Qu e s t õ e s

m e n t a r e s
c o m p l e

ME 3
VOLU

Primeira parte
1. (UFSM-RS) O odor de muitos vegetais, como o de men-
ta, louro, cedro e pinho, e a cor de outros, como a de
cenouras, tomates e pimentões, são causados por
uma grande classe de compostos naturais denomina-
dos terpenos. Observe o esquema a seguir.
OH
mirceno geraniol
OH
O
H
linalol citronelal
Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o
número de elétrons  correspondente a cada terpeno.
a) 4 — mirceno; 2 — geraniol; 4 — linalol; 4 — citronelal.
b) 6 — mirceno; 4 — geraniol; 4 — linalol; 2 — citronelal.
c) 6 — mirceno; 4 — geraniol; 4 — linalol; 4 — citronelal.
d) 4 — mirceno; 2 — geraniol; 2 — linalol; 2 — citronelal.
e) 6 — mirceno; 4 — geraniol; 2 — linalol; 6 — citronelal.
2. (Ufpel-RS) Considerando a metionina e a cisteína, as-
sinale a afirmativa correta sobre suas estruturas.
metionina
H3C S CH2 CH2 CH COOH
NH2
cisteína
HS CH2 CH COOH
NH2
a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbo-
no insaturado e cadeia carbônica homogênea.
b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de car-
bono insaturado, mas a metionina tem cadeia carbôni-
ca heterogênea e a cisteína, homogênea.
c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbo-
no insaturado e cadeia carbônica heterogênea.
d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de car-
bono insaturado e cadeia carbônica homogênea.
e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de car-
bono insaturado, mas a metionina tem cadeia carbôni-
ca homogênea e a cisteína heterogênea.
3. (UFRGS) A (-)-serricornina, utilizada no controle do ca-
runcho-do-fumo, é o feromônio sexual da Lasioderma
serricorne.
Considere a estrutura química desse feromônio.
OH O c) C2H4 e C3H6.
1
A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como:
a) acíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
c) alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
d) acíclica, ramificada, homogênea e saturada.
e) alifática, normal, homogênea e saturada.
4. Classifique as cadeias utilizando os seguintes crité-
rios:
• aberta, cíclica, não aromática, aromática e mista;
• normal (reta) ou ramificada;
• saturada ou insaturada;
• homogênea ou heterogênea.
Ilustrações: Marco Aurélio Sismotto
5. (Cesgranrio-RJ) A prednisona é um glicocorticoide
sintético de potente ação antirreumática, anti-infla-
matória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer ou-
tro derivado da cortisona, requer uma série de precau-
ções em função dos efeitos colaterais que pode causar.
Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser
periodicamente monitorados, e a relação entre o be-
nefício e as reações adversas deve ser um fator pre-
ponderante na sua indicação.
CH2OH
C O
H3C OH
O
H3C
O
Com base na fórmula estrutural apresentada anterior-
mente, qual o número de átomos de carbono terciários
que ocorrem em cada molécula da prednisona?
a) 3. b) 4. c) 5. d) 6. e) 7.
6. (USF-SP) Dos hidrocarbonetos que se seguem, são al-
quenos:
a) CH4 e C5H10. d) C5H10 e C5H12.
b) C2H4 e C2H6. e) C6H6 e C3H8.
2

7. Indique o número de ligações sigma (σ) e pi () existen- III.

tes em uma molécula desse composto. CH2 CH3

CH3 H
H3C C C C CH3
H H2
H3C CH2 CH CH CH3 CH3
8. (Vunesp) Na molécula de propino, o número de liga- 15. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos:
ções σ (sigma) e o de ligações  (pi) são, respectiva-
mente: I. H
a) 2 e 2. c) 5 e 2. e) 7 e 1.
H2C CH C CH3
b) 5 e 1. d) 6 e 2.
9. A respeito do ciclobuteno, responda. Qual é o número de CH2
ligações sigma () e pi () existentes em sua molécula?
CH3
10. (FGV-SP) A destilação de hulha produz uma série
II. CH3
de compostos, um dos quais é um hidrocarbone-
to de massa molar 78 g/mol. Considerando que as
CH2 H
massas molares do carbono, hidrogênio e oxigê-
nio são, respectivamente, 12, 1 e 16 g/mol, conclu-
H3C CH CH C CH3
ímos que esse hidrocarboneto é: (Massas molares:
C 5 12 g · mol–1; H 5 1 g · mol–1)
CH2 C
a) hexeno.
b) benzeno. CH3 C
c) pentano.
CH3
d) ciclopentano.
e) hexano. III. IV. CH3
Considerando as informações a seguir, responda às CH2 CH3
questões de 11 a 13.
A estrutura do butano é apresentada a seguir:
H H H H V. CH3 CH2 CH3
1 2 3 4
H C C C C H CH2

H H H H CH3
Nessa molécula, iremos promover a substituição de 1
átomo de H por diferentes grupos orgânicos.
CH2 CH2 CH3
1 1. Dê o nome do composto resultante da substituição de
1 H do carbono 1 do butano pelo grupo propil. 16. (UEL-PR) A gasolina, um derivado do petróleo, é uma
12. Dê o nome do composto resultante da substituição de mistura basicamente formada de hidrocarbonetos
1 H do carbono 2 do butano pelo grupo propil. com 5 a 13 átomos de carbono, com pontos de ebuli-
ção variando entre 40 oC e 220 oC. As características de
13. Dê o nome do composto resultante da substituição volatilidade e desempenho podem ser avaliadas pelo
de 1 H do carbono 3 do butano pelo grupo terc-butil. ensaio da destilação. Assinale a alternativa que mos-
14. Dê o nome dos compostos. tra o comportamento esperado da curva de destilação
da gasolina.
I. a) b)
CH3
Temperatura (ºC) Temperatura (ºC)
H3C C C C C CH3
H2 H H2 H2

II.
H2C CH3

H3C C C C CH3
H2 H H2
Volume destilado (mL) Volume destilado (mL)
 3

b. Graxa de parafina Gasolina

c) Temperatura (ºC) d) Temperatura (ºC)
c. Óleo diesel Hidrocarbonetos
gasosos
d. Gasolina Hidrocarbonetos
gasosos
e. Óleo diesel Graxa de parafina

18. (PUC-RS)
Volume destilado (mL) Volume destilado (mL)
e) Temperatura (ºC)
Volume destilado (mL)
17. (UFPI) A seguir, é dado um esquema representando
uma torre de fracionamento utilizada no refinamento
de petróleo. Considerando a massa molar dos com-
ponentes dos produtos obtidos e, consequentemente,
a volatilidade dos mesmos, e sabendo que o resíduo
(asfalto, piche) é obtido na saída I, no pé da torre, esco-
lha a alternativa que relaciona corretamente o produto
obtido com a posição de saída da torre.
V
Milton Rodrigues
Estudo culpa diesel por aquecimento global
Um estudo publicado nos EUA mostra que a subs-
tituição de gasolina por diesel para reduzir as emissões
de gás carbônico na atmosfera não desacelera o processo
de aquecimento global. Ao contrário, o intensifica [...]. A
pesquisa, publicada na edição de outubro do Journal of
Geophysical Research, aponta que a fuligem preta emitida
pela queima do diesel esquenta muito mais a atmosfera
do que o gás carbônico, que é emitido em maior quanti-
dade pela gasolina. Quando se leva em conta só a emis-
são de CO2, o óleo diesel parece ser uma opção menos
agressiva ao equilíbrio térmico da Terra. É o que muitos
governos já estão fazendo, com legislações que favore-
cem a substituição da gasolina por esse combustível. [...]
Ao realizar uma simulação por computador levando
todos esses efeitos em conta, o engenheiro ambiental
Mark Jacobson descobriu que a fuligem do diesel supera
em muito os benefícios da menor emissão de CO2. Segun-

do seus cálculos, cortando toda a emissão de fuligem na

IV atmosfera, seria possível reduzir em 20% a 45% o processo
de aquecimento global.

III O mesmo efeito poderia ser obtido cortando um ter-

ço das emissões de CO2, mas ele só seria plenamente
sentido em 50 a 200 anos. Já o corte de fuligem seria
II sentido bem antes — em 3 a 5 anos. [...]

(Salvador Nogueira. Folha de S.Paulo. Disponível em:

I <http://www1.folha.uol.com.br/folha/ciencia/
petróleo aquecido ult306u7618.shtml> — adaptado.)

Os principais compostos que constituem a gasolina per-

Saídas II III tencem à mesma função química que ..., e o gás carbôni-
a. Gasolina Óleo diesel co pertence à mesma função química que ... .
b. Hidrocarbonetos Óleo diesel a) o diesel / o óxido de cálcio
gasosos b) o querosene / o cloreto de sódio
c. Graxa de parafina Gasolina c) o etanol / o monóxido de carbono
d. Graxa de parafina Óleo diesel d) o gás natural / a soda cáustica
e. Hidrocarbonetos Gasolina e) a acetona / a água oxigenada
gasosos
19. (UEG-GO) Considere o esquema a seguir que mostra
Saídas IV V uma cadeia de produção de derivados do petróleo e
a. Graxa de parafina Hidrocarbonetos seus processos de separação, representados em I, II e
gasosos III, e responda ao que se pede.
 4

Reação 1:
água e petróleo
dodecano hidrocarboneto saturado (I)
separação I 1 → 1
catalisador hidrocarboneto insaturado (II)

Reação 2:
água com petróleo residual petróleo
hexano
separação II separação III hidrocarboneto saturado
1 →
de cadeia ramificada (III)
catalisador
água óleo residual derivados com
diferentes pontos
de ebulição Produto I Produto II Produto III
a) hexano hex-1-eno iso-heptano
a) Qual o método adequado para a separação dos compo-
nentes da mistura obtida após o processo de separação b) hex-1-eno hexano iso-heptano
III? Admitindo não existir grandes diferenças entre as c) hexano hex-1-eno 2-metilpentano
temperaturas de ebulição dos componentes individuais
da mistura, explique sua resposta. d) hex-1-eno hexano 2-metilpentano
b) Qual método de separação seria adequado à etapa I? e) hexano ciclo-hexeno 3-metil-hexano
Justifique sua resposta.
22. (UNIFMU-SP) O etanodiol é usualmente utilizado como
Paulo César Pereira

20. (EEM-SP) As figu-

ras a seguir aditivo em radiadores de automóveis, pois tem a pro-
representam priedade de aumentar o ponto de ebulição e diminuir o
equipamentos que ponto de solidificação da água. Na molécula do etano-
realizam uma diol encontramos:
mesma operação a) dois átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e
em escala dois átomos de oxigênio ligados ao mesmo carbono.
laboratorial b) dois átomos de carbono, dois átomos de hidrogênio e
e industrial. dois átomos de oxigênio.
c) dois átomos de carbono, quatro átomos de hidrogênio e
dois átomos de oxigênio ligados ao mesmo carbono.
d) dois átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e dois
Delfim Martins/Pulsar Imagens

átomos de oxigênio ligados a carbonos distintos.

e) dois átomos de carbono, quatro átomos de hidrogênio
e um átomo de oxigênio.

23. (Udesc) Para se prepararem chapas de partículas

orientadas (OSB) utilizam-se partículas de eucalipto
e pínus aglutinadas por um adesivo fenólico. Um dos
constituintes dessa resina é ilustrado abaixo:

OH
CH3

a) Como se chama a operação realizada por esses equi-

pamentos?
b) Dê um exemplo de mistura que possa ser fracionada Determine:
por meio dessa operação. a) a função orgânica pertencente a essa molécula;
21. (UFPI) Craqueamento e reformação catalítica são pro- b) o nome oficial (IUPAC) desse composto.
cessos químicos utilizados na indústria de refinamento
de petróleo para obtenção de gasolina com um melhor 24. (UFRGS) O ortocresol, presente na creolina, resulta
índice de octanagem. da substituição de um átomo de hidrogênio do hidro-
xibenzeno por um radical metila. A fórmula molecular
Dadas as equações das reações de craqueamento (re-
do ortocresol é:
ação 1) e de reformação (reação 2) a seguir, escolha a
alternativa que apresenta os nomes dos produtos de I a) C7H8O. c) C6H7O. e) C6H9O.
a III. b) C7H9O. d) C6H8O.
 5

25. (Unifor-CE) A fórmula estrutural do p-monoclorofe- No organismo humano, o excesso desse aminoácido é
nol, potente bactericida, é: metabolizado, inicialmente, pela enzima fenilalanina-
-hidroxilase, que realiza uma hidroxilação na posição para
a) OH d) OHC,
do anel aromático produzindo outro aminoácido, a tirosina.
C, Pessoas portadoras de uma herança autossômica reces-
siva para o gene que codifica tal enzima não conseguem
realizar essa etapa do metabolismo e, portanto, não po-
dem ingerir alimentos que contenham fenilalanina, ou seu
precursor, em grandes quantidades. Essa falha no meta-
b) OH e) bolismo é conhecida como fenilcetonúria e seus portado-
res, como fenilcetonúricos.
De acordo com os dados apresentados, a hidrólise do
O C,
aspartame ocorre nas ligações que caracterizam os
seguintes grupos funcionais:
H
C, a) amina e éster.
b) amina e éter.
c) OH
c) amida e éster.
d) amida e ácido carboxílico.
e) amina e ácido carboxílico.
C,
28. (UFR-RJ) A adrenalina é uma substância liberada em
26. Considere a reação representada abaixo: nosso organismo em momentos de tensão, medo e
pânico. Sua estrutura molecular é formada por uma
O O cadeia mista, aromática, heterogênea, que é represen-
CH3 C  CH3OH CH3 C  H2O tada por:
OH OCH3
OH
Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura
de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido CH CH2 NH CH3
4-hidroxibutanoico, os produtos da reação serão água
e um:
a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono
HO OH
por molécula.
b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.
Os grupos funcionais presentes na estrutura da adre-
c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula. nalina representam as seguintes funções químicas:
d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula. a) álcool, fenol e amida.
e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula.
b) fenol, amina e álcool.
27. (UFG-GO) O aspartame é utilizado como edulcorante
c) amida, ácido carboxílico e fenol.
em alimentos dietéticos. Assim que ingerido, ele é
convertido em fenilalanina, um aminoácido, através de d) carbilamina, álcool e fenol.
uma reação de hidrólise, conforme equação química
e) álcool, amina e éter.
da figura 1.
29. (UEL-PR) Para evitar os efeitos nocivos à pele causa-
Figura 1
O dos pela radiação ultravioleta (UV) da luz solar, são
H2N H utilizados os protetores ou bloqueadores solares, os
NH2
N quais podem apresentar diferentes tipos de substân-
cias ativas. A seguir estão representadas as estrutu-
HO O O ras químicas de três substâncias utilizadas em cremes
bloqueadores.
O hidrólise O
O OH
CH3 O

