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RESUMÃO DA APROVAÇÃO – CARBOIDRATOS

Marcus Felipe O. B. Alencar – mfebar@icloud.com - @fpbarros88

 SÃO AS MOLÉCULAS MAIS ABUNDANTES DA NATUREZA.


 IMPORTÂNCIA DOS CARBOIDRATOS:
o ESTRUTURAL E PROTEÇÃO: CELULOSE, PECTINA, QUITINA, RIBOSE,
PEPTIDEOGLICANO.
o FONTE ENERGÉTICA: GLICOSE.
o ARMAZENAMENTO DE ENERGIA: AMIDO, GLICOGÊNIO.
o COMPÕEM MEMBRANAS CELULARES: GLICOLIPÍDEOS, GLICOPROTEÍNAS.
 CLASSIFICAM-SE EM DOIS GRUPOS:
o POLIIDROXIALDEÍDOS: APRESENTAM GRUPO ALDEÍDO (H-C=O) NA
EXTREMIDADE DA CADEIA. *CHAMADOS DE ALDOSES
o POLIIDROXICETONAS: APRESENTAM GRUPO CETONA (C=0) NO
INTERIOR DA CADEIA. *CHAMADOS DE CETOSES

 MONOSSACARÍDEOS SÃO CARBOIDRATOS SIMPLES (AÇUCARES SIMPLES).


o O NOME GENÉRICO DO MONOSSACARÍDEO É DADO BASEADO NO
NÚMERO DE CARBONOS MAIS A TERMINAÇÃO “OSE”:
 03 CARBONOS – TRIOSES
 04 CARBONOS – TETROSES
 05 CARBONOS – PENTOSES
 06 CARBONOS – HEXOSES
 07 CARBONOS – HEPTOSES
o OBS: TODOS OS MONOSSACARÍDEOS (EXCETO A DIIDROXIACETONA)
POSSUEM UM OU MAIS CARBONOS QUIRAIS.
o SÃO SOLÚVEIS EM ÁGUA | NÃO SOFREM HIDRÓLISE | SÃO DOCES.
 DISSACARÍDEOS SÃO DOIS AÇÚCARES SIMPLES LIGADOS POR LIGAÇÃO
GLICOSÍDICA.
MALTOSE GLICOSE + GLICOSE
LACTOSE GLICOSE + GALACTOSE
SACAROSE GLICOSE + FRUTOSE
o SÃO SOLÚVEIS EM ÁGUA | SOFREM HIDRÓLISE | SÃO DOCES.

 OLIGOSSACARÍDEOS CONTÉM CERCA DE 6 A 20 MONOSSACARÍDEOS LIGADOS.


 POLISSACARÍDEOS CONTÉM ACIMA DE 20 MONOSSACARÍDEOS LIGADOS.
CELULOSE PAREDE CELULAR VEGETAL
PAPEL
QUITINA PAREDE DE FUNGOS
EXOESQUELETO DE ARTROPODOS
GLICOGÊNIO RESERVA ANIMAL (FÍGADO,
MÚSCULOS)
AMIDO RESERVA VEGETAL (RAÍZ)

o SÃO INSOLÚVEIS EM ÁGUA | SOFREM HIDRÓLISE | NÃO SÃO DOCES.


 CARBONOS QUIRAIS (ASSIMÉTRICOS) SÃO AQUELES QUE POSSUEM TODOS OS
SEUS 4 LIGANTES DIFERENTES.
 CARBOIDRATOS DE 6 CARBONOS (HEXOSES) SÃO OS MAIS ABUNDANTES NA
NATUREZA. (Ex: GLICOSE E FRUTOSE)
 RIBOSE E DESOXIRRIBOSE SÃO AÇÚCARES DE 5 CARBONOS ENCONTRADOS NO
RNA E DNA RESPECTIVAMENTE.
 ENANTIÔMEROS SÃO DUAS FORMAS DE REPRESENTAR CARBOIDRATOS QUE
DIFEREM NA POSIÇÃO DA HIDROXILA (HO) EM IMAGENS ESPECULARES
(=ESTEREOISÔMEROS).
 DIASTEROISÔMEROS SÃO FORMAS DE CARBOIDRATOS QUE NÃO SÃO
IMAGENS ESPECULARES UM DO OUTRO E NÃO SE SOBREPÕEM.
 O PREFIXO D / L SIGNIFICA A POSIÇÃO DA HIDROXILA NO CARBONO QUIRAL DE
MAIOR NÚMERO. (DIREITA / ESQUERDA)

