UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO

CENTRO DE TECNOLOGIA
BACHARELADO EM ENGENHARIA QUÍMICA

O USO DE LIGNINA PARA OBTENÇÃO DE VANILINA

Relatório de Desenvolvimento de Projeto para a Disciplina de

Introdução aos Processos Químicos e Bioquímicos

Alunos: Aline Campos F. Pereira (DRE 123252651)

Jaqueline da F. C. Vitorino (DRE 123157526)

Juliana C. Pinheiro (DRE 123103268)

Tutores: Felipe Souto da Silva e Vanessa Rhoden

Junho
2023
 Sumário

1 INTRODUÇÃO ....................................................................................................................... 4
2 OBJETIVO .............................................................................................................................. 6
3 METODOLOGIA.................................................................................................................... 6
3.1. ESCOLHA DA LIGNINA ............................................................................................... 7
3.2. ESCOLHA DO PROCESSO DE OBTENÇÃO DA VANILINA ................................... 8
3.3.REAÇÕES.......................................................................................................................10
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES ......................................................................................... 11
4.1 RESULTADOS .............................................................................................................. 11
4.2 DISCUSSÕES ................................................................................................................ 12
5 PROPOSTA DE PORCESSO PARA OBTENÇÃO DA VANILINA ATRAVÉS DA
LIGNINA ................................................................................................................................. 13
6 CONCLUSÃO ....................................................................................................................... 14
7 PROPOSTA DE VIDEO ....................................................................................................... 15
8 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS .................................................................................. 15
 Resumo

A baunilha é considerada uma das essências mais utilizadas no ramo de alimentos,

bebidas, perfumes e fármacos, o que impulsionou as taxas de demanda. A vanilina, além
de ser um dos aromatizantes mais importantes, tem um alto custo quando produzida
diretamente pelas vagens de baunilha. Logo, ao ser considerado dessa forma, a sua
utilização não é lucrativa para o meio industrial. Contudo, destaca-se que a vanilina
industrializada apresenta grandes vantagens às empresas devido ao baixo custo de
produção. Atualmente, o aroma é sintetizado a partir de derivados do petróleo. No entanto,
por se tratar de uma matéria-prima não renovável, tornou-se necessário a busca de outras
formas de sintetização. Com o grande aumento no consumo de alimentos que usam o
aromatizante, surgiram preocupações quanto à sustentabilidade do processo, uma vez que
dependem de recursos provenientes do petróleo. Sendo assim, novos estudos sobre a
obtenção de vanilina por fontes renováveis, concluíram a possibilidade de produção através
da lignina Kraft, um subproduto do processo de polpação da madeira, o que representa uma
fonte sustentável e promissora. Portanto, neste trabalho, será discutido o melhor método
de obtenção: a oxidação alcalina, já que fornece alto rendimento, baixo custo e menor
emissão de CO2. Além disso, destacaremos as divergências entre as variações de lignina,
os oxidantes, os catalisadores, os rendimentos, os custos, a energia, a qualidade do produto
final e a emissão de poluentes. Demonstrando, a viabilidade de sintetização da vanilina a
partir da lignina Kraft, ressaltando a relevância ambiental e econômica dessa abordagem,
além de promover a segurança alimentar e a redução de recursos não renováveis.
 4

1 INTRODUÇÃO
A vanilina é um dos aromatizantes mais importantes, sendo muito comercializada
para indústrias farmacêuticas e alimentícias. Isso deve-se, porque a substância química que
dá o aroma da baunilha é a vanilina, que está presente nas essências em torno de 1,5% de
toda sua composição.

A vanilina possui diversas espécies, que são cultivadas em diferentes regiões, o que
faz com que seus aromas possuam características de acordo com o local em que for
cultivado. Por exemplo: aroma extraído da Vanilla fragrans (conhecido como Bourbon), é
conhecido por possuir a melhor qualidade para preparações alimentares como sorvetes,
bolos, chocolates e bebidas. Já os aromas extraídos da Vanilla tahitensis (da região Sul do
Pacífico), Vanilla java (da Indonésia) e Vanilla pompana (da Antilhas) são utilizados em
tabacos, sabonetes, perfumes e medicamentos.

