FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICAS

SYLLABUS
QUIMICA ORGANICA QUIM210

SEDE VIÑA DEL MAR

PERIODO 2020-20

1. DESCRIPCIÓN DE LA ASIGNATURA

Esta asignatura aborda los principios y conceptos fundamentales de la química orgánica, específicamente la
estructura de compuestos orgánicos, su estereoquímica, y los principales mecanismos que gobiernan su
reactividad.

2. PRERREQUISITOS, CO-REQUISITOS Y HORAS PEDAGÓGICAS

Pre-requisitos Co-requisitos Tipo de actividad Horas pedagógicas semanales

Clases de Cátedra 3 módulos
QUIM100 No tiene
Taller 2 módulos

3. APRENDIZAJES ESPERADOS

Al finalizar la asignatura se espera que los estudiantes sean capaces de:

• Relacionar la estructura molecular con las propiedades y reactividad de moléculas orgánicas.

• Identificar compuestos orgánicos con nombres basados en la nomenclatura IUPAC.
• Identificar el concepto de isomería y aplicar las reglas de secuencia para asignar las configuraciones
absolutas de centros quirales.
• Analizar los efectos inductivos y resonantes que afectan las propiedades de moléculas orgánicas.
• Comprender los tipos básicos de reacciones orgánicas y sus mecanismos.

4. ACTIVIDADES PEDAGOGICAS

Clases de Cátedra El/La Profesor(a) abordará los contenidos que forman parte del programa de
asignatura a través de sesiones sincrónicas en la plataforma Blackboard.

Taller Los profesores de taller presentarán y guiarán el trabajo en experiencias prácticas

asociadas a los contenidos de la asignatura, a través de la plataforma Blackboard.

Estudio autónomo Los estudiantes deberán destinar tiempo para estudio autónomo y resolución de
ejercicios.

5. EQUIPO ACADEMICO DEL CURSO

Sección NRC Nombre Profesor Tipo Actividad Horario

300 3025 JORGE A. SOTO DELGADO TEORIA .Mi 1455 - 1730
304 11032 LUIS J. REYES GARCIA TEORIA Mi 1455 - 1730
301 10363 DANIA G. DI COSMO HIDALGO TALLER .Lu 1020 - 1350
302 10364 DANIA G. DI COSMO HIDALGO TALLER .Lu 1020 - 1350
303 10365 EVELYN D. BAEZA MATURANA TALLER .Ju 0830 - 1200

6. SISTEMA DE EVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA

6.1 Tipos de Evaluación

• Pruebas Solemnes. Se realizarán tres pruebas solemnes en las fechas y horas que la calendarización
detalla.
• Controles. Se realizarán 5 controles de acuerdo con lo detallado en la calendarización del curso.
• Taller. Se realizarán 5 sesiones de taller en modalidad virtual, de acuerdo con lo detallado en la
calendarización del curso. Los talleres serán evaluados mediante (i) Guías, reportes o evidencias del
trabajo realizado durante cada taller (50%), y (ii) Reportes o informes elaborados con posterioridad a la
realización del taller, los que tendrán un plazo de entrega de 1 semana (50%).
• Examen. Al final del curso se realizará el examen de la asignatura que comprenderá TODOS los
contenidos abordados durante el semestre.
• Solemne Recuperativa. Todos los alumnos que no hayan rendido una evaluación solemne por razones

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debidamente justificadas según la normativa universitaria vigente podrán rendir una prueba recuperativa
que contemplará TODOS los contenidos de la asignatura. Esta se realizará en una fecha y horario único
especificado en la calendarización de este curso.

6.2 Ponderación de las evaluaciones

Evaluación Nota de presentación* Nota final

Solemne 1 15%
Solemne 2 15%
Solemne 3 15%
70%
Controles 15%
Talleres 40%
Examen 30%

* Si la Nota de Presentación es igual o superior a 5,0 el alumno podría ser eximido.

6.3 Calendario de evaluaciones

Sección NRC Nombre Profesor Solemne 1 Solemne 2 Solemne 3 Solemne Rec.

