PARQUE PRESIDENTE VARGAS

QUÍMICA- JERUSA FREITAS

1. RESUMO GERAL DA HIBRIDAÇÃO DO CARBONO:

Obs: Os átomos de carbono com hibridação sp3 que encontram-se ligados a quatro
átomos ou quatro grupos diferentes, são denominados de quiral ou assimétrico

2. Isomeria: Propriedade na qual os compostos de mesma fórmula molecular

apresentam estruturas e propriedades diferentes.

2.1. Isomeria constitucional ou estrutural ou plana: É constituída por isômeros que

diferem na ordem em que seus átomos estão conectados. A isomeria constitucional ou
estrutural ou plana pode ser subdividida em:

2.1.1. Isomeria de função ou funcional: Constituída por compostos orgânicos de

mesma fórmula molecular e diferentes funções químicas.
2.1.2. Isomeria de cadeia: Constituída por compostos de mesma fórmula molecular,
mesma função química e diferentes tipos de cadeias carbônicas.

2.1.3. Isomeria de posição: Constituída por compostos de mesma fórmula molecular,

mesma função química, mesmo tipo de cadeia carbônica e diferentes posições de
grupos funcionais, insaturações e/ou ramificações.
2.1.4. Isomeria de compensação ou metameria: A diferença entre os isômeros está
apenas na posição de um heteroátomo. Pode ser vista como um caso particular da
isomeria de posição.

2.1.5. Isomeria dinâmica ou tautomeria: Este tipo de isomeria ocorre quando dois
compostos de mesma fórmula molecular e grupos funcionais diferentes coexistem
em equilíbrio dinâmico no qual um deles está continuamente se transformando no
outro e vice-versa.
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QUÍMICA- JERUSA FREITAS
1. Isomeria Configuracional ou Estereoisomeria (Espacial):

A isomeria configuracional ou estereoisomeria, também chamada isomeria espacial, pode

ocorrer em compostos orgânicos, onde seus isômeros apresentam a mesma fórmula molecular,
mas as ligações entre os átomos estão dispostas espacialmente de maneira que formam
compostos com algumas propriedades diferentes. A estereoisomeria é classif cada em isomeria
geométrica e isomeria óptica.

1.1. Isomeria geométrica: Os estereoisômeros geométricos são classificados em

“cis – trans” e “ Z – E”. A isomeria geométrica pode ocorrer em alguns alcenos (alquenos) e em
alguns cicloalcanos.

Alcenos: Nos compostos de cadeias abertas insaturadas(alcenos), se os átomos ou grupos de

átomos que se ligam aos carbonos da dupla forem diferentes entre si , teremos a formação de
dois compostos isômeros entre si, um cis e outro trans.
• Cis: são isômeros que apresentam os ligantes mais complexos no mesmo plano.
• Trans: são isômeros que apresentam os ligantes mais complexos em planos diferentes.
Cadeias cíclicas:

1.2. Isomeria E-Z :Os termos cis e trans podem se tornar ambíguos se forem
aplicados a alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais
que dois ligantes diferentes.

Nesses casos o mais correto é usar o sistema de nomenclatura E-Z, proposto pelos químicos
Cahn-Ingold-Prelong. No qual, se baseia nos números atômicos dos ligantes, onde o ligante
que tiver o maior número atômico terá maior prioridade. Nesse sistema, a letra E vem da
palavra alemã entgegen, opostos (parecido com o trans) e a letra Z vem da palavra alemã
zusammen, juntos (parecido com o cis).
1.3. Isomeria óptica: - São isômeros que apresentam moléculas assimétricas em
que os isômeros diferem no desvio da luz polarizada.
- Condição:  Para que sejam assimétricos devem possuir pelo menos um carbono quiral ou
assimétrico (Carbono com 4 ligantes diferentes).

Todo composto que apresenta um carbono quiral na molécula será representado sempre por
dois isômeros opticamente ativos: um dextrogiro e outro levogiro
(enantiômeros), cujas moléculas funcionam como objeto e imagem em relação a um espelho
plano.

 Uma mistura com quantidades iguais (equimolares) de isômeros Dextrógios e Levógiros é

conhecida como mistura racêmica ou racemato, sendo opticamente
inativa.
 Em compostos com dois ou mais carbonos quirais diferentes, a quantidade de isômeros
opticamente ativos e de misturas racêmicas pode ser calculada utilizando-se as fórmulas: