Introduo Qumica Orgnica

Prof. Msc. Rafael Gomes da Silveira

Os compostos orgnicos esto presentes em nossa vida diria:

lcool Comum

Vinagre

C2H6O

C2H4O2

Petrleo e seus derivados.

Ainda na pr-histria, tais substncias eram utilizadas pelo homem para a produo de calor, para realizao de pinturas nos corpos, em cermicas e em desenhos nas cavernas.

Desde os alquimistas do sculo XVI, as tcnicas para extrao de substncias foram sendo aperfeioadas. Do limo extraiu-se o cido ctrico (C6H8O7); Das gorduras animais, extraiu-se a glicerina (C3H8O3).

Em 1777, Bergman (Torben Olof Bergman), introduziu a expresso:

COMPOSTOS ORGNICOS.

De acordo com Bergman, tnhamos: -COMPOSTOS ORGNICOS: Substncias extradas dos organismos vivos; -COMPOSTOS INORGNICOS: Substncias do reino mineral.

Juntamente com a distino proposta por Bergman em 1777, desenvolveu-se a concepo de que um simples composto orgnico no poderia jamais ser sintetizado pelo homem, haja visto que para a produo desses compostos seria necessrio a existncia de "uma fora vital" que somente existiria nos organismos vivos. Essa idia, proposta por Jns Jacob von Berzelius no ano de 1807, deu origem Teoria da Fora Vital ou simplesmente vitalismo.

Berzelius

Em 1828, as pesquisas em Qumica orgnica foram ampliadas, principalmente aps a descoberta de Woller.

Cianato de amnio

aquecendo = Uria

Conceito atual:
Qumica orgnica um ramo da Qumica que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgnicos.

Importante:
Existe um pequeno grupo de compostos que contm carbono, mas so estudados na qumica inorgnica por no apresentarem certas caractersticas comuns aos compostos orgnicos. So os chamados compostos de transio. Como exemplos: NH4CNO Cianato de amnio; CO2 Gs carbnico; HCN cido ciandrico.

Propriedades gerais:
Tipo de ligao: os compostos orgnicos so moleculares (ligaes covalentes), sem carga (ons). Por isso os compostos orgnicos no so bons condutores de eletrlitos (eletricidade).

 PF, PE e Estabilidade trmica: Apresentam baixos PF e PE (por serem moleculares) com atrao entre suas molculas reduzida, devido a ausncia de cargas eltricas. O acar orgnico e o sal inorgnico e apresenta maior estabilidade trmica, uma vez que o acar derrete facilmente.

 A velocidade de reao dos compostos orgnicos lenta, e geralmente necessitam de catalisadores. Como exemplo: a hidrogenao de leos, que melhora a estabilidade do leo e modifica a sua textura. Uma hidrogenao completa modifica a textura do leo endurecendo-o para produzir a margarina.

 Solubilidade: A maioria dos compostos orgnicos pouco solvel ou insolvel em gua.

As mos sujas de graxa devem ser lavadas em solvente orgnico: Gasolina

 Elementos constituintes: so os organgenos (C, H, O, N) e em ordem de frequncia: S, P, Cl.

Fibras sintticas, alimentos, cosmticos, medicamentos e combustveis so alguns dos produtos que envolvem milhes de substncias em que o principal componente o mais extraordinrio dos elementos qumicos, o:

Carbono.

Friedrich August Kekul von Stradonitz foi um qumico alemo. Em 1857, ele determinou as caractersticas fundamentais do tomo de carbono nos compostos.

O carbono tetravalente
Trata-se do primeiro postulado de Kekul, que atribui ao carbono a possibilidade de quatro ligaes.
A estrutura ao lado representa o composto:
CH4

CH3Cl

As quatro valncias so iguais entre si

O Carbono forma ligaes mltiplas

Ligao SIMPLES (Sigma)

Ligao DUPLA (Uma sigma outra pi) Ligao TRIPLA

(Par sigma e outra pi)

O Carbono forma cadeias

Os tipos de cadeia orgnica: -Quanto ao fechamento da cadeia

Acclica ou aberta

Cclica ou fechada

-Quanto disposio dos tomos:

Normal

Ramificada

-Quanto aos tipos de ligaes:

Saturada

Insaturada

-Quanto natureza dos tomos:

Homognea: Na cadeia, existe apenas tomos de carbono

Heterognea: Na cadeia, existe tomos de outros elementos (heterotomos)

-Classificao dos carbonos na cadeia: Secundrio

Primrio

Tercirio

Quaternrio

-Hibridizao
O carbono sofre hibridizao, ou seja, mistura de orbitais. Existem trs tipos de hibridizao para o carbono.