aspartame fenilalanina H3CO p-metoxicinamato de octila

6

Assinale a alternativa que indica apenas funções orgâ-

nicas encontradas no aminoácido essencial fenilalani-
O
na, mostrado na figura anterior.
O a) Álcool e amida.
b) Éter e éster.
c) Ácido orgânico e amida.
OH d) Ácido orgânico e amina primária.
homosalto e) Amina primária e aldeído.
32. (UFRRJ) A vitamina C ou ácido ascórbico é uma mo-
O
lécula usada na hidroxilação de várias outras em re-
O ações bioquímicas nas células. A sua principal função
é a hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar, que
dá resistência aos ossos, dentes, tendões e às paredes
N dos vasos sanguíneos. Além disso, é um poderoso antio-
xidante, sendo usado para transformar os radicais livres
padimato A
de oxigênio em formas inertes. É também usado na sín-
tese de algumas moléculas que servem como hormônios
É correto afirmar que as funções orgânicas presentes ou neurotransmissores.
nessas substâncias são: Sua fórmula estrutural está apresentada abaixo:
a) Éster, éter, fenol, amina. CH2OH
b) Éster, cetona, álcool, amina.
HC OH
c) Cetona, éster, álcool, amida.
O
d) Cetona, ácido carboxílico, amida.
O
e) Éster, amida, fenol, aldeído.
H
30. (Ufop-MG) Várias substâncias orgânicas de importân-
OH OH
cia biológica são consideradas compostos de função
mista. Um exemplo é a tiroxina, um hormônio produ-
A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as fun-
zido pela glândula tireoide, cuja estrutura está repre-
ções e a respectiva quantidade de carbonos secundá-
sentada abaixo:
rios presentes nela estão corretamente representadas
na alternativa:
I I
NH2
O a) álcool, éter e cetona – 5
HO O CH2 CH C b) álcool, cetona e alqueno – 4
OH
c) enol, álcool e éster – 4
I I
tiroxina
d) enol, cetona e éter – 5
e) cetona, alqueno e éster – 5
Na molécula de tiroxina, as funções orgânicas presen- 33. (UFMG) O paracetamol, empregado na fabricação de
tes são: antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura:
a) álcool, haleto de acila, éster, amida e aldeído. OH
b) fenol, haleto de acila, éster, amina e aldeído.
c) álcool, haleto orgânico, éter, amida e ácido carboxílico.
d) fenol, haleto orgânico, éter, amina e ácido carboxílico.
paracetamol
31. (PUC-RJ) Nossos corpos podem sintetizar onze amino- N CH3
ácidos em quantidades suficientes para nossas necessi- H C
dades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para
a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos O
como aminoácidos essenciais. É incorreto afirmar que, entre os agrupamentos molecula-
res presentes nessa estrutura, se inclui o grupo:
O
a) amino.
b) carbonila.
OH
NH2 c) hidroxila.
d) metila.
 7

34. (Unesp) 36. (Uerj) O ácido barbitúrico e seus derivados são indica-
dos como tranquilizantes para reduzir a ansiedade e
H H induzir o sono.
condensação
2
OOC C NH3  OOC
2
C NH3 A síntese desse ácido pode ser resumida pela seguinte
hidrólise equação:
CH2 CH2
O O H
C OH
NaOC2H5 1
NH2 O C OCH2CH3 H2N C N
C2H5OH
H2C  C O H2C C O
H O H 110 ºC
C OCH2CH3 H2N C N
condensação
2
OOC C NH C C NH3  H2O ureia 2
O O H
hidrólise malonato de etila ácido barbitúrico
CH2 CH2

C OH a) Identifique a função orgânica presente no ácido bar-

NH2 O bitúrico e apresente a estrutura em bastão do ácido
carboxílico derivado do malonato de etila.
Excluindo as funções amina e ácido carboxílico, co- b) Com base nos valores de eletronegatividade indicados
muns a todos os aminoácidos, as demais funções pre- na tabela de classificação periódica, determine os nú-
sentes na molécula do dipeptídio são: meros de oxidação dos átomos de carbono indicados
a) álcool, éster e amida. d) amida e éster. por 1 e 2 na molécula do ácido barbitúrico.
b) éter e amida. e) álcool e amida.
37. (UFRJ) Na produção industrial de álcool combustível,
c) éter e éster. a partir da fermentação do caldo de cana-de-açúcar,
além do etanol, são formados como subprodutos os
35. (Uerj) Na tabela a seguir, são relacionados quatro hor- álcoois: n-butanol, n-pentanol e n-propanol.
mônios esteroides e suas correspondentes funções
orgânicas. Indique a ordem de saída desses compostos durante a
destilação fracionada do meio fermentado realizada à
pressão atmosférica. Justifique a sua resposta.
Hormônio Função orgânica
38. (UFMG) Este gráfico representa a variação da tempe-
progesterona cetona
ratura de ebulição, a 1 atm, de séries homólogas de
estrona fenol e cetona álcoois e alcanos de cadeia linear em função da mas-
testosterona cetona e álcool sa molar:

estradiol fenol e álcool Temperatura de ebulição (ºC)

Marco Aurélio Sismotto

200
O hormônio que é secretado pelas células de Leydig,
encontradas nas gônadas masculinas, é representado 100 I
pela seguinte estrutura:
OH
a) 30 40 50 60 70 80 90
100
Massa molar (g/mol)
OH
200 II

Considerando-se esse gráfico e os compostos nele re-

O b)
presentados, é incorreto afirmar que:
a) as curvas I e II correspondem, respectivamente, aos
HO álcoois e aos alcanos.
b) o aumento da cadeia carbônica aumenta a intensidade
das interações intermoleculares.
O
c) a interação por ligações de hidrogênio é a única pre-
c)
sente nos álcoois.
O d) a interação entre dipolos induzidos é a única presente
nos alcanos.
d) 39. (UFRGS) O butano C4H10, o n-pentano C5H12 e o n-he-
HO
xano C6H14 são alcanos que apresentam os respectivos
pontos de ebulição, 0,5 ºC, 36,1 ºC e 68,7 ºC. O au-
O
mento do ponto de ebulição observado nesses com-
postos é devido ao aumento:
8

a) do peso molecular e à diminuição da força de Van- Base I H Base II

-der-Waals.
N H O
b) do peso molecular e à formação de pontes de hidrogênio.
c) do peso molecular e da força de Van-der-Waals. C C
d) das ramificações e da força de Van-der-Waals.
N H N
e) do número de hidrogênios e das interações por pontes
de hidrogênio. C C

40. (UFRJ) A tabela seguinte contém os pontos de ebulição O H N

(PE), a 1 atm, medidos em °C, de diversos alcanos.
H
Alcano PE Alcano PE
N O
metano 161,5 metilpropano 10,5 NH2
etano 88,6 n-pentano 36,0 N
N
NH
propano 44,5 metilbutano 27,9 HN

n-butano 0,5 dimetilpropano 9,5

HN N
N
Com base nos dados da tabela, estabeleça a relação adenina guanina NH2
entre os pontos de ebulição e:
CH3
a) a cadeia dos alcanos de cadeia normal.
NH2
b) as ramificações dos alcanos isômeros de cadeia rami- O
ficada.
41. (UFG-GO) A tabela a seguir apresenta alguns solventes N
HN NH
oxigenados empregados na indústria de polímeros.
HN
Taxa de evaporação relativa ao O O
O citosina timina
Solvente
H3C C
a) Identifique as bases nitrogenadas I e II representadas
OC4H9
pelas estruturas acima.
O b) Escreva que tipo de interação ocorre com elas.
H3C C 615
OC2H5 43. (Fatec-SP)
Trem descarrila, derrama produtos químicos
O e deixa cidade sem água
H3C C 275
Thiago Guimarães
OC3H7 da Agência Folha, em Belo Horizonte
O Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-
-Atlântica que transportava produtos químicos de Ca-
H3C C 42
maçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na madrugada des-
OC5H11 ta terça-feira, em Uberaba (472 km de Belo Horizonte),
explosão, incêndio e derramamento de substâncias tó-
A taxa de evaporação relativa refere-se ao acetato de xicas no córrego Congonhas, afluente do único rio que
butila, cujo valor é 100. Nesse sentido, o que explica as abastece a cidade mineira. O fornecimento de água foi
diferenças nesses valores é: cortado por tempo indeterminado na cidade, de 260 mil
a) a diferença nas massas molares. habitantes. A composição era composta por três loco-
motivas e 33 vagões. Dos 18 vagões que tombaram, oito
b) a presença de ligações de hidrogênio.
transportavam 381 toneladas de metanol; cinco, 245 to-
c) o número de estruturas de ressonância. neladas de octanol; dois, 94 toneladas de isobutanol, e
d) a função orgânica. três, 147 toneladas de cloreto de potássio.
Folha On-line, 10 jun. 2003.
e) a presença de carbono saturado.
Com relação às substâncias mencionadas no texto ante-
42. (EEM-SP) Há 50 anos, James Watson e Francis Crick riormente, são feitas as seguintes afirmações:
determinaram a estrutura de dupla hélice do DNA,
I. Todas são substâncias pouco solúveis em água.
em que uma cadeia interage com a outra por meio do
pareamento das suas bases nitrogenadas, conforme o II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode
exemplo ilustrado a seguir: causar cegueira e até morte.
 9

III. No cloreto de potássio os átomos se unem por ligações Justifique as diferenças entre os pontos de ebuli-
iônicas. ção do butano/éter etílico e do 1-butanol/2-metil-
IV. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de -2-propanol.
ebulição é o octanol.
V. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas 45. (Fuvest-SP)
as bebidas alcoólicas. H H COOH
Dessas afirmações, apenas: O
H H
O OH HO H
a) I e II são corretas. d) III, IV e V são corretas.
H O OH OH
b) II e III são corretas. e) I, III e V são corretas. H O H
c) III e IV são corretas. COOH H H n
44. (UFMA) Considere os seguintes compostos orgânicos
com os seus respectivos pontos de ebulição. O ácido algínico, um polímero natural extraído de al-
gas, tem a estrutura representada acima. É solúvel em
Composto PE (ºC) água, sendo utilizado para dar maior consistência a
sorvetes.
butano 135
éter etílico 36,6 a) Explique, com base em sua estrutura, por que o ácido
algínico é hidrossolúvel.
1-butanol 117,7
b) Indique um reagente que transforma o ácido algínico
2-metil-2-propanol 82,5
em um sal. Justifique.

Segunda parte
1. (Vunesp) A fórmula simplificada representa um hidro- III. Etilmetil-éter é um isômero do 2-propanol.
carboneto saturado. IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente
estão corretas:
a) I e III. c) II e IV. e) II, III e IV.
b) II e III. d) I, II e III.
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e dê
seu nome oficial. 5. (Udesc) O paraxileno (1,4-dimetilbenzeno) é uma
substância originária do petróleo e é utilizado na fabri-
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um hidro-
cação de fibras poliéster para roupas, adesivos, tintas
carboneto de cadeia linear, isômero do hidrocarboneto
e revestimentos. A separação desse composto de seus
dado.
isômeros somente pode ser rea­lizada industrialmente
a partir da destilação em uma torre com cerca de 60
2. (UFV-MG) Com a fórmula molecular C3H8O existem metros de altura.
três isômeros constitucionais.
a) Mostre a estrutura do paraxileno e dos outros dois xi-
a) Represente as estruturas dos três isômeros. lenos isômeros.
b) Organize os três isômeros em ordem crescente dos b) Determine quantos carbonos primários, secundários e
seus pontos de ebulição. terciários encontram-se presentes no paraxileno.
3. (Unesp) Há quatro aminas de fórmula molecular c) Quais são os métodos de separação de misturas utili-
C3H9N. zados para separar um líquido de um sólido?
a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas. 6. (Ufla-MG)
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que I. CH3CH2CH2CH2CH3
as outras três? Justifique a resposta em termos de es-
trutura e forças intermoleculares. II. CH3CH(CH3)CH2CH3
III. CH3CH2OCH2CH2CH3
4. (PUC-RS) Para responder à questão, analise as afir-
IV. CH3CH2CH2CH2CH2OH
mativas a seguir.
I. Propanal é um isômero do ácido propanoico. V. CH3CH2CH2CH2CH2C
II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila. VI. CH3CH2CH2CH(C)CH3
10

A partir da análise dos compostos anteriores, pode-se
afirmar que:
a) I é isômero funcional de V.
b) I e II são isômeros de cadeia.
c) III e IV são isômeros de posição.
d) V e VI são isômeros funcionais.
e) III e IV são isômeros de cadeia.
7. (Cesgranrio-RJ) A respeito de isomeria nos compostos
orgânicos, considere o esquema a seguir:
9. (Ufla-MG) O 2-pentanol, na presença de ácido, desi-
drata-se para formar uma mistura de três compostos
relacionados a seguir, sendo dois deles isômeros con-
figuracionais.
a) Forneça as estruturas moleculares e a configuração
dos dois estereoisômeros (cis-trans).
b) Quantas ligações “sigma” e quantas “pi” existem em
cada um dos produtos?

H3C CO CH2 CH2 CH3 10. (UFRGS) Considere os seguintes compostos.

2-pentanona Br H Br Br H Br

isômero plano isômero plano isômero plano

de posição de cadeia de função H Br H H H Br
I II III 1 2 3

Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente: Com relação a esses compostos, é correto afirmar
que:
a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal.
a) 1 e 2 são isômeros de posição.
b) 3-pentanona, metilbutanona e 2-pentanol.
b) 2 e 3 são apolares.
c) 3-pentanona, etilbutanona e pentanal. c) 2 e 3 são isômeros geométricos.
d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal. d) 1 é apolar.
e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.
11. (UEL-PR) A vitamina A, conhecida como retinol, tem pa-
8. (FGV-SP) Considere os compostos e as afirmações pel importante na química da visão. O retinol é oxidado
apresentadas sobre eles. a um isômero do retinal (estrutura A) que sofre isomeri-
zação produzindo o outro isômero do retinal (estrutura
B), a partir da ação de uma determinada enzima.
1) H3C CH3 O Observe as estruturas dos isômeros do retinal, a se-
C C 4) H C guir, identificados como A e B.
H H O CH2 CH3 isomerização catalisada por enzima

2) H3C H
C C 5) H3C CH2 CH3
H CH3

O 6) H2C CH CH3
3) H3C C
O CH3

I. 1 e 2 são isômeros geométricos;

II. 3 e 4 apresentam a mesma fórmula molecular (C3H6O2),
isto é: correspondem à mesma substância, portanto, H
não se trata de isomeria;
H
III. 5 e 6 mostram um exemplo de isomeria de posição;
O
IV. 1, 2, 5 e 6 são hidrocarbonetos. A O B
Dessas afirmações, apenas Com base nas estruturas e nos conhecimentos sobre o
a) I é correta. tema, assinale a alternativa correta:
b) IV é correta. a) O composto A é identificado como 11-transretinal e di-
fere de B na disposição espacial.
c) I e II são corretas.
b) O composto B, identificado como 11-transretinal,
d) I e IV são corretas. apresenta a função aldeído e contém um anel benzêni-
e) I, III e IV são corretas. co em sua estrutura.
 11

c) O composto A é identificado como 11-cis-retinal e
apresenta fórmula molecular diferente de B.
d) O composto B é identificado como 11-cis-retinal e apre-
senta átomos de carbono com hibridização sp.
e) Os compostos A e B, identificados como 11-cis e
11-transretinal, respectivamente, apresentam cadeias
saturadas.
12. (UFRGS) Considere os seguintes pares de compostos
orgânicos.
Em relação aos álcoois que obedecem à fórmula mole-
cular C4H10O, analise as afirmações a seguir:
I. Somente dois álcoois obedecem à fórmula apresentada.
II. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada
possui uma insaturação.
III. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada
possui um carbono assimétrico.
IV. Não há compostos cíclicos entre os álcoois que obede-
cem à fórmula apresentada.