Segundo pesquisas recentes, o mercado mundial consiste em aproximadamente

1.800 ton de vagens (baunilha), com preço podendo variar de US$ 1.200 à US$ 4.000/kg,
enquanto a vanilina industrializada está em torno de 12.000 ton com preço abaixo de US$
15/kg, o que leva as indústrias a escolherem o uso da vanilina industrial. Há dois tipos de
vanilina industrial, sendo elas a vanilina sintética e a vanilina natural (produzida com a
lignina), a vanilina mais utilizada pelas indústrias é a sintética que é produzida por meio
do uso de precursores derivados do petróleo, sendo os precursores mais usuais os oriundos
da indústria petroquímica como o guaiacol [C6H4(OH)(OCH3)] e o p-cresol (C7H8O). E, a
escolha pela vanilina sintética deve-se por além de serem processos de obtenção mais
econômicos, também geram menos efluentes pelos rendimentos das reações serem maiores
quando comparado aos processos para a obtenção da vanilina composta por lignina
(PACHECO, S. M. V., et al, 2010).

No entanto, devido ao crescimento da população mundial, houve um aumento do

consumo de alimentos, o que acarretou na produção em massa dessa vanilina sintética,
fazendo com que começassem a questionar sobre a rentabilidade dessa produção, uma vez
que a mesma precisa de compostos não renováveis, como o petróleo, em sua composição
e a partir disso começaram a investigar uma forma de produzir a vanilina por meios
renováveis.
 5

Com o propósito de aliviar o problema do colapso dos recursos petrolíferos, a

preparação de vanilina a partir de lignina tornou-se uma boa opção do ponto de vista da
sustentabilidade ambiental, uma vez que é um recurso renovável de carbono orgânico
hibridizado sp2 e, portanto, uma matéria-prima altamente atrativa para a fabricação de
combustíveis sustentáveis e produtos químicos aromáticos (RAHIMI, et al,2014).

No processo de polpação Kraft, a lignina é removida dos cavacos de madeira e

descarregada do processo de polpação em uma forma de licor negro, a lignina recuperada
desse processo é chamada de lignina Kraft. Como a indústria de celulose e papel é enorme
e existe em todo o mundo, a disponibilidade de lignina Kraft produzida como produto
secundário do processo de polpação Kraft é também abundante, com cerca de 90% do total
de lignina extraída no mundo. Por isso, é considerada uma matéria-prima potencial para a
produção de vanilina e considerada mais sustentável que a matéria-prima à base de
petróleo.

Apenas uma pequena fração de lignina kraft é empregue para outras aplicações,
como adesivos, cargas ou dispersantes, aglutinantes ou revestimentos. Portanto, encontrar
novas rotas para utilizar a lignina Kraft (KL) como matéria-prima renovável para a
indústria química é de significativa importância econômica e ambiental ( BAJWA, et al.,
2019).

Há muitas discussões acerca do processo de despolimerização oxidativa alcalina da

lignina para obtenção da vanilina, uma vez que esse processo exige condições mais
rentáveis que outros processos como a pirólise e a liquefação hidrotérmica. A
despolimerização ocorre em temperaturas e pressões inferiores e possui apenas duas
etapas, sendo elas a decomposição da lignina e a oxidação das unidades monoméricas em
p-hidrobenzaldeídos, vanilina e siringaldeído, respetivamente. Neste processo costuma-se
usar solventes alcalinos fortes, como o Hidróxido de Sódio (NaOH) e o Hidróxido de
Potássio (KOH), como catalisadores eficazes para acelerarem a clivagem das ligações
monoméricas. A técnica de oxidação úmida alcalina exibiu uma faixa significativamente
ampla de rendimento de vanilina podendo chegar até 12%, dependendo dos tipos de fontes
de lignina, oxidantes e catalisadores (JEON. WONJIN, et al., 2020).
 6

