FUNÇÕES ORGÂNICAS

01. Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez
maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir mostram
duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo.

NH 2
HO

HO
NH 2
HO OH

As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois

a) compostos que são isômeros entre si.
b) modos de representar o mesmo composto.
c) compostos que não são isômeros.
d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas.

02. O ecstasy (MDMA) é uma droga artificial ilegal que tem se popularizado nas casas noturnas em todo
mundo. A ação da droga no cérebro se dá pela supressão do sistema de reabsorção da dopamina e da
serotonina.

Sobre a estrutura do MDMA foram feitas as seguintes afirmações:

I. Apresenta fórmula molecular C11H15NO2.
II. Apresenta apenas um carbono quiral.
III. Pertence às funções amina e éster.
IV. Apresenta caráter ácido em solução aquosa.

Estão corretas apenas as afirmações

a) I e II.
b) III e IV.
c) II e III.
d) I e IV.
e) II e IV.

03. O gengibre é uma raiz tuberosa que apresenta diferentes ações terapêuticas: bactericida, desintoxicante e
ainda melhora o desempenho do sistema digestivo, respiratório e circulatório. A gingerona, estrutura
abaixo, é umas das substâncias orgânicas que podem ser extraídas do gengibre.

HO
 C05 – Química

Sobre a molécula acima, são feitas as afirmações.

I. Apresenta anel aromático e heteroátomo.
II. O carbono carbonílico apresenta número de oxidação igual a +2.
III. Apresenta as funções orgânicas éter, álcool e cetona.

É correto o que se afirma:

a) apenas em II e III.
b) apenas em I e II.
c) apenas em I e III.
d) em I, II e III.
e) apenas em III.

04. Existem compostos orgânicos oxigenados que são naturais e estão presentes em processos metabólicos
importantes, tais como o açúcar, a glicerina, o colesterol e o amido. Existem também compostos orgânicos
presentes em produtos utilizados no cotidiano, como perfumes, plásticos, combustíveis, essências, entre
outros. Esses compostos possuem grande importância econômica, pois participam de muitas reações
realizadas em indústrias para a produção de diversos materiais. Assinale a opção que corresponde somente
a compostos orgânicos oxigenados.
a) Formol, vitamina C, benzoato de etila.
b) Anilina, vinagre, adrenalina.
c) Naftaleno, éter etílico, ureia.
d) Propanol, clorofórmio, creolina.

05. Uma questão que vem sendo amplamente estudada e discutida no campo do abastecimento de água são as
cianobactérias e as cianotoxinas. Cianotoxinas são toxinas produzidas por algumas espécies de
cianobactérias em água doce ou salgada e podem ter efeitos hepatotóxicos (microcistina), neurotóxicos
(anatoxina-a, e saxitoxina), citotóxicos (cilindrospermopsina) e dermatóxicos (lingbiatoxina). Abaixo
apresentase a estrutura molecular de uma microcistina.

Assinale a alternativa que identifica os grupos funcionais presentes na molécula de microcistina.

a) Cetona, Éter, Amina e Éster.
b) Álcool, Éter, Amina e Cetona.
c) Tiol, Ácido Carboxílico, Éster e Amida.
d) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Cetona.
e) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Amida.

06. O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial,
na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame
especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-
metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo.

O O
N CH 3
H
OH NH 2 O

Estrutura do aspartame

2
Exercícios Complementares

A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são:
a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.
b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster.
c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster.
d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.

07. Poluentes orgânicos persistentes (POP) constituem uma classe de poluentes químicos tóxicos aos seres
vivos, resistentes à degradação, bioacumuláveis, e podem ser transportados pelo ar ou pela água e
também por espécies migratórias, que causam sua acumulação em ecossistemas distantes do local da
liberação do poluente. DDT (diclorodifeniltricloroetano) e HCB (hexaclorobenzeno) são exemplos de POP.
Esses e mais dois pesticidas estão representados abaixo.

Cl Cl C Cl
A Cl Cl B Cl Cl
Cl Cl

Cl Cl
H3C CH3
Cl Cl O O Cl
Cl
D
Cl Cl

Cl Cl

Cl

Com relação a essas estruturas, afirma-se:

I. As estruturas A e D representam DDT e HCB, respectivamente.
II. A estrutura B apresenta dois grupos meta-metoxifenil.
III. A estrutura C representa um ciclohexano, cuja fórmula molecular é C6Cl6.
IV. O cicloalcano da estrutura C pode ter sido formada numa reação de halogenação.

