Aprenda química de maneira simples e descomplicada

"NÃO COMPLICA, SIMPLIFICA!"

RESOLVENDO
A
QUÍMICA

APOSTILA TEÓRICA
FRENTE 1

RODRIGO ARTUSO
01. (UEPG) Com relação à classificação dos fenômenos em
físicos e químicos, assinale o que for correto.
01) O aquecimento de um fio de Cu na chama constitui um
fenômeno físico.
02) A dissolução de açúcar na água constitui um fenômeno
químico.
04) A extração do sal de cozinha pela evaporação da água
do mar constitui um fenômeno físico.
08) A passagem de corrente elétrica por um fio metálico
constitui um fenômeno químico.
16) A dissolução de um comprimido efervescente na água
constitui um fenômeno físico.

02. Assinale a alternativa incorreta.

a) Um sistema contendo água no estado líquido, óleo e
cubos de gelo é constituído por três fases e duas
substâncias.
b) Uma solução aquosa não-saturada de NaCl com cubos
de gelo é constituída de duas fases.
c) Ponto de fusão e densidade são propriedades de grande
importância na análise da pureza de amostras sólidas de
substâncias conhecidas.
d) Uma amostra líquida passa para o estado de vapor
somente ao atingir o seu ponto de ebulição.
e) A formação da ferrugem é exemplo de fenômeno químico.

03. As curvas AA’ e BB’ correspondem, respectivamente,

ao comportamento de:

a) uma substância pura e uma solução.

b) uma solução e uma substância pura.
c) uma mistura homogênea e uma mistura heterogênea.
d) duas soluções.
e) duas substâncias puras

04. Julgue os itens abaixo.

00.A densidade da água em estado líquido é inferior à do
gelo.
01.Com o passar do tempo, as bolinhas de naftalina
colocadas no guarda-roupa diminuem de tamanho e
acabam desaparecendo. Esta mudança de estado é
chamada sublimação.
02.Misturas contendo água e álcool comum não podem ser
separadas por destilação fracionada.
03.Um sistema monofásico é sempre formado por uma
única substância.
04.Durante a fusão de uma substância pura, o fornecimento
constante de energia não provoca variação de temperatura.
05.Aço, latão e bronze têm em comum o fato de serem ligas
metálicas.
01. Thomson determinou, pela primeira vez, a relação entre
a massa e a carga do elétron, o que pode ser considerado
como a descoberta do elétron. É reconhecida como uma
contribuição de Thomson ao modelo atômico:
a) o átomo ser indivisível.
b) a existência de partículas subatômicas.
c) os elétrons ocuparem níveis discretos de energia.
d) os elétrons girarem em órbitas circulares ao redor do
núcleo.
e) o átomo possuir um núcleo com carga positiva e uma
eletrosfera.
02. Considerando a experiência de Rutherford, assinale a
alternativa falsa:
a) A experiência constitui em bombardear películas
metálicas delgadas com partículas alfa.
b) Algumas partículas alfa foram desviadas do seu trajeto
devido à repulsão exercida pelo núcleo positivo do metal.
c) Observando o espectro de difração das partículas alfa,
Rutherford concluiu que o átomo tem densidade uniforme.
d) Essa experiência permitiu descobrir o núcleo atômico e
seu tamanho relativo.
e) Rutherford sabia antecipadamente que as partículas alfa
eram carregadas positivamente.
03. Observações experimentais podem contribuir para a
formulação ou adoção de um modelo teórico, se este as
prevê ou as explica. Por outro lado, observações
experimentais imprevistas ou inexplicáveis por um modelo
teórico podem contribuir para sua rejeição. Em todas as
alternativas, a associação observação-modelo atômico está
correta, exceto em:
04. Com relação à estrutura da matéria, assinale as opções
corretas:
(01) A matéria é constituída por átomos.
(02) Prótons são partículas do átomo.
(04) Os elétrons possuem carga elétrica positiva.
(08) Nêutrons são partículas do átomo.
(16) A massa do próton é menor que a massa do elétron.
05. Ao longo da história da ciência, diversos modelos
atômicos foram propostos até chegarmos ao modelo atual.
Com relação ao modelo atômico de Rutherford, podemos
afirmar que:
( ) foi baseado em experimentos com eletrólise de soluções
de sais de ouro.
( ) é um modelo nuclear que mostra o fato de a matéria ter
sua massa concentrada em um pequeno núcleo.
( ) é um modelo que apresenta a matéria como sendo
constituída por elétrons (partículas de carga negativa) em
contato direto com prótons (partículas de carga positiva).
( ) não dá nenhuma informação sobre a existência de
nêutrons.
( ) foi deduzido a partir de experimentos de bombardeio de
finas lâminas de um metal por partículas alfa.
06. O modelo atômico de Dalton é utilizado nos dias de hoje
para explicar alguns processos ou fenômenos. Assinale a
alternativa que pode ser explicada por esse modelo.
a) Excitação eletrônica.
b) Lei da Conservação das Massas.
c) Orbital molecular.
d) Ligação tônica.
e) Solubilidade.
01. Assinale a alternativa correta.
a) Isótopos de um elemento são átomos com diferentes
números atômicos e mesmo número de massa.
b) Elemento químico é definido como um conjunto de
átomos de mesmo número atômico.
c) O número de massa de um átomo é a soma do seu
número de prótons e do seu número de elétrons.
d) Ocorre íon positivo ou cátion quando o número de prótons
é menor que o número de elétrons.
e) O número atômico pode ser definido pelo número de
prótons ou de elétrons do átomo.
que materiais cerâmicos podem exibir esse tipo de
comportamento, valendo um prêmio Nobel a esses dois
físicos em 1987. Um dos elementos químicos mais
importantes na formulação da cerâmica supercondutora é o
ítrio: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d1.
O número de camadas e o número de elétrons mais
energéticos para o ítrio serão, respectivamente:
a) 4 e 1.
b) 5 e 1.
c) 4 e 2.
d) 5 e 3.
e) 4 e 3.

02. Dois átomos X e Y são isótopos, tais que

Os números de massa e de prótons dos
átomos X e Y são:

03. Considere as afirmações a seguir:

I. O elemento químico de número atômico 30 tem 3 elétrons
de valência.
II. Na configuração eletrônica do elemento químico com
número atômico 26 há 6 elétrons no subnível 3d.
III. 3s2 3p3 corresponde à configuração eletrônica dos
elétrons de valência do elemento químico de número
atômico 35.
IV. Na configuração eletrônica do elemento químico de
número atômico 21 há 4 níveis energéticos.
Estão corretas, somente:
a) I e II
b) I e III
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV

04. No esquema a seguir, encontramos duas distribuições

eletrônicas de um mesmo átomo neutro:

A seu respeito é correto afirmar que:

a) A é a configuração ativada.
b) B é a configuração normal (fundamental).
c) A passagem de A para B libera energia na forma de
ondas eletromagnéticas.
d) A passagem de A para B absorve energia.
e) A passagem de A para B envolve a perda de um elétron.

05. O fenômeno da supercondução de eletricidade,

descoberto em 1911, voltou a ser objeto da atenção do
mundo científico com a constatação de Bednorz e Müller de
01. Considere a configuração eletrônica do átomo de
neônio (Z=10).
Os números quânticos do elétron mais energético desse
átomo são, respectivamente,
a) n = 2; l = 1; m = – 1; s = + ½.
b) n = 2; l = 1; m = + 1; s = + ½.
c) n = 1; l = 0; m = 0; s = – ½.
d) n = 1; l = 1; m = + 1; s = + ½.
e) n = 1; l = 0; m = 0; s = + ½.

02. Adotando-se, por convenção, que o primeiro elétron

distribuído assume o valor de spin igual a – ½ , o conjunto
de números quânticos do ELÉTRON DE DIFERENCIAÇÃO
(maior energia) do átomo 20X é:
a) n = 4; l = 0; m = 0; s = – ½.
b) n = 3; l = 2; m = – 1; s = + ½.
c) n = 3; l = 2; m = 0; s = + ½.
d) n = 4; l = 0; m = 0; s = + ½.
e) n = 3; l = 1; m = + 1; s = – ½.

03. O último elétron distribuído na configuração eletrônica

de um átomo neutro, no estado fundamental, possui o
seguinte conjunto de números quânticos: 4, 1, +1 e +½.
Sabendo-se que esse átomo possui número de massa igual
a 84 e que, por convenção, o primeiro elétron a ocupar um
orbital possui número quântico de spin igual a –½, o número
de nêutrons existentes no núcleo desse átomo é:
a) 48.
b) 84.
c) 36.
d) 45.
e) 33.

04. Assinale a alternativa falsa.

a) O número máximo de elétrons em cada orbital é 2.
b) No nível de número quântico principal 2 há quatro
orbitais.
c) No subnível 5f há 7 orbitais.
d) Os elétrons de um mesmo átomo podem ter no máximo
três números quânticos iguais.
e) 5, 1, 0 e – ½ são quatro números quânticos do elétron de
maior energia de um átomo elemento que apresenta 6
elétrons na camada de valência.

