Nucleotídeos e Ácidos

Nucléicos

Dra. Marcia Mourão Ramos Azevedo

1. Nucleotídeos: estruturas e
funções
Nucleotídeos: estruturas e funções

• O que é um nucleotídeo?
• Quais as partes de um nucleotídeo?
• Qual é a diferença entre um
nucleotídeo e um nucleosídeo?
• Qual é a importância biológica dos
nucleotídeos?
 Estrutura de Nucleotídeos
 Nucleotídeos
» Base nitrogenada
» Pentose
» Grupo fosfato

Fonte: NELSON e COX, 2011.

 Estrutura de Nucleotídeos
 Uma base nitrogenada; uma pentose e um fosfato

 A base de um nucleotídeo é ligada covalentemente (no N-1

das pirimidinas e N-9 das purinas) por uma ligação N-β-
glicosídica ao C-1’ da pentose.

nO fosfato é esterificado

no c-5’.

Fonte: NELSON e COX, 2011.

 Estrutura de Nucleotídeos
Bases nitrogenadas

(A) (G)
DNA
Purinas  A e G
Pirimidinas  C e T
RNA
Purinas  A e G
(C) (T) (U) Pirimidinas  C e U

Fonte: NELSON e COX, 2011.

 Estrutura de Nucleotídeos
Pentose (β-furanose)

–Ribose e desoxirribose
•Diferem pela presença ou ausência do grupo hidroxila no C
2' da pentose. É baseado nesta característica que os
ácidos nucléicos recebem o nome RNA (ribose) ou DNA
(desoxirribose)

D - Ribose 2´- Desóxi-D-Ribose

RNA DNA
 Estrutura de Nucleotídeos
Pentose (β-furanose)

– É a pentose que define a identidade do ácido

nucléico.

D - Ribose 2´- Desóxi-D-Ribose

RNA DNA
 Estrutura de Nucleotídeos
Grupo fosfato
–A molécula sem o grupo fosfato é
denominado nucleosídeo.
Nucleosídeo Nucleotídeo

Base Nitrogenada

Adenina

Adenosina Adenilato
 Funções dos Nucleotídeos
•Unidades estruturais dos ácidos nucleicos, os
repositórios moleculares da informação genética

Fonte: NELSON e COX, 2011.

 Funções dos Nucleotídios

• Moeda energética nas transações

metabólicas – ATP

• Sinalização celular – cAMP e cGMP

• Cofatores enzimáticos – CoA, NAD e FAD

 Outras Funções dos Nucleotídios
• Os nucleotídeos carregam energia
química nas células.

Nucleosídeos mono, di e trifosfato

 Outras Funções dos Nucleotídios
• A hidrólise de nucleotídeos trifosfatos produz energia
química para direcionar muitas reações celulares
• ATP (mais utilizado)
• UTP (síntese de
glicogênio)
• GTP (síntese de
proteína, de glicose
na gliconeogênese)
• CTP

Hidrólise de ligações éster  14 kJ/mol

Hidrólise de cada ligação anidrido  30 kJ/mol
Alguns nucleotídeos são moléculas reguladoras

Mobilização de
gordura no
tecido adiposo
 Alguns nucleotídeos são moléculas reguladoras
Ação do cGMP

• Nos rins e no
intestino, ele leva a
alterações no
transporte de íons
e retenção de água;
• No músculo
cardíaco (um tipo
de músculo liso),
ele sinaliza
relaxamento.
Nucleotídeos de adenina são componentes de
muitos cofatores enzimáticos

Nicotinamida Adenina Flavina Adenina

dinucleotídeo NAD dinucleotídeo FAD
2. Ácidos Nucléicos:
estruturas e funções
 Estrutura dos Ácidos Nucléicos

As Ligações fosfosdiésteres
unem os nucleotídeos
sucessivos

O fosfato de uma unidade de

nucleotídeo (C-5’) é ligado ao
grupo 3’-hidroxil do próximo
nucleotídeo
• Esqueleto hidrofílico;

• O esqueleto covalente do DNA e

do RNA está sujeito à hidrólise
lenta e não enzimática da ligação
fosfodiéster.
 Estrutura do DNA
Representação esquemática da cadeia de DNA:
• Oligonucleotídeos e polinucleotídeos

Extremidade Extremidade
5’ 3’

A sequência de uma fita simples de ácido

nucleico é sempre escrita com sua
estremidade 5’ à esquerda e com a
extremidade 3’ à direita – isto é na direção
5’  3’
Propriedades das bases nucleotídicas afetam a
estrutura tridimensional dos ácidos nucleicos

• Purinas e pirimidinas livres são compostos

fracamente básicos e por isso são chamados de
bases.
• As purinas e pirimidinas comuns no DNA e RNA são
moléculas aromáticas
Propriedades das bases nucleotídicas afetam a
estrutura tridimensional dos ácidos nucleicos