Quais afirmativas estão CORRETAS?

a) I, II e III, apenas.
b) II, III e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
d) I e IV, apenas.
e) I, II, III e IV.

08. O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero biodegradável e
bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para
produção do PLA, de acordo com a equação química simplificada:

Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?

a) Poliéster.
b) Polivinila.
c) Poliamida.
d) Poliuretana.
e) Policarbonato.

3
 C05 – Química

09. Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos
indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem
ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha
percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme
(Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais
utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

CH2OH

CH3
CH3COO(CH2)CH
CH3

Composto A Composto B
QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química.
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,

a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.

10. O fragmento “O coto, particularmente, tinha uma certa tendência a resvalar pelo corpo coberto de suor da
pobre mulher” (SCLIAR, Moacyr. Melhores contos. Seleção de Regina Zilbermann. São Paulo: Global, 2003.
p. 176-177.) faz menção à transpiração.
O odor desagradável exalado junto com a transpiração deve-se a compostos malcheirosos produzidos a
partir do metabolismo de microrganismos que utilizam o material liberado por glândulas presentes nas
axilas, por exemplo. Um exemplo de substância responsável pelo mau cheiro é o ácido 3-metil-hex-2-
enoico. O triclosan, um composto utilizado em desodorantes, inibe a atuação dos microrganismos e, com
isso, previne o mau cheiro. Alguns desodorantes utilizam o bicarbonato de sódio, que neutraliza os
compostos responsáveis pelo odor desagradável.

Sobre as informações apresentadas são feitas as seguintes afirmações:

I. O ácido 3-metil-hex-2-enoico é um composto orgânico ternário saturado, de fórmula molecular
C6H12O2.
II. Na composição centesimal do ácido 3-metil-hex-2-enoico, observa-se que o oxigênio é o elemento que
apresenta menor porcentagem em massa.
III. O bicarbonato de sódio, representado pela fórmula NaHCO3, reage com ácido orgânico, formando sal
de caráter alcalino.
IV. Sabendo-se que no triclosan existe uma hidroxila ligada em anel aromático, pode-se dizer que isso
caracteriza a presença de função fenol no referido composto.

Assinale a alternativa que apresenta apenas itens corretos:

a) I e III.
b) II e III.
c) II, III e IV.
d) III e IV.

11.
[...]
Eu sei que ao longe na praça.
Ferve a onda popular,
Que às vezes é pelourinho,
Mas poucas vezes – altar.
Que zombam do bardo atento,
Curvo aos murmúrios do vento
Nas florestas do existir,
Que babam fel e ironia.
Sobre o ovo da utopia
Que guarda a ave do porvir.

Eu sei que o ódio, o egoísmo,

4
Exercícios Complementares

A hipocrisia, a ambição,
Almas escuras de grutas,
Onde não desce um clarão,
Peitos surdos às conquistas,
Olhos fechados às vistas,
Vistas fechadas à luz,
Do poeta solitário
Lançam pedras ao calvário,
Lançam blasfêmias à cruz.
[...]
(ALVES, Castro. Melhores poemas de Castro Alves.
São Paulo: Global, 2003. p. 111.)

No texto, o autor utiliza a palavra “fel”, muitas vezes empregada para expressar um sentimento de
amargura e tristeza por alguém ou algo. Esse termo é um dos sinônimos populares para a bile, ou suco
biliar, que é produzido no fígado e tem como principal função a digestão de gorduras. Dentre seus
componentes, podem ser destacados os ácidos clorídrico, cólico e taurocólico. O ácido clorídrico é um ácido
inorgânico, cuja fórmula é HCl, e os ácidos cólico e taurocólico são ácidos orgânicos, cujas estruturas são
mostradas, respectivamente, a seguir.