2 OBJETIVO

Buscar por meio de comparações, através da literatura, uma forma de obtenção de

Vanilina através de fontes renováveis. A fim de substituir a vanilina comercializada hoje,
que é a sintética oriunda de precursores derivados do petróleo. Além de buscar por
processos mais econômicos e sustentáveis, com os maiores índices de rendimento
possíveis. De forma que, se mostra ser um potencial para a segurança alimentar, uma vez
que a vanilina é amplamente utilizada na indústria alimentícia.

3 METODOLOGIA
Inicialmente realizou-se buscas por artigos a respeito da lignina que poderia ser usada
para obtenção de vanilina, buscas essas que se fazem necessárias serem realizadas em sites com
grandes impactos científicos, com a maior parte dos artigos em inglês. Justificando-se, por ser
a melhor forma que o grupo encontrou de obter um número satisfatório de artigos a respeito
desse assunto – considerando a veracidade dos artigos escritos em inglês – e por conseguinte
as devidas discussões e comparações à cerca do processo de obtenção e de tratamento da
mesma.

Assim, colocamos no site de busca do google acadêmico as seguintes palavras-chave:

kraft lignin e vanilin.

Tabela 1. Artigos selecionados para a comparação

Título Ano Assunto principal Autores

Techno-economic anlysis of vanilin
Comparação de três casos de
production from Kraft lignin: Feasibility 2019 KHWANJAISAKUN,
extração de vanilina N. et al
study of lignin valorization
ARAÚJO, J. D.P.;
Vanilin production from lignin oxidation GRANDE, C. A.;
2010 Degradação oxidativa da lignina RODRIGUES, A.
in batch reactor
E.
Oxidação alcalina, degradação
Review on the oxidative catalysis eletroquímica oxidativa,
2023 XU, X. et al.
methods of converting lignin into vanilin degradação oxidativa e
degradação fotocatalítica
Electrochemical valorization of lignin: Degradação eletroquímica
2022 LUO, J.; LIU, T.L.
Status, challenges, and prospects oxidativa
 7

Dacile synthesis of vanilin from Síntese de vanilina através da

2020 ZHANG, R. et al.
fractionated Kraft lignin oxidação catalítica Kraft
3.1. ESCOLHA DA LIGNINA
Através das pesquisas sobre a lignina e suas propriedades e aplicações, decidiu-se
utilizar a lignina Kraft como base deste projeto. A lignina kraft encontra-se em destaque
em diversos estudos, fato que aprimorará a pesquisa, além de ser a opção que obtém
melhores resultados e necessita de processos menos nocivos.

Para a aquisição dessa biomassa, a madeira terá de ser submetida a tratamento. Esse
procedimento é chamado de processo Kraft, que tem o propósito de aumentar a
solubilidade por meio da hidrólise das ligações de éter e de acrescentar grupos hidrofílicos
nos anéis benzênicos. Além disso, o licor negro é um dos produtos desse método e precisa
ser tratado, tendo em vista seu poder poluente. Logo, o licor torna-se a fonte de lignina
utilizada para a obtenção da vanilina sintética, dando um fim útil aos resíduos.

Ademais, as outras espécies de lignina, após os tratamentos tendem a ter baixos

percentuais de produto, uma vez que a biomassa lignocelulósica libera mais celulose e
hemicelulose do que lignina, o que prejudica os possíveis bons resultados de rendimento.
Portanto, lignina Kraft mostrou-se a melhor escolha devido aos seus âmbitos químicos,
ambientais e ao grande avanço científico já existente. É de suma importância destacar que
apesar do baixo rendimento, também é possível considerar o uso da lignina como
subproduto das indústrias de papel e celulose. Porque atualmente ela é vista como resíduo
desses processos e dessa forma estaria reutilizando o resíduo.

