QFL 1423 - Química Orgânica Experimental

DESTILAÇÃO SIMPLES E FRACIONADA DE UMA

MISTURA CICLOHEXANO/TOLUENO 1:1

Cesar Policarpo Felisbino, 9792421

Nicolas Mariano de Oliveira, 10296931

São Paulo
Agosto de 2019
 1. OBJETIVOS

Esse experimento teve por objetivo fazer a separação 1:1 de tolueno e

hexano por destilação. Através disso, pretendia-se aprender a montar a
aparelhagem e executar as diversas técnicas de destilação, bem como comparar a
eficiência de cada método e assim entender a aplicabilidade de cada uma.

2. RESULTADOS

Foi realizada cromatografia gasosa de todas as frações obtidas das

diferentes técnicas de destilação. Os cromatogramas da cabeça de destilação
(primeiros mililitros obtidos) apresentaram o mesmo perfil, onde pode-se observar
uma quantidade maior do solvente mais volátil - o ciclohexano - além de tolueno.
Assim, apenas um cromatograma dessa natureza foi apresentado abaixo, sendo
este obtido por destilação simples por um grupo escolhido aleatoriamente, mas
sendo muito similar aos cromatogramas das cabeça de destilação fracionada.

Imagem 1:​ análise cromatográfica da cabeça da destilação simples.

 O pico com tempo de retenção próximo a 2,024 min o ciclohexano e o pico
em 2,505 min o tolueno.
A seguir, a primeira fração destilada por destilação simples foi apresentada,
obtendo uma razão de 73,96% de ciclohexano para 26,04% de tolueno.

Imagem 2:​ Cromatograma da primeira fração da destilação simples.

A última fração da destilação simples obteve uma razão 66,78% de tolueno

para 33,21% de ciclohexano.

Imagem 3:​ cromatograma da segunda fração da destilação simples.

 Os próximos 2 cromatogramas se referem às frações da destilação
fracionada com uma coluna de fracionamento pequena, de aproximadamente 10
cm.

Imagem 4:​ cromatograma da primeira fração da destilação fracionada com coluna pequena.

Ciclohexano representa 74,09% da amostra, enquanto tolueno compõem os

25,90% restantes.

Imagem 5:​ cromatograma da segunda fração da destilação fracionada com coluna pequena.

A imagem 5 diz respeito à segunda fração, onde tolueno predomina a

composição com 98,72% e o ciclohexano apresenta somente 1,27%.
 Os dois últimos cromatogramas, obtidos a partir das frações 1 e 2 se referem
ao uso de uma coluna de fracionamento maior (>10cm).

Imagem 6:​ cromatograma da primeira fração da destilação fracionada com coluna grande.

A relação entre as áreas dos picos é de 79,07% para o ciclohexano e 20,92%

para o tolueno.

Imagem 7:​ cromatograma da segunda fração da destilação fracionada com coluna grande.

A razão observada foi de 3,84% para o ciclohexano e 96,15% para o tolueno.

 3. DISCUSSÕES

Área (%) Sem Coluna Coluna Curta Coluna Longa

Ciclohexano 47,33 - -

Tolueno 52,66 - -

Tabela 1:​ Porcentagens de área dos picos das cabeças de destilação.

Área (%) Sem Coluna Coluna Curta Coluna Longa

Ciclohexano 73,96 74,09 79,07

Tolueno 26,04 25,90 20,92

Tabela 2:​ Porcentagens de área dos picos das primeiras frações.

Área (%) Sem Coluna Coluna Curta Coluna Longa

Ciclohexano 33,21 1,27 3,84

Tolueno 66,78 98,72 96,15

Tabela 3:​ Porcentagens de área dos picos das segundas frações.

A comparação dos dados de diferentes aparelhagens corroborou a tendência

geral esperada nessa destilação, pois foi observado que o ciclohexano, composto
mais volátil (P.E. 80,74ºC), destilou principalmente no início da destilação e durante
o primeiro patamar de temperatura, enquanto o tolueno (P.E. 110,6ºC) destilou
principalmente no segundo patamar.
Como esperado, a destilação simples ofereceu uma pré-purificação dos
compostos, aumentando a porcentagem de cada um em sua respectiva amostra
mas não sendo capaz de separá-los totalmente. Contudo, não observamos com a
mesma nitidez a tendência esperada quanto à eficiência de cada coluna de
fracionamento; em teoria, o aumento do tamanho da coluna torna a destilação mais
eficiente pois permite o estabelecimento de vários ciclos de
condensação-vaporização sucessivos, aumentando o número de pratos teóricos e
oferecendo assim uma melhor separação. No entanto, observa-se que a coluna
maior não destilou, de fato, uma fração de tolueno mais pura, uma vez que a
porcentagem foi de cerca de 96%, enquanto a da coluna menor foi de 98,7%. Esse
desvio teórico pode ocorrer por uma série de motivos, como uso de um termômetro
desregulado, tempo curto de destilação, aquecimento excessivo da solução e coleta
equivocada das frações.

4. CONCLUSÃO

Tendo em vista os resultados apresentados de todos os métodos

empregados para a realização do experimento, é lógico dizer que a destilação
simples apresentou resultados nada satisfatórios, pois existe a falta de pratos
teóricos para a realização efetiva da destilação dessas duas substâncias. No
entanto, analisando os dados obtidos na coluna pequena e grande observamos
resultados muito mais satisfatórios, sendo que a coluna pequena obteve uma
porcentagem levemente mais significativa que a coluna grande tratando - se da
separação do tolueno nas segundas frações especificamente. A partir disso
podemos dizer que o tamanho da coluna não causa uma interferência muito grande
na realização do experimento, sendo que empregando ambas as colunas é possível
obter resultados muito bons, sendo que a coluna pequena se mostrou levemente
superior, no quesito de obter uma alíquota mais pura de uma dada substância.

5. REFERÊNCIAS

[1] PAVIA, G.M. Lampman. ​Introduction to Organic Laboratory Techniques, ​3 ed. -

Editora Elsevier, 1990.