1. H Br Br Br São corretas somente as afirmações:

a) I, III e IV. d) I e IV.
b) III e IV. e) II e III.
Br H H H
c) I e II.
2. OH OH 16. (Fuvest-SP) Existem soluções aquosas de sais e gli-
cose, vendidas em farmácias, destinadas ao tra-
tamento da desidratação que ocorre em pes­­soas
H Me Me H
que perderam muito líquido. Uma dessas soluções tem
3. a composição apresentada na tabela.

Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a: Concentração

Substância
a) isômeros ópticos, compostos idênticos e isômeros de mol/500 mL de solução
função. Cloreto de sódio 1,8 · 1022
b) isômeros de posição, enantiômeros e isômeros de ca- Citrato de potássio
3,3 · 1023
deia. monoidratado
c) isômeros de função, diastereoisômeros e isômeros de Citrato de sódio di-hidratado 1,7 · 1023
posição.
Glicose 6,3 · 1023
d) isômeros de cadeia, compostos idênticos e isômeros
de função.
a) Calcule a concentração, em mol · L21, dos íons sódio e
e) isômeros geométricos, enantiômeros e isômeros de dos íons citrato, nessa solução.
posição. b) Tal solução aquosa apresenta atividade óptica. Qual
13. (UFRGS) O ácido láctico, encontrado no leite azedo, das espécies químicas presentes é responsável por
apresenta dois isômeros ópticos. Sabendo-se que o essa propriedade? Justifique.
ácido d-láctico desvia o plano da luz polarizada 3,8º no
sentido horário, os desvios angulares provocados pelo Fórmulas estruturais:
ácido -láctico e pela mistura racêmica são, respecti-
vamente, O
a) 23,8º e 0º. d) 0º e 13,8º. C
O
H
b) 23,8º e 13,8º. e) 13,8º e 0º. H2C C
H C OH
c) 0º e 23,8º. ONa
HO C H O
14. (UFPR) Com base no conceito de isomeria, responda HO C C
às questões a seguir: H C OH ONa
a) Defina isomeria estrutural e estereoisomeria.
H C OH O
b) Cite quatro tipos de isomeria estrutural. H2C C
c) Utilizando a fórmula molecular C4H10O, dê um exemplo CH2OH ONa
para cada tipo de isomeria estrutural mencionado e
glicose citrato de sódio
um exemplo de estereoisômero óptico.
15. (UFR-RJ) Os álcoois são substâncias orgânicas extre- 17. Quantas estruturas planas diferentes podem ser ob-
mamente comuns, sendo alguns utilizados no cotidia- tidas pela colocação de 1 átomo de cloro no esqueleto
no por todos nós. O etanol, por exemplo, além de ser carbônico a seguir?
usado como combustível, é encontrado em bebidas,
em produtos de limpeza, em perfumes, cosméticos e
na formulação de muitos medicamentos. Já o 2-propa- C C C C C
nol está presente em alguns produtos de limpeza.
12

18. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais pla- 28. (UFRJ) O olfato dos seres humanos e de outros ani-
nas diferentes para cada fórmula molecular: mais depende da existência de receptores sensoriais
I. HCC,3; II. C2H4; III. C2H2; IV. C3H8. que respondam à presença de moléculas de substân-
cias odorantes no ar respirado. Os receptores olfativos
19. Represente as duas fórmulas estruturais planas para (RO) estão localizados na cavidade nasal em um tecido
os alcanos de fórmula molecular C4H10. denominado epitélio olfativo.
20. Represente as fórmulas estruturais dos trimetilben- A tabela a seguir apresenta alguns resultados obtidos
zenos. de estudos realizados com uma seção de epitélio ol-
21. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais planas fativo de ratos para três famílias de compostos orgâ-
dos três alquenos de fórmula molecular C4H8. nicos. Na tabela, as quadrículas assinaladas em azul
indicam a existência de resposta positiva de um deter-
22. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais planas minado RO a uma dada substância odorante.
dos dois cicloalcanos de fórmula molecular C4H8.
23. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais planas 1 2 3 4 5 6 7 8
dos compostos cuja fórmula molecular é C3H6.
CH3(CH2)4COOH
24. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais pla-
nas de quatro álcoois e de três éteres cuja fórmula CH3(CH2)5COOH
molecular é C4H10O.
CH3(CH2)4OH
25. (UFF-RJ) Os hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n12
são usados para produção de energia. A combustão to- CH3(CH2)5OH
tal do n-hexano na presença de oxigênio produz dióxi-
do de carbono, água e calor. Br(CH2)4COOH
Com base na informação, represente: Br(CH2)5COOH
a) a equação química balanceada na combustão do n-
-hexano; Escreva as fórmulas estruturais, na representação em
b) a massa do hexano necessária para produzir 56 L de bastão, do álcool que apresenta o menor número de
dióxido de carbono nas CNTP; respostas positivas dos RO e de um isômero funcional
c) as fórmulas estruturais e dê a nomenclatura de todos de cadeia linear desse álcool.
os isômeros do n-hexano. 29. (UFF-RJ) Na tabela 1, são apresentados pares de
26. (PUC-RJ) Assinale a alternativa que indica um isômero substâncias orgânicas; na tabela 2, possíveis correla-
funcional da propanona. ções entre esses pares:
a) Propanal. d) 1-propanamina.
Tabela 1 – Pares
b) Metoxietano. e) Propano.
c) Ácido propanoico. CH2CH3
27. (UFSM-RS) Analise a molécula do ácido láctico (2-hidro-
xipropanoico) e assinale a alternativa que mostra, res- 1. CH3(CH2)5CH3 e CH3CH2CHCH2CH3
pectivamente, os isômeros cetona e éster.
2. Br H Br Br
a) O OH C C e C C
HO OH e HO OH
H Br H H
3. CH3(CH2)2CH3 e CH3CH5CHCH3
b) O O O
HO OH e HO 4. CH3CH2OCH2CH3 e CH3(CH2)2CH2OH
O

c) O OH
Tabela 2 – Correlações
OH e HO H
• Isômeros geométricos
OH O • Isômeros estruturais (de cadeia)
d) O O • Não são isômeros
O e HO • Isômeros funcionais
HO O
Após enumerar a tabela 2 em relação aos pares da ta-
e) bela 1, assinale a opção que apresenta a numeração
O O
e correta de cima para baixo.
O
HO HO a) 1, 2, 4, 3 c) 2, 4, 3, 1 e) 3, 4, 2, 1
OH b) 2, 1, 3, 4 d) 3, 2, 1, 4
 13

30. (UFPE) Diversos compostos orgânicos são responsá-
veis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, pode-
mos citar:
O
O H3C
HC CH C O
H II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio,
III. laranja
OH
I. canela
NH2
C c) apenas III é correta.
O H
II. peixe IV. baunilha
A partir das estruturas anteriores, pode-se afirmar
que:
0-0) A
 nomenclatura do composto orgânico responsável
pelo aroma da canela é 3-fenilpropanal.
1-1) A cicloexilamina possui cadeia heterogênea.
2-2) O
 acetato de octila, responsável pelo aroma da laran-
ja, apresenta uma função éter.
3-3) O
 composto responsável pelo aroma da baunilha
apresenta as funções fenol, aldeído e éter.
4-4) O
 composto responsável pelo aroma da canela pode
apresentar isomeria cis-trans.
31. (Fuvest-SP) Na Inglaterra, não é permitido adicionar
querosene (livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina.
Para evitar adulteração desses combustíveis, o querose-
ne é “marcado”, na sua origem, com o composto A, que
revelará sua presença na mistura após sofrer as seguin-
tes transformações químicas:
O Na
Um técnico tratou uma determinada amostra de com-
bustível com solução aquosa concentrada de hidróxido
de sódio e, em seguida, iluminou a mistura com luz ultra-
violeta. Se no combustível houver querosene (marcado),
I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma
delas aquosa e fluorescente.
(CH2)7 CH3
que é solúvel em água.
III. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um
isômero trans.
OCH3 Obs.: fluorescente 5 que emite luz
Dessas afirmações,
a) apenas I é correta.
b) apenas II é correta.
d) apenas I e II são corretas.
e) I, II e III são corretas.
32. (UFF-RJ) A carne de sol é produto de artesanato e, em
alguns sítios nordestinos, é denominada carne de ven-
to. A carne preciosa é destrinchada em mantas, que
são salgadas com camadas de sal grosso e depois,
estendidas em varais, sofrem a ação do sereno. As-
sim que amanhece, a carne é recolhida e, apesar de
se chamar carne de sol, o grande artífice é o sereno.
Quando não se faz a etapa de salgar a carne, esta en-
tra em estado de putrefação e alguns dos aminoáci-
dos provenientes das proteínas em decomposição se
convertem, por ação enzimática e perda de CO2, em
aminas. A putrescina e a cadaverina são duas dessas
aminas. Por decomposição da lisina obtém-se a cada-
verina, de acordo com a reação:
lisina cadaverina
H2N(CH2)4CH(NH2)COOH → H2N(CH2)5NH2 1 CO2
Com relação às substâncias lisina e cadaverina, pode-
-se afirmar que:
 

a) a lisina e a cadaverina são isômeros funcionais.

solução
aquosa O luz b) a cadaverina é uma amina secundária.
concentrada ultravioleta
c) existem dois átomos de carbono terciários na lisina.
de NaOH
O O d) a cadaverina apresenta atividade óptica.
A
incolor solúvel no e) a lisina apresenta atividade óptica.
ONa
combustível
não fluorescente 33. (Mack-SP) No sistema de equações a seguir, as subs-
solúvel em água tâncias A e B são, respectivamente:

ONa l AlCl3 CH2 CH3

A 1 Br2 B1 1 HBr
1
HBr
O

luz
a) metano e bromometano.
ultravioleta b) etano e bromoetano.
c) eteno e bromoetano.
ONa
fluorescente d) propeno e 2-bromopropeno.
solúvel em água e) eteno e etino.
14

34. (Uerj) A anilina (aminobenzeno), um composto quími- 37. (UCDB-MS) Na nitração do benzeno com diferentes
co utilizado na produção de corantes e medicamentos, substituintes X, podem ser formados os produtos 1, 2 e
é sintetizada em duas etapas. Na primeira, reage-se 3, segundo a reação abaixo:
benzeno com ácido nítrico, empregando como catali-
X X X X
sador o ácido sulfúrico.
NO2
A segunda etapa consiste na redução do composto or-
H SO
gânico obtido na primeira etapa. 1 HNO 2 4
3
1 1
Em relação à anilina, apresente:
1 2 NO2 3
a) sua fórmula estrutural; NO2
b) a equação química que representa a primeira etapa de
seu processo de síntese. Considere as seguintes afirmações a respeito dessa
reação:
35. (UFSC) O benzeno, descoberto por Faraday em 1825, é
a substância fundamental da química dos aromáticos. É
I. Trata-se de uma reação de substituição.
utilizado como ponto de partida na síntese de diversas II. Quando X 5 Cl, 1 e 3 são os produtos principais.
substâncias:
NO2 NH2 III. Quando X 5 NO2, 2 é o produto principal.

H2
IV. Quando X 5 CH3, 1 e 3 são os produtos principais.
HNO3
H2SO4 Pd (cat) V. Nas mesmas condições, a reação é mais rápida quando
X 5 CH3 do que quando X 5 Cl.
CH3 CO2H

CH3C KMnO4 Indique a alternativa correta:

FeC3 HC / H2O a) Somente I está correta.

SO3H OH
b) Somente III e IV estão corretas.
c) Somente I, III e IV estão corretas.
SO3 1) NaOH / 300 OC
d) Somente I, II, III e IV estão corretas.
H2SO4 2) HC
e) Todas estão corretas.
38. (UFPB-PSS) Considere o composto orgânico represen-
H2 tado por
Ni (cat)
H CH CH2
De acordo com as informações fornecidas anteriormen- C
te, assinale a(s) proposição(ões) correta(s). H2C CH2

01. O benzeno possui três (3) elétrons pi (). H2C CH2

02. O tolueno pode ser obtido a partir do benzeno, por al-
quilação de Friedel-Crafts.
04. A reação de mononitração do benzeno, seguida de redu-
ção catalítica do grupo nitro, produz a anilina.
08. O ciclo-hexano pode ser obtido por oxidação do benzeno.
16. A reação de sulfonação do benzeno, seguida de fusão
alcalina do ácido benzenossulfônico e acidificação, pro-
duz o ciclo-hexano.
32. A reação do tolueno com permanganato de potássio, em
meio ácido, produz o ácido benzoico.
36. (UFPB-PSS) Quando os derivados do benzeno sofrem
reações de substituição no anel aromático, os grupos
ligados ao anel influem na formação dos produtos,
agindo como orientadores das posições onde ocorre-
rão as substituições.
Nesse sentido, se você é um quí- O 1) utilização de matéria-prima renovável;
mico e está trabalhando em uma
indústria que deseja sintetizar o C CH3
composto A (figura ao lado), uti-
lizando o benzeno como mate- A
Cl
rial de partida, proponha uma sequência adequada de
reações para a obtenção desse composto. Justifique
sua resposta.
C
H2
Sobre esse composto orgânico, analise as afirmações.
0-0) Reage com Br2, por adição, na proporção, em mol, de 1:1.
1-1) Reage com HBr, por adição, na proporção, em mol, de 1:2.
2-2) Reage com H2O, por adição, na presença de catalisa-
dor, dando álcool terciário.
3-3) É um derivado de cicloalcano, com cadeia carbônica
insaturada.
4-4) É aromático, pois sua molécula possui um anel com
seis átomos de carbono.
39. (Fuvest-SP) A “química verde”, isto é, a química das
transformações que ocorrem com o mínimo de impacto
ambiental, está baseada em alguns princípios:
2) não geração de poluentes;
3) economia atômica, ou seja, processos realizados com
a maior porcentagem de átomos dos reagentes incor-
porados ao produto desejado.
Analise os três processos industriais de produção
de anidrido maleico, representados pelas seguintes
equações químicas:
 15

