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Isomeria Exercicios
Isomeria Exercicios
3. (Fuvest 2004) A anlise elementar de um determinado cido carboxlico resultou na frmula mnima CHO.
Determinada amostra de 0,550 g desse cido foi dissolvida em gua, obtendo-se 100 mL de soluo aquosa. A esta,
foram adicionadas algumas gotas de fenolftalena e, lentamente, uma soluo aquosa de hidrxido de sdio, de
concentrao 0,100 mol/L. A cada adio, a mistura era agitada e, quando j tinham sido adicionados 62,4 mL da
soluo de hidrxido de sdio, a mistura, que era incolor, tornou-se rsea.
Para o cido analisado,
a) calcule a massa molar.
b) determine a frmula molecular.
c) d as possveis frmulas estruturais.
d) d as frmulas estruturais de dois steres ismeros do cido considerado.
Dados: massa molar (g/mol)
H.......1,0
C.......12,0
O.......16,0
4. (Pucrs 2004) Com a frmula molecular CHO existem vrios compostos aromticos, como, por exemplo,
6. (Uerj 2004) A frmula a seguir representa um composto responsvel pelo fenmeno da viso nos seres humanos, pois
o impulso nervoso que estimula a formao da imagem no crebro ocorre quando h interconverso entre ismeros
deste composto.
7. (Fuvest 2005) "Palndromo - Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita para a
esquerda, tem o mesmo sentido."
Aurlio. Novo Dicionrio da Lngua Portuguesa, 2 ed., 40 imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986,
p.1251.
"Roma me tem amor" e "a nonanona" so exemplos de palndromo.
A nonanona um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas ismeras.
a) Escreva a frmula estrutural de cada uma dessas nonanonas.
b) Dentre as frmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palndromo.
c) De acordo com a nomenclatura qumica, podem-se dar dois nomes para o ismero do item b. Quais so esses
nomes?
8. (Uff 2005) Em 11/10/2004, o Jornal "O Globo" publicou a seguinte notcia:
"O biodiesel um combustvel de queima limpa, derivado de fontes naturais e renovveis, como os vegetais. Entre os
leos usados para a obteno do combustvel esto os de dend, soja, palma, babau, mamona, girassol, amendoim e
sementes de algodo e de colza. At o pequi - fruta nascida no cerrado - est sendo testado. No Brasil, at leos de
fritura e lixo j viraram biodiesel. Mas, boa parte deve vir mesmo da soja. Um dos pontos positivos do uso do biodiesel
que, alm de ser renovvel, seus resduos podem ser aproveitados como adubo orgnico e rao animal. Comparando
com o leo diesel, o biodiesel puro reduz em at 78 % as emisses de gs carbnico e diminui em 90 % as emisses de
fumaa".
O biodiesel derivado da reao entre um leo vegetal e um lcool (etanol). A reao que se processa :
9. (Ufrj 2005) Cloro, hidrxido de sdio e hidrognio so insumos de grande importncia para o pas, pois so utilizados
como reagentes em vrios processos qumicos.
As reaes I, II e III a seguir so exemplos de aplicao desses insumos:
11. (Pucsp 2005) Sob aquecimento e ao da luz, alcanos sofrem reao de substituio na presena de cloro gasoso,
formando um cloro alcano:
luz
CH + C CHC + HC
calor
Considere que, em condies apropriadas, cloro e propano reagem formando, principalmente, produtos dissubstitudos.
O nmero mximo de ismeros planos de frmula CHC obtido
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1
12. (Uem 2004) Assinale (a)s alternativa(s) correta(s).
01) O cido butanico pode ser encontrado na manteiga, no queijo velho e no chul. Esse composto ismero funcional
do etanoato de etila.
02) O composto 1,2-dicloro-eteno no apresenta isomeria geomtrica ou cis-trans.
04) No cido lctico (cido 2-hidrxi-propanico), o carbono de nmero 2 assimtrico e o composto apresenta isomeria
ptica.
