QBQ0230 – Bioquímica: Estrutura e Função de Biomoléculas

2019 – Noturno
Roteiro de Estudos
Este material está sendo disponibilizado para servir como um roteiro dos fundamentos de
Química que serão importantes para o desenvolvimento da disciplina. O conteúdo não será
cobrado diretamente nas avaliações, mas seu domínio é altamente desejável para que os
tópicos de Bioquímica sejam melhor compreendidos.

O roteiro foi desenvolvido pelo estudante de pós-graduação Julian Serba, monitor da

disciplina, que poderá ajudar com as dúvidas.

I. Fundamentos de química
1. Combine cada partícula subatômica na coluna da esquerda com todas as frases a coluna
da direita que a descreve. Uma frase pode ser usada mais de uma vez1.
I. Elétron a) O que tem uma massa atômica
II. Nêutron de 1 uma
III. Próton b) Encontrado no núcleo
c) Carga negativa
d) Mudando o número destes se
cria um novo elemento
e) Adicionando ou perdendo estes
faz um átomo em um íon
f) Ganho ou perda destes faz um
isótopo do mesmo elemento
g) Determina o número atômico de
um elemento
h) Contribui para a massa atômica
de um elemento

2. Classificação da estrutura da matéria2.

a) Dê um exemplo para cada um dos seguintes termos: a) matéria, b) substância, c)

mistura.
b) Dê um exemplo de uma mistura homogênea, heterogênea e uma dispersão coloidal;
definir o que é uma dispersão coloidal.
c) Usando exemplos, explique a diferença entre uma propriedade física e uma
propriedade química.
 d) Como uma propriedade intensiva difere de uma propriedade extensiva? Quais das
seguintes propriedades são intensivas? E quais são extensivas? a) comprimento, b)
volume, c) temperatura, d) massa.
e) Dê um exemplo de um elemento e de um composto. Como os elementos e
compostos diferem entre si?
f) Qual é o número de elementos conhecidos?

3. Isótopos de um elemento têm o mesmo número de _____________, mas diferem em

seu número de ____________. Isótopos instáveis emitem energia chamada
_______________1.
4. Mesmo os organismos mais simples contêm um número impressionante de moléculas
diferentes, mesmo assim, esse número representa apenas uma parte infinitesimal de
todas as moléculas que são quimicamente possíveis. Por um lado, apenas um pequeno
subconjunto dos elementos conhecidos é encontrado nos sistemas biológicos.

a) Em termos gerais, quais são os elementos mais abundantes em todos os seres vivos?
Para os itens listados abaixo, comente sobre os seguintes aspectos: definição, quais
são e que funções se associam a eles (dê exemplos).
b) Bio-elemento primário
c) Bio-elemento secundário
d) Oligoelementos

5. Defina eletronegatividade e afinidade eletrônica; compare as duas definições.

6. Como varia a eletronegatividade ao longo dos períodos e grupos da tabela periódica?
7. Como o tamanho dos átomos varia ao longo dos períodos e grupos da tabela periódica?
8. Definir o que é uma ligação química. O que define, em termos gerais, a natureza de uma
ligação química.
9. Como o “tamanho” de um átomo influi sobre a força das ligações covalentes que ele
consegue formar? (compare a energia de ligação entre Cl2, Br2 e I2).
10. Compare a força da ligação C-C e Si-Si? Use o tamanho dos átomos para explicar a
natureza da ligação.
11. Compare as força da ligação e solubilidade em água entre compostos iônicos e
covalentes.

2. TERMODINÂMICA

1. Defina o que é (no contexto da termodinâmica clássica):

a) Sistema

b) Vizinhança

c) Universo

d) Sistema aberto, fechado e isolado

f) Energia

g) Energia potencial e cinética

h) Calor

i) Trabalho

j) Função de estado

k) Energia interna

l) Entalpia

2. Por que os sistemas biológicos têm que ser necessariamente sistemas abertos?

3. Enuncie a primeira lei da termodinâmica. Explique, com as suas palavras, como cada um dos
fenômenos na figura a seguir exemplificam a primeira lei da termodinâmica.
4. Enuncie a segunda lei da termodinâmica. Como é usada a função de estado entropia (S) para
prever a tendência “natural” de um processo?
5. O que é energia livre de Gibbs? Como se emprega esta função e estado (G) para prever a
tendência natural (ou espontaneidade) de um processo?

6. Por que é mais fácil para um cientista empregar as mudanças no valor de G (ΔG), em vez de
ΔS, para prever a espontaneidade de um processo? Por praticidade, é mais fácil conhecer as
variáveis que descrevem o sistema ou o universo?

7. Se você colocar uma colherada de açúcar no fundo de um copo com água, o açúcar dissolverá
completamente com o tempo. Passado o tempo suficiente, por fim, a água desaparecerá e os
cristais de açúcar reaparecerão. Explique essas observações em termos de entropia.

