Aminocidos: subunidades formadoras das

protenas
Protenas da + simples at a + complexa
Constitudas pelo mesmo conjunto de 20 aa
ligados covalentemente
Diferem em nmero, composio e seqncia

Aminocidos primrios
ou padres

Aminocidos primrios ou padres

20 aa aa primrios ou padres
So codificados pelo DNA
Outros aa derivam de modificaes
ps traduo dos aa padres

Aminocidos primrios ou
padres
Chamados de -aminocidos
C

COONH3+
H
R (Cadeia Lateral)

Aminocidos primrios ou
padres
I- FRMULA GERAL
COOH
H2N

C H
R

Forma neutra

COO-

+H N C H
3
R
Forma ionizada

Aminocidos primrios ou
padres

Aminocidos primrios ou
padres

II- Esterioisomeria - Isomeria tica

-aminocidos - Apresentam um centro quiral
- Carbono assimtrico
COO-

espaciais
- Configuraes D e L

II- Esterioisomeria- Isomeria tica

COOC

NH3+

+H N
3

H
R

COO-

COOH

vAminocidos que compem as protenas so

da srie L

COO-

NH3+

D-aa

-aminocidos - Tm estrutura espacial tetradrica

- Apresentam 2 configuraes

+H N C H
3

II- Esterioisomeria- Isomeria ptica

+H N C H
3
R

L-aa

vApenas os aminocidos L so biologicamente

ativos estereoespecificidade das enzimas
vAminocidos da srie D aparecem em:
Alguns antibiticos
Peptdeos da parede celular de bactrias

Enantimeros/enantiomorfos/ismeros pticos

L- aminocido

COO+H N
3

III- Classificao dos aminocidos

Classificao quanto a polaridade dos grupos R

C H

1- Aminocidos apolares (9 aa)

R
H

2- Aminocidos polares sem carga (6 aa)

R-cadeia lateral distinta para cada aa

3- Aminocidos polares com carga (5 aa)

Carregados negativamente (aa cidos)
Carregados positivamente (aa bsicos)

III- Classificao dos aminocidos

Classificao quanto a polaridade dos grupos R
1- Aminocidos apolares (9 aa)
GLICINA
ALANINA
VALINA
LEUCINA
ISOLEUCINA
FENILALANINA
TRIPTOFANO
METIONINA
PROLINA

III- Classificao dos aminocidos

1- Aminocidos apolares ( 9 aa)
Nome
Leucina

Isoleucina

Abrev/simb
Leu

Ile

Grupo R
CH2
HC-CH3 (isobutil)
CH3

III- Classificao dos aminocidos

1- Aminocidos apolares (9 aa)
Nome

Abrev/simb

Glicina

Gly

Alanina

Ala

Valina

Val

Grupo R
-H
-CH3 (metil)
-CH-CH3 (isopropil)
CH3

III- Classificao dos aminocidos

1- Aminocidos apolares ( 9 aa)
Nome

Abrev/simb

Fenilalanina Phe

Triptofano

Trp

Grupo R

HC-CH3 (secbutil)
CH2
CH3

CH2
N
H

III- Classificao dos aminocidos

(Benzil)

-CH2-

(Metil indol)

Grupo R apolar

1- Aminocidos apolares ( 9 aa)

Nome
Metionina

Prolina

Abrev/simb
Met

Pro

Grupo R
H3C-S-CH2-CH2
(Metil etil tiol)
+
H2N
H2C

Glicina

Leucina

COO-

Alanina

Metionina

Valina

Isoleucina

Grupo R apolar

CH

CH2
CH2
(Trimetileno)

Fenilalanina

Prolina

Triptofano

1- Aminocidos apolares ( 9 aa)

Classificao quanto a polaridade dos grupos R

So aminocidos hidrofbicos
Protenas em
meio aquoso

Cadeias laterais agrupam

no interior da protena
(interaes hidrofbicas)
Contribuem para a forma
tridimensional da protena

III- Classificao dos aminocidos

2- Aminocidos polares sem carga (6 aa)
Nome

Abrev/simb

Grupo R

Serina

Ser

-CH2OH
(hidroximetil)

