LIPÍDIOS
BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
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2º e 3º Períodos
DEFINIÇÃO
(grego “lipos”, gordura) são moléculas apolares, solúveis
em solventes orgânicos (metanol, clorofórmio, etc) e
essencialmente insolúveis em água.
São moléculas que possuem uma grande variedade de
formas estruturais, tendo em comum somente o fato de
serem hidrofóbicas e serem biossintetizadas a partir da
acetil-CoA.
Substâncias que, por hidrólise, fornecem ácidos
graxos.
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FUNÇÕES
Reserva de energia;
Combustível celular;
Componente estrutural das membranas biológicas e
Isolamento e proteção de órgãos.
Figura 1 – Os lipídios exercem as mais variadas e importantes funções no metabolismo dos
seres vivos. 3
PROPRIEDADES QUÍMICAS
A única propriedade química comum aos lipídios é seu
caráter hidrofóbico e a presença de uma
extremidade na molécula que possui certa polaridade e
que possibilita sua ligação com compostos polares, que
vão tornar possível seu transporte em meio solúveis.
Os lipídios em solução aquosa tendem a agregar-se
pela cauda apolar deixando a cabeça polar em contato
com o meio aquoso, formando uma molécula globosa
denominada micela que será tanto mais solúvel,
quanto maior for a polaridade da cabeça polar.
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PROPRIEDADES QUÍMICAS
Figura 3 – Arranjo estrutural micelar dos lipídios
em solução aquosa
Figura 2 – Representação didática de uma
molécula de lipídio evidenciando a parte
polar e a apolar de sua molécula.
A. micela globosa;
B. bicamada lipídica;
C. bicamada lipídica em forma de membrana
separando dois ambientes líquidos distintos.
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CLASSIFICAÇÃO
I. Ácidos Graxos (á[Link]ítico)
II. Glicerolipídeos (triglicérides)
III. Glicerofosfolipídeos (fosfolipídios)
IV. Esfingolipídeos (esfingomielina)
V. Esteróides (colesterol)
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ÁCIDOS GRAXOS
Os ácidos graxos são
ácidos carboxílicos de
cadeia longa (mais de
12 átomos de carbono)
que pode ser saturada
(contém ligações
simples),
monoinsaturada
(contém uma ligação
dupla) ou poli-
insaturada ( duas ou
mais ligações duplas).
Figura 4 - Representação dos ácidos graxos saturados e
insaturados (Fonte: [Link]) 7
ÁCIDOS GRAXOS
Óleos e azeites
são líquidos à
temperatura
ambiente, pois
apresentam maior
concentração de
ácidos graxos
mono e poli-
insaturados.
Figura 5 – Ácidos graxos saturados e insaturados trans e cis
(Fonte:[Link]) 8
ÁCIDOS GRAXOS
Nomenclatura dos AGs
Na nomenclatura IUPAC
(sistemática), os carbonos são
numerados a partir do carbono
carboxílico. Na nomenclatura
comum, o átomo de carbono
adjacente ao carbono carboxílico é
designado α, e os carbonos
seguintes são nomeados β, γ, δ,
etc. O átomo de carbono mais
distante do carbono carboxílico é
chamado carbono ω (ômega),
independente do tamanho da Figura 6 – Identificação dos carbonos na
estrutura dos ácidos graxos
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cadeia.
ÁCIDOS GRAXOS
Nomenclatura dos AGs
O número antes dos dois pontos indica o número de carbonos na
cadeia e os números que se seguem indicam o número de
ligações duplas e suas posições.
Figura 7 – ÁCIDO ESTEÁRICO – monossaturado de 18 átomos
de carbonos – C 18:0
Figura 8 – ÁCIDO ARAQUIDÔNICO – poli-insaturado de 20
átomos de carbonos – C 20:4 (5,8,11,14) ou ômega (ω)-6
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ÁCIDOS GRAXOS
Nomenclatura dos AGs
Apesar de a maioria dos ácidos graxos possuírem nomes vulgares de largo uso na
prática diária, a nomenclatura oficial obedece às regras para ácidos carboxílicos,
com a terminação –óico adicionada o número de carbonos. Desta forma, o ácido
láurico (nome vulgar) é denominado ácido dodecanóico (12:0), ou seja, um ácido
graxo saturado de 12 carbonos. O ácido linoléico é o ácido octadienodecanóico
(18: 2Δ9,12), ou seja, um ácido graxo insaturado de 18 carbonos e com as duplas
ligações nos carbonos 9 e 12.
Tabela 1 – Nomenclatura vulgar e oficial dos ácidos graxos. 11
ÁCIDOS GRAXOS
AGs essenciais
Dois ácidos graxos são essencias
em humanos:
ácido linoléico, que é
precursor do ácido araquidônico
(o substrato para a síntese das
prostaglandinas);
ácido linolênico, o precursor
de outros ácidos graxos ω-3
importantes para o crescimento
e o desenvolvimento. (Nota:
Deficiência de ácido linolênico
resulta em diminuição da visão e
alteração do aprendizado.
Figura 9 – Alguns ácidos graxos de
importância fisiológica. 12
ÁCIDOS GRAXOS
Reações químicas
Os ácidos graxos sofrem vários tipos de reações químicas,
dentre as quais podemos citar:
Esterificação: ácidos graxos ligam-se a álcoois formando
ésteres:
R-COOH + HO-R R-COO-R + H2O
Saponificação: ácidos graxos reagem com bases fortes
gerando um sal (sabão) que possui propriedades emulsificantes
(solubilizantes de gorduras).
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
Hidrogenação: ácidos graxos insaturado (com duplas ligações)
recebem H2 e convertem-se a ácidos graxo saturado.
R-CH=CH-COOH + H2 R-CH2-CH2-COOH
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ÁCIDOS GRAXOS
AGs Trans
Conhecidos como Gordura Trans.
São originados pelo processo de hidrogenação, onde ocorre a
eliminação de duplas ligações da cadeia de carbono dos AG e inversão
da disposição dos átomos de hidrogênio, modificando a estrutura do
ácido graxo e dando assim origem aos ácidos graxos trans.
Esta reação é realizada para converter óleos vegetais líquidos em
gorduras sólidas ou semi-sólidas, sendo utilizada na fabricação de
margarinas, gordura para fritura, massas, sorvetes, bolos, salgadinhos
de pacote, biscoitos, batata-frita, dentre outros alimentos
industrializados.
Figura 9 – Representação esquemática dos AGs trans. 14
ÁCIDOS GRAXOS
AGs Trans
Os AG trans possuem uma conformação linear e mais rígida,
fazendo com que esses ácidos graxos são termodinamicamente
mais estáveis e resistentes aos processos oxidativos, à
deterioração e a modificações de sabor, aumentando, assim, o
prazo de validade de alguns produtos industrializados.
Por ser uma gordura modificada quimicamente, o organismo
não sabe como digerí-la suficientemente.
O corpo guarda na região da barriga, aumentando o risco de
infartos, derrames, câncer de cólon, mama e útero.
A gordura interesterificada, que não contém trans. As
margarinas, por exemplo, já acusam nos seus rótulos a
presença desse mais novo processo que solidifica os óleos
vegetais sem que estes tenham que ser hidrogenados.
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ÁCIDOS GRAXOS
AGs Trans
Os AGs trans inibem a ∆5 dessaturase.
Diminuem a síntese dos Ácidos Graxos Poli-insaturados (PUFAs
- Polyunsatured Fatty Acids)
EPA:é importante por sua ação anti-inflamatória, pois atua na produção de prostaglandinas.
DHA: está envolvido com diversos processos cognitivos, além da correta sinalização entre os
neurônios. Há estudos que afirmam que o DHA pode impedir a formação de substâncias
deletérias para o cérebro e aumentar a produção de substâncias anti-inflamatórias e
neuroprotetoras, tendo efeito protetor contra doenças neurodegenerativas como Alzheimer e
Parkinson.
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TRIGLICÉRIDES
Os triacilgliceróis (triglicerídeos)
são ésteres de ácidos graxos
com o glicerol.
São os lipídeos mais abundantes
no transporte e armazenamento
de ácidos graxos.
Reserva de energia.
São armazenados nas células do
tecido adiposo.
São também chamados de “Gor-
duras Neutras”
Figura 10 – Esquema estrutural dos
triglicérides
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FOSFOLIPÍDIOS
São derivados dos triglicerídeos, onde o terceiro ácido graxo é
substituído por uma cabeça extremamente polar
contendo fosfato (PO3-2) ligado a um composto X que pode
ser de várias origens.
