Abrião António Mucuacua

Albertina Silvestre
Benvindo B. Pedro Aoche
Clarice de Azevedo
Claudete Marcene da Costa Dias
Fernando Madicane Chuva
Joaquim Alberto Samuel
Letícia da Gilda I. A. Enosse
Manuela Albano Khainde
Mileusa Narciso Magiricau
Rivat João Martinho
Sara Dionísio Tebuca

Ésteres Éteres e Ácidos Carboxílicos

Universidade Púnguè
Chimoio

2020
3
 Abrião António Mucuacua
Albertina Silvestre
Benvindo B. Pedro Aoche
Clarice de Azevedo
Claudete Marcebe da Costa Dias
Fernando Madicane Chuva
Joaquim Alberto Samuel
Letícia da Gilda I. A. Enosse
Manuela Albano Khainde
Mileusa Narciso Magiricau
Rivat João Martinho
Sara Dionísio Tebuca

Esteres, Éteres e Ácidos Carboxílicos

Curso de licenciatura em ensino de Química com habilitações de Gestão Laboratorial

Trabalho a ser entregue ao Departamento de Química.

Faculdade de CNM, Cadeira: Química Básica
Curso de Química, 1º Ano, Sede de Manica
.Sob orientação dr.: Mateus Joaquim.

Universidade Púnguè
Chimoio

2020
Índice

1.0 Introdução ............................................................................................................................ 6

1.1.1 Objectivo geral .................................................................................................................. 6
1.1.2 Objectivo específicos ........................................................................................................ 6
1.1.3 Metodologia ...................................................................................................................... 6
2.0 Éster ..................................................................................................................................... 7
2.1 Nomenclatura Oficial-IUPAC ............................................................................................. 7
2.1.1 Nomenclatura Usual.......................................................................................................... 7
2.1.2 Propriedades Físicas.......................................................................................................... 8
2.1.3 Propriedades Químicas ..................................................................................................... 8
2.1.4 Aplicações dos Ésteres ..................................................................................................... 8
3.0 Éter ....................................................................................................................................... 9
3.1 Nomenclatura Oficial-IUPAC ............................................................................................. 9
3.1.1 Nomenclatura Usual........................................................................................................ 10
3.1.3 Nomenclatura Comum .................................................................................................... 10
3.1.4 Propriedades Fisicas........................................................................................................ 11
3.1.5 Propriedades Quimicas ................................................................................................... 12
3.1.6 Aplicacao dos ésteres ...................................................................................................... 12
6.0 Grupo Funcional ................................................................................................................ 13
7.0 Acidos Carboxilicos ........................................................................................................... 13
7.1 Nomenclatura oficial-IUPAC ............................................................................................ 13
7.1.2 Nomenclatura Oficial e Ocorrencia ................................................................................ 15
7.1.3 Propriedades Fisicas........................................................................................................ 15
7.1.4 Propriedades Quimicas ................................................................................................... 15
7.1.5 Aplicacoes dos Acidos Carboxilicos .............................................................................. 16
8.0 Conclusão ........................................................................................................................... 17
5.0 Referencias Bibliográficas ................................................................................................. 18

5
1.0 Introdução

O presente trabalho aborta sobre os Ésteres e éteres e suas propriedades químicas e físicas,
ácidos carboxílicos suas aplicações, obtenção, nomenclaturas, o vimos que os Ésteres são
compostos muito importante no nosso quotidiano nas indústrias de produção de fibras
sintéticas e plásticos, fabricação de essências artificias de frutas, na produção de solventes
para vernizes, lubrificantes e perfumaria.

1.1.1 Objectivo geral

 Estudar os ésteres, éteres e ácidos carboxílicos, suas propriedades, sua nomenclatura
sua isomeria sua importância sua obtenção e sua aplicação.

1.1.2 Objectivo específicos

 Saber identificar os compostos que presentam os esteres, éter e o acido carboxílicos.
 Ser capaz de saber identificar suas fórmulas geral, estrutural e seu grupo funcional.
 Saber fazer suas nomenclaturas, suas importâncias, obtenção, aplicações.

1.1.3 Metodologia
Para a realização do presente trabalho recorreu-se a consultas de algumas bibliografias
citados no mesmo trabalho em estudo, e ainda recorreu-se a consultas feitas nas páginas de
Web (internet)
2.0 Éster
Éster é todo composto que possui um radical Acilato R1-COO-R2, onde R1 e R2 são radicais
orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de hidrogénio.

