UNIVERSIDADE DA AMAZÔNIA

COORDENAÇÃO DO CURSO DE FARMÁCIA

Belém

2023

Profª Luana Santana

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 ROTEIROS DAS AULAS PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA

MANUAL DE SEGURANÇA DO LABORATÓRIO

OBJETIVO: Conhecer as normas de segurança do laboratório para realizar as

atividades com segurança e, consequentemente, com menores riscos de acidentes.
INTRODUÇÃO: Todo Laboratório de Química é um ambiente que existem materiais,
objetos e principalmente reagentes perigosos. Assim, é preciso ter muito cuidado ao trabalhar
em um ambiente como esse, para que acidentes sejam evitados, portanto devemos obedecer às
normas descritas a seguir.

NORMAS DE SEGURANÇA EM LABORATÓRIO

1. O trabalho em laboratório exige concentração. Não converse desnecessariamente
durante a execução do trabalho e nem distraia seu colega.
2. O equipamento mínimo que deve ser utilizado para a sua segurança é uma bata
(jaleco, guarda pó), a qual de preferência não deve ser confeccionada de material sintético.
Nota 1-Quando chegar ao laboratório você deve colocar a sua BATA. As atividades
não poderão ser executadas sem esse item de segurança.
3. O jaleco de algodão de mangas compridas, na altura dos joelhos e fechado.
4. Usar calçados fechados de couro ou similar (material impermeável) para evitar o
derramamento de produtos químicos nos pés.
5. Não usar relógios, pulseiras, anéis ou qualquer ornamento durante o trabalho no
laboratório.
6. Não misturar material de laboratório com pertences pessoais. Objetos pessoais
como bolsas, mochilas, etc, devem ser guardados nas prateleiras do lado das bancadas
evitando assim qualquer acidente.
7. Nas bancadas deverão ser colocados apenas os reagentes e os utensílios para a
execução do trabalho.
8. Não use lentes de contato, quando estiver manuseando produtos químicos, pois
esses podem danificá-las, causando lesões.
9. Caminhar com atenção, nunca corra no laboratório.
10. Todos os reagentes devem ser recolocados nos seus locais de origem.
11. Não utilize materiais ou utensílios de vidro quando estiverem trincados.
12. Ler com atenção os procedimentos indicados antes de iniciar o trabalho de
laboratório e siga-os corretamente.

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13. Executar somente as experiências propostas pelo professor. Jamais fazer

qualquer outra experiência utilizando materiais e reagentes de laboratório sem a permissão do
professor.
14. Ao usar um reagente, leia primeiramente o rótulo do frasco com atenção. Para
manuseá-lo, segure com o rótulo voltado para palma da mão.
15. Ao usar um reagente, feche novamente o recipiente que o contém.
16. Peças de vidro ou outro material quente, não podem ser deixados em superfícies
frias.
17. Lavar todo o material de vidro. Nunca colocar resíduos sólidos na pia.
18. Não faça a ingestão de alimentos dentro do laboratório, assim como alimentos
não devem ser colocados sobre as bancadas.
19. Não utilize os utensílios de laboratório como utensílios domésticos.
20. Certifique-se da localização e funcionamento de materiais e equipamentos
21. É importante o uso de óculos de segurança, luvas e máscara apropriada para
vapores orgânicos e gases ácidos. Caso o laboratório disponha destes itens de segurança, use-
os quando for executar operações que representes riscos potenciais.
22. Jalecos de laboratório, luvas, óculos de proteção ou outras vestimentas não
devem ser usados fora do laboratório.
23. Não deixe produto químico sem identificação sobre a bancada e não mexa em
produto químico sem identificação.
24. Para o manuseio de utensílios quentes utilize luva térmica.
25. É proibido fumar no laboratório.
26. Nunca provar ou colocar na boca os reagentes e os materiais de laboratório.
27. Nunca pipetar qualquer tipo de reagente com a boca. Utilizar um pipetador.
28. Nunca tocar os produtos químicos diretamente com as mãos. Utilizar espátula ou
bastão de vidro.
29. Nunca inspirar gases e vapores resultantes de experiências e nunca cheirar
diretamente os produtos químicos.
30. Tenha cuidado ao usar o Bico de Bunsen. Observe as técnicas de aquecimento de
substâncias.
31. Nunca deixar material aquecido em lugar em que alguém possa pegá-lo
inadvertidamente