O 42. (PUC-SP) Sob aquecimento e ação da luz, alcanos so-

I. frem reação de substituição na presença de cloro ga-
1 4,5 O2 catalisador O 1 2 CO2 1 2 H2O soso, formando um cloroalcano:
luz
O CH4 1 C2 calor CH3C 1 HC
O
Considere que, em condições apropriadas, cloro e pro-
II. catalisador
pano reagem formando, principalmente, produtos dis-
1 3 O2 O 1 3 H2O
substituídos. O número máximo de isômeros planos de
fórmula C3H6C2 obtido é:
O
O a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1
III.
43. (UFSC) Para efetuarmos uma cloração total de uma
1 3,5 O2 catalisador O 1 4 H2O molécula do etano, deveremos utilizar quantas molé-
culas de cloro?
O
a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6.
a) Qual deles apresenta maior economia atômica? Justi-
fique. 44. (UFF-RJ) Quando uma reação química ocorre, ligações
b) Qual deles obedece pelo menos a dois princípios den- existentes entre os átomos de uma molécula se rom-
tre os três citados? Justifique. pem, formam-se novas ligações e surgem novas molé-
c) Escreva a fórmula estrutural do ácido que, por desi- culas. Observe, então, o seguinte esquema reacional:
dratação, pode gerar o anidrido maleico. H2SO4 , 
(I) X 1 H2O
d) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico
Br2 , Fe
do ácido do item c. Y 1 HBr
(II)
40. (Ufes) O ácido C4H4O4 possui dois isômeros espaciais (es- C6H6
HNO3 , H2SO4 , 
tereoisômeros): o ácido fumárico (A) e o ácido maleico (III) W 1 H2O
(B). Sobre esses ácidos, pode-se afirmar que:
CH3CH2C , AC3
• um mol de ácido fumárico ou um mol de ácido ma- Z 1 HC
(IV)
leico sofre reação de ozonólise (O3 seguido de H2O2),
formando dois mol de ácido oxálico (C). a) Identifique, por meio de suas respectivas fórmulas es-
• o ácido fumárico não sofre desidratação intramolecular, truturais, os compostos X, Y, W e Z.
na presença de agente desidratante; o ácido maleico, po- b) Informe o percentual de carbono do composto W.
rém, nas mesmas condições sofre desidratação intramo- c) As reações representadas por I, II, III e IV são reações
lecular, formando o anidrido maleico (D). de substituição eletrofílica. Classifique-as.
• o ácido fumárico reage com KMnO4 diluído, a frio, for-
mando uma mistura opticamente inativa das substân- 45. (UFU-MG) Considere as informações a seguir.
cias (E) e (F). CH3 OH COOH
• o ácido fumárico, ao sofrer reação de bromação, produz 1 1 1
apenas uma substância (G), opticamente inativa. 6 2 6 2 6 2
• tanto o ácido fumárico quanto o maleico sofrem rea­ção
de hidrogenação catalítica, formando a mesma subs-
tância, C4H6O4 (H), opticamente inativa. 5 3 5 3 5 3
4 4 4
Baseado nas afirmações anteriores, responda às se- I II III
guintes questões:
a) Escreva as estruturas e os nomes oficiais para as subs- Com relação aos benzenos monossubstituídos apre-
tâncias de A a H, marcando, com um asterisco, átomos sentados, as possíveis posições nas quais ocorrerá
de carbonos assimétricos, se houver. monocloração em I, II e III são, respectivamente,
b) Explique por que a mistura das substâncias E e F e as a) 2 e 4; 2 e 4; 3. c) 2 e 4; 2 e 5; 4.
substâncias G e H são opticamente inativas. b) 3 e 4; 2 e 5; 3. d) 3 e 4; 2 e 4; 4.
c) Calcule quantos estereoisômeros são possíveis para a
substância G. 46. (UFPR) Capaz de combater uma variedade de microrga-
d) Dentre as substâncias G e H, qual é a mais ácida? Justi- nismos aeróbicos e anaeróbicos, o cloranfenicol é um
fique (considere apenas em termos de pK1). antibiótico de uso humano e animal, cuja estrutura é:
41. A monocloração do 2-metilbutano pode originar vários OH
produtos orgânicos. Dois desses produtos apresentam
atividade óptica. Os nomes desses produtos são:
OH
a) 1-cloro-2-metilbutano e 2-cloro-2-metilbutano.
b) 1-cloro-2-metilbutano e 2-cloro-3-metilbutano. N O C
O2N H
c) 2-cloro-2-metilbutano e 4-cloro-2-metilbutano.
d) 3-cloro-2-metilbutano e 4-cloro-2-metilbutano. O C
e) 2-cloro-2-metilbutano e 3-cloro-2-metilbutano. cloranfenicol
16

Quanto à estrutura química do cloranfenicol, considere
as seguintes afirmativas:
1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao anel
aromático.
2. Existe um agrupamento álcool em carbono terciário na
estrutura.
3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de carbono
assimétricos.
4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona.
5. O anel aromático presente na estrutura é paradissubs-
tituído.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
b) Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
47. (UFF-RJ) O anel benzênico pode sofrer reação de
substituição eletrofílica aromática com cloro e gerar
clorobenzeno e a subsequente cloração desse produto
leva à formação de três isômeros dissubstituídos.
Com base nessas informações:
a) represente a fórmula estrutural dos isômeros;
b) aponte os isômeros polares;
c) mencione os produtos principais da segunda reação.
48. (UFPR) Os nitrotoluenos são compostos intermediários
importantes na produção de explosivos. Os mononitro-
toluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir
do benzeno, através da seguinte sequência de reações:
Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, pode-
mos afirmar que:
0-0) o alceno A descrito acima corresponde ao propano.
1-1) o produto B da reação do reagente A com H2 é o propeno.
2-2) o produto C da reação do reagente A com Br2 é o 1,2-di-
bromopropano.
3-3) o produto D da reação do reagente A com HC é o 2-clo-
ropropano, pois segue a regra de Markovnikov.
4-4) todas as reações acima são classificadas como de adição.
50. (UFRRJ) O gás acetileno (C2H2) é um dos compostos
mais importantes da indústria química moderna pela
versatilidade de aplicações encontradas a partir de
reações químicas simples.
a) Qual o nome do composto obtido na sua trimerização?
Justifique mostrando a reação química correspondente.
b) O esquema, a seguir, representa a síntese de um im-
portante composto, a partir do acetileno:
I. HC CH  H2 Pt
X II. X  H2O H
Y
A partir do esquema dado, dê o nome do composto X e
a função orgânica do composto Y.
51. (UFRRJ) O cravo (Syzygum aromaticum) é uma planta
usada como tempero há vários séculos, tendo motiva-
do inúmeras viagens de navegadores europeus ao con-
tinente asiático. Desta planta extrai-se um óleo essen-
cial que tem como componente majoritário o eugenol
(mostrado a seguir).

CH3
CH3O
AC3
I. 1A 1 HCl

CH3 HO
H2SO4
II. 1 HNO3 ortonitrotolueno 1 metanitrotolueno 1 paranitrotolueno a) Quando o eugenol reage com uma solução
30 oC
(62%) (5%) (33%) de Br2 em CC4 (solução de coloração casta-
nho-avermelhada) ocorre imediata descolora-
a) Escreva o nome do composto A. ção da solução. Dê a estrutura do produto de adição forma-
b) Escreva a fórmula estrutural do produto minoritário da do nessa reação.
reação II.
b) Dê a estrutura do produto formado, quando o eugenol
c) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três
é tratado com uma solução aquosa de NaOH.
produtos orgânicos da reação II.
d) Qual é a função do AlCl3 na reação I? 52. (UEPI) Um estudante de química estava pesquisando
49. (UFPE) Os alcenos podem reagir com várias substân- o conteúdo de um frasco. Verificou que esse conteúdo
cias, como mostrado a seguir, originando produtos descorava uma solução de KMnO4 (permanganato de
exemplificados como B, C e D. potássio). Observou também que, quando tratado com
ozônio em presença de zinco em pó, dava como produ-
B to somente o propanal.
H2, Pt
Nesse contexto, podemos dizer que o frasco contém:
H CH3
a) buteno-1.
Br2, 
C b) hexeno-3.
c) ciclopropano.
H H HC
A d) pentano.

D e) propeno.
 17

53. (Fuvest-SP) A reação de hidratação de alguns alcinos pode ser representada por
H
catalisador
R C C R  H2O R C C R R C C R

OH H O H
H

R C C R1 R C C R1

catalisador OH H O H
R C C R1  H2O
H

R C C R1 R C C R1

H OH H O

em que R e R1 são dois grupos alquila diferentes.

a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de fórmula C6H10 que sejam hexinos de cadeia aberta e não ramificada.
b) A hidratação de um dos hexinos do item anterior produz duas cetonas diferentes, porém isoméricas. Escreva a fórmula
estrutural desse alcino e as fórmulas estruturais das cetonas assim formadas.
c) A hidratação do hex-3-ino (3-hexino) com água monodeuterada (HOD) pode ser representada por:

X
catalisador
hex-3-ino  HOD Z
Y

Escreva as fórmulas estruturais de X, Y e Z. Não considere a existência de isomeria cis-trans.

54. (Fesp) A ozonólise do composto C6H12 seguida de uma hi- I.

drólise produz exclusivamente acetona. O composto será:
a) 2,3-dimetil-2-buteno. II.
b) 3-metil-2-penteno.
c) 2,3-dimetil-1-buteno.
d) 2 hexeno. III.
e) n.d.a.
Seis amostras de mesma massa, duas de cada frasco,
55. (Fuvest-SP) Em solvente apropriado, hidrocarbonetos
foram usadas nas seguintes experiências:
com ligação dupla reagem com Br2, produzindo com-
• Às três amostras adicionou-se, gradativamente, solu-
postos bromados; tratados com ozônio (O3) e, em se-
ção de Br2, até perdurar tênue coloração marrom. Os
guida, com peróxido de hidrogênio (H2O2), produzem
volumes, em mL, da solução de bromo adicionada fo-
compostos oxidados.
ram: 42,0; 42,0 e 21,0, respectivamente, para as amos-
As equações químicas abaixo exemplificam essas tras dos frascos X, Y e Z.
transformações. • As três amostras restantes foram tratadas com O3 e,
Br em seguida, com H2O2. Sentiu-se cheiro de vinagre
apenas na amostra do frasco X.
CH3CHCH CH2 1 Br2 CH3CHCHCH2Br
O conteúdo de cada frasco é:
(marrom) (incolor)
CH3 CH3
Frasco X Frasco Y Frasco Z
1) O3
CH3CH2CH2C CHCH3 CH3CH2CH2CCH3 1 CH3COOH a) I II III
2) H2O2
b) I III II
CH3 O
c) II I III
Três frascos, rotulados X, Y e Z, contêm, cada um, apenas d) III I II
um dos compostos isoméricos a seguir, não necessaria-
e) III II I
mente na ordem em que estão apresentados:
18

56. (UFU-MG) Considere as informações a seguir. III. Comparando-se os três compostos orgânicos envolvidos
(I) (II) nas reações, o etanol e o éter etílico apresentam respec-
HO OH tivamente maior e menor temperatura de ebulição.
Assinale a alternativa correta:
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
b) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
(III)
HO c) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
d) Apenas a afirmação II é verdadeira.

59. (UFU-MG) No experimento esquematizado a seguir, eta-

nol e ácido sulfúrico foram aquecidos formando um gás.
 a reação de oxidação do triálcool apresentado com
N Este gás, ao reagir com a solução de bromo em tetraclore-
KMnO4 em meio ácido ou com K2Cr2O7 em meio ácido, to de carbono, descoloriu a solução, tornando-a incolor.
é correto afirmar que:

Paulo César Pereira

a) a hidroxila III produzirá cetona.
b) a hidroxila II produzirá ácido carboxílico.
c) a hidroxila I produzirá cetona.
d) a hidroxila I produzirá éster.
H2O
57. ( UFU-MG) Os ambientalistas preocupam-se com o etanol/H1 H2O
crescimento da cultura da cana-de-açúcar para a pro- 170 ºC
Br2 em CC4
dução de etanol, que no momento passa a ser o com- cor laranja
bustível alternativo menos poluente e renovável do
nosso planeta. A comparação é feita com os combus-
tíveis utilizados atualmente, os chamados fósseis que O gás formado na reação anterior é o:
poluem mais a atmosfera. a) etano. c) etanal.
Quanto à reatividade dos álcoois, faça o que se pede.
b) eteno. d) carbônico.
a) Descreva a equação que representa a reação da oxida-
ção total de álcoois: a) primários; b) secundários. 60. (UFRGS) Considere a reação e o texto que a segue.
b) Descreva a equação que representa a reação da redu-
ção do etanol sob condições energéticas.
c) Quais produtos se obtêm da desidratação intermole- OH 1 H2O
cular do etanol?
58. (UEG-GO) A prática cirúrgica na medicina, a partir do
século XIX, conseguiu um grande avanço com o advento O terc-butanol (composto 1), quando aquecido na
da anestesia geral e da assepsia pré-operatória. O éter presença de um catalisador ............., leva atra-
etílico desenvolveu um papel importante nessa área, pois vés de uma reação típica de .............., à forma-
apresentava atividade anestésica mais potente do que os ção do isobutileno (composto 2), cujo nome IUPAC
compostos químicos da época, vindo a substituir a uti- é ............. .
lização do N2O (gás hilariante) e permitindo a anestesia Assinale a alternativa que preenche corretamente as
geral. Entretanto, nos dias de hoje, seu uso para esse fim lacunas do texto, na ordem em que aparecem.
não é mais comum. Esse composto pode ser obtido pela
a) ácido — desidratação — 1,1-dimetileteno
reação de etanol com ácido sulfúrico, mas, nesse caso,
a temperatura deve ser devidamente controlada para b) básico — condensação — 1,1-dimetileteno
evitar-se a formação do eteno ao invés do éter. c) metálico — adição — 2-metilpropeno
Considerando a reação a seguir, que descreve as par- d) básico — desidratação — 2-metilpropeno
ticularidades da reação de obtenção do éter etílico a
e) ácido — eliminação — 2-metilpropeno
partir do etanol, assim como as características quí-
micas de reagentes e produtos, julgue as afirmações 61. (UFSM-RS) A conversão do íon piruvato ao íon lactato ocorre
posteriores. em situações de grande esforço dos músculos. Essa trans-
formação se dá com a ação do dinucleotídeo nicotinamida
H2SO4 H2SO4
OH O adenina (NADH), como mostra a equação química.
eteno 180 °C etanol 140 °C éter etílico
H3C O2 H
I. O éter etílico e o eteno foram obtidos respectivamente
por reações de eliminação e substituição. C C 1 NADH 1 H1 → CH3 C C O2 1 NAD1
II. O éter etílico apresenta maior pressão de vapor, isto é, O O OH O
é mais volátil do que o etanol. íon piruvato íon lactato

