BIOQUÍMICA

NUCLEOTÍDEOS E
ÁCIDOS
NUCLÉICOS
 Hierarquia estrutural na organização molecular das células

Nível 4: Nível 3: Nível 2: Nível 1:

Célula e Complexos Macromoléculas Unidades
organelas Supramoleculares Monoméricas

Cromossomos Nucleotídeos
DNA

Membrana
Aminoácidos
Plasmática

Proteínas

Lipídeos

Celulose

Glicídeos
Parede Celular

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 nucleotídeos

1. Introdução

• Relação com proteínas

Funções
Funções gerais
gerais das
das proteínas
proteínas

 Expressão gênica (papel central): a informação contida no DNA é

expressa através das proteínas;

 Estrutural (plástica): matéria-prima para a construção e reparo das

estruturas celulares;

Œ Dinâmica (“atividade biológica”): catálise, transporte, regulação,

reserva, defesa, etc.

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 nucleotídeos
Proteína
• Relação com proteínas

 Síntese de
mRNA no núcleo

CITOPLASMA

 Movimento Ribossomo
do mRNA para o
citoplasma

Œ Síntese de
proteínas

Polipeptídeo Aminoácidos

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 nucleotídeos

2. Nucleotídeos

BASE
• Conceito Ligação N-
glicosídicas

FOSFATO

• Estrutura

PENTOSE

Nucleotídeos são moléculas formadas por 1BN, 1 pentose e 1 ou mais PO4 -

São ésteres fosfóricos dos nucleosídeos
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 nucleotídeos
• Estrutura
a) bases nitrogenadas
BASES
NITROGENADAS

Adenina
Uraci l

Citosina

Guanina
PIRIMIDINA PURINA
Timina

Bases nitrogenadas são compostos nitrogenados cíclicos,

podendo ser purinas ou pirimidinas

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• Estrutura

b) pentoses -D-ribose
(RNA)

PENTOSES
2 tipos

Convenção: C das pentoses têm numeração

seguida de ' para diferenciar dos C das BN
-D-2-desoxirribose
(DNA)

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 nucleotídeos
• Estrutura
c) fosfatos

FOSFATOS

Fosfato é o ânion do ácido fosfórico, que em

AMP pH celular se encontra dissociado

ADP Fosfato (P ou Pi)

Ácido fosfórico
(pH Celular)

ATP

• são normalmente ligados em C5’ da pentose

• tornam os Nt carregados negativamente

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• Exemplos

a) Ribonucleotídeos
Nucleotídeos
NH2
Ésteres fosfóricos dos nucleosídeos
N 65 N
1 7 8
2 9
4 N
3
O O
O N
5'
O P O O
O P O P
CH2 Ponte 1'-9
4'
1'
O O 3'
O 2'

AMP (Adenosina monofosfato)

Nucleosídeo monofosfatado - NMP
ADP (Adenosina difosfato)
Nucleoídeo difosfatado - NDP
ATP (Adenosina trifosfato)
Nucleosídeo trifosfatado - NTP

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 nucleotídeos
• Exemplos

b) Desoxirribonucleotídeos

NH2

N 4
5
3
2
O 1 6

5' N
O P O CH2 O
Ponte 1'-1
4'
1'
O 3' 2'

dCMP (Desoxicitidina monofosfato)

Desoxinucleosídeo monofosfatado -
dNMP

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 nucleotídeos

• Nomenclatura

é feita pelo nucleosídeo formador

Nucleosídeos são abreviados por

uma letra maiúscula
BASE NUCLEOSÍDEO ABREV.

Adenina Adenosina A

Guanina Guanosina G Nucleotídeos são abreviados por

três letras maiúsculas

Citosina Citidina
AMP
Uracil Uridina C dAMP
UDP
ATP
Timina Timidina

U
Os nomes podem ser confusos, mas as abreviações são claras

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• Nucleosídeos

Base + Pentose = NUCLEOSÍDEO

Base + Pentose + Fosfato = NUCLEOTÍDEO

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• Nomenclatura

BASE DESOXIRRIBONUCLEOTÍDEO SÍMBOLO RIBONUCLEOTÍDEO SÍMBOLO

Adenina Desoxiadenilato A, dA Adenilato A,
Desoxiadenosina 5’ –monofosfato Adenosina 5’ – AMP
dAMP monofosfato
Guanina Desoxiguanilato G, dG Guanilato G,
Desoxiguanosina 5’ –monofosfato Guanosina 5’ – GMP
dGMP monofosfato
Citosina Desoxicitidilato C, dC Citidilato C,
Desoxicitidina 5’ –monofosfato Citidina 5’ – CMP
dCMP monofosfato
Timina Desoxitimidilato T, dT Timidilato T,
Desoxitimidina 5’ –monofosfato Timidina 5’ – TMP
dTMP
monofosfato
Uracila Desoxiuridilato U, dU Uridilato U,
Desoxiuridina 5’ –monofosfato Uridina 5’ – UMP
dUMP monofosfato

