Faculdade de Tecnologia de Praia Grande

NOÇÕES BÁSICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA

Profª Dra. Sabrina Martins dos Santos

Fevereiro/2017
 SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA ................................................. 3

2. ESTUDO DO CARBONO............................................................................. 3
2.1. LIGAÇÕES DO CARBONO ...................................................................... 4
2.2. FORMAÇÃO DE CADEIAS CARBONICAS ............................................ 4
2.3. REPRESENTAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS ................................. 5
2.4. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO ........................................................... 5
2.5. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ORGÂNICAS ................................... 6
2.6. EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO ............................................................... 9

3. FUNÇÕES ORGÂNICAS ............................................................................. 9

3.1. FUNÇÃO HIDROCARBONETOS........................................................... 10
3.1.1 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS .............................. 12
3.1.2 CADEIA PRINCIPAL ........................................................................... 13
3.1.3 EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO ........................................................... 15
3.2. FUNÇÕES OXIGENADAS...................................................................... 15
3.2.1. ÁCIDO CARBOXÍLICO ....................................................................... 15
3.2.2. ALDEÍDOS ........................................................................................... 16
3.2.3. CETONAS ............................................................................................. 16
3.2.4. ÉSTERES .............................................................................................. 17
3.2.5. ÉTERES ................................................................................................. 18
3.2.6. ÁLCOOIS .............................................................................................. 19
3.2.7. FENÓIS ................................................................................................. 20
3.3. FUNÇÕES NITROGENADAS................................................................. 20

4. REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA.............................................................. 22

2
 1. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA

Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as

substâncias produzidas por organismos vivos, animais ou vegetais.
Os estudos iniciais da QUÍMICA ORGÂNICA abordavam os materiais de origem animal e
vegetal. A aparente complexidade desses materiais levou os químicos, como BERZELIUS, a acreditar
que apenas os organismos vivos eram capazes de produzir compostos orgânicos devido a uma força
misteriosa. Esta teoria foi chamada de TEORIA VITAL.
No ano de 1828, essa teoria foi posta em dúvida quando o químico alemão Friedrich Wöhler,
aquecendo cianato de amônio, provocou uma reação, na qual esse composto inorgânico se transformou
em URÉIA.

NH2
+ -
O= C
NH4 C NO
NH2

Hoje são denominados de compostos orgânicos os compostos que contêm CARBONO, sejam ou
não originados por organismos vivos.
QUÍMICA ORGÂNICA é a parte da química que estuda os compostos do carbono.
Existem substâncias, como CO, CO2, H2CO3 e carbonatos, HCN e cianetos e outros, que são
considerados compostos de transição, pois possuem o carbono, mas têm propriedades semelhantes às
dos compostos inorgânicos. No entanto, como será visto mais adiante, o carbono é a espinha dorsal de
quase todos os compostos orgânicos.
Como exemplo de compostos orgânicos: tem-se os alimentos (proteínas, óleos, carboidratos), os
combustíveis (hidrocrabonetos), os materiais plásticos, a madeira, o papel, a borracha e mais uma
infinidade de outras coisas.
A importância dos compostos orgânicos é tal, que atualmente são conhecidos cerca de 9 milhões de
compostos orgânicos, que representa 20 vezes a quantidade de compostos inorgânicos carcterizados e
conhecidos.

2. ESTUDO DO CARBONO

Como o carbono é a unidade fundamental dos compostos orgânicos, torna-se necessário um

conhecimento mais profundo sobre esse elemento. Em 1858 Scott Couper e August Kekulé estudaram o
comportamento químico do carbono e enunciaram uma teoria que se resume em três postulados
fundamentais:

1º) O carbono é tetravalente, forma até 4 ligações químicas.

2º) As quatro valências do carbono são equivalentes e coplanares.
3º) Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando cadeias carbônicas.

