Funções Orgânicas

Funções orgânicas são classes de substâncias

orgânicas cujas moléculas são caracterizadas por
átomos ou grupos de átomos que lhes conferem
propriedades químicas semelhantes.
 São constituídos apenas
por átomos de carbonos
Hidrocarbonetos
ligados a átomos de
hidrogênio

Funções Orgânicas
Funções Oxigenadas
apresentam em suas
moléculas, além do
carbono e do
hidrogênio,átomos de Funções Halogenadas
outros elementos
químicos (O, N e,
halogênios.
Funções Nitrogenadas
 Funções Oxigenadas
Álcool: C-OH

OH Fenol:

Grupo funcional
Hidroxila Enol:

• A presença da Hidroxila deixa a molécula polar

• A maioria se solubiliza em água por causa da OH. Moléculas
polares se misturam com água.
 Funções Oxigenadas

Carbonila
Aldeído:

Cetona:

Éter C-O-C
(heteroátomo)
 Funções Oxigenadas

Ácido carboxílico
(carbonila+hidroxila)

Ester
(carbonila+oxigênio)

Derivado de um ácido carboxílico

 Funções Nitrogenadas

Aminas

Amida
(Carbolnila+N)

Nitrocompostos -NO2
Nitrilas
 ÁLCOOL
Tem uma OH (hidroxila) ligada a um carbono saturado. A
nomenclatura termina em OL e é necessário sinalizar a posição do
grupo OH.
Exemplos:
 ENOL
Compostos que a OH
(hidroxila) está ligada a um
carbono insaturado. A
nomenclatura termina em OL
e é necessário sinalizar a
posição do grupo OH.

Exemplos:

Etenol
Prop-1-en-1-ol Prop-1-en-2-ol
 FENOL
NOMENCLATURA
A nomenclatura oficial para os fenóis segue a
regra:
PREFIXO + HIDROXI + BENZENO
Exemplo:
HO HO

OH
Mono-hidroxibenzeno
Ou hidróxi-benzeno 1,3-di-hidroxibenzeno*

*A função principal (OH) recebe numeração 1 e as demais, os menores

números possíveis.
 ALDEÍDO
Composto que tem (carbonila) terminal. Tem terminação
AL , não precisa indicar a posição porque é sempre no carbono 1.

NOMENCLATURA
A nomenclatura para os aldeídos, segundo a
IUPAC, obedece a seguinte regra:

PREFIXO + INFIXO + AL

O O CH3
O
H C H3C CH2 CH2 C H3C CH2 C C
H H H
CH3
Metanal Butanal
2,2-dimetilbutanal
 ALDEÍDO
PRINCIPAIS ALDEÍDOS
Os aldeídos de baixo peso molecular têm odores
desagradáveis.
O formol, que é uma solução a 37% de
formaldeído (metanal), é utilizado para preservar
espécies biológicas e tem uso na indústria de
plásticos, resinas e cosméticos.

Gossipguy / Creative Commons Attribution-

Imagem: Animais preservados em formol /
Metanal Animais preservados em formol
Imagem: Metanal / Benjah-
bmm27 / Domínio público.

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 CETONAS
Compostos que apresentam (carbonila) ligada a um carbono
secundário. A terminação é ONA
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Apresentam o grupo funcional
(carboxila) terminal. A nomenclatura é dada pelo nome ÁCIDO e
terminação OICO.
 ÉTERES
Apresentam oxigênio entre carbonos. A nomenclatura é feita
da seguinte maneira:

radical menor + oxi+ radical maior.

 ÉSTERES
Compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do
hidrogênio da carbonila por um radical orgânico.
 ENEM 2010
Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre
as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam
efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm
um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou
grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi ou
um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são
divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se
incorpora na molácula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla
ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois
oxigênios são substituídos por enxofre.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta
grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:
ENEM 2010: A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-
alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma
longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de
câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o
envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas
orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela
ciência ocidental.