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32. Ao aquecer tubos de ensaio contendo qualquer produto químico, nunca voltar a
extremidade aberta do tubo para si ou para outra pessoa.
33. Em caso de quebra de alguma vidraria, não colocar cacos de vidro no lixo
comum. Avisar à professora!
34. Tome cuidado ao aquecer recipientes de vidro com chama direta, alguns tipos de
vidro não suportam tal operação.
35. Não leve as mãos a qualquer parte do seu corpo e principalmente aos olhos e
boca quando estiver manuseando produtos químicos ou amostras de material perigoso.
36. Caso algum produto químico seja derramado sobre a bancada limpar o local mais
rapidamente possível e ventilar o local: abrir portas e janelas. Se o produto for extremamente
tóxico evacuar o local e usar máscara adequada na operação de limpeza.
37. Os resíduos de limpeza devem ser descartados como resíduos químicos. Caso
você não saiba como limpar, chame um técnico do laboratório imediatamente, identificando o
produto.
38. No caso do contato de qualquer produto químico com os olhos, lave
imediatamente com água corrente por pelo menos 15 minutos. Manter os olhos da vítima
abertos e encaminhá-la imediatamente ao médico.
39. No caso do contato de qualquer produto químico com outras partes do corpo,
retirar a roupa que recobre o local atingido e lavar abundantemente com água, na pia ou no
chuveiro de emergência, dependendo a área atingida por pelo menos 15 minutos. Encaminhar
a vítima ao médico dependendo da gravidade.
Nota 2- Jamais tentar neutralizar o produto sem conhecimento prévio.
40. No caso de ingestão de substâncias ácidas ou alcalinas beba ou dê de beber água.
Em caso grave procure assistência médica.
41. Nunca deixar frascos contendo reagentes inflamáveis próximos à chama.
42. Manter as torneiras de gás fechadas após o uso.
43. Ao esvaziar um frasco contendo produto químico, lave-o previamente com água
corrente antes de colocá-lo para a lavagem.
44. Identifique imediatamente qualquer reagente ou solução preparados. No rótulo
deve conter: Fórmula do reagente, concentração, nome de quem preparou e a data da
preparação.
45. Ao término da etapa de trabalho, lavar adequadamente as vidrarias utilizadas e
conserve em ordem sua bancada de trabalho. Lavar cuidadosamente as mãos com água e
sabão ao sair do laboratório.

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46. Receber visitas apenas fora do laboratório, pois elas não conhecem as normas de
segurança e não estão adequadamente vestidas.
Nota 3-Procedimentos para o uso de equipamentos elétricos
47. Se você não sabe usar um equipamento elétrico, chame imediatamente um
técnico habilitado. Não insista em manusear algo que você não sabe, pois você pode se
acidentar ou danificar o equipamento.
48. Só opere equipamentos elétricos quando: fios, tomadas e plugues estiverem em
perfeitas condições, o fio terra estiver ligado e você tiver absoluta certeza da voltagem correta
à qual o equipamento deve ser ligado.
49. Não instale e nem opere equipamentos elétricos sobre superfícies úmidas.
50. Remova substâncias inflamáveis das proximidades do local onde irá utilizar um
equipamento elétrico.
51. Combata o fogo em equipamentos elétricos somente com extintores contendo
CO2.
Nota 4- Procedimentos para as operações em capela
52. Para iniciar uma tarefa dentro de uma capela utilize os seguintes procedimentos:
ligue o sistema de exaustão e a iluminação, limpe o piso e a janela.
53. Nunca deixe utensílios e reagentes dentro da capela, USOU LIMPOU.
54. Evite colocar o rosto dentro da capela.
55. Caso haja a interrupção da exaustão pare a execução do trabalho, feche a janela
da capela, avise o técnico do laboratório e a todos os presentes sobre a toxidez do material em
operação e só reinicie a tarefa ou análise no mínimo 5 (cinco) minutos após a normalização da
exaustão.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

CARVALHO, S.M.L. Segurança e Higiene do Trabalho em Laboratório. Belém, 2010.

CAVALCANTE, R.C.N. Roteiro de Aulas Práticas. Belém, 2009.

MAIA, A.A.B. Roteiro de Aulas Práticas de Química Geral. Belém, 2013.

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PRINCIPAIS VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS UTILIZADOS NO

LABORATÓRIO DE QUÍMICA

OBJETIVO: Demonstrar o uso e aplicações de vidrarias e acessórios mais utilizados

no laboratório.

