LICENCIATURA EM MEDICINA GERAL

DOCENTES:
Dra. Amélia da Costa - PhD Dra. Thamer Ekako - Lic
Dr. António D´Oliveira - Msc Dr. Francisco Tchivikua - Lic
TEMA: BIOQUÍMICA ESTRUTURAL

Sumario: Ácidos Nucléicos

❖ Conceitos
❖ Estrutura dos nucleotídoes
❖ Caráter ácidos dos nucleotídeos
❖ Nomeclatura dos nucleotídeos
❖ Principais funções dos nucleotídeos
❖ Ligações entre as base nitrogenadas e nucleotídeos
❖ Estrutura dos ácidos nucleótidos
 Ácidos nucleicos
❖ Ácidos nucléicos são macromoléculas que transportam a
informação genética, eles podem ser encontrada na forma livre ou
combinada com proteínas (nucleoproteína).

• ADN (ácido desoxirribonucleico)

• ARN (ácido ribonucleico)

❖ São formados por polimeros de

nucleotídeos.

❖ Se encontram maioritariamente no
núcleo celular.
 Estrutura dos nucleótidos
❖ Os nucleótidos são unidades fundamentais que constituem os ácidos
nucleicos unidos entre si pelo grupo fosfato.

• Os nucleótidos são constituido por: Base nitrogenada, açucar(pentose) e um grupo

fosfato.

nucleótido
 Estrutura dos nucleótidos
❖ As base nitrogenadas são compostos heterocíclicos com
natureza básica, que se dividem em dois tipos:

Tipos de bases nitrogenadas

Pirimidinas Purinas

Citosina Timina Uracila Adenina Guanina

 Estrutura dos nucleótidos
❖ Pirimidina: Único anel heterocíclico de seis átomos, contendo dois
átomos de nitrogênio.

❖ Purina: dois anéis heterocíclicos fundidos, um de seis e um de

cinco átomos, contendo ao todo quatro átomos de nitrogênio.
• Dizemos que os anéis são fundidos porque dois átomos, o C4 e o C5, são
compartilhados pelos dois anéis
 Estrutura dos nucleótidos
❖ Os cinco átomos de carbono (C) são numerados de C1’ (lê-se
“carbono 1 linha”), a partir do carbono mais à direita na figura, até
C5’ (lê-se “carbono 5 linha”), no sentido horário

Tipos de açucar

Ribosa Desoxirribosa
RNA DNA
Estrutura dos nucleótidos

2- desoxi-D-ribose: DNA

D-ribose: RNA
 Estrutura dos nucleótidos

Grupamento Fosfato = Ésteres de Fosfato

 Estrutura dos nucleótidos
❖ Os nucléotidos poderm ser: NMP, NDP e NTP.

• O primeiro é chamado fosfato α, o segundo fosfato β e o terceiro

fosfato γ.

• O fosfato α se liga ao C5’ através

de uma ligação do tipo fosfoéster.

• O fosfato β se liga ao α e o fosfato

γ se liga ao β através de ligações
fosfoanídricas
 Estrutura dos nucleótidos
DNA RNA
• uma pentose (desoxirribose) • um pentose (ribose)
• um grupo fosfato. • um grupo fosfato.
• uma base nitrogenada. • uma base nitrogenada.

no DNA e ribose no

Nucleotídeo de DNA Nucleotídeo de RNA

OBS.: A molécula sem o grupo fosfato é chamada nucleosídeo.
Estrutura dos nucleosídos
 Estrutura dos nucleosídos

❖ Ligação fosfodiéster: C-3´ e C-5´.

❖ Esqueleto carbônado: Grupo fosfato e pentose alternantes.

❖ Bases nitrogenadas: Grupos laterais .

❖ A cadeia do ácido nucléico tem polaridade: 5´- 3´.