No entanto, os rendimentos de vanilina são amplamente influenciados pelo peso

molecular da lignina e partindo desse ponto a fim da utilização de lignina kraft, que
apresenta maior rendimento de vanilina, submeteu-a ao processo de fracionamento.

O processo de fracionamento ocorre da seguinte forma: a quantidade desejada de

lignina kraft é adicionada a um balão de fundo chato com certa quantidade específica de
um álcool, com uma proporção de aproximadamente lignina/álcool = 1 g/60 mL. A mistura
é então agitada a 600 rpm/min e submetida ao refluxo durante 4h. Após a reação, a mistura
é resfriada a vácuo. A fração sólida é seca em estufa a 105 °C por 24h, para determinação
da massa seca do resíduo e conversão de lignina kraft. Os solventes da fração solúvel são
evaporados em diferentes frações de lignina. A diferença entre o peso molecular da lignina
kraft inicial e da lignina kraft após o fracionamento é consideravelmente alto, sendo que a
 8

da lignina kraft inicial > 5000 g.mol −1 e a da lignina kraft fracionada de > 1300 g.mol −1
(com o uso do 1-propanol como solvente) (ZHANG. RUI, et al, 2020)

3.2. ESCOLHA DO PROCESSO DE OBTENÇÃO DA VANILINA

Com o intuito de escolher o processo de obtenção mais adequado, foram realizadas

pesquisas visando as três principais maneiras de processamento, sendo estas, a degradação
oxidativa em meio alcalino, degradação eletroquímica oxidativa e degradação
fotocatalítica. A partir dos estudos realizados, foram feitas comparações entre os métodos
utilizando critérios como: rendimento, custo, gastos de energia, tipos de oxidantes, tempo
de produção, qualidade do produto final, emissões de poluentes e informações fornecidas.

Para a obtenção da vanilina, através da degradação oxidativa em meio alcalino,

cerca de 40 mg de KL e todas as frações são adicionadas em frascos de vidro e dissolvidas
em 10 mL de NaOH, 2 M. Em seguida, CuSO4· 5 H2O, é adicionado, seguido pela adição
de H2O (33% em peso em H2O). Os frascos são vedados com tampa de Teflon, colocados
em banho de óleo e agitados na temperatura desejada, pelo respectivo tempo de reação.
Após a finalização, a mistura de reação é resfriada até a temperatura ambiente e filtrada,
depois extinta com uma solução aquosa de H2SO4 (C= 2 M; 8 mL). Os materiais de lignina
sólidos restantes foram filtrados e secos a 105°C para análise posterior. A fase aquosa foi
extraída com acetato de etila Na2SO4 anidro e, após a diluição, medido por um
espectrômetro de massa de cromatografia gasosa.

Na obtenção da vanilina por degradação eletroquímica oxidativa observou-se que,

as utilizações de abordagens eletroquímicas são escaláveis, livres de oxidantes/redutores,
fáceis de controlar e podem ser conduzidas sob condições amenas. Além de não precisarem
de altas temperaturas para realizar a conversão do polímero de lignina, como a degradação
por micro-ondas. Ademais, a conversão eletroquímica de lignina tem diversos facilitadores,
como: não tem a necessidade de oxidantes estequiométricos e, normalmente, apenas H2O é
produzido como subproduto verde. Está produção de água é devida a oxidação energética
que ocorre no processo do rompimento das insaturações dos alcenos ou dos alquinos, reação
essa que também acontece na degradação fotocatalítica.