Treonina

Thr

Tirosina

Tyr

-CH2-CH2OH
(hidroxietil)
-CH2

III- Classificao dos aminocidos

-OH

(hidroxibenzil)

2- Aminocidos polares sem carga (6 aa)

- SERINA
- TREONINA
- TIROSINA
- CISTENA
- ASPARAGINA
- GLUTAMINA

III- Classificao dos aminocidos

2- Aminocidos polares sem carga (6 aa)
Nome

Abrev/simb

Grupo R

Cys

-CH2-SH
(metil tiol)

Asparagina Asn

-CH2-C NH2
(etanamida)

Glutamina

-CH2-CH2-C
NH
(propanamida) 2

Cistena

Gln

2- Aminocidos polares sem carga (6 aa)

Grupo R polares sem carga

Formam interaes por pontes de hidrognio

(na cadeia proteica; F, O, N, S)
Serina

Treonina

Cistena

Cadeia lateral da Ser, Thr e Tyr ponto de

adeso de outros compostos como:
Fosfato e carboidratos simples ou complexos
Tirosina

Asparagina

Glutamina

Substratos no caso de protenas enzimticas

2- Aminocidos polares sem carga

Grupo amida da Asn e hidroxila da Ser e Thr
so stios de adeso de oligossacardios em
glicoprotenas
2 molculas de Cys (cistena) podem formar
a cistina - dmero contendo pontes de
dissulfeto

2- Aminocidos polares sem carga

COO+
H3N C H
CH2
SH

COO+
H3N C H
CH2
SH

Cistena

Cistena

2H+

COO+
H3N C H
CH2
S

COO+
H3N C H
CH2
S

Cistina

III- Classificao dos aminocidos

Classificao quanto a polaridade dos grupos R
3- Aminocidos polares com carga (5 aa)
Carregados negativamente (aa cidos):

III- Classificao dos aminocidos

3- Aminocidos polares com carga (5aa)
a- Carregados negativamente (aa cidos)
Nome

Abrev/simb

Aspartato

ASPARTATO E GLUTAMATO

(cido asprtico)

Carregados positivamente (aa bsicos):

Glutamato

LISINA, ARGININA E HISTIDINA

(cido glutmico)

Grupo R
O

Asp

-CH2-C O-

Glu

-CH2-CH2-C

(etanoato)

(propanoato)

O
O-

Aminocidos cidos
Grupo R - polares carregados negativamente

O grupo carboxila da cadeia lateral

DOADOR de prtons
Aspartato e glutamato

Aspartato

Glutamato

Nas protenas participam das interaes

inicas e pontes de hidrognio

III- Classificao dos aminocidos

3- Aminocidos polares com carga (5aa)
b- Carregados positivamente (aa bsicos)
Nome
Lisina

Arginina

Abrev/simb
Lys
Arg

K
R

Grupo R
+
-(CH2)4-NH3
(butanamina)
-(CH2)3-NH-C-NH2
+NH

(propil guanidina)

III- Classificao dos aminocidos

3- Aminocidos polares com carga (5aa)
b- Carregados positivamente (aa bsicos)
Nome
Histidina

Abrev/simb
His

Grupo R
CH2
C CH
+
HN NH
CH
(Metil imidazol)

Aminocidos bsicos
Grupo R - polares carregados positivamente

O grupo amino da cadeia lateral

RECEPTOR de prtons

Lisina

Histidina

Arginina

Nas protenas participam das interaes

inicas e pontes de hidrognio

IV-Aminocidos diferentes dos padres

1-AMINOCIDOS ESPECIAIS
Glicina

Esto presentes em alguns tipos de protenas

especiais
Derivados de um dos 20 aminocidos padro
atravs de reaes ps traduo da protena

1-AMINOCIDOS ESPECIAIS
4-HIDROXIPROLINA E 5-HIDROXILISINA

- presentes no colgeno - protena fibrosa do

tecido conjuntivo.
COO+
H2N
H2C

+
H3N

COOCH

CH2
CH
OH
4-hidroxiprolina

C H
CH2
CH2
HO-CH
CH2
+NH3

5-hidroxilisina

1-AMINOCIDOS ESPECIAIS

1-AMINOCIDOS ESPECIAIS
-CARBOXIGLUTMICO - presente na trombina

COO-

+
H3N C H
CH2
O=C CH
O- C=O
OVit K
Protrombina Ca+2 Trombina
Glutamato
c. glutmico