300 3025 JORGE A. SOTO 09-09-2020 21-10-2020 25-11-2020 28-11-2020
304 11032 LUIS J. REYES 09-09-2020 21-10-2020 25-11-2020 28-11-2020

Sección NRC Nombre Profesor Control 1 Control 2 Control 3 Control 4 Control 5

300 3025 JORGE A. SOTO 02-09-2020 30-09-2020 14-10-2020 04-11-2020 11-11-2020
304 11032 LUIS J. REYES 02-09-2020 30-09-2020 14-10-2020 04-11-2020 11-11-2020

Sección NRC Nombre Profesor Taller 1 Taller 2 Taller 3 Taller 4 Taller 5

301 10363 DANIA G. DI COSMO 31-08 21-09 05-10 19-10 02-11
302 10364 DANIA G. DI COSMO 07-09 28-09 12-10 26-10 09-11
303 10365 CARLOS MORALES 03-09 24-09 08-10 22-10 05-11

Examen 02-12-2020

6.4 Normas Generales

.
• Todas las evaluaciones del curso se realizarán en modalidad virtual (no-presencial) mediante la
plataforma institucional Blackboard.
• Las evaluaciones de la asignatura son de carácter individual.
• La calificación de cada pregunta es una prerrogativa exclusiva de su profesor(a), por lo que el
Coordinador(a) Académico(a) no considerará solicitudes de re-corrección de ningún tipo
• Cada profesor(a) publicará en el portal de notas los resultados de cada prueba evaluación a más tardar
15 días después que ésta se haya efectuado, junto con la pauta de corrección empleada. Igualmente, se
dedicará una parte de la clase u horario establecido fuera de ella, para revisar las pruebas solemnes,
explicar su corrección y recibir comentarios y dudas. Luego de esto, no se aceptarán reclamos posteriores
de ninguna especie.

6.5 Comportamiento inadecuado durante cualquier evaluación

Se considerará comportamiento inadecuado (y por ende sancionable):

• Participar en cualquier intercambio de información no autorizado durante la evaluación, ya sea con

estudiantes del mismo curso o con cualquier otra persona.
• Suplantar a algún compañero(a) o dejarse suplantar en la rendición de alguna evaluación.
• No entregar una evaluación en el plazo estipulado.
• Alterar un instrumento de evaluación.
• Proporcionar información falsa en relación con la disponibilidad de recursos, acceso a la red o dificultades
de conectividad para rendir la evaluación.

La mínima sanción aplicable en cada uno de estos casos es la nota mínima (1,0) en la evaluación.

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6.6 Normas de asistencia y puntualidad

Es deber de cada estudiante rendir las evaluaciones en los horarios programados para ello en el portal
Blackboard. La asistencia al 100% de los talleres es requisito para aprobar este componente de la
asignatura. Las inasistencias a las pruebas solemnes/talleres deberán ser justificadas en Servicios
Académicos dentro del plazo de 72 horas posteriores a la aplicación de la evaluación. Los estudiantes que
hayan faltado a una prueba solemne por razones debidamente justificadas podrán rendir una prueba
recuperativa en la cual se evaluarán TODOS los tópicos revisados durante el semestre. Esta se realizará
en una fecha y horario único especificado en la calendarización de este curso.

6.7 Eximición

Quienes de acuerdo con el portal de notas posean nota de presentación a examen mayor o igual que 5,0
tendrán el derecho a eximirse de dar el examen. Si algún estudiante en condición de ser eximido desea
rendir el examen para mejorar su nota final puede hacerlo, más una vez rendido el examen la nota DEBERÁ
ser incluida en el promedio, cualquiera que ésta sea.

6.8 Aprobación

Se entenderá que el curso está aprobado cuando la ponderación final de notas de acuerdo a lo descrito en
el Programa de la Asignatura realizada y a lo establecido por el portal de notas sea igual o superior a 4,0.
NO EXISTEN INSTANCIAS ADICIONALES DE EVALUACIÓN de ningún tipo, ya sean escritas u orales.
Sólo en el caso que el profesor(a) lo estime pertinente podrá citar a Comisión Académica de la asignatura
para revisar en conjunto la corrección del examen. Esta comisión estará conformada por el Profesor(a) de
la asignatura, el Coordinador(a) Académico(a) del curso y otro académico especialista del Departamento
de Ciencias Químicas.

7. CONTENIDOS Y PROGRAMACION

7.1 Fechas importantes

Inicio de clases Lunes 17 de agosto

Inicio de talleres Lunes 31 de agosto
Término de clases Sábado 28 de noviembre
Inicio de período de exámenes Lunes 30 de noviembre

7.2 Contenidos

El programa de asignatura contempla las siguientes unidades temáticas

1. Átomo de carbono
2. Nomenclatura
3. Efectos inductivos y resonantes
4. Isomería
5. Tipos de reacciones orgánicas

Los contenidos del curso serán abordados de acuerdo con la programación y el material bibliográfico que
se indica en la siguiente sección.