05. O elétron mais energético de um átomo apresenta os

seguintes números quânticos;
n = 3; l = 1; m = – 1; s = –½.
Quantos elétrons existem na eletrosfera deste átomo,
convencionando que o primeiro elétron a entrar no orbital
possui spin positivo?
a) 4.
b) 6.
c) 8.
d) 10.
e) 16.
01. Leia as seguintes afirmações sobre a tabela periódica
dos átomos dos elementos químicos e sobre as
propriedades desses átomos.
I. Quando os elementos químicos são organizados em
ordem crescente de número atômico, ocorre
periodicidade em algumas de suas propriedades.
II. Os elementos que se encontram na série lantanídea e
actinídea são chamados de elementos de transição
interna.
III. A disposição dos elementos na tabela periódica é tal que
aqueles com propriedades semelhantes ficam sempre
num mesmo período.
IV. Num período ou num grupo, a energia de ionização será
tanto maior quanto maior for o raio atômico.
04. O subnível de maior energia para o átomo do elemento
genérico X, no estado fundamental, é 5p4. Com base nesta
informação, analise as proposições abaixo e assinale o que
for correto sobre o elemento X.
01. Pertence à família dos calcogênios e localiza-se no 5º
período da tabela periódica.
02. No estado fundamental, apresenta 54 elétrons.
04. Ao ionizar-se, forma principalmente ânions divalentes.
08. Apresenta número atômico igual a 52.
16. Possui elevada afinidade eletrônica.

Está correto apenas o que se afirma em:

a) II.
b) I e II.
c) I, II e III.
d) II e III.
e) III e IV.

02. Sobre a Tabela Periódica, leia e analise as seguintes

proposições e assinale a soma da(s) CORRETA(S).
01) A ordem de disposição dos elementos na Tabela se dá
pelo valor de sua massa atômica.
02) As linhas ou períodos da Tabela Periódica indicam o
número de camadas ou níveis eletrônicos que um
determinado átomo possui.
04) As linhas verticais na Tabela são denominadas colunas,
grupos ou famílias de elementos e agrupam elementos
químicos com características químicas semelhantes.
08) Os elementos químicos citados no texto são todos
pertencentes a um grupo chamado elementos de transição.
16) O hidrogênio se localiza na coluna e tem características
químicas semelhantes aos elementos do mesmo grupo,
como o sódio e o potássio.

03. Considere os quatro elementos químicos seguintes e as

configurações eletrônicas de seus dois níveis mais
energéticos.
I) 2s22p63s23p5.
II) 3s23p64s23d6.
III) 3s23p64s23d8.
IV) 4s24p65s1.
Com base nessas informações, assinale (V) para
verdadeiro ou (F) para falso:
( ) O elemento I é um halogênio.
( ) Os elementos II e III pertencem a uma mesma família.
( ) O elemento IV possui número atômico 37.
( ) O elemento I é mais eletronegativo do que o átomo de
oxigênio.
01. Considere as afirmações abaixo acerca da tabela a) Dê o nome dos três elementos que têm maior dificuldade
periódica. de formar cátions, no estado gasoso.
I. no grupo 16, a eletronegatividade aumenta de cima para b) Explique por que, no intervalo de Z = 3 a Z = 10, o
baixo; potencial de ionização tende a crescer com o aumento do
II. os números atômicos dos elementos químicos aumentam número atômico.
da esquerda para a direita, nos períodos; c) Dos elementos do gráfico, qual deve possuir maior
III. no grupo 1, a energia de ionização aumenta de baixo eletropositividade?
para cima;
IV. a eletronegatividade aumenta da esquerda par a direita, 05. Considere as afirmativas abaixo:
nos períodos; I. A primeira energia de ionização é a energia necessária
V. no grupo 17, a temperatura de ebulição aumenta de cima para remover um elétron de um átomo neutro no estado
para baixo. gasoso.
As afirmações corretas são em números de: II. A primeira energia de ionização do sódio é maior do que
a) 5 a do magnésio.
b) 4 III. Nos períodos da tabela periódica, o raio atômico, sempre
c) 3 cresce com o número atômico.
d) 2 IV. A segunda energia de ionização de qualquer átomo é
e) 1 sempre maior que a primeira.
São afirmativas corretas:
02. Analisando a classificação periódica dos elementos a) II e III.
químicos, pode-se afirmar que: b) II e IV.
a) o raio atômico do nitrogênio é maior que o do fósforo. c) I, II, III e IV.
b) a afinidade eletrônica do cloro é menor que a do fósforo. d) I e IV.
c) a energia de ionização do sódio é maior que a do e) I e II.
potássio.
d) a energia de ionização do alumínio é maior que a do 06. As configurações eletrônicas no estado fundamental
enxofre. dos átomos dos elementos E1, E2 e E3 são:
E1. 1s2 2s2 2p6 3s1
03. Em relação ao tamanho de átomos e íons, são feitas as E2. 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
afirmações seguintes: E3. 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1
I. O Cℓ -(g) é menor do que o Cℓ(g) A alternativa correta é:
II. O Na+(g) é menor do que o Na(g) a) O elemento E2 tem maior raio atômico que o elemento
III. O Ca2+(g) é maior do que o Mg2+(g) E1.
IV. O Cℓ(g) é maior do que o Br(g) b) O elemento E1 tem maior potencial de ionização que o
Das afirmações anteriores, estão corretas apenas: elemento E3.
a) II. c) O elemento E3 tem maior afinidade eletrônica que o
b) I e II. elemento E2.
c) II e III. d) Os elementos E1 e E2 são metais e o elemento E3 é não-
d) I, III e IV. metal.
e) II, III e IV. e) O elemento E3 e os íons E1+ e E2- são isoeletrônicos.

04. O gráfico a seguir mostra a variação do potencial de

ionização para elementos com número atômico (Z) de 1 a
19.
01. Um determinado elemento químico A, em seu estado
fundamental, apresenta seus átomos com um total de 12
elétrons. Combinando átomos deste elemento A com
átomos de um elemento B, pertencente à família dos
halogênios, você pode afirmar que a fórmula do composto
resultante e o tipo de ligação química envolvida são,
respectivamente:
a) AB e iônica.
b) AB2 e iônica.
c) AB3 e iônica.
d) A3B e iônica.
e) A2B3 e iônica.
d) conduzem com facilidade a corrente elétrica e são
solúveis em água.
e) possuem elevadas condutividades elétrica e térmica.
05. Um determinado elemento A apresenta a seguinte
distribuição eletrônica: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1. Pergunta-se:
que tipo de ligação química o elemento A faz com outro
elemento (B) que possui número atômico igual a 35?
Justifique sua resposta.

02. Analise as proposições abaixo e marque a alternativa

correta:
I. Quando um metal se combina com um não-metal, ou com
o hidrogênio, resulta numa substância iônica.
II. O hidrogênio é o único elemento do grupo 1 cujo átomo
tem a tendência a receber um elétron na camada de
valência.
III. O íon Na+ é menor que o átomo Na, e o íon Cl– é maior
que o átomo Cl.
a) Somente I e III estão corretas.
b) Somente I e II estão corretas.
c) Somente II e III estão corretas.
d) Todas estão corretas.
e) Somente I está correta.

03. Uma ligação química forma-se entre dois átomos, iguais

ou diferentes, quando o arranjo resultante de seus núcleos
e elétrons tem energia mais baixa do que quando os átomos
estavam separados. Na ligação iônica, ocorre a
transferência de um ou mais elétrons de um átomo para
outro, formando-se íons, que se atraem e passam a formar
um retículo cristalino.
a) Deduza a fórmula do composto iônico formado
entre Ca (Z = 20) e P (Z = 15).
b) Explique, com justificativas, por que as substâncias
iônicas são duras e quebradiças e possuem elevados
pontos de fusão.

04. Nenhuma teoria convencional de ligação química capaz

de justificar as propriedades dos compostos metálicos.
Investigações indicam que os sólidos metálicos são
compostos de um arranjo regular de íons positivos, no qual
os elétrons das ligações estão apenas parcialmente
localizados. Isto significa dizer que se tem um arranjo de
íons metálicos distribuídos em um “mar” de elétrons móveis.
Com base nestas informações, é correto afirmar que os
metais, geralmente:
a) têm elevada condutividade elétrica e baixa condutividade
térmica.
b) são solúveis em solventes apolares e possuem baixas
condutividades térmica e elétrica.
c) são insolúveis em água e possuem baixa condutividade
elétrica.
01. A curva abaixo mostra a variação da energia potencial
Ep em função da distância entre os átomos, durante a
formação da molécula H2 a partir de dois átomos de
hidrogênio, inicialmente a uma distância infinita um do
outro.
b) Faça a combinação entre (A e B) e (A e C). Indique a
fórmula eletrônica e a estrutural de cada composto
resultante das combinações.

Ep/(kJ/mol) c) Quantos elétrons existem em uma molécula do composto

resultante da combinação entre os elementos B e C?

