Espao Aberto

Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funes Orgnicas atravs da Temtica Medicamentos

Maurcius S. Pazinato, Hugo T. S. Braibante, Mara E. F. Braibante, Marcele C. Trevisan e Giovanna S. Silva
A escola deve preparar os cidados para atuar conscientemente na sociedade, para tanto, o ensino de qumica deve oferecer subsdios para que os alunos compreendam o mundo que os cerca. Com esse propsito, o presente artigo aborda a temtica medicamentos na tentativa de contextualizar o ensino de funes orgnicas na disciplina de Qumica. A partir de uma entrevista realizada com professores das escolas de Santa Maria (RS) e da posterior anlise dos livros didticos de qumica mais utilizados por eles, sugerida uma atividade experimental de identificao de grupos funcionais, tendo como amostras reais os medicamentos. Essa atividade foi desenvolvida com alunos da graduao do curso de Qumica Licenciatura da Universidade Federal de Santa Maria, com o intuito de fornecer aos futuros professores novas estratgias para a abordagem de funes orgnicas. A escolha do tema medicamentos proporciona a anlise da estrutura qumica de princpios ativos, que so molculas polifuncionais. qumica orgnica, funes orgnicas, medicamentos
Recebido em 04/05/2011, aceito em 05/01/2012

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humanidade utiliza, desde os temque, algumas vezes, leva dependncia Por intermdio de estudos pos remotos, produtos naturais na (Atkins, 2002). Os responsveis por esses na rea da Qumica de busca por alvio e cura de doenas efeitos no organismo so os princpios frmacos, sabemos a por meio da ingesto de ervas e folhas. ativos, substncias orgnicas formadas relao entre as estruturas Uma das maiores contribuies da quprincipalmente por carbono (C), hidrogqumicas de suas molculas mica para o bem-estar da humanidade nio (H) e oxignio (O). e as influncias que elas tem sido a produo de medicamentos De acordo com Maira Ferreira et al. tm sobre nossos corpos, como, por exemplo, os antibiticos que (2007, p.13): sendo possvel saber como foram desenvolvidos mediante a sntese alguns desses frmacos racional aps o reconhecimento das proDurante muito tempo, a Qumica Oragem. priedades antibacterianas da penicilinagnica foi considerada como a Qumica -G, derivada de metablitos de microorganismos como dos produtos naturais de origem animal e vegetal, os fungos. Ainda hoje, muitos frmacos comercializados derivando da seu nome. Podemos dizer que a deutilizam insumos naturais em sua composio, contribuifinio mais frequente para a Qumica Orgnica a o dada por indgenas e povos primitivos (Viegas Jr. et que conceitua essa rea como o ramo da Qumica al., 2006). que trata dos compostos de carbono. Por intermdio de estudos na rea da Qumica de frmacos, sabemos a relao entre as estruturas qumicas Mesmo a Qumica Orgnica estando intrinsecamente de suas molculas e as influncias que elas tm sobre relacionada com a vida, a maioria dos professores do nossos corpos, sendo possvel saber como alguns desensino mdio ainda tem muitas dificuldades em contexses frmacos agem. Os medicamentos so substncias tualizar os contedos curriculares dessa disciplina em ou associaes de substncias qumicas que possuem suas aulas. propriedades curativas ou preventivas de doenas em A experimentao no ensino de qumica desperta um seres humanos (Ministrio da Sade, 2010). forte interesse nos diversos nveis de escolarizao, pois Em organismos vivos, os medicamentos atuam de os alunos costumam atribuir experimentao um carter muitas maneiras: alguns minimizam a sensao de dor, motivador, ldico, essencialmente vinculado aos sentidos. outros induzem a calma ou eliminam a depresso. Outros Para os professores, o desenvolvimento de atividades ainda fazem o oposto, induzindo um sentimento de euforia experimentais aumenta a capacidade da aprendizagem
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dos alunos, pois funciona como meio de envolv-los no tema em estudo (Giordan, 1999). Este artigo consiste em uma pesquisa realizada em livros didticos de qumica e com professores do ensino mdio em relao abordagem do contedo de funes orgnicas nas escolas, e relata uma atividade experimental de identificao de grupos funcionais, utilizando medicamentos como reagentes, aplicada com licenciandos em Qumica da Universidade Federal de Santa Maria (UFSM). A temtica utilizada foi escolhida devido sua importncia social, bem como pelos vrios grupos funcionais presentes nos princpios ativos dos medicamentos.

