UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ

CAMPUS SENADOR HELVÍDIO NUNES DE BARROS – CSHNB

DISCIPLINA: BIOQUÍMICA

NUCLEOTÍDEOS E
ÁCIDOS NUCLEICOS
Prof. Dr. Leonardo Henrique
Biotecnologia em Saúde
 Nucleotídeos e Ácidos Nucleicos
➢ Nucleotídeos → Papel apoiador crucial no metabolismo
celular:
a) Constituintes dos ácidos nucleicos;
b) Compostos ricos em energia que dirigem o metabolismo
celular:
❖ NTP’s (Ex. ATP) → Transferência de energia;
c) Sinais Químicos:
❖ AMPc e GMPc → Papel de sinalização (segundos
mensageiros), resposta a hormônios;
d) Componentes estruturais de cofatores enzimáticos:
❖ NAD+ e FAD;
e) Componentes dos intermediários biossintéticos ativados:
❖ UDP-glicose e CDP-diacilglicerol
 Nucleotídeos e Ácidos Nucleicos

➢ Nucleotídeos: monômeros
➢ Ácidos nucleicos: polímeros →
Informação Genética;
✓ Ácido Desoxirribonucleico
(DNA);
✓ Ácido Ribonucleico (RNA).
 Nucleotídeos e Ácidos Nucleicos

➢ Composição dos Nucleotídeos (Monômeros):

1. Base Nitrogenada;
❖ Compostos parentes da Purina e Pirimidina
2. Uma Pentose;
❖ Forma cíclica, carbonos numerados com a
notação ‘
3. Um grupo fosfato.

A base é unida covalentemente (N-1 das pirimidinas e no

N-9 das purinas) numa ligação N-glicosídica no carbono 1’
da pentose e o fosfato é esterificado ao carbono 5’.
Com o grupo fosfato, o composto formado é um
Nucleotídeo; Sem o grupo fosfato, é um nucleosídeo.
➢ Nos desoxirribonucleotídeos a OH do C2 é substituída por um H;
➢ A ligação N-β-glicosídica é formada pela remoção dos elementos da água
(OH da pentose e H da base)
 Bases Nitrogenadas
➢ DNA:
✓ Bases Purínicas: Adenina (A) e Guanina (G);
✓ Bases Pirimidínicas: Citosina (C) e Timina (T).

➢ RNA:
✓ Bases Purínicas: Adenina (A) e Guanina (G);
✓ Bases Pirimidínicas: Citosina (C) e Uracila (U).

Apenas raramente T aparece no RNA e U no DNA.

Bases Nitrogenadas
 Nomenclatura de nucleotídeos e de ácido nucleico

➢ O nome da base com o sufixo “ato” sozinho é um nucleotídeo → presença de fosforila

ligado a um átomo de carbono ribose;
➢ Timina é uma exceção → Ribotimina: presença incomum de timina no RNA
➢ Nome menor mais comumente utilizado.
Tanto do DNA como o RNA contêm bases secundárias
➢ As mais comuns são formas metiladas das bases principais;
➢ Bases não usuais ou alteradas no DNA → funções na regulação ou proteção da
informação genéticas;
➢ Muitos tipos são encontradas em RNAs, especialmente no tRNAs.

Bases purinícas e pirimídicas minoritárias mostradas como nucleosídeos

 Ligações Fosfodiéster
➢ Nucleotídeos sucessivos do DNA e do RNA são covalentemente
ligados por pontes de grupos fosfatos;

➢ Especificamente:
O grupo 5´-fosfato de uma unidade
nucleotídica é ligado ao grupo 3´-
hidroxila do próximo nucleotídeo, criando
uma ligação fosfodiéster.
 Polimerização
➢ Ligações fosfodiéster (-O-P-O-) entre carbono 5’ (ligado ao
fosfato) e a hidroxila do carbono 3’
➢ Crescimento 5’ 3’
 Polímeros de DNA e RNA
➢ Possuem uma espinha dorsal (backbone) ou esqueleto da
cadeia formado por uma sequência alternada de fosfato e
açúcar a qual se ligam bases nitrogenadas.
 Polímeros de DNA e RNA
➢ As cadeias covalentes de DNA e
RNA consistem de resíduos
alternados de fosfato e pentose:
✓ O esqueleto do DNA e do RNA
são hidrofílico;
❖ Os grupos hidroxila dos
resíduos de açúcar formam
ligações de hidrogênio com a
água.

✓ Bases nitrogenadas → grupos

laterais unido ao esqueleto em
intervalos regulares.