0
04. Analise as propriedades físicas na tabela a seguir.
-458
0 -11 Distância intera-
7,40 . 10 tômica em metro

Em relação às informações obtidas da análise do gráfico,

assinale a afirmativa FALSA.
a) A energia potencial diminui na formação da ligação
química.
b) A quebra da ligação H-H consome 458 kJ/mol.
c) O comprimento de ligação da molécula H2 é de 7,40.
10- 11 m.
d) Os átomos separados por uma distância infinita se
atraem mutuamente.
02. O leite materno é um alimento rico em substâncias
orgânicas, tais como proteínas, gorduras e açúcares, e
substâncias minerais como, por exemplo, o fosfato de
cálcio. Esses compostos orgânicos têm como característica
principal as ligações covalentes na formação de suas
moléculas, enquanto o mineral apresenta também ligação
iônica.
Assinale a alternativa que apresenta corretamente os
conceitos de ligações covalente e iônica, respectivamente.
a) A ligação covalente só ocorre nos compostos orgânicos.
b) A ligação covalente se faz por transferência de elétrons
e a ligação iônica pelo compartilhamento de elétrons com
spins opostos.
c) A ligação covalente se faz por atração de cargas entre
átomos e a ligação iônica por separação de cargas.
d) A ligação covalente se faz por união de átomos em
moléculas e a ligação iônica por união de átomos em
complexos químicos.
e) A ligação covalente se faz pelo compartilhamento de
elétrons e a ligação iônica por transferência de elétrons.
Considerando-se os modelos de ligação A , B e C podem
ser classificados, respectivamente, como compostos:
a) iônico, metálico e molecular.
b) metálico, molecular e iônico.
c) molecular, metálico e iônico.
d) iônico, molecular e metálico.
05. O ácido nítrico (HNO3) é um dos ácidos mais antigos e
importantes da Química, usado pelos alquimistas sob o
nome de aqua fortis e utilizado, hoje, na produção de
adubos, explosivos, corantes etc. Na montagem de sua
fórmula estrutural encontramos:
a) 2 ligações covalentes simples, 1 ligação covalente dupla
e uma ligação dativa.
b) 5 ligações covalentes simples.
c) 1 ligação covalente simples e 2 ligações covalentes
duplas.
d) 2 ligações covalentes simples e 1 ligação covalente tripla.
e) 2 ligações covalentes simples e 2 ligações dativas.

03. Considere os elementos 1A, 8B, 17C.

a) Faça a distribuição eletrônica dos três elementos e
indique o número de elétrons existentes em suas camadas
de valência.
01. NH3, H2O e CH4 são moléculas explicáveis por hibridação:
a) sp
b) sp2
c) sp3
d) dsp3
e) d2sp3

02. Uma característica dos halogênios é a formação de

compostos com elementos do mesmo grupo, por exemplo, o
ClF3 e o ClF5. As hibridações do átomo central nessas duas
espécies são:
(Número atômico F = 9; Cl = 17)

03. A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na

molécula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como
sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais
atômicos "s" do átomo de hidrogênio, com os seguintes
orbitais atômicos do átomo de carbono:
a) Quatro orbitais p.
b) Quatro orbitais sp3 .
c) Um orbital híbrido sp3 .
d) Um orbital s e três orbitais p.
e) Um orbital p e três orbitais sp2 .

04. Na composição de corretores do tipo "Liquid Paper", além

de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a
substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é
representada por CH2 = CH – CH2 - N = C = O. Com relação a
esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos
com hibridação sp2 é igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
01. Os números de oxidação do enxofre em H2S, S8 e 1. Entre o átomo de carbono e os dois oxigênios há duplas
Na2SO3 são, respectivamente, ligações.
a) +2, -8 e -4. 2. O NOX de cada átomo de oxigênio é igual a -2.
b) -2, zero, e +4. 3. O NOX do carbono é igual a zero.
c) zero, -4 e +3. 4. O átomo de carbono não possui elétrons
d) +1, -2 e -3. desemparelhados.
e) -6, +8 e -5. Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
02. O filme Erin Brockovich é baseado num fato, em que o b) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
emprego do crômio hexavalente numa usina termoelétrica c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
provocou um número elevado de casos de câncer entre os d) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras.
habitantes de uma cidade vizinha. e) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras.
Com base somente nesta informação, dentre os compostos
de fórmulas 05. Encontre o NOX dos elementos na estrutura da glicose
e depois calcule o NOX médio do carbono.

pode-se afirmar que não seriam potencialmente

cancerígenos
a) o composto 1, apenas.
b) o composto 2, apenas.
c) os compostos 1 e 3, apenas.
d) os compostos 1, 2 e 3, apenas.
e) os compostos 2, 4 e 5, apenas

03. O dióxido de nitrogênio (NO2) é um gás de cor castanho-

avermelhada, altamente poluente, produzido
principalmente pelas descargas dos motores de
automóveis. A seguir, é ilustrada a estrutura de Lewis para
o NO2. Os elétrons isolados foram omitidos.
Valores de Z: N = 7; O = 8.
Acerca da estrutura fornecida, identifique as afirmativas a
seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F):
( ) O número de oxidação do N é +5.
( ) A carga formal sobre o átomo de N é 0.
( ) Para preencher as camadas de valência dos átomos de
oxigênio, o átomo de N possuirá um elétron
desemparelhado.
( ) Na estrutura fornecida, as cargas formais dos dois
átomos de oxigênio são idênticas e iguais a -2.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta,
de cima para baixo.
a) V – V – V – V.
b) F – V – F – V.
c) F – F – V – F.
d) V – F – F – V.
e) F – V – F – F.

04. O dióxido de carbono é produto da respiração, da

queima de combustíveis e é responsável pelo efeito estufa.
Em condições ambiente, apresenta-se como gás, mas pode
ser solidificado por resfriamento, sendo conhecido nesse
caso como gelo seco.
Acerca da estrutura de Lewis do dióxido de carbono,
considere as afirmativas a seguir (se houver mais de uma
estrutura de Lewis possível, considere a que apresenta
mais baixa carga formal dos átomos, isto é, a mais estável
segundo o modelo de Lewis):
01. De acordo com a Teoria da repulsão dos pares
eletrônicos da camada de valência, os pares de elétrons em
torno de um átomo central se repelem e se orientam para o
maior afastamento angular possível.
Considere que os pares de elétrons em torno do átomo
central podem ser uma ligação covalente (simples, dupla ou
tripla) ou simplesmente um par de elétrons livres (sem
ligação).
Com base nessa teoria, é correto afirmar que a geometria
molecular do dióxido de carbono é:
a) trigonal plana.
b) piramidal.
c) angular.
d) linear.
e) tetraédrica.
02. Segundo a "Teoria da repulsão dos pares de elétrons
da camada de valência", a estrutura mais provável de uma
molécula de fórmula AX4 com dois pares eletrônicos
isolados é
a) quadrado-planar com pares eletrônicos isolados acima e
abaixo do plano.
b) tetraédrica.
c) octaédrica com pares isolados em posição equatorial.
d) trigonal plana com pares eletrônicos isolados acima e
abaixo do plano.
e) bipiramidal pentagonal com pares eletrônicos isolados
em posição equatorial.
05. Considere a tabela a seguir e selecione a(s)
proposição(ões) que relaciona(m) CORRETAMENTE a
forma geométrica e a polaridade das substâncias citadas:
(01) H2O: angular e polar.
(02) CO2: linear e apolar.
(04) CCℓ4: trigonal e polar.
(08) NH3: piramidal e polar.
(16) CCℓ4: tetraédrica e apolar.
06. Considere a espécie química molecular hipotética XY2,
cujos elementos X e Y possuem eletronegatividades 2,8 e
3,6, respectivamente. Experimentos de susceptibilidade
magnética indicaram que a espécie XY2 é apolar. Com base
nessas informações, é correto afirmar que a estrutura e as
ligações químicas da molécula XY2 são, respectivamente:
a) piramidal e covalentes polares
b) linear e covalentes polares
c) bipiramidal e covalentes apolares
d) angular e covalentes apolares
e) triangular e covalentes apolares
07. Sobre as seguintes geometrias moleculares, assinale o
que for correto.