Considerando a equação, afirma-se:
I. Os dois íons, piruvato e lactato, são carboxilatos.
II. NADH funciona como agente redutor.
III. O íon lactato possui carbono assimétrico.
Está(ão) correta(s):
a) apenas I. c) apenas II e III. e) I, II e III.
b) apenas I e II. d) apenas III.
62. (UFSM-RS) Observe o esquema das reações dos com-
postos aromáticos a seguir.
tolueno  HNO3 / H2SO4 → A  B
benzaldeído  H2
Ni
C corretas.
Indique a alternativa que apresenta, respectivamente,
o nome correto dos produtos orgânicos A, B e C.
a) 2-nitrotolueno; 6-nitrotolueno; ácido benzoico
b) 2-nitrofenol; 4-nitrofenol; álcool benzílico
c) 3-nitrotolueno; 5-nitrotolueno; aldeído benzoico
d) 2-nitrotolueno; 4-nitrotolueno; álcool benzílico
e) 3-nitrofenol; 5-nitrofenol; ácido benzoico
63. (UFMA/PSG) Um composto orgânico X apresenta a se-
guinte fórmula molecular (C5H10O). Possui uma carbo-
nila, mas não reduz o reagente de Tollens (Ag/NH3). A
reação com o reagente de Grignard (C2H5MgI) produz um
álcool terciário Y, que não apresenta atividade óptica.
Quais as fórmulas estruturais dos compostos X e Y?
64. (UFMA/PSG) As substâncias orgânicas que apresen-
tam o grupo
C O
são denominadas de compostos carbonílicos. Conside-
rando os processos de obtenção e reações dessa classe
de compostos, analise as afirmações a seguir:
66. (UFPR) O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico sintético bastante utilizado como analgésico, antipirético e
anti-inflamatório. Industrialmente, esse composto é obtido de acordo com o seguinte esquema de reações:
OH O2 Na1
NaOH (aq)
 H2O
hidroxibenzeno fenóxido de sódio
OH O O
OH anidrido
HC, (aq) NaC, 1 acético
ácido salicílico
Com base nas estruturas químicas apresentadas no esquema, é correto afirmar:
19
I. As cetonas reagem com compostos de Grignard pro-
duzindo álcoois terciários.
II. A oxidação do álcool isopropílico com K2Cr2O7/H2SO4
produz a acetona.
III. As cetonas podem ser identificadas com o reagente de
Fehling [Cu(OH)2].
IV. A redução do acetaldeído e da butan-2-ona com hidro-
genação catalítica (H2/Pd) produz, respectivamente, um
álcool primário e um álcool secundário.
V. A oxidação da propanona produz o ácido propiônico.
Indique a opção que apresenta somente afirmações
a) I, III e V. c) III, IV e V. e) II, III e IV.
b) I, II e V. d) I, II e IV.
65. O formaldeído é um dos produtos da combustão incom-
pleta de compostos orgânicos e pode ser encontrado na
fumaça de madeira queimada. As carnes defumadas
são preservadas pelo efeito bactericida da cobertura
de formaldeído e pelas propriedades antioxidantes de
substâncias fenólicas que também ocorrem na fumaça.
Alguns derivados sintéticos do fenol são muito usados
como antioxidantes e conservantes na indústria de ali-
mentos. Dois dos mais comuns são o 2-terc-butil-4-
-metoxi-fenol (BHA) e o 2,6-di-terc-butil-4-metil-fenol
(BHT).
a) Qual das duas classes de compostos mencionados no
texto (aldeídos e fenóis) apresenta maior acidez?
b) Dos compostos orgânicos citados no texto, qual deles
apresenta maior solubilidade em água, em temperatu-
ra ambiente?
c) Considerando que a oxidação do formaldeído gera um
composto orgânico (I) e que a redução do formaldeí-
do gera outro composto orgânico (II), dê o nome oficial
(IUPAC) do produto formado pela reação entre I e II.
OH O
CO2 O2 Na1 HC, (aq)
2-hidroxibenzoato de sódio
O O
O
OH
1 OH
ácido acetilsalicílico
20

a) O hidroxibenzeno é um álcool. 69. (UFRRJ) Urtiga é um nome genérico dado a diversas

b) Há um grupo funcional éster na estrutura do ácido plantas da família das urticáceas, cujas folhas são cober-
acetilsalicílico. tas de pelos finos, os quais, em contato com a pele, li-
beram ácido metanoico, provocando irritação. Esse ácido
c) O fenóxido de sódio é um sal de ácido carboxílico. pode ser obtido por hidrólise do metanoato de etila.
d) O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-hidro- Sendo assim, pede-se:
xibenzoico. a) a equação representativa dessa reação;
e) No esquema apresentado não há reações de neutra- b) o nome oficial de um isômero de função do éster citado.
lização.
70. (UFRGS) O benzoato de metila foi aquecido em meio
67. (Uni-Rio-RJ) aquoso básico, conforme representado a seguir.
O desenvolvimento das teorias ácido-base se fez no Indique a alternativa que apresenta os produtos en-
sentido de procurar sistematizar e explicar o maior nú- contrados em maior concentração no meio reacional
mero possível de fatos químicos. após completada a reação.
[...] Da teoria de Arrhenius surgiram outras novas, benzoato de metila
dentre elas, a teoria protônica (1923).
COOCH3
Química Nova, 2000.
KOH
Considerando os compostos listados abaixo, indique
qual apresenta o maior caráter ácido.
a) metóxi-etano. d) 4-metil-fenol.
a) COOCH3
b) fenilamina. e) 4-nitro-fenol.
c) etanal.  H2
68. (UFF-RJ) Os ésteres são, algumas vezes, obtidos pela
reação de um ácido carboxílico e um álcool. São en-
OK
contrados abundantemente na natureza e, quando
apresentam pequeno número de átomos de carbono, b)
podem ser classificados como essências. Por exem-
plo:  CH3 COOK
• Essência: abacaxi; Éster: butanoato de etila
• Essência: laranja; Éster: acetato de n-octila
• Essência: banana; Éster: acetato de isoamila OK
Os álcoois produzidos pela hidrólise ácida das essên- c) COO K
cias de abacaxi, laranja e banana são, respectivamente:
 CH3OH
a) OH; OH; OH

d)
b) OH;
OH;  CH3COO K
OH

e) COOCH3
c) OH;

 H2
OH;
OH
OK

71. (UFU-MG) Uma abelha que se encontra em perigo li-

d) OH; OH; OH bera um feromônio de alarme cuja estrutura do com-
posto é mostrada a seguir. Esse composto é um fla-
vorizante com odor de banana que é liberado quando
e) OH; esse inseto ferroa sua vítima, atraindo outras abelhas.
OH; O CH3

OH feromônio
O
H3C CH3
 21

Com base na estrutura do feromônio, escreva: b) Partindo de 1,2  103 mol de gordura e 5,0  103 mol
a) a função orgânica a que ele pertence. de NaOH, calcule a quantidade, em mol, do sal orgâni-
co formado.
b) a sua nomenclatura, segundo a IUPAC.
c) as fórmulas estruturais dos produtos formados na sua 74. Detergentes são substâncias que substituem os sabões
reação de hidrólise básica. com vantagens e que apresentam diferenças no grupo
de átomos ligados à cadeia carbônica:
72. (Uepa) O dodecanoato de sódio ou laurato de sódio é o
principal constituinte do sabão de coco nas barras de O O
→ →
limpeza; sua estrutura está representada abaixo. R → O
S→ R O → O
S→
ONa ONa
O detergentes aniônicos
H3C(CH2)10 C
ONa R NH3C
Esse sal tem como característica: detergente catiônico
a) a parte orgânica se solubiliza em óleo e a parte iônica,
A partir da representação genérica dada, justifique a
em água, arrastando a sujeira.
classificação dos detergentes em aniônicos e catiônicos.
b) a parte orgânica e a iônica se solubilizam em água, ar-
rastando a sujeira. 75. (FGV-SP) O Brasil destaca-se no cenário internacional
com a produção e incentivo do uso de combustíveis
c) a parte orgânica e a iônica se solubilizam em óleo, ar-
de fontes renováveis, como o etanol e o biodiesel. A
rastando a sujeira. transesterificação é mais um “novo conceito” aborda-
d) a parte orgânica e a iônica não se solubilizam em água, do na Química Orgânica no Ensino Médio: trata-se da
arrastando a sujeira. síntese do biodiesel, obtido a partir da reação de óleos
e) a parte orgânica e a iônica não se solubilizam em óleo, vegetais (soja, babaçu, mamona), gorduras animais ou
arrastando a sujeira. óleos residuais de fritura com etanol e catalisador.
H2C O CO R1
73. (Unicamp-SP) Provavelmente, o sabão foi encontrado
por algum curioso nas cinzas de uma fogueira usada NaOH
HC O CO R2  3 C2H5 OH
para assar animais como porcos, javalis, cabras etc.
Esse curioso, vendo nas cinzas aquela massa “diferen-
H2C O CO R3
te” e pensando que se tratava de comida, deve tê-la
colocado na boca. Gosto horrível! Cuspiu, tentou tirá-
-la da boca com a mão, com água, esfregando vigoro- H2C OH R1CO2C2H5
samente. Surpresa! As palmas de suas mãos ficaram NaOH
HC OH  R2CO2C2H5
clarinhas, limpas como nunca antes haviam estado.
Sabe-se, hoje, que os álcalis presentes nas cinzas rea- H2C OH R3CO2C2H5
gem com gorduras levando à formação de sabão. Esse
biodiesel B
método foi muito usado por nossos bisavós, que mistu-
ravam, num tacho, cinzas e gordura animal, deixando Considerando que o biodiesel foi obtido a partir do óleo
“cozinhar” por várias horas. de soja, na reação de hidrólise desse biodiesel B, são
Atualmente, uma das maneiras de se preparar um sa- obtidos como produtos o:
bão é reagir o hidróxido de sódio com a tripalmitina a) ácido etanoico e álcoois.
(gordura). Nessa reação, formam-se glicerol e sabão b) ácido etanoico e ésteres.
(sal de ácido orgânico). c) etanoato de etila e ácidos carboxílicos.
d) etanol e ácidos carboxílicos.
O
e) etanol e ésteres.
O H2C O C C15H31 76. (Ufscar-SP) Óleos vegetais têm a seguinte fórmula geral:

H31C15 C O CH H O
tripalmitina

H2C O C C15H31 H C O C R1
O
O
OH OH OH H C O C R2
O
H2C C CH2 glicerol
H C O C R3
a) Escreva a fórmula do sal orgânico formado na reação
descrita. H
22

onde R1, R2 e R3 são cadeias abertas de carbono e hi- podem ser utilizadas, tais como mamona, dendê (pal-
drogênio formadas, em geral, por 13 a 17 átomos de ma), girassol, babaçu, amendoim, pinhão manso e soja,
carbono, que podem ser iguais ou diferentes, satura- dentre outras.
das ou insaturadas, com predominância das insatura- Disponível em: <www.biodiesel.gov.br>.
das com até três insaturações. A partir desses óleos, Acesso em: 4 ago. 2008.
podem ser obtidos diversos produtos de interesse in-
dustrial e tecnológico. Como exemplos, considere os CH2 OCOR1
seguintes processos: catalisador
CH OCOR2  3 CH3OH
I. Hidrogenação parcial, catalisada por Ni metálico, for-
mando o produto X. CH2 OCOR3
II. Reação com NaOH, formando glicerol e o produto Y. CH2 OH R1COOCH3
catalisador
III. Reação com C2H5OH, catalisada por KOH, formando CH OH  R2COOCH3
glicerol e o produto Z.
CH2 OH R3COOCH3
É correto afirmar que os produtos X, Y e Z correspon-
dem, respectivamente, a: subproduto A biodiesel

a) banha vegetal, detergente e sabão.

b) manteiga, sabão e banha vegetal.
c) margarina, sabão e biodiesel.
d) biodiesel, banha vegetal e gasolina sintética.
e) gasolina sintética, sabão e banha vegetal.
77. (UFSC)
O biodiesel é um combustível biodegradável de-
rivado de fontes renováveis, que pode ser obtido por
diferentes processos, tais como o craqueamento, a
esterificação ou a transesterificação. Pode ser produ-
zido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais,
existindo dezenas de espécies vegetais no Brasil que
Sobre a reação acima, utilizada na preparação do bio-
diesel, é correto afirmar que:
01. o subproduto A é um poliálcool utilizado na confecção
de cosméticos e alimentos.
02. a reação representada é uma reação de transesterificação.
04. o biodiesel, quando produzido utilizando-se metanol, é
na realidade uma mistura de aldeídos metílicos.
08. na molécula do subproduto A existe um carbono assi-
métrico.
16. segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura
e Aplicada), o nome do subproduto A é isopropanol.
32. a mistura biodiesel subproduto A é heterogênea.

78. (UFSC) A acetilcolina é uma substância que age como neurotransmissor em intervalos chamados sinapses, levando
impulsos elétricos das células nervosas para as células musculares. Numa situação de “excitação”, a molécula de
acetilcolina é liberada e, logo após a transmissão do sinal, é destruída pela enzima acetilcolinesterase, e a situação de
repouso é restabelecida. A equação química da figura 1 representa o processo de destruição da acetilcolina.
O diclorvos é um dos componentes de inseticida doméstico do tipo “mata tudo” e atua como inibidor da acetilcolines-
terase, desativando a enzima e impedindo a destruição da acetilcolina, que se acumula no organismo, levando a um
colapso dos órgãos e à morte (figura 2).

figura 1
 
O O
H H CH3 H H CH3
C C
acetilcolinesterase
H3C O C C N CH3 OH  H2O H3C O H  HO C C N CH3 OH

H H CH3 H H CH3
acetilcolina água A colina

figura 2
H3C O O
P O C
H3C O C C
H C
diclorvos

De acordo com as informações fornecidas, indique a(s) proposição(ões) correta(s).

 23

(01) A molécula de acetilcolina apresenta a função química
éster.
(02) A cadeia carbônica da acetilcolina é aberta e homogênea.
(04) A destruição da acetilcolina, pela enzima acetilcolines-
terase, envolve uma reação de hidrólise.
(08) A molécula de colina possui atividade óptica.
(16) O diclorvos apresenta isômeros geométricos.
(32) O nome IUPAC do composto A é ácido etanoico.
c) O aspartame no meio estomacal reage, dando origem
ao aspartato, à fenilalanina e ao metanol. Quais são a
fórmula estrutural e a função orgânica do metanol?
82. (Fuvest-SP) Aminas primárias e secundárias reagem
diferentemente com o ácido nitroso:
R NH2 1 HNO2 → R OH 1 H2O 1 N2 (g)
amina
primária

79. (UFSM-RS) A serotonina, substância que atua no siste- R1 N R21 HNO2 → R1 N R21 H2O
ma nervoso e é responsável pelo controle da tempera-
tura corporal e pelo sono, tem a fórmula estrutural: H N
amina
HO NH2 secundária O
CH2CH2
(I) (II)
a) A liberação de N2(g), que se segue à adição de HNO2,
N permite identificar qual dos seguintes aminoácidos?

H2
H C
H2C OH
(III)
CH C
Quanto aos grupos funcionais assinalados na estrutu- H2C O
ra, pode-se afirmar que: N
a) I, II e III são básicos. H
b) I é ácido, II e III são básicos. prolina
c) I é básico, II e III são ácidos.
d) I e II são básicos, III é ácido.
H2
e) I, II e III são ácidos. C O
80. (Udesc) Em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler CH C
aqueceu cianato de amônio e provocou uma reação OH
NH2
química na qual esse composto inorgânico se transfor- HO
mou em ureia. A ureia é utilizada como fertilizante na tirosina
agricultura, pois é fonte de nitrogênio para as plantas.

a) Escreva a fórmula estrutural da ureia.