ÉTER
ÉTER

FENOL FENOL

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das

funções
a) éter e álcool. b) éter e fenol. c) éster e fenol. d) aldeído e enol. e)
aldeído e éster.
ENEM 2012: A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da
atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado,
o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas
superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais
como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na
diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos
agrotóxicos.
ÉSTER

Identifique as funções orgânicas

presentes simultaneamente nas
CETONA
estruturas dos dois biopesticidas
apresentados:
a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
CETONA
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.
ÉSTER
ENEM 2014: A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua
flor, é produzida a vanilina (conforme representação química), que dá
origem ao aroma de baunilha.
FENOL

ÉTER

ALDEÍDO

Na vanilina estão presentes as funções orgânicas

a) aldeído, éter e fenol.
b) álcool, aldeído e éter.
c) álcool, cetona e fenol.
d) aldeído, cetona e fenol.
e) ácido carboxílico, aldeído e éter
ENEM 2015: Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de
sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das
abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para
saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha
percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um
feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo.
O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e
funções orgânicas dos feromônios.
ALCOOL
As funções orgânicas que caracterizam
os feromônios de trilha e de alarme
são, respectivamente,
a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico. ÉSTER
e) ácido carboxílico e amida.
 HALETOS ORGÂNICOS
Compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um
ou mais átomos de hidrogênio por átomos de halogênios.
 AMINAS
Compostos orgânicos derivados da (amônia). Sai um ou mais
hidrogênios da amônia e entra radical.
As aminas podem ser primárias (quando um hidrogênio é substituído
por um radical); secundárias ( quando dois hidrogênios são substituídos
por radicais); terciárias ( quando três hidrogênios são substituídos por
radicais).
 AMIDAS
Formadas através da substituição do H da amônia por um
radical (acila).
ENEM 2014: Você já ouviu essa frase: rolou uma química entre nos! O amor
é frequentemente associado a um fenômeno mágico ou espiritual, porém
existe a atuação de alguns compostos em nosso corpo, que provocam
sensações quando estamos perto da pessoa amada, como coração
acelerado e aumento da frequência respiratória.
Essas sensações são transmitidas
por neurotransmissores, tais como
adrenalina, noradrenalina,
feniletilamina, dopamina e as
serotoninas.
Os neurotransmissores citados
possuem em grupo funcional
característico da função
a) éter.
b) álcool.
c) amina.
d) cetona.
e) acido carboxílico.
c) amina
 Nomenclatura de Funções Mistas
→ Apenas uma função é considerada principal. Logo apenas o seu sufixo
faz parte do nome da substância.
→ O restante é especificado por prefixo
→ Ordem de prioridade
Numerar a cadeia
→ FIR (Função, Insaturação
Ramificação)
Dar nome ao composto:
1.Número onde está a
função que não tem
prioridade
2. Prefixo da cadeia que
não tem prioridade +
prefixo da quantidade de
carbono
3. Número de onde esta a
função principal + sua
terminação (sufixo)
 Nomenclatura de Funções Mistas
Dar nome ao composto:
1.Número onde está a função que não tem prioridade
2. Prefixo da cadeia que não tem prioridade + prefixo da quantidade de
carbono
3. Número de onde esta a função principal + sua terminação (sufixo)
Exemplo de nomenclatura para compostos orgânicos com funções
mistas:

4-hidroxi-butan-2-ona
7) Pelas regras de nomenclatura de compostos orgânicos definidas
pela IUPAC, o nome da estrutura a seguir está corretamente
apresentado na alternativa:

a) 5-hidroxi-3-ceto-heptano.
b) 3-hidroxiheptan-5-ol.
c) 5-hidroxiheptan-3-ona.
d) 3-hidroxiheptan-5-ona.
e) 3-ceto-heptan-5-ol.
12) ENEM-2018 - As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a
abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças
entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como
ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem o
ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias
e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização
química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da
química.
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e
operária possuem diferença na

a) fórmula estrutural.
b) fórmula molecular.
c) identificação dos tipos de ligação.
d) contagem do número de carbonos.
e) identificação dos grupos funcionais.
 9-hidroxidec-2-enoico,

10-hidroxidec-2-enoico

Entre os compostos X e Y há mudança na posição da hidroxila em sua estrutura.