Sobre as moléculas apresentadas, assinale, a seguir, a opção que corresponde à alternativa correta:
a) No ácido cólico, é possível reconhecer as funções orgânicas amida, fenol e ácido carboxílico.
b) O ácido taurocólico é caracterizado como tal porque apresenta uma estrutura derivada do ácido cólico,
sem apresentar qualquer função ácido.
c) O ácido clorídrico, assim como outros hidrácidos, tem sua força baseada na polaridade das ligações
entre o hidrogênio e o átomo ligante. No caso do H–Cl, essa ligação apresenta um caráter iônico
elevado, devido às diferenças de eletronegatividade entre o cloro e o hidrogênio, o que facilita a
ionização desse ácido em água.
d) As massas molares aproximadas para os ácidos cólico e taurocólico, de acordo com as imagens
apresentadas, são 386 g/mol e 489 g/mol, respectivamente.

12.

ELEGIA

O olhar recebe a forma e esquece a essência

o ouvido perde a música. A mão
já não retém o eterno — nem o efêmero.
O louvor e o lamento a boca abandonaram
os pés. Não guiam mais: estranhos fios
o corpo levam pela estrada curta
e circular, deserta, seca e nua.

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 C05 – Química

Dança fácil, não vida: horror ao chão

falso voo precoce, fuga para o sonho.
O destino e a paisagem rejeitamos;
a rosa o riso o pranto o medo o amor
— o inefável — que brota só da terra
e que os vivos acumulam para a morte
— Mas nós, que flor e fruto destruímos
que nos aliviará a fome e a sede quando
mortos sentirmos o coração vazio?
(FAUSTINO, Mário, O homem e sua hora.
São Paulo: Companhia das Letras, 2009. p. 198.)

Considere a passagem no texto:

“— Mas nós, que flor e fruto destruímos

que nos aliviará a fome e a sede quando
mortos sentirmos o coração vazio?”

As flores são os precursores dos frutos nos vegetais. Em muitos casos, esses frutos são colhidos antes
de atingirem o estágio final de maturação e são submetidos a produtos químicos que aceleram sua
maturação. Exemplo comum é o caso do etileno, um hormônio natural da maturação. Frutas, como a
manga, são colhidas ainda verdes e colocadas em câmaras de maturação com gás etileno, ou com solução
de um produto denominado Ethephon®, ácido 2-cloroetil-fosfônico, mostrado na imagem a seguir, que
libera o etileno quando em solução com pH igual a 4,1.

Ácido 2-cloroetil fosfônico

Com relação ao Ethephon®, assinale a alternativa correta:

a) Sua massa molar é de 140 g/mol.
b) Os produtos da reação de sua decomposição são o etileno e os ânions diidrogenofosfato e cloreto.
c) Os átomos de Cl e P estão na posição trans, um em relação ao outro.
d) A concentração de H+ deve ser de aproximadamente 8,0  10–4 mol/L, se o pH do meio reacional
estiver na faixa de 4,1. Dado: log 8 = 0,90.

13. A Penicilina G é um antibiótico natural obtido do fungo Penicillium chrysogenum. A estrutura química está
apresentada abaixo.

É CORRETO afirmar que a penicilina G possui:

a) um grupo funcional aldeído.
b) fórmula estrutural C16H18N2O4S.
c) 6 carbonos sp3.
d) um heterocíclico aromático.

14. O Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e encontra-se representado pela estrutura:

OH
CH 3
C CH

6
Exercícios Complementares

Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que:

a) é um hidrocarboneto aromático com fórmula molecular C20H20O2.
b) possui um grupo aldeído e fórmula molecular C20H26O2.
c) possui um grupo etinil e fórmula molecular C20H26O2.
d) é um hidrocarboneto com fórmula molecular C20H24O2.

15. Analise as informações a seguir.

O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina moderna para o tratamento de infecções bac-
terianas. Há várias classes de antibióticos atualmente em uso, e a cada ano novas fórmulas são apresen-
tadas, tendo em vista o desenvolvimento progressivo de resistência entre as variedades de bactérias. As
fórmulas estruturais abaixo mostram dois antibióticos de uso comum, a gentamicina e a amoxicilina. As
setas 1, 2, 3 e 4 indicam diferentes características ou grupos funcionais presentes nas moléculas.

As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:

a) anel aromático – amina – álcool – alceno.
b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona.
c) anel aromático – amida – álcool – aldeído.
d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido carboxílico.
e) anel aromático – éter – álcool – éster.

