ITA18 - Química

LQ3D1-1 - Isomeria

Questão 1

om
l. c
(Uece - adaptada) Identifique a alternativa em que se propõem exemplos corretos para os seguintes
conjuntos de compostos: 1 par de homólogos, 1 par de isólogos e 1 par de isômeros:

ai
gm
a) 1 par de homólogos - 1-butino e 1,3-butadieno 1 par de isólogos - 1-buteno e 2-buteno 1 par de
isômeros - isopentano e neopentano

s @
e
b) 1 par de homólogos - butano e isobutano 1 par de isólogos - pentano e 1-penteno 1 par de
isômeros - ciclo-hexano e ciclo-hexeno

a m
c) 1 par de homólogos - butano e pentano 1 par de isólogos - propeno e propino 1 par de isômeros -
pentano e metilbutano
3g
e 1
d) 1 par de homólogos - pentano e hexano 1 par de isólogos - propino e 1-butino 1 par de isômeros -

p
ciclo-hexano e ciclopentano

li
fe
e) Não sei.

Questão 2

om
l. c
(UEMG) Observa-se isomeria funcional em compostos de mesma fórmula molecular e funções

ai
químicas distintas, portanto propriedades físicas e químicas próprias. Escolha o par de compostos
em que não se observa isomeria de função ou funcional:

gm
a) álcool benzílico e metóxi-benzeno
s @
e
m
b) 1-hidróxi-2-metil benzeno e álcool benzílico

a
g
c) ácido butanoico e etanoato de etila

d) butanona e butanal

e 13
li p
e) anidrido etanoico e ácido butanodioico

f) Não sei.
fe
Questão 3

om
l. c
(Mackenzie-SP) O isômero de função do aldeído que apresenta a menor cadeia carbônica ramificada

ai
e saturada tem fórmula estrutural plana:

gm
s @
e
 . co
a il
gm
a)
s @
e
a m
3g
b)

e 1
i p
c)

f el
d)

e)

f) Não sei

Questão 4

om
l. c
(Unifor-CE) O composto representado pela fórmula

ai
gm
s @
I. admite um isômero trans.
e
a m
II. é um ácido graxo (ácido carboxílico com cadeia longa).

3g
III. tem fórmula molecular C22H 42O 2.

e 1
Está correto o que se afirma em:

i p
a) I, somente. f el
b) II, somente.

c) III, somente.

d) II e III, somente.

e) I, II e III.

f) Não sei.

om
il. c
 Questão 5

om
l. c
(Cesgranrio-RJ) Dados os seguintes compostos orgânicos:

ai
gm
identifique a opção correta:

s @
e
a m
g
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.

1 3
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.

pe
li
c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.

fe
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.

e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.

f) Não sei.

Questão 6

om
l. c
(UCS-RS) Isômeros são substâncias que têm a mesma fórmula molecular e diferem entre si pelo

ai
menos em uma propriedade, devido à diferente distribuição dos átomos nas moléculas. O número de
estruturas de todos os isômeros planos e geométricos de fórmula molecular C4H 8 é igual a:

gm
a) 4
s @
e
b) 5

a m
c) 6

3g
d) 7
e 1
e) 8
li p
f) Não sei.
fe
Questão 7

m
(Fuvest-SP) Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são

o
l. c
previstos com a fórmula molecular C3H 5C ?

ai
gm
a) 2

s @
e
m
 i l.
a
gm
b) 3
s @
e
m
c) 4

d) 5
ga
e) 7
1 3
pe
li
f) Não sei.

fe
Questão 8

om
l. c
(UFPE) Um determinado jornal noticiou que ”... a explosão foi causada pela substituição acidental do
solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor...”.

ai
Sobre esta notícia podemos afirmar que:

gm
a) incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades
físicas.
s @
e
b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o

m
do cis- 1,2-dicloroeteno, que é apolar.

a
3g
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que

1
o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.

pe
d) é correta, pois o trans-1,2-dicioroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o

li
do cis- 1,2-dicloroeteno, que é polar.

fe
e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar,
portanto possuem o mesmo ponto de ebulição.

f) Não sei.

Questão 9

om
l. c
(Uespi) A condição necessária para que um dado composto apresente atividade óptica é:

ai
gm
a) apresentar carbono em sua estrutura.

b) apresentando ou não carbonos assimétricos, a molécula deve ser quiral para apresentar atividade
óptica.
s @
c) a molécula ser simétrica.
e
d) a molécula não ser quiral.
a m
3g
1
e) a molécula deve apenas apresentar carbonos assimétricos.

f) Não sei.
pe
li
fe
om
i l. c
 pe
i
f el
Questão 10

om
l. c
(UFC-CE) O aroma dos perfumes, geralmente, resulta de misturas de compostos químicos. Moléculas

ai
com estruturas químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. Nerol e
geraniol, por exemplo, cujas estruturas são representadas abaixo, são constituintes naturais de

gm
perfumes e exalam diferentes aromas.

s @
e
a m
3g
e 1
li p
Com relação às moléculas acima representadas, é correto afirmar que nerol e geraniol são isômeros:

a) óticos.
fe
b) de posição.

c) de compensação.

d) geométricos.

e) de função.

f) Não sei.