9. Como a segunda lei da termodinâmica ajuda a explicar a difusão de uma substância através
de uma membrana?

10. Os sistemas biológicos são caracterizados por um alto nível de organização. Por que se
precisa um fluxo constante de matéria e energia para manter tal estado de ordem? Os sistemas
biológicos cumprem a segunda lei da termodinâmica?

11. Qual é a relação existente entre estabilidade, equilíbrio e energia livre?

12. O que são reações exotérmicas e endotérmicas?

13. O que são reações endergônicas e exergônicas?

14. Os sistemas biológicos são sistemas em equilíbrio?

15. Faça uma analogia entre o sistema mostrado na figura a seguir e um sistema biológico.
Identifique o sistema (turbina) como aberto, fechado ou isolado. Use as leis da termodinâmica
para descrever o comportamento do sistema ao longo do tempo (até atingir o equilíbrio
termodinâmico).
15. O que significa que um sistema se encontre em estado estacionário? O que se precisa para
manter um sistema em estado estacionário? Faça uma analogia entre o sistema mostrado na
figura a seguir e um sistema biológico. Identifique o sistema (turbina) como aberto, fechado ou
isolado. Identifique os fluxos (identificar as trocas de matéria e energia; num sistema biológico
que representaria cada uma delas).
II. Química orgânica

Introdução

A Química orgânica é o estudo dos compostos de carbono. Embora uma divisão em química
orgânica e inorgânica tenha ocorrido historicamente, não há razão científica para a divisão.

Um átomo é composto de um núcleo carregado positivamente, cercado por elétrons

carregados negativamente, que ocupam regiões “específicas” do espaço, chamadas orbitais.
Orbitais diferentes têm diferentes níveis e formas de energia. Por exemplo, os orbitais são
esféricos e os orbitais p são em forma de haltere.

Existem dois tipos fundamentais de ligações químicas: ligações iônicas e ligações covalentes.
As ligações iônicas comumente encontradas em sais inorgânicos resultam a atração elétrica
de cargas diferentes. As ligações covalentes encontradas em moléculas resultam do
compartilhamento de um ou mais pares de elétrons entre átomos.

O compartilhamento de elétrons ocorre quando dois átomos se aproximam e seus átomos

orbitais se sobrepõem. Ligações formadas por sobreposição frontal de orbitais atômicos são
chamadas ligações sigma (σ), e ligações formadas por sobreposição lateral de orbitais p são
chamados de ligações pi (π).

Moléculas orgânicas geralmente têm ligações covalentes polares por causa do

compartilhamento de elétrons assimétricos causado pela eletronegatividade dos átomos.
Uma ligação carbono-oxigênio, por exemplo, é polar porque o oxigênio atrai os elétrons de
ligação mais fortemente do que o carbono. Uma ligação carbono-metal, ao contrário, é
polarizada no sentido oposto porque o carbono atrai os elétrons mais fortemente do que os
metais.

Retirado de: Fundamentals of Organic Chemistry (John McMurry)

1. O carbono e a diversidade molecular da vida

O carbono pode formar mais compostos do que qualquer outro elemento, porque os
átomos de carbono são capazes não só de formar ligações de carbono-carbono simples,
duplas e triplas, mas também de uns com os outros em cadeias e estruturas de anéis. Dada
a informação acima, discuta porque a vida na terra é feita “a base de carbono”.
2. “The chemistry of every organic molecule regardless of size and complexity, is
determined by the functional groups it contains”

a) O que é um grupo funcional? Por que este conceito é útil para um químico orgânico
(pense, como foi discutido no item anterior, na ampla diversidade molecular dos compostos
orgânicos)? Quais são os principais grupos funcionais encontrados (em geral) nos seres
vivos?

b) Qual seria o produto mais provável da reação entre o bromo (Br-Br; Br2) e a molécula a
direita na figura acima (desenhe).

Exemplo
Desenhe as estruturas de pontos e linhas para o clorometano CH3Cl.
Estratégia
Lembre-se de que uma ligação-isto é -um par de elétrons compartilhados-é
representado como uma linha entre os átomos.
Solução
O hidrogênio tem um elétron de valência, o carbono possui quatro elétrons de
valência e o cloro possui sete elétrons de valência. Assim, o clorometano é
representado como.
1. Quais são as fórmulas mais prováveis para as seguintes moléculas?
a) CCl? b) AlH? C) CH?Cl2 d) SiF?
b) Desenhe as estruturas de pontos e linhas para as seguintes moléculas: CHCl3
(clorofórmio), CH3NH2 (metilamina) e H2S (sulfeto de hidrogênio)
c) Por que uma molécula orgânica não pode ter a seguinte formula C2H7?
d) Converta cada um dos seguintes modelos moleculares em uma estrutura de linha
de ligação, e dê a fórmula de cada um (cinza C, vermelho O, azul N, marfim H).