O
b) Qual é o grupo funcional presente na ureia? H3C N N C
c) A ureia em solução aquosa reage com a água, forman- H H2
OH
do o gás carbônico e o gás amônia. Equacione a reação
química entre a ureia e a água. n-metil-glicina

81. (UFJF-MG) O adoçante aspartame, substituto do açú- Explique sua resposta.

car nos alimentos dietéticos, apresenta uma variedade Uma amostra de 1,78 g de certo -aminoácido (isto é,
de grupos funcionais, conforme estrutura apresentada um aminoácido no qual o grupo amino esteja ligado
abaixo: ao carbono vizinho ao grupo CO2H) foi tratada com
HNO2, provocando a liberação de nitrogênio gasoso. O
CH2 CH NH C CH NH2 gás foi recolhido e, a 25 ºC e 1 atm, seu volume foi de
490 mL.
COOCH3 O CH2COOH b) Utilizando tais dados experimentais, calcule a massa
aspartame molar desse -aminoácido, considerando que 1 mol de
-aminoácido produz 1 mol de nitrogênio gasoso.
Sobre o aspartame, responda aos itens a seguir: c) Escreva a fórmula estrutural plana desse -aminoácido,
Dados: massas atômicas: H  1, C 5 12, N 5 14, O 5 16. sabendo-se que, em sua estrutura, há um carbono assi-
a) Quais são a fórmula molecular e a massa molar do as- métrico.
partame? Dados:
b) Na cadeia lateral do anel aromático, existem quatro A 25 ºC e 1 atm, volume molar 5 24,5 L/mol;
funções orgânicas. Quais são elas? massas molares (g/mol): H 5 1; C 5 12; N 5 14; O 5 16.
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83. (UFU-MG) Em um laboratório, foram encontrados dois 85. (PUC-MG) Ao deixarmos as garrafas deitadas, as ro-
frascos, A e B, cujas etiquetas apresentam informa- lhas umedecem, havendo menor possibilidade de de-
ções dos respectivos reagentes, conforme mostrado a terioração do vinho. O procedimento evita a transfor-
seguir. mação do álcool do vinho em:
a) acetona.
Frasco A:
b) ácido acético.
C4H10O PE 5 34,6 ºC
c) acetato de etila.
Anestésico
d) metanal.
 reparado a partir da desidratação intermolecular do
P
etanol. 86. (Ufla-MG) Os produtos finais das oxidações do etanol,
metanol e 2-propanol, com permanganato de potássio
Frasco B: a quente em meio ácido, são, respectivamente:
C4H10O PE 5 99,5 ºC a) ácido etanoico, dióxido de carbono, propanona.
Facilmente oxidado a butan-2-ona. b) ácido acético, metanal, propanona.
Pede-se: c) ácido etanoico, dióxido de carbono, ácido propanoico.
a) a fórmula estrutural da substância contida em cada d) ácido metanoico, dióxido de carbono, ácido propiônico.
frasco. Justifique sua resposta. 87. (UEL-PR) Um processo laboratorial para conversão de
b) a nomenclatura, de acordo com as regras IUPAC, de alcenos em cetonas de mesma cadeia carbônica con-
cada substância. siste na prévia conversão do alceno (I) em álcool (II),
c) a equação química representativa da reação do reagente etapa A, e posterior conversão deste último na cetona
do frasco B com ácido etanoico. (III), etapa B, conforme o esquema a seguir.

84. (UFMG) A cachaça é uma bebida alcoólica constituída

A B
por cerca de 45% de etanol, em volume, e muitos ou- R R R
tros componentes. OH O
Na tabela a seguir, estão representados três outros ál- I II III
coois também encontrados na cachaça: As reações utilizadas para essas duas conversões de-
vem ser, respectivamente:
Álcool Fórmula estrutural a) Oxidação de I e redução de II.
b) Hidratação de I e redução de II.
I CH3 OH c) Redução de I e hidrogenação de II.
d) Hidratação de I e oxidação de II.
II CH3 CH2 CH2 OH
e) Hidrogenação de I e oxidação de II.
CH3
88. (UFJF-MG) Um químico forense precisa identificar o
III
CH3 CH CH2 OH conteúdo de três frascos rotulados de A, B e C. Saben-
do-se que todos os frascos contêm um álcool com a
fórmula C4H10O, este químico fez um teste para deter-
Para melhorar sua qualidade degustativa, essa bebida
minar as estruturas dos compostos, reagindo-os com
deve ser envelhecida em tonéis de madeira. Durante
uma solução ácida de KMnO4, obtendo os seguintes
esse envelhecimento, ocorrem diversas reações — resultados:
entre outras, oxidação de álcoois e de aldeídos e es- • o composto do frasco A levou à formação de um ácido
terificações. carboxílico;
a) Escreva a equação química balanceada da reação de • o composto do frasco B levou à formação de uma ce-
oxidação do álcool III pelo oxigênio, O2 (g), para formar tona;
um ácido carboxílico. • o composto do frasco C não reagiu.
b) Escreva a equação química balanceada da reação de Com base nos dados, assinale a alternativa correta.
esterificação do ácido carboxílico, formado pela rea- a) O nome do composto do frasco B é etoxietano (éter etí-
ção, representada no item a, com o álcool I. lico).
c) Escreva a equação química balanceada da reação de b) Na reação com solução ácida de KMnO4 ocorre uma
oxidação do álcool II pelo oxigênio, O2 (g), para formar redução do composto A.
um aldeído. c) O nome do composto presente no frasco A é butan-1-ol
d) Dos três álcoois representados na tabela, o álcool I (1-butanol).
— metanol — é o mais volátil. Com base nas intera- d) A reação de desidratação do álcool B fornecerá um al-
ções intermoleculares, justifique esse comportamento cino.
do metanol. e) O nome do composto C é pentan-1-ol (1-pentanol).
 25

89. (PUC-MG) Um composto capaz de reduzir a prata “compostos de Grignard”. Tais compostos podem ser
numa solução amoniacal de nitrato de prata pertence preparados pela reação de um haleto de alquila com
à função: magnésio em solvente adequado.
a) ácido. solvente
CH3CH2Br  Mg0 CH3CH2MgBr
b) cetona.
c) aldeído. Os compostos de Grignard reagem com compostos
d) éter. carbonílicos (aldeídos e cetonas), formando álcoois.
Nessa reação, forma-se um composto intermediário
90. (UFSC) Os aldeídos e as cetonas reagem com os com- que, reagindo com água, produz o álcool.
postos de Grignard (R — MgX), originando um compos-
to intermediário que, por hidrólise, dá origem a dife-
O
rentes álcoois.
CH3CH2CH2C  CH3CH2MgBr
Indique o(s) álcool(is) que pode(m) ser obtido(s) pela
H
reação, em separado, do metanal, do etanal e da pro-
panona com o cloreto de metilmagnésio. OMgBr
a) Somente etanol.  CH3CH2CH2 C CH2CH3 
b) Etanol.
H
c) 2-propanol.
 H2O
d) Metanol.
 Mg(OH)Br
e) Metil-2-propanol.
f) 1-propanol. OH
g) 2-butanol. CH3CH2CH2 C CH2CH3
91. (Uerj) Um laboratorista recebeu instrução para a elabo-
H
ração de sínteses a partir do propeno. Essas instruções
álcool secundário
continham quatro lacunas — A, B, C e D —, como pode
ser observado no esquema a seguir.

O
H2O K2Cr2O7 CH3MgBr
A B C CH3CH2CH2 C CH3  CH3CH2MgBr →
H H2SO4 H2O
propeno
HC OMgBr
D
 CH3CH2CH2 C CH2CH3 
Considere, apenas, o principal produto orgânico for-
mado em cada etapa. CH3
Apresente as fórmulas estruturais planas dos com-  H2O
postos orgânicos que correspondem, respectivamen-  Mg(OH)Br
te, às lacunas A, B, C e D.
OH
92. (UEPG-PR) A estrutura
CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH CH3CH2CH2 C CH2CH3
representa:
CH3
a) um aminoácido.
álcool terciário
b) um hidrato de carbono.
c) um ácido graxo. Por este método, para preparar o álcool terciário
d) uma vitamina.
OH
e) um alceno.
CH3CH2CH2 C CH2CH2CH3
93. (Fuvest-SP — adaptado) Em 1912, François Auguste
Victor Grignard recebeu o prêmio Nobel de Química
CH3
pela preparação de uma nova classe de compostos con-
tendo, além de carbono e hidrogênio, magnésio e um há duas possibilidades de escolha dos reagentes. Es-
halogênio — os quais passaram a ser denominados creva cada uma delas.
26

94. (Fuvest-SP) Os ácidos graxos podem ser saturados 96. (PUC-MG) Os óleos vegetais são ésteres formados a
ou insaturados. São representados por uma fórmula partir de ácidos graxos insaturados. A margarina é um
geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa produto alimentar obtido pela hidrogenação desses
de hidrocarboneto (saturado ou insaturado). Dados os óleos.
ácidos graxos a seguir, com os seus respectivos pon- óleos vegetais 1 H2 → margarina
tos de fusão,
É incorreto afirmar:
Ácido graxo Fórmula PF/oC a) Ésteres são produtos de reação entre álcoois e ácidos
linoleico C17H29COOH 11 e constituem o grupo funcional RCOOR’.
b) Ácidos graxos são ácidos carboxílicos, ou seja, com-
erúcico C21H41COOH 34 postos que apresentam um grupo carboxila —COOH.
palmítico C15H31COOH 63 c) A margarina apresenta um maior número de insa-
turações que o óleo vegetal usado como matéria-
temos, à temperatura ambiente de 20 oC, como ácido
-prima para sua fabricação.
insaturado no estado sólido apenas o:
d) A hidrogenação é uma reação de adição de H2 nas du-
a) linoleico. plas ligações.
b) erúcico.
97. Após uma consulta ao cardiologista, um paciente rece-
c) palmítico. beu a recomendação de fazer uma dieta com baixo teor
d) linoleico e o erúcico. de ácidos graxos saturados. Observe a tabela a seguir,
e) erúcico e o palmítico. que apresenta a composição percentual aproximada
de dois óleos:
95. (Udesc) Antes de serem conhecidas suas estrutu-
ras, e determinada sua nomenclatura, por meio das Óleo Algodão Amendoim
regras definidas pela IUPAC, os ácidos carboxílicos ácido palmítico
eram conhecidos pelos seus nomes vulgares. A no- O
menclatura era definida em função da fonte de onde 30 6
C15H31 C
eram isolados esses ácidos carboxílicos. Muitos áci- OH
dos foram obtidos de fontes naturais, especialmente
de gorduras; daí a denominação de “ácidos graxos”. ácido esteárico
Os ácidos caproico, caprílico e cáprico, bons exem- O
6 5
plos disso, são responsáveis pelo odor tão pouco C17H35 C
social das cabras. As estruturas desses ácidos en- OH
contram-se desenhadas abaixo. ácido oleico
• ácido caproico: O
24 65
CH3CH2CH2CH2CH2COOH C17H33 C
OH
• ácido caprílico:
ácido linoleico
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
O
40 26
• ácido cáprico: C17H31 C
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH OH
a) Qual a nomenclatura oficial do ácido caprílico? Determine qual óleo deve ser consumido pelo pacien-
b) Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois, formando te. Justifique.
ésteres, por meio da seguinte reação: 98. (UFPR) A própolis é um produto natural conhecido por
suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes.
O O Ela contém mais de 200 compostos identificados até o
R C R C momento, entre os quais, alguns de estrutura simples,
1 HO R 1
1 H2O
OH OR1 como os apresentados a seguir:
ácido álcool éster água
I.  C6H5CHO   II.  C6H5CH2OH   III.  C6H5COOCH2CH3
a) Identifique a função orgânica do composto I.
Desenhe a estrutura do éster formado quando o ácido
b) O composto III é um éster que pode ser obtido pela rea­
cáprico e o metanol (álcool) reagem, conforme a rea-
ção de um ácido carboxílico com um álcool. Escreva o
ção acima descrita. nome do ácido carboxílico e do álcool que produzem
c) Os ácidos cáprico, caproico e caprílico são saturados esse éster.
ou insaturados? c) Escreva a fórmula estrutural (usando a notação em
d) Qual dos ácidos apresenta peso molecular de bastão) do álcool que, através de uma reação de oxida-
116 g? (Em que C 5 12, H 5 1, O 5 16.) ção, produz o composto I.
 27

99. (Fuvest-SP) Um químico, pensando sobre quais produ- c) A qual aminoácido apresentado pertence a nomencla-
tos poderiam ser gerados pela desidratação do ácido tura ácido-3-metil-2-amino pentanoico?
5-hidroxipentanoico,
102. (Uerj) O esquema a seguir representa a fórmula
O
estrutural de uma molécula formada pela ligação
H2C CH2 CH2 CH2 C
peptídica entre dois aminoácidos essenciais, o áci-
OH
OH do aspártico e a fenilalanina.
imaginou que: O O
a) a desidratação intermolecular desse composto pode-
ria gerar um éter ou um éster, ambos de cadeia aber- H2N CH C NH CH C OH
ta. Escreva as fórmulas estruturais desses dois com-
postos. CH2 CH2
b) a desidratação intramolecular desse composto po-
deria gerar um éster cíclico ou um ácido com cadeia C O
carbônica insaturada. Escreva as fórmulas estruturais
desses dois compostos. OH
100. (UFPI) Os compostos abaixo, derivados da amônia,
são encontrados como produtos de decomposição As fórmulas moleculares dos aminoácidos originados
de peixes. pela hidrólise dessa ligação peptídica são:
CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
a) C4H8N2O3; C9H10O3
(I) (II) (III)
b) C4H8N2O4; C9H10O2
Com relação a esses compostos, é correto afirmar que:
a) I é uma amida primária. c) C4H7NO3; C9H11NO3
b) I, II e III têm caráter ácido. d) C4H7NO4; C9H11NO2
c) III é o menos solúvel em água.
d) I, II e III são capazes de formar ligações de H. 103. (PUC-MG) Considere os compostos representados
a seguir:
e) I, II e III não reagem com HC.
101. (Udesc) A biologia molecular vem sendo revolucio- H H COOH COOH
nada a todo momento, porque os cientistas conse-
guiram não só decifrar, mas também reproduzir e
alterar o código genético dos organismos. Os genes
COOH COOH H H
de organismos e outras sequências do DNA de um
I II
genoma podem ser copiados (clonados). A forma-
ção do DNA é realizada por sequências de aminoá-
cidos unidos através de uma ligação peptídica (rea- COOH H COOCH3 COOCH3
ção do grupo amino de um aminoácido com o grupo
carboxila de outro aminoácido, formando uma ami-
da com eliminação de água). Abaixo apresentam-se
algumas estruturas de aminoácidos. H COOH H H
III IV
O O
CH3 CH C CH2 CH C A) I e II são isômeros geométricos.
OH
NH2 OH B) III pode reagir com bicarbonato de sódio promovendo
NH2
alanina liberação de CO2.
fenil-alanina
C) IV pode ser formado pela reação de II com metanol em
H3C O O meio ácido.
CH CH C H3C CH2 CH CH C
D) I pode ser formado a partir de IV por uma reação de
H3C OH OH
NH2 CH3 NH2 hidrólise ácida.
valina isoleucina
São verdadeiras as afirmativas:
a) Quem apresenta maior eletronegatividade: o átomo de a) B e C apenas.
N, o átomo de O ou o átomo de C?
b) A e D apenas.
b) Desenhe em seu caderno a estrutura (produto fi-
nal) resultante da ligação peptídica entre a valina e c) B, C e D apenas.
a alanina. d) A, B, C e D.
28