INTRODUÇÃO: Ao iniciar qualquer atividade em laboratórios o aluno deverá

conhecer as normas de segurança e, também, os materiais e equipamentos utilizados neste
ambiente de trabalho. A apresentação destes materiais e equipamentos básicos mostra ao
aluno suas principais características, a maneira correta de utilizá-los, as ocasiões em que
devem ser usados e os cuidados necessários à sua conservação. E o aluno terá a oportunidade
de entrar em contato com o material devendo, portanto, observar atentamente o que está sendo
apresentado para manusear estes materiais corretamente.
Nas aulas práticas de Química, o aluno terá oportunidade de manusear os seguintes
materiais:
1. Tubo de ensaio: Utilizado principalmente para realização de reações químicas
em pequena escala, principalmente em testes de reações.
2. Béquer: Recipiente com ou sem graduação, utilizado para dissolver substâncias,
efetuar reações de precipitação, aquecer líquidos, efetuar pesagens, deixar substâncias em
repouso.
3. Erlenmeyer: Utilizado para aquecer líquidos, fazer reações entre líquidos,
dissolver substâncias e fazer titulações (uma vez que sua forma evita perdas de líquidos por
agitação).
4. Balão de fundo chato: Usado no aquecimento e armazenamento de líquidos e
soluções, fazer reações com desprendimento de gases.
5. Balão de fundo redondo: Utilizado em reações com desprendimento de gases e
também em aquecimento de líquidos. É, principalmente, aplicado em sistemas de refluxo e
evaporação a vácuo, acoplado ao rota evaporador.
6. Balão de destilação: Usado em destilações. Possui saída lateral para
condensação dos vapores.
7. Proveta ou cilindro graduado: Usado para medidas aproximadas de volumes de
líquidos. Não pode ser aquecido.
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8. Pipeta volumétrica: Usada para medir volumes fixos de líquidos. Não pode ser
aquecida, pois possui grande precisão de medida.
9. Pipeta graduada: Utilizada para medir pequenos volumes. Mede volumes
variáveis. Não pode ser aquecida.
10. Funil de vidro: Utilizado na transferência de líquidos e nas filtrações simples.
11. Frasco de reagentes: Usado no armazenamento de soluções.

12. Bico de Bunsen: Fonte de calor destinado ao aquecimento de materiais não

inflamáveis.
13. Tripé de ferro: Usado como peça de sustentação para fins diversos,
principalmente da tela de amianto.
14. Tela de amianto: Suporte para as peças a serem aquecidas. Geralmente usado
em conjunto com o tripé. Sua função é distribuir uniformemente o calor recebido pelo bico de

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Bunsen.
15. Cadinho de Porcelana e de Platina: Usados para aquecimento à seco
(calcinações) de substâncias no bico de Bunsen e na mufla.
16. Almofariz e pistilo: Usados para triturar e pulverizar sólidos.
17. Cuba de vidro: Usada para banhos de gelo e fins diversos.
18. Vidro de relógio: Usado para cobrir béqueres em evaporações, pesagens e fins
diversos.
19. Cápsula de porcelana: Usada para evaporar líquidos em soluções.
20. Placa de Petri: Usada para cultivo de colônias de microrganismo e em fins
diversos.
21. Lima triangular: usada para cortes de vidro.
22. Dessecador: Usado para resfriar substâncias em ausência de umidade.
23. Pesa-filtro: Usada para pesar sólidos que absorvem umidade.
24. Pisseta: Usada para os mesmos fins do frasco lavador.
25. Frasco lavador: Usado para lavagens, remoção de precipitados e outros fins.
26. Balão volumétrico: Usado para preparar e diluir soluções.
27. Bureta: Usada para medir volumes precisos de líquidos, em análises
volumétricas.
28. Suporte universal: Usado junto com a garra para sustentação de peças.
29. Kitassato: Usado em conjunto para filtrações a vácuo.
30. Funil de Buchner: Empregado em conjunto com o Kitassato para filtrações a
vácuo.
31. Picnômetro: Usado para determinar a densidade de líquidos.
32. Mufla: Usada para sustentar garras.
33. Anel para funil: Usado como suporte de funil.
34. Garra metálica: usada para sustentação de peças, tais como condensador, funil
de decantação e outros fins.
35. Trompa de vácuo: Utilizada em conjunto com o Kitassato e o funil de Buchner.
36. Termômetro: Utilizado para medidas de temperaturas em diversos fins.
37. Vara de vidro: Utilizada usada para montagens de aparelhos, interligações e
outros fins.
38. Baqueta ou bastão de vidro: Utilizada para agitar soluções, transporte de
líquidos na filtração e outros fins.
39. Furador de rolhas: Uso relativo ao nome.

