Eduardo do Carmo; Larissa Mendes; Lucas Parise; Mariana Silva. - Seminrio de Qumica Orgnica- Dr. Suzana Cimara. -Farmcia 2012- 1 Semestre 1. Aminocidos
Definio: So compostos orgnicos que se caracterizam por apresentarem um grupamento carboxlico - COO, um grupamento amnico -NH3 + e um grupamento R de estrutura varivel, ligados a um mesmo carbono. 1.1 Frmula Geral: 1.2 Ligao Peptdica 1.2 Propriedades Fsicas Solubilidade: Todos so solveis em gua e em solventes polares como metanol e etanol. Encontram-se ionizados em soluo aquosa.
1.3 Sntese de aminocidos em laboratrio Amonlise direta de cido - Halogenado A partir da Ftalimida Potssica 1.4 Anlise de Polipeptdeos e Protenas Anemia falciforme uma doena gentica que resulta no erro de um nico aminocido na cadeira, beta da hemoglobina. Na hemoglobina normal a posio 6 tem um resduo de cido glutmico enquanto na hemoglobina com clula falciforme a posio 6 ocupada pela valina. As clulas vermelhas do sangue que contem hemoglobina com o este erro tendem a adquirir forma crescente (foice), quando a presso do oxignio baixa (como no sangue venoso), torna-se mais difcil para o corao bombear estas clulas atravs de vasos capilares pequenos, quando se aglomeram podem causar entupimento dos vasos ou at se dividir. As crianas que herdam essa doena de ambos os pais, tem ela mais grave, e no chegam a 2 anos de idade, e as que herdam de um dos pais tem ela mais branda.
1.3 Aminocidos com intensa Atividade Biolgica
Bradicinina - (anti- inflamatrio) Ocitocina - (estimula as concentraes uterinas) Encefalinas - (induzem analgesia) Gramicidina S - (antibitico ) Glucagon (Hormnio pancretico que se ope a ao da insulina) Corticotrofina (Estimula o crtex adrenal)
1.4 Aminocidos encontrados na Protenas Glicina; Alainina; Valina; Prolina. 2. Anticorpos catalticos (catalisadores desenhistas) So anticorpos, produzidos pelo sistema imunolgico que os qumicos esto aproveitando sua adaptabilidade natural para utiliz-los como catalisadores de reaes qumicas,
Reaes de Diels- Alder : hidrlises de steres e reaes aldlicas. 2. PROTENAS DEFINIO: So polmeros de amino cidos unidos entre si por ligaes peptdicas. Devido ao carter dessa ligao, as protenas tem, em geral, apenas uma conformao espacial em suas condies biolgicas normais (pH, temperatura) , conhecida por conformao nativa ou protena nativa.
O comportamento de uma protena globular em soluo cida ou bsica determinado em grande parte pelo nmero e natureza dos grupos ionizveis nos radicais R dos resduos de aminocidos. Os grupos amnicos (-NH 2 ) e carboxlicos (-COOH) terminais das cadeias polipeptdicas exercem pouca influncia. A intensidade de ionizao dos grupos funcionais dos radicais R ser influenciada pela natureza dos radicais R circunvizinhos. As protenas, do mesmo modo que os peptdeos e aminocidos, possuem pHs isoeltricos caractersticos nos quais elas se comportam como ons dipolares, no possuindo cargas positivas ou negativas em excesso.
2.1.2 Solubilidade A solubilidade de uma protena depende do nmero e do arranjo de cargas na molcula, que por sua vez depende da composio em aminocidos. Partes no proticas da molcula, como lipdeos, carboidratos, fosfatos, etc., tambm afetam a solubilidade. A solubilidade da protena pode ser modificada por fatores como: pH pH < pI < pH aumenta a solubilidade da protena; pH = pI diminui a solubilidade da protena tendendo a precipitao.
2.1.3 Temperatura A maioria das protenas solvel a temperatura ambiente e a solubilidade tende a aumentar medida que se eleva a temperatura at 40 a 50 o C. Alm destas temperaturas a protena comea a desnaturar e a solubilidade diminui.
2.1.4 Fora inica Em baixas concentraes de sais (baixa fora inica), a solubilidade em geral aumenta, pois os ons salinos tendem a se associar s protenas contribuindo para uma hidratao e/ou repulso entre as molculas, aumentando a solubilidade salting in. Em elevadas concentraes salinas, os ons competem com a protena pela gua, ocasionando perda de gua de hidratao, atrao mtua entre as molculas e formao de precipitado salting out.
2.1.5 Constante dieltrica do solvente Constantes dieltricas elevadas aumentam a solubilidade das protenas.
2.1 Sntese de polipeptdios e de protenas 2.2 Funes Armazenamento: Cataltica : Urease, amilase, lipase Contrcteis Actina e Miosina; Flagelina Estrutural Queratinas, Colgeno, Elastinas, Proteoglicanas Protetora frinognio, Trombina (coagulao do sangue).
Ricina Gossipina, Anticorpos frinognio, Trombina (coagulao do sangue); Reguladora Insulina, oxitocina (tero e glndulas mamrias) Vasopressina (rim, artrias) Transportadoras Hemoglobina (O2),Albumina do soro. Nutritivas e de reserva Gliadina (trigo), Ovoalbumina, Casena, Ferritina (Fe) 2.3 Classificao das protenas de acordo com a forma Globulares Fibrosas Solveis em gua e solues salinas diludas Insolveis em gua, resistentes ao proteoltica Forma esfrica, Cadeia polipeptdica enrolada em forma globular compridas e filamentosas, Cadeia polipeptdica estendida ao longo de um eixo Quase todas as enzimas e protenas de reserva Protenas estruturais Ex: Hexoquinase, Globulinas Ex: Queratinas ,Colgeno 2.4 Classificao das Protenas de acordo com a Composio Simples Conjugadas Contm apenas Aminocidos ligados em cadeia polipeptdica e nenhum outro grupo qumico Possuem grupos qumicos que no so Aminocidos ligados cadeia polipeptdica 2.5 Classificao das Protenas de acordo com a Estrutura Primria - anlise de sua estrutura covalente e da sequncia de aa.
Secundria - Designa o arranjo no espao, a conformao dos resduos de aminocidos sucessivos e prximos na cadeia polipeptdica. Esta estrutura apresenta arranjo espacial -hlice ou conformao- (folha pregueada).
Estrutura terciria - Estrutura espacial devido a ligaes inicas, -s-s- - hlice -pregueada ligaes hidrofbicas, pontes de hidrognio, ligaes covalentes entre os radicais R de amino cidos que compem a protena. So geralmente protenas globulares. Estrutura Quaternria: Quando apresentam duas ou mais cadeias polipeptdicas, unidas entre si por ligaes inicas e/ou covalentes. Esto geralmente envolvidas na regulao metablica. 3. Enzimas Protenas altamente especializadas e com atividade cataltica. Mais de 2000 enzimas so conhecidas, cada uma capaz de catalisar um tipo diferente de reao qumica.
3. Fontes Verdura, Legumes, Cereais, Carne de porco Clara de ovo, Leite e seus derivados, Po Integral, Peixe, Nozes.