Questão 11

om
l. c
(Vunesp) O sildenafil, princípio ativo do medicamento Viagra, tem a fórmula estrutural:

ai
gm
s @
e
a m
3g
Sobre o sildenafil, é correto afirmar que apresenta:

e 1
li p
fe
a) átomos de nitrogênio incorporados a todos os anéis.

b) átomo de carbono assimétrico.

c) somente anéis aromáticos.

d) isomeria cis-trans.
e) função éter.

f) Não sei

Questão 12

om
l. c
(Vunesp) São dadas as fórmulas estruturais dos medicamentos:

ai
gm
s @
e
a m
3g
e 1
li p
fe
Sobre estes dois medicamentos, foram feitas as afirmações seguintes:

I. X possui as funções éter e amida.

II. Y é um ácido carboxílico.

III. Os dois compostos possuem substituintes no benzeno na posição para.

IV. X e Y apresentam isomeria óptica.

São verdadeiras as afirmações:

a) I, II e III, apenas.

b) III e IV, apenas.

c) II e IV, apenas.

d) I e II, apenas.

e) I, II, III e IV.

f) Não sei.

Questão 13

om
l. c
(UFPR - adaptada) Considere substâncias de fórmula molecular CnH 2n+2, em que n é um número

ai
gm
 om
l. c
ai
inteiro, positivo e diferente de zero. O gráfico abaixo apresenta propriedades químicas e físicas
desses compostos.

gm
s @
e
a m
3g
e 1
li p
fe
Com base nestas informações, foram feitas as seguintes afirmações:

a) Nas condições normais de temperatura e pressão, metano (n = 1), propano (n = 3) e pentano (n =

5) são gases.

b) Para n = 5, existem várias substâncias de fórmula molecular C5H 12, dentre as quais o composto
abaixo é o único que contém carbono quaternário.

c) As moléculas com n = 7 que apresentam centros assimétricos podem ser representadas pelas
duas estruturas abaixo.

d) Os compostos de fórmula C4H 10 (n = 4) podem ser representados por 2 (dois) isômeros, como

e) Todos os compostos com fórmula molecular CnH 2n+2 são hidrocarbonetos insaturados.

Quais são corretas?

a) (a), (b) e (c)

b) (b) e (d)
c) (d) e (e)

d) (b), (c) e (d)

e) Não sei.

Questão 14

om
l. c
(UFPE) A origem da homoquiralidade da nossa biota é um dos grandes mistérios da ciência moderna.
Das moléculas a seguir, de ocorrência comum nos seres vivos, qual não apresenta centro quiral

ai
(centro assimétrico ou centro estereogênico)?

gm
s @
e
a m
a)
3g
e 1
li p
b)
fe
c)

d)

e)

f) Não sei.

Questão 15

om
l. c
(Mackenzie-SP) Entre os compostos

ai
gm
@
 om
l. c
ai
gm
s @
e
m
ocorre isomeria de:

ga
1 3
e
a) metameria

b) posição
li p
c) função

d) cadeia
fe
e) tautomeria

f) Não sei.

Questão 16

om
l. c
(Mackenzie-SP) Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos?

ai
gm
a) metóxi-metano e etano

b) pentanal e 2-metil-1-butanol

s @
e
c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano

m
d) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanóico

a
g
13
e) trimetilamina e etildimetilamina

e
f) Não sei.

li p
fe Questão 17

om
l. c
(UFSM-RS) O ácido butírico (ácido butanoico) é um ácido carboxílico encontrado em queijo velho,

ai
manteiga rançosa e transpiração humana. Um dos seus isômeros funcionais é utilizado na indústria
de alimentos, em mistura ou sozinho, para dar sabor de maçã. Qual dos compostos a seguir, quando

gm
colocado na gelatina, tem esse sabor?

s @
a) H 3C COOC2H 5
e
b) H 3C CH 2 CH 2 COOC2H 5
a m
3g
e 1
li p
fe
 ga
e 13
li p
c) fe
d) H 3C (CH 2)2 COOH

e)

f) Não sei.

Questão 18

om
l. c
(UFRGS-RS) A creolina, usada como desinfetante, contém cresóis, que são hidróxi-metil-benzenos de
fórmula molecular C7H 8O. Esses cresóis podem apresentar isomeria:

ai
gm
a) de função e cadeia.

b) de cadeia e tautomeria.
s @
c) de cadeia e posição. e
a m
g
d) de posição e função.

13
e) de função e metameria.

pe
li
f) Não sei.

fe
Questão 19

om
l. c
(Vunesp) Apresenta isomeria geométrica:

ai
a) 2-penteno
gm
b) 1,2-butadieno
s @
e
c) propeno

a m
d) tetrabromoetileno

3g
e) 1,2-dimetilbenzeno

e 1
i p
el
f) Não sei.

f
Questão 20

om
l. c
ai
 fe
om
l. c
(Vunesp) Entre os compostos

I. C2H 6O,
ai
gm
II. C3H 6O e

III. C2H 2C 2
s @
e
m
apresentam isomeria geométrica:

ga
a) I, apenas.

e 13
b) II, apenas
li p
c) III, apenas
fe
d) I e II, apenas.

e) II e III, apenas.

f) Não sei.