• As bases púricas e pirimídicas são hidrofóbicas e

relativamente insolúveis em água perto do pH
neutro da célula.
• Em pH ácido ou alcalino, as bases tornam-se
carregadas e sua solubilidades em água aumenta.
• Interações de empilhamento de bases
• Interações de empilhamento hidrofóbicas entre
duas ou mais bases (pilha de moedas)
• O empilhamento também envolve a combinação de
interações dipolo-dipolo e Van der Walls entre as
bases.
Propriedades das bases nucleotídicas afetam a
estrutura tridimensional dos ácidos nucleicos

• O empilhamento de bases ajuda a minimizar

o contato das bases com a água
• Interações de empilhamento são muito
importantes para a estabilização da
estrutura tridimensional dos ácidos
nucleicos.
 Estrutura do DNA
Interações entre as bases nos ácidos nucléicos
• Empilhamento
de bases

• Pontes de
hidrogênio

• A = T (ou U)

•GΞC

•Pareamento espe-
cífico de bases
permite a duplica-
ção da informação
genética
 Funções dos Ácidos Nucléicos

• DNA: Armazenamento e transmissão da

informacão genética
• RNA: várias funções
– RNA ribossomal (rRNA) - componentes estruturais
de ribossomos complexos que realizam a síntese de
proteínas
– RNA mensageiro (mRNA) - intermediários que
transportam a informação genética de um ou de
poucos genes até o ribossomo
– RNA transferência (tRNA) - moléculas adaptadoras
que traduzem informação do mRNA em uma
seqüência específica de aminoácidos
Dogma Central da Biologia
Fluxo da Informação Genética
 As moléculas de DNA possuem
composições de bases distintas
• Erwin Chargaff : década de 40

1 – A composição de bases do DNA geralmente varia

de uma espécie para outra

2 – Espécimes de DNA isoladas de diferentes tecidos

da mesma espécie possuem a mesma composição de
bases

3 – A composição de bases do DNA em uma dada

espécie não se altera com a idade, estado nutricional ou
modificação ambiental

4 – Em todos os DNAs celulares, independente da

espécie, o número de A=T e GΞC ; A+G=T+C
 O DNA é uma dupla hélice
• Década de 50: Difração de raios-X
• Uma volta: 10pb ou 34Ǻ (10,5/36Ǻ)
• 2 sulcos no DNA
 1953 - Watson e Crick postularam um modelo
tridimensional para a estrutura do DNA

– Duas cadeias de DNA

independentes, helicoidais
complementares e antiparalelas
enroladas em torno do seu próprio
eixo - sentido à direita.

– Esqueletos externos hidrofílicos

de grupos fosfatos e
desoxirribose alternados
 1953 - Watson e Crick postularam um modelo
tridimensional para a estrutura do DNA

– Os pares de bases
hidrofóbicas das duas fitas
estão empilhados perpendi-
cularmente dentro da hélice
dupla

– A hélice dupla de DNA é

mantida unida por 2 forças:
• Ligações de hidrogênio
• Interações de empilhamento de
bases
Figura 6 Modelo de Watson-Crick
para a estrutura do DNA.
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:ADN
_animation.gif
 1953 - Watson e Crick postularam um modelo
tridimensional para a estrutura do DNA

– A complementaridade entre as
cadeias de DNA é atribuída à
ligação de hidrogênio entre os
pares de bases

– Interações de empilhamento de
bases determinam a maior
contribuição para a estabilidade
da dupla hélice.
 Estrutura de RNA
 mRNA – 1 a 5 % do RNA total
 rRNA – 75 % do RNA total
 tRNA – 10 a 15 % do total

 hnRNA – RNA heterogêneo nuclear

 snRNA – RNA pequeno nuclear

rRNA tRNA
 RNAs mensageiros codificam
cadeias polipeptídicas

• Encontrados no núcleo e no citoplasma

• RNAm: transporta a informação do DNA até
os ribossomos
• RNAt: moléculas adaptadoras
• RNAr: componentes estruturais dos
ribossomos
• Ribozimas: função enzimática
 3. A química do Ácido
Nucléico
Nucleotídeos e Ácidos Nucléicos
 Propriedades do DNA

 Desnaturação
 Renaturação
 Hibridização
 A dupla hélice do DNA e o RNA
podem ser desnaturados

• Extremos de pH
• Temperatura

• Renaturação
• Anelamento das bases
 Ácidos nucléicos de diferentes espécies
podem formar híbridos

•Desnaturação pelo calor

• DNAs com sequências

similares tendem a
formar duplex parciais
ou híbridos um com o
outro

•Quanto maior a
similaridade de
sequência entre dois
DNAs, maior o número
de híbridos formados
 marciazevedos@yahoo.com.br

Dra. MARCIA MOURÃO RAMOS AZEVEDO

CRBio – 59.923/05-D