16. Fenilcetonúria é uma doença genética caracterizada pela excreção aumentada de fenilpiruvato, uma
fenilcetona, na urina. Além dele, fenillactato (a forma reduzida de fenilpiruvato) e fenilacetato são também
excretadas na urina (extraído de Devlin, Manual de Bioquímica com Correlações Clínicas, 6. ed., Blucher,
2006). Considere as quatro estruturas químicas representadas abaixo e assinale a alternativa que
apresenta, na sequência CORRETA, os compostos fenilpiruvato, fenillactato e fenilacetato.
+
NH3
CH 2 CH COO- CH 2 CH COO -

OH

(I) (II)
O

CH2 C COO- CH 2 COO-

(III) (IV)
a) I, II e III
b) IV, III e II
c) III, II e IV
d) II, III e I
e) III, IV e II

7
 C05 – Química

17. Antibiótico é o nome genérico dado a uma substância que tem a capacidade de interagir com
microrganismos que causam infecções no organismo. Os antibióticos interferem com os microrganismos,
matando-os ou inibindo seu metabolismo e/ou sua reprodução, permitindo ao sistema imunológico
combatê-los com maior eficácia.
As tetraciclinas são um grupo de antibióticos usados no tratamento das infecções bacterianas. A
terramicina, posteriormente denominada oxitetraciclina, é um antibiótico pertencente à classe das
tetraciclinas, produzido pelo fungo Streptomyces rimosus, muito utilizado contra infecções. A fórmula
estrutural desse composto está representada a seguir:

H3C CH 3
N
HO CH 3
OH

NH2

OH
OH O OH O O

Terramicina (antibiótico)
As principais funções orgânicas presentes no antibiótico terramicina e a fórmula molecular desse composto
são:
a) Aldeído, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8.
b) Cetona, álcool, amina, amida e éter; C22H28N2O8.
c) Aldeído, álcool, amina, amida e éter; C22H20N2O8.
d) Cetona, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8.
e) Cetona, álcool, fenol, amina e amida; C22H24N2O8.

18. Nas substâncias polifuncionais HO2CCH(NH2)CH2CO2H, H2NCOCH(OH)CO2C2H5, OHCCH(OH)CH2COCH3 e

HOC6H4CH2OCH2COCl, podem-se identificar os grupos funcionais, em cada uma delas, e na sequência:

I. ácido, amina ácido; amida, álcool, éster; aldeído, álcool, cetona; fenol, éter, cloreto de acila;
II. ácido, amida, ácido; amina, álcool, éter; ácido, álcool, cetona; álcool, éster, cloreto de acila;
III. aldeído, amina, aldeído; amida, álcool, éster; aldeído, álcool, éter; álcool, éter, cloreto de acila;
IV. ácido, amida, ácido; amina, álcool, éster; aldeído, álcool, cetona; fenol, éster, cloreto de acila.

Dos itens acima, verifica-se que está(ão) correto(s)

a) I, II, III e IV.
b) I, apenas.
c) II, III e IV, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III, apenas.

19. Analise as informações a seguir.

A busca de fontes energéticas sustentáveis e alternativas aos combustíveis fósseis tem sido uma
preocupação cada vez mais premente na sociedade contemporânea. A cana-de-açúcar, que no Brasil é
empregada há anos para a produção de etanol combustível, promete tornar-se também uma fonte de um
novo tipo de diesel, o diesel de cana. Variedades da levedura Saccharomyces cerevisiae, tradicionalmente
empregada para produzir o etanol, foram modificadas para produzir farneseno, um composto que pode ser
usado no lugar do diesel. Entre as vantagens de usar o farneseno como um novo diesel está a ausência de
enxofre, um elemento poluente que ocorre no diesel do petróleo.
A estrutura do farneseno é mostrada a seguir:

Em relação às informações, é correto afirmar que

a) o farneseno é um hidrocarboneto aromático de fórmula C15H24.
b) o farneseno é um triglicerídio semelhante aos que compõem o óleo de soja, o óleo de coco e outros
óleos vegetais.
c) a ligação dupla na extremidade da cadeia carbônica representa um grupo funcional aldeído, mas as
ligações duplas no meio da cadeia representam grupos funcionais cetonas.
d) a combustão completa de cada mol de farneseno produz 15 mols de dióxido de carbono e 12 mols de
água.
e) o farneseno é um carboidrato de baixa massa molar (menor que 250 g/mol).