Fibrinognio

Carboxiglutmico

Fibrina

Desmosina
Lys

O
C-CH-NH
(CH2)3

DESMOSINA-

derivada da condensao de
4 resduos de Lys

-presente na elastina-protena fibrosa do

tecido elstico

Lys

C=O
O=C
C C-CH -CH -C
C-CH2-CH2-C
2
2
NH
C
NH
C
N+

Lys

(CH2)4
C-CH-NH
O

Lys

1-AMINOCIDOS ESPECIAIS
6-N-METIL LISINA-

presente na miosina - protena

filamentosa do tecido muscular
COOC H
CH2
CH2
CH2
CH2
H3C-NH2
+

+
H3N

2-AMINOCIDOS LIVRES

Existem cerca de 300 aminocidos livres

No compem protenas
Tm funo biolgica definida
Ocorrem na forma livre ou combinados

2-AMINOCIDOS LIVRES

Coenzima A (CoA)

- agente
qumico da transmisso dos impulsos
nervosos
CIDO -AMINOBUTRICO (GABA)

da CoA que
essencial para o metabolismo de COH e
lipdios

cido

-ALANINA -componente

ORNITINA E CITRULINA

cido -aminobutrico

cido pantotnico
Coenzima A

- intermedirios do

ciclo da uria

Os aminocidos so precursores de:

Neurotransmissores
Ornitina

Hormnios
Citrulina

Antibiticos
Coenzimas
Agentes Redutores
Aminas Biolgicas

V- IMPORTNCIA DOS AMINOCIDOS

Phe e Tyr:

adrenalina, hormnios T3 e
T4 e melanina

V-IMPORTNCIA DOS AMINOCIDOS

+
H3C NH2
CH2
CH2

COO+
H3N CH FENILALANINA
CH2

OH
OH
ADRENALINA
(EPINEFRINA)

hidroxilase

Trp:

Nicotinamida (Vitamina B3) NAD+

e NADP+, sntese de serotonina

COO+
H3N CH
CH2

hidroxilase
OH
TIROSINA

metil
transferase

COO+
H3N CH
CH2

descaboxilase
OH

+
H3N CH2
CH2

OH

DIIDROXIFENILALANINA
(DOPA)

OH
OH
DOPAMINA

V-IMPORTNCIA DOS AMINOCIDOS

+

H3N CH

CH2
TRIPTOFANO

V- IMPORTNCIA DOS AMINOCIDOS

Gly:

Porfirinas (constituintes dos grupos

hemo das hemoprotenas)

Ser:

Esfingosina (componente de lipdiosesfingolipdios)

Glu:

GABA (cido gama-aminobutrico)

His:

Histamina

COOO2

hidroxilase

H3N CH

CH2

COOCO2

OH
N

descarboxilase

H3N CH CH2
2

OH
N

SEROTONINA (5-hidroxi triptamina)

V- IMPORTNCIA DOS AMINOCIDOS

Pro: Est presente no esmalte e d resistncia

ao dente.

VI-PROPRIEDADES DOS AMINOCIDOS

Propriedades dos aa so importantes para

o entendimento das propriedades fsicoqumicas das protenas.

VI-PROPRIEDADES DOS AMINOCIDOS

VI-PROPRIEDADES DOS AMINOCIDOS

1- So substncias anfteras em soluo aquosa

1- Os aminocidos so substncias anfteras

em soluo aquosa

2- Apresentam estgios de ionizao em funo

do pH

Tm carter cido-base em meio aquoso

3- Apresentam um zwitterion e ponto isoeltrico

(pI)

cidos - substncias doadoras de prtons H+

4- Apresentam curvas de titulao caractersticas

5- Tm funo tamponante

Bases - substncias receptoras de prtons H+

VI-PROPRIEDADES DOS AMINOCIDOS

1- Os aminocidos so substncias anfteras

em soluo aquosa

1- Os aminocidos so substncias anfteras

em soluo aquosa

COO

+
H3N C H + OH
R
cido (doador de prtons)
COOH

VI-PROPRIEDADES DOS AMINOCIDOS

H2N C H + OH
R
cido

COO

H2N C H + H2O
R

COO

+
+
H3N C H + H
R
Base (receptor de prtons)

