REAES

ORGNICAS

PROF. AGAMENON ROBERTO

< 2011 >

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

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REAES ORGNICAS

Exerccios:

CISES DAS LIGAES

01)A equao abaixo indica:

CH4
* CH3 + * H

Para que ocorra uma reao qumica,

necessrio que as ligaes existentes entre os
tomos de uma molcula se rompam e esses
tomos se rearranjem, formando novas ligaes.
Geralmente, as reaes entre substncias

a)
b)
c)
d)
e)

formao de carbnio.
formao de carbnion.
reao de homlise.
reao de heterlise.
reao de substituio.

02)Considere os seguintes tipos de reaes:

orgnicas envolvem apenas o rompimento e a

P**P

formao de ligaes covalentes.

2 P*

Q**R
Q*

As cises podem ser de dois tipos:

S**T

. HOMOLTICA.

S

+
+

R*
T

Qual a espcie mais apropriada para reagir

com o on abaixo?

. HETEROLTICA.

R
Ciso homoltica quando na quebra da

ligao, cada tomo fica com seus eltrons,

formando radicais livres.

Exemplo:

H 3C * C H 3

C+

H3C * + C H 3

Ciso heteroltica quando na quebra da

a)
b)
c)
d)
e)

T+
P*
S
Q ** R
P ** P

TIPOS DE REAGENTES NAS REAES

ORGNICAS

ligao o tomo mais eletronegativo fica com

o par de eltrons inicialmente compartilhado,

Reagente eletrfilo (ou eletroflico) toda

formando ons.

espcie qumica que, aceitando um par de

Exemplos:

eltrons, capaz de formar uma nova ligao.

H 3 C * Cl

H3C

+ Cl

Reagente nuclefilo (ou nucleoflico) toda

espcie qumica capaz de oferecer um par de
eltrons para a formao de uma ligao.

H3C * H

H3C

H+

Observaes:
I.

Um carbono carregado positivamente

chamado carboction ou on carbnio.

II. Um carbono carregado negativamente

chamado carbonion ou on carbnion.

Exerccios:
01)Nas reaes orgnicas, a hidroxila tende a
funcionar como:
a)
b)
c)
d)
e)

reagente eletrfilo.
reagente nuclefilo.
radical livre.
base de Arrhenius.
solvente.

02)Indique, dentre
nucleoflico:
a)
b)
c)
d)
e)

BF3.
H3O +.
AlCl3.
Cl2.
H2O.

os

reagentes

abaixo,

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03)Indique, dentre
eletroflico:
a)
b)
c)
d)
e)

REAES ORGNICAS

os

reagentes

abaixo,

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O NH3 doa par de eltrons ( a base) e o BF3

recebe o par de eltrons ( o cido).

NH3.
HCN.
H3O+.
ROH.
H2O.

Exerccios:
01)No equilbrio abaixo, podemos afirmar que de
acordo com o conceito de cido e base de
Brnsted-Lowry:

CONCEITOS MODERNOS DE CIDO E BASE

HCl + NH3

cidos e bases de Brnsted-Lowry

cido toda espcie qumica capaz de

doar

prtons

(H+)

em

uma

reao

qumica.

Base toda espcie qumica capaz de

receber prtons (H+) em uma reao
qumica.

cido

base

H 3 O + + Cl

+ H2O

base

H Cl

+ H 2O

O on H3O+ est doando o H+ para o Cl .

Dizemos que HCl / Cl

cido de Lewis toda espcie qumica

capaz de receber par de eltrons.
Base de Lewis toda espcie qumica
capaz ceder par de eltrons.
Exemplo:

BF 3 N H 3
ou

N:}

H
F

NH4 + + OH

e H2O / H3O so

cido e base de Lewis

Arrhenius.
Brnsted.
Lavoisier.
Lewis.
Ostwald.

NH3 + H2O

si por um H+.

H4P2O7.
H3P2O7 12H2P2O7
3HP2O7
P2O7 4-

04)Na reao abaixo, a base conjugada de NH4 +

:

pares conjugados cido-base, pois diferem entre

N H 3 + BF 3

NH4 + atua como base.

NH3 atua como base.
HCl atua como base.
Cl atua como cido.
NH3 atua como cido.

