Índice

1. Introdução....................................................................................................................................1

2. Desenvolvimento.........................................................................................................................2

2.1. Alguns álcoois importantes.......................................................................................................2

2.2. Propriedades Físicas dos Álcoois.............................................................................................2

2.3. Propriedades químicas..............................................................................................................3

3. Conclusão....................................................................................................................................7

4. Bibliografia..................................................................................................................................8

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1. Introdução

Os álcoois  (função álcool) são compostos que apresentam como grupo funcional a hidroxila
(OH), ligados a carbonos saturados, em sua estrutura. Podem possuir insaturações, cadeias
cíclicas e ramificações. Em geral são solúveis em água e até onze carbonos são líquidos.

Os álcoois podem ser considerados ácidos fracos pois, como o oxigénio é muito electronegativo,

atrai os elétrons da ligação para si e deixa o hhidrogénio com carácter ácido. Isto faz com que os
álcoois sejam capazes de realizar diversas reações.

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2. Desenvolvimento

Fórmula geral dos álcoois: R‒OH

Os álcoois podem ser classificados de acordo com o número de grupos hidroxilas presentes na
estrutura: Uma hidroxila: monoálcool, Duas hidroxilas: diálcool, Mais de três
hidroxilas: poliálcool

2.1. Alguns álcoois importantes

Álcool metílico (metanol)

O metanol  (CH3OH) é um líquido inflamável de chama invisível, muito utilizado na fórmula

Indy. Devido a característica de sua chama, as equipes de trabalho na área recebem treinamento
especial para evitar acidentes. Seu manuseio exige cuidados especiais e cautela ao contato com a
pele, pois o metanol causa irritação às membranas das mucosas, tendo efeito mais agressivo
no sistema nervoso.

Álcool etílico (etanol)

O etanol (C2H5OH) é muito usado como combustível, principalmente em países mais tropicais,
devido a sua baixa temperatura de operação e sua queima limpa em comparação à gasolina e ao
óleo diesel, pois não libera compostos de enxofre na atmosfera. Em Moçambique, é obtido
pela fermentação principalmente da cana-de açúcar, mas pode ser obtido de diversas outras
fontes.

2.2. Propriedades Físicas dos Álcoois

  Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos
incolores.

 Os álcoois de até três carbonos possuem cheiro agradável e à medida que a cadeia
carbónica aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, menos voláteis e menos
solúveis em água.

 Acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à parafina.

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  A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumentam se o número de
hidroxilas aumentar.

 Quanto maior o número de grupos (-OH), mais intensas serão as interacções

intermoleculares e maiores serão os pontos de fusão e ebulição dos álcoois.

 Os monoálcoois possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados em comparação aos

hidrocarbonetos de igual massa molecular, devido à formação de ligações por ponte de
hidrogénio entre suas moléculas.

 São voláteis e têm cheiro característico e agradável.

 2.3. Propriedades químicas

 O comportamento químico dos álcoois depende fundamentalmente da presença do grupo

funcional hidróxila  (-OH)  na molécula:

O grupo (-OH) dos álcoois é a sua parte mais reactiva, e estes compostos podem reagir de duas
maneiras:
   1- Rompendo a ligação  – C – O ---⌠H

    2- Rompendo a ligação  – C ---⌠OH

No segundo caso, sendo o grupo (-OH)   é um péssimo abandonador, ou seja, difícil de retirar de
uma molécula, geralmente utiliza-se protonar o grupamento, para facilitar a sua saída. Estudando
o comportamento químico dos álcoois, pode-se conhecer muito do comportamento químico do
grupo hidroxila em outros compostos.

Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como ácidos e

às vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro
reagente.

A acidicidade dos álcoois se deve ao facto de existir um hidrogénio ligado a um átomo muito
electronegativo, o oxigénio.

 O carácter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: álcool primário> álcool
secundário> álcool terciário.

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 Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo. Quanto mais
radicais existirem, maior será a densidade electrónica no oxigénio, e mais fortemente ligada
estará o hidrogénio.