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40. Kipp: Utilizado na produção de gases, tais como H2S, CO2 etc.
41. Tubo em U: Usado em eletrólise e outros fins.
42. Pinça metálica Casteloy: Empregada para transporte de cadinhos e outros fins.
43. Escova de limpeza: Usada para limpeza de tubos de ensaio e outros materiais.

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44. Garra para condensadores: Usado para sustentar condensadores na destilação.

45. Pinça de Mohr: Utilizada para impedir ou diminuir fluxos gasosos
46. Pinça de Hoffman: Tem a mesma finalidade da Pinça de Mohr.
47. Condensadores: Empregados para condensar os gases ou vapores na destilação.
48. Espátulas: Usadas para transferência de substâncias sólidas.
49. Estufa: Usada para secagem de materiais (até 200ºC).
50. Mufla: Usada para calcinações (até 1500ºC).

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51. Estante para tubo de ensaio: É usada para suporte de tubos de ensaio.
52. Pinça de Madeira: Usada para segurar tubos de ensaio em operações de
aquecimento diretas no bico de Bunsen.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

BACCAN, N. Et al. Química Analítica Quantitativa Elementar. 3º ed. São Paulo: Edgard
Blücher Ltda, 2000.

CAVALCANTE, R.C.N. Roteiro de Aulas Práticas. Belém, 2009.

TRINDADE, D.F. et al. Química Básica Experimental. 2ºed. São Paulo: Ícone Editora,
2000.

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EXPERIMENTO 1- IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS OXIGENADOS.

OBJETIVOS:
▪ Verificar a presença de oxigênio nos compostos orgânicos.
▪ Caracterizar os compostos quanto a sua solubilidade em água.
▪ Identificar algumas funções químicas.

INTRODUÇÃO
A função química é uma série de compostos que tem propriedades químicas em comum.
Esses compostos apresentam um radical funcional (grupo funcional), grupamento atômico
comum a todos os constituintes de função, responsável por suas propriedades químicas. Em
algumas funções o grupo funcional apresenta o oxigênio, um dos elementos mais frequentes em
moléculas orgânicas depois de carbono e hidrogênio. As funções oxigenadas são aquelas que têm
o oxigênio como um de seus componentes são elas: álcool, aldeído, ácido carboxílico, cetona,
éter, éster, enol e fenol.
Os compostos orgânicos são, em geral, solúveis em solventes apolares, por exemplo, o
hexano e insolúveis em solventes polares (por exemplo: água), pois as ligações C-H apresentam
baixa polaridade e as ligações C-C são apolares. Os compostos orgânicos que são solúveis em
solventes polares são aquelas que possuem grupos polares na superfície.
Existem compostos orgânicos com características bastante diferentes, mas é possível
identificá-los através da execução de alguns testes, no caso do teste do iodo podemos identificar
compostos oxigenados, os compostos que possuem oxigênio adquirem coloração castanha
quando em contato com o iodo, enquanto que os demais apresentarão coloração violeta.

MATERIAIS E REAGENTES
▪ Béquer de 250 mL
▪ Pipeta de Pasteur
▪ Tubos de ensaio
▪ Estante para tubos de ensaio
▪ Espátula
▪ Capela
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▪ Iodo sólido (I2)

▪ Hexano (C6H14)
▪ Álcool etílico (C2H6O)
▪ Tetracloreto de carbono (CCl4)
▪ Acetato de etila (C4H8O2)
▪ Clorofórmio (CHCl3)
▪ Éter de petróleo (Mistura de hidrocarbonetos)
▪ Nitrobenzeno (C6H5NO2)

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Em cada tubo de ensaio colocar, aproximadamente, 3 mL de água destilada e adicionar
5 gotas de cada um dos compostos orgânicos. Verifique a solubilidade do composto em água a
temperatura ambiente.
2. Em cada tubo de ensaio colocar, aproximadamente, 2 mL de cada um dos compostos
orgânicos.
3. Colocar uma pequena quantidade de iodo em todos os tubos de ensaio.
4. Classificar cada composto quanto à presença ou ausência de oxigênio.
5. Identificar as funções orgânicas a que pertence cada substância utilizada.
6. Escrever as cadeias carbônicas e a nomenclatura IUPAC de cada uma.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

COVRE, G.J. Química: o homem e a natureza. São Paulo. FTD, 2000.

ROBERTO, A. Identificação da presença do oxigênio nos compostos orgânicos.

Pernambuco, 2014.

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EXPERIMENTO 2- SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)

OBJETIVOS:
▪ Sintetizar o ácido acetilsalicílico.
▪ Calcular o rendimento da reação.
▪ Aplicar a técnica de recristalização.