104. (Udesc) No âmbito profissional, o médico veteri- CH3 CH3

nário pode trabalhar na inspeção de alimentos de
origem animal como, por exemplo, o mel. A cera
de abelhas, que é um éster, também é um produto O
produzido pelas abelhas. Pergunta-se:
O
a) Entre quais tipos de compostos orgânicos ocorre a rea­ OCH2CH3
ção de esterificação?
b) Defina quimicamente o que é um sabão. Por que ele con- HN
segue limpar o óleo presente em um prato sujo?
NH2
105. (Unifesp) H3C O
tamiflu®
figura 1

CH3 (CH2)7 (CH2)7 COOH HO COOH HO OH

C C ácido
COOH
oleico
H H
HO HO
CH3 (CH2)7 H OH OH
ácido
C C elaídico ácido shikímico ácido quínico
H (CH2)7 COOH a) Qual a fórmula molecular do ácido quínico e que tipo
de reação permitiria a transformação do ácido quínico
ácido
CH3 (CH2)16 COOH no ácido shikímico?
esteárico
b) Quais os nomes das duas funções nitrogenadas exis-
figura 2 tentes nesse composto?
c) Defina o conceito de carbono assimétrico (quiral).
ácido oleico Quantos átomos de carbono assimétrico existem na
estrutura do ácido shikímico?
H2 X d) Represente a equação química da hidrólise básica do
Tamiflu. Considere apenas a reação no grupo funcional
glicerina I
éster desse composto.
CH2(OH)CH(OH)CH2OH Y
107. (UFPE) Saponificação é o nome dado para a reação
de hidrólise de ésteres graxos (óleos e gordura) na
presença de uma base forte:
H2O II O

NaOH Z
R O CH2 HO CH2
O
O
glicerina III
R O CH  3 KOH → 3  HO CH
O R OK
A figura 2 mostra um diagrama com reações orgâni-
cas X, Y e Z, produtos I, II e III e o ácido oleico como
reagente de partida, sob condições experimentais R O CH2 HO CH2
adequadas. A partir da equação química de saponificação, clas-
A reação de saponificação e o éster formado são, res- sifique as afirmações em verdadeiras ou falsas.
pectivamente, I. Um dos produtos da saponificação é o sal de um ácido
a) X e II. d) Z e I. carboxílico de cadeia carbonílica (R—) longa.
II. Os sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa formam
b) Y e I. e) Z e II.
micelas em meio aquoso e, por isso, são utilizados
c) Y e III. como produto de limpeza.
106. (UFJF-MG) O Tamiflu é uma droga potente contra o III. Um segundo produto da reação de saponificação é a
vírus influenza e tem sido usado no combate ao vírus glicerina (triol).
H5N1, responsável pela gripe aviária. A síntese do Ta- IV. A glicerina pode ser utilizada como produto de partida
miflu utiliza, como materiais de partida, o ácido quí- para a preparação de explosivos (trinitroglicerina).
nico ou o ácido shikímico, os quais podem ser obtidos V. Os ácidos carboxílicos de cadeia longa também for-
a partir de certas plantas. Com base nas estruturas mam micelas e, por isso, são solúveis em meio aquo-
desses compostos, representadas a seguir, pede-se: so, assim como os respectivos sais.
 29

108. (Fatec-SP) As estruturas A, B e C representam moléculas orgânicas.

(A) CH3 CH3 CH3 CH3

H2 H2 H2
H3C C C C C C C C SO3Na

H H H H
(B) H H H H H H H H H CH3

H3C C C C C C C C C C C SO3Na

H H H H H H H H H H

(C) H3C (CH2)7 CH CH(CH2)7 COONa

Com relação aos compostos representados, afirma-se:

I. As estruturas (A) e (B) representam isômeros.
II. (A) representa um detergente não degradável; (B) representa um outro biodegradável; (C) é a estrutura de um sabão.
III. Detergentes são tensoativos, aumentam a tensão superficial da água e também a sua capacidade umectante.
Dessas afirmações,
a) somente a I e a II estão corretas.
b) somente a I e a III estão corretas.
c) está correta apenas a III.
d) está correta apenas a I.
e) somente a II e a III estão corretas.

109. (UFTM-MG) Inseticidas carbamatos são compos- CH3

tos derivados do ácido carbônico. Dentre eles, há o O
zectran, estrutura química representada na figura. N
O C O CH3

O C NHCH3 H
O C
H
O
CH3 CH3
cocaína
O
N(CH3)2


Os carbamatos são pouco solúveis na água e também C O CH2 CH2 NH CH2 CH3C
pouco absorvidos pelo organismo humano. Mas a pre-
sença de produtos biotransformados na urina indica CH2 CH3
absorção do composto por operários expostos durante
a sua fabricação.
a) Na estrutura do zectran, a amina aromática é classifi- novocaína
cada como amina terciária? Justifique. NH2
b) Na biotransformação dos carbamatos, uma das rea-
ções de maior importância é a hidrólise. Escreva a equa- A função orgânica oxigenada encontrada na estrutu-
ção da reação da hidrólise do zectran, na qual ocorre a ra da cocaína e o reagente químico que pode ser
formação do grupo fenólico. utilizado para converter o grupo amônio da novo-
caína da forma de sal para a forma de amina são,
110. (Unifesp) A cocaína foi o primeiro anestésico inje- respectivamente,
tável, empregado desde o século XIX. Após se des-
a) éster e NaOH. d) éter e HC.
cobrir que o seu uso causava dependência física,
novas substâncias foram sintetizadas para substi- b) éster e HC. e) éter e NaOH.
tuí-la, dentre elas a novocaína. c) éster e H2O.
30

111. (Unifesp) Os policarbonatos são polímeros orgânicos que, por sua elevada resistência mecânica e transparência,
vêm substituindo o vidro em diversas aplicações. São obtidos pela reação representada pela equação

CH3
C
n Na1 2O C O2 Na1 1 n O C
C
CH3
reagente A reagente B
solúvel em água solúvel em CH2C2

CH3 O

C O2 C 2 O 1 2n NaC

n
CH3
policarbonato

O reagente A só é solúvel em água, enquanto que o reagente B só é solúvel em meio orgânico (CH2C2), e os dois
solventes são imiscíveis. Para que a reação ocorra, é necessária a utilização de um “catalisador de transferência
de fase”. O catalisador deve ser capaz de interagir com o reagente A na fase aquosa, transferindo-o para a fase
orgânica. Na fase orgânica, com a formação do polímero, o catalisador é liberado e retorna à fase aquosa, dando
continuidade ao processo.
Dentre as substâncias cujas fórmulas são mostradas a seguir, indique a alternativa que contém a substância que
apresenta as características adequadas para atuar como catalisador nesse processo.
a) NH14 C2 c) CH3(CH2)4COO2Na1 e) HCC3
b) [(C16H33)2N(CH3)2] C
1 2 d) C16H33 NH2

112. (Unifesp) Os polímeros fazem parte do nosso cotidiano e suas propriedades, como temperatura de fusão, massa
molar, densidade, reatividade química, dentre outras, devem ser consideradas na fabricação e aplicação de seus
produtos. São apresentadas as equações das reações de obtenção dos polímeros polietileno e náilon-66.

n CH2 CH2 → ( CH2 CH2 )n

etileno polietileno

H N (CH2)6 N H 1 HOOC (CH2)4 COOH →

H H
diamina diácido

→ NH (CH2)6 NH OC (CH2)4 CO 1 H2O

náilon-66

a) Quanto ao tipo de reação de polimerização, como são classificados os polímeros polietileno e náilon-66?
b) A medida experimental da massa molar de um polímero pode ser feita por osmometria, técnica que envolve a deter-
minação da pressão osmótica  de uma solução com uma massa conhecida de soluto. Determine a massa molar de
uma amostra de 3,20 g de polietileno (PE) dissolvida num solvente adequado, que em 100 mL de solução apresenta
pressão osmótica de 1,64 · 1022 atm a 27 ºC.
Dados: 5 iRTM, onde i (fator de n 5 van’t Hoff) 5 1
R 5 0,082 atm · L · K21 · mol21
T 5 temperatura Kelvin
M 5 concentração em mol · L21
113. (ITA-SP) O explosivo plástico conhecido como PBX é constituído de uma parte polimérica, normalmente um po-
liuretano. A formação do poliuretano é atribuída à reação entre um poliol com
a) um isocianato. c) uma anilina. e) uma oleína.
b) uma amina. d) uma estearina.
 31

114. (Ufscar-SP) Existe um grande esforço conjunto, em a) Escreva a fórmula mínima da unidade estrutural que
muitas cidades brasileiras, para a reciclagem do se repete n vezes no polímero I.
lixo. Especialmente interessante, tanto do ponto de Dentre os seguintes compostos,
vista econômico como ecológico, é a reciclagem das
chamadas garrafas PET. Fibras têxteis, calçados, O O
malas, tapetes, enchimento de sofás e travesseiros
são algumas das aplicações para o PET reciclado. A CCCH2CH2CH2CH2CC
sigla PET se refere ao polímero do qual as garrafas
HOCH2CH CHCH2OH (cis) HO2CCH2CH CHCH2CO2H (trans)
são constituídas, o polietileno tereftalato. Esse polí-
mero é obtido da reação entre etilenoglicol e ácido
tereftálico, cujas fórmulas são: HOCH2CH2CH2CH2CH2OH HO2CCH2CH CHCH2CO2H (cis)

H H quais são os reagentes apropriados para a preparação de

O O
HO C C OH C C b) I?
HO H c) II?
H H
ácido tereftálico 116. (UFPB) O amido, a celulose e as proteínas são exem-
etilenoglicol plos de polímeros naturais. Nos últimos 60 anos,
(1,2-etanodiol)
os químicos têm produzido polímeros sintéticos, a
a) Esquematize a reação de polimerização entre o eti- exemplo dos compostos a seguir representados.
lenoglicol e o ácido tereftálico. Essa é uma reação de
adição ou condensação? O CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH
b) Reescreva as fórmulas dos reagentes e a fórmula
geral do polímero e identifique as funções orgânicas
presentes em cada uma delas. n n
(carbowax)
115. (Fuvest-SP) Ésteres podem ser preparados pela poliestireno (PS)
reação de ácidos carboxílicos ou cloretos de ácido,
com álcoois, conforme exemplificado: O O
O CH2 CH
H3C C 1 CH3CH2OH → N CH2 6 N C CH2 4 C
C
OH H H
O n
→ H3C C 1 H2O n
(náilon 6,6) policloreto de
OCH2CH3 vinila (PVC)
O
H3C C 1 CH3CH2OH → O O
C CH2 CH
O CH2 CH2 O C C
um cloreto CN
de ácido
O n
→ H3C C 1 HC n
tereftalano de polietileno (PET) poliacrilonitrila
OCH2CH3 (orlon)

Recentemente, dois poliésteres biodegradáveis (I e II)

Em relação a esses compostos, são feitas as seguin-
foram preparados, utilizando, em cada caso, um dos
métodos citados. tes afirmativas:
I. O PS e o PET são compostos aromáticos.
O O (CH2)
4 II. O PET é um éster, e o náilon 6,6 é uma amida.
n
III. O PVC é um haleto orgânico, e o orlon é uma nitrila.
O O
IV. O PS é um hidrocarboneto, e o carbowax é um éter.
I Está(ão) correta(s):
O
a) I, II, III e IV.
O O
(CH2) b) apenas I e II.
4
n
c) apenas III e IV.
O
d) apenas I e III.
II e) apenas I, II e III.
32

117. (UFPI) Encefalinas são componentes das endorfinas, polipeptídeos presentes no cérebro que atuam como anal-
gésico próprio do corpo. Entre elas identificamos a leucinaencefalina, representada estruturalmente abaixo, que
é caracterizada por:

O H O CH2Ph H O

CH CH2 C CH2 N C CH N C
HC C C N C CH2 N C C OH
H2N H H
C CH CH2CH(CH3)2
H O H O
HO CH

a) ser um pentâmero e apresentar quatro ligações peptídicas.

b) ser um tetrâmero e apresentar quatro li­gações peptídicas.
c) ser um pentâmero e apresentar cinco ligações peptídicas.
d) ser um tetrâmero e apresentar cinco ligações peptídicas.
e) ser um pentâmero e apresentar oito ligações peptídicas.

118. (UFMG) Diversos materiais poliméricos são utili- b) A reação de polimerização pode dar origem a dois po-
zados na fabricação de fraldas descartáveis. Um límeros com propriedades diferentes. Escreva as fór-
deles, o poliacrilato de sódio, é responsável pela mulas estruturais dos dois polímeros que podem ser
absorção da água presente na urina; um outro, o formados na reação, identificando o tipo de isomeria
polipropileno, constitui a camada que fica em con- existente entre eles.
tato com a pele.
Analise a estrutura de cada um desses dois materiais. 120. (Fuvest-SP) O grupo amino de uma molécula de
aminoácido pode reagir com o grupo carboxila de
CH CH2 CH CH2 outra molécula de aminoácido (igual ou diferente),
n n formando um dipeptídeo com eliminação de água,
CO2Na CH3 como exemplificado para a glicina:

O 
O
poliacrilato polipropileno H3N CH2 C  H3N CH2 C →
de sódio
glicina O 
glicina O 

Considerando-se esses dois materiais e suas res-

pectivas estruturas é correto afirmar que: O H
a) o poliacrilato de sódio apresenta ligações covalentes e 
O
iônicas. H3N CH2 C N CH2 C  H2O
b) o poliacrilato de sódio é um polímero apolar. O 

dipeptídeo
c) o polipropileno apresenta grupos polares.
d) o polipropileno tem como monômero o propano. Analogamente, de uma mistura equimolar de glicina
e L-alanina, poderão resultar dipeptídeos diferentes
119. (Vunesp) Compostos insaturados do tipo entre si, cujo número máximo será:
CH2 C C CH2 Dado:
H
H CH3 
O
H3N C C
podem polimerizar segundo a reação representada
O
pela equação geral: CH3
L-alanina
n CH2 C C CH2 CH2 C C CH2 (fórmula estrutural plana)

R R’ R R’ n a) 2 c) 4 e) 6
com n  2 000. b) 3 d) 5
A borracha natural é obtida pela polimerização do 121. (UFSC) As reações químicas podem levar à forma-
composto para o qual R e R’ são, respectivamente, H ção de produtos de interesse comercial. Indique
e CH3. a(s) proposição(ões) correta(s).
a) Escreva o nome oficial do monômero que dá origem à 01. A trimerização completa de 3 mol de acetileno produz
borracha natural. 2,5 mol de benzeno.
 33

02. Ésteres de ácidos carboxílicos são os componentes

principais do óleo de soja. O
04. São exemplos de polímeros naturais o PVC, a sacarose b)  HOCH2 CH CH CH CH C 1
e o poliéster. H
OH OH OH OH
08. O teflon, quimicamente, é o politetrafluoretileno.
1 HOCH2 CH CH CH CH CH2OH
16. A vulcanização da borracha baseia-se na reação do lá-
tex natural com quantidades controladas de ozônio. OH OH OH OH
32. A baquelite, o mais antigo polímero sintético, é ob-
tida pela condensação do fenol comum com aldeído O
fórmico. c)   HOCH2 CH CH CH C 1
122. (UFPI) Na forma de melaço ou rapadura, o açú- H
OH OH OH
car da cana, sacarose, é uma das principais fontes
energéticas para o povo nordestino. Quimicamen- O
te, a sacarose é um dímero de glicose, uma aldo- 1 HOCH2 CH CH CH C
-hexose, e frutose, uma ceto-hexose. Dada a es- CH3
trutura da sacarose, a seguir, escolha a alternativa OH OH OH
que apresenta os dois monômeros que constituem O
a sacarose. d)  HOCH2 CH CH CH C 1
CH3
HO OH O OH OH OH OH
O
O
OH 1 HOCH2 CH CH CH C
OH
O CH2OH
OH OH OH OH
OH OH
O
O e)  HOCH2 CH CH CH CH C 1
a)  H3C CH CH CH CH C 1 H
H OH OH OH OH
OH OH OH OH O
1 HOCH2 CH CH CH CH CH2OH 1 HOCH2 CH CH CH C
CH2OH
OH OH OH OH OH OH OH
Respostas das questões complementares
Primeira parte
1. c 2. b 3. d 25. b 26. b 27. c