O processo de obtenção da vanilina através da degradação fotocatalítica, entende-se

que a fotocatálise é uma tecnologia ideal para regeneração de energia e remediação
 9

ambiental usando energia solar. A fotocatálise não apenas fornece novas ideias para a
degradação de problemas de remediação ambiental, como corantes orgânicos e íons de
metais pesados em águas residuais, mas também levou a avanços significativos no uso de
valor agregado da lignina. Assim, como os métodos eletroquímicos, a fotocatálise pode ser
realizada sob condições de reação moderada, altamente seletiva e não requer o consumo de
reagentes adicionais. Porém, a energia solar ambientalmente amigável utilizada para
fotocatálise é significativamente mais vantajosa, menos dispendiosa e abundante.

O desempenho fotocatalítico na degradação da lignina envolve diferentes

abordagens para melhorar os resultados, incluindo a construção de estrutura heterogênea e
a dopagem metálica e não metálica. Por exemplo, em um estudo de estruturas heterogêneas,
o fotocatalisador tipo S TiO2/gC3N4 de Zhang et al, (2020), alcançou uma degradação de
75% da lignina sob luz visível, gerando uma variedade de produtos de pequenas emissões,
como a vanilina.

No caso da dopagem com metais, os resultados são significantes, mas é importante

destacar o alto custo dessa tática. Por outro lado, a dopagem não metálica é uma opção de
baixo custo e promissora. O TiO2 é amplamente utilizado devido à sua estabilidade, a não
toxidade, biocompatibilidade, e aos avanços científicos já existentes. A título de exemplo,
a dopagem com carbono tem boa absorção à luz visível, permite a rápida adsorção de
substratos, aumenta a concentração local da reação e, como resultado, aumenta as taxas de
reação. Em um estudo relatado, um fotocalisador à base de lignina TiO2/carbono (na
proporção de 1:0,5) foi utilizado para a degradação da lignina. Comparado ao sistema
original de TiO2, a conversão de lignina alcançou 40,28%, com um rendimento de vanilina
de 1,68% (KHWANJAISAKUN, N. et al., 2020).

3.3 REAÇÕES
Cada processo utilizado no comparativo deste estudo apresenta o mesmo intuito:
transformar lignina Kraf (C9H10O2, C10H12O3, C11H14O4) em vanilina (C8H8O3). No entanto,
cada técnica enfrenta reações diferentes. Sendo assim, na degradação oxidativa em meio
alcalino, a biomassa é submetida a um agente oxidante, como oxigênio molecular (O2), e a
uma base alcalina, o hidróxido de sódio (NaOH), que passam a desconstruir as ligações da
lignina, gerando também produtos intermediários. A seguir, esses produtos são
rearranjados, ocasionando reações como a despolimerização e outras combinações. Nesta
 10
Vanilina

etapa, os produtos intermediários passam por hidrólise e descarboxilação, assim obtendo-

se a vanilina como síntese final.

Figura 1. Diagrama esquemático da degradação oxidativa alcalina

Fonte: XU, X. et al, 2023.

Durante o método eletroquímico, a lignina passa pela quebra de ligações e formação

de radicais. Essa formação é proveniente da fragmentação de algumas ligações da estrutura

lignocelulósica. Em seguida, os radicais livres reagem com os reagentes oxidantes, como
oxigênio molecular (O2) ou peróxido de hidrogênio (H2O2), gerando modificações na
estrutura da lignina, resultando em grupos funcionais específicos. Através da oxidação
energética, ocorre o rompimento da estrutura da biomassa, dando lugar a um composto mais
simples. Os grupos intermediários formados passam por arranjos químicos, resultando na
formação da vanilina e água como resultados da reorganização. Equação de reação da
degradação eletroquímica oxidativa:

C9H10O2, C10H12O3, C11H14O4 +Ni ânodo + NaOH(aq) C8H8O3

Na degradação fotocatalítica, é usado um catalisador para promover a quebra das

ligações. A implicação fundamental da ruptura por energia absorvida é a obtenção de
radicais reativos, como a hidroxila. Esses radicais interagem e proporcionam a produção de
intermediários, sendo compostos fenólicos ou outros fragmentos da estrutura. Logo, a
composição da vanilina é uma parcela dos produtos encontrados.
 11