Isomeria plana de posição (mudança do grupo OH)

Isomeria constituciona
Isomeria estrutural
2) ENEM 2014 - Um método para determinação do teor de etanol
na gasolina consiste em mistura volumes conhecidos de água e
de gasolina em um frasco específico. Após agitar o frasco e
aguardar um período de tempo, medem-se os volumes das duas
fases imiscíveis que são obtidas: uma orgânica e outra aquosa. O
etanol, antes miscível com a gasolina, encontra-se agora miscível
com a água. Para explicar o comportamento do etanol antes e
depois da adição de água, é necessário conhecer

a) a densidade dos líquidos.

b) o tamanho das moléculas.
c) o ponto de ebulição dos líquidos.
d) os átomos presentes nas moléculas.
e) o tipo de interação entre as moléculas.
Polaridade → Diferença de eletronegatividade que se estabelece
entre os átomos de carbono

Capacidade que átomo tem de atrair para si o par de elétrons

compartilhado

Como o álcool dissolve na água e na gasolina?

Ele tem uma parte polar e uma parte apolar

Parte polar

Parte Apolar
5) ENEM 2015 - Pesticidas são substâncias utilizadas para promover
o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em ambientes
abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água
até lagos e rios e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem
difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem.
A característica desses compostos, responsável pelo processo
descrito no texto, é o(a)

a) baixa polaridade.
b) baixa massa molecular.
c) ocorrência de halogênios.
d) tamanho pequeno das moléculas.
e) presença de hidroxilas nas cadeias
5) ENEM 2015 - Pesticidas são substâncias utilizadas para promover
o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em ambientes
abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água
até lagos e rios e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem
difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem.
A característica desses compostos, responsável pelo processo
descrito no texto, é o(a)

a) baixa polaridade.
b) baixa massa molecular.
c) ocorrência de halogênios.
d) tamanho pequeno das moléculas.
e) presença de hidroxilas nas cadeias
9) Na(s) questão(ões) a seguir escreva no espaço apropriado a soma dos
itens corretos. O uso da talidomida no tratamento de enjôo e como
sedativo durante a gravidez foi relacionado com malformação congênita.
Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos
casos de hanseníase e, mais recentemente, como uma opção no
tratamento da AIDS. Com base na estrutura da talidomida, representada na
figura a seguir, assinale as afirmativas corretas:
01. Todos os átomos de carbono ligados aos átomos
de oxigênio, apresentam hibridação sp3.
02. O composto apresenta as funções amina e
aldeído.
04. As duplas ligações do anel benzênico estão
totalmente conjugadas entre si, existindo, inclusive,
conjugação dessas duplas com as duplas dos grupos
C=O diretamente ligados ao referido anel.
08. Na estrutura da talidomida existem 5 pares de
elétrons π.
16. A fórmula molecular da talidomida é
C13H10N2O4.
Soma ( )
 Geometria Tetraédrica Trigonal plana
Hibridação → Interpenetração
(fusão ) dos orbitais s e p

Linear

Não conta a ligação π

10) ENEM 2017 - O hidrocarboneto representado pela estrutura
química a seguir pode ser isolado a partir das folhas ou das flores de
determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre
outros fatores, a seu perfil de insaturações.

Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a molécula

contém?

a) 1 b) 2 c) 4 d) 6 e) 7
11) ENEM 2018 - O grafeno é uma forma alotrópica do carbono
constituído por uma folha planar (arranjo bidimensional) de átomos de
carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo. Sua
estrutura é hexagonal, conforme a figura.

Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação

a) sp de geometria linear.
b) sp2 de geometria trigonal planar.
c) sp3 alternados com carbonos com hibridação sp de geometria linear.
d) sp3d de geometria planar.
e) sp3d2 com geometria hexagonal planar.
 Exercício
(ENEM, 2009) O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma substância utilizada
como fármaco analgésico no alívio das dores de cabeça. A figura
abaixo é a representação estrutural da molécula do AAS.

grupo -COOH (ácido carboxílico)

grupo éster (-COOCH3)

Considerando-se essa representação, é correto afirmar que a fórmula

molecular do AAS é
A) C7O2H3COOH. estrutura terá 9 carbonos (6 advindos do
anel e 3 dos ligantes), 8 hidrogênio (4
B)C7O2H7 COOH. advindos do anel e 4 dos ligantes) e 4
C) C8O2H3COOH. oxigênios (todos dos ligantes), o mesmo
D) C8O2H7COOH. número fornecido pela formula molecular
C8O2H7COOH.
E) C8O2H16COOH.
Gabarito:

1) B / 2) E / 3) A / 4) C/ 5) A / 6) A / 7) C / 8) E / 9) 16/ 10) C / 11) B/ 12)

A