08) O composto com frmula molecular CHNO pode ser a etanamida.
16) O hidrxi-benzeno tambm conhecido por tolueno.
32) Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funes esto corretos: "al" para aldedo, "ona" para
cetona, "ico" para cido carboxlico e "ol" para lcool.
13. (Ufpe 2004) O citral uma mistura de ismeros (geranial e neral), obtida a partir do leo essencial do limo. Devido
ao seu odor agradvel, bastante utilizado na preparao de perfumes ctricos. A partir das estruturas apresentadas,
podemos dizer:
(
(
(
(
(
) o geranial o ismero trans (ou E), e o neral o ismero cis (ou Z).
) o geranial e neral apresentam a mesma frmula molecular CH O.
) geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso, so chamados de cetonas.
) geranial e neral so terpenos que apresentam isomeria espacial (ptica).
) geranial e neral apresentam uma dupla ligao conjugada a uma carbonila.
14. (Ufpr 2004) Na qumica orgnica, freqente a ocorrncia de compostos diferentes apresentando a mesma frmula
molecular, fenmeno conhecido como isomeria. Os ismeros diferem pela maneira como os tomos esto distribudos.
Com relao isomeria entre compostos orgnicos, correto afirmar:
(01) O etoxi-etano ismero do metoxi-propano.
(02) O 3-metil-1-propanol ismero do 1-butanol.
(04) O nome 1,2-dimetilciclopropano designa um conjunto de ismeros, os quais apresentam isomeria geomtrica e
ptica.
(08) A dimetilamina um ismero da etilamina.
(16) O metanoato de metila e um de seus ismeros pertencem mesma funo qumica.
Soma (
15. (Pucpr 2004) As substncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz polarizada so
substncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria
molecular.
Diante dessas informaes, qual dos compostos adiante apresenta isomeria ptica?
a) cido fnico
b) 2,4-dicloro-3-nitro-pentano
c) metil-propano
d) cido actico
e) cido 2-cloro-propanico
16. (Ufc 2004) Alguns cidos orgnicos so comumente conhecidos atravs de nomes "engraados", tais como cido
traumtico (I), cido constiptico (II) e cido complictico (III). Analise as estruturas destes cidos e assinale a alternativa
correta.
17. (Unesp 2004) Dentre os inmeros preparados farmacuticos para o combate dor, alguns contm em suas
formulaes a "aspirina" - um analgsico e antitrmico, muito utilizado no combate dor de cabea -, outros so misturas
de vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As frmulas estruturais para esses
compostos so apresentadas a seguir.
O nmero correspondente seta que indica a ligao responsvel pela isomeria espacial geomtrica na molcula
representada :
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
19. (Uerj 2004) A noradrenalina um hormnio cuja frmula estrutural encontra-se representada a seguir.
O nmero correspondente seta que indica o tomo de carbono responsvel pela atividade ptica desta molcula :
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
21. (Ufrj 2004) Uma indstria de cosmticos quer desenvolver um leo hidratante cuja principal caracterstica ser
apresentar trs fases. Para aumentar a beleza do produto, cada fase dever exibir uma colorao diferente. Para tal fim,
ser adicionado um corante azul a uma das fases e um vermelho outra.
Alguns detalhes dos principais ingredientes da frmula do leo esto representados na tabela a seguir:
O corante azul um composto apolar, o corante vermelho s solvel em hexileno glicol, e os trs ingredientes
presentes em maior quantidade na frmula so completamente imiscveis entre si.
a) Indique os ingredientes das fases 1, 2 e 3.
b) Sabendo que a frmula condensada do hexileno glicol (CH)COHCHCHOHCH, escreva a sua representao pela
frmula de segmentos de retas (bond line) e indique o carbono assimtrico.