Em 1874, Van’t Hoff e Lê Bel criaram um modelo espacial para o carbono, onde os átomos de
carbono são representados por tetraedros regulares, sendo que o carbono ocupa o centro do tetraedro e
suas quatro valências correspondem aos quatro vértices do tetraedro, conforme ilustra a Figura 2.1.

Figura 2.1 – Representação do átomo de carbono

3
 Em 1916, Lewis propôs que os átomos se ligavam por meio de pares de eletrônicos da camada de
valência. Esta representação foi denominada de FÓRMULA ELETRÔNICA DE LEWIS.

H H
*
*

H C H H ** C ** H CH4
*
*

H H
Estrutural Plana Eletrônica Molecular

2.1. LIGAÇÕES DO CARBONO

Cada átomo de carbono pode ligar-se a outro átomo de carbono por intermédio de um, dois ou três
pares covalentes formando: ligações simples, dupla e tripla.

LIGAÇÃO SIMPLES LIGAÇÃO DUPLA LIGAÇÃO TRIPLA

Exemplificando tem-se:

H H H H

H C C H
H C H H C C H
H C
H

2.2. FORMAÇÃO DE CADEIAS CARBONICAS

Os compostos orgânicos aparecem na natureza em uma quantidade muito grande, este fato se deve,
em geral, à capacidade do carbono em formar ENCADEAMENTO de diversas formas.

C C C C

Uma cadeia carbônica apresenta, além do carbono, outros elementos, tais como: hidrogênio,
oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo.
Se um átomo diferente do carbono se encontrar entre dois átomos de carbono será denominado
de heteroátomo.

C N C

4
 2.3. REPRESENTAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS

Por comodidade e praticidade é comum se escrever as cadeias carbônicas numa forma mais
simples que é a forma condensada.
A cadeia a seguir, que se encontra na forma plana
H H H H

H C C C C H

H H H H
Pode ter sua representação mais simplificada, se for escrita na forma condensada

H3 C C H2 C H2 CH 3

Uma outra forma de se escrever uma cadeia carbônica consiste em representar as ligações entre os
carbonos por traços. As extremidades e os pontos de inflexão correspondem a átomos de carbono.

2.4. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

Nas cadeias carbônicas, cada carbono é classificado de acordo com o número de outros átomos de
carbono a ele ligados.

Ligado, diretamente, a um
outro átomo de carbono C C C
CARBONO PRIMÁRIO:
apenas.
C

Ligado, diretamente, a dois C C C

CARBONO SECUNDÁRIO: outros átomos de carbono
apenas.

Ligado, diretamente, a três

outros átomos de carbono C C C
CARBONO TERCIÁRIO: apenas.
C

C
Ligado, diretamente, a quatro
CARBONO QUATERNÁRIO:
outros átomos de carbono. C C C

5
 O carbono que possui APENAS C C C
CARBONO SATURADO
ligações simples
todos são saturados

O carbono que possui pelo C C C

CARBONO INSATURADO meno uma ligação dupla ou
tripla
carbonos insaurados

Utilizando as definições vistas, vamos classificar todos os átomos de carbono presentes na

estrutura a seguir:

Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do carbono.

2.5. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ORGÂNICAS

Denomina-se cadeia carbônica o conjunto de todos os átomos de carbono e todos os

heteroátomos que formam a molécula do composto orgânico.
Baseado na disposição dos átomos a cadeia pode ou não apresentar extremidades livres,
constituindo assim, o primeiro critério para classificar uma cadeia.

CH 3
CADEIA ABERTA, ACÍCLICA OU ALIFÁTICA:
H3 C CH C H2 CH 3
São cadeias que apresentam pelo menos duas extremidades
livres e não formam um ciclo ou anel. na forma de linha

CADEIA FECHADA ou CÍCLICA: É a cadeia que não H2 C C H2

apresenta extremidades livres. Os átomos estão unidos ou
formando um ciclo. CH2
H2C

6
 H2 C CH CH2 C H2 CH 3

H2 C CH2
CADEIA MISTA: É cadeia que possui pelo menos um na forma de linha
ciclo e uma extremidade livre.