INTRODUÇÃO
As reações químicas têm como base a procura de novos materiais que tenham uso na nossa
sociedade, melhorando os já existentes ou como meio de perceberem os segredos e os
mecanismos destas reações. Uma das formas é reproduzir em laboratório aquilo que a natureza
produz ou criar aquilo que não existe na natureza é sintetizar. As sínteses laboratoriais procuram
a obtenção de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do
que as existentes ou compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda
produtos em quantidades superiores àquelas que são possíveis extrair de fontes naturais.
Podemos, portanto afirmar que a síntese está presente em toda a nossa vida, pois revolucionou o
mundo ao permitir a produção em massa de compostos muito mais potentes. As sínteses são
usadas para obter diversos produtos, como os combustíveis, os corantes, os explosivos, os
fertilizantes, os detergentes, os cosméticos, as tintas, os plásticos, as fibras têxteis, entre outros.
O ácido acetilsalicílico, vulgarmente conhecido como aspirina, é um desses produtos obtidos
através de uma síntese e que já se tornou praticamente indispensável no nosso dia-a-dia.
O AAS, também conhecido como Aspirina, é um dos remédios mais populares
mundialmente. Ele foi desenvolvido na Alemanha por Felix Hoffmann, um pesquisador das
indústrias Bayer. Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como
um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e antinflamatório. Tem sido
empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação
vasodilatadora. Um comprimido de aspirina é composto de aproximadamente 0,32 g de ácido
acetilsalicílico.
A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico 1, um
composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido
carboxílico). Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do

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ácido salicílico como um fármaco é severamente limitado por seus efeitos colaterais,
ocasionando severa irritação na mucosa da boca, garganta e estômago.
A reação de acetilação do ácido salicílico (1) ocorre através do ataque nucleofílico do grupo
-OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (2), seguido de eliminação de
ácido acético (3), formado como um subproduto da reação. É importante notar a utilização de
ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e
prática do ponto de vista comercial.

MATERIAIS E REAGENTES
▪ Béquer de 50 mL
▪ Béquer de 250 mL
▪ Erlenmeyer 125mL
▪ Béquer de 500mL
▪ Proveta 10 mL
▪ Pipeta 1mL
▪ Tubo de ensaio
▪ Estante para tubos de ensaio
▪ Água destilada (em três temperaturas)
▪ Vidro de relógio
▪ Bastão de vidro
▪ Pipeta de Pasteur
▪ Suporte universal
▪ Funil
▪ Papel de filtro
▪ Aro para funil
▪ Papel alumínio

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▪ Termômetro
▪ Manta aquecedora
▪ Espátula
▪ Pera
▪ Capela
▪ Etiquetas adesivas
▪ Ácido sulfúrico (H2SO4)
▪ Ácido salicílico (C7H6O3)
▪ Anidrido acético (C9H8O4)
▪ Cloreto férrico 1% (FeCl3)
▪ Etanol (C2H6O)

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Em um erlenmeyer, pesar 1,0g de ácido salicílico.
2. Adicionar 4 mL de anidrido acético em uma proveta.
3. Acrescentar, cuidadosamente, 5 gotas de ácido sulfúrico.
4. Levar para aquecer em banho-maria, ou seja, adicionar uma pequena quantidade de
água em um béquer e colocar o Erlenmeyer nesse banho para aquecer.
5. Dissolver o sólido, mantendo entre 50 e 60ºC, durante 10 minutos, agitando a mistura
eventualmente.
6. Deixar esfriar até a temperatura ambiente e levar para o banho de gelo até cristalizar
um sólido.
7. Pesar o papel de filtro, em seguida montar o sistema de filtração e realizar a separação
da fase sólida.
8. Montar o sistema de filtração simples, de acordo com as Figuras 1 e 2.
9. Lavar os cristais obtidos com pequenas porções de água destilada de,
aproximadamente, 10 mL. Repita 3 vezes essa lavagem.

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Figura 1-Dobra do papel de filtro para encaixe no funil.

Figura 2- Sistema de filtração.

10.

Purificação da aspirina por recristalização

11. Dissolver os cristais em 3 mL de etanol em um béquer de 100 mL.
12. Aquecer o sistema em banho-maria e, em seguida adicionar 5 mL de água quente
13. Isolar o sistema com papel alumínio ou vidro de relógio até o seu resfriamento.
OBS: Caso não ocorra a formação de cristais, colocar o sistema em banho de gelo, raspando
as paredes do béquer com bastão de vidro.
14. Realizar a filtração, repetindo a etapa 7.
15. Transferir o filtro com o produto para um vidro de relógio, previamente identificado.
16. Realize o teste de pureza (etapa 17).
17. Levar para estufa para secar por, aproximadamente, 30 minutos e realizar a pesagem
para estimar o rendimento do produto, pela equação abaixo.