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7.3 Programación

Mes Semana Desde Hasta Contenidos Fundamentales Aprendizajes esperados Bibliografía de referencia
Representar estructuras de Lewis de
compuestos orgánicos sencillos;
Identificar la hibridación de átomos de
P. Y. Bruice, Fundamentos de Química Orgánica.
Estructuras de Lewis, Hibridación C, O y C, O y N en compuestos orgánicos;
1 17-ago 22-ago Capítulo 1 “Estructura Electrónica y enlaces
N, Geometría Molecular Predecir los ángulos de enlace en base
covalentes”
a la hibridación del átomo central;
Relacionar la hibridación con la fuerza y
Agosto
energía de enlaces.
Representar compuestos orgánicos
mediante fórmulas condensadas y tipo
Estructura y nomenclatura de alcanos, zig-zag; Nombrar compuestos P. Y. Bruice, Fundamentos de Química Orgánica.
2 24-ago 29-ago alquenos, cicloalcanos, halogenuros de orgánicos sencillos; Reconocer grupos Capítulo 3 “Introducción a los compuestos
alquilo alcoholes y aminas funcionales sencillos; Relacionar la orgánicos” Temas 3.1 a 3.7
estructura de un compuesto orgánico
con sus propiedades físicas.
Reconocer la presencia de grupos
dadores o sustractores de electrones
por efecto inductivo y su efecto en la
fuerza de ácidos/bases y en la polaridad P.Y. Bruice, Fundamentos de Química Orgánica,
Efectos inductivos y resonantes en (a) y estabilidad de compuestos orgánicos; Capítulo 6, “Electrones deslocalizados y su efecto
Septiembre 3 31-ago 05-sept fuerza de ácidos y bases, (b) estabilidad Representar estructuras resonantes en la estabilidad, la reactividad y el pKa:
de compuestos orgánicos sencillas en compuestos neutros, Espectroscopia ultravioleta y visible” Temas 6.1 a
catiónicos y aniónicos; Identificar el 6.7
efecto de la resonancia en la fuerza de
ácidos y bases y en la estabilidad de
compuestos orgánicos.
4 07-sept 12-sept Prueba Solemne 1
5 14-sept 19-sept Consolidación de aprendizajes

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Representar conformaciones
alternadas y eclipsadas en alcanos
sencillos utilizando proyecciones de
Septiembre Newman; Relacionar las P. Y. Bruice, Fundamentos de Química Orgánica.
6 21-sept 26-sept Conformación de alcanos y cicloalcanos conformaciones alternadas y Capítulo 3 “Introducción a los compuestos
eclipsadas con su energía potencial; orgánicos” Temas 3.8 a 3.12
Representar las formas de silla en
ciclohexano y ciclohexanos sustituidos;
Identificar la forma de silla más estable.

Asignar configuración E/Z en alquenos;

Reconocer compuestos y carbonos
Isómeros E/Z, Quiralidad, Configuración P. Y. Bruice, Fundamentos de Química Orgánica.
quirales; Asignar configuraciones R,S
7 28-sept 03-oct absoluta, enantiómeros y diasterómeros, Capítulo 8 "Isómeros y estereoquímica" Temas
en carbonos quirales; Identificar
compuestos meso 8.1 a 8.6 y 8.9 a 8.10
relaciones de isomería entre pares de
compuestos.
Representar un mecanismo de
Octubre halogenación radical en un alcano
sencillo; Identificar el/los producto(s)
principal(es) en una reacción de Reacciones Radicalarias. P.Y. Bruice,
Mecanismo de la halogenación radical
bromación radical; Reconocer Fundamentos de Química Orgánica, Capítulo 9,
8 05-oct 10-oct de alcanos, factores que determinan la
estabilidad relativa de radicales “Reacciones de los alcanos. Radicales” Temas 9.1
distribución de productos.
terciarios, secundarios y primarios; a 9.5
Reconocer las diferencias entre
reacciones de cloración y bromación
radical.
9 12-oct 17-oct Consolidación de aprendizajes
10 19-oct 24-oct Prueba Solemne 2