 EPÍMEROS SÃO DOIS AÇÚCARES QUE DIFEREM SOMENTE NA CONFIGURAÇÃO


DE UM CARBONO QUIRAL. (Ex: D-GALACTOSE E D-MANOSE).
 A MAIOR PARTE DOS AÇUCARES EXISTE NA FORMA CÍCLICA COM ANÉIS DE 5
OU 6 ELEMENTOS.
 O PROCESSO DE CICLIZAÇÃO ENVOLVE O GRUPO CARBONILA (C=O) E O
OXIGÊNIO DE UM GRUPO HIDROXILA (HO) ATRAVÉS DE UMA LIGAÇÃO
COVALENTE. O CARBONO CARBONÍLICO TORNA-SE UM NOVO CENTRO QUIRAL
CHAMADO CARBONO ANOMÉRICO.
 ANÔMEROS SÃO OS DOIS ISÔMEROS CÍCLICOS POSSÍVEIS DE UM AÇUCAR (α e β)
 HEMIACETAL: OCORRE QUANDO UM ALDEÍDO REAGE COM UM ÁLCOOL.
 HEMICETAL: OCORRE QUANDO UMA CETONA REAGE COM UM ÁLCOOL.
 ACETAL E CETAL COMPLETO: OCORRE QUANDO UM ALDEÍDO OU CETONA
REAGE COM 2 MOLÉCULAS DE ÁLCOOL.

 PROJEÇÃO DE HAWORTH:
o O ANEL DE CINCO ELEMENTOS É CHAMADO DE FURANOSE;
o O ANEL DE SEIS ELEMENTOS É CHAMADO DE PIRANOSE.
o α : O GRUPO HIDROXILA ESTÁ VOLTADO PARA BAIXO.
o β : O GRUPO HIDROXILA ESTÁ VOLTADO PARA CIMA.

 AÇÚCARES REDUTORES SÃO AQUELES CAPAZES DE REDUZIR ÍONS METÁLICOS


(COMO A PRATA E O COBRE) EM REAÇÕES NAS QUAIS O AÇÚCAR SE OXIDA
FORMANDO ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

A REAÇÃO DE MAILLARD É UMA REAÇÃO QUÍMICA ENTRE UM AMINOÁCIDO OU


PROTEÍNA E UM AÇÚCAR REDUTOR, OBTENDO-SE PRODUTOS QUE DÃO SABOR
(FLAVOR), ODOR E COR AOS ALIMENTOS. O ASPECTO DOURADO DOS ALIMENTOS
APÓS ASSADO É O RESULTADO DA REAÇÃO DE MAILLARD. ACREDITA-SE QUE A
REAÇÃO DE MAILLARD É UM DOS FATORES RESPONSÁVEIS PELO ENVELHECIMENTO
DO NOSSO ORGANISMO. MEDICAMENTOS ESTÃO SENDO CRIADOS PARA RETARDAR O
PROCESSO.
 A REAÇÃO DE FEHLING É USADA PARA DETECTAR GLICOSE (AÇÚCAR REDUTOR)
NA URINA EM PESSOAS COM DIABETES.

 LIGAÇÃO GLICOSÍDICA: CONDENSAÇÃO DO GRUPO HIDROXILA ANOMÉRICO DE


UM MONOSSACARÍDEO COM UMA DAS HIDROXILAS DE OUTRO
MONOSSACARÍDEO, COM LIBERAÇÃO DE ÁGUA.

POLISSACARÍDEOS
 FUNÇÃO: SERVEM PARA O ARMAZENAMENTO DE COMBUSTÍVEL E COMO
COMPONENTES ESTRUTURAIS DA PAREDE CELULAR E DA MATRIZ
EXTRACELULAR.
 HOMOPOLISSACARÍDEO: POLÍMERO CONSTITUÍDO POR SOMENTE UM TIPO DE
MONOSSACARÍDEO.
 HETEROPOLISSACARÍDEO: POLÍMERO CONSTITUÍDO POR MAIS DE UM TIPO DE
MONOSSACARÍDEO.
 A GLICOSE É O MONÔMERO MAIS COMUM!