2.5.1. CADEIAS ABERTA, ACÍCLICAS OU ALIFÁTICAS

Pode-se classificar as cadeias quanto a: disposição dos átomos de carbono, tipo de ligação entre
carbonos e presença ou não do heteroátomo.

DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

Cadeia normal Cadeia ramificada

Apresenta somente duas extremidades livres e Apresenta mais de duas extremidades livres e
átomos de carbonos primários e secundários. pelo menos um átomo de carbono terciário ou
quaternário.

H3 C C H2 C H2 CH 3 CH 3

H3 C C CH C H2

CH 3

TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS CARBONOS

Cadeia saturada Cadeia insaturada

Possui apenas ligações simples entre os átomos Possui pelo menos uma ligação dupla e/ou tripla
de carbono da cadeia. entre dois átomos de carbono.

H3 C CH CH CH 3
H3 C CH 2 CH CH 2
CH 3 CH 3

PRESENÇA DO HETEROÁTOMO

Cadeia homogênea: Cadeia heterogênea:

A cadeia principal possui apenas átomos de Possui pelo menos um heteroátomo

carbono, isto é, não possui heteroátomo.

H3 C CH 2 CH 2 CH 3 H3 C CH 2 O CH3

7
 2.5.2. CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS

As cadeias podem ser divididas em dois grupos: ALICÍCLICAS e AROMÁTICAS. Um

composto de cadeia fechada muito importante é o BENZENO. Observe:

H
CADEIA FECHADA AROMÁTICAS: possuem um ou
mais grupos benzênicos, constituída por seis átomos de C
H C C H
carbono ligado entre si, com alternância de ligações simples
e duplas. H C C H
C

CADEIA FECHADA ALICÍCLICA: não apresenta ciclo

aromático.

As CADEIAS ALICÍCLICAS podem ser classificadas de acordo com três critérios: Disposição
dos átomos de carbono, tipo de ligação entre carbonos e presença ou não do heteroátomo.

TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS CARBONOS

Cadeia saturada Cadeia insaturada

Os átomos de carbono se ligam entre si Apresentam pelo menos dois átomos de carbono
exclusivamente através de ligações simples. ligados por dupla ou tripla ligação.

H2C C H2 HC CH
ou ou
H2 C CH2 H2 C CH2

PRESENÇA DO HETEROÁTOMO

Homocíclica: Heterocíclica:
Constituída somente por átomos de carbono. Apresenta um heteroátomo.
HC CH O
ou
H2 C CH 2

As CADEIAS AROMÁTICAS podem ser classificadas como mononuclear e polinuclear,

conforme se mostra a seguir:

8
 Mononuclear Polinuclear
Apresenta apenas um grupo benzênico, é o Possui dois ou mais núcleos benzênicos. Podem
próprio núcleo benzênico. ser de núcleos condensados, se os grupos
apresentarem átomos de carbono comuns, e de
núcleos isolados, se não possuírem átomos de
carbono comuns.

núcleos condensados núcleos isolados

2.6. EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO

1) Classifique os carbonos numerados na cadeia a seguir como primário, secundário, terciário ou

quaternário.
CH 3
I II III IV
H3 C C CH C CH 3

CH 3 CH 3

2) Na estrutura

(1) C (2) C (3) C H

H2 C ........ ........ ........ 2

NH2 H

As ligações representadas pelos números são respectivamente:

a) Simples, dupla, simples. c) Dupla, simples, dupla. e) Simples, tripla, dupla.

b) Dupla, tripla, simples. d) Dupla, dupla, tripla.