03. A desinfecção de águas residuárias de uso agrícola é

um processo indispensável à proteção da saúde pública. O
ozônio, O3, pode ser utilizado para esse fim, já que é
bastante eficiente na destruição de organismos
patogênicos. Sobre as propriedades do ozônio, pode-se
afirmar que é constituído por moléculas com geometria
a) trigonal e é um isótopo do gás oxigênio.
b) trigonal e é um alótropo do gás oxigênio.
c) linear e é um alótropo do gás oxigênio.
d) angular e é um isótopo do gás oxigênio.
e) angular e é um alótropo do gás oxigênio.
(01) O composto CO2 é apolar, porque o vetor µR =0.
(02) Os compostos NH3 e H2O são moléculas polares.
(04) Os compostos BF3 e CO2 são apolares.
(08) Os compostos H2O e BF3 são moléculas polares, pois
o vetor µR ≠ 0.
(16) Os compostos NH3 e BF3 são moléculas apolares

04. A teoria da repulsão dos pares eletrônicos sustenta: ao

redor do átomo central, pares eletrônicos ligantes e não
ligantes se repelem, tendendo a ficar tão afastados quanto
possível. De acordo com essa teoria, quais estruturas
podem ser previstas para as moléculas de SF6, PCℓ5, CH4,
respectivamente?
a) tetraédrica, bipirâmide trigonal e octaédrica
b) octaédrica, bipirâmide trigonal e tetraédrica
c) bipirâmide trigonal, tetraédrica e tetraédrica
d) tetraédrica, tetraédrica e octaédrica
e) octaédrica, tetraédrica e bipirâmide trigonal
01. Considere separadamente as substâncias líquidas
tetracloreto de carbono, água, n-hexano e acetona, listadas
na tabela de interações intermoleculares, nessa ordem. As
interações mais fortes entre as espécies constituintes estão
indicadas corretamente em:

a) I b) II c) III d) IV e) V

02. As propriedades dos sólidos podem, muitas vezes, ser

interpretadas em função das ligações químicas entre suas
unidades estruturais. O diamante, o naftaleno e o óxido de
magnésio apresentam, respectivamente, ligações do tipo:
a) Van der Waals, covalente, metálica.
b) covalente, iônica, metálica.
c) covalente, Van der Waals, metálica.
d) Van der Waals, covalente, iônica.
e) covalente, Van der Waals, iônica.

03. “Em abril de 1998, a imprensa noticiou que um enorme

bloco de gelo se desprendeu da península Antártica,
provavelmente em consequência do aquecimento global da
Terra. No gelo desprendido, as moléculas estão unidas
entre si por I ao passo que, no gelo seco, as moléculas
prendem-se por II.”
Completa-se corretamente o texto pela substituição de I e
II, respectivamente, por:
a) forças de Van der Waals – ligações iônicas.
b) pontes de hidrogênio – ligações metálicas.
c) ligações covalentes polares – pontes de hidrogênio.
d) ligações metálicas – ligações iônicas.
e) pontes de hidrogênio – forças de Van der Waals.

04. Quando uma célula

produz uma proteína, a
cadeia de polipeptídio
dobra-se
espontaneamente para
assumir certa forma.
Um dos dobramentos
dessa cadeia
polipeptídica envolve
várias forças de
interação entre várias
cadeias laterais de
aminoácidos, conforme
exemplificado no esquema a seguir.

Os tipos de forças de interação que ocorrem em (I) e (II)

são, respectivamente,
a) dipolo-dipolo e ligação de hidrogênio.
b) ligação de hidrogênio e dipolo-dipolo.
c) dipolo induzido-dipolo induzido e ligação de hidrogênio.
d) dipolo induzido-dipolo induzido e dipolo-dipolo.
e) dipolo induzido-dipolo e dipolo-dipolo.
01. A amônia é um composto muito versátil, pois seu
comportamento químico possibilita seu emprego em várias
reações químicas em diversos mecanismos reacionais, como
em
I- HBr(g) + NH3(aq) → NH4+(aq) + Br–(aq)
II- NH3(g) + CH3–(g) → CH4(g) + NH2–(g)
De acordo com o conceito ácido-base de Lewis, em I a amônia
é classificada como _______. De acordo com o conceito ácido-
base de Brösnted-Lowry, a amônia é classificada em I e II,
respectivamente, como _______ e _______.
Assinale a alternativa que preenche, correta e
respectivamente, as lacunas.
a) base … ácido … base d) ácido … ácido … base
b) base … base … ácido e) ácido … base … base
c) base … ácido… ácido
02. Aplicando-se o conceito ácido – base de Bronsted-Lowry à
reação a seguir equacionada, verifica-se que:
HClO4 + H2SO4 → ClO4– + H3SO4+
a) HClO4 e H2SO4 são ácidos.
b) H2SO4 e ClO4- são bases.
c) H2SO4 é ácido e HClO4 é base.
d) ClO4– é base conjugada do H3SO4+.
e) H3SO4+ e H2SO4 são ácidos.
CO2(g) + H2O(l) → H2CO3(aq)
H2CO3(aq) + H2O(l) → H3O+(aq) + HCO3–(aq)
HCO3–(aq) + H2O(l) → H3O+(aq) + CO32–(aq)
Observando essas reações, é possível afirmar que:
I. A água é considerada um ácido de Arrhenius ao interagir
com o dióxido de carbono.
II. O H2CO3 é um ácido de Bronsted e Lowry.
III. O íon H3O+ é um ácido conjugado, segundo Bronsted e
Lowry.
IV. As espécies na equação química H2CO3 e HCO3- são
consideradas, respectivamente, ácido e base conjugada,
segundo Bronsted e Lowry.
V. As espécies HCO3– e CO32– podem ser consideradas,
respectivamente, ácido e base conjugada, segundo Bronsted
e Lowry.
Estão CORRETAS as afirmativas contidas em:
a) I, II e IV, apenas
b) II, III, e V, apenas
c) I, II, V, apenas
d) I, III, IV e V, apenas
e) II, III, IV e V, apenas

03. A água participa em reações com diversas espécies

químicas, o que faz com que ela seja empregada como
solvente e reagente; além disso, ela toma parte em muitos
processos, formando espécies intermediárias e mais reativas.
I. HNO2 + H2O → NO2– + H3O+
II. NH3 + H2O → NH4+ + OH–
III. O2– + H2O → OH– + OH–
De acordo com a teoria de ácidos e bases de Brönsted-Lowry,
a classificação correta da água nas equações I, II e III é,
respectivamente:
a) base, base e ácido.
b) base, ácido e ácido.
c) base, ácido e base.
d) ácido, base e ácido.
e) ácido, base e base.

04. Uma maneira de extração do petróleo atualmente é

através do pré-sal, mesmo sendo um método que produz
grande poluição devido aos seus muitos derivados, como, por
exemplo, o enxofre, o dióxido de carbono e outros gases
poluentes. Acredita-se que esses fatores devem ser
considerados na decisão de exploração desse tipo de
petróleo, pois os benefícios podem significar a contramão do
processo de evolução do homem. Outro fator importante é que
os oceanos, além das plantas, atuam na retirada do excesso
de dióxido de carbono da atmosfera em aproximadamente
30% do que é emitido no mundo anualmente, e podendo
interferir na formação de corais, conchas, podendo
comprometer a cadeia alimentar dos animais marinhos. O gás
carbônico, quando reage com a água, pode formar os
seguintes equilíbrios químicos:
01. O esquema a seguir mostra aparelhagem que pode ser
utilizada para testar a força dos ácidos.

Em qual das soluções, todas com mesma concentração e

temperatura, a lâmpada apresenta maior brilho?
a) HF
b) H2S
c) H3PO4
d) H4SiO4
e) HNO3

02. Os ácidos identificados pelas fórmulas HClO4(aq), HClO2(aq),

HClO(aq) e HClO3(aq) denominam-se, respectivamente:
a) perclórico, cloroso, hipocloroso e clórico.
b) clórico, hipocloroso, cloroso e perclórico.
c) hipocloroso, perclórico, clórico e cloroso.
d) perclórico, hipocloroso, cloroso e clórico
e) cloroso, clórico, perclórico e hipocloroso.

03. Em relação às substâncias NaOH, NH4OH, Aℓ(OH)3, Fe(OH)2,

Fe(OH)3, assinale a única afirmação CORRETA:
a) São todas bases muito solúveis em água.
b) Todas essas substâncias são compostos iônicos.
c) Todas essas substâncias são moleculares.
d) O hidróxido de sódio é uma base forte.
e) Todas se dissociam fortemente quando misturadas em
água.