AMIDO

 É UM HOMOPOLISSACARÍDEO.
 FORMADO POR POLÍMEROS DE α –D-GLICOSE.
 OCORRE SOMENTE NAS PLANTAS.
 COMBUSTÍVEL PARA DIVERSOS ORGANISMOS.
 COMPOSTO POR DOIS TIPOS DE POLÍMEROS:
o AMILOSE: CADEIA LINEAR DE GLICOSE UNIDAS POR LIG. GLICOSÍDICAS
α(1->4).
o AMILOPECTINA: CADEIA RAMIFICADA DE GLICOSE UNIDAS POR LIG.
GLICOSÍDICA α(1->4) E α(1->6) NOS PONTOS DE RAMIFICAÇÃO QUE
OCORREM ENTRE CADA 24-30 RESÍDUOS.
 POSSUI VÁRIAS EXTREMIDADES NÃO REDUTORAS, MAS APENAS UMA
EXTREMIDADE REDUTORA.
 A AMILASE É A ENZIMA QUE QUEBRA O AMIDO EM MALTOSE (DÍMERO DE
GLICOSE).

GLICOGÊNIO

 FORMADO POR POLÍMEROS DE α –D-GLICOSE.


 OCORRE EM ANIMAIS (FÍGADO E MÚSCULO).
 FUNÇÃO DE ARMAZENAR CARBOIDRATOS.
 APRESENTA CADEIA RAMIFICADA, COM PONTOS DE RAMIFICAÇÃO A CADA 10
RESÍDUOS.
 CADA RAMIFICAÇÃO TERMINA COM UM AÇÚCAR NÃO REDUTOR.
 É SEMELHANTE À AMILOPECTINA, PORÉM MAIS RAMIFICADO.
 A ENZIMA GLICOGÊNIO-FOSFORILASE REMOVE UMA GLICOSE POR VEZ DO
GLICOGÊNIO, A PARTIR DO FINAL NÃO REDUTOR.

CELULOSE

 HOMOPOLISSACARÍDEO LINEAR DE β –D-GLICOSE.


 PRINCIPAL COMPONENTE ESTRUTURAL DAS PLANTAS.
 FONTE DE ENERGIA (SOMENTE PARA ANIMAIS QUE TEM NO INTESTINO
BACTÉRIAS COM A ENZIMA CELULASE).
 É O POLISSACARÍDEO MAIS ABUNDANTE NA NATUREZA.
 APRESENTA SOMENTE LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS β (1->4)
 AS CADEIAS INDIVIDUAIS DE POLISSACARÍDEOS ESTÃO LIGADAS POR PONTES
DE HIDROGÊNIO, DANDO FORÇA MECÂNICA ÀS PLANTAS FIBROSAS.
QUITINA

 HOMOPOLISSACARÍDEO LINEAR DE N-ACETILGLICOSAMINA.


 DIFERE DA CELULOSE PELA SUBSTITUIÇÃO DA HIDROXILA (OH) POR UMA
AMINA ACETILADO NO CARBONO 2.
 NÃO PODE SER DIGERIDA POR VERTEBRADOS.
 PRINCIPAL COMPONENTE DO EXOESQUELETO DURO DE ARTROPODES E
ALGUNS FUNGOS.
 É O SEGUNDO POLISSACARÍDEO MAIS ABUNDANTE NA NATUREZA.
 APRESENTA SOMENTE LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS β (1->4)
 AS CADEIAS INDIVIDUAIS DE POLISSACARÍDEOS ESTÃO LIGADAS POR PONTES
DE HIDROGÊNIO, DANDO FORÇA MECÂNICA.

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGS)

 SÃO POLISSACARÍDEOS LINEARES CONSTITUÍDOS POR ÁCIDO URÔNICO E N-


ACETILGLICOSAMINA OU N-ACETILGALACTOSAMINA.
 PRESENTES NOS ESPAÇOS EXTRACELULARES COMO UMA MATRIZ GELATINOSA.