3) A cadeia carbônica do metil, s-butil amina é:

H3 C N CH CH 2 CH3

H CH3

a) acíclica, homogênea e saturada.

b) cíclica, heterogênea e saturada.
c) acíclica, saturada e ramificada.
d) cíclica, heterogênea e insaturada.
e) acíclica, insaturada e reta

3. FUNÇÕES ORGÂNICAS

Assim como acontece na Química Inorgânica, na Química Orgânica também se agrupa as

substãncias com propriedades químicas semelhantes que são conseqüência de características estruturais
comuns. Desse modo, cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional.
A nomenclatura das funções orgânicas foi desenvolvida pela IUPAC (International Union of Purê
and Applied Chemistry), sendo formada pela união de três componentes, cada um deles indicando uma
característica do composto:
9
 O prefixo indica o número de átomos de carbono na cadeia.
O intermediário indica o tipo de ligação entre os carbonos.
O sufixo indica a função a que pertence o composto orgânico.

A seguir encontra-se resumidamente os componentes básicos da nomenclatura de um composto

orgânico:

3.1. FUNÇÃO HIDROCARBONETOS

São compostos constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogênio.

Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes características:
 Possuem moléculas praticamente APOLARES.
 Possuem baixos pontos de fusão e de ebulição, comparados com os compostos polares.
 Nas condições ambientes são:
 Gases: com 1 a 4 átomos de carbonos.
 Líquidos: com 5 a 17 átomos de carbonos.
 Sólidos: com mais de 17 átomos de carbonos.
Os hidrocarbonetos serão divididos em subfunções: alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos,
ciclanos, ciclenos e aromáticos.

10
 HIDROCARBONETOS EXEMPLO FÓRMULA GERAL

C H4
ALCANOS OU
H3 C CH2 CH3
PARAFINAS: possuem cadeia
aberta e saturada com simples H3 C CH CH3 C n H 2n + 2
ligações.
CH 3

H2 C CH CH 3
ALCENOS OU OLEFINAS:
possuem cadeia aberta e H2 C C CH3 C n H 2n
insaturada, com dupla ligação.
CH3

HC CH
ALCINOS: possuem cadeia
aberta e insaturada, com uma HC C CH3 C n H 2n 2
única ligação tripla. HC C C H2 CH3

ALCADIENOS: apresentam H2 C C CH2

cadeia aberta com duas duplas C n H 2n 2
ligações. H 2C CH CH CH2

H2C C H2
CICLANOS: possuem cadeia C n H 2n
ou
fechada e saturada. CH2
H2 C

H2C C H2
CICLENOS: possuem cadeia ou C n H 2n 2
fechada com uma ligação dupla. HC CH

benzeno naftaleno

AROMÁTICOS: apresentam
um ou mais anel benzênico.

11
 3.1.1 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS

A) CADEIA ABERTA E NORMAL B) CADEIA FECHADA ALICÍCLICA

Coloca-se antes do nome do composto o termo
CICLO e, prosseguimos como se o composto
PREFIXO + INFIXO + O fosse de cadeia normal.
Exemplos:
PREFIXO: Indica o número de átomos de carbono
na cadeia.
INFIXO: Indica o tipo de ligação (simples, dupla
ou tripla) existente entre os átomos de carbono.
A terminação “O” corresponde a um CICLOBUTANO CICLOPENTENO
hidrocarboneto.
Exemplos:
C) CADEIA FECHADA AROMÁTICA
CH4 METANO
Os compostos aromáticos possuem
H3C – CH2 – CH3 PROPANO nomenclatura particular, não seguindo nenhum
tipo de regra.
Havendo dupla ou tripla ligação, e se Exemplos:
necessário, deve-se numerar os carbonos a partir
da extremidade mais próxima dessa dupla ou tripla BENZENO

ligação, escrevendo este número do carbono

insaturado (menor dos valores) antes do nome do
NAFTALENO
composto, que indicará a posição da insaturação.
Exemplos:
ANTRACENO
H2C = CH – CH2 – CH3 1 – BUTENO.