04. O Mg(OH)2 em água (leite de magnésia) é consumido

popularmente como laxante e antiácido. De acordo com a
equação abaixo, pede-se apontar as afirmativas corretas
sobre o Mg(OH)2.
Mg(OH)2(s) + H2O(ℓ) ⇌ Mg2+(aq) + 2 OH- (aq)
01) É uma substância básica.
02) Em água é pouco solúvel.
04) Em água produz uma solução eletricamente neutra.
08) Em água produz um cátion e dois ânions, para cada
fórmula Mg(OH)2.
16) Tem duas cargas positivas e uma negativa.
32) Em água é um processo químico, chamado de ionização.
Soma ( )
01. Os fertilizantes com potássio são muito utilizados na
agricultura. As formas mais comuns de fertilizantes são o
cloreto, o sulfato, o nitrato e o fosfato de potássio. Suas
fórmulas moleculares são representadas, respectivamente
por:
a) KCl, K2SO3, KNO3, K3PO4
b) KCl, K2SO3, KNO2, K2PO3
c) KCl, K2SO4, KNO3, K3PO4
d) KClO, K2SO3, KNO2, K2PO3
e) KClO, K2SO4, KNO3, K3PO4

02. Até os dias de hoje e em muitos lares, a dona de casa

faz uso de um sal vendido comercialmente em solução
aquosa com o nome de água sanitária ou água de lavadeira.
Esse produto possui efeito bactericida, fungicida e
alvejante. A fabricação dessa substância se faz por meio da
seguinte reação
→
Cl2 + 2NaOH  NaClO (A) + NaCl (B) + H2O
Considerando a reação apresentada, os sais formados
pelas espécies A e B são denominados, respectivamente:
a) hipoclorito de sódio e cloreto de sódio
b) cloreto de sódio e clorato de sódio
c) clorato de sódio e cloreto de sódio
d) perclorato de sódio e hipoclorito de sódio
e) hipoclorito de sódio e perclorato de sódio

03. Os principais poluentes do ar nos grandes centros

urbanos são o gás sulfuroso (SO2) e o monóxido de carbono
(CO). O SO2 é proveniente das indústrias que queimam
combustíveis fósseis (carvão e petróleo). Já o CO provém
da combustão incompleta da gasolina em veículos
automotivas desregulados. Sabendo-se que o SO2
(causador da chuva ácida) e o CO (causador de inibição
repiratória) são óxidos, suas classificações são,
respectivamente:
a) anfótero e neutro
b) básico e ácido
c) ácido e anfótero
d) ácido e básico
e) ácido e neutro

04. Discutem-se ultimamente os distúrbios ecológicos

causados pelos poluentes ambientais. A chamada "chuva
ácida" constituí-se num exemplo das conseqüências da
poluição na atmosfera, onde a formação de ácidos pode ser
obtida a partir da dissolução de certas substâncias na água
da chuva. Dentre as substâncias possíveis de formar ácidos
quando adicionadas à água, podemos citar:
a) Na2O b) SO3 c) Al2O3 d) CaO e) BaO

05. Analise as proposições abaixo, dando a soma dos itens

verdadeiros:
01. nos peróxidos, o número de oxidação é –2.
02. os óxidos de metais alcalinos são básicos.
04. no ácido mangânico, o número de oxidação do
manganês é +6.
08. os hidróxidos de metais alcalinos-terrosos têm fórmula
M(OH)2, sendo M qualquer metal acalino terroso.
16. o KClO3 e KClO2 são, respectivamente, clorato de
potássio e clorito de potássio.
32. o CO2 e Fe2O4 são óxidos ácidos.
64. o Na2O2 e o H2O2 são peróxidos.
01. A observação das três seguintes reações químicas
N2 + 3 H2  2 NH3
CaCO3  CaO + CO2
P2O5 + 3 H2O  2 H3PO4
permite classifica-las, respectivamente, como:
a) síntese, análise e hidrólise.
b) síntese, análise e síntese.
c) análise, pirólise e hidrólise.
d) fotólise, decomposição e hidratação.
e) análise, pirólise e hidrólise

02. Determinadas reações ocorrem devido à ação externa

de agentes físicos, como o calor, a luz e a eletricidade.
Abaixo são dados alguns exemplos desses tipos de
reações.
I. O fermento químico (bicarbonato de amônio), também
conhecido como carbonato ácido de amônio, quando
misturado à massa, para preparação de um bolo, e levado
ao forno, decompõe-se, produzindo gás dentro da massa, o
que deixa o bolo crescido e fofo.
II. Os vegetais sintetizam os chamados polissacarídios, por
meio da fotossíntese. Essa reação é indispensável à
manutenção da vida sobre a Terra. O mecanismo da reação
foi esclarecido pelo cientista Melvin Calvin, o que lhe valeu
o Prêmio Nobel de Química, em 1961.
III. A reação de decomposição do cloreto de sódio sólido é
realizada para se obter sódio metálico e cloro gasoso,
utilizando para isso a eletricidade.
IV. O óxido de cálcio, também denominado cal viva ou cal
virgem, pode ser preparado pela decomposição térmica do
carbonato de cálcio.
Com base na análise dos enunciados acima, assinale a
alternativa que classifica corretamente as reações, de
acordo com o agente físico que provocou tal reação;
respectivamente:
a) pirólise; fotólise; pirólise; eletrólise.
b) fotólise; pirólise; eletrólise; fotólise.
c) pirólise; fotólise; eletrólise; pirólise.
d) pirólise; eletrólise; fotólise; pirólise.
e) eletrólise; fotólise; pirólise; fotólise.

03. Complete as equações das reações abaixo e preencha

a tabela com os nomes e funções das substâncias
indicadas:
a) H3PO4 + Mg(OH)2 → ...................+.................
b) BaCl2 + Na2CO3 → ...................+.................
c) Na2O + H2O → ...................+.................

04. Antiácido é um produto farmacêutico utilizado para

reduzir acidez estomacal provocada pelo excesso de ácido
clorídrico, HCl. Este produto farmacêutico pode ser
preparado à base de bicarbonato de sódio, NaHCO3.
Escreva a reação do bicarbonato com ácido clorídrico.

05. Ao colocar-se um pedaço de magnésio em uma solução

de ácido clorídrico verifica-se que ocorre aumento da
temperatura e desprendimento de gás. O gás que se
desprende é, sobretudo:
a) hidrogênio.
b) vapor de água.
c) vapor de magnésio.
d) mistura de vapores de magnésio e água.
e) mistura de vapores de magnésio e hidrogênio.
01. A substância 05. O linalol, substância isolada do óleo de alfazema,
responsável pelo odor apresenta a seguinte fórmula estrutural:
característico da canela
(Cinnamomum Essa cadeia carbônica é classificada como:
zeulanicum) tem nome a) acíclica, normal, insaturada e
usual de aldeído homogênea.
cinâmico. Apresenta ligações pi em número de: b) acíclica, ramificada, insaturada e
a) 1 homogênea.
b) 2 c) alicíclica, ramificada, insaturada e
c) 3 homogênea.
d) 5 d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramificada, saturada, e heterogênea.
02. O Comitê Olímpico
Internacional, durante as 06. O ácido acetil salicílico de fórmula:
Olimpíadas Rio 2016, estava
bastante atento aos casos de
doping dos atletas. A
nandrolona, por exemplo, é
um hormônio derivado da
testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica
para a produção de derivados de esteroides anabólitos.

Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui

esse hormônio na sua estrutura molecular?
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS,
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada
03. A maior parte das
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática
drogas nos
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica
anticoncepcionais de
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática
via oral é derivada da
e) mista, homogênea, insaturada, aromática.
fórmula estrutural
plana abaixo:

O número de carbonos
terciários presentes
nessa estrutura é:
a) 5
b) 6
c) 7
d) 8

04. A coniina é um
alcaloide venenoso. Suas
propriedades tóxicas eram
conhecidas desde a
antiguidade e já eram
usadas na época dos
gregos como um veneno
para ser administrado
àqueles condenados à morte.

Atente ao que se diz a seguir sobre essa substância:

I. Contém carbono terciário.
II. É um composto aromático.
III. É um composto nitrogenado heterocíclico.
IV. Tem fórmula molecular C8H17N.
Está correto o que se afirma somente em
a) III e IV.
b) I e II.
c) I, II e III.
d) IV.
01. O isopreno é um composto orgânico tóxico que é
utilizado como monômero para a síntese de elastômeros,
através de reações de polimerização. Dada a estrutura do
isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC ?

02. Dê o nome do hidrocarboneto:

03. Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-

2-penteno. O nome correto é:
a) 4-propilpent-2-ino.
b) 2-propilpent-4-eno.
c) 4-metil-hepteno.
d) 2-propilpent-4-ino.
e) 4-metil-heptano.

04. Dê o nome dos compostos segunda a IUPAC

01. Sobre os álcoois, é correto afirmar que:
a) são compostos que apresentam grupo funcional oxidrila
ligado a carbono insaturado
b) o etanol, no Brasil adicionado à gasolina para fins
combustíveis, é um álcool primário de fórmula: CH3 - CH2 -
OH
c) os radicais alcóxi são derivados dos álcoois pela retirada
do hidrogênio. Assim, a fórmula do etóxi é: CH3 - O -.
d) a nomenclatura usual do álcool CH3 - CH2 - OH é álcool
metílico.
e) aqueles formados por dois ou três carbonos são sólidos.

02. Dar a nomenclatura oficial do seguinte composto

orgânico:

a) 6 – etil – 3,5 – dimetil – nonan-5-ol

b) 5 – etil – 3,6 – dimetil – nonano
c) 2,4 – dietil – 5 - propil – hexano
d) 5 – etil – 3 – metil – 6 – propil - heptano
e) 4 – etil – 5,7 – dimetil – nonan-5-ol

03. composto abaixo pelo sistema I.U.P.A.C., é:

a) 2-metil-4-etil pentan-2-ol
b) 2-etil-4-metil pentan-4-ol
c) 2,4-dimetil hexan-2-ol
d) 3,5-dimetil hexan-5-ol
e) 4-metil-heptan-2-ol

04. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes

compostos:
a) m-metil-fenol;

b) 2,6-dietil-hidroxi-benzeno.