02)A base conjugada do on H2P2O72 a

seguinte espcie qumica:

a)
b)
c)
d)
e)

Esta reao ocorre no sentido inverso

H 3 O + + Cl

NH4 + + Cl

03)cido uma espcie capaz de receber um par

de eltrons. Essa definio corresponde
proposta de:

O HCl est doando um H+ para H2O.

cido

a)
b)
c)
d)
e)

a)
b)
c)
d)
e)

Exemplos:

H Cl

N >B
H

a)
b)
c)
d)
e)

NH4OH.
NH3.
H2O.
OH .
NH4 +.

05)Conhecida tabela, a base conjugada mais

forte :
cido Grau de ionizao
HCl
92%
H2SO4
61%
H3PO4
27%
HF
8%
HCN
0,008%
a)
b)
c)
d)
e)

Cl .
HSO4 .

H2PO4 .

F .
CN .

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06)Na equao abaixo, o on bicarbonato (HCO3)

classificado como:
HCO3 + H2O
a)
b)
c)
d)
e)

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REAES DE SUBSTITUIO

H3O+ + CO3 2

Entre os compostos orgnicos que sofrem

reaes de substituio destacam-se os alcanos,

base de Arrhenius.
base de Brnsted.
base de Lewis.
cido de Brnsted.
cido de Lewis.

o benzeno e seus derivados, os haletos de

alquila, lcoois e cidos carboxlicos.
HALOGENAO DE ALCANOS

TIPOS DE REAES ORGNICAS

quando substitumos um ou mais tomos de

Entre vrios tipos de classificaes podemos

destacar as reaes de substituio, adio e

hidrognio de um alcano por tomos dos

halognios.

eliminao.

H
luz

H + Cl

REAO DE SUBSTITUIO

Cl

quando um tomo ou grupo de tomos

Cl

+H

Cl

substitudo por um radical do outro reagente.

Exemplo:

Podemos realizar a substituio dos demais

tomos de hidrognio sucessivamente, resultando

H
luz

H + Cl

Cl

Cl

+H

Cl

REAO DE ADIO

quando

nos compostos:

duas

ou

mais

molculas

CH4 + 2 Cl2
H2CCl2 + 2 HCl

CH4 + 3 Cl2
HCCl3 + 3 HCl
CH4 + 4 Cl2
CCl4 + 4 HCl

As reaes de halogenao tambm ocorrem

reagentes formam uma nica como produto.

com os demais halognios, sendo que as mais

Exemplo:

comuns so a clorao e a bromao, pois com o

C Cl 4

+ Cl

Cl

Cl

Cl

F2, devido a sua grande reatividade, teremos uma

H

reao explosiva e, com o I2 a reao muito

lenta.

REAO DE ELIMINAO

Nos alcanos de cadeias maiores, teremos

vrios tomos de hidrognios possveis de serem

quando de uma molcula so retirados

substitudos e, a reatividade depende do carbono

dois tomos ou dois grupos de tomos sem

onde

que sejam substitudos por outros.

substituio segue a seguinte ordem:

ele

se

encontra;

preferncia

de

Exemplo:

H C

C tercirio > C
H + H2O

secundrio

>C

primrio

Exemplo:

OH

Cl

H
H3C

C H3 + Cl 2

CH3

H3C

C
CH

C H 3 + HCl

3
produto principal

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HALOGENAO DO BENZENO

SUBSTITUIO NOS DERIVADOS DO

Neste caso todos os tomos de hidrognios

so equivalentes e originar sempre o mesmo

BENZENO

Todas as reaes de substituio observadas

produto em uma mono-halogenao.

com

Exemplo:

derivados, porm diferem na velocidade de

benzeno

tambm

ocorrem

com

seus

ocorrncia e nos produtos obtidos.

Cl

A velocidade da reao e o produto obtido

Al Cl 3

+ Cl 2

+ H Cl

dependem do radical presente no benzeno que

orientam a entrada dos substituintes.
Assim teremos:
ORIENTADORES ORTO PARA (ATIVANTES)

NITRAO DO BENZENO

Consiste na reao do benzeno com cido

OH

ntrico (HNO3) na presena do cido sulfrico

NH2

(H2SO4), que funciona como catalisador.

