Aula 8: Nucleotídeos e

Ác. Nucleicos
Profª Med Vet Bruna Martins Mota
 Introdução

● Nucleotídeos:
- Metabolismo celular. Moeda energética
nas transações metabólicas, resposta
celular a hormônios, estrutura de
cofatores enzimáticos e intermediários
metabólicos.
- Constituintes de ác. nucleicos: ác.
desoxirribonucleico (DNA) e ác.
ribonucleico (RNA)
 Dados básicos

● DNA => determina sequência de RNA e aa de proteínas

- Armazenamento e transmissão de informação biológica
● Gene => 1 segmento de 1 molécula de DNA que contém a informação
necessária para a síntese de um produto biologicamente funcional
● RNA => ribossomais (síntese proteica), mensageiros (informação gene
para ribossomo) e transportadores (traduzem informação do RNA
mensageiro em aa)
 Dados básicos

● Nucleotídeos:
- base nitrogenada, pentose e fosfato (Nucleosídeo***)
- Bases derivam de purinas e pirimidinas
- Numeração dos C da pentose possuem ‘ para diferenciar dos C das
bases.
 Dados básicos

● Nucleotídeos:
- A base é ligada covalentemente (N-1 da pirimidina e N-9 da purina) por
uma ligação N-glicosídica ao C-1’ da pentose; fosfato é esterificado no
C-5’
 Dados básicos

● DNA e RNA podem ter bases secundárias => vírus, regulação e

proteção genética
● Fosfato pode estar em grupos diferentes => 3’,5’-monofosfato de
adenosina cíclico (AMPc) e 3’,5’-monofosfato de guanosina cíclico
 Dados básicos

● Nucleotídeos são ligados por pontes no grupo fosfato, nas quais o grupo
5’-fosfato de uma unidade nucleotídica é ligada ao grupo 3’-hidroxil do
próximo nucleotídeo (ligação fosfodiéster)
 Dados básicos

● Espinha dorsal: fosfato e resíduos de pentose alternados

● Grupos laterais: bases nitrogenadas

* O esqueleto está sujeito à hidrólise lenta e não enzimática das ligações

fosfodiéster
 Dados básicos

● Purinas e pirimidinas são compostos fracamente básicos

- Aromáticos => caráter parcial de ligação dupla (purinas com leve
pregueamento na sua estrutura)
- Luz UV de 200 nm
- pH neutro => hidrofóbicos (interações de empilhamento hidrofóbicas
-planos de seus anéis em moedas)
- Pares A:T ou U; C:G por ligação de hidrogênio entre os grupos amino e
carbonil
 Estrutura dos ácidos nucleicos

● Watson e Crick descreveram a estrutura do DNA em 1953

● Regras de Chargaff (1940):
1. Composição das bases do DNA varia de uma espécie para a outra
2. DNA da mesma espécie é o mesmo em todos os tecidos
3. Não muda com idade, estado nutricional ou mudança de ambiente
4. Número de purinas é igual ao número de pirimidinas
- Base para estrutura tridimensional do DNA, codificação da informação
genética e transmissão
 Estrutura dos ácidos nucleicos

❏ Franklin e Wilkins (1950) => difração de raio-x (Helicoidal)

❏ Watson e Crick (1953) => estrutura tridimensional do DNA
- 2 cadeias de DNA helicoidais enroladas em torno do mesmo eixo para
formar uma hélice dupla de orientação à direita
- Fosfato e pentose hidrofílico
- Bases hidrofóbicas
- Estabilidade: bases unidas por ligações de H e empilhadas
- Fitas antiparalelas complementares
 Estrutura dos ácidos nucleicos

● Propriedades-chave:
1. Complementaridade das cadeias
2. Antiparalelas
3. Pareamento A=T e G=C
 Estrutura dos ácidos nucleicos

● Molécula de DNA é flexível - rotação no esqueleto açúcar-fosfato

- Flutuação térmica => dobramento, alongamento ou desnaturação sem
afetar propriedades-chave
- Formas A, B e Z
 Estrutura dos ácidos nucleicos

● Palíndromo => regiões do DNA com repetições invertidas de

sequências de bases tendo simetria dupla nas 2 cadeias de DNA
- Forma estruturas cruciformes ou em grampo
 Estrutura dos ácidos nucleicos

● DNA triplex = adição de bases no par de bases

- Lig. de H => posição de Hoogsteen
- Pareamento de Hoogsteen

● DNA tetraplex => alta proporção de resíduos de guanosina (tetraplex G)

 Estrutura dos ácidos nucleicos

● DNA no núcleo e ribossomos no citosol

- 1 código = 1 polipetídeo => monocistrônico
- 1 código = +de 1 polipetídeo => policistrônico

● Estrutura tridimensional do RNA semelhante às proteínas

 Química dos àc. nucleicos

● Acúmulo lento e irreversível de alterações no DNA (destrutivo)

1. Desnaturação (G-C são mais fortes)
2. Efeito hipocrômico => reduz absorção de luz UV
3. Hibridização de DNA
 Química dos àc. nucleicos

4. Mutações: alterações na estrutura do DNA (altera código genético)

- Sistema de Reparo
- Hidrólise da ligação glicosídica => retira as bases
- Radiação UV, agentes químicos Óxido nitroso
- Dano oxidativo: peróxido de nitrogênio, radicais de hidroxil e
superóxidos
 Química dos àc. nucleicos

● Bases nitrogenadas podem ser metiladas - A e C

● Sequenciamento do DNA: marcadores
● Outras funções dos nucleotídeos: ATP, AMPc