1º Reacção de substituição do átomo de hidrogénio (-H) do grupo hidróxila:

a)      Por matais alcalinos ferrosos para formar alcóxidos

H3C – CH2  – OH     +    Na(s)     →    H3C – CH2 – O-Na      +      1/2H2(g)

     Etanol Etóxido de sódio

   b)      Por ácidos carboxílicos formando ésteres

H3C – CH2 – OH    +  H3C – CH2 – COOH    →  H3C – CH2 – CO-O-CH2 – CH3   + H2O

Propanoato de etilo

    c)       Por cloretos de ácidos formando ésteres

H3C – CH2 – OH   +  H3C – CH2 – CO-Cl   →  H3C – CH2 – CO-O-CH2 – CH3   + HCl(g)

Propanoato de etilo

  2º Reacção de substituição do grupo hidróxila (-OH) “carácter básico”:

 a)      Por halogenetos de hidrogénio

  H3C – CH2  –  OH    +  HCl (g)   →  H3C – CH2  – Cl  +  H2   

Cloro etano

b)      Por haletos de fósforo (III)

  3H3C – CH2  –  OH    +  PBr3   →  3H3C – CH2  – Br  +  H3PO3

Bromo etano

 c)        Por ácidos

 H3C – CH2  –  OH    +   H2SO4 (aq)    →  H3C – CH2  – O-SO3H  +  H2O

Sulfato ácido de etilo

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 H3C – CH2  –  OH    +   HNO3 (aq)   →  H3C – CH2 –O-NO2  +  H2O

Nitrato de etilo

3º Reacção de eliminação

Os álcoois ao desidratarem-se, por processos catalíticos produzem éteres ou alcenos dependendo

das condições em que se verificar a reacção.

a)      Reacção de eliminação intra-molecular:

Quando é eliminado o grupo hidroxila e um átomo de hidrogénio na mesma molécula,

produzindo um alceno.

 H3C – CH2  –  OH    → (Al2O3/300 ̊C)→  H3C – CH2  – Cl  +  H2O

                                                          Cloro etano

b)      Reacção de eliminação inter-molecular:

É eliminação de uma molécula da água na reacção entre duas moléculas de  álcoois,

produzindo um éter.

H3C – CH2 – OH   +  H3C – CH2 – OH   →(Al2O3/240 ̊C)→    H3C – CH2 –O-CH2 –

CH3   +   H2O

Etanol etanoato de etilo

4º Reacção de redução

Emprega-se o redutor universal de Bertholet (HI)

H3C – CH2  –  OH    +  2HI (g)    →(calor)→  H3C – CH2  –H  +  H2O  + I2(s)

Etanol  etano

5º Reacção de oxidação

a)      Com o Oxigénio do ar e  em presença do cobre a 400 ̊C de temperatura

I)  Álcool primário produz aldeído

H3C – CH2 – OH   +  [O]   →(Cu/400 ̊C)→    H3C –CHO   +   H2O

Etanol etanal

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 II) Álcool secundário produz cetona

      H3C – CH(OH) – CH3   +  [O]   →(Cu/400 ̊C)→    H3C – CO – CH3      +   H2O

2propanol  propanona
 III)  Álcool terciário, não  reage

b)     Com oxidantes enérgicos

I)Álcool primário produz aldeído

H3C – CH2 – OH   +  [O]   →(KMnO4/H2SO4)→    H3C –CHO   +   H2O

etanol  etanal

II)  Álcool secundário produz cetona

 H3C – CH(OH) – CH3   +  [O]  →(KMnO4/H2SO4)→  H3C – CO – CH3      +   H2O

                                      2propanol propanona

III)  Álcool terciário, não  reage (há rompimento da molécula)

6º Reacção de combustão

 Nas reacções de combustão, os álcoois desprendem muita energia em forma de calor devido a
que o etanol e outros têm grandes aplicações como combustíveis.

H3C – CH2 – OH   +  3O2(g)     →    2CO2(g)    +   3H2O   + Calor

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3. Conclusão

Os álcoois são compostos orgânicos semelhantes à água. Eles realizam ligação de hidrogénio
com este solvente, portanto se solubiliza nela. A solubilidade vai decrescendo à medida que
aumenta seu peso molecular.

Todos os hidrocarbonetos são combustíveis. Deste modo, todos os hidrocarbonetos participam

em reacções de combustão, dando origem a dióxido de carbono (CO2), monóxido de carbono
(CO) e carbono (C), conforme o tipo de combustão que ocorrer.

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4. Bibliografia

Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente
5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf

http://web.ccead.pucrio.br/condigital/mvsl/Sala%20de
%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf