Unidade VI.

Estudos dos ácidos nucleicos

Estudo dos acidos nucleicos

 Conceito
 Nucleótidos
 Estrutura dos ácidos nucleicos
 Função dos ácidos nucleicos

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V- Acidos Nucleicos.Introdução. Nucleoproteínas. Ácidos nucleicos. Hidrólise:
açúcares, bases purínicas e bases pirimidínicas. Nucleóssidos e nucleótidos. - Ácidos
nucleicos: ADN e ARN. Composição em bases nitrogenadas. - Estrutura primária e
estrutura secundária. Função dos ácidos nucleicos na genética molecular.

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Ácidos Nucleicos

Os ácidos nucleicos podem ser definidos como polímeros (macromoléculas

formadas a partir de unidades menores) compostos por moléculas conhecidas
como nucleotídeos. Os dois ácidos nucleicos existentes são o ácido
desoxirribonucleico (DNA) e o ácido ribonucleico (RNA). Eles são
responsáveis por codificar e traduzir as informações que determinam a síntese
das várias proteínas encontradas nos seres vivos.

Estrutura dos ácidos nucleicos

Os ácidos nucleicos são formados pelos nucleotídeos, moléculas compostas
por três componentes:
 Grupo fosfato;
 Açúcar de cinco carbonos (pentose);
 Bases nitrogenadas.

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 Três componentes do nucleotídeo

Grupo Fosfato

Este é formado por um anião trivalente (PO43-) constituído por um átomo de

fósforo central e quatro átomos de oxigénio. O fosfato inorgânico, é um ião
estável formado a partir do ácido fosfórico, H3PO4.

Fosfato

Açúcar de cinco carbonos (pentose)

As pentoses (açucares de 5 carbonos) presentes nos nucleotidos são a ribose

e a desoxirribose. Esses açúcares diferenciam-se pelo facto de que a
desoxirribose apresenta um átomo de oxigénio a menos que a ribose.
A desoxirribose está presente no DNA, enquanto a ribose é encontrada apenas
no RNA.

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Ribose:
A ribose, também denominada D-Ribose, é um carboidrato monossacarídeo
pentose da família das aldopentoses, constituída por cinco átomos de carbono,
dez de hidrogénio e cinco de oxigénio.

Fórmula: C5H10O5
Massa molar: 150,13 g/mol
IUPAC: D-Ribose
Ponto de fusão: 95 °C
Solúvel em: Água
Fórmula molecular: C5H10O5
Classificação: Açúcar, Pentose, Epímero

Ribose

Nome IUPAC (3R,4S,5R)-5-(Hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triol

A ribose faz parte da estrutura do RNA e de diversos nucleosidos relacionados

com o metabolismo: ATP (adenisina trifosfato), GTP ( guanosina trifosfato),
NADH (nicotinamida adenina dinucleótido), entre outros.

Isómeros da D-Ribose

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 Forma linear Projecção de Haworth

α-D-Ribofuranose β-D-Ribofuranose
6,5% 13,5%

<1%

α-D-Ribopiranose β-D-Ribopiranose
21,5% 58,5%

A ribose é comumente utilizada durante a actividade física como complemento

para estimular a imediata produção de ATP pelas células musculares,
permitindo aos músculos continuarem a trabalhar de forma optimizada.

Desoxirribose

A desoxirribose, também denominada D-Desoxirribose ou 2-desoxirribose,

é uma aldopentose que contém cinco átomos de carbono incluindo um grupo
funcional aldeído. É derivada de uma ribose que sofre a substituição do
grupo hidroxila na posição 2 por hidrogénio, resultando na perda de um átomo
de oxigénio.

Participa na composição do DNA (ácido desoxirribonucleico).

Desoxirribose

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 Nome IUPAC (2R,4S,5R)-5-(Hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2,4-diol

D-Deoxyribose;
Outros nomes 2-Deoxy-D-ribose;
Thyminose

Propriedades

Fórmula molecular C5H10O4

Massa molar 134.13

Aparência White solid

Ponto de fusão 85 °C [2]

Solubilidade em água Muito solúvel (100 g·l-1 bei 20 °C)[2]

Bases nitrogenadas

São compostos que fazem parte da composição do DNA e do RNA, os quais

são os ácidos nucleicos encontrados nas células vivas dos órgãos.
Elas são cinco e podem ser classificadas em dois tipos:

 Bases púricas ou purinas - adenina e guanina

 Bases pirimídicas ou pirimidinas - citosina, timina e uracila.

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 Bases Nitrogenadas do DNA
O DNA é um conjunto de nucleotídeos. Cada nucleotídeo apresenta um grupo
fosfato, um açúcar de cinco carbonos (pentose) e é composto pelas seguintes
bases:

 Adenina (A) e guanina (G), que são bases púricas.

 Citosina (C) e timina (T), que são bases pirimídicas.

James Watson e Francis Crick apresentaram um modelo conhecido como

dupla hélice para a estrutura do DNA, em 1953, com base nos estudos
cromatográficos das bases nitrogenadas realizados por Erwin Chargaff e nas
imagens da estrutura do DNA por difração de raios X obtidas por Rosalind
Franklin.