22. (Ufrs 2004) Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode apresentar isomeria espacial.
a) HC=CHC
b) CHCBr
c) CHC-CHC
d) CHC=CHC
e) CHC-CHBr
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23. (Ufv 2004) Dores musculares so freqentemente causadas pelo acmulo do cido ltico (I) nos msculos, aps a
realizao de exerccios prolongados. O seu ismero (II), por outro lado, encontrado no leite azedo. O cido (III)
tambm ismero de (I) e de (II). O glicerol (IV) um agente umectante comumente adicionado a produtos, como cremes
dentais, para evitar que esses sequem rapidamente. O cido (V) um dos responsveis pelo sabor do queijo suo.
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26. (Ufg 2005) A sacarose, em meio aquoso cido, sofre hidrlise produzindo glicose e frutose que co-existem, nessa
soluo, nas formas aberta e fechada. O produto dessa hidrlise chamado de "acar invertido".
A equao qumica da reao mostrada, a seguir:
a) Numere os carbonos na estrutura, apresentado na figura, correspondentemente com os numerados na forma fechada.
b) Explique por que o produto da hidrlise da sacarose recebe o nome de "acar invertido".
27. (Unicamp 2005) As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinizao,
frutificao e maturao. Para isso, sintetizam substncias volteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de
substncias o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pssego, ma, alho, feno e at
mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmeso. Alguns dos seus ismeros atuam tambm como
feromnios de agregao de certos insetos.
a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe a frmula estrutural da forma trans.
b) O 3-penten-2-ol apresenta tambm outro tipo de isomeria. Diga qual , e justifique a sua resposta utilizando a frmula
estrutural.
28. (Ufrrj 2006) Os lcoois so substncias orgnicas extremamente comuns, sendo alguns utilizados no cotidiano por
todos ns. O etanol, por exemplo, alm de ser usado como combustvel, encontrado em bebidas, em produtos de
limpeza, em perfumes, cosmticos e na formulao de muitos medicamentos. J o 2-propanol est presente em alguns
produtos de limpeza.
Em relao aos lcoois que obedecem frmula molecular CH O, analise as afirmaes a seguir:
I. Somente dois lcoois obedecem frmula apresentada.
II. Um dos lcoois que obedecem frmula apresentada possui uma insaturao.
III. Um dos lcoois que obedecem frmula apresentada apresenta um carbono assimtrico.
IV.No h compostos cclicos entre os lcoois que obedecem frmula apresentada.
So corretas somente as afirmaes
a) I, III e IV.
c) I e II.
e) II e III.
b) III e IV.
d) I e IV.
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GABARITO
1. [D]
2. 01 + 02 + 32 = 35
3. a) 88,14 g/mol
b) CHO
c) e d)
4. [B]
5. [E]
6. [C]
c) Nonam-5-ona ou 5-nonanona.
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8. a) (I) ster.
(II) lcool.
b) 1, 3,1,3.
c) Propanotriol ou 1,2,3 propanotriol.
d) Observe as estruturas a seguir:
9. a) Hipoclorito de sdio.
b)
c) Pentanoato de etila.
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10. 01 + 16 + 32 = 49
13. V F F F V
16. [B]
19. [C]
11. [B]
14. 01 + 04 + 08 = 13
17. [D]
12. 45
15. [E]
18. [C]
20.
22. [D]
23. [A]
24. [E]
25. [D]
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b) Uma soluo de sacarose desvia o plano da luz polarizada para a direita, conforme pode ser observado pelo valor do
desvio igual a + 66,5. J a soluo resultante da hidrlise (glicose + frutose) desvia o plano da luz polarizada para a
esquerda, uma vez que o desvio da glicose igual a + 52,7 e o da frutose de - 92,3, sendo a resultante o valor da
soma desses valores, que ser igual a - 39,6. Desse modo, como houve inverso do sinal do desvio sofrido pela luz
polarizada, diz-se que o acar "invertido".
27.
Isomeria ptica, pois, apresenta um carbono assimtrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si).
28. [B]
29. [E]
30. [A]
31. [E]
32. [C]
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