4 RESULTADOS E DISCUSSÕES

4.1 RESULTADOS

Para a escolha da lignina a ser utilizada como matéria-prima para a obtenção de

vanilina, foram realizados estudos em busca de achar a lignina que mais se encaixasse nos
critérios necessários para um processo mais sustentável, isso é, uma lignina que fosse
encontrada em abundância, que não precisasse de muitos processos para sua purificação e
que apresentasse bom rendimento. Com base nesses critérios escolheu-se a lignina kraft
pois é a mais abundante na natureza. No entanto, os rendimentos de vanilina são
amplamente influenciados pelo peso molecular da lignina, com isso, constatou-se que a
lignina kraft fracionada apresenta maior rendimento na conversão para vanilina, do que a
lignina Kraft não processada, conforme apresentado na Tabela 2, uma vez que após o
processo de fracionamento o peso da lignina kraft diminui consideravelmente de 5000
g/mol para 1300 g/mol.

Tabela 2. Comparação entre rendimentos de lignina kraft

Item Rendimento (%)

Lignina Kraft inicial 6,4

Lignina Kraft fracionada 9,25

Quanto a escolha do processo a ser utilizado para obtenção da vanilina, dentre as

quatro maneiras, a oxidação alcalina comprovou resultados mais positivos, devido ao alto
rendimento, a simplicidade de produção, o baixo custo da matéria-prima, a menor emissão
de CO2, o sabor mais acentuado e o baixo custo de energia para a purificação. Logo, com
base nas conclusões encontradas, a oxidação alcalina apresentou-se como a opção mais
viável entre as observadas.

Para decidir qual o agente oxidante mais eficiente para a realização do processo
colocou-se resultados obtidos com diferentes testes realizados com oxidantes que era do
interesse da busca a fim de realizar uma comparação mais clara, conforme Tabela 3.
 12

Tabela 3. comparação de resultados obtidos no processo de degradação oxidativa alcalina com diferentes
agentes oxidantes

Massa Temperatura Tempo de Rendimento

Processo Solvente Oxidante Catalisadores
(g) (°C) processo (h) (%)
NaOH (2M;
Teste1 1,4 O2 197 - 2,4 5,3
70 mL)
Teste2 30 NaOH Ar 110 - 1 9,25
NaOH (2M;
Teste3 0,2 H2O2 150 CuO/MnO 1 6,68
20 mL)
NaOH (2M;
Teste4 0,04 H2O2 140 CuSO4 1 10,19
10 mL)

Com base nas informações contidas na Tabela 2, foi possível constatar que o agente
oxidante H2O4 quando usado com o catalisador CuSO4 obteve melhor rendimento sob
condições semelhantes as outras ligninas.

4.2 DISCUSSÕES

Há muitas pesquisas relacionadas a degradação oxidativa alcalina e a qual agente

oxidante utilizar para tornar o meio alcalino, dentre os principais estão: o Hidróxido de
sódio, o Nitrobenzeno, o oxigênio e o peróxido de hidrogênio. O hidróxido de sódio é bom
para facilitar a despolimerização além de tornar o meio extremamente alcalino, geralmente
usa-se NaOH 2 M, um excesso de base protege a vanilina de se decompor em moléculas
pequenas, mas a recuperação de monômeros fenólicos geralmente requer pH ≤ 7, o que
não apenas dificulta a recuperação, mas também resulta em uma certa quantidade de base
desperdiçada, gerando muito resíduos.

O Nitrobenzeno é considerado como um oxidante muito eficiente que pode render

até 13% de vanilina por peso, no entanto ele é caro quando comparado aos outros processos
e carcinogênico (cancerígeno). O oxigênio é um ótimo oxidante além ser o mais barato e
ecológico, o que faz dele uma ótima opção de oxidante ecológico, mas sua desvantagem é
que o excesso de O2, que pode gerar uma oxidação agressiva, fazendo assim com que a
vanilina seja rapidamente convertida em ácidos e álcoois de moléculas pequenas mais
estáveis, com isso pode-se concluir que o processo precisaria de muita cautela e supervisão
(SONG, XU et al. 2021).