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 nucleotídeos
• Nomenclatura das BN dos Ácidos Nucléicos

Adenosina 5’ –monofosfato Desoxiadenosina 5’ – monofosfato

Guanosina 5’ –monofosfato Desoxiguanosina 5’ – monofosfato

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 nucleotídeos
• Nomenclatura das BN dos Ácidos Nucléicos

Uridina 5’ – monofosfato Desoxitimidina 5’ – monofosfato

Citidina 5’ – monofosfato Desoxicitidina 5’ – monofosfato

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• Funções

 São carreadores de energia química em suas ligações

fosfoanidrido facilmente hidrolisáveis

ligações fosfoanidrido

ATP

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• Funções
 São carreadores de energia química em suas ligações
fosfoanidrido facilmente hidrolisáveis

• estão envolvidos nos processos de

- obtenção
- armazenamento
- transporte
- utilização

da energia química nas células

(ATP/ADP)

ATP
UTP, GTP e CTP

reações específicas

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• Funções
 São carreadores de energia química em suas ligações
fosfoanidrido facilmente hidrolisáveis

Polissacarídeos,
CH, Lipídeos, Lipídeos, Proteínas,
Proteínas Ácidos Nucléicos

ANABOLISMO
CATABOLISMO

CO2, H2O, NH3 Oses, AAs, AGs, BN

O ATP é o elo químico entre o catabolismo e o anabolismo

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• Funções

 São Componentes de
coenzimas

Coenzima A

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• Funções
 São Componentes de
coenzimas

NAD

• NAD+ pode se reduzir a NADH+, ao receber elétrons (na

forma de íon hidreto)

•A forma oxidada, NAD+, é reciclada pela transferência dos elétrons para a cadeia
respiratória, enquanto ATP é produzido
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 nucleotídeos
• Funções
 São Componentes de
coenzimas

NADP
• NADP+ é sintetizado a partir do NAD+ pela fosforilação no O*, usando ATP

•NADP+ é obtido na via das pentoses fosfato e serve como agente redutor em
vias biossintéticas redutivas.

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 nucleotídeos
• Funções

 São Componentes de
coenzimas
FMN

FAD
flavina adenina dinucleotídeo

•Coenzimas em reações de oxi-redução no

metabolismo energético

• Mais de 50 flavoproteínas são conhecidas

•Podem aceitar elétrons de substratos ou

então da coenzima NADH
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• Funções

Œ São moléculas sinalizadoras no interior das células

AMP cíclico (AMPc)

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• Funções

 São precursores dos ácidos nucléicos

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• Ácidos nucléicos são polinucleotídeos

• Os nucleotídeos são unidos por um

fosfato, entre as OH dos C 5’ e 3’
extremidade 5’

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ligações fosfodiéster

DNA

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©
 ácidos nucléicos

3. Ácidos Nucléicos

• Conceito

• Ligação nucleotídica

Ligação fosfodiéster

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 ácidos nucléicos

3.1. DNA

• DNA – ácido desoxirribonucléico

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 ácidos nucléicos

• DNA – ácido desoxirribonucléico

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 ácidos nucléicos
• Características
• Composição em BN
• Relação quantitativa na composição de BN
• Pentose
• Estrutura espacial em dupla hélice

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• Características
• Composição em BN • Relação quantitativa na composição de BN
• Pentose • Estrutura espacial em dupla hélice

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• Localização sub-celular
• Função

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3.2. RNA
• RNA – ácido ribonucléico
• Características
• Composição em BN
• Pentose
• Tipos (m, t, r)

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• RNAm

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• RNAt

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• RNAr

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• Dogma central da Biologia Molecular

DNA

Replicação

Transcrição

RNA

Tradução

proteína

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