CH 3
Cl ,

NO2

+ H N O3

H2 S O4

+ H 2O

Br,

I ( desativantes )

ORIENTADORES META (DESATIVANTES)

NO2
S O 3H

SULFONAO DO BENZENO

CN
Consiste na reao do benzeno com o cido

C O OH

sulfrico concentrado e a quente.

Os orientadores META possuem um tomo

S O 3H

+ H 2 S O4

H2 SO4

com ligao dupla ou tripla ligado ao benzeno.

+ H2O

Exemplos:
Monoclorao do fenol

OH
ALQUILAO DO BENZENO

Consiste na reao do benzeno com haletos

AlCl 3

OH

Cl

de alquila na presena de cidos de Lewis.

+ Cl 2

C H3

+ C H 3Cl

Al Cl 3

OH

+ HCl

Al Cl 3

+ H Cl
Cl

Como o grupo ( OH) orto-para dirigente e

ativante a reao mais rpida que a anterior

e os substituintes entram, no anel benznico,

nas posies orto e para.

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Monoclorao do nitro benzeno

N O2

04)Fenol (C6H5OH) encontrado na urina de

pessoas expostas a ambientes poludos por
benzeno (C6H6). Na transformao do
benzeno em fenol ocorre:

N O2
Al Cl 3

+ H Cl

+ Cl 2

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Cl

Como o grupo ( NO2) meta dirigente e

desativante a reao mais lenta que a anterior e

a)
b)
c)
d)
e)

substituio no anel aromtico.

quebra na cadeia carbnica.
rearranjo no anel aromtico.
formao de ciclano.
polimerizao.

05) dada a reao:

o substituinte entra, no anel benznico, na

S O3 H

posio meta.

+ H 2 S O4

Exerccios:
01)No 3-metil pentano,
representada a seguir:
2

H 3C

+ H2O

cuja estrutura est

que classificada como uma reao de:

CH2 CH

CH2

CH3

CH 3
6

O hidrognio mais facilmente substituvel por

halognio est situado no carbono de nmero:
a)
b)
c)
d)
e)

H2 SO4

1.
2.
3.
4.
6.

a)
b)
c)
d)
e)

adio.
ciclo-adio.
condensao.
eliminao.
substituio.

06)Da nitrao (HNO3(concentrado) + H2SO4 (concentrado),

a 30C) de um certo derivado do benzeno
equacionada por:

+ NO 2

02)Considere a reao de substituio do butano:

LUZ

butano + Cl2

X
ORGNICO

NO 2

INORGNICO

Fazem-se as seguintes afirmaes:

O nome do composto X :
a)
b)
c)
d)
e)

cloreto de hidrognio.
1-cloro butano.
2-cloro butano.
1,1-cloro butano.
2,2-dicloro butano.

I.
II.
III.
IV.
V.

O grupo A orto-para-dirigente.
O grupo A meta-dirigente.
Ocorre reao de substituio eletrfila.
Ocorre reao de adio nuclefila.
Ocorre reao de eliminao.

So corretas as afirmaes:
03)(UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por
substituio eletroflica com:
0 0 HNO3, em presena de H2SO4,
produz 2-nitroclorobenzeno.
1 1 Cl2, em presena de FeCl3, produz
preferencialmente
metadiclorobenzeno.
2 2 CH3Cl, em presena de AlCl3,
produz 4-metilclorobenzeno.
3 3 H2SO4, em presena de SO3, produz
2-hidrogenosulfato de clorobenzeno.
4 4 Br2, produz preferencialmente, em
presena de FeCl3 3-bromo, cloro
benzeno.

a)
b)
c)
d)
e)

II e IV.
I e III.
II e V.
I e IV.
II e III.

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HIDROGENAO DOS ALCENOS

REAES DE ADIO
As reaes de adio mais importantes

Essa reao ocorre entre o H2 e o alceno na

ocorrem nos alcenos, nos alcinos, em aldedos e

presena de catalisadores metlicos (Ni, Pt e Pd).

nas cetonas.

ADIO DE HALETOS DE HIDROGNIO NOS

H
C

Pt

C H 3 + H2

ALCENOS

CH3

Os haletos de hidrognio reagem com os

ADIO DE HALETOS DE HIDROGNIO AOS

alcenos produzindo haletos de alquil.

H
H

HCl

Cl

ALCINOS

Ocorre a adio de 1 mol do haleto de

H

hidrognio para, em seguida, ocorrer a adio de

outro mol do haleto de hidrognio.