COO
H2N C H
R

+ H2O

COOH
H2N C H
R
Base

H+

COOH
+
C
H
H3N
R

COOH
+
H3N C H
R

pH alcalino

VI-PROPRIEDADES DOS AMINOCIDOS

2- Os aminocidos apresentam estgios de

ionizao em funo do pH

-1
+H+

A carga lquida do aminocido varia em

funo do pH
pH muito cido aa tem carga +

-H+

0 carga
+H+

- H+

+1
pH cido

pH muito bsico aa apresenta carga -

VI-PROPRIEDADES DOS AMINOCIDOS

ESTGIOS DE IONIZAO DA ALANINA

Alanina aa apolar apresenta 2 estgios de

ionizao (pK1= 2,34 e pK2=9,69)

COOCOOH
COO+
+
pK2=9,69
pK1=2,34
H3N C H
H3N C H
H2N C H
CH3
CH3
CH3

Valores de pK dos aas Lehninger

pK1= 2,34 1a ionizao ionizao do grupo

carboxila
pK2= 9,69 2a ionizao ionizao do grupo
amino

Carga lquida +1
pH-espcie
total/e protonada

Espcie I
pH<2,34

Carga 0

Carga -1
pH-espcie
total/e desprotonada

Espcie II
2,34<pH<9,69

Espcie III
pH>9,69

10

3- Os aminocidos apresentam um Zwitterion e

ponto isoeltrico (pI)

Zwitterion espcie inica cuja carga lquida

zero
COO+
H3N C H
CH3

PONTO ISOELTRICO DOS AMINOCIDOS

Ponto isoeltrico (pI) o pH no qual a

espcie inica predominante o zwitterion

o pH onde a carga lquida da espcie

inica zero

carga=0

pI a mdia aritmtica dos pKs

adjacentes ao zwitterion

Zwitterion - eletricamente neutro

PONTO ISOELTRICO DOS AMINOCIDOS

Alanina pI= 2,34 + 9,69 =6,015

2

Aspartato aa cido apresenta 3 estgios

de ionizao
pK1= 1,88 1a ionizao ionizao do grupo
carboxila

pH<pI aminocidos tm carga lquida +

pKR= 3,65 2a ionizao ionizao do grupo

carboxila da cadeia lateral (R)

pH=pI aminocidos no tm carga lquida

pH>pI aminocidos tm carga lquida -

ESTGIOS DE IONIZAO DO ASPARTATO

COOCOOCOOH
+
+
+
pK
=3,65
pK1=1,88
R
H3N C H
H3N C H
H3N C H
CH
CH2
CH2
2
COOH
COOCOOH

Espcie I
carga +1

Espcie II
carga 0
Zwitterion

Espcie III
carga -1

pK2=9,60
COO-

H2N C H
Espcie IV CH2
carga -2 COO-

pK2= 9,60 3a ionizao ionizao do grupo

amino

IONIZAO DO ASPARTATO

Espcie I presente em pH<1,88

Espcie II presente em 1,88<pH<3,65
Espcie III presente em 3,65<pH<9,60
Espcie IV presente em pH>9,60

11

4- Os aminocidos apresentam curvas

de titulao caractersticas
o grfico da variao de pH em
funo da [OH-] adicionada
Cada aminocido tem uma curva
de titulao

CURVA DE TITULAO DOS AMINOCIDOS

Aminocidos apolares

pK2
Espcie II

(COOH)

pK1

ALANINA

Espcie II
Carga 0

Espcie III
Carga -1

Zwitterion

Molculas de aminocido em
soluo cida
(pH muito baixo)

Espcie III

(NH3+)