H3C – CC – CH2 – CH3 2 - PENTINO

FENANTRENO

H2C = CH – CH = CH – CH3 1,3 - PENTADIENO

D) CADEIAS RAMIFICADAS

Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um radical.

RADICAL:
É um átomo ou um grupo de átomos eletricamente neutros que apresentam pelo menos um
elétron não-compartilhado (valência livre).
Podem ser representados genericamente por R – .

A nomenclatura dos radicais orgânicos é feita da seguinte maneira:

PREFIXO + IL ou ILA

12
 Exemplos:

Radicais Orgânicos Radicais Aromáticos Especiais

H C metil
3

H C C H2 etil fenil
3

H C C H2 CH 2 n-propil
3

H C CH CH3 isopropil
3
CH2
benzil
H 3C C H2 C H2 C H2 n-butil

H 3C CH C H2 CH 3 sec-butil

H 3C C C H3 terc-butil
 naftil
CH 3

H C CH C H2 isobutil
3
CH 3  naftil

3.1.2 CADEIA PRINCIPAL

A cadeia principal é a seqüência de átomos de carbono que possua o maior número de

insaturações e maior quantidade de átomos de carbono.
No caso de haver duas ou mais possibilidades de cadeias com o mesmo número de átomos de
carbono, deve-se escolher a que apresentar um maior número de ramificações.

Exemplos:
cadeia principal

C H3
H3C CH2 C H2 CH CH CH2 C H3

CH3 H 3C C H2 C CH CH2
CH2

cadeia principal CH3 CH2 CH C H3

CH2 C H3

13
 NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL

A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica
mais importante no composto (insaturação > radicais).
Exemplos:
C H3
7 6 5 4 3 2 1 2 4
H3C CH2 C H2 CH CH CH2 CH3 H 3C C H2 C CH CH2
3
CH2 CH3
CH2 5CH CH3
1
CH3 7
extremidade mais 6CH2 C H3
próxima dos extremidade mais
radicais próxima da
insaturação

RADICAIS

Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os radicais.

O nome do composto deve seguir a seguinte seqüência:
 Nomes dos radicais, em ordem alfabética, precedido do número do carbono da cadeia principal onde se
encontra ligado.
 Nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal.
Exemplos:

7 6 5 4 3 2 1
H3 C CH2 CH2 CH CH CH2 C H3

CH2 CH3 radical

radical etil metil
CH3

4-etil-3-metil heptano

Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc.
para indicar a quantidade de radicais.

C H3
2 4
H 3C C H2 C CH CH2
3
CH2 5CH C H3
1
6C H2 C H3
7

2-etil-3,4-dimetil-1-hepteno

14
 3.1.3 EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO

1) O composto a seguir é denominado de:

2) Escreva os nomes dos compostos de fórmulas:

a) H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3

a) heptano d) 3,5-heptadieno.
b) 2-hepteno. e) 2,4-hentadieno. b) H3C – (CH2)3 – C C – CH3
c) 2,4-heptadieno.
4) Dê o nome oficial (IUPAC) do composto a
3) Quantos átomos de carbono possui a cadeia seguir:
principal da molécula representada a seguir?
C H3
C H3
H3C C CH CH CH C H3
H3 C C C H2 CH C H3
C H3 C H3 C H3 CH
2
C H3 C H3
C H3

5)Qual o nome IUPAC para este composto abaixo?

6) Qual é o nome oficial do composto:
CH3

H3 C CH CH CH2 C CH3
H3 C C ( CH 3 ) 2 C C C ( CH 3 ) 2 CH
3
CH3

8) Qual a nomenclatura oficial (IUPAC) do

7) (Osec-SP) Determine o nome oficial deste composto de fórmula:
hidrocarboneto: C H2
H3 C
H C C CH CH
3 2
CH 3 C H3
C H3

3.2. FUNÇÕES OXIGENADAS

3.2.1. ÁCIDO CARBOXÍLICO

É todo composto orgânico que possui o grupo funcional:

O
C ou COOH
OH
A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ácido seguida do nome do hidrocarboneto
correspondente com a terminação ÓICO.
Exemplos:

O
H3 C CH 2 CH 2 COOH
H3 C CH 2 C ácido propanóico
OH ácido butanóico

15
 Havendo necessidade de numeração, deve-se iniciar pelo carbono do grupo funcional.

H3 C CH 2 CH COOH
4 3 2 1
CH 3

ácido-2-metl butanóico

3.2.2. ALDEÍDOS

São compostos que apresentam o grupo funcional na extremidade da cadeia.