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medicamentos indicados para o tratamento da dor, da tosse e no combate a diarreia a codena, um derivado da morfina, princpio ativo extrado da papoula, sendo o pio conhecido desde a poca dos sumrios h 4000 anos a.C. (Viegas Jr. et al., 2006). Na estrutura qumica desse composto (Figura 1, estrutura-a), encontramos vrios grupos funcionais, entre eles o alceno. Uma das reaes caractersticas dos alcenos a oxidao com o permanganato de potssio (KMnO4). Conforme Figura 1, observa-se o descoramento da soluo violeta de permanganato de potssio pela reao com a dupla ligao do alceno, originando um precipitado castanho devido formao do xido de mangans IV (MnO2). Essa reao As funes orgnicas presentes nos medicamentos de identificao conhecida como Teste de Bayer (Soares Os medicamentos so constitudos por diversas et al., 1988). substncias qumicas que apresentam em sua estrutura Uma das funes orgnicas mais conhecidas na inmeras funes orgnicas. Podemos definir funo orqumica a funo lcool: uma cadeia carbnica ligada gnica como um conjunto de substncias que possuem ao grupo hidroxila (HO-), no qual o carbono (C) ligado ao stios reativos com propriedades qumicas semelhantes. grupo funcional deve ser saturado (Braibante et al., 2010). Cada funo orgnica apresenta um tomo ou grupo de O cido ascrbico, ou vitamina C, uma substncia tomos que caracteriza a funo a que orgnica encontrada principalmente nas o composto pertence. Esses tomos frutas ctricas. Em sua estrutura qumica A identificao dos alcois ou grupos de tomos so chamados (Figura 2, estrutura-a), existem vrias feita com o reagente de grupos funcionais. funes orgnicas como ster, enol e Jones, uma soluo de cido A funo orgnica hidrocarboneto lcool. A identificao dos alcois feita crmico e cido sulfrico. caracterizada por compostos que com o reagente de Jones, uma soluo O teste de Jones baseiapossuem em sua estrutura somente de cido crmico e cido sulfrico. O teste se na oxidao de alcois tomos de carbono (C) e hidrogde Jones baseia-se na oxidao de alcoprimrios e secundrios nio (H), e podem ser divididos em is primrios e secundrios em cidos em cidos carboxlicos e diversos grupos, baseados no tipo carboxlicos e cetonas, respectivamente, cetonas, respectivamente, de ligao existente entre os tomos formando um precipitado verde de sulfato formando um precipitado de carbono. Os hidrocarbonetos que crmico (Cr2(SO4)3) (Soares et al., 1988). verde de sulfato crmico possuem uma dupla ligao entre os A reao de identificao do grupo fun(Cr2(SO0)3) (Soares et al., tomos de carbono so chamados cional lcool est representada na Figura 1988). alcenos (Solomons, 1996). 2, indicando uma das possibilidades de Um dos princpios ativos dos produtos da oxidao.
O O

O N HO (a)

KMnO4

H2O t. a. O N HO OH OH

MnO2

Figura 1: Reao de identificao da dupla ligao Teste de Bayer.

OH HO + O (a) OH CrO3 HO H2SO4 O OH O O OH HO HO O + Cr2(SO4)3

Figura 2: Reao de identificao do lcool Teste de Jones.

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Exausto, hemorragias nasais e bucais, dores musculares e perda de dentes so alguns dos sintomas do escorbuto, que uma doena antiga e foi detectada mediante estudos de restos mortais da era Neoltica, causada por uma anomalia no colgeno, protena principal na constituio dos ossos, dentes e tendes. Uma das principais causas dessa anomalia a carncia de vitamina C (Le Couteur e Burreson, 2006), necessria para a formao da fibra do colgeno. Os fenis so compostos derivados dos hidrocarbonetos aromticos pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio por igual nmero de hidroxilas (Braibante et al., 2010). O paracetamol (Figura 3, estrutura-a) o princpio ativo encontrado em frmacos com propriedades analgsicas. Este parece atuar por inibio da sntese de prostaglandinas, mediadores celulares responsveis pelo aparecimento da dor. Na sua frmula estrutural, encontramos duas funes orgnicas: amida e fenol. Os fenis, ao reagirem com cloreto frrico (FeCl3), formam complexos coloridos, sendo esta uma das reaes que identificam esses compostos (Figura 3). A colorao do complexo formado varia do azul ao vermelho, dependendo do solvente. Essa reao pode ocorrer em gua, metanol ou diclorometano. Os cidos carboxlicos se caracterizam pela presena do grupo carbxi ou carboxila, um grupo funcional formado por uma unidade hidroxila ligada ao carbono carboxlico (Vollhardt e Schore, 2004). O cido acetil saliclico o princpio ativo de um grande

nmero de analgsicos que no causam dependncia qumica, sendo o primeiro frmaco de produo industrial sintetizado a partir do conhecimento popular do uso de ch feito por meio de cascas do salgueiro (Viegas Jr. et al., 2006). Esse cido comumente conhecido como aspirina, nome genrico na maioria dos pases, mas marca registrada em outros (Atkins, 2002). A frmula estrutural desse cido apresentada na Figura 4, estrutura-a. Uma das maneiras de identificar os cidos carboxlicos mediante a reao com o bicarbonato de sdio (Figura 4). Nessa reao, ocorre a formao de sal, gua e o desprendimento de gs carbnico. Esse ltimo permite a visualizao da ocorrncia da reao. O Quadro 1 apresenta um resumo das principais funes orgnicas presentes nos medicamentos abordados neste trabalho.