 Estrutura dos nucleosídos

Cadeia de um ácido nucléico

Através de seus grupamentos fosfatos

Nucleosídeo

Ligação Fosfodiéster
Nucleotídeo
 Caréter ácido dos nucleótidos
❖ O caráter ácido dos nucleotídos é devido à presença de resíduos
de fosfato derivados do ácido fosfórico – H3PO4, que se dissociam
em pH intracelular, liberando íons hidrogênio (H+) e deixando o
fosfato carregado negativamente.

❖ Como essas cargas negativas

atraem proteínas, a maioria
dos ácidos nucléicos nas
células está associada com
proteínas.
 Carateristicas dos nucleótidos
❖ As bases purínicas, adenina (A) e guanina (G), ligam-se ao
carbono C1’ da pentose através de uma ligação N-glicosídica
envolvendo a posição 9 (N9). são encontradas tanto no DNA como
no RNA.

❖ As bases pirimidínicas, citosina (C), timina (T) e uracila (U), ligam-

se ao carbono C1’ da pentose através de uma ligação N-glicosídica
envolvendo a posição 1 (N1).

❖ A timina está presente preferencialmente no DNA; o uracilo,

somente no RNA.
 Nomenclatura dos nucleótidos
❖ A primeira característica a ser observada é o tipo de base presente,
pois a nomenclatura desses dois grupos de compostos deriva do
nome da base nitrogenada.

❖ Em seguida, o tipo de açúcar – ribose ou desoxirribose: é

importante para a denominação desses compostos, pois, se a
desoxirribose estiver presente, o nome da molécula deve receber o
prefixo desoxi.

❖ Por fim, a presença ou ausência do fosfato é fundamental para a

nomenclatura. Se não houver fosfato, a molécula é um nucleosídeo,
e recebe o sufixo osina (se for uma base derivada de purina)
 Nomenclatura dos nucleótidos
❖ -idina (se a base for derivada de pirimidina).

❖ Caso o fosfato esteja presente, a molécula é um nucleótido e

então recebe o mesmo nome do nucleósido correspondente,
acrescido de 5’- (carbono da pentose ao qual o fosfato está
ligado). seguido dos prefixos mono, di ou tri, se respectivamente
um, dois ou três grupamentos fosfatos estiverem presentes, além
da palavra fosfato.

❖ O nome do nucleótido que apresenta o fosfato ligado ao C3’ da

pentose segue a mesma regra, substituindo o 5’ por 3’ antes da
palavra fosfato
 Nomenclatura dos nucleótidos

Base Nucleosídeo Nucleotídeo

Adenina Adenosina Adenilato RNA
Deoxiadenosina Deoxiadenilato DNA
Guanina Guanosina Guanilato RNA
Deoxiguanosina Deoxiguanilato DNA
Citosina Citidina Citidilato RNA
Deoxicitidina Deoxicitidilato DNA
Timina Timidina Timidilato DNA
Uracil Uridina Uridilato RNA
 Nomenclatura dos nucleótidos

Ex:
Nucleótidos DNA

Desoxiadenosina Desoxiguanosina Desoxitimidina 5’ Desoxicitidina 5’

5’ monofosfato A, 5’ monofosfato monofosfato T, monofosfato C,
dA, dAMP. G, dG, dGMP. dT, dTMP. dC, dCMP.
 Nomenclatura dos nucleótidos
Ex:
Nucleótidos ARN

Adenosina 5’ Guanosina 5’ Uridina 5’ Citidina 5’

monofosfato monofosfato monofosfato monofosfato
A, AMP G, GMP U, UMP C, CMP
 Principais funções dos nucleotídeos
❖ Moléculas transportadoras de energia: ATP e GTP

Estrutura do ATP
 Principais funções dos nucleotídeos

❖ Unidades fundamentais de coenzimas como NAD, FAD e CoA

Estrutura da coenzima A
Principais funções dos nucleotídeos
 Principais funções dos nucleotídeos

❖ Regulador metabólicos: AMPcíclico e GMPcíclico.

❖ Intermediários ativados em processos de biossíntese.

Principais funções dos nucleotídeos
 Ligação entre bases nitrogenadas
❖ Ligações feita por pontes de hidrogênio:

• Timina (T) liga-se à Adenina (A) por duas pontes de hidrogênio.