O
C ou CHO
H

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da terminação AL.

Exemplos:
O O
metanal
H C (aldeído fórmico) H3 C CH 2 C propanal
H H

Havendo necessidade de numeração, deve-se iniciar pelo carbono do grupo funcional.

O O
H3 C CH 2 CH C H3 C CH C C
H H
CH CH
3 3
2-metil propanal 2-metil-2-propenal

3.2.3. CETONAS

São compostos que apresentam o grupo carbonila intercalado entre átomos de carbono.

C ou CO

Pela nomenclatura IUPAC, usamos a terminação ONA.

Exemplos:

O
propanona
H3 C C CH3 (acetona)

Havendo necessidade de numeração, esta deve ser iniciada pela extremidade mais próxima do
grupo funcional.

16
 O

H3 C CH CH 2 C CH
5 4 2 3 2 1 3

2-pentanona

Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade para a numeração da cadeia
carbônica.
O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica

H3 C CH CH C CH
5 4 3 2 1 3

3-penten-2-ona

Uma nomenclatura comum manda escrever os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional
seguidos da palavra cetona.
Exemplo:
O

H3 C CH C CH
2 3

etil-metilcetona

EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO
1) Na manteiga rançosa, encontra-se a substância CH3 – CH2 – CH2 – COOH. Qual será o nome dessa
substância?

2) Dê o nome do composto a seguir:

O

H3 C CH CH 2 C
H
CH
3
3) Escreva o nome do composto abaixo

H 3C CH2 CH C H2 C H2 CH 3

C O

C H3

3.2.4. ÉSTERES

São compostos resultantes da substituição do hidrogênio ionizável do ácido por radicais derivados
dos hidrocarbonetos.

17
 Possui o grupo funcional:
O
C ou COO
O

Na sua nomenclatura, à parte que veio do ácido terá terminação OATO e cita-se o nome do
radical que substituiu o hidrogênio ionizável.
Exemplos:
O
O
H 3C CH C
H 3C CH2 C O C H3
O C H3 CH3
propanoato de metila 2-metil-propanoato de metila
O

3.2.5. ÉTERES

São compostos que possuem o grupo funcional R – O – R’, onde R e R’ são radicais orgânicos
derivados dos hidrocarbonetos.

Nomenclatura IUPAC Nomenclatura usual

Prefixo que indica o nº hidrocarboneto

de átomos de carbonos + OXI + correspondente éter + nome do + nome do + ICO
do radical menor ao maior radical radical menor maior radical

Exemplo: Exemplo:

H3C O C H2 CH 3 H 3C O C H2 CH 3

metóxi-etano éter metil-etílico

EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO
1) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula citada abaixo. Escreva o nome oficial
do composto abaixo:
O
||
H3C – C – O – C8H17

2) Como se chama o composto H3C – CH2 – O – CH3.

18
 3.2.6. ÁLCOOIS
São compostos que possuem o radical hidroxila (–OH) ligado diretamente a um carbono saturado.
Exemplos:

C H3

H 3C CH C C H3
2
OH
C OH
OH

C H3

A nomenclatura IUPAC manda usar a terminação OL.

Na nomenclatura usual usa-se a palavra álcool seguida do nome do radical ligado ao grupo
funcional, com a terminação ICO.

