Métodos de Análise em

Química Orgânica

Prof. Dr. Joao Henrique G. Lago

Sala 621 – torre 3 – bloco A
Email: joao.lago@ufabc.edu.br
INFORMAÇÕES on line

via SIGAA - UFABC

DIAS DAS AULAS

Matutino: 2ª feira – 10 às 12h e 4ª feira

– 8 as 10h
Noturno: 2ª feira – 21 às 23h e 4ª feira –
19 as 21h
EMENTA

Princípios e fundamentos de técnicas espectroscópicas

e espectrométricas de análise molecular com foco em
análise de dados espectrais visando à elucidação
estrutural de compostos orgânicos, tais como:
Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear
(RMN) de 1H e 13C, incluindo técnicas 2D,
Espectrometria de Massas e Espectroscopia vibracional
no Infravermelho (IV).
CONTEUDO

1. Apresentação de técnicas espectroscópicas/espectrométricas

2. RMN de 1H e de 13C: teoria e interpretação de espectros
3. Técnicas bidimensionais: NOESY, COSY, HSQC, HMBC
4. Espectrometria de massas: Teoria
5. Técnicas de ionização: EI, CI, ESI, TSI, FAB e MALDI
6. Analisadores de massas: Quadrupolo, captura de íons, TOF
7. Interpretação de espectros de massas EI
8. Exercícios de determinação estrutural
9. Técnicas hifenadas: CG-EM e CLAE-EM
 Estrutura da disciplina

• Aula expositiva

• Exercícios feitos em sala

• Exercício problema (em grupo – dupla/trio)

• Prova (individual)
 Critérios de avaliação

Serão aplicadas duas provas e um exercício

problema (EP), sendo a media final calculada
conforme a equação:

Media final = (4 X P1 + 4 X P2 + 2 X EP) / 10

 CONCEITO DOS ESTUDANTES NA DISCIPLINA

• A: desempenho excepcional, demonstrando excelente compreensão

da disciplina - 85 a 100 %

• B: bom desempenho, demonstrando capacidade boa de uso dos

conceitos da disciplina - 70 a 84 %

• C: desempenho adequado, demonstrando capacidade de uso dos

conceitos da disciplina e capacidade para seguir em estudos mais
avançados - 50 a 69 %

• D: aproveitamento mínimo dos conceitos da disciplina, com

familiaridade parcial do assunto, mas demonstrando deficiências que
exigem trabalho adicional para prosseguir em estudos avançados - 40
a 49 %

• F: (<40%)
Calendário Acadêmico
1º. Quadrimestre 2023
Data Atividade
06/02 Apresentação da disciplina e discussão de técnicas espectroscópicas/espectrométricas
08/02 RMN de 1H: teoria e interpretação de espectros
13/02 RMN de 1H: teoria e interpretação de espectros
15/02 EXERCICIOS RMN de 1H
20/02 FERIADO
22/02 FERIADO
27/02 RMN de 13C: teoria e interpretação de espectros
01/03 RMN de 13C: teoria e interpretação de espectros
06/03 EXERCICIOS RMN de 13C

08/03 EXERCICIOS RMN de 1H e de 13C

13/03 Técnicas bidimensionais de RMN (NOESY, COSY, HSQC, HMBC): teoria e interpretação de espectros

15/03 Técnicas bidimensionais de RMN (NOESY, COSY, HSQC, HMBC): teoria e interpretação de espectros

20/03 EXERCÍCIOS RMN 2D

22/03 PROVA 1
27/03 Espectrometria de massas: teoria e técnicas de ionização
EI, CI, ESI, TSI, FAB e MALDI)
29/03 Analisadores de massas
(quadrupolo, captura de íons e TOF)
Técnicas hifenadas (CG-EM e CLAE-EM)
03/04 Exercícios de interpretação de espectros (EM)
05/04 Espectroscopia na região do IV
10/04 Espectroscopia na região do IV
12/04 Exercícios combinados (RMN, EM e IV)
17/04 Entrega do Exercício Problema (EP)
19/04 Devolução do Exercício Problema (EP)
24/04 PROVA 2
26/04 VISTA DE PROVAS E FINALIZAÇÃO DA DISCIPLINA
 Bibliografia
1- R. Silverstein, X. Webster e D. J. Kiemie, Identificação Espectrométrica de Compostos Orgânicos, 7ª.
Ed., 2006.
2- Pavia D.L., Lampman G.M., Kriz G.S. e Vyvyan J.R. Introdução à Espectroscopia - Tradução da 4ª
edição norte-americana, São Paulo: Cengage Learning, 2010.
3- Crews P., Rodriguez J., Jaspars M. Organic Structures Analysis. Oxford University Press: New York
1998.
4- Duckett S. and Gilbert B. Foundations of spectroscopy. Oxford University Press: New York . 1999
5- H. Friebolin, Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy. 4 ed., Wiley-VCH, 1993.
6- Gates, P.J., Santos M.D., Gobbo-Neto L., Carollo, C. A., Crotti A. E. M., Vessechi R. and Lopes, N.
P. Mass spectrometry ionization techniques and applications for the analysis of organic
compounds. In: Carlton A. Taft; Carlos H. T. P. Silva. (Org.). Current Methods in Methods in
Molecular Chemistry and Biological. Kerala: Research Signpost, 2007, v. 1, p. 187-206.
7- Crotti A. E. M, Carollo C. A., Gobbo-Neto, L. Santos M. D., Gates P. J. And Lopes, N. P. LC-
hyphenated techniques: Uses in the structural elucidation of low- and high- molecular weight
compounds. In: Carlton A Taft. (Org.). Modern Biotechnology in Medicinal Chemistry and
Industry. Kerala / India: Research Signpost, 2008, p. 99-142.
Por que elucidar estruturas?
Como elucidar estruturas?

No passado...

- Reações (hidrogenação, oxidação,

aromatização, degradações)
- Reveladores específicos (análise
orgânica)
- Síntese total (confirmação estrutural)

PROBLEMATICA
grandes quantidades de material
limitado para muitas áreas de pesquisa
Reações de degradação...
A questão do geraniol (1902)
https://agencia.fapesp.br/composto-produzido-por-coral-invasor-elimina-o-parasita-da-doenca-de-chagas/40621/
 ESI-HRMS m/z 319.0187 [M + H]+

(calcd. for C13H11ON479Br, 319.0194)

and 321.0166 [M + H]+ (calcd. for

C13H11ON481Br, 321.0194).
1H NMR (CD3OD, 600 MHz): δ 8.14 (s, H-2),
7.76 (d, J = 8.5 Hz, H-4), 7.57 (d, J = 1.4 Hz,
H-7), 7.24 (dd, J = 8.5 and 1.4 Hz, H-5), 7.01
(s, H-8), 3.17 (s, NCH3).

13C NMR (CD3OD, 150 MHz): δ 170.3 (C-5’),

159.6 (C-3’), 138.5 (C-7a), 136.6 (C-1’),
130.5 (C-2), 127.6 (C-3a), 124.3 (C-5), 121.0
(C-4), 116.6 (C-6), 115.5 (C-7), 112.8 (C-3),
110.5 (C-8), 26.0 (NCH3).
Como elucidar estruturas?
TECNICAS MODERNAS
Você conhece esta molécula?

Quantos núcleos não-equivalentes ela possui?

O primeiro espectro de RMN de 1H do etanol
Espectro de RMN de 1H do etanol
(400 MHz)

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