Metodologia desenvolvida
A pesquisa desenvolvida foi realizada em trs etapas: primeiramente foi feita uma visita a cinco escolas de ensino mdio da cidade de Santa Maria (RS), com o objetivo de conhecer como os professores de qumica dessas escolas desenvolvem o contedo de funes orgnicas. A segunda etapa consistiu em uma anlise da abordagem desse contedo nos livros didticos de qumica mais utilizados nas cinco escolas. Por ltimo, foi desenvolvida uma atividade experimental com os acadmicos de Qumica Licenciatura da UFSM, com o intuito de apresentar uma abordagem diferenciada, relacionando os medicamentos com os grupos funcionais.

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NH

O 3 N H

OH + (a) FeCl3

O N H

Fe O

O + O N H 3 HCl

Figura 3: Reao de identificao do fenol.

O O

O OH + NaHCO3

O O- Na+ + H2O + CO2

(a)

Figura 4: Reao de identificao do cido carboxlico.

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Quadro 1: Principais funes orgnicas presentes nos medicamentos abordados. Medicamento Estrutura qumica do princpio ativo Funes orgnicas

Foram visitadas cinco escolas da rede estadual para conhecer como os professores de qumica desenvolviam o contedo de funes orgnicas. 2 Etapa- Anlise da abordagem do contedo funes orgnicas nos livros didticos: Por meio da entrevista realizada com os professores, foi feita uma anlise da abordagem do contedo de funes orgnicas nos livros utilizados nas cinco escolas. Nenhum dos livros analisados desenvolve os conceitos qumicos mediante uma relao concreta com o cotidiano e sugerem poucos experimentos para os professores desenvolverem com seus alunos quando esto trabalhando o contedo de funes orgnicas. 3 Etapa- Atividade experimental: As abordagens experimentais auxiliam na construo do conhecimento cientfico, pois a organizao do conhecimento ocorre preferencialmente nos entremeios da investigao. A atividade experimental apresentada neste trabalho foi desenvolvida com graduandos do curso de Qumica Licenciatura, no espao Cincia Viva UFSM, e teve por objetivo propor uma maneira diferenciada, da que desenvolvida pelos professores e proposta pelos livros didticos, na abordagem do contedo de grupos funcionais por intermdio da utilizao da temtica medicamentos. Essa atividade experimental utiliza-os como amostras reais para a identificao dos grupos funcionais presentes nas estruturas qumicas dos seus princpios ativos. Para a realizao deste experimento, foram utilizados os seguintes materiais e reagentes: 4 placas de Petri, 4 conta-gotas, pipeta de 5 mL, permanganato de potssio 1 M, reagente de Jones, cloreto frrico 3%, bicarbonato de sdio 1 M; e os seguintes medicamentos: Codaten, Energil C, Tylenol e Aspirina. Foram dispostas as 4 placas de Petri para a adio das solues, conforme Quadro 2.