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𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑡𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑜 (𝑔)

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑔𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑒𝑚𝑝𝑟𝑒𝑔𝑎𝑑𝑜 (𝑔)

Teste de pureza
18. Adicionar 1 mL de água destilada ao tubo de ensaio
19. Em seguida, acrescentar uma pequena quantidade (ponta da espátula) de cristais do
produto formado.
20. Adicionar 1 gota de cloreto férrico.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
CUNHA, Diogo Azevedo. Síntese da aspirina, 2005.

FELTRE, Ricardo. Química geral. 6. ed. São Paulo: Moderna, 2004.

PINTO, Pedro. Síntese do ácido acetilsalicílico, 2004.

SANTOS, L. S. Roteiro de Aulas Práticas de Química Geral. Belém, 2014.

SANTOS, Joana; CARRIÇO, Cláudia. Identificação de compostos orgânicos. Instituto Superior

Técnico Mestrado Integrado em Engenharia BIOMÉDICA, 2009

TRINDADE, D. F et al. Química Básica Experimental. Ícone editora, 2º ed. São Paulo, 2000.

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EXPERIMENTO 3 – EXTRAÇÃO DE CAROTENÓIDES

OBJETIVOS
▪ Separar os carotenóides do extrato de tomate.
▪ Purificar os carotenóides.
▪ Aplicar a extração líquido-líquido.

INTRODUÇÃO
Os carotenóides são hidrocarbonetos chamados de carotenos, estruturalmente apresenta um
cadeias longas e com várias insaturações. Eles são pigmentos naturais responsáveis pelas cores
amarelo, alaranjado e vermelho de frutas, hortaliças, crustáceos e alguns peixes. Dentre os
principais carotenos pode-se citar o licopeno e o β-caroteno, suas cadeias orgânicas são
mostradas na Figura 1.
Figura 1: Estruturas moleculares

Fonte: CESGRANRIO (2011)

Esses compostos se destacam pela ação benéfica à saúde, pois são substâncias antioxidantes,
que minimizam os efeitos dos radicais livres no organismo, e alguns tipos, como betacaroteno,
também são fontes precursoras de vitamina A.
Uma das formas de se obter essas substâncias é pelo método da extração líquido-líquido que
consiste em uma operação na qual dois componentes de uma mistura líquida são separados pelo
contato com um solvente insolúvel o qual dissolverá preferencialmente um ou mais componentes.

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MATERIAIS E REAGENTES
▪ Béquer de 250 mL
▪ Béquer de 50 mL
▪ Erlenmeyer 50 mL
▪ Pipeta de Pasteur
▪ Pipeta volumétrica 5mL
▪ Espátula
▪ Balança analítica
▪ Suporte universal
▪ Funil
▪ Pera
▪ Aro para funil
▪ Papel de filtro
▪ Funil de decantação
▪ Termômetro
▪ Manta aquecedora
▪ Pisseta com água destilada
▪ Solução de álcool etílico 95% (C2H5OH)
▪ Solução saturada de cloreto de sódio (NaCl)
▪ Clorofórmio (CHCl3)
▪ Extrato de tomate

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Pesar, aproximadamente, 5g de extrato de tomate no Erlenmeyer de 50 mL.
2. Adicionar 7 mL da solução de C2H5OH, medidos na pipeta.
3. Levar a mistura ao aquecimento a 40 °C no banho-maria por 5 minutos.
4. Filtrar a mistura.
5. Coletar o sólido do filtro com a espátula no béquer de 50 mL.
6. Acrescentar 7mL de CHCl3 e aquecer no banho-maria por 4 minutos a 40 °C.
7. Filtrar a mistura.
8. Transferir o filtrado para o funil de decantação.

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9. Adicionar 3 mL de NaCl ao filtrado.

10.Realizar movimentos lentos e circulares para homogeneizar a mistura.
11. Abrir a torneira do funil para reduzir a pressão interna, após cada agitação.
12. Deixar o sistema em repouso e observar por 10 minutos.
13. Retirar a tampa e abrir a torneira do funil para separar as fases.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

CESGRANRIO. Profissional Transpetro, 2011. Disponível em:

https://www.tecconcursos.com.br/questoes/355570. Acesso 10 out 2023.

KIMURA, M; RODRIGUEZ-AMAYA, D.B; FARFAN, A. Fontes Brasileiras de carotenóides.