Exemplo:
etanol (IUPAC)
H 3C C H2 OH ou
álcool etílico

Havendo mais de uma possibilidade para a localização da oxidrila, deve-se numerar a cadeia,
iniciando-se pela extremidade mais próxima da mesma, e indicar a sua posição.
Exemplo:

H 3C C H2 CH C H3 2-butanol (IUPAC)
ou
OH álcool sec-butílico

Para cadeias complexas podemos considerar o grupo funcional como um radial de nome hidroxi.

Podemos classificar o álcool quanto ao tipo de carbono que apresenta a hidroxila em:

Álcool primário: Hidroxila se encontra em um

carbono primário. H 3C C H2 OH

Álcool secundário: Hidroxila se encontra em um H 3C C H2 CH C H3

carbono secundário.
OH

C H3
Álcool terciário: Hidroxila se encontra em um
H 3C C H2 C C H3
carbono terciário.
OH

19
 Pode-se também classificar os álcoois quanto ao número de hidroxilas presentes na molécula em:

Monoálcool ou monol: possui uma única H 3C C H2 CH C H3

hidroxila.
OH

Diálcool ou diol: possui duas hidroxilas. H 3C CH CH C H3

OH OH

H C CH CH C H3
Triálcool ou triol: possui três hidroxilas. 2
OH OH OH

Poliálcool ou poliol: possui quatro ou mais H C CH CH C H2

hidroxilas. 2
OH OH OH OH

3.2.7. FENÓIS

São compostos que apresentam a oxidrila ligada diretamente ao anel benzênico.

Sua nomenclatura considera o grupo funcional como um radical de nome hidroxi.
Exemplo:

OH hidróxi-benzeno (IUPAC)
ou
fenol (usual)

EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO
1) De acordo com a IUPAC, qual o nome do composto abaixo:

H3C – CH –CH2 – CH2 – CH – CH3

| |
CH2 – CH3 OH

3.3. FUNÇÕES NITROGENADAS

3.3.1. AMINAS
São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou mais átomos de
hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos hidrocarbonetos.
Exemplos:

20
 H 3C NH 2

N CH 2 C H3

CH 3

As aminas podem ser classificadas quanto ao número de átomos de hidrogênios que foram
substituídos em:

Aminas primárias: apenas um átomo de

hidrogênio foi substituído por um radical. H 3C CH2 NH 2

Aminas secundárias: dois átomos de hidrogênio

foram substituídos por radicais. H 3C NH C H3

Aminas terciárias: três átomos de hidrogênio

H 3C N
foram substituídos por radicais.
C H3

A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra amina após os nomes dos radicais.
Exemplos:

H 3C NH CH 2 CH3 H 3C N

etil-metilamina C H3

fenil-dimetilamina

3.3.2. AMIDAS PRIMÁRIAS

São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo (– OH) do grupo
funcional pelo radical (– NH2). Exemplo:
O
H3 C CH 2 C
NH2

A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra amida após o nome do hidrocarboneto

correspondente. Exemplos:
O
O
H3 C CH2 C propanoamida
H3 C CH C 2-metil propanoamida
NH2
NH2
CH3
O

21
 Quando o hidrogênio do grupo funcional possui é substituído por algum radical, indicamos sua
posição pela letra “N”.
O
H3 C CH C
NH CH2 CH 3
CH 3

N-etil-2-metil propanoamida

4. REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA

 MATA, C. M. M; LIMA, M. Química Aplicada – Química Orgânica e do Petróleo. Rio de Janeiro:

Petrobrás. 2003.

 SARDELA, A. Curso de Química Orgânica. Volume 3. 16ª edição. Editora Ática. 1997.

 TITO, M. P.; CANTO, E. L. Química na Abordagem do Cotidiano - Volume 3 – 1ª edição – Editora

Moderna. 1993.

 USBERCO, J.; SALVADOR, E. Química - Volume Único – 1ª edição – Editora Saraiva. 1997.

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