Consiste em adicionar gradativamente

concentraes conhecidas de base a
uma soluo cida do aa
Ao mesmo tempo registrado o pH

Espcie I
Carga +1

CURVA DE TITULAO DOS AMINOCIDOS

pH

Levantamento da curva de titulao

do aminocido:

COOCOOH
COO+
+
pK2=9,69
pK1=2,34
C
H
C
H
H3N
H3N
H2N C H
CH3
CH3
CH3

Soluo bsica

H+
H+ H+ + H+
H
H+ COOH
H+ +
+
H3N-C-H H
H+
H+ H+ R
H+ H+ H+ H+

CURVA DE TITULAO DOS AMINOCIDOS

ASPARTATO

COOCOOCOOH
+
+
+
pK
=3,65
pK1=1,88
R
H3N C H
H3N C H
H3N C H
CH
CH2
CH2
2
COOH
COOCOOH

Espcie I
carga +1

Espcie II
carga 0
Zwitterion

Espcie III
carga -1

pK2=9,60
COO-

Espcie I

[ ] de OH-

H2N C H
CH2
Espcie IV
carga -2 COO

12

CURVA DE TITULAO DOS AMINOCIDOS

Aminocidos polares

pH

Os aas tm efeito tamponante em vrios

intervalos de pH

Espcie IV

(NH3+)

pK2

Cadeia R

pKR

5- Os aminocidos tm funo tamponante

Espcie III

A atividade tamponante exercida nos

valores de pK

Espcie II

(COOH)

pK1
Espcie I

[ ] de OH-

TAMPO BICARBONATO

TAMPES BIOLGICOS
Tampes so substncias que impedem
variaes bruscas de pH no meio biolgico

atua junto com a hemoglobina

Tampo bicarbonato
Tampo fosfato

O principal tampo da saliva estimulada

Protenas: efeitos discretos no pH fisiolgico

TAMPO BICARBONATO
H2CO3

+ HCO3

Bicarbonato

H2O + HCO3-

(substncia neutra)

Adio de cido no meio

H2CO3

H2CO3

H+ + HCO3-

Representao: H2PO4-/ HPO42A baixa concentrao plasmtica torna sua

eficincia reduzida

Adio de base no meio

CO2 + H2O

CO2 + H2O

TAMPO FOSFATO
H+

cido carbnico

H2CO3 + OH-

Representao: H2CO3/ HCO3 O principal tampo do plasma sangneo -

Os principais tampes biolgicos so:

CO2 + H2O

Nos valores de pK tem-se uma espcie

doadora e uma receptora de prtons

H+ + HCO3-

(Substncias neutras)

H+

Intracelularmente sua concentrao maior

e sua eficincia considervel
O principal tampo da saliva no estimulada
H2PO4-

HPO42- + H+

13

 TAMPO FOSFATO
Fosfato dicido

H2PO4-

Fosfato monocido
HPO42- +

OUTROS AGENTES TAMPONANTES

H+

Adio de base no meio

H+ + OH-

H2O (substncia neutra)

Peptdeos, protenas e amnia

Peptdeos e protenas podem atuar como
tampes: possuem cadeias laterais que podem
atuar como cidos ou bases (ao discreta)

Adio de cido no meio

H2PO4-

HPO42- + H+

Amnia
NH3 + H+

NH4+

H+

So polmeros contendo de 2 at milhares de

resduos de aa
2 aa- dipeptdeos
3 aa- tripeptdeos
4 aa- tetrapeptdeos
2 a 10 aa - oligopeptdeos
+11 aa- polipeptdeos
+100 aa- protenas

LIGAO PEPTDICA

Ocorrncia:

Associao de 2 molculas de aa unidas

covalentemente chamada ligao peptdica.