Codaten

Alceno, lcool, ter e amina

Codena

Energil C cido ascrbico

lcool, enol e ster

Tylenol Paracetamol

Fenol e amida

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Aspirina

cido carboxlico e ster cido acetilsaliclico

1 Etapa- Visita s escolas de ensino mdio: Foram visitadas cinco escolas da rede estadual para conhecer como os professores de qumica desenvolviam o contedo de funes orgnicas. Nessa etapa, os professores foram convidados a responder um questionrio que continha as seguintes perguntas: A escola conta com um laboratrio de qumica? So realizadas atividades experimentais? E com que frequncia? Voc considera importante as atividades experimentais no aprendizado dos alunos? Voc utiliza Consideraes finais temticas para contextualizar os contedos de qumica? Qual(is) o(s) recurso(s) utilizado(s) na preparao de suas Nas aulas de qumica, nem sempre fcil encontrar aulas? Qual o livro texto adotado na escola? uma temtica que estabelea ligaes entre a vida coAo analisarmos os questionrios, detectamos que os tidiana e os conceitos a serem ministrados (Dias Filho professores, de uma maneira ou outra, realizam atividades e Antedomenico, 2010). Com o propsito de auxiliar os experimentais com seus alunos, mas no com a frequncia professores de qumica na contextualizao de suas aulas, que gostariam. Raras vezes, durante o ano letivo, os propropomos a utilizao da temtica medicamentos para o fessores utilizam temticas em suas aulas, promovendo ensino do contedo de funes orgnicas. Essa temtipouca contextualizao dos contedos de qumica. Por ca, alm de ser rica conceitualmente, pois permite que o meio desta pesquisa, foi possvel detectar que o principal professor trabalhe com molculas que possuem vrios recurso utilizado pelos professores o livro didtico, bem grupos funcionais em sua estrutura, contribui tambm para como conhecer os mais a formao cidad dos utilizados em suas aulas, alunos. Nenhum dos livros analisados desenvolve os conceitos so eles: Qumica, do auCom a aplicao desqumicos mediante uma relao concreta com o tor Ricardo Feltre; Qumica te trabalho, detectamos cotidiano e sugerem poucos experimentos para os na abordagem do cotidiaque o principal guia dos professores desenvolverem com seus alunos quando no, dos autores Peruzzo e professores em sala de esto trabalhando o contedo de funes orgnicas. Canto; e Completamente aula o livro didtico. Qumica, de Martha Reis. Por meio da anlise da
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Quadro 2: Procedimento experimental. Reagente 1 Identificao de alceno Identificao de lcool Identificao de fenol Identificao de cido carboxlico 2 mL de Codaten Soluo aquosa de Energil C 2 mL de Tylenol Soluo aquosa de Aspirina Reagente 2 5 gotas de permanganato de potssio 1 M 5 gotas do reagente de Jones 5 gotas de cloreto frrico 3% 5 gotas de bicarbonato de sdio Observao Alterao da cor prpura para marrom A soluo apresentou colorao azul A soluo apresentou colorao avermelhada Observou-se o desprendimento de gs
Maurcius S. Pazinato (mauriciuspazinato@

abordagem do contedo de gmail.com), graduado em Qumica LicenciaCom o propsito de auxiliar os professores funes orgnicas nesses livros, tura pela UFSM, mestrando do Programa de qumica na contextualizao de suas de Ps-Graduao em Educao em Cinconstatamos que os conceitos aulas, propomos a utilizao da temtica cias: Qumica da Vida e Sade pela UFSM. so desenvolvidos de maneira medicamentos para o ensino do contedo Santa Maria RS - BR. Hugo T. S. Braibante tradicional, com poucos experi(hugots@quimica.ufsm.br), graduado em de funes orgnicas. Essa temtica, alm mentos e, na maioria das vezes, Qumica Industrial pela UFSM, professor de ser rica conceitualmente, pois permite de Qumica Orgnica do Departamento desvinculados da realidade dos que o professor trabalhe com molculas que de Qumica da UFSM. Santa Maria RS alunos. Assim, este trabalho deBR. Mara E. F. Braibante (maraefb@gmail. possuem vrios grupos funcionais em sua senvolveu uma atividade expecom), graduada em Qumica Licenciatura estrutura, contribui tambm para a formao rimental que identificou grupos pela UFSM, doutora em Cincias (Qumica cidad dos alunos. Orgnica) pela Universidade Estadual de funcionais em medicamentos. Campinas (UNICAMP), professora de QuOs medicamentos atuam na mica Analtica do Departamento de Qumica defesa do nosso organismo. Os responsveis por seus da UFSM. Santa Maria RS - BR. Marcele C. Trevisan (marcelecantarelli@gmail. efeitos so molculas orgnicas chamadas de princpios com), graduada em Qumica Licenciatura pela UFSM, mestranda do Programa de Ps-Graduao em Educao em Cincias: Qumica da Vida e Sade pela ativos, que possuem em sua estrutura qumica vrios gruUFSM. Santa Maria RS - BR. Giovanna S. Silva (giovannastefanello@gmail. pos funcionais. Portanto, mediante a utilizao da temtica com), graduada em Qumica Licenciatura pela UFSM, mestranda do Programa proposta, possvel trabalhar de maneira contextualizada de Ps-Graduao em Educao em Cincias: Qumica da Vida e Sade pela muitos conceitos de qumica orgnica. UFSM. Santa Maria RS - BR.

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Referncias
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Para saber mais

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Abstract: A differentiated approach to organic functions teaching through the theme of medicinal drugs - School must prepare students to act consciously in society, with this regard the teaching of chemistry must provide ways for the students to understand the world around them. In this respect, this paper approaches the theme of medicinal drugsinan attemptto contextualizethe teachingof organic functions on the chemistry subject. Based onaninterviewwithteachersfrom schools in Santa Maria RS, and thelater analysisofchemistrytextbookscommonly usedby them,anexperimental activity is suggestedfor the identificationof functional groups taking medicinal drugs as real samples. This activity was developed with college students from the undergraduatechemistry courseat Universidade Federal de Santa Maria, in order to provide the prospective teachers with new strategies for dealing with organic functions. The choice of the theme medicinal drugs provides the analysis of the chemical structure of the active elements which are polyfunctional molecules. Keywords: Organic Chemistry, organic functions, medicinal drugs.

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