Para alcenos com trs ou mais tomos de

C H 3 + HCl

C =C

carbono a adio do haleto de alquil produzir

CH3

Cl

dois compostos, sendo um deles em maior

proporo

(produto

principal).

Neste

caso,

devemos levar em considerao a REGRA DE

MARKOVNIKOV, que diz:

C =C
H

+ HCl

CH 3

Cl

Cl

Cl

CH 3

O hidrognio (H ) adicionado ao carbono

ADIO DE HALOGENIOS (HALOGENAO)

da dupla ligao mais hidrogenado.

C H 3 + HCl

Cl

AOS ALCINOS

Temos primeira a adio de 1 mol do

CH 3

halognios formando um alceno dissubstitudo.

ADIO DE GUA (HIDRATAO) AOS

ALCENOS

CH3

+ Cl 2

C Cl4

C =C

C H3

Cl Cl

Os alcenos reagem com gua em presena de

catalisadores cidos (H+), originando lcoois.

Obtido o alceno dissubstitudo, adiciona-se

outro mol do halognio.

C H 3 + H 2O

OH

CH3

C =C

CH3 + Cl 2

C Cl4

Cl Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

CH3

ADIO DE HALOGNIOS (HALOGENAO)

ADIO DE GUA (HIDRATAO) DOS

AOS ALCENOS

ALCINOS

Os halognios reagem com os alcenos, na

A hidratao dos alcinos, que catalisada com

presena do CCl4, formando di-haletos de alquil.

C H 3 + Cl

C Cl 4

Cl

Cl

Cl

H2SO4 e HgSO4, possui uma seqncia parecida

CH3

com a dos alcenos.

H

CH 3

+ H2O

H 2SO4
Hg SO4

C=C
H

OH

CH3

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O enol obtido instvel se transforma uma

cetona.

C =C
H

CH3

OH

C H3

Dependendo do enol formado poderemos

obter no final um aldedo.

a)
b)
c)
d)
e)

ALDEDOS OU CETONAS

A adio de reagentes de Grignard (RMgX),

seguida de hidrlise, a aldedos ou cetonas um

a)
b)
c)
d)
e)

1-cloropropano.
2-cloropropano.
1,2-dicloropropano.
1,3-dicloropropano.
2,2-dicloropropano.

03)O produto principal da reao:

H2SO4
H2C = CH CH3 + H2O

lcoois.
O esquema geral do processo :

aldedo + RMgX

H O
2
H O
2

cetona + RMgX

lcool primrio
lcool secundrio
lcool tercirio

Exemplos:
metanal

lcool primrio

H 3C MgBr

H 2O

etanal

H 3C

OH

a)
b)
c)
d)
e)

X + HBr
C6H13Br

Pode-se afirmar que X um:

a)
b)
c)
d)
e)

alcano e a reao de adio.

alceno e a reao de substituio.
alceno e a reao de adio eletroflica.
alcano e a reao de substituio
eletroflica.
alceno e a reao de substituio.

05)(Covest-99) A reao entre o propino e a gua

produz o enol representado na equao
abaixo:
OH

H
H3C Mg Br

OH

CH3

lcool tercirio

OH

CH3

H3CMgBr
H 2O

CH

C H3 + H 2 O

HC

CH 3 ( aq )

Podemos afirmar que:

H 3C

H 2O

propanona

lcool primrio.
lcool secundrio.
aldedo.
cido carboxlico.
cetona.

lcool secundrio

H3C

um:

04)Com respeito equao:

HC

H 3C

do

propino, cuja frmula geral CnH2n 2.

ciclopropano.
propano.
propadieno.
2-propanol.

dos melhores processos para a preparao de

metanal + RMgX

cataltica

02)Na reao do H2C = CH CH3 com HCl h

formao em maior quantidade do:

ADIO DE REAGENTE DE GRIGNARD A

H O
2

Exerccios:
01)Fazendo-se hidrogenao
propeno, obtm-se:

H
H

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H3C

C
CH 3

CH 3

0 0 O enol produto de uma adio de

gua ao propino.
1 1 O enol produto da reduo do
propino pela gua.
2 2 O produto desta reao um
composto instvel.
3 3 O enol obtido nessa reao se
transforma em uma cetona.
4 4 Esta

uma
reao
de
condensao.