Orbitais
x

s orbital
z

px orbital
y

pz orbital

py orbital

Hibridizao sp3
a mistura de 3 orbitais p puros com um orbital s puro, formando 4 novos orbitais hbridos denominados sp3. A geometria dos 4 orbitais sp3 tetradrica (os 4 orbitais partem do centro do tetradro e dirigem-se, cada um, para um dos vrtices do tetradro). O ngulo entre os orbitais sp3 ser de aprox.109 Acontece no C que se liga atravs de 4 ligaes simples ( o C tetravalente).

2p hibridao sp3

H H

 a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo tomo), resultando em 3 novos orbitais denominados hbridos sp2. Os trs orbitais hbridos sp2 situam-se num mesmo plano formando ngulos de 120 entre si (geometria plana triangular). Acontece com C que possua uma dupla ligao. Num C do tipo sp2 existir um orbital p puro que ser responsvel pela ligao covalente do tipo pi.

Hibridizao sp2

H2C=CH2
Molcula de eteno (etileno). Os dois tomos de C encontram-se ligados por uma dupla ligao Uma ligao sigma sp2-sp2 e uma ligao pi). Cada tomo de C encontra-se ligado a dois tomos de H (duas ligaes sigma s-sp2).

HIBRIDIZAO DO CARBONO sp2

Etileno

H H

H C C H

Cada carbono hibrido sp2 . O hidrognio 1s. Uma ligao da dupla sp2 - sp2. A outra p - p.

2p
hibridao

2p

2s

sp2

Exemplo de hibridao sp C2H2

Etino (acetileno) Em torno dos tomos de C existem dois orbitais hbridos sp e dois orbitais p puros. Os dois orbitais hbridos se ligaro atravs de ligaes sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C). Os dois orbitais p de cada carbono se ligaro produzindo duas ligaes pi entre os carbonos (resultando numa tripla ligao entre os dois carbonos).

Liga tripla uma ligao e duas ligaes p

Frmula estrutural do acetileno

H C

Cada tomo de carbono um hbrido sp. Os hidrognios possuem orbitais 1s, no hibridizados.

2p hibridao

2p

sp
2s Observe que a tripla ligao consiste de uma e 2p . As duas ligaes p provem dos orbitais p, no hibridizados.

H C

C H

Funo orgnica: um conjunto de substncias com propriedades qumicas semelhantes denominadas de propriedades funcionais. Para estudo das funes, preciso iniciarmos o estudo da sua nomenclatura, que exige o cumprimento de normas estabelecidas pela IUPAC (Union of Pure and Applied Chemistry). Para tanto, vamos iniciar o estudo dos prefixos...

Nmero de carbonos

Prefixo

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec

Radicais orgnicos e seus nomes:

Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos:

1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se h vrias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada;

2) Numerar a cadeia de modo que as ramificaes recebam os menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros);

3) Citar as ramificaes, em ordem alfabtica, precedidas pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente cadeia principal.

Os HIDROCARBONETOS, so compostos orgnicos formados exclusivamente por: carbono e hidrognio. Alcanos: So os principais formadores do petrleo.
Os alcanos apresentam apenas ligaes simples.

Alcenos: Matria-prima na fabricao de plsticos

e fibras txteis. Possuem duplas ligaes.

Alcinos: Usados na fabricao de plsticos e solventes.

Possuem tripla ligao.

Resumindo:
alcanos alcenos alcinos

Nomenclatura:
Prefixo + an + o Prefixo + en + o Prefixo + in + o

Acompanhe os exemplos a seguir

CH4
CH3____CH3

METANO
ETANO ETENO CH3 PROPENO ETINO

2-metil -pentano
Radical Cadeia

2,2,4 trimetil - pentano