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1 PROPRIEDADE FSICA, OXIDAO E REAO DE LCOOIS 1. Colocamos em uma proveta de 500 mL um alcometro e completamos com lcool etlico at o funcionamento do mesmo. Anotamos e conferimos com o valor encontrado no rtulo do lcool etlico comercial. No frasco do lcool observamos 92,8 INPM e no alcometro 94 GL (Gay Lussac). A diferena entre os dois : O grau INPM a frao em massa significando 92,8% em massa de lcool, e 7,2% em massa de gua. Obs: INPM (%P = porcentagem de lcool em peso ou grau alcolico INPM): quantidade em gramas de lcool absoluto contida em 100 gramas de mistura hidroalcolica. O grau GL a frao em volume significando 94% em volume de lcool, e 6% em volume de gua. Obs: Gay Lussac (GL= %V): quantidade em mililitros de lcool absoluto contida em 100 mililitros de mistura hidro-alcolica.

2. Em uma proveta adequada, colocamos 50 mL de lcool etlico comercial, medidos com preciso. Aps isso, anotamos o seu volume e, com um termmetro, medimos sua temperatura que foi de 20,5C. Em uma proveta de no mnimo 100 mL, colocamos 50 mL de gua, medidos com preciso. Verificamos e anotamos a temperatura que foi de 21C. Em seguida, juntamos as duas substncias com muito cuidado para que no houvesse perdas. Feito isso, verificamos a temperatura da mistura que foi de 26C e o volume final que foi de 94 mL. Ilustrao:

a) O que se verificou com o uso do alcometro? Com a utilizao do alcometro de Gay Lussac verificamos determinao do grau alcolico ou da fora real das misturas de gua e lcool, indicando somente a concentrao do lcool em volume. O instrumento que determina o grau alcolico denominado densmetro e indica, imediatamente, o volume de lcool etlico contido em 100 volumes de uma mistura feita exclusivamente de lcool etlico e gua. b) Quanto temperatura, o que se constatou? Com a mistura das substncias, a temperatura elevou-se para 26C porque a ligao qumica entre elas muito estvel. Por isso, acabam no precisando de muita energia para se manter unidas ocorrendo liberao de energia excedente ocasionando o aumento da temperatura. c) E quanto ao volume, se houve alterao, calcular o valor percentual. Ao misturarmos lcool etlico comercial com gua a soluo tem seu volume diminudo do que a soma dos volumes absolutos (50 mL + 50 mL = 100 mL) resultando em 94 mL. Isso ocorre devido interao pelas pontes de hidrognio das duas substncias, onde as molculas se aproximam bastante, deixando o espao entre elas menor, tornando-se menor o volume. Valor percentual: 100 mL 94 mL = 6 mL 6 mL / 100 mL = 0,06 = 6%

3. Em um tubo de ensaio adequado, colocamos 4 mL de dicromato de potssio 0,1 M e 3 mL de lcool etlico, resultando na colorao alaranjada. Aps, juntamos algumas gotas de cido sulfrico concentrado 95%, at o aparecimento da colorao verde. Em seguida, com o equipamento de destilao, destilamos a mistura monitorando a temperatura, de forma que no ultrapassasse 65C. Ilustrao:

a) Equacione a reao do dicromato com cido sulfrico. O on dicromato, Cr2O7-2, que alaranjado ao reagir em meio cido (H2SO4) com um lcool foi convertido em Cr3+ de colorao verde. K2Cr6+2O4 + 4 H2SO4 -> Cr3+2(SO4)3 + K2SO4 + 4 H2O Alaranjado verde b) Equacione a reao que evidencia o produto final obtido (aps destilao).

A oxidao parcial produziu um aldedo Etanal. A oxidao total do lcool etlico (lcool primrio) produziu um cido carboxlico cido Etanico. c) Haveria diferena no produto obtido na destilao se esta no fosse feita imediatamente? Justifique. Haveria diferena, porque um lcool primrio forma primeiro o aldedo que so facilmente oxidados aos cidos carboxlicos correspondentes e, com isso, a destilao deve ser mais rpida possvel para que o aldedo seja formado primeiramente.

4. Em um copo de bquer dissolvemos 2,4 g de dicromato de potssio em 10 mL de gua destilada e 2 mL de cido sulfrico concentrado, 95%. Em um tubo de ensaio dissolvemos 3 mL de lcool isoproplico (2-propanol) em 3 mL de gua destilada e 2 mL de cido sulfrico concentrado. Derramamos, em gotas, a soluo do tubo de ensaio na do copo de bquer, observando a reao e o cheiro forte da acetona (propanona). Ilustrao:

a) Equacionar a reao que evidencia o produto final obtido. Qual o nome deste produto? O lcool isoproplico (2-propanol), como todos os alcois secundrios, sofre oxidao, produzindo cetonas. Podendo tambm ser chamado de desidrogenao, que perda do hidrognio do grupo funcional. Os vrios agentes oxidantes baseados no Cr6+ tm sido utilizados para oxidar alcois secundrios em cetonas, na prtica foi utilizada uma soluo de K 2Cr2O7 + H2SO4 (mistura sulfocrmica). OH | CH3 CH CH3 2-propanol K2Cr2O7 H2SO4 O || CH3 C CH3 propanona

b) Dispondo de um frasco contendo um monolcool aliftico saturado, de frmula C4H10O, como proceder para identificar se o lcool primrio, secundrio ou tercirio?

C4H10O (2-butanol): O 2-butanol um lcool secundrio porque sofre oxidao e, com 87misso, leva a formao exclusivamente de uma cetona, a butanona. Representada pela reao:

c) O que ocorre com o vinho quando, depois da garrafa aberta, ficar exposta a temperatura ambiente? (proponha uma explicao cientfica). O vinho vai se transformando em vinagre ou cido etanico devido uma oxidao enrgica do lcool etlico no vinho promovido pela ao do fungo Mycoderma aceti, na presena de oxignio representada pela seguinte reao: CH3 CH2 OH + O2 + enzima -> CH3 COOH + H20

lcool etlico -> Acetaldedo -> cido etanico (Vinagre)

d) Como obter lcool absoluto? O lcool absoluto um combustvel obtido atravs do tratamento com benzeno e destilao do etanol. A destilao simples ou fracionada do etanol e da gua no resulta em uma concentrao maior que 95%. J o lcool ou etanol absoluto possui uma concentrao de 100% ou bem prximo disso. Em virtude da sua alta concentrao, o lcool absoluto possui um valor comercial muito superior ao lcool comum. Sua utilizao restrita, sendo empregado no preparo de frmulas farmacuticas e de cosmticos; e a forma adequada de armazenamento em tanques metlicos aterrados e protegidos contra descargas atmosfricas.