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REAES ORGNICAS

06)A adio do brometo de hidrognio ao

3,4-dimetil-2-penteno forma o composto:
a)
b)
c)
d)
e)

2-bromo 4-metil hexano.

2-bromo 3-etil pentano.
3-bromo 2,3-dimetil pentano.
3-bromo 3-metil hexano.
3-bromo 3,4-dimetil pentano.

geral, inversos aos descritos para as reaes de

adio e, constituem mtodos de obteno de

a) H3C CH2 CH2 C CH.

b) H3C C = CH CH3.
|
CH3

presena de cido sulfrico.

H 3C

C =C
+
H 2O

H3C

C H3

lcoois

tercirios

so

mais

CH 3

facilmente

desidratados que os secundrios e estes, mais

SAYTZEFF, isto , elimina-se a oxidrila e o

C R)

lcool primrio
lcool secundrio
cetona
aldedo
cido carboxlico

hidrognio do carbono vizinho ao carbono da

oxidrila menos hidrogenado.
DESIDRO HALOGENAO DE HALETO DE
ALQUIL

Esta reao, normalmente, ocorre em soluo

concentrada de KOH em lcool.
O haleto eliminado reage com

o KOH

produzindo sal e gua.

H 2 SO 4

A desidratao dos lcoois segue a regra de

10)Dada reao abaixo, podemos afirmar que o

composto orgnico obtido o:

+ H3C CH2 MgBr

H 2O

H
cido butanico.
1 butanol.
2 butanol.
etanol.
2 propanol.

11)Um aldedo sofreu uma adio do cloreto de

metil magnsio seguido de uma hidrlise
produzindo o 2 propanol. O aldedo em
questo denomina-se:
a)
b)
c)
d)
e)

que os primrios.

09)A hidratao de alcino falso( R C

conduz formao de:

a)
b)
c)
d)
e)

OH H

2-cloro 2-metil propano.

1,1-dicloro 2-metil propano.
1-cloro butano.
1-cloro 2-metil propano.
2-cloro butano.

DESIDRATAO DE LCOOIS

lcool ocorre com aquecimento deste lcool em

08)Pode-se prever pela regra de Markovnikov que

o produto da reao do 2-metil propeno com
cloreto de hidrognio a substncia:

H3C

alcenos e alcinos.

A desidratao (eliminao de gua) de um

c) H3C C C CH2 CH3.

d) H2C = CH CH2 CH2 CH3.
e) H3C C = C CH3.
|
|
CH3 CH3

a)
b)
c)
d)
e)

REAES DE ELIMINAO
As reaes de eliminao so processos, em

07)Hidrocarboneto insaturado que numa reao

de adio com o hidreto de cloro produz o
2-cloro pentano :

a)
b)
c)
d)
e)

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metanal.
etanal.
propanal.
2 etanol.
propanico.

H 3C

Cl

K O H(
alc)

H 3C

C H3

C =C

CH3 +

ELIMINAO DE DIBROMETOS VICINAIS

Os dibrometos vicinais quando tratados com

zinco metlicos (Zn), eliminao simultaneamente
os dois tomos de bromo, produzindo o alceno e
brometo de zinco.
H
H 3C

H
C

Br Br

C H3

Zn

H 3C

C =C

C H3 +

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REAES ORGNICAS

OZONLISE DE ALCENOS

Quando tratados com KOH(alc) eliminam duas

molculas do HBr.
H

Br

Br

Outro tipo de oxidao que os alcenos sofrem

a ozonlise. Nesta reao os alcenos reagem
KOH(alc)

H 3C

C H3

CH3 +

rapidamente com o oznio (O3) formando um

composto intermedirio chamado ozondeo.

REAES DE OXIDAO E REDUO

As principais reaes de oxidao e reduo

C= C

H
H

+ O3

rompe o ozondeo,

OXIDAO DE LCOOIS E ALDEDOS

comportamento dos lcoois primrios,

secundrios e tercirios, com os oxidantes, so

fragmentos

oxidao, transformam-se em aldedos e estes,

se deixados em contato com oxidante, so

OH

H 3C

[O ]

H 3C

OH

Os lcoois secundrios oxidam-se formando

duplas

H
O

Zn

C
H

H O
2

formao de H2O2 que viria a reagir com o

aldedo ou a cetona.