e) O modelo a seguir é uma representação do ácido cítrico, uma substância

pertencente ao ciclo do ácido cítrico, pelo qual as moléculas dos alimentos são
metabolizadas no corpo. Somente as conexões entre os átomos são mostradas;
ligações múltiplas são não indicadas. Complete a estrutura indicando as posições de
múltiplas ligações e elétrons de pares isolados (cinza C, vermelho O, marfim H).

f) Escreva uma estrutura de pontos de elétrons para aceto nitrila, CH3CN. Quantos
elétrons o átomo de nitrogênio tem em sua camada de valência? Quantos são
usados para a ligação e quantos não são usados para a ligação (livres)?
 g) Preencha os elétrons não compartilhados que estão faltando nas seguintes
estruturas de linha:

h) Converta as seguintes estruturas de ligação de linha em fórmulas moleculares:

3. ISOMERIA

Discuta brevemente os diferentes tipos de isomeria. Lembre-se que o conceito de isomeria

é empregado para descrever a relação que existe entre moléculas que tem a mesma fórmula
molecular, mas diferentes “estruturas”.

4. HIDROCARBONETOS
5. O que são hidrocarbonetos? Quais são as duas principais classes de hidrocarbonetos?
6. ALCANOS, ALCENOS E ALCINOS.
a) O que define uma molécula alcano, alceno e alquino.
b) Alcanos; a) em que consiste a reação de combustão, e quais são os tipos? b) O que é
uma reação de halogenação, e quais são os produtos prováveis desta reação?
c) Alcenos; a) em que consiste a hidrogenação de alcenos (descreva os métodos
empregados para tal finalidade)? b) o que é uma reação de adição? Como reagem os
alcenos com os halogêneos (X2; X: Br, I, Cl)? E os hidretos de halogênio (HX; X: I, Br, Cl)?
Quais são os produtos dessas reações.
7. Em comparação com os hidrocarbonetos alifáticos, discuta sobre as propriedades
químicas dos hidrocarbonetos aromáticos (pode-se focar especificamente sob o
benzeno).

8. ALCOOIS
a) O que é um álcool? Qual função os define? Quais dos aminoácidos proteinogênicos (que
formam proteínas) possuem um grupo hidroxila?
b) O que é um carbono primário, secundário, terciário e quaternário? Como são
classificados os álcoois?
c) Compare a solubilidade do metano e metanol (tenha em conta a eletronegatividade e a
polaridade da ligação e da molécula).

d) O que é um fenol? Em que estes compostos são semelhantes e em que diferem

(estrutura e reatividade), em respeito aos álcoois? Qual dos aminoácidos
proteinogênicos possui um grupo fenol?
e) O colesterol é um componente importante dos cálculos biliares, e acredita-se que o
nível de colesterol no sangue é um fator que contribui para certos tipos de doenças
cardíacas. Da seguinte estrutura do composto, preveja sua reação com a) Br2 b) H2 (na
presença de Pt, como catalisador) c) CH3COOH.
9. COMPOSTOS CARBONILICOS

9.1 ALDEÍDOS E CETONAS

Aldeídos e cetonas estão entre os mais importantes de todos os compostos, tanto na

indústria química quanto na química biológica. Uma dupla ligação carbono-oxigênio é
estruturalmente semelhante a uma carbono-carbono ligação dupla. O átomo de carbono
carbonílico é híbrido com sp2 e forma uma ligação sp2 e uma ligação p ao oxigénio. Grupos
carbonilo são fortemente polarizados por causa da eletronegatividade do oxigênio.

Os aldeídos são geralmente preparados por oxidação de álcoois primários, e as cetonas são
frequentemente preparadas por oxidação de álcoois secundários. Aldeídos e as cetonas se
comportam de maneira semelhante em grande parte de sua química. Ambos sofrem
reações de adição nucleofílica, que são úteis para preparar uma variedade de produtos. Por
exemplo, aldeídos e cetonas sofrem adição de íons de hidreto (H:-) para dar álcoois como
produtos de redução.