MATRIZ EXTRACELULAR

 OS MAIS IMPORTANTES SÃO:


o SULFATO DE CONDROITINA: PARA CARTILAGENS, OSSOS E CÓRNEA;
o SULFATO DE DERMATANA: PARA DERME E TENDÕES;
o SULFATO DE HEPARANA: PARA FÍGADO, PULMÕES E ARTÉRIA AORTA.
o SULFATO DE QUERATANA: PARA CÓRNEA E ESQUELETO.
 FUNÇÃO:
o RETER A ÁGUA NOS TECIDOS E MANTÊ-LOS ÚMIDOS.
o AUMENTA A VISCOSIDADE E ELASTICIDADE
o EQUILÍBRIO DA ÁGUA E SAL.
 OS GRUPOS IONIZADOS CARBOXILATO E SULFATO SÃO RESPONSÁVEIS PELA
ALTA CARGA NEGATIVA DOS GAGs.
 ALGUMAS ENFERMIDADES GENÉTICAS SÃO CAUSADAS POR DEFEITOS NO
METABOLISMO DOS GLICOSAMINOGLICANOS (MUCOPOLISSACARIDOSES),
CAUSANDO ACÚMULO DE PRODUTOS DOS GAGs NOS TECIDOS.
o Ex: DOENÇA DE HURLER, SÍNDROME DE HUNTER, SÍNDROME DE
SANFILLIPO, DOENÇA DE SCHEIE.

PEPTIDEOGLICANOS

 COMPONENTE RÍGIDO DAS PAREDES CELULARES BACTERIANAS.


 FUNÇÃO: RESISTÊNCIA ESTRUTURAL NAS PAREDES BACTERIANAS
 FORMADO POR RESÍDUOS DE N-ACETILGLICOSAMINA E ACIDO N-
ACETILMURAMICO UNIDOS POR LIGAÇÕES β (1->4).
 AS LIGAÇÕES CRUZADAS DOS PEPTIDEOS JUNTAM AS CADEIAS DE
POLISSACARIDEO EM UMA BAINHA RESISTENTE (PEPTIDEOGLICANO).
 IMPEDE O INCHAÇO E LISE CELULAR DEVIDO A ENTRADA OSMÓTICA DE ÁGUA.
 ANTIBIÓTICOS COMO A PENICILINA SE LIGAM A ENZIMAS BACTERIANAS,
INTERFERINDO NA PRODUÇÃO DE PEPTIDEOGLICANO.
FUNÇÕES ESPECIAIS DOS CARBOIDRATOS

ESTUDO DIRIGIDO

1 – PORQUÊ NÃO ARMAZENAR A GLICOSE EM SUA FORMA MONOMÉRICA?

R – Calcula-se que os hepatócitos armazenam uma concentração de glicogênio


equivalente a 0,4 M de glicose. A concentração existente de glicogênio, que é insolúvel
e contribui pouco para a osmolaridade do citosol, é de cerca de 0,01 mM. Se o citosl
contivesse 0,4M de glicose , a osmolaridade seria perigosamente elevada, causando
uma entrada osmótica de água que poderia romper a célula. Além disso, com a
concentração de glicose interna igual a 0,4M e a concentração externa igual a 5 Mm, a
variação de energia livre para o transporte de glicose para dentro das células contra
este gradiente de concentração tão alto seria proibitivamente grande.

2 – O GLICOGÊNIO É UMA ESTRUTURA ALTAMENTE RAMIFICADA. O QUE ESSA


CARACTERÍSTICA ESTRUTURAL REPRESENTA PARA O METABOLISMO CELULAR?

R – A ramificação torna as suas unidades de glicose mais facilmente mobilizáveis em


períodos de necessidade metabólica (energética)
VAI PARA A P1 SABENDO...
1. COMPREENDER A IMPORTÂNCIA DOS CARBOIDRATOS.
2. CLASSIFICAR OS MONOSSACARÍDEOS POR MEIO DO NÚMERO DE CARBONOS
DE SUA MOLÉCULA
3. IDENTIFICAR SE UM MONOSSACARIDEO PERTENCE A SERIE D OU L PELA SUA
ESTRUTURA CÍCLICA.
4. IDENTIFICAR OS ISÔMEROS α e β NA ESTRUTURA CÍCLICA DOS
MONOSSACARIDEOS.
5. COMPREENDER A ESTRUTURA DA GLICOSE EM SUA FORMA MONOMÉRICA E
POLIMÉRICA.
6. IDENTIFICAR OS TIPOS DE LIGAÇÕES EXISTENTES ENTRE OS
MONOSSACARÍDEOS NOS OLIGOSSACARIDEOS E POLISSACARIDEOS.

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