FARMÁCIA

ATIVIDADE PRÁTICA SUPERVISIONADA Implantação 20181

QUÍMICA ORGÂNICA

OBJETIVOS DE APRENDIZAGEM COMPETÊNCIAS RELACIONADAS

1. Aprofundar os conhecimentos da importância da quiralidade no XII, XVIII, XIIIa, XIIIb, XIIIc, XIIId,
efeito terapêutico e efeitos adversos dos fármacos XIIIe,

Um exemplo que mostra bem como o assunto quiralidade é de séria preocupação, é a tragédia ocorrida com o
medicamento talidomida. No final da década de 50 e início da década de 60 ele foi prescrito como sedativo leve e
para eliminar as náuseas em mulheres grávidas em muitos países, principalmente na Europa, onde foi lançado. No
entanto, as gestantes que utilizaram esse medicamento tiveram filhos sem determinados membros ou com
membros deformados, como mãos, braços e pernas atrofiadas.

FIGURA: exemplos de crianças com atrofias de membros derivado do uso da talidomida em gestantes.

ATIVIDADE 1: Na tabela abaixo estão exemplos de fármacos comercializados opticamente puros. Desenhe a
estrutura de cada fármaco e encontre o centro quiral:

ATIVIDADE 2: O ibuprofeno é um composto com um centro quiral e só o enantiômero R(+) tem atividade
analgésica e anti-inflamatória. No entanto, na formulação do medicamento Motrin ® aparece a indicação
de que cada comprimido contém 400mg de (±) ibuprofeno, ou seja, este medicamento é vendido como
uma mistura racêmica. Neste caso, a venda da mistura racêmica não causa problemas, porque o S(-)
ibuprofeno não é tóxico. Mas, por vezes, um dos enantiômeros é benéfico e outro é tóxico. Assim, para
evitar falsificações e/ou efeitos secundários nos medicamentos existe uma norma que obriga a que um
dado medicamento tenha uma quantidade mínima do enantiômero ativo, que é dada pelo excesso
enantiomérico (e.e.).

1) Desenvolvimentos recentes possibilitaram a descoberta de um método de síntese que

possibilita a obtenção de uma mistura de ibuprofeno com rotação específica de +44,2°. Qual a
porcentagem de cada enantiomero obtida por este método.
2) Se o excesso enantiomérico (e.e.) necessário para o composto ser comercializado for de 95%
qual a rotação específica esperada para este composto?
3) Quantos mg do enantiômero ativo o paciente está ingerindo quando compra o Motrin?
4) Qual enantiômero (R ou S) é levogiro?
5) A molécula representada abaixo é (R) ou (S) ibuprofeno? Mostre como vc fez para determinar.

Leitura complementar:
A LIMA, V. L. E. Os fármacos e a quiralidade: uma breve abordagem.Química nova, 20(6) (1997).
Disponível em: http://www.scielo.br/pdf/qn/v20n6/v20n6a15.pdf
COELHO, F.A.S.. Os fármacos e a quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola. N° 3 (2001) Disponível
em: http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/03/quiral.pdf