Nucleotídeos e Ácidos

Nucleicos
Disciplina de Bioquímica Geral

Profa. Dra. Luciana Lopes Guimarães

 I. Dados básicos

II. Estrutura dos ácidos

Nucleotídeos nucléicos
e Ácidos
Nucleicos III. Química dos ácidos
nucléicos

IV. Outras funções dos

nucleotídeos
 Nucleotídeos

• Funções variadas:
– “Moeda energética” nas transações metabólicas
– Respostas da célula a hormônios e outros estímulos
extracelulares (segundos mensageiros)
– Componentes estruturais de cofatores enzimáticos e
intermediários metabólicos
– Constituintes de ácidos nucléicos: Ácido
Desoxirribonucleico (DNA) e Ácido Ribonucleico (RNA)
 Dogma Central da Biologia
• O DNA genômico não controla a síntese de proteínas diretamente, mas
utiliza o RNA como intermediário.
• Quando a célula requer uma proteína específica, a sequência de
nucleotídeos da região apropriada de uma molécula de DNA
extremamente longa em um cromossomo é inicialmente copiada sob a
forma de RNA (através de um processo denominado TRANSCRIÇÃO).
• São essas cópias de RNA de segmentos de DNA que são utilizadas
diretamente como moldes para promover a síntese da proteína (em um
processo denominado TRADUÇÃO).
• O fluxo da informação genética nas células é, portanto, de DNA para RNA
e deste para proteína.
• Todas as células, desde a bactéria até os seres humanos, expressam sua
informação genética dessa maneira – um princípio tão fundamental que é
denominado dogma central da biologia molecular.
Genes contendo
a informação
 Nucleotídeo
Esterificado ao
C5’ da pentose
Componentes: Componentes:
1) uma base 1) uma base
nitrogenada nitrogenada
Numeração da pentose
seguida de uma linha (‘)
(pirimidina ou purina) (pirimidina ou purina)
2) uma pentose 2) uma pentose
3) um fosfato 3) um fosfato
Átomos envolvidos
na ligação no C1´
da pentose
(ligação glicosídica)
Bases Nitrogenadas presentes no DNA e RNA
Pentoses presentes no RNA e DNA

Presente no RNA 2’-desóxi-ribose

Presente no DNA
Desoxirribonucleotídeos – as unidades
estruturais do DNA
A G T C
(Adenina) (Guanina) (Timina) (Citosina)

OBS: a molécula sem o P é denominada nucleosídeo

Ribonucleotídeos – as unidades
estruturais do RNA
A G U C
(Adenina) (Guanina) (Uracila) (Citosina)
 Ligações fosfodiéster ligam nucleotídeos
consecutivos nos ácidos nucléicos
“Espinha dorsal” dos
ácidos nucleicos
(grupamentos
fosfatos e resíduos
de pentose
alternados)

“pontes” de
grupos fosfato
 Ácido
Desoxirribonucleico
(DNA)

Grupamentos fosfatos e resíduos de

pentose alternados - a “espinha dorsal”
dos ácidos nucleicos

Bases nitrogenadas - “grupos laterais”

ligados a “espinha dorsal”
Padrões de ligações de hidrogênio no pareamento
de bases definido por Watson e Crick
As bases púricas
e pirimídicas são
hidrofóbicas e
relativamente
insolúveis em
H2O perto do pH
neutro da célula

As interações de
“empilhamento das
bases” - minimiza o
contato com a água e
estabiliza a molécula
Modelo tridimensional do
DNA proposto por
Watson e Crick

• 2 cadeias de DNA
helicoidais enroladas
em torno do mesmo
eixo para formar uma
hélice dupla de
orientação à direita
 DNA
• 2 cadeias antiparalelas
complementares
• Pareamento das bases
nitrogenadas:
A=T
G≡C
Aminoácidos correspondentes aos códons são
adicionados na cadeira de proteína nascente
 Outras funções dos nucleotídeos
1.Os nucleotídeos carregam energia química das
células

ATP
(5´trifosfato de adenosina)

A estrutura do grupo
trifosfato é a responsável
pela energia liberada pela
hidrólise do ATP:
• Hidrólise da ligação
éster – 14kJ/mol
• Hidrólise da ligação
anidrido – 30kJ/mol
 Vit. B5

Vit. B2
2. Nucleotídeos de Relacionado
com vit. B3
adenina como
componentes de
muitos cofatores
enzimáticos
 3. Nucleotídeos como moléculas sinalizadoras
(segundos mensageiros – transdução de sinal)
AMPc GMPc

AMP cíclico – formado a partir do ATP em uma reação

catalisada pela adenilil-ciclase (enzima associada com
a face interna da membrana plasmática). Produzido
em resposta a hormônios e outros sinais químicos.
Farmacogenética e Farmacogenômica
• Respostas diferenciadas aos medicamentos
• Polimorfismo genético
• Terapias individualizadas (personalizadas)

Isoniazida:
Salicilato
- Distribuição bimodal
- Polimorfismo genético
(acetiltrasferase hepática)