O peróxido de nitrogênio possui baixo custo e é considerado ecologico, quando

utilizado na oxidação alcalina com um oxidante, o ânion perhidroxila (HOO-), que pode
quebrar as ligações α- e β-aril éter da lignina para obter os aldeídos correspondentes,
 13

podendo gerar até 9,94% de rendimento máximo de vanilina, podendo ser aumentada para
15,66% se adicionada a assistência de micro-ondas (9 W, 56 min). (GU. X, et al. 2012).

Com tudo há o uso de catalisadores para minimizar as reações de degradação

oxidativa secundária dos intermediários. O Cu2+ atua como um aceptor de elétrons na etapa
limitante da velocidade e facilita a conversão de ânions fenolato em radicais fenoxi, que
catalisam a produção de vanilina. Em 2018, por exemplo, foram divulgados estudos que
visavam achar um catalisador mais adequado para o processo, uma vez que mesmo
aumentando o rendimento da vanilina devido o aumento na atividade catalítica a vanilina
rapidamente se convertia instavelmente em ácidos vanílicos e diversos ácidos orgânicos.
Das, L. et al. (2018), realizou pela primeira vez (documentada) o óxido de nióbio (Nb2O5)
como catalisador para oxidação seletiva de lignina em um sistema de reator intermitente,
de forma que o catalisador mostrou eficiência além de um aumento significativo no
rendimento de vanilina, evitando que a vanilina se transformasse em ácido vanílicos.

5 PROPOSTA DE PORCESSO
Com base nos estudos realizados e nas comparações feitas entre os diferentes tipos
de processos e diferentes oxidantes, foi possível realizar uma proposta à cerca de um
processo que oferecesse as melhores condições para a obtenção da vanilina.

Nesse processo utilizaria a lignina Kraft como sua matéria-prima, passaria a lignina
Kraft pelo processo de fracionamento a fim de diminuir o seu peso molecular, o que traz
mais benefícios para o processo, já que quanto menor o peso molecular da lignina, maior
o rendimento em vanilina.

Em seguida com o a lignina Kraft já fracionada, submeteria a mesma á degradação

oxidativa utilizando o NaOH (2M; 20mL) como solvente a fim de tornar o meio alcalino (pH
acima de 7), o peróxido de sódio como o agente oxidativo e o sulfato de cobre como o
catalisador, conforme fluxograma apresentado na Figura 1.
 14

Figura 1. diagrama de blocos referente ao processo proposto

Fonte: AUTORES, 2023.

6 CONCLUSÃO

Em comparação com a vanilina à base de petróleo, a vanilina à base de lignina é

um campo muito promissor em função de suas propriedades aromáticas mais altas e
vantagens em questões como: qualidade do produto vanilina, poluição ambiental e a
segurança alimentar.

Nesse relatório revisamos a escolha da melhor lignina, do melhor processo de

obtenção de Vanilina e concluímos que a lignina Kraft fracionada e o método de
degradação catalítica oxidativa da lignina são a melhor matéria-prima e o melhor método
no momento respetivamente. Um fracionamento direto de lignina Kraft com o extrato de
1-propanol, ofereceu frações de lignina com homogeneidade melhorada, baixo peso
molecular e alto teor de carbono e grupos fenólicos-OH. O alto rendimento de vanilina foi
relacionado principalmente, ao baixo peso molecular das frações, também parcialmente ao
conteúdo de diferentes ligações. A clivagem das estruturas β-O-4, β-5 e
secoisolariciresinol. E foi a resposta para a produção de vanilina. Após a otimização da
reação, foi obtido um notável rendimento de 10,9% em peso.