O Acilato geralmente é abre vido para – COO- ou em alguns casos – CO2-.

2.1 Nomenclatura Oficial-IUPAC

O prefixo que indica a função é – ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas
partes. Veja as regras:

1. Contar o numero de carbonos da parte ligada ao carbono do Acilato (incluindo o Carbono

do Acilato), dar o nome como hidrocarboneto, colocar o prefixo – ATO e a preposição de.

2. Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o

Carbono do Acilato.

3. Contar o número de Carbonos presos ao Oxigénio do Acilato e considera-los como um

radical orgânico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo – ILA
para estes radicais.

2.1.1 Nomenclatura Usual

A nomenclatura usual dos Ésteres é diferente da oficial somente na parte do Acilato. Como os
Ésteres são geralmente originários da reacção entre os Ácidos Carboxílicos e os Álcoois, a
nomenclatura usual destes compostos seguem a dos Ácidos. Os Acilatos então recebem os
seguintes nomes:

Nome Oficial Nome Usual Formula

Metanoato Formiato H-COO-
Etanoato Acetato H3 C-COO-
Propanoato Propionato H3 C-CH2 -COO-
Butanoato Butirato H3 C-CH2 -CH2 -COO-
Pentanoato Valerato H3 C-CH2 -CH2 -CH2 -COO-
Fenil-Metanoato Benzoato Bz-COO

7
 2.1.2 Propriedades Físicas
A presença de um grupo carbonila (C=O) confere aos esteres carácter polares. Os esteres
mais baixos são líquidos incolores voláteis e tem cheiro agradável, sendo por isso utilizados
frequentemente na preparação de perfumes e essências artificiais. A medida que a massa
molecular aumenta eles vai se tornando líquidos viscosos (óleos vegetais e animais) e os de
massa molecular muito elevada são sólidos (gorduras e ceras). Por não formarem ligações de
hidrogénio, os esteres tem pontos de ebulição menores que os dos álcoois e ácidos de igual
massa molecular. Pelo mesmo motivo, são insolúveis em água.

2.1.3 Propriedades Químicas

Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da
maior das reacções e, por consequência, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua
presença, no entanto, determina o comportamento químico dos esteres, assim como o dos
demais derivados dos ácidos carboxílicos. A reacção mais característica dos esteres é a
hidrólise, que fornece como produtos um álcool e um ácido carboxílico.

2.1.4 Aplicações dos Ésteres

Os esteres encontram muitas áreas de aplicação. Dentre seus principais usos estão:

 Fortalecimento de polímeros;
 Cardiotónicos, anestésicos e fungicidas (Benzoato);
 Produção de fibras sintéticas e plásticos;
 Fabricação de essências artificiais de frutas;
 Solventes param vernizes;
 Lubrificantes;
 Perfumaria;

Veja abaixo alguns esteres que fazem parte de algumas essências naturais de frutas:

Éster Fórmula molecular Essências

Formiato de etila HCOOCH2 CH3 Framboesa, groselha

Acetato de etila CH3 -COOCH2 CH3 Laranja, pera, ananás, framboesa
Acetato de amila CH3 COOCH2 (CH2 )3CH3 Maça, banana
Butirato de etila CH3 (CH2 )2COOCH2 CH3 Ananás, banana, morango,
framboesa
Caprilato de n-nonila CH3 (CH2 )6OOCH2 (CH2 )7CH3 Laranja

O radical amila, ou n-pentila, na formação do éster, provem do álcool amilico, de fórmula

molecular.

3.0 Éter
Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas, onde o átomo de oxigénio esta ligado
diretamente a dois radicais (grupos) orgânicos. Portanto, apresenta um hetera-átomo. R-O-R’.
Onde R e R’ são as cadeias carbónicas.

Podemos definir éteres por dois caminhos: pelas características do grupamento funcional ou
pelo processo de obtenção.

Quando definimos pela obtenção, dizemos: Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas
derivadas da desidratação de duas moléculas de álcool ou fenol.

Como por exemplo: a obtenção do éter etílico:

H3 C-CH2 -OH + HO-CH2 -CH3 H2 SO4 H3 C − CH2 − O−CH2 − CH3 + H2 O

Álcool etílico Álcool etílico Éter (di)etílico

3.1 Nomenclatura Oficial-IUPAC

Os éteres apresentam três modelos de nomenclatura, que são:

Nome do Hidrogénio+ palavra OXI + nome do hidrocarboneto

1. O menor radical ligado ao oxigénio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para

radicais seguido do prefixo – óxi, que indica a presença do oxigénio.

2. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto.

Podemos foneticamente fazer a redundância, unindo a palavra oxi ao grupo mais simples
(hidrocarboneto), evidentemente suprimindo a terminação. No caso acima, teremos: etoxi-
propano.

9
3.1.1 Nomenclatura Usual
Esta procura lembrar os álcoois que lhe deram origem, ou seja, éteres é semelhante o dos
Álcoois.

Regras:

1. Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função.

2. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigénio.

3. Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigénio, seguido do prefixo – ilíaco. Em caso de
Éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di-
(opcional), seguido do prefixo- ilíaco.

3.1.3 Nomenclatura Comum

Esta nomenclatura procura da ênfase a palavra óxidos. Já que os éteres são considerados os
óxidos da química orgânica.

Palavra óxido + de + Nome dos radicais

Regras:

Lembrar que os radicais quando procedidos da preposição “de” recebem a terminação ILA.

Exs..: 1. H3 C-O-CH3 2. H3 C-O-CH2 − CH3

Óxido de metila Óxido de metila-etila

Éter Nomenclatura Nomenclatura Nomenclatura

Oficial Usual Comum
H3C-O-CH3 Metano-oxi- Éter dimetilico Óxido de metila
metano (Metoxi-
metano)
H3C-O-CH2-CH3 Metano-oxi-etano Éter metil-etílico Óxido de metila-
(Metoxietano) etila
H3C-CH2-O-CH2-CH3 Etano-oxi-etano Éter dietilico
(etoxietano) éter Éter sulfúrico Óxido de etila
comum
H3C-O-CH=CH2 Metano-oxi-eteno Éter metil- Óxido de metila-
 (metoxi-eteno) etenilico etenila
Metano-oxi- Éter metil fenilico Óxido de metila-
benzeno (metoxi- fenila
benzeno)
Benzeno-
oxibenzeno Éter difenilico Óxido de fenila
(fenoxi-benzeno)

3.1.4 Propriedades Fisicas

Os éteres mais simples são gases (C2 e C3), os intermediários são líquidos, que são os mais
importantes, e os de massa molecular elevada são sólidos.

Os éteres são líquidos incolores, bastante voláteis, de cheiro agradável, de odor aromático e
bastante inflamável. Tem grande poder solvente do tipo apolar.

Não formam pontes de hidrogénio e possuem constantes dielétricas baixas. São corpos
neutros relativamente inertes.

Os éteres têm baixa solubilidade em água, pois são menos densos que a água, e á medida que
aumenta a cadeia carbonada, tornam-se insolúveis. Sendo o ângulo entre as ligações R-O-R
diferente de 180o C, devido ao efeito da repulsão não se anulam mutuamente.

Por isso os éteres apresentam um certo momento de dipolo, ainda que pequeno, mas diferente
de zero. Essa fraca polaridade, no entanto, não exerce efeito considerável sobre o ponto de
ebulição do éter, sendo aproximadamente igual ao do alcano de massa molecular e geometria
correspondentes, mas muito menor que o dos álcoois isómeros. Isto se deve principalmente
ao facto de que nos álcoois é possível a formação de ligações de hidrogénio entre as
moléculas, o que não ocorre nos éteres. Por outro lado, a solubilidade dos éteres em água é
comparável á dos álcoois correspondentes, já que, com as moléculas de água, os éteres
podem formar ligações de hidrogénio.

Os éteres são substâncias muito mais voláteis do que os álcoois correspondentes (mais uma
vez, devido a ausência de ligações de hidrogénio). Os éteres líquidos são incolores, de cheiro

11
agradável. Por apresentarem um momento de dipolo desprezível, os éteres podem servir
como solventes apolares para substâncias orgânicas.

3.1.5 Propriedades Quimicas

Os éteres são substâncias pouco reactivas, sujeito a oxidação, podendo formar peróxidos
reactivos, que se comportam como base de Lewis.

O carácter básico dos éteres (C2 H5 − O − C2 H5) Permite que estes reajam com ácidos,
formando sais de oxónio. Podem reagir, também, com os ácidos de Lewis, formando
complexos chamados Eteratos.