O grupo X pode ser o –H (ácido
fosfatídico, o mais simples),
etanolamina, colina, serina,
inositol, glicerol ou
fosfatidilglicerol.
Figura 11 – Esquema estrutural dos fosfolipídios.
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Figura 12– Fostatidilcolinas (lecitinas).
ESFINGOLIPÍDIOS
A principal diferença entre os esfingolipídios e os fosfolipídios
é o álcool no qual estes se baseiam: em vez do glicerol, eles
são derivados de um amino álcool (esfingosina).
Figura 13 – Esquema estrutural dos esfingolipídios.
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FOSFOLIPÍDIOS
Doenças do armazenamento de esfingolipídeos
(esfingolipidoses):
São causadas por defeitos hereditários de enzimas necessárias para a
degradação dos esfingolipídeos nos lisossomas e provocam o acúmulo
desses compostos nas células.
A mais comum é a doença de Tay−Sachs, causada pela deficiência
da β−hexoaminidase-A, a enzima que degrada o gangliosídeo.
Como a célula acumula essa molécula, ocorre uma deterioração
neurológica. Os sintomas da doença (cegueira, fraqueza muscular e
retardo mental) geralmente aparecem alguns meses após o
nascimento.
Não existe terapia para as doenças de armazenamento dos
esfingolipídeos e, portanto, são fatais.
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COLESTEROL
Também chamados de esteróis, este grupo de lipídio
não saponificável possui possuem como estrutura
molecular básica o núcleo-pentano-per-hidro-
fenantreno.
Sintetizado e estocado no fígado.
Componente essencial das membranas de todas as
células dos mamíferos
Principal componente do cérebro e das células nervosas
Papel na síntese de vários esteróides importantes.
Fontes: alimentos de origem animal
Ex: precursor de vitamina D, sais biliares,
aldosterona, hormônios sexuais
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COLESTEROL
Figura 14 – Estrutura esquemática do Colesterol e seus derivados.
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COLESTEROL x Doenças cardiovasculares
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EXERCÍCIOS
1. Os lipídeos são moléculas apolares que não se dissolvem em solventes polares como
a água. Com relação aos lipídeos, podemos afirmar que
I - são moléculas ideais para o armazenamento de energia por longos períodos.
II - importantes componentes de todas as membranas celulares.
III - estão diretamente ligados à síntese de proteínas.
A(s) alternativa(s) correta(s) é(são):
a) I. d) II e III.
b) I e II. e) II.
c) I e III.
2.
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EXERCÍCIOS
3.
4.
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ESTUDO DIRIGIDO:
1. O que são Lipídios e cite suas principais funções?
2. Explique o que são micelas.
3. O que são ácidos graxos saturados e insaturados?
4. O que é um ácido graxo essencial? Exemplifique.
5. Explique a reação de esterificação para formar um triglicérides?
6. Quais as principais funções do colesterol no organismo?
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ESTUDO DIRIGIDO: Biblioteca virtual
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Todo material ora disponibilizado foi elaborado com bases nas referências bibliográficas abaixo
citadas:
CAMPBELL, Mary K. Bioquímica. [Link]. Porto Alegre: Artmed, 2007.
CHAMPE, Pamela C et al. Bioquímica Ilustrada. [Link]. Porto Alegre: Artmed, 2007.
CORSINO, Joaquim et al. Bioquimica. Campo Grande, MS : Ed. UFMS, 2009. 213 p.
GALANTE, F.; ARAÚJO, M. V. F. Princípios da Bioquímica. 1ª ed. São Paulo: RIDEEL, 2018. 512 p.
MARZZOCO, A.; TORRES, B. B. Bioquímica Básica. 3ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan,
2007.
MOTTA, Valter T. Bioquímica. 2ª ed. Rio de Janeiro: Medbook, 2011.
SMITH, C.; MARKS, A.D.; LIEBERMAN, M. Bioquímica Médica Básica de Marks – Uma Abordagem
Clínica. [Link]. Porto Alegre: Artmed, 2008.
VIEIRA, Ricardo. Fundamentos de Bioquímica – Textos Didáticos. Belém, PA: Universidade
Federal do Pará, 2003.
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