Contudo, o sucesso geral do uso de lignina Kraft como um recurso renovável e

sustentável, para a síntese de vanilina de alto rendimento foi alcançado, por um
procedimento integrado, que conecta eficientemente o fracionamento de lignina Kraft e a
conversão química das frações obtidas.
 15

7 PROPOSTA DE VIDEO

A ideia para o vídeo constitui inicialmente da apresentação de uma receita de

cookies com o uso de essência de baunilha e a partir disso relacionar a vanilina como um
produto muito presente no nosso dia a dia. Posteriormente, explicar que atualmente utiliza-
se a vanilina sintética, que é oriunda de derivados de petróleo e tentar dessa forma, prender
a atenção das pessoas que estarão assistindo à apresentação. A partir disso, será introduzido
o projeto de obtenção da vanilina por meios mais sustentáveis, como a lignina.

8 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
ARAÚJO, J. D. P.; GRANDE, C. A.; RODRIGUES, A. E.. Vanillin production from lignin
oxidation in a batch reactor. Chemical Engineering Research and Design, v. 88, n. 8, 2010.

Hernández Mañas, A., Vilcocq, L., Fongarland, P. et al. Lignin Catalytic Oxidation by
CuO/TiO2: Role of Catalyst in Phenolics Formation. Waste Biomass Valor (2023).
https://doi.org/10.1007/s12649-023-02082-y

KHWANJAISAKUN, N.; AMORNRAKSA, S.; SIMASATITKUL, L.;

CHAROENSUPPANIMIT, P.; ASSABUMRUNGRAT, S.. Techno-economic analysis of
vanillin production from Kraft lignin: Feasibility study of lignin valorization. Bioresource
Technology, v. 299, 2020.

LETTNER, M. et al. Da madeira à resina - identificando alavancas de sustentabilidade por

meio de caminhos de valorização da lignina. , [s.d.]. Acesso em: 11 jun. 2023.

LUO, J.; LIU, T. L.. Electrochemical valorization of lignin: Status, challengens and prospects.
Journal of bioresources and Bioproducts, v. 8, n. 1, p. 1-14, 2023.
Mathias, A. and Rodrigues, A. (1995) Production of Vanillin by Oxidation of Pine Kraft
Lignins with Oxygen. Vol. 49 (Issue 3), pp. 273-
278. https://doi.org/10.1515/hfsg.1995.49.3.273

PACHECO, S. M. V.; DAMASIO, F. Vanilina: Origem, Propriedades e produção. , nov.

4DC. Acesso em: 23 jun. 2023.
Schmitt, D.; Regenbrecht, C.; Hartmer, M.; Stecker, F.; Waldvogel, S. R. Highly selective
generation of vanillin by anodic degradation of lignin: a combined approach of
 16

electrochemistry and product isolation by adsorption Beilstein J. Org.

Chem. 2015, 11, 473–480.

V. E. Tarabanko, Yu. V. Chelbina, A. V. Kudryashev & N. V. Tarabanko (2013) Separation

of Vanillin and Syringaldehyde Produced from Lignins, Separation Science and
Technology, 48:1, 127-132, DOI: 10.1080/01496395.2012.673671.

XU, X.; LI, P.; ZHONG, Y.; YU, J.; MIAO, C.; TONG, G.. Review on the oxidative catalysis
methods of converting lignin into vanillin. International Journal of Biological
Macromolecules, v. 243, 2023.
ZHANG, R.; MALTARI, R.; GUO, M.; KONTRO, J.; ERONEN, A.; REPO, T.. Facile
synthesis of vanillin from fractionated Kraft lignin. Industrial Crops and Products, v. 145,
2020.
Zhiwei Han, Haomin Jiang, Aiguo Xue, Gaoguo Ni, Yanzhi Sun, Yang Tang, Pingyu Wan,
Yongmei Chen. H2O2 generated through ORR on cathode in a protic ionic liquid and its
utilization in lignin valorization, Journal of Electroanalytical Chemistry, Volume 923, 2022.