BIOQUMICA

CARBOIDRATOS
Cadeia carbonada no ramificada
Ligaes C-C simples
1 carbono ligado ao oxignio
atravs de dupla ligao
(grupo carbonila)
Na extremidade: aldedo
Outra posio: cetona
Mais abundante biomolcula da
Terra:
Fotossntese converte + 100
bilhes toneladas de CO
2
e H
2
O
em carboidratos
(celulose e outros acares)
CARBOIDRATOS
Amido
P
r
o
t
e
o
g
l
i
c
a
n
o
s
Glicognio
P
e
p
t
i
d
e
o
g
l
i
c
a
n
o
Celulose
Reconhecimento e adeso celular
MONOSSACARDEOS
Cadeia carbonada no ramificada
Ligaes C-C simples
1 carbono ligado ao oxignio
atravs de dupla ligao
(grupo carbonila)
Na extremidade: aldedo
Outra posio: cetona
MONOSSACARDEOS
possuem centro assimtrico
So opticamente ativos
Molcula com n centro quiral:
2
n
estereoisomeros
Estereoismeros so divididos
em dois grupos que diferem
na configurao do
centro quiral mais distante
do grupo carbonila:
D ismeros e L ismeros
MONOSSACARDEOS
Sries das aldoses
MONOSSACARDEOS
Sries das cetoses
Formao de
hemiacetais e
hemicetais
Formao das duas formas
cclicas da D-glicose
Aldedo do C-1 com OH do
C-5 forma a ligao
Hemiacetal e produz dois
Estereoismeros:
anmero e
2/3 1/3
Piranoses e furanoses (frmulas em perspectiva de Haworth)
As formas piranosdicas assumem duas conformaes
Monossacardeos so agentes redutores
O on Cu
+1
produzido em condies alcalinas forma
um precipitado vermelho de xido cuproso:
Reao de Fehling
DISSACARDEOS
Dois monossacardeos ligados por uma ligao
O-glicosdica: grupo hidroxil de 1 acar
reage com o carbono anomrico de outro accar
(formao de acetal)
\
DISSACARDEOS
Lactose:
acar redutor
presente no leite
Sacarose:
acar no redutor
Formado somente por
plantas
Trealose:
acar no redutor
Fonte de armazenamento
de energia presente na
hemolinfa de insetos
GLICOLIPDEOS
Lipdeos contm cadeias de oligossacardeos complexos
Gangliosdeos:
determinam, por
exemplo, os grupos
sanguneos em humanos
So normalmente
encontrados na face
externa da membrana
plasmticas
POLISSACARDEOS ou GLICANOS
Homopolissacardeos: forma de armazenamento de energia
(amido e glicognio) e componente estrutural de parede celular
de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina)
Heteropolissacardeos: suporte extracelular em muitas formas
de vida e componente estrutural de parede celular de bactrias
AMIDO: dois tipos de polmero de -D-glicose
(amilose e amilopectina)
Amilose: linear, ligaes
glicosdicas (14)
Amilopectina: ramificado;
ligaes glicosdicas (14)
e (16) a cada 24 a 30
resduos
Conformao mais estvel da amilose em curva
GLICOGNIO:polmero de -D-glicose ramificado
Fgado e msculos esquelticos
Similar amilopectina, porm
mais densamente ramificado: cada
ramo 8-12 resduos
Fgado: 7% do peso mido
0,01 M (glicose livre = 0,4M)
-amilases (saliva e
secreo intestinal:
degradam ligaes 14
POLISSACARDEOS ESTRUTURAIS
Homopolissacardeos: celulose e quitina
Estrutura da celulose: polmero de -D-glicose
10.000 a 15.000 D-glicose
cadeias lineares alinhadas
lado a lado e estabilizadas
por ligaces de H
intra- e intercadeias
Fungos e bactrias possuem celulase: hidrolisam lig. 14
(flip 180 de cada unidade)
Derivados de hexoses
-OH do C2 substitudo por NH
2
-NH
2
condensado
com c. actico
c. Lctico
no C3
Subst. OH por -H
Oxidao do C6:
c. urnico corres.
Oxidao do C1:
c. aldnico corres.
steres intramol: lactona
Derivados de hexoses
Derivado do fosfoenolpiruvato
Der. N-acetilmanosamina
POLISSACARDEOS ESTRUTURAIS
Homopolissacardeos: quitina
Estrutura: polmero de N-acetil-D-glicosamina
Ligaes (14)
Principal componente do exoesqueleto de artrpodes
Insetos, caranguejos, lagostas
Segundo + abundante polissacardeo depois da celulose
POLISSACARDEOS ESTRUTURAIS
Heteropolissacardeo: N-acetilglicosamina
alternado com c. N-acetilmurmico(ligaes (14)
c.N-acetilmuramato e
D-aminocidos: ausentes em
plantas e animais
Componente do peptideo-
glicano da parede celular
de Staphylococcus aureus
(bactria gram +)
Lisozima: rompe a
Ligao 14
Forma um envelope que
protege a bactria de
lise osmtica
Penicilina inibe a enzima
transpeptidase
responsvel pelas ligaes
cruzadas: bactria
lisada
POLISSACARDEOS ESTRUTURAIS
Heteropolissacardeo: Glicosaminoglicanos; polmeros
lineares de dissacardeos (N-acetilglucosamina ou N-
acetilgalactosamina + cido urnico)
Formam a matriz
extra-celular junto
com protenas
(colgeno, elastina,
fibronectina e laminina)
Alta densidade de
compostos negativos
fora uma conformao
estendida
cido hialurnico:
determina a viscosidade
do fluido sinuvial das
juntas; a consistncia
gelatinosa do humor
vtreo dos olhos; fora
tnsil e elasticidade das
cartilagens e tendes
Hialuronidase
(bactrias patognica)