05. Os antioxidantes são substâncias que adicionadas a

certos alimentos que contêm óleos e gorduras impedem
sua oxidação no ar (ambiente), produzindo sabores
desagradáveis (ranço). Um deles (antioxidante) apresenta
a seguinte fórmula estrutural:

Qual o nome do composto?

01. Dê o nome oficial dos compostos:

02.O nome correto do composto cuja estrutura está

representada é:

a) 3-etil-2,4-hexanodiona
b) 4-etil-3,5-hexanodiona
c) 4-acetil-3-hexanona
d) 3-acetil-4-hexanona
e) 1-metil-3-etil-1,3-pentanodiona

03. A gingerona é um componente do gengibre–rizoma (ou

caule subterrâneo) do Zingiber Officinale, de fórmula:
O

HO
Ele apresenta grupos funcionais de:
a) éter, fenol e cetona.
b) fenol, éster e aldeído.
c) álcool, éster e aldeído.
d) álcool, éter e cetona.

04. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes

compostos:
a) dimetil-cetona;

b) etil-p-toluil-cetona;

c) 4-metil-2-hexanona.
01. Ácido acrílico líquido de cheiro irritante, solúvel em água A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do
e em solventes orgânicos é empregado na síntese de metanol, terá cheiro de
resinas acrílicas, cuja fórmula: a) banana.
b) kiwi.
c) maçã.
d) laranja.
e) morango.
também conhecida com o nome de ácido acroléico, possui
nome oficial:
a) ácido prop-3-enóico.
b) ácido prop-2-enóico.
c) ácido prop-1-enóico.
d) ácido propenol.
e) ácido propiônico.

02. Sobre o ácido 3-fenil propanóico é correto afirmar que:

a) possui fórmula molecular C9H10O2.
b) possui átomo de carbono quaternário.
c) possui três átomos de hidrogênio ionizáveis.
d) não é um composto aromático.
e) é um composto saturado.

03. Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

04. Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O CH3
I- H C O CH2 CH CH3
O
II- CH3 C O CH2 CH2 CH3
O
III- CH3 CH2 C O CH2 CH3
O
IV- CH3 CH2 CH2 C O CH3

05. O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, comumente

conhecido como essência de morango, usado na fabricação
de refrescos, balas e doces, tem o seguinte nome oficial:
a) anidrido butanóico-etanóico.
b) 4-hexanona.
c) etanoato de butila.
d) ácido etanobutanóico.
e) butanoato de etila.

06. O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente,

à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser
sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e
um ácido carboxílico, gerando essências artificiais,
utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas
estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas
respectivas fontes.
01. Muitas aminas têm como característica um odor
desagradável. Putrescina e cadaverina são exemplos de
aminas que exalam odor de carne em apodrecimento. Dos
compostos nitrogenados a seguir, assinale a alternativa que
apresenta uma amina terciária.
a. CH3 c.
N

H3C NH2
metanamina

N-metilpirrolidina

b. d.
H3C
CH3
CH3
N
H3C C NH2
C CH3
CH3
O

1,1-dimetiletanamina N-metil-N-(1-metilciclobutil)etanamida

02. Dê o nome para cada uma das amidas a seguir:

03. Dê o nome da amina a seguir:

04. A fluoxetina, comercialmente conhecida como Prozac,

é utilizada no transtorno obsessivo-compulsivo (TOC), na
bulimia nervosa e no transtorno do pânico.

a) Na figura abaixo, circule os heteroátomos presentes na

estrutura da fluoxetina.

b) Quais classes funcionais estão presentes na estrutura da

fluoxetina?
01. Relativamente ao álcool secundário, de fórmula
molecular C3H7OH, é incorreto afirmar que:
a) tem fórmula estrutural H3C - CH2 - CH2 - OH.
b) é o propan-2-ol.
c) é isômero de posição do propan-1-ol.
d) é isômero de função do metóxi-etano.
e) não possui isômero de cadeia.

02. Considere as afirmações:

I. Propanal é um isômero da propanona.
II. Etil-metil-éter é um isômero do propan-2-ol.
III. Propan-1-ol é um isômero do propan-2-ol.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.
Estão corretas:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.

03. A isomerização é um processo no qual as moléculas

sofrem um rearranjo estrutural. Ela é utilizada na indústria
para melhorar a qualidade dos produtos.
Sobre a isomeria, é correto afirmar:
(01) O etoxietano é isômero de compensação do metoxi-n-
propano.
(02) Há apenas dois fenóis de fórmulas estruturais
diferentes que possuem fórmula molecular C 7H8O.
(04) O metilciclopropano é isômero do ciclobutano.
(08) Entre as substâncias 1-propanol e metoxietano ocorre
isomeria de função.
(16) Há apenas quatro éteres alifáticos diferentes com
fórmula molecular C4H10O.
(32) Entre etanal e etenol ocorre tautomeria.

04. O gás de botijão (GLP: gás liquefeito do petróleo), que

é largamente utilizado como combustível doméstico, pode
ser considerado como constituído por uma mistura de
propano (C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura
admite como isômero o:
a) ciclopropano.
b) metil-butano.
c) propeno.
d) metil-propano.
e) ciclobutano.

05. Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre os

compostos CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e
CH3CONHCH2CH3:
a) geométrica
b) tautomeria
c) ótica
d) metameria
e) funcional
01. A margarina é obtida através do processo de 16. O composto 1,2-dicloro eteno apresenta isomeria
hidrogenação de óleos vegetais. Durante o processo de geométrica, e seus isômeros apresentam o mesmo ponto
hidrogenação parcial dos óleos, átomos de hidrogênio são de ebulição.
adicionados às duplas ligações dos triglicerídeos, 32. Entre os pares de funções ácido carboxílico e éster,
formando, além dos compostos saturados, ácidos graxos álcool e éter, aldeído e cetona, pode ocorrer isomeria
praticamente ausentes no óleo original. Dois isômeros que funcional.
se formam estão representados nas estruturas I e II. A 64. Considerando um aldeído de fórmula (C2H4O) em
ingestão do isômero representado na estrutura II pode equilíbrio (em meio aquoso) com um enol de fórmula
aumentar o risco de doenças coronárias. Além disso, várias (C2H4O), os isômeros, nessa condição, recebem o nome de
pesquisas demonstram também o efeito carcinógeno desse tautômeros.
ácido graxo.
04. Inúmeros exemplos de substâncias naturais
O apresentam o fenômeno da isomeria geométrica. Dentre
H3C (CH2)7 (CH2)7 estas, os feromônios - substâncias que alguns insetos
OH utilizam para se comunicar, e com isso, demarcar territórios,
dar alarmes ou atrair outros insetos na época de
I acasalamento.
O
Atualmente, os cientistas estão tentando criar armadilhas
(CH2)7 com feromônios sexuais com o intuito de atrair os machos
OH (exemplo da mosca doméstica), impedindo dessa forma a
H3C (CH2)7 propagação de doenças. Foi observado, no entanto, que o
macho da mosca caseira só é atraído pelo isômero cis. O
II trans não causa o menor efeito nesse fenômeno de atração
sexual.
Considerando as estruturas I e II, pode-se afirmar
corretamente que a isomeria entre elas é: Dados os compostos abaixo:
a) Isomeria geométrica. I. 2-penteno
b) Isomeria de posição. II. 1-penteno
c) Isomeria de compensação ou metameria. III. ciclobutano
d) Isomeria de cadeia. IV. pentano
e) Isomeria ótica.
Assinale a alternativa que corresponde aos compostos que
02. A primeira demonstração experimental da existência de apresentam isomeria (cis-trans):
isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos maléico a) Apenas III..
e fumárico: b) Apenas I e II..
O c) Apenas II e IV.
H H H d) Apenas I
C OH
e) I, II, III e IV
HO C C OH HO C C
C C C H
O O O

Ácido maléico Ácido fumárico

Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, é
INCORRETO afirmar que :
a) a molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero
trans.
b) a molécula de ácido maléico é menos polar que a de
ácido fumárico.
c) ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênio
com a água.
d) apenas a molécula de ácido maléico tem dois grupos
capazes de se ligar, um ao outro, por uma ligação de
hidrogênio.

03. Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01. O hidroxietanal apresenta função mista: álcool e
aldeído.
02. As funções alcano, alceno e ciclano apresentam
fórmula geral CnH2n+2, CnH2n e CnH2n, respectivamente.
04. No composto metoxietano, não existe heteroátomo.
08. Uma molécula é simétrica quando possui, pelo menos,
um carbono sp3, ou seja, aquele que apresenta quatro
ligantes diferentes entre si.
01. Analise os seguintes compostos e assinale o que for 04. O aspartame é um edulcorante 200 vezes mais doce
correto. que a sacarose e apresenta baixo conteúdo calórico. Até o
momento a única restrição que se faz quanto ao seu uso é
que pessoas portadoras de uma deficiência genética no
metabolismo da fenilalanina (fenilcetonúria) não devem
ingerir nenhum produto que contenha o aspartame. O
excesso de fenilalanina no sangue resulta em
anormalidades das respostas cerebrais. Apresentamos a
seguir uma possível reação de hidrólise do aspartame em
nosso organismo, indicando os possíveis pontos de ruptura
da molécula.
Aspartame Produto 1
O O O +
HO -C - CH2- CH - C - NH - CH - C + H2O Produto 2
OCH3 +
NH2 CH2 Álcool

Considerando a estrutura química do aspartame, pode-se

afirmar que a mesma apresenta:
a) 3 carbonos assimétricos ou quirais.
b) 1 carbono assimétrico ou quiral.
c) 4 carbonos assimétricos ou quirais.
d) 2 carbonos assimétricos ou quirais.
e) 5 carbonos assimétricos ou quirais.