• Citosina (C) liga-se à Guanina (G) por três pontes de
hidrogênio.
• Tais pontes de hidrogênio são formadas em decorrência da
presença de grupo cetona (C=O) e (C-NH2) amino.

TeU A
Grupo cetona Grupo amino

G C
Grupo cetona e amino Grupo cetona e amino
Ligação entre bases nitrogenadas
Ligações feita por pontes de hidrogênio
Ligação entre nucleotídeos
Ligação fosfodíester
Cadeia de um ácido nucléico
 DNA
❖ O DNA está presente no núcleo das células eucarióticas, nas
mitocôndrias, nos cloroplastos e no citosol das células procarióticas.

• Nas células germinativas e no ovo fertilizado, dirige todo o

desenvolvimento do organismo, a partir da informação contida em
sua estrutura. É duplicado cada vez que a célula somática se divide
 Estrutura dos DNA
❖ Em 1953, James Watson e Francis Crick deduziram a estrutura
tridimensional do DNA utilizando a difracção de raios X.

A=T e G=C, então A+G = C+T

❖ DNA:
• dupla hélice
• cadeias em direções opostas
• esqueleto hidrofílico no exterior
• bases empilhadas dentro da hélice
• pontes de H e interações hidrofóbicas
 Estrutura do DNA
❖ Consiste de duas cadeias (fitas) helicoidais polinucleotídicas, enroladas
ao longo de um mesmo eixo, formando uma dupla hélice de sentido
rotacional à direita: dextrógera.

• Na dupla hélice as duas fitas de DNA são complementares (A = T e

G = C) e apresentam polaridades opostas: antiparalelas:
. Polaridade negativa em direcção 5’ à 3’ em uma fita e 3’ à 5’ na outra.

• Grupo fosfato e desoxirribose (parte hidrofílica): localizados na parte

externa da molécula.

• Bases nitrogenadas (parte hidrofóbica): empilhadas dentro da dupla

hélice,com suas estruturas hidrofóbicas de anéis quase planos muito
próximos e perpendiculares ao eixo da hélice.
Estrutura do DNA

5 5
3

3
5 5
3

3
5 5
3
 Tipo de DNA
❖ O DNA pode assumir diferentes conformações, dependendo da sua
composição de bases e do meio em que se encontra.

Existem três tipos de ADN:

• DNA A • DNA B • DNA Z

• Tipo A: forma mais abundante encontrada na célula (forma de dupla-

hélice clássica).

• Tipo B: formado a partir da desidratação ou diminuição do teor de

sal no meio em que se encontra o Tipo A.
 Tipo de DNA
❖ Tipo Z: encontrado, aparentemente, em apenas algumas regiões do
DNA Tipo B ou Tipo A.

Fatores que estabilizam sua formação:

• Metilação ou bromação de bases

• Estresse torcional

• Ligação de proteínas específicas ao DNA

• Alterações nas conformações podem facilitar ou dificultar a

interação do DNA com proteínas.
 Tipo de DNA

DNA B DNA A DNA Z

 Regras de Chargaff

Regras de Chargaff da composição das bases

❖ Quantidade de nucleotídeos pirimídicos = purínicos

• Número total

Adenina = Timina Citosina = Guanina

• A quantidade de A+T não é necessariamente = G+T

 Regras de Chargaff
• Erwin Chargaff (1950): técnica para medir a quantidade de cada tipo
de base no DNA de diferentes espécies.

Seus dados mostraram que:

• Quantidade relativa de um dado nucleotídeo pode ser diferente entre
as espécies, mas sempre A = T e G = C.
• Razão 1:1 entre bases púricas e pirimídicas em todos os organismos
estudados: A + G = T + C.
• Quantidade relativa de cada par AT ou GC pode variar bastante de
organismo para organismo: razão A+T/G+C é característica da espécie
analisada.
 Propriedades químicas dos ácidos
nucléicos
❖ Desnaturação: pH ou temperatura.
• Separação das duas cadeias.