Os éteres são pouco reactivos, em virtude da grande estabilidade das ligações C-O-C. No
entanto, os éteres são altamente inflamáveis, exigindo cuidado na sua manipulação. Além
disso, em contacto com o ar, a maioria dos éteres alifaticas transformam-se em peróxidos
instáveis. Embora, se encontrem em baixa concentração, esses peróxidos são muito
perigosos, pois podem dar origem a explosões violentas durante as destilações que se seguem
as extracções com éter. A presença de peroxido pode ser identificada pela adição de sulfato
ferroso e tiocianato de potássio. O peroxido oxida o ferro II a ferro III, o qual reage com o ião
tiocianato, produzindo um complexo de coloração vermelho-sangue característico.

Essa é também uma maneira de eliminar o peroxida, pois ele é reduzido pelo ião Fe2+.

Também pode-se eliminar o peroxido destilando o éter com acido sulfúrico concentrado.

Poucas reacções dos éteres são importantes, porem, a reacção com HX é um método
interessante para a obtenção de álcoois e haletos.

3.1.6 Aplicação dos Éteres

Os esteres são usados nas indústrias de alimentos e aromas, onde são usados como
favorizastes, isto é. São usados como aditivos químicos a fim de conferir ou intensificar o
aroma e o sabor de alguns alimentos, bebidas, perfumes e outros produtos.

A baixa segue algumas aplicações dos esteres na indústria de alimentos:

Etanoato de butila- essência da maça verde;

Etanoato de isopentila- essência da banana;

Butanoato de butila- essência de morango;

Etanoato de Octila- essência de laranja;

4.0 Formula
CH 3-CH 2-COOH + CH 2=CH-CH 3 → CH 3-CH 2-COO-CH (CH 3) -CH 3

6.0 Grupo Funcional

Os esteres são originados por meio da substituição do hidrogénio do grupo Hidroxila (-OH)
de um ácido carboxílico por um grupo orgânico ou radical, representado por R, como mostra
a nomenclatura.

7.0 Acidos Carboxilicos

São formados por uma carboxila (Carbonila + Hidroxila), que geralmente é abreviada para
COOH ou em alguns livros para-C𝑂2H.

7.1 Nomenclatura oficial-IUPAC

O sufixo da função Acido Carboxílico é- OICO e o nome deve ser acompanhado da palavra
acido. Esta nomenclatura é igual, em regras, á dos Aldeídos.

1. O carbono 1 será sempre o carbono da Carboxila. Em caso de duas, o carbono 1 será a

que de menores números para as ramificações e depois para as insaturações.

2. Em caso de duas Carboxila, usa-se o prefixo DIOICO, sem necessidade de informar

posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.

3. Caso o Acido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas a
e b respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma
ramificação e não é muito usada actualmente, não podendo ser usada para indicar posição de
insaturações. Exemplos.

Acido 2,2-Dimetil-Butanodioco Acido p-Toluil-Metanoico

7.1.1 Nomenclatura Usual

13
Alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura usual, que geralmente esta associada a
sua fonte natural. Veja quais são os ácidos e qual a origem de seus nomes:

Nome Nome Origem do Nome Fórmula

Oficial Usual Estrutural
Acido Acido Do latim fórmico (formiga), de onde o
Metanoico Fórmico acido H-COOH
Foi extraído pela primeira vez.
Acido Acido Do latim acetum (azedo), em
Etanóico Acético referência ao Vinagre (Vinho azedo), H3 C-COOH
de onde foi isolado.
Acido Acido Do grego propino (precursor da
Propanoico Propionico gordura). Este ácido faz parte da H3 C-CH2 -COOH
gordura animal.
Acido Acido Do grego boutyron (manteiga), onde é
encontrado. H3 C-CH2 -CH2 -
Butanóico Butirico COOH
Acido Acido Em referência a uma planta chamada
Valeriana, onde este ácido é H3 C-CH2 -CH2 -CH2 -
Pentanodioico Valérico encontrado. COOH
Acido Acido Do grego Oxys (Acido), em referência
Etanodioico Oxálico a HOOC-COOH
Acidez do composto, maior que a dos
outros ácidos acima.
Acido Acido Vem do nome do Aldeído Benzóico,
Fenil- que é encontrado em amêndoas. Bz-COOH
Metanoico Benzóico

Por motivos históricos, a IUPAC considera oficiais todas as nomenclaturas acima (excepto a
do Acido Valérico, ainda considerada usual).
7.1.2 Nomenclatura Oficial e Ocorrencia
Usa-se a palavra ácido seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a
terminação “Ico”. A numeração deve começar pelo carbono do grupo funcional, os ácidos
carboxílicos ocorrem na natureza, em plantas e animais. São obtidos a partir da hidrólise
(reacção com água) de esteres, da oxidação de álcoois primários e aldeídos e por destilação.