01. As cadeias carbônicas de todos os compostos acima

são homogêneas.
02. Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria geométrica.
04. Os compostos 3 e 4 diferem quanto ao número de
carbonos secundários.
08. Os compostos 5 e 6 apresentam isomeria ótica e
geométrica.
16. Os compostos 3 e 4 e os compostos 7 e 8 apresentam
isomeria de cadeia.

02. A asparagina é um aminoácido que pode ser fabricado

pelo organismo. Este composto apresenta isomeria óptica

O Asparagina O
C CH CH2 C
HO NH 2
NH2

A quantidade de misturas racêmicas possíveis é

a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.

03. Assinale (a)s alternativa(s) correta(s).

01. O ácido butanóico pode ser encontrado na manteiga,
no queijo velho e no chulé. Esse composto é isômero
funcional do etanoato de etila.
02. O composto 1,2-dicloro-eteno não apresenta isomeria
geométrica ou cis-trans.
04. No ácido láctico (ácido 2-hidróxi-propanóico), o carbono
de número 2 é assimétrico e o composto apresenta
isomeria óptica.
08. O composto com fórmula molecular C2H5NO pode ser
a etanamida.
16. O hidróxi-benzeno é também conhecido por tolueno.
32. Os sufixos dos nomes dos compostos com as
respectivas funções estão corretos: al para aldeído, ona
para cetona, óico para ácido carboxílico e ol para álcool.
01. Comparando-se os pontos de ebulição do éter dimetílico Dos ácidos indicados abaixo, o que representa mais
(H3C–O–CH3) com o ponto de ebulição do álcool etílico acentuado caráter ácido, isto é, é mais forte, é o:
(H3C–CH2–OH), o éter dimetílico terá ponto de ebulição: a) benzóico
a) maior, porque apresenta forças de Van der Waals entre b) propanóico
suas moléculas. c)  cloro butanóico
b) maior, porque apresenta ligações de hidrogênio entre d) monocloro acético
suas moléculas. e)  iodo pentanóico
c) menor, porque apresenta forças de Van der Waals entre
suas moléculas. 06. Algumas propriedades físicas dos compostos I, II, III, IV
d) menor, porque apresenta ligações de hidrogênio entre e V são apresentadas na tabela abaixo. Esses compostos
suas moléculas. são octano, propan-2-ol, triclorometano, hexano e
e) igual ao do álcool etílico, porque as duas substâncias têm propanona, não necessariamente nessa ordem.
a mesma massa molar.
Composto Temperatura Densidade/ Solubilidade
02. Assinale a alternativa ERRADA relativa à comparação de ebulição/°C gcm-3 em água
do ponto de ebulição de algumas substâncias orgânicas.
a) a etilamina tem ponto de ebulição maior que a do éter I 68,3 0,660 imiscível
metílico. II 82,5 0,789 miscível
b) o n-butanol tem ponto de ebulição maior que o do etanol. III 125,7 0,703 imiscível
c) o éter metílico tem ponto de ebulição maior que o do IV 56,0 0,790 miscível
V 61,0 1,490 imiscível
etanol
d) o etanol tem ponto de ebulição maior que o do etanal.
e) o butanol tem ponto de ebulição maior que o do éter Considerando as propriedades apresentadas na tabela
etílico acima, os compostos I, II, III, IV e V são respectivamente:
a) propan-2-ol, hexano, octano, triclorometano e
03. Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo propanona.
dispara um mecanismo de defesa que o transforma no b) hexano, propan-2-ol, octano, propanona e
catecol, uma substância hidrossolúvel, como representado, triclorometano.
a seguir: c) hexano, propan-2-ol, propanona, octano e
triclorometano.
d) octano, propan-2-ol, hexano, propanona e
OH triclorometano.
O2 + Enzima e) hexano, propan-2-ol, triclorometano, propanona e
octano.
OH
Benzeno Catecol

a) Por que o catecol é mais solúvel em água que o

benzeno?
b) Explique por que a temperatura ambiente e a 1 atm, o
oxigênio é gás, o benzeno é líquido e o catecol é sólido.

04. Um ácido carboxílico será tanto mais forte, quanto mais

estável for sua base conjugada (carboxilato). A base
conjugada é normalmente estabilizada pela presença de
grupos retiradores de elétrons adjacentes à carbonila, que
tendem a reduzir, por efeito indutivo, a densidade de carga
sobre o grupo carboxilato. Baseado nessas afirmações,
assinale a alternativa que apresenta o ácido mais forte:
a) CH3COOH
b) ClCH2COOH
c) ClCH2CH2COOH
d) Cl2CHCOOH
e) HCOOH

05. Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que

apresentam o mais pronunciado caráter ácido, muito
embora sejam considerados ácidos fracos. Quando em
solução aquosa, liberam íon hidrônio ou hidroxônio, como a
reação abaixo:

R – COOH + H2O → R – COO- + H3O+

01. A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos
diferentes caso, nessa reação, seja empregado o alceno
puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de
peróxido.

CH3 CH3

H2C C CH3 + HBr H2C C CH3

H Br
CH3 CH3
peróxido
H2C C CH3 + HBr H2C C CH3

Br H

a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga.

Escreva, empregando fórmulas estruturais, as equações
que representam a adição de HBr a esse composto na
presença e na ausência de peróxido.
b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos
isoméricos (isômeros de posição).
c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir
com HBr, quer na presença, quer na ausência de peróxido,
uma mistura de metilciclopentanos monobromados que são
isômeros de posição. Justifique.

02. A adição de um ácido halogênio gasoso à dupla ligação

de um alceno produz apenas o 2-cloro-4-metil-hexano.
a) Escreva a equação que representa esta reação.
b) Explique o mecanismo para esta reação.

03. Dois compostos A e B, quando submetidos a uma

reação com HBr na presença de luz e peróxido orgânico,
dão origem a 2-bromo-3-metil pentano e 1-bromo-2-metil
propano, respectivamente.
Dê os nomes dos compostos A e B.

04. Explique por que a temperatura de hidrogenação de

ciclo-alcanos, catalisada por níquel metálico, aumenta com
o aumento da quantidade de átomos de carbono presentes
nos ciclo-alcanos.

05. Sobre as estruturas abaixo, assinale o que for correto.

(A)

(B)

(C)
(D)

01. Referem-se a hidrocarbonetos.

02. A hidrogenação catalítica de C e D leva ao mesmo
produto.
04. C e D são, respectivamente, 4-hexeno e 3-hexeno.
08. A estrutura que apresenta maior número de átomos
de hidrogênio é A.
16. A é um composto aromático e B é um
hidrocarboneto saturado.
01. Quando o etanol é posto em contato com o ácido
sulfúrico, a quente, ocorre uma reação de desidratação, e
os produtos formados estão relacionados à temperatura de
reação. A desidratação intramolecular ocorre a 170ºC e a
desidratação intermolecular a 140ºC. Os produtos da
desidratação intramolecular e da intermolecular do etanol
são, respectivamente,
a) etano e etoxieteno.
b) eteno e etoxietano.
c) etoxieteno e eteno.
d) etoxietano e eteno.
e) etoxieteno e etano.

02. Assinale a alternativa incorreta.

a) Por meio de uma reação de eliminação, o 2-bromo-3-
metil-butano pode formar o 2-metilbut-2-eno e ácido
bromídrico.
b) A hidrogenação do propeno formando o propano é um
exemplo de uma reação de redução.
c) O cis-but-2-eno apresenta maior ponto de ebulição do
que o hept-1-eno.
d) Os compostos água, ânion cloreto e amônia podem ser
reagentes nucleófilos.
e) A reação de etano com cloro gasoso, na presença de luz,
formando cloreto de etila e ácido clorídrico, é um exemplo
de uma reação de substituição.

03. Dado o conjunto de reações:

I
-C
HC
3=C
H
2+B
r
2→A
C
H
3

)→
a
n
id
r
o
I
I
-CH
C
3=C
H+H
Cl
(
g B
C
H3

→
á
l
c
ool
I
I
I-
CHC
H
3CH
C
2H
3+K
O
H C
B
r
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s), considerando apenas
os produtos orgânicos.
01. A pode ser apenas 1,2-dibromo-2-metil propano.
02. B pode ser 2-cloro-2-metil propano.
04. B pode ser apenas 1-cloro-2-metil propano.
08. B pode ser uma mistura de 2-cloro-2-metil propano e
1-cloro-2-metil propano.
16. C pode ser apenas 2-buteno.
32. C pode ser 1-buteno.