➢ Orientação das ligações

fosfodiéster: 5’→3’
✓ Extremidades 5’ e 3’ → não
possuem nucleotídeos nas
posições 5’ e 3’.
 DNA x RNA
CARACTERÍSTICAS DNA RNA

Bases Timina Uracila

Açúcar Desoxirribose Ribose

Fita Dupla Simples

Tipos A, B e Z mRNA, rRNA,

tRNA,snRNA e miRNA
DNA
 DNA x RNA
➢DNA → Armazenamento da Informação Biológica;
➢RNAs → Variedade de Funções
✓rRNAs → Componentes estruturais dos ribossomos e
catalisam a síntese proteica;
✓mRNAs → Ácidos nucleicos que carregam a informação de
um ou muitos genes para os ribossomos, onde as proteínas
correspondentes serão sintetizadas;
✓tRNAs → Moléculas adaptadoras que traduzem a
informação dos mRNAs em uma sequência específica de
aminoácidos;
✓snRNA → Função estrutural: atuam em uma série de
processos nucleares, incluindo o splicing do pré-mRNA;
✓miRNA → Bloqueiam a expressão de mRNA
TIPOS DE RNA

rRNA Estrutural Ribossomos

DNA mRNA Informacional Proteínas

tRNA Acoplador Transportador

snRNA estrutural Spliceossomo

miRNA Inibição expressão de

mRNA
Interações entre as Bases Nitrogenadas
➢ Empilhamento das bases no centro da molécula
(característica hidrofóbica):
✓ Combinação de interações de van der Waals e dipolo-dipolo;
✓ Minimiza o contato das bases com a água → extremamente
importante na estabilização da estrutura 3D dos ácidos
nucleicos;
✓ Ligações de Hidrogênio envolvendo os grupos carbonilas e
aminos das bases nitrogenadas:

➢ Permite a associação complementar de duas cadeias

de ácidos nucleicos
A=T e C  G
Interações entre as Bases Nitrogenadas
 INFORMAÇÃO GENÉTICA ?

RNA PROTEÍNAS
DNA
 Evidências indiretas pró DNA

➢ Maioria do DNA está nos cromossomos enquanto o RNA

está no citoplasma;

➢ Correlação entre quantidade de DNA e o número de

conjuntos cromossômicos por célula (diploide e
haploide);

➢ DNA é mais estável que o RNA e as proteínas.

Estabilidade é necessária para transmissão da
características genéticas à prole;
 Composição de Bases do DNA

➢ Trabalho de Erwin Chargaff e colaboradores no final da

década de 40 onde observaram diferentes concentrações
de nucleotídeos em DNAs de diferentes organismos.

➢ Com base nos dados de diferentes espécies, Chargaff e

seus colaboradores chegaram a conclusões que foram
chamadas de “Leis de Chargaff”
 Leis de Chargaff
1. A composição de bases do DNA geralmente varia de uma
espécie a outra;
2. Espécimes de DNA isolados de diferentes tecidos de uma
mesma espécie possuem a mesma composição de bases;
3. A composição de bases do DNA em uma dada espécie não
muda com a idade do organismo, estado nutricional ou
mudança ambiental;
4. Em todos os DNAs, independente da espécie, o número de
resíduos de A é igual ao número de resíduos de T; e o
número de resíduos de G é igual ao número de C; Isto é:
A+G=T+C
 Composição do DNA
➢ Maurice Wilkins e Rosalind Franklin
✓ Cristalografia de raio-X (padrão de difração de raio-X
em cristais com DNA purificado)
❖ DNA é bifilamentar helicoidal
❖ Estruturas repetidas
❖ espaçadas em 0,34 nm
 Estrutura dos Ácidos Nucleicos

Watson & Crick, 1953;

 A DUPLA HÉLICE DE WATSON & CRICK

➢ Sulco Maior e Sulco Menor;

➢ As duas cadeias são antiparalelas e complementares;
➢ A dupla hélice é mantida unida por duas forças:
✓ Por ligações de hidrogênio formadas pelas bases
complementares;
✓ Por interações hidrofóbicas, que forçam as bases a se
"esconderem" dentro da dupla hélice.
➢ Dupla hélice dextrogira de cadeias polinucleotídicas.
 Polaridade
➢ Fitas são antiparalelas.
➢ Cada par de base: 0,34 nm
➢ 1 volta (360o): 10,5 pares bases (36Å ou
3,6 nm)
Sulcos
➢ 2 nm (20Å) de largura