Quais os produtos da ozonlise seguida de

H
[ O]

hidrlise na presena de zinco, do hidrocarboneto

CH 3

H 3C

CH 3

H 3C

2 metil 2 buteno?

OH

Os lcoois tercirios no sofrem oxidao.

H 3C

OXIDAO DE ALCENOS

Os

alcenos

sofrem

oxidao

[O ]

CH 3

H 3C

branda

CH3

OH OH

H
CH 3

[O ]
a fundo

+ O3

Zn
H 2O

+
H3C

H
CH 3

01) A transformao do 1-propanol em propileno

(propeno), como esquematizado a seguir,
constitui reao de:
H
OH
|
|
H3C CH CH2
H3C CH = CH2

dupla, produzindo cido carboxlico e /ou cetona.

C =C

CH 3

E oxidao a fundo, com quebra da ligao

=C

H3C

Exerccios:

C=C

CH 3

branda

originando dilcoois vicinais.

H3C

ligaes

Exemplo:

cetonas.

H 3C

contm

O Zn forma xido de zinco que impede a

produzindo dois novos

que

oxidados a cidos carboxlicos.

H 3C

O O

carbono oxignio.

semelhantes. Os lcoois primrios, ao sofrerem,

[O ]

A hidrlise do ozondeo em presena de zinco

lcoois, aldedos e alcenos.

C
H

com compostos orgnicos ocorrem com os

H 3C

10

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2 H3C

C
H

[O ]

O
2 H3C

OH

a)
b)
c)
d)
e)

hidratao.
hidrogenao.
halogenao.
descarboxilao.
desidratao.

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REAES ORGNICAS

02)Quando um lcool primrio sofre oxidao, o

produto principal :
a)
b)
c)
d)
e)

cido carboxlico.
lcool secundrio.
ter.
lcool tercirio.
cetona.

03)Um alceno X foi oxidado energeticamente pela

mistura sulfomangnica (KMnO4 + H2SO4). Os
produtos da reao foram butanona e cido
metil propanico. Logo, o alceno X :
a)
b)
c)
d)
e)

2-metil-3-hexeno.
3-metil-3-hexeno.
2,4-dimetil-3-hexeno.
2,5-dimetil-3-hexeno.
3,5-dimetil-3-hexeno.

04)Assinale a opo que corresponde aos

produtos orgnicos da oxidao energtica do
2-metil-2-penteno.
a)
b)
c)
d)
e)

propanal e propanico.
butanico e etanol.
metxi-metano e butanal.
propanona e propanico.
etanoato de metila e butanico.

05)Um alceno de frmula molecular C5H10 ao ser

oxidado com soluo cida de permanganato
de potssio deu origem a acetona e cido
etanico em proporo equimolar. O nome do
alceno :
a)
b)
c)
d)
e)

1-penteno.
2-penteno.
2-metil-1-buteno.
2-metil-2-buteno.
2-etil propeno.

06)Um composto X, submetido oxidao com

soluo sulfopermangnica, forneceu cido
actico e butanona. O nome oficial do
composto X :
a) 3-metil-1-penteno.
b) 2-metil-2-penteno.
c) 2-metil-1-penteno.
d) 3-metil-2-penteno.
e) 2-hexeno.
07)A ozonlise e posterior hidrlise em presena
de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz:
a)
b)
c)
d)
e)

cetona e aldedo.
cetona, aldedo e lcool.
somente cetonas.
aldedo e lcool.
cetona, aldedo e cido carboxlico.

08)(UPE-2007 Q2) A reao entre o cloreto de

hidrognio e o 2-metil-2-penteno, origina:
a)
b)
c)
d)
e)

2-cloro - 2-metilpentano.
3-cloro - 3-metilpentano.
2-cloro - 3-metilpentano.
3-cloro - 2-metilpentano.
2-cloro - 2-metil etilpentano.

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11

09)A ozonlise do composto C6H12 seguida de

uma hidrlise produz exclusivamente acetona.
O composto ser:
a)
b)
c)
d)
e)

2,3-dimetil-2-buteno.
3-metil-2-penteno.
2,3-dimetil-1-buteno.
2-hexeno.
3-hexeno.