04. Um químico, pensando sobre quais produtos poderiam

ser gerados pela desidratação do ácido 5–hidróxi–
pentanóico,
O
H2C CH2 CH2 CH2 C ,
OH
OH
imaginou que
a) a desidratação intermolecular desse composto poderia
gerar um éter ou um éster, ambos de cadeia aberta.
Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.
b) a desidratação intramolecular desse composto poderia
gerar um éster cíclico ou um ácido com cadeia carbônica
insaturada. Escreva as fórmulas estruturais desses dois
compostos.
01. Nas reações de substituição aromática eletrofílica, o 2. O produto A é o aldeído 3-etil-benzóico.
grupo ligado ao anel aromático influencia diretamente a 3. A reação é catalisada por um ácido de Lewis.
posição em que o eletrófilo se ligará no anel. A reação de 4. Trata-se de uma reação de adição do tipo Friedel-Crafts.
nitração do fenol é um exemplo dessa reação e leva à 5. O produto A é predominantemente o aldeído p–etil-
formação preferencial dos isômeros A e B. Considerando benzóico
essa reação, responda aos itens abaixo: Está(ão) correta(s):
a) 1 apenas
OH
b) 4 apenas
c) 1 e 3 apenas
d) 2, 3 e 5 apenas
HNO 3 e) 1, 2, 3, 4 e 5
A + B
H 2SO 4

a) Classifique o grupo hidroxila como um grupo ativador ou

desativador do anel aromático em reações de substituição
eletrofílica.
b) Considerando a monossubstituição do anel aromático,
forneça a estrutura dos isômeros A e B.

02. O 2-metil-propano, ao reagir com gás cloro, na presença

de luz, e a 25o C, dará dois compostos isômeros de
proporções diferentes. São eles:
a) Cloreto de butila e cloreto de terc-butila
b) Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila
c) Cloro-butano e 2-cloro-butano
d) Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila
e) 1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano

03. Substâncias que apresentam anéis benzênicos em suas

estruturas podem sofrer reações de substituição eletrofílica,
conforme o exemplo abaixo, onde o FeBr3 atua como
catalisador:

Dentre as opções abaixo, assinale aquela que corresponde

aos compostos I e II:
a) I = Br2 e II = FeBr3
b) I = NaBr e II = NaH
c) I = HBr e II = H2
d) I = HBr e II = H+
e) I = Br2 e II = HBr

04. A reação abaixo foi realizada na presença de luz:

(CH3)2CHCH3 + Br2 →
Seus principais produtos são:
a) (CH3)2CHCH2Br + HBr
b) (CH3)2CHCHBr + H2
c) (CH3) (CH2Br) CHCH3 + HBr
d) (CH3)2CBrCH3 + HBr
e) (CH2Br)2CHCH3 + H2

05. Analise a reação abaixo e as afirmativas a seguir:

AlCl3
+ CH3-Cl A + HCl
CHO

1. O grupo –CHO é um orientador do tipo metadirigente.

01. Considere os álcoois 1-butanol e 2-butanol, ambos de
fórmula molecular C4H9OH .
a) Qual deles produzirá , por oxidação , butanal (um
aldeído) e butanona (uma cetona)?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos
orgânicos mencionados, colocando os respectivos nomes.

02. Dois alquenos A e B, de fórmula C6H12, foram oxidados

sob condições enérgicas, na presença de KMnO4,
fornecendo diferentes produtos, conforme representação
abaixo:

O
[O]
A 2H3C - C - CH3

O
[O]
B CH3(CH 2)-C
2
-OH
+
O
CH -C -OH

a) Qual é a estrutura de A Estrutura de B?

b) Represente um composto de fórmula molecular C6H12
que não reagiria sob as mesmas condições de oxidação
apresentadas.

03. Na reação:

qual é a nomenclatura IUPAC do composto orgânico

formado?

04. Assinale a alternativa que apresenta os produtos

corretos esperados na oxidação enérgica (solução ácida
concentrada de KMnO4 sob aquecimento), do 2,4-dimetil-
1-penteno.
a) ácido 2-metilpropanóico, gás carbônico e etanal
b) 4-metil-2-pentanona e formaldeído
c) 2-metil-4-pentanona e água
d) propanona e ácido 2-metilpropanóico
e) gás carbônico, 4-metil-2-pentanona e água

05. Os haletos orgânicos sofrem diversas reações de

substituição, como por exemplo, com o hidróxido de sódio
em solução aquosa:

O composto A, por sua vez, sofre oxidação em presença de

permanganato de potássio em meio ácido:

onde B é o produto orgânico formado.

a) Qual o nome do composto A?
b) Qual a função química do composto B?
01. O produto da reação entre a substância acetaldeído,
CH3CHO, e o cloreto de isopropil magnésio, (CH3)2CHMgCl,
após neutralização, é:
a) 2-metil-2-butanol
b) 3-metil-2-butanol
c) 1-butanol
d) 2-pentanol
e) 1-pentanol

02. Na prática, nem sempre é possível preparar um

composto orgânico por meio de uma única reação química;
em realidade quase sempre utilizam-se várias etapas de
reações. A descrição de todas as reações envolvidas num
processo é conhecida como ROTA SINTÉTICA. A seguir, é
apresentado exemplo de obtenção de um determinado
álcool, nas suas diferentes etapas:
Peróxido
Orgânico
I. + HBr ⎯⎯⎯⎯
⎯→ X

II. + H2O → Y
Éter
⎯⎯⎯→
III. X + Mg 0º C Z
KMnO4
⎯⎯⎯⎯
⎯→
H 2SO 4
IV. Y W
H 2O
V. Z + W → T ⎯⎯⎯→ ÁLCOOL + Mg(OH)Br
Com base na rota sintética e nos compostos orgânicos
representados pelas letras X, Y, Z, W e T, é correto afirmar
que:
a) X é o 2-bromo butano.
b) Y pode reagir com ácido etanóico formando
etanoato de propila e água.
c) Z reage com água formando, além do brometo de
magnésio, o 1-butanol.
d) W é isólogo de Y.
e) o álcool formado é o 2-metil-2-hexanol

03. As moléculas dos triglicerídeos, que são a maior

reserva de energia em animais, resultam da esterificação
de uma molécula de glicerol (1,2,3-propanotriol) com três
moléculas de ácidos graxos, conforme exemplifica a
estrutura
O
CH2 O CO R
CH O C R
CH2 O C R
O
1. ESCREVA a equação balanceada da reação de
hidrólise alcalina completa de um triglicerídeo, usando
KOH como reagente.
2. Os triglicerídeos fornecem uma grande quantidade de
energia nas reações oxidativas do metabolismo, pois têm
muitos átomos de carbono reduzidos. ESCREVA a
estrutura de dois compostos que podem ser obtidos pela
oxidação do glicerol e que mantêm a cadeia de três átomos
de carbono.
01. Os polímeros sintéticos estão presentes em todos os
segmentos da sociedade, a cada dia surgem novos
polímeros com propriedades surpreendentes. Um bom
exemplo de polímero com uso bem diversificado na
sociedade é o isopor ou poliestireno, com base no seu
monômero abaixo, responda;
04. O polímero denominado Kevlar, cuja fórmula estrutural
é mostrada abaixo, chega a ser, por unidade de massa,
cinco vezes mais resistente que o aço, sendo também
resistente ao fogo. Em função dessas propriedades, ele é
utilizado na fabricação de coletes à prova de balas, de
luvas, de roupas para bombeiros e de equipamentos de
proteção para a prática de esportes diversos.

a) Represente a formula desse polímero.

b) Cite uma função orgânica presente nessa estrutura.

Em relação a esse polímero podemos afirmar, EXCETO

a) O monômero usado na reação de polimerização e o

estireno.
b) A reação de polimerização do poliestireno é de adição.
c) Esse polímero apresenta uma parte aromática na
estrutura.
d) Esse polímero pode ser classificado como copolímero.
e) A união de vários monômeros leva a construção do
polímero.

02. A estrutura abaixo corresponde a mais importante

borracha sintética, ela é obtido através pela reação de
polimerização de um determinado monômero:

[ CH2 CH CH
Polibutadieno
CH2
]
Podemos afirmar que o monômero usado na reação e o tipo
de reação são respectivamente:

a) 1,2-butadieno, condensação.
b) 1,3-butadieno, adição.
c) 1,2-butadieno, adição.
d) 1,3-butadieno, condensação.
e) 1,4-butadieno, eliminação.

03. Os polímeros apresentam diversas aplicações na

sociedade moderna. Cada polímero apresenta uma
determinada aplicação de acordo com as suas
propriedades; como exemplo, temos a Baquelite usada
como isolante elétrico, cabos de ferramenta, no
revestimento de pastilhas de freio, etc.
A Baquelite pode ser obtida através da reação entre fenol e
formol(formaldeído).

a) Construa a fórmula estrutural do formol e do fenol.

b) Determine a fórmula do polímero que constitui a
Baquelite.