Biolgica natural
Resultante da hidrlise parcial de protenas

Resulta da reao de condensao entre o

grupo carboxila de um aminocido e o grupo
amino do aminocido vizinho

14

LIGAO PEPTDICA
H O
H2N

COH

+ H-N

COOH

H2O

H
H2N

O
C

H
H
O
O
H2N C C N C C N C COOH
H R
H R
R
H

H
N C COOH
H R

Ligao peptdica planar e rgida

Aminoterminal

Peptdeos e protenas apresentam grupo amino

livre (aminoterminal) e carboxila livre
(carboxiterminal)

carboxiterminal

Ala-Gly-Ser-Glu
Nomenclatura: alanil-glicil-seril-glutmico
Asp-Lys-Tyr-Thr
Nomenclatura: Aspartil-lisil-tirosil-treonina

Aminoterminal
(N- terminal)

Carboxiterminal
(C terminal)

Desempenham funes biolgicas importantes

tais como:
Hormnios
Agentes redutores
Agentes oxidantes
Antibiticos

I- HORMNIOS Polipeptdeos pequenos que

atuam como mensageiros qumicos intracelular

INSULINA- 2 cadeias com 30 e 21 aa unidas

por 2 pontes de dissulfeto
Promove o transporte de glicose para o interior
da clula: diminui a [ ] de glicose no sangue

15

GLUCAGON- Hormnio pancretico com 29

resduos de aa

Estrutura covalente da Insulina

OCITOCINA- Hormnio secretado pela

hipfise
- oligopeptdeo com 9 resduos de aa
Estimula as contraes uterinas durante o
parto
Estimula o fluxo de leite durante a lactao

VASOPRESSINA -Hormnio da hipfise

- oligopeptdeo com 9 resduos de aa
Aumenta a presso sangunea
Aumenta a reabsoro de gua pelo rim

Hormnio que ativa a liberao de glicose

para fora da clula:
-aumenta a concentrao de glicose no sangue

OCITOCINA
H3N-Cys-Tyr-Ile
S
Gln
S
Cys- Asn
O
Pro-Leu-Gly-C NH

+
3

VASOPRESSINA
H3N-Cys-Tyr-Phe
S
S

Gln
Cys- Asn
O
Pro-Arg-Gly-C NH

+
3

16

BRADICININA Hormnio contendo 9

resduos de aa

ENCEFALINAS Hormnios que se ligam

a receptores especficos de determinadas
clulas do crebro e induzem a analgesia

Vasodilatador: aumenta a permeabilidade

dos vasos sanguneos

Analgsicos de ocorrncia natural

Inibe a inflamao dos tecidos

Leucina encefalina Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu

Mediador da dor

II- AGENTES REDUTORES

GLUTATIONA
Tripeptdeo contendo -Glu-Cys-Gly
Nomenclatura: -glutamil-cisteinil-glicina
Est envolvida no transporte de aa atravs
da membrana celular

GLUTATIONA
Pode ocorrer conjugada a drogas, toxinas e
solventes para torn-las mais solveis - atua no
processo de desintoxicao

Agente redutor (importante antioxidante)

Metionina encefalina Tyr-Gly-Gly-Phe-Met

GLUTATIONA
Responsvel pela integridade de membranas
celulares
Integridade da membrana do eritrcito
Manuteno do tomo de ferro da
hemoglobina no estado +2

GLUTATIONA
Glu- Cys- Gly
CH2
SH
G-SH

Glu- Cys- Gly Glu- Cys- Gly

CH2
CH2
S
S
G-S-S-G

Glutationa reduzida

Glutationa oxidada

Protege os radicais -SH de protenas

Degradao do perxido de hidrognio

Degradao do perxido de hidrognio

2GSH + H2O2

GS-SG + 2H2O

17

III- ANTIBITICOS
GRAMICIDINA S e TIROCIDINA A
Antibiticos produzidos por bactrias

ANTIBITICOS
L-Val-L-Orn-L-Leu-D-Phe-L-Pro

Gramicidina S
L-Pro-L-Phe-L-Leu-D-Orn-L-Val

So decapeptdeos cclicos contendo aa da

srie D e L
L-Val-L-Orn-L-Leu-D-Phe-L-Pro

Outros antibiticos: vancomicina,

bacitracina A, polimixina B, streptograminas

Tirocidina A
L-Tyr-L-Glu-L-Asp-D-Phe-L-Phe

"No que sejamos capazes, por ns, de pensar

alguma coisa, como de ns mesmos; mas a nossa
capacidade vem de Deus." (II Corntios 3:5)

18