8
Exercícios Complementares

20. Durante o carnaval carioca de 2012, foram disponibilizados 13 mil banheiros químicos nas ruas. Sob o
assento de um banheiro químico, há um tanque que armazena até 264 litros de resíduos. Nesse tanque,
acontece a reação química; antes do uso, nele é colocado um sanitarizante à base de amônia, que é
misturado com água e desodorizante. Essa mistura faz com que as bactérias dos resíduos parem de
produzir o gás metano, causador do mau cheiro. Normalmente, a composição química do desodorizante é
formada por: formol (desinfetante e antisséptico), cloreto de diaquil dimetil amônio (bactericida) e cloreto
de aquil dimetil benzil amônio (bactericida).

No que concerne à composição química acima descrita, assinale o correto.

a) O formol é uma solução aquosa que contém cerca de 40% de etanal.
b) O grupo aquil é uma ramificação derivada de um alcano.
c) Os radicais orgânicos aquil, metil e benzil são insaturados.
d) O grupo benzil é derivado do benzeno.

21. Alguns metais pesados são tóxicos, como é o caso do chumbo, que antigamente, por ignorância, era
adicionado ao vinho. Os romanos ferviam suco de uva em panelas de chumbo e disso obtinham um líquido
extremamente doce, que era usado como adoçante e conservante. Esse líquido continha acetato de
chumbo, composto bastante venenoso. Uma vítima foi o famoso compositor alemão Beethoven, que
adorava vinho. Uma das reações químicas para eliminar o chumbo é a seguinte:

(CH3COO)2Pb + 2 CH3COCl  PbCl2 + 2 X

Com relação a essa reação, pode-se afirmar corretamente que o composto X é um
a) anidrido.
b) éter.
c) éster.
d) diácido carboxílico.

22. Os parabenos são ésteres que resultam da reação do ácido 4-hidroxibenzoico com álcoois de pequenas
cadeias carbônicas, que são utilizados em shampoos, hidratantes, cremes de barbear e em uma variedade
de produtos cosméticos. São conservantes eficazes usados na eliminação de micro-organismos e
encontrados em fontes naturais, como o metilparabeno, que ocorre nas amoras.
O

C
OR

HO

Parabeno
Em relação a essa classe de compostos e com base nas informações e nos conhecimentos de Química
Orgânica, é correto afirmar:
a) Os parabenos são compostos aromáticos.
b) O propilparabeno possui fórmula molecular representada por C10H15O3.
c) A reação de parabenos com a água resulta no aumenta do pH desse líquido e, consequentemente,
propicia a eliminação de micro-organismos.
d) A ação bactericida dos parabenos cresce com o tamanho da cadeia carbônica dos álcoois que dão
origem a cada um desses compostos.
e) O metilparabeno é representado pela fórmula estrutural
O

C
O

HO

9
 C05 – Química

23. A aspirina é um composto que possui propriedades antitérmica e analgésica, e tem como princípio ativo a
estrutura representada na figura a seguir. Quais grupos funcionais orgânicos encontram-se neste
composto.
HO O

O CH3

a) cetona, aldeído e aromático.

b) ácido carboxílico, éter e alcano.
c) cetona, amida e alceno.
d) ácido carboxílico, éster e aromático.

24. O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas
praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam,
usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de
absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a
ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das
moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por
reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a
água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada
para funcionar como molécula ativa de protetores solares?
O

a) OH

CH3O
O

b)
O

c)

CH3O
O

d) O

CH3O

e) O

CH3O

25. As estruturas abaixo representam algumas substâncias usadas em protetores solares.

CO 2H CH CHCO 2CH2CH(CH2)3CH 3

O OH CH 2CH3

NH2 OCH3 OCH3

A função que NÃO está presente em nenhuma dessas estruturas é:

a) cetona.
b) éter.
c) éster.
d) amina.
e) álcool.

10
Exercícios Complementares

26. A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é necessária ao desenvolvimento do sistema nervoso central, bem
como na transformação de açúcares e gorduras em energia. Regula o funcionamento das supra-renais. A
carência dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos do sistema nervoso.