Sulco
maior

Sulco
menor
REPLICAÇÃO DO DNA
 Modelos hipotéticos de replicação:
➢ Replicação Semiconservativa (Watson e Crick): a dupla
hélice de cada molécula filha de DNA contém um
filamento da molécula original de DNA e um filamento
recém-sintetizado.
Replicação Semiconservativa
PROPRIEDADES DAS BASES NUCLEOTÍDICAS X
ESTRUTURA TRIDIMENSIONAL DOS ÁCIDOS
NUCLEICOS

As purinas e as pirimidinas livres são compostos fracamente

básicos chamados de bases. Elas possuem uma variedade de
propriedades químicas que afetam a estrutura, e no fim a
função dos ácidos nucleicos.
 FORMAS TAUTOMÉRICAS
➢ Tautômero é um tipo de isômero resultante do
deslocamento transitório das ligações químicas em uma
molécula.

O equilíbrio dessas reações é bastante deslocado na direção das formas amino e ceto.
 FORMAS TAUTOMÉRICAS
➢ Na forma tautomérica, a base passa a fazer outros tipos de
ligações de hidrogênio, emparelhando-se com bases
diferentes de suas parceiras usuais.

A
emparelha-se com C
(imino)
T
emparelha-se com G
(enol)

✓ Quando a base de um nucleotídeo assume espontaneamente sua forma

tautomérica, ocorre um erro de incorporação.
✓ Ao voltar a seu estado normal, o que ocorre rapidamente, a base não
consegue manter aquele tipo de emparelhamento → a hélice do DNA se
distorce.
 PROPRIEDADES QUÍMICAS

➢ As bases púricas e pirimídicas são hidrofóbicas e

relativamente insolúveis em água nos pHs próximos da
neutralidade da célula.

➢ Em pHs acídicos ou alcalinos, as bases tornam-se

carregadas e sua solubilidade na água aumenta.
 A QUÍMICA DOS ÁCIDOS NUCLEICOS
Para entender como os ácidos nucleicos funcionam, precisamos
saber suas propriedades químicas, bem como suas estruturas.

DESNATURAÇÃO E ANELAMENTO DO DNA

➢ Discrepâncias no pH ou aumento de temperatura, provocam a

desnaturação do DNA.
✓ Quebras das ligações de hidrogênio.
✓ Desnaturação total ou parcial.

➢ O processo inverso também pode ser feito → Anelamento ou

renaturação.
DESNATURAÇÃO E ANELAMENTO DO DNA
 Nucleotídeos e Ácidos Nucleicos
➢ Nucleotídeos → Papel apoiador crucial no metabolismo
celular:
a) Constituintes dos ácidos nucleicos;
b) Compostos ricos em energia que dirigem o metabolismo
celular:
❖ NTP’s (Ex. ATP) → Transferência de energia;
c) Sinais Químicos:
❖ AMPc e GMPc → Papel de sinalização (segundos
mensageiros), resposta a hormônios;
d) Componentes estruturais de cofatores enzimáticos:
❖ NAD+ e FAD;
e) Componentes dos intermediários biossintéticos ativados:
❖ UDP-glicose e CDP-diacilglicerol
 Nucleotídeos e Ácidos Nucleicos
➢ Nucleotídeos → Papel apoiador crucial no
metabolismo celular:
b) Compostos ricos em energia que dirigem o
metabolismo celular:
❖ NTP’s (Ex. ATP) → Transferência de energia;
 Nucleotídeos e Ácidos Nucleicos
➢ Nucleotídeos → Papel apoiador crucial no
metabolismo celular:
c) Sinais Químicos:
❖ AMPc → Papel de sinalização, resposta a hormônios;
 Nucleotídeos e Ácidos Nucleicos
➢ Nucleotídeos → Papel apoiador crucial no
metabolismo celular:
d) Componentes estruturais de cofatores enzimáticos:
❖ NAD+ e FAD;

➢ Nicotinamida Adenina Dinucleotídeo (NAD) ➢ Flavina Adenina Dinucleotídeo (FAD)

✓ Transferência de hidretos ✓ Transferência de elétrons
✓ Vitamina B3 (niacina) ✓ Forma ativa da vitamina B2 (riboflavina)
 Nucleotídeos e Ácidos Nucleicos
➢ Nucleotídeos → Papel apoiador crucial no
metabolismo celular:
d) Componentes estruturais de cofatores enzimáticos:
❖ Coenzima A;

Coenzima A (CoA) → transferência do grupo acila.

Vários cofatores enzimáticos contêm adenina na sua estrutura, que não participa
diretamente na sua função, mas cuja alteração ou remoção provoca uma diminuição
drástica na atividade do cofator.