V.1, p16-26, 2008.
USP. Extração líquido-líquido. Disponível em
<https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/4469845/mod_resource/content/1/Extra%C3%A7%C3%A3o
2007A.pdf> Acesso: 06 ago.2019.

Profª Luana Santana

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EXPERIMENTO 4 – RECRISTALIZAÇÃO

OBJETIVOS
▪ Separar componentes de uma mistura.
▪ Purificar um sólido.
▪ Determinar o rendimento percentual de um processo de recristalização.

INTRODUÇÃO
As substâncias orgânicas sólidas quando obtidas de reações ou extraídas de alguma fonte
natural, raramente estão puras, estão geralmente em misturas com outras substâncias. A
recristalização é um processo de purificação de substâncias sólidas no qual a substância sólida
impura é solubilizada e os cristais são novamente obtidos, sob determinadas condições, levando à
formação de um sólido com maior teor de pureza. Para escolher um solvente de cristalização
devem ser observadas as seguintes características: a substância a ser recristalizada deve ser pouco
solúvel no solvente à temperatura ambiente; a substância a ser recristalizada deve solúvel no
solvente à quente; Não deve haver reação entre o solvente e o soluto; o solvente deve ser
suficientemente volátil para que seja eliminado com facilidade do sistema; as misturas de
solventes podem ser aplicadas na purificação.
A purificação de substâncias sólidas através de recristalização baseia-se nas diferenças em
suas solubilidades em diferentes solventes e no fato de que a maioria das substâncias sólidas é
mais solúvel em solventes quentes que em frios. A solubilidade de um soluto,em condições
normais, corresponde à sua quantidade máxima que se dissolve numa dada quantidade de
solvente, a uma certa temperatura. O decréscimo da solubilidade da substância a medida que a
temperatura diminui ocasiona a sua precipitação ou cristalização.
As impurezas solúveis tendem a permanecer na solução. O processo de recristalização
consiste, portanto, na dissolução do sólido a ser purificado em um solvente quente ou, até mesmo,
em ebulição, (se necessário, a mistura quente é filtrada para a remoção de quaisquer impurezas
insolúveis) e posteriormente, na sua cristalização, à medida que a solução resfria. Idealmente,
somente a substância desejada precipita na forma cristalina e todas as impurezas solúveis
permanecem na água-mãe (solução restante após a cristalização). O sólido cristalino pode ser
separado da água-mãe por filtração em seguida, secado. Seuma única operação de recristalização

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não levar à substância pura, o processo pode ser repetido com o mesmo ou outro solvente. Uma
das razões do bom funcionamento do método de recristalização é que o crescimento de cristais
em uma solução saturada (solução que contém numa dada temperatura, uma quantidade máxima
de soluto dissolvido) é extremamente seletivo, Istoé, em geral somente um mesmo tipo de
substância se incorpora ao cristal em crescimento. A cristalização de diferentes substâncias num
mesmo cristal é muito rara. Muitas vezes, no intuito de facilitar a cristalização da substância,
pequenos cristais são introduzidos na solução saturada. Esses pequenos cristais servirão como
núcleos iniciais para a ocorrência da cristalização e por isto, são chamados de germes de
cristalização.

MATERIAIS E REAGENTES
▪ Béquer de 250 mL
▪ Água (quente e gelada)
▪ Espátula de metal
▪ Papel de filtro
▪ Funil de separação
▪ Bico de bunsen
▪ Tripé
▪ Tela de amianto
▪ Suporte universal
▪ Aro para funil
▪ Pisseta com água destilada
▪ Ácido salicílico
▪ Carvão ativado
▪ Algodão

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3. Pesar 2g de ácido salicílico e 0,10g de carvão ativado em um vidro de relógio
4. Transferir para um béquer.
2.Adicionar ao béquer cerca de 80 mL de água destilada e aqueça a mistura até a dissolução
completa do sólido

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3. Filtrar a quente utilizando algodão.

4. Deixar a solução em repouso até que volte à temperatura ambiente
5.Montar o sistema de filtração, pesando previamente o papel de filtro a ser utilizado. Após o
resfriamento da solução, filtrar a mistura e lavar os cristais com duas porções de água resfriada.
6. Secar o sólido recristalizado na estufa por 15 min, a seguir pese-o, juntamente com o papel
filtro.
7. Calcular o rendimento percentual do processo de recristalização.
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑡𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑜 (𝑔)
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑔𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑒𝑚𝑝𝑟𝑒𝑔𝑎𝑑𝑜 (𝑔)

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

GONÇALVES, D., WAL, E., ALMEIDA, R. R. Química Orgânica Experimental. São

Paulo:McGraw Hill, 1988.