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Representar mecanismos de adición

electrofílica de halogenuro de
hidrógeno, agua y alcoholes a alquenos
sencillos; Representar el curso de una
Adición de halogenuros de hidrógeno, Adición electrofílica a alquenos. P.Y. Bruice,
reacción utilizando diagramas de
agua y alcoholes a alquenos. Fundamentos de Química Orgánica, Capítulo 5,
Octubre 11 26-oct 31-oct energía; Relacionar la regioselectividad
Mecanismo, regioselectividad y “Reacciones de alquenos y alquinos: Introducción
de la adición electrofílica con la
estereoquímica. a la síntesis multipasos” Temas 5.1 a 5.5
estabilidad de los carbocationes
intermediarios; Identificar el producto
principal en reacciones de adición
electrofílica a alquenos.
Representar mecanismos de reacción
SN2 y SN1; Identificar el efecto del
nucléofilo, el sustrato y el grupo saliente
en las reacciones SN2 y SN1; Reacciones de sustitución nucleofílica y
Mecanismos SN2 y SN1. Factores que
Representar los productos esperados eliminación. P.Y. Bruice, Fundamentos de
afectan la velocidad de reacción.
12 02-nov 07-nov en reacciones de sustitución Química Orgánica, Capítulo 10, “Reacciones de
Reacciones de eliminación.
nucleofílica; Reconocer los factores que sustitución y eliminación de halogenuros de
Competencia sustitución/eliminación
favorecen/desfavorecen reacciones de alquilo”
sustitución y eliminación; Identificar
productos de competencia
Noviembre eliminación/sustitución.
Representar un mecanismo general de
sustitución electrofílica aromática;
Reconocer el efecto
Mecanismo general de la sustitución activante/desactivante de grupos
Reacciones de sustitución electrofílica aromática.
electrofílica aromática. Efecto sustituyentes; Reconocer el efecto
P.Y. Bruice, Fundamentos de Química Orgánica,
13 09-nov 14-nov activante/desactivante y orientador de orientador de grupos sustituyentes;
Capítulo 7, “Aromaticidad. Reacciones del
grupos sustituyentes. Ejemplos de Predecir el/los productos mayoritarios
benceno y de bencenos sustituidos”
reacciones. en reacciones de sustitución
electrofílica aromática (por ejemplo:
nitración, halogenación, sulfonación,
alquilación y acilación)
14 16-nov 21-nov Consolidación de aprendizajes
15 23-nov 28-nov Prueba Solemne 3
Diciembre 16 30-nov 05-dic Examen

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7.4 Talleres

Taller 1. Estructura, hibridación y geometría molecular

Taller 2. Nomenclatura
Taller 3. Conformación de alcanos
Taller 4. Estereoquímica
Taller 5. Mecanismos de reacción

Sección NRC Nombre Profesor Taller 1 Taller 2 Taller 3 Taller 4 Taller 5

301 10363 DANIA G. DI COSMO 31-08 21-09 05-10 19-10 02-11
302 10364 DANIA G. DI COSMO 07-09 28-09 12-10 26-10 09-11
303 10365 CARLOS MORALES 03-09 24-09 08-10 22-10 05-11

8. BIBLIOGRAFÍA

8.1. Bibliografía Obligatoria

Fundamentos de Química Orgánica. Paula Yurkanis Bruice, Pearson Educación, 2007.

Química Orgánica. Paula Yurkanis Bruice, Prentice Hall, Quinta Edición, 2008.
Química Orgánica. Francis. A. Carey, McGraw-Hill, Sexta Edición, 2006.

8.2. Bibliografía Complementaria

Química Orgánica. John Mc Murry, Cengage Learning, Sexta Edición, 2004

Química Orgánica. L. G. Wade Jr, Pearson Educación, Séptima Edición, 2011

9. OTROS ASPECTOS DE IMPORTANCIA ACADEMICA

Recuerde que cualquier problema o dificultad que se le presente en el transcurso de la asignatura, debe de
ser dirigida a la persona que corresponda según la problemática a la cual esté referida.

De acuerdo con su necesidad la información de contacto es la siguiente:

a. Aspectos académicos.

Coordinadora Docente de Asignatura Dra. Verónica Jiménez Curihual

veronica.jimenez@unab.cl

b. Apoyo académico. Cada Profesor(a) y ayudante fijará de acuerdo con su sección un horario de
atención de alumnos y resolución de dudas.

c. Material Escrito y Apuntes. Todo el material de apoyo de la asignatura será publicado a través de la
plataforma Blackboard.