REAES ORGNICAS

Existem na natureza milhes de substncias orgnicas. A quantidade de reaes qumicas que podem ocorrem com estas substncias enorme. Algumas so previsveis. As mais importantes reaes orgnicas so as seguintes: - reao de adio - reao de substituio - reao de oxidao - reao de eliminao

REAO DE ADIO
As reaes de adio so aquelas onde um tomo proveniente de uma substncia orgnica ou inorgnica se adiciona uma substncia orgnica. Ocorre em hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos e os alcinos. So caracterizadas pela quebra das ligaes duplas e triplas. Nos hidrocarbonetos insaturados, a quebra ocorre na ligao mais fraca (ligao ) e ocorre a formao de duas novas ligaes (ligaes ). As principais reaes de adio so: - hidrogenao cataltica - halogenao - adio de HX - adio de gua - adio a aromtico Hidrogenao Cataltica Esta reao de adio ocorre em alcenos e alcinos. O gs hidrognio adicionado com a ajuda de um catalisador. Pode ser usado o metal nquel (Ni) ou platina (Pt). Tambm podemos chamar esta reao de reao de Sabatier-Senderens. Na indstria qumica de alimentos muito conhecida. Serve de base para a produo de margarinas a partir de leos vegetais.

Os leos vegetais possuem ligaes duplas. A reao de adio, hidrogenao cataltica transforma esses leos, que so lquidos em gorduras, que slida. leo + nH2 gordura

(lquido insaturado)

(slida saturada)

Hidrogenao cataltica nos alcenos e alcinos:

Observe que o produto desta reao um alcano. Ento, uma das snteses de alcanos a hidrogenao cataltica. Halogenao A halogenao uma reao de adio onde adiciona-se halognio (Cl2 e Br2) a um alceno ou alcadieno. Em alceno:

Em alcadieno:

A halogenao forma como produto di-haletos vicinais, ou seja, dois halognios vizinhos. Adio de HX (hidrohalogenao) Esta reao feita adicionando HX aos alcenos. HX, onde X o halognio. Exemplos: HCl, HBr

Em alguns casos, obtemos dois produtos. O teoricamente esperado deve seguir a Regra de Markovnikov. Regra de Markovnikov Nas reaes de adio, o hidrognio adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligao dupla. Esta regra serve somente para o cloro. Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que o inverso da Markovnikov. Exemplo de Markovnikov:

Exemplo de Antimarkovnikov:

Adio de gua Esta reao de adio tambm chamada de hidratao de alceno. Ocorre de maneira semelhante com a reao de adio de HX. uma reao catalisada por cido e tambm segue a regra de Markovnikov. O hidrognio entra no carbono mais hidrogenado e a hidroxila no carbono menos hidrogenado. Formam como produto, lcool primrio e secundrio.

Exemplo:

Adio a Aromtico Os aromticos sofrem reaes de substituio, porm em alguns casos ocorre uma adio. Quando h hidrogenao total do anel benznico, a reao de adio. Esta reao no to fcil de ser feita. Veja o exemplo do hidrognio se adicionando ao benzeno formando um hidrocarboneto cclico, o ciclo-hexeno:

3H2

Esta reao s posvel se for utilizado o catalisador metlico nquel (Ni) ou platina (Pt) a temperatura de 300C e com uma presso de 200atm.

REAES DE SUBSTITUIO
As reaes de substituio so aquelas onde um tomo ou um grupo de tomos de uma molcula orgnica substitudo por outro tomo ou grupo de tomos. As principais reaes de substituio so: - halogenao - nitrao - sulfonao Halogenao Os halognios utilizados nas reaes de substituio devem ser o cloro (Cl) e o Bromo (Br). Reaes com flor (F) so muito perigosas devida alta reatividade deste elemento e com iodo (I) as reaes tornam-se muito lentas. Os alcanos podem ser transformados em haletos de alquila. Exemplos:

A partir do metano, realizando sucessivas halogenaes (excesso de halognios) catalisadas por luz e calor, podemos obter:

