Universidade Federal do Cear Centro de Cincias Departamento de Qumica Orgnica e Inorgnica

Lipdios

Qumica Orgnica I Professor Jos Nunes da Silva Jr. Darlan Freitas Janmille Arago Vencios Gonalves Vtor Ribeiro
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Definio
Um termo vagamente definido para substncias de origem biolgica que so solveis em solventes apolares. Consistem em lipdios saponificveis, como glicerdeos (gorduras e leos) e fosfolipdios , como tambm lipdios no-saponificveis, principalmente esterides.

Grupo de substncias grande e heterogneo, de origem biolgica, que tm em comum a baixa solubilidade em gua e alta solubilidade em solventes orgnicos (ex.: metanol, acetona, clorofrmio, benzeno).

IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997).

Classificao dos lipdios de acordo com a hidrolizabilidade

KOOLMAN, J.; ROEHM, K. H. Color Atlas of Biochemistry. 2. ed. Wemding: Appl, 2005.

Funes biolgicas exercidas pelos lipdios

KOOLMAN, J.; ROEHM, K. H. Color Atlas of Biochemistry. 2. ed. Wemding: Appl, 2005.

cidos Carboxlicos

KOOLMAN, J.; ROEHM, K. H. Color Atlas of Biochemistry. 2. ed. Wemding: Appl, 2005.

Influncia do tamanho da cadeia no ponto de fuso dos cidos graxos

370 350

330 Ponto de fuso/K

310

290

270

250 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26 Nmero de carbonos no cido graxo saturado

LIDE, David R., ed. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90 ed. Boca Raton: CRC Press/Taylor and Francis, 2008.

Estrutura qumica dos triacilgliceris

KOOLMAN, J.; ROEHM, K. H. Color Atlas of Biochemistry. 2. ed. Wemding: Appl, 2005.

Classificao de acordo com a funo biolgica

Lipdios de armazenamento (neutros) Triacilgliceris

Glicerofosfolipdios Fosfolipdios

Esfingolipdios

Lipdios de membrana (polares) Glicolipdios

Esfingolipdios

Galactolipdios (Sulfolipdios) Lipdios-ter de arqueobactrias

Adaptado de NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehningers Principles of Biochemistry. 5. ed. New York: W. H. Freeman, 2008.

Glicerofosfolipdios

NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehningers Principles of Biochemistry. 5. ed. New York: W. H. Freeman, 2008.

Esfingolipdios

NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehningers Principles of Biochemistry. 5. ed. New York: W. H. Freeman, 2008.

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Esteris

KOOLMAN, J.; ROEHM, K. H. Color Atlas of Biochemistry. 2. ed. Wemding: Appl, 2005.

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Hormnios esterides

KOOLMAN, J.; ROEHM, K. H. Color Atlas of Biochemistry. 2. ed. Wemding: Appl, 2005.

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Vitaminas D

NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehningers Principles of Biochemistry. 5. ed. New York: W. H. Freeman, 2008.

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Vitamina A A viso envolve muita Qumica!

NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehningers Principles of Biochemistry. 5. ed. New York: W. H. Freeman, 2008.

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Vitaminas E e K

NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehningers Principles of Biochemistry. 5. ed. New York: W. H. Freeman, 2008.

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cidos graxos saturados

Lauric Acid

Fontes: Cocos nucifera Orbygnia martiana Astrocaryum tucana

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cidos graxos saturados

Fontes: Mantega de cacau (35%) Sebo (20%) Gordura de leite (12%) Banha (10%)

Fontes: leo de dend (30-50%) Banha e sebo (20-30%) Gordura de cacau (25%) Gordura do leite (25-40%)
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CAMPBELL, Mary K.; FARRELL, Shawn O. Biochemistry. 6. ed. Belmont: Thomson Brooks/Cole, 2009.

cidos graxos monoinsaturados -9

cido graxo mais distribuido na natureza Na ausncia de cidos essenciais pode ser obtido pela introduo de uma dupla ligao entre os carbonos 9 e 10 do cido esterico

Fontes: Azeite de oliva leo de amendoim Banha leo do farelo de arroz

BRUICE, Paula Yurkanis. Qumica Orgnica. Vol. 2. 4. ed. So Paulo: Prentice Hall, 2006.

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cidos graxos monoinsaturados -9

cido ercico

Proveniente das sementes de plantas do gnero Brassica

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cidos graxos insaturados -6

-cido graxo essencial - Biossntese de cido araquidnico, prostaglandinas e cido -linolnico

CAMPBELL, Mary K.; FARRELL, Shawn O. Biochemistry. 6. ed. Belmont: Thomson Brooks/Cole, 2009.

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cidos graxos insaturados -6

cido araquidnico - Regulao da presso arterial - Regulao da secreo gstrica - Regulao da agregao plaquetria

CAMPBELL, Mary K.; FARRELL, Shawn O. Biochemistry. 6. ed. Belmont: Thomson Brooks/Cole, 2009.

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cidos graxos insaturados -3

O cido -linolnico bioprecursor da famlia -3

CAMPBELL, Mary K.; FARRELL, Shawn O. Biochemistry. 6. ed. Belmont: Thomson Brooks/Cole, 2009.

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cidos graxos insaturados -3

cido (5Z, 8Z, 11Z, 14Z, 17Z) eicosapentaenico (EPA) - Precursor de prostagladina-3, tromboxano-3 e 5 grupos de leucotrieno

BRUICE, Paula Yurkanis. Qumica Orgnica. Vol. 2. 4. ed. So Paulo: Prentice Hall, 2006.

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cidos graxos insaturados -3

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Obrigado!

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