A adição reversível de um aldeído ou cetona com água produz um hidrato, também

chamado de diol geminal (gem-diol). Similarmente, aldeídos e cetonas reagem
reversivelmente com álcoois para produzir primeiros hemiacetais e depois acetais. Os
acetais são particularmente úteis como grupos protetores de carbonilo. Amoníaco e aminas
primárias adicionam aldeídos e cetonas para dar iminas, R2C=NR,.
a) Como são sintetizados aldeídos e cetonas a partir de álcoois?
b) Quais são os produtos de oxidação de aldeídos e cetonas? Prever os produtos de
oxidação das seguintes moléculas com CrO3 (um agente oxidante).

c) O que é uma reação de adição? Definir o que são nucleófilos e electrófilos, de

exemplos?
d) O que é reação de adição nucleofílica? Como reagem os aldeídos e cetonas com
nucleófilos?

e) Em que consiste a reação de adição nucleofílica de hidretos, ou redução, de aldeídos e

cetonas? Quais são os produtos de reação?

f) Em que consiste a reação de adição nucleofílica de álcoois (sob aldeídos e cetonas)? O

que são hemiacetais e acetais?
g) O que são glicosídeos? Explique em termos moleculares o que está acontecendo na
próxima reação. Identifique o nucleófilo, o eletrófilos e o tipo de compostos formados.

h) O que são iminas? Descreva brevemente sobre suas propriedades químicas. Em que
consiste a reação de adição nucleofílica de aminas (ou amônia) sob aldeídos e cetonas?
i) A seguinte reação, conhecida como aminação redutiva (formação de uma amina através
de uma reação de redução), é empregada pelos sistemas biológicos para a sínteses de
aminoácidos a partir de α-cetoácidos. Neste caso particular, a partir de piruvato está
sendo sintetizado o aminoácido alanina. Explique em termos moleculares o que está
acontecendo na reação. Identifique o nucleófilo, o electrófilos e o tipo de compostos
formados. Qual tem um maior estado de oxidação, uma imina ou uma amina?

j) Escreva os produtos que você obteria da reação da ciclohexanona com os seguintes

compostos:
1) CH3NH2 2) CH3CH2OH (médio ácido, H+) 3) NaBH4

9.2 ACIDOS CARBOXÍLICOS, DERIVADOS E AMINAS

1. O que o termo aminoácido indica sobre a estrutura molecular dessas moléculas3?
2. Identifique os grupos funcionais presentes nas moléculas que se mostram embaixo.
3. Qual é o comportamento ácido-base de ácidos carboxílicos e aminas?
4. Como são classificadas as aminas e as amidas?
5. O que é um éster? Como eles são sintetizados?
6. O que é uma amida? Como elas são sintetizadas?
7. O que é uma ligação peptídica? Qual sua relação com as amidas?

10. Polímeros
a) O que é uma reação de condensação? Nos sistemas biológicos, quais são os
principais produtos daquela reação?
 b) Definir
I. Monômero
II. Polímero
III. Resíduo
IV. Biomolécula
V. Macromolécula
c) Toda reação de condensação é uma reação de polimerização?

III. Bioquímica

Combine cada partícula biomolécula (ou grupo de biomoléculas) na coluna da esquerda com
todas as frases a coluna da direita que a descreve. Uma frase pode ser usada mais de uma vez1

11. Lipídeos1
I. Triglicerídeo a) Forma mais comum de lipídios
II. Eicosanoide no corpo
III. Esteroide b) Líquido à temperatura
IV. Óleo ambiente, geralmente
V. Fosfolipídios encontrado em plantas
c) Importante componente da
membrana celular
d) Estrutura composta de anéis de
carbono
e) Ácido graxo de 20 carbonos
modificado

12. Carbohidratos1
I. Amido a) Monossacarídeo
II. Quitina b) Dissacarídeo, encontrado no leite
III. Glicose c) Forma de estoque de glicose em
IV. Lactose animais
V. Glicogênio d) Forma de estoque de glicose em
plantas
e) Polissacarídeo estrutural de
invertebrados

13. Proteínas1
I. Os blocos de construção a) Aminoácidos essenciais
II. Deve ser incluído em nossa b) Estrutura primaria
dieta c) Aminoácidos
d) Proteínas globulares
e) Enzimas
 III. Catalisadores proteicos que f) Estrutura terciária
aceleram a taxa de reações g) Proteínas fibrosas
químicas
IV. Sequência de aminoácidos
em uma proteína
V. Cadeias proteicas dobradas
em uma estrutura em forma
de bola

14. A qualidade nutritiva dos alimentos pode ser analisada medindo os elementos químicos
que contêm. A maioria dos alimentos são misturas dos três tipos principais de
moléculas: lipídeos, carboidratos e proteínas.

(a) Quais elementos estão presentes nas gorduras?

(b) Quais elementos estão presentes nos carboidratos?

(c) Quais elementos estão presentes nas proteínas?

Referencias
Reece, J. B., Wasserman, S. A., Urry, L. A., Cain, M. L., Minorsky, P. V., & Jackson, R. B.
(2015). Biologia de Campbell. Artmed Editora.

Silverthorn, D. U. (2015). Human physiology: an integrated approach. Pearson Higher Ed.

McMurry, J., Ballantine, D. S., Hoeger, C. A., Peterson, V. E., & Castellion, M.
(2010). Fundamentals of general, organic, and biological chemistry. Pearson Education.

Chang, R. (2008). General chemistry: the essential concepts. Boston: McGraw-Hill,.