SILVA, R. R. DA Introdução à Química Experimental. São Paulo: McGraw Hill,1990.

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EXPERIMENTO 5 – EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO

OBJETIVOS
▪ Separar componentes de uma mistura.
▪ Observar a transferência de massa.
▪ Identificar as características das fases.

INTRODUÇÃO
A extração líquido-líquido ou extração por solvente refere-se a uma operação na qual dois
componentes de uma mistura líquida são separados pelo contato com um solvente insolúvel o qual
dissolverá preferencialmente um ou mais componentes. Nesta operação, a separação dos
componentes depende da diferença da distribuição dos componentes entre os líquidos imiscíveis. A
solução de alimentação representa uma fase e o solvente a ser usado para efetuar a operação
representa a segunda fase. A transferência de massa do soluto líquido ocorre da solução de
alimentação para a fase solvente. As etapas básicas de uma operação de extração são: o contato da
alimentação com o solvente adicionado, a separação das fases resultantes e a remoção e recuperação
do solvente de cada fase.
É necessário que as condições de contato sejam tais de forma a permitir um contato íntimo
entre as fases. Os constituintes das misturas líquidas são distribuídos entre as duas fases resultando
em certo grau de separação (o que pode ser melhorado pelo contato em múltiplos estágios) e as fases
são separadas umas das outras, baseadas nas diferenças de densidades entre elas. Por exemplo:
acetona pode ser extraída preferencialmente de uma solução em água com a ajuda de clorofórmio. A
solução de clorofórmio resultante contém uma grande parte de acetona e pouca água. A solução a
ser extraída é chamada de alimentação, o líquido de extração é chamado solvente, a solução líquida
residual da qual o soluto é retirado é chamada de rafinado e o solvente rico em produtos é chamado
de extrato. Então, se uma solução de ácido acético em água entra em contato com um solvente,
como acetato de etila, serão formadas duas fases. O extrato (fase orgânica) conterá grande parte do
ácido acético em acetato de etila com pequena quantidade de água. O rafinado (fase aquosa) conterá
um pouco de ácido acético com água e uma pequena fração de acetato. A extração líquido-líquido,
representada na Figura 1, apresenta as seguintes características: é uma operação na qual os
constituintes de uma mistura líquida são separados pelo uso de um solvente líquido insolúvel; utiliza

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as diferenças de solubilidade dos componentes para efetuar as separações; a seletividade é usada

para medir o grau de separação; uma nova fase insolúvel é criada pela adição de um solvente a
mistura original; as fases são difíceis de serem misturadas e de serem separadas; essa operação não
produz produtos puros e necessita de processos complementares; oferece mais flexibilidade na
escolhas das condições de operação; requer energia mecânica para a mistura e a separação; não
necessita de aquecimento ou resfriamento; é sempre uma escolha secundária na separação de
misturas líquidas.

Figura 1- Representação esquemática da operação unitária

Fonte: USP, 2019

MATERIAIS E REAGENTES
▪ Iodo sublimado (I2);
▪ Clorofórmio (CHCl3);
▪ Iodeto de potássio (KI);
▪ Espátula de metal;
▪ Béquer de 250 mL;
▪ Proveta de 50 mL;
▪ Funil de separação;
▪ Vidro de relógio;
▪ Agitador magnético;
▪ Suporte universal;
▪ Aro para funil;

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▪ Pisseta com água destilada;

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Adicionar ao béquer, aproximadamente 0,02g de iodo e 25 mL de iodeto de potássio.
2. Levar a mistura ao agitador magnético até completa dissolução do sólido.
3. Montar o sistema de separação, adicionar ao funil 10 mL da solução obtida e a mesma
quantidade de clorofórmio.
5. Realizar movimentos lentos e circulares para homogeneizar a mistura, após cada
movimento, abrir a torneira do funil para reduzir a pressão interna.
6. Retirar a tampa e abrir a torneira do funil para separar as substâncias.
7. Repetir a adição de clorofórmio quantas vezes necessária para separar todo o iodo da
mistura.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
PORTAL DE ENGENHARIA QUÍMICA. Extração. Disponível em
<http://labvirtual.eq.uc.pt/siteJoomla/index.php?option=com_content&task=view&id=63&Itemid
=148>Acesso: 06 ago.2019.

USP. Extração líquido-líquido. Disponível em

<https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/4469845/mod_resource/content/1/Extra%C3%A7%C3
%A3o2007A.pdf> Acesso: 06 ago.2019.

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