10)(UPE-2007 Q2) Analise as afirmativas

abaixo relacionadas s reaes orgnicas.
0

A reao de Friedel-Crafts
catalisada
pelo
cloreto
de
alumnio, que atua como um
cido de Lewis produzindo um
carboction.
O mecanismo da alquilao no
benzeno forma o carboction, que
atua
como
eletrfilo,
comportando-se como um cido
de Lewis.
A nitrao no benzeno dispensa o
uso da mistura sulfontrica, uma
vez que o grupo NO2 j foi
introduzido no anel aromtico.
A acilao no benzeno poder
originar cetonas aromticas.
A sulfonao no benzeno no
pode ocorrer na presena do
cido sulfrico fumegante, porque
se rompe o anel aromtico.

11) (UPE-2004-Q1) Na hidrogenao cataltica do

propeno em condies apropriadas, obtm-se
como produto da reao:
a)
b)
c)
d)
e)

propino.
propano.
ciclopropano.
propadieno.
2-propanol.

12) (UPE-2006-Q1) Analise as reaes gerais

correlacionadas com as funes orgnicas.
0

O lcool fenlico apresenta uma

oxidrila ligada diretamente ao anel
aromtico.
As reaes, envolvendo cidos
graxos com hidrxido de sdio, so
usadas na obteno de sabes.
Na clorao do benzeno, em
presena do cloreto frrico como
catalisador,
constata-se
que
qualquer um dos tomos de
hidrognio do anel benznico pode
ser substitudo pelo cloro.
Os oxidantes mais brandos oxidam
mais facilmente as cetonas do que
os aldedos.
A reao entre um aldedo e o
cido ciandrico classificada como
uma reao de adio carbonila.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

13) (Covest-2007) Observe as reaes abaixo:

H
A)

C
H 3C

C
H

CH3

3) benzeno + HNO 3

+ HCl
C

CH 2

C
H

D)

OH

H 2 SO 4 / KMnO 4

C
H

H 2 SO 4 ( conc )

CH3

OH

H 3C

A reao A uma reao de

substituio nucleoflica, devendo
formar como produto principal o
2-hidroxipentano.
A reao B uma reao de adio,
devendo formar como produto
principal o 1-clorobutano.
A reao B deve seguir a regra de
Markovnikov.
A reao C uma reao de
eliminao, em que o 2-metil-2penteno deve ser o produto formado
em maior quantidade.
A reao D uma reao tpica de
oxidao, devendo gerar como
produto o cido actico.

15) (UPE-2004-Q2) O lcool 2-propanol pode ser

obtido por:
a)
b)
c)
d)
e)

reduo da propanona.
reduo do propanal.
oxidao do propanal.
reduo do cido propanico.
desidratao do cido propanico.

16) (UPE-2006-Q1) Um alceno, submetido

ozonlise, origina como produto orgnico
somente o C3H6O. O alceno em questo :
a)
b)
c)
d)
e)

2-metil-propeno.
1-buteno.
3-hexeno.
2-metil-2-buteno.
propeno.

H 2 SO4

4) aldedo + HCN

C H3
C

H 3C

1) alceno + HBr
2) lcool + H SO
4
2

C)

17)(Covest-2007)
Analise
as
reaes
incompletas, apresentadas abaixo, e assinale
a alternativa correta.

C
H 3C

12

KOH ( aq )

+ H 2O

H
B)

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a) A reao (1) uma reao de adio do

HBr dupla ligao do alceno.
b) A reao (2) uma reao de oxidao
de lcoois.
c) A reao (3) uma reao de adio do

on NO3
ao benzeno (nitrao do
benzeno).
d) A reao (4) uma reao de reduo da
carbonila do aldedo.
e) As reaes (1) e (4) so reaes de
substituio nucleoflica.
18) (UPE-2007 Q2) Analise as equaes
qumicas a seguir:
C3H4 + 2 HCl
A

C2H4O + KMnO4 (meio cido)
B

C2H5OH + H2SO4(conc) (170C)
C

As substncias orgnicas formadas A, B e C
tm
como
nomenclatura
IUPAC
respectivamente:
a) propan-1-ol, etanol e cido etanico.
b) 2,3 diclorobutano, eteno e etanal.
c) 2,2-dicloropropano, cido etanico
eteno.
d) cloroetano, etano e etanol.
e) clorometano, cido etanico e etino.