CH4 CH3Cl CH2Cl2 metano clorometano diclorometano clorofrmio de carbono

CHCl3 CCl4 triclorometano ou tetracloreto

Esta reao pode ser chamada de Reao em Cadeia. O clorofrmio era muito utilizado como anestsico em cirurgias. Atualmente aboliu-se seu uso por ser muito txico e perigoso para a sade. Pode causar srios danos ao fgado. A ordem de facilidade com que o hidrognio sai do hidrocarboneto : CTERCIRIO > CSECUNDRIO > CPRIMRIO Nitrao A reao de nitrao aquela onde reagimos um hidrocarboneto com cido ntrico (HNO3). Exemplo:

Sulfonao A reao de sulfonao aquela onde reagimos um hidrocarboneto com cido sulfrico (H2SO4). Exemplo:

REAO DE OXIDAO
As reaes de oxidao das substncias orgnicas devem ser catalisadas por um agente oxidantes. So simbolizados por [O] e podem ser o permanganato de potssio (KMnO4), dicromato de potssio (K2Cr2O7) ou o tetraxido de smio (OsO4). As reaes mais importantes de oxidao so: - oxidao energtica dos alcenos - oxidao de lcool primrio - oxidao de lcool secundrio Oxidao Energtica dos Alcenos

Esta oxidao ocorre nos alcenos em contato com um agente oxidante em soluo aquosa, concentrada e cida (geralmente em cido sulfrico). Nesta reao, podemos obter vrios produtos. Depende do tipo da posio da ligao dupla: Observe: - carbono primrio produz gs carbnico e gua - carbono secundrio produz cido carboxlico - carbono tercirio produz cetona Esta reao serve como teste de insaturao de alceno, ou seja, para identificar que tipo de alceno se tem. Alguns exemplos: Carbono secundrio: O //

CH3 CH = CH2 \ OH Carbono tercirio:

5[O]

CH3 C

CO2

H2O

CH3 C = C CH3 | | CH3 CH3 Oxidao de lcoois Primrios

2[O]

CH3 C CH3 || O

Os lcoois primrios se oxidam com oxidantes enegticos, como o permanganato de potssio e dicromato de potssio, em meio sulfrico. O produto desta oxidao aldedo. Com mais quantidade de agente oxidante, obtemos um cido carboxlico. Esta reao explica porque o vinho fica com gosto de vinagre quando deixamos muito tempo em contanto com o ar (oxignio). O lcool sofre uma oxidao e tranforma-se em vinagre, que um cido carboxlico. Exemplo: O // CH3 CH2OH + [O] \ H lcool primrio O // CH3 C \ OH aldedo

[O]

CH3 C cido carboxlico

Oxidao de lcoois Secundrios Os lcoois secundrios tem como produto as cetonas. Exemplo: CH3 CH CH3 | OH lcool secundrio + [O] CH3 C CH3 || O cetona

Observao: No existe oxidao de lcool tercirio.

REAO DE ELIMINAO
So as reaes onde alguns tomos ou grupos de tomos so eliminados da molcula orgnica. o inverso das reaes de adio. Tem grande importncia para a indstria qumica, na produo de polietileno que a matriaprima para a obtenao de plsticos. As principais reaes de eliminao so: - eliminao de hidrognio (desidrogenao) - eliminao de halognios (de-halogenao) - eliminao de halogenidreto - eliminao de gua (desidratao de lcool) Eliminao de Hidrognio ou Desidrogenao A partir de alcano possvel obter um alceno, catalisado por calor. Exemplo:

Eliminao de Halognio ou De-Halogenao Di-haletos vicinais regindo com zinco catalisado por um lcool formam alcenos. Exemplo:

Eliminao de Halogenidretos Halogenidretos, como HCl, HBr e HI podem ser eliminados a partir de um haleto de alquila, catalisado por uma base, que pode ser o KOH e um lcool. Exemplo:

Eliminao de gua A desidratao intramolecular de lcool catalisada por cido sulfrico concentrado e calor (170C) ocorre com a eliminao de gua e alceno.

Outra desidratao que pode ocorrer a intermolecular de dois lcoois formando ter e eliminando gua. A reao deve ser catalisada por cido sulfrico concentrado e calor (140C).

Ento: 1 molcula lcool = desidratao intramolecular = alceno 2 molculas lcool = desidratao intermolecular = ter