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Questão 1. Considere a seguinte reação: adicionamos anilina (1M, pKa 4.6) à uma solução
aquosa de HCl (1M, pKa -7). Para que lado o equilíbrio dessa reação é deslocado?
O O
NH2 NH3 Cl H
HCl Me O Me N Me
AcONa O
O
H O
O
R1 OR2
R 1 2
OR R1 OR2
H
Questão 3. Escreva o mecanismo para a reação entre cloreto de oxalila e água, promovido por
alumina, Al2O3.
Cl O Al2O3 2 HCl
+ H2O sobre + CO2 + CO
O Cl Al2O3
Cloreto de oxalila
Questao 4. Proponha um mecanismo para formação do sal de diazônio. Dica: o primeiro passo
é a formação do ácido nitroso (HONO).
Questão 5. Esta reação mostra uma cinética de terceira ordem com a seguinte expressão v =
[cetona][HO-]2. Proponha um mecanismo que explique esta observação.
O
NaOH, EtOH, H2O O
Ph + Ph
Ph OH
Ph
Questão 6. Desenhe o diagrama de energia para a reação abaixo. (Dica: desenhe primeiro o
mecanismo da reação). Proponha qual etapa é a mais lenta.
O HO CN
NaCN, HCl, H2O
Questão 7. O equilíbrio entre uma carbonila e seu hidrato geralmente favorece o aldeído ou a
cetona. Desenhe um perfil de energia para expressar esse fenômeno e marque as diferenças
de energia livre de Gibbs entre os dois compostos. O equilíbrio envolvendo a ciclopentanona é
favorecido para a formação da cetona frente ao hidrato correspondente, enquanto o equilíbrio
envolvendo a ciclopropanona é favorecido para a formação do hidrato. Explique essa diferença
observada. Desenhe os perfis de energia associados a esses equilibrios.
O HO OH O HO OH
Questão 8.Qual deve ser o e efeito do solvente nas reações abaixo? A mudança de um
solvente não polar para um polar irá acelerar ou retardar essas reações?
a) b) c)
Br2 O O NH3 O
Ph3P Ph3P Br + Br CO2 + NMe2
solvente O NH3 solvente R OMesolvente R OMe
S S
S S S S
2
S S S S
S S
Questão 10. Desenhe o diagrama de energia para a reação abaixo. Indique claramente os
estados de transição e os intermediários envolvidos nesta reação.
O O
HO O
O
O
O O