7.1.3 Propriedades Fisicas

São sólidos cristalizáveis, de cheiro irritante: em cadeias que contem até 3 átomos de
Carbono, são solúveis em água e são líquidos incolores: em cadeias de 4 a 9 carbonos, são
líquidos incolores e oleosos, apresentam cheiro desagradável, diminuindo-se a sua
solubilidade em água com o aumento da cadeia carbónica. Já do ácido decanoico (10
carbonos) em diante, os ácidos são sólidos brancos, a maneira de cera, inodoros e insolúveis
em água.

Como se poderia prever pela estrutura molecular, os ácidos carboxílicos são substâncias
polares e podem, como os álcoois, formar ligações de hidrogénio entre si ou com moléculas
de outra espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo
comportamento dos álcoois, quando a solubilidade. O ácido aromático mais simples é o ácido
benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem aprecia resolubilidade em
água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como éter, o álcool, o
benzeno.

O cheiro característico dos ácidos alifaticas mais baixos passa progressivamente de forte e
irritante nos ácidos fórmicos e acético, para extremamente desagradável (semelhante a
manteiga rançosa) nos ácidos brutifico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos mais
altos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.

Comparando-se um ácido carboxílico em um álcool, ambos com o mesmo número de

carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido a forção de duas pontes de hidrogénio
e não apenas uma como no álcool.

7.1.4 Propriedades Quimicas

Possuem baixo grau de ionização: sua forca diminui com o aumento da cadeia. Os ácidos
carboxílicos possuem carácter ácido devido a sua ionização em água: R-COOH+H2O R-
COO- + H3O+. Essa forca ácida pode ser maior ou menor depende do tipo de efeito indutivo

15
causado pelo grupamento ligado a carboxila. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira
semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. Assim, a introdução de grupos
CH3 , OH ou NH2 (efeito indutivo- I) no ácido benzóico, por exemplo, conduz a ácidos mais
fracos do que ele; já a introdução de grupos Cl, Br ou NO2 (efeito indutivo) conduz a ácidos
mais fortes. Também influencia sobre a forca acida o efeito da ressonância do anel aromático,
que enfraquece o ácido devido a deslocalização de cargas eléctricas.

7.1.5 Aplicações dos Acidos Carboxilicos

Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório, mas
sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmicos e acético. Seus principais usos:

 O ácido metanoico é utilizado como desinfectante e no tingimento de tecidos,

extraído das abelhas, formigas e folhas de urtiga por destilação seca, produção de
ácido oxálico e outros produtos orgânicos, produção de bebidas e fabricação de
polímeros;
 O ácido etanóico é utilizado para a obtenção do monóxido de carbono. Em presença
de cobre serve para a limpeza de utensílios de cobre. O ácido láctico é utilizado como
anti-séptico. No organismo de certos animais e do homem causa fadiga muscular,
produção de acetato de viníla (plástico PVA), produção de anídrico acético e cloreto
de viníla, importantes em sínteses orgânicos, fabricação de esteres, importantes como
solventes, em perfumaria e essências artificias, produção de acetato de celulose (fibras
têxteis artificias) e na fabricação do vinagre.
8.0 Conclusão
Findo o resumo concluiu-se que os ésteres e éteres são importantes nas indústrias de
produção de vários cosméticos e de variabilidade económica uma vez que são de maior valor
agregado, vimos que aos ácidos Carboxílicos são usados para certos fins como ácido
metanoico é utilizado como desinfectante e no tingimento de tecidos, estrados das abelidas,
formigas e folhas de urtiga por destilação seca, produção de ácido oxálico e outros produtos
orgânicos.

17
5.0 Referencias Bibliográficas
MANUEL, Djabrú João, Broxura de Química Orgânica I, UP-Manica-2010

FREITAS Luísa, CETEB, Química Orgânica, Modulo Único.

SITHOLE, Gerre Zebedias, guião de exercícios.