❖ Anelamento: Processo de renaturação.

• Importância para funções biológicas do
DNA
 Propriedades químicas dos ácidos
nucléicos

Hibridação

❖ Híbridos dúplices: Reflete o fato de

que diferentes organismos possuem
uma herança evolucionaria comum.
 Formas de DNA e supertorção

❖ O DNA nem sempre está na forma de um bastão de dupla-hélice

(linear).

❖ Quando as duas extremidades de um DNA ligam-se covalentemente,

formam-se as chamadas estruturas circulares.
 Formas de DNA e supertorção

Tipos de Superenrolamentos

❖ Plectonêmico: DNA em solução.

❖ Toroidal: DNA enrolado em proteínas (histonas), para formar os

nucleossomos.

• O desenrolamento das hélices pode induzir à formação de estruturas

criciformes, triplex ou DNA Tipo Z.
 Formas de DNA e supertorção

Tipos de Superenrolamentos
 RNA
❖ O RNA é um ácido nucleico relacionado com a síntese de
proteínas.

• Algumas moléculas de RNA apresentam função catalítica, sendo

denominadas de ribozimas.

• Apresentam-se como cadeias simples.

• Em algumas situações, o pareamento ocorre, mas com

bases presentes em uma mesma cadeia.

• Essas combinações conferem ao RNA a formação de

estruturas tridimensionais.
 Tipos de RNA

Tipos de RNA

RNA mensageiro (RNAm) RNA transportador (RNAt)

RNA ribossômico (RNAr)
 RNAm
❖ RNA mensageiro (RNAm): atua transferindo a informação contida
no DNA para a síntese de proteínas nos ribossomos.

• Sintetizado na cromatina (núcleo interfásico cromossomos

descondensados).

• Transcrição de uma das cadeias da hélice de DNA a RNAm.

• Prolongamento (cauda de poli-A) adicionado na extremidade 3´ ainda no

núcleo logo após a transcrição.

• Na outra extremidade (5´) do RNAm há a adição de um cap (capuz

nucleotídico).
 RNAm

Processamento de RNAm
 RNAr
❖ RNA ribossômico (RNAr): faz parte da composição dos ribossomos
(50% da massa) proporciona suportemolecular para a síntese de
polipeptídeos.

• Mais abundante que os outros tipos de RNA 80% do RNA celular.

• Combinado com com proteínas RNP (ribonucleoproteínas)

• Formam os ribossomos principal constituinte.

• Ribossomos + RNAm polirribossomos.

• Função dos Ribossomos: Tradução de proteínas.

 RNAr

Subnidades de ARAr
 RNAt
❖ RNA transportador (RNAt): possuem o formato de trevo e atuam no
transporte de aminoácidos para os ribossomos para a síntese
proteica.

• Sintetizado na cromatina (núcleo interfásico cromossomos descondensados).

• Moléculas menores com forma de trevo.

• Propriedade de se ligar à aminoácidos.

• Reconhece determinados locais na molécula de RNAm (códon) RNAt (anti-

códon) seqüências complementares.

• Ocorrem ponte de H, segmentos formados por dupla-hélice.

 RNAt

É uma molecula polinucleitidicas.

• Não é uma estrutura linear simples.

• Bases complementares em certas regiões.

• Pontes de hidrogênio entre A-U e C-G

conseqüência a molécula se dobrar formando
alças @ ao DNA.
 Considerações finais
❖ Ácidos nucléicos: Maiores representantes do genótipo (DNA).
❖ Proteínas: Maiores representantes do fenótipo.
❖ DNA: Envolvido com todo metabolismo do organismo.
❖ Molécula da Hereditariedade: Sequências de bases nitrogenadas.
❖ DNA: Moléculas principais.
❖ RNA: Moléculas intermediárias.
❖ Proteína: Resultado final da informação.
 Estudo independente

❖ Topoisomerasas.

❖ Métodos de aferição do grau de superenrolamento.