4. Aberta; ramificada; saturada; homogênea. 28. b 29. a 30. d

5. c 31. d 32. c 33. a

34. a 35. c
6. c

7. 5 ligações σ, 1 ligação . 36. a)  Amida; ácido malônico. O O

b) Carbono 1 Nox: 14.
8. d
Carbono 2 Nox: 13. HO OH
9. 10 ligações σ, 1 ligação .
37. Etanol, propanol, butanol, pentanol. Aumento da cadeia
1 0. b carbônica.
11. heptano 38. c 39. c
12. 3-metil-hexano
40. a) Quanto maior a cadeia carbônica, maior a superfície da
13. 2,2,3-trimetilpentano molécula e maior a quantidade de interações intermole-
culares.
14. I. 3-metil-hexano; II. 3-etilpentano; III. 3-etil-2-metilpentano.
b) Quanto mais ramificada a molécula, menor a sua superfície
15. I. 3-metilpent-1-eno; II. 5-etil-4,6-dimetiloct-2-ino; e menor o ponto de ebulição.
    III. etilciclopentano; IV. 1-etil-2-metilciclobutano;
  V. 1-etil-2-metil-3-propilbenzeno. 41. a

16. d 17. d 18. a 42. a) Base I: citosina; base II: guanina.

b) Ligação de hidrogênio.
19. a) Destilação fracionada.
43. b
b) Separação no funil de decantação, pois a água e o petróleo
não se misturam e têm densidades diferentes. 44. As interações intermoleculares no éter etílico são mais inten-
sas que as estabelecidas pelo butano, por isso o ponto de ebu-
20. a) destilação fracionada; b) o petróleo.
lição do éter é o mais elevado.
21. c 22. d A molécula do butan-1-ol possui uma maior superfície e com
isso estabelece uma maior quantidade de interações inter-
23. a) Fenol.
moleculares, resultando em uma maior TE.
b) Ortometilfenol. 45. a) Grupos OH polares que fazem ligação de hidrogênio com a água.
24. a b) Uma base, como o NaOH.

Segunda parte
H2 b) A amina III é a única que não interage por ligações de hidro-
C gênio, logo apresentará menor temperatura de ebulição.
1. a) H2C CH2 ciclopentano
4. b

H2C CH2
5. a)
b) H2C CH CH2 CH3 pent-1-eno
paraxileno ortoxileno metaxileno
OH OH CH3 CH3 CH3
2. a)

H3C CH2 CH2 H3C CH CH3 H3C O CH2 CH3 CH3

I II III CH3

b) III < II < I

CH3
3. a) I. H3C CH2 CH2 NH2 b)  primários 5 2 secundários 5 4 terciários 5 2
c)  Filtração e destilação.
II. H3C CH2 NH CH3
6. b
III. H3C N CH3
7. a
CH3 8. d
 9. a) H CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3
C C
20. CH3 CH3
C C CH3 CH3 CH3

H CH2 CH3 H3C CH2 H CH3

(cis) (trans)
21. H2C CH CH2 CH3
b) sigma 5 14 e pi 5 1
H3C CH CH CH3
10. d 11. a 12. e 13. a H2C C CH3
14. a) Estrutural: é a conhecida isomeria plana. Os isômeros dife-
CH3
rem na fórmula estrutural plana.
Estereoisomeria: são as conhecidas isomerias geométrica e
22. H2C CH2 CH2
óptica, sendo que os isômeros diferem na fórmula espacial.
b) Cadeia, função, posição e compensação. H2C CH2 H2C CH
c)
cadeia: CH3
OH OH 23. H3C CH CH2

H3C CH2 CH2 CH2 H3C CH CH2 CH2

CH3 H2C CH2

função: OH OH
OH
24. H2C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH2 H3C O CH2 CH2 CH3
OH OH
posição:
OH OH
H2C CH CH3 H3C C CH3
H3C CH2 CH2 CH2 H3C CH2 CH CH3
CH3 CH3

compensação: H3C O CH2 CH2 CH3 H3C O CH CH3

H3C O CH2 CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3 CH3

H3C CH2 O CH2 CH3
óptica: 19
OH 25. a) C6H14 1 O → 6 CO2 1 7 H2O
2 2
H3C C* CH2 CH3 C* 5 carbono quiral b) 35,8 g; C6H14
c) H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 ; hexano
H
H3C CH CH2 CH2 CH3; 2-metilpentano
15. b

16. a) [Na1] 5 4,6 ⋅ 10–2 mol/L CH3

[citrato] 5 1,0 ⋅ 10 mol/L –2 H3C CH2 CH CH2 CH3 ; 3-metilpentano
b) Glicose, molécula com carbonos quirais.
CH3
17. Três estruturas.
CH3
18. I. C III. H C C H
H3C C CH2 CH3; 2,2-dimetilbutano
C
CH3
H C C
H2 H3C CH CH CH3 ; 2,3-dimetilbutano
II. H C C H IV. H3C C CH3
CH3 CH3
26. a
H H
27. b
19. H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3
28. 01 1 02 1 32 5 35
CH3 29. b
 30. canetas 3-3 e 4-4 31. e b) E e F formam mistura racêmica; H não apresenta carbono as-
simétrico; G apresenta isômero meso (opticamente inativo).
32. e 33. b
c) 4 estereoisômeros.
NH2
d) G; a presença de bromo favorece a ionização do ácido.
34. a)
41. b        42. b        43. e

44. a) SO3H Br

b) X: Y:
NO2 1 H2O
1 HNO3 →
NO2 C2H5

35. 02 1 04 1 32 5 38

W: Z:
36. O
AC3
1 H3C C C
b) 58,54% C.
O c) I 5 sulfonação; II 5 halogenação;
III 5 nitração; IV 5 alquilação.
AC3 C CH3
1 HC 45. a 46. b
C C C

O 47. a)
C

C CH3 1 C C
2

O C C
C

C CH3 b) C
1 HC
C

C C C
37. d
38. Verdadeiras:(0-0); (3-3). c)
C
39. a)  II; 50% dos átomos são incorporados ao produto.
b) II; maior economia; não gera poluentes.
c) H H C
O C C O 48. a) cloreto de metila

C C CH3

HO OH b)

O
NO2
H C
d) O c) isomeria de posição d) catalisador
C C OH
C H 49. Corretas: (2-2); (3-3); (4-4).

HO 50. a) benzeno

40. a) H COOH O O 3 C2H2 → 1

A C H C CH2 CH2 C
C HO OH b) x: C2H4 eteno; hidrocarboneto

HOOC H y: H3C CH2 OH etanol; álcool

 Br
H3C O
51. a) b)
H3CO CH2 CH2
Na12O
CH
HO
Br
52. b
53. a) H C C CH2 CH2 CH2 CH3
H3C C C CH2 CH2 CH3

O
b)
H3C C CH2 CH2 CH2 CH3
H3C C C CH2 CH2 CH3
O

H3C CH2 C CH2 CH2 CH3

c)
H OD

X: H3C CH2 C C CH2 CH3

OD H

H3C CH2 C C CH2 CH3 1 HOD Y: H3C CH2 C C CH2 CH3

O H

Z: H3C CH2 C C CH2 CH3

54. a 58. d

55. b 59. b

56. a 60. e
OH 61. e
O O
[O] [O]
57. a) a. R CH2 R C R C 62. d
H OH O
OH O
63. X: H3C C C C CH3
[O] H2 H2
b. R CH R R C R

OH OH

[H] [H] Y: H3C C C C CH3

b) H3C C H H2C CH2 H3C CH3 H2 H2
CH2
H

c) H3C CH2 OH CH3

 64. d
H3C CH2 OH
65. a) Fenóis. b) Aldeído. c) Metanoato de metila.
 H3C CH2 O CH2 CH3 1 H2O
66. b 67. e
 68. b 83. a) Frasco A
O
H3C CH2 OH 
69. a) H C O CH2 CH3 1 H2O →
O H3C CH2 OH
etanol
→ H C OH 1 OH CH2 CH3 
H3C CH2 O CH2 CH3 (C4H10O)
b) Ácido propanoico. etoxietano
70. c Frasco B
OH
71. a)  Éster. b) Etanoato de isopentila.
[O]
O CH3 H3C CH CH2 CH3
butan-2-ol
c) H C HO (C4H10O)
3
O  1 CH3
O
72. a
O [O]
H3C C CH2 CH3
73. a) Palmitato de sódio; C15H31 C butan-2-ona
ONa
b) 3,6 ⋅ 10–3 mol
b) A: etoxietano; B: butan-2-ol
O O
c) H3C C 1 HO CH CH2 CH3
74. Aniônico: R S ONa; catiônico: R NH13 C,2 .
OH
cátion CH3
O
O
ânion
H3C C 1 H2O
75. d 76. c 77. Corretas: 01 e 02.
O CH CH2 CH3
78. 01 + 04 + 32 = 37
79. d CH3
NH2

84. a) H3C CH CH2 HO 1 O2
80. a) O C
NH2 CH3
O
b) Amida
H3C CH C 1 H2O
NH2
OH
c) O C 1 H2O → CO2 1 2 NH3 CH3

NH2 O
81. a) C14H18O5N2; MM 5 294 g/mol. b) H3C CH C 1 HO CH3
b) Amina, ácido carboxílico, amida e éster. OH
c) H3C — OH; álcool. CH3
O
82. a) A
 adição de HNO2, seguida da liberação de N2, permite
H3C CH C 1 H2O
identificar a tirosina, pois, dentre os aminoácidos apresen-
tados, ele é o único que contém amina primária em sua O CH3
estrutura. CH3
b) 1 mol aminoácido 1 mol N2 OH
MM 24,5 L 1
1,78 g 0,490 L c) H3C CH2 C H 1 2 O2
2
1,78 g (24,5) L
MM = = 89 g/mol H
0,490 L O
H H3C CH2 C 1 H2O
O
H
c) H N C* C
d) Todos interagem por ligações de hidrogênio, porém o meta-
OH
H CH3 nol, por apresentar menor massa molar, é o mais volátil.
 85. b 86. a 101. a) Oxigênio.
87. a 88. c b) H3C
O
89. c
CH CH C O
90. Respectivamente, b, c, e.
H3C N CH C
OH NH2
OH
91. A: H3C CH CH3 H CH3
c) Isoleucina.
O 102. d

B: H3C C CH3 103. c

OH 104. a) Ácido carboxílico e álcool.

C: H3C C CH3 b) Sabão: sal de ácido graxo. A sua parte apolar interage
com o óleo, enquanto sua parte polar interage com a
CH3 água.

C 1
05. e

D: H3C CH CH3 106. a) C7H12O6; reação de hidratação.

b) Amina e amida.
92. c c) C
 arbono com quatro ligantes diferentes. Três carbonos
quirais.
93.
d)
Possibilidade 1 Possibilidade 2 O
O
O CH3CH2CH2C O 1 H2O 1 HO CH2 CH3
Composto
O CH2CH3 OH
carbonílico
CH3CH2CH2CCH2CH2CH3 CH3
107. Verdadeiras: I, II, III, IV; falsa: V.
Reagente de
CH3MgBr CH3CH2CH2MgBr
Grignard 108. a

Haleto de 109. a) Sim, porque o nitrogênio está ligado diretamente a três

CH3Br CH3CH2CH2Br carbonos.
alquila

94. b b) O
95. a) Ácido octanoico.
O C NHCH3
O
b) H3CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C
O CH3
1 HOH →
c) Saturados.
d) Ácido caproico. H3C CH3
96. c N(CH3)2

97. O óleo de amendoim, por apresentar maior quantidade de insatu-

rações para um mesmo número de moléculas. OH
98. a) Aldeído. O
b) Ácido benzoico e etanol. → 1 HO C NHCH3
c) OH
H3C CH3
N(CH3)2

110. a
99. c

100. c 111. b
 112. a) O monômero etileno, hidrocarboneto insaturado, forma o po- 115. a) A unidade estrutural que se repete n vezes no polímero I é:
lietileno por meio de uma adição. Assim, o polietileno é clas-
H H
sificado como um polímero de adição. O C C O (CH2)4
Na reação entre moléculas da dilamina e moléculas do diáci- C C C C
do, ocorre a eliminação de moléculas de água: H2 H2
O O n
O O
Ela é formada por: 10 átomos de carbono, 14 átomos de hi-
N H 1 HO C N C drogênio e 4 átomos de oxigênio. A fórmula mínima dessa
unidade estrutural é: C5H7O2.
H HOH H b) Os reagentes apropriados para a preparação do poliéster I
Essa reação é denominada reação de condensação, e o polí- são:
mero formado é um polímero de condensação. H H O O
HO C C OH e C CH2 4 C
b) massa molar 5 4,8 · 104 g/mol C C
H2 H2 C C
π 5 i R T M cis
n 5 no de mol da substância
n A sua reação de polimerização pode ser representada por:
π 5 i R T O O
V H H
n HO C C OH 1 n C CH2 4 C →
π·V C C
n 5
i·R·T H2 H2
1,64 · 1022 · atm · 0,1L
n 5 H H
1 · 0,082 · atm · L · mol21 · K21 · 300K → O C C O CH2 4
C C C C 1 2n HC
n 5 6,67  10 25
 mol H2 H2
O O n
3,20 g 6,67  1025 mol
x 1 mol c) Os reagentes apropriados para a preparação do poliéster II
são:
x 5 6,67 · 10 25
mol 5 3,20 g  1 mol H
O C O
3,20 g · 1 mol
x5 HO (CH2) 4 OH e C C C H2 C
6,67 · 1025 mol
HO C OH
x 5 48.000 g H2 H
massa molar 5 4,8  104 g/mol trans

113. a A reação de polimerização pode ser representada por:

H
O C O
114. a) Condensação.
n H O (CH2)4 OH 1 n C C C H2 C →
O O
HO C OH
n HO CH2 CH2 OH 1 n C C H2 H
OH
HO O
H2
O → O O C H 1 2n HOH
O (CH2)4 C C C C
O CH2 CH2 O C C 1 n H2O
n
n

b) 116. a 117. c 118. a

119. a) 2-metilbuta-1,3-dieno
álcool HO CH2 CH2 OH b)
CH2 CH2 CH2 CH3
ácido
O O C C C C
C C
carboxílico H CH3 n H CH2 n
HO OH

Esses polímeros apresentam isomeria geométrica.

O O
120. a
éster O CH2 CH2 O C C
n 121. 02 1 08 1 32 5 42
122. e