Segundo eles, uma base púrica se juntava a uma base pirimídica e as bases se
apresentavam lado a lado, da seguinte forma: A - T e C - G.

Esse emparelhamento era representado em duas espécies de fitas, as quais

são unidas pelas bases nitrogenadas através de pontes de hidrogénio.

As fitas estariam girando em sentido de espiral e se combinariam. Assim, se

uma fita apresenta a sequência AATGCTCC, a outra apresentará essa
sequência: TTACGAGG.

Isso acontece porque as quantidades de adenina e timina são as mesmas, tal

como a guanina e a citosina. Daí decorre que se sabemos a quantidade de um
dos pares, conhecemos a quantidade do outro par também.

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 Emparelhamento das bases nitrogenadas: de DNA, em duas fitas, e de RNA,
em uma fita (Nos anexos, imagens ampliadas)

Bases Nitrogenadas do RNA

O RNA é composto pelas seguintes bases:

 Adenina (A) e guanina (G), que são bases púricas.

 Citosina (C) e uracila (U), que são bases pirimídicas.
Repare que a composição é semelhante a do DNA. A diferença é que no lugar
da timina, no RNA tem-se a uracila.
A adenina se emparelha com a uracila: A - U. A citosina, por sua vez, se
emparelha com a guanina: C - G. Mas, ao contrário do DNA, o RNA é
apresentado em apenas uma fita

Exemplo de um nucleotídeo

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O DNA e o RNA, que são os dois tipos de ácidos nucleicos existentes,
apresentam diferenças em seus nucleotídeos. O açúcar de cinco carbonos
pode ser a ribose ou a desoxirribose. Esses açúcares diferenciam-se pelo
facto de que a desoxirribose apresenta um átomo de oxigénio a menos que a
ribose. A desoxirribose está presente no DNA, enquanto a ribose é
encontrada apenas no RNA.
Em relação as bases nitrogenadas de um nucleotídeo no DNA, estão presentes
as bases nitrogenadas citosina, guanina, adenina e timina, ao passo que no
RNA, a timina está ausente e, no seu lugar, encontramos a uracila.

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Na figura, alguns nucleotídeos. A letra D representa a desoxirribose, e a letra
R, a ribose. As letras T, U, A, C e G representam, respectivamente, timina,
uracila, adenina, citosina e guanina.
Os nucleotídeos ligam-se por meio de ligações fosfodiéster, ou seja, um
grupo fosfacto ligando dois açúcares de dois nucleotídeos. Essa ligação é
responsável por formar um padrão de unidades de açúcar-fosfacto.

Detalhadamente, a ligação se dá através do hidroxilo (OH) do carbono 5 da

pentose de um nucleotídio que se liga ao fosfato e este ao hidroxilo do carbono
3 da pentose do outro nucleotídeo.

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Ligação fosfodiéster

Quando os nucleotídeos se ligam, observa-se que as duas extremidades livres

do polímero ficam diferentes uma da outra. Em uma das extremidades, está o
grupo fosfato, ligado ao carbono 5´; na outra, temos um grupo hidroxilo ligado
ao carbono 3´. Essas extremidades são chamadas de extremidades 5´e 3´. Ao
longo da cadeia de açúcar-fosfacto, estão ligadas as bases nitrogenadas.

Função dos ácidos nucleicos

Funções do DNA: responsável por armazenar e transmitir
as informações genéticas, bem como garantir a sua tradução.

O DNA é o ácido nucleico responsável por armazenar as informações

hereditárias. As informações genéticas nessa molécula estão organizadas em
unidades chamadas de genes, os quais são herdáveis.

Funções do RNA: responsável pela tradução das informações genéticas.

Consiste na síntese de proteínas a qual é orientada pelas informações
genéticas fornecidas pelo DNA. Algumas moléculas de RNA também
apresentam capacidade enzimática, sendo conhecidas como ribozimas

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O RNA é um ácido nucleico relacionado com a síntese de proteínas. Além
disso, algumas moléculas de RNA apresentam função catalítica, sendo
denominadas de ribozimas.

Referências bibliográficas

 SANTOS, Vanessa Sardinha dos. "Ácidos Nucleicos"; Brasil Escola.

Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/biologia/acidos-
nucleicos.htm. Acesso em 24 de março de 2022.
 Phosphates – PubChem Public Chemical Database». The PubChem
Project. USA: National Center of Biotechnology Information
 Merck Index, 11th Edition, 8205.
 Dr. Jürg Hunziker, (16 de junho de 1999). «Kohlenhydratchemie. 2.1.3.
Konformation». dcb-server.unibe.ch (em alemão). UNI-Bern. Consultado
em 5 de junho de 2008. Arquivado do original em 24 de janeiro de 2009
 Dhanoa TS, Housner JA.Ribose: more than a simple sugar?Curr Sports
Med Rep. 2007 Jul;6(4):254-7.
 Merck Index, 11th Edition, 2890.

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Anexos

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13