CH3 OH O
O
HO CH2 C C C N CH2 CH2 C
OH
CH3 H H

Vitamina B5

Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na molécula da vitamina B5:
a) Ácido carboxílico, álcool e amida.
b) Álcool, amina e ácido carboxílico.
c) Álcool, amina e cetona.
d) Ácido carboxílico, amina e cetona.
e) Álcool, aldeído e amina.

27. Considere as estruturas abaixo:

CH 3 CH CH 2 COOH
B
NH 2
A
O
CH 3 CH CH2 C
NH 2
OH
C D
E
OH
O CH 3
F

CH 2 CH CH 2

Os grupos A, B, C, D, E e F são, respectivamente, característicos das funções:

a) amina, aldeído, enol, amida, fenol, cetona
b) nitrocomposto, cetona, álcool, amida, álcool, éter
c) amida, anidrido de ácido, fenol, nitrocomposto, aldeído, éster
d) amina, ácido carboxílico, álcool, amida, fenol, éter
e) nitrocomposto, ácido carboxílico, álcool, amina, enol, fenol.

28. O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela fórmula estrutural:

O O

O
OH

O N

e apresenta as seguintes funções:

a) éster, cetona, amina e éter
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico
d) éster, amina, fenol e cetona
e) éter, amida, éster e amina

11
 C05 – Química

29. O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas
quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é
cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.

O O
O
O
N
H NH OH
aspartame

As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas,

a) éter, amida, amina e cetona.
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
d) éster, amida, amina e cetona.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.

30. A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas.

As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente:

a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
b) amida, amina, álcool, éster.
c) amina, fenol, amida, aldeído.
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
e) amida, nitrila, fenol, éster.

31. Considere as seguintes afirmações a respeito da aplicação do fenol: Fenol é utilizado

I. na síntese da baquelite
II. na produção de tintas
III. como agente bactericida
IV. na obtenção de explosivos
V. na síntese de ácido acetilsalicílico

Das afirmações feitas, estão CORRETAS

a) apenas I e II
b) apenas I, II, III e V
c) apenas II e III
d) apenas III e IV
e) todas

32. Acetaminofeno é um antipirético de fórmula C8H9NO2. Em função do nome comercial e da fórmula, pode-se
afirmar que esta substância apresenta grupos funcionais ligados a sua cadeia carbônica aromática. Dois
destes grupos funcionais são:
a) -NHCOCH3 e -OCH3
b) -NO2 e -COCH3
c) -NO e -CH2CH3OH
d) -NHCOCH3 e -OH
e) -NH3 e -CH2OH

12
Exercícios Complementares

33. O ácido pteroil-monoglutâmico é um ácido fólico, substância bastante utilizada no tratamento de vários
tipos de anemia. Recebeu este nome comum por ter sido originalmente isolado das folhas do espinafre.
O
C-NH-CHCH2CH2COOH
|
COOH

HNCH2
OH
N
N

H2N N N

São funções presentes no ácido fólico:

a) amina, alqueno, éter
b) cetona, ácido carboxílico, amida
c) amina, éster, ácido carboxílico
d) ácido carboxílico, amina, amida
e) amina, fenol, ácido carboxílico

34. Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna da
esquerda com os nomes oficiais na coluna da direita.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno (CH  CH)
III. Vinagre (CH3 – COOH)
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH)

(P) Propanotriol
(Q) Ácido etanóico
(R) Metanal
(S) Fenil amina
(T) Etino

A associação correta entre as duas colunas é:

a) I-P, II-T, II-Q, IV-R
b) I-Q, II-R, II-T, IV-P
c) I-Q, II-T, III-P, IV-R
d) I-R, II-T, III-Q, IV-P
e) I-S, II-R, III-P, IV-Q

35. O efeito destrutivo dos CFC sobre a camada de ozônio tem sido matéria muito discutida ultimamente. A
sigla CFC designa um grupo de compostos formados por carbono, flúor e cloro, usados em aerossóis e
refrigeração. O mais usado, o freon -12, apresenta fórmula molecular CF2Cl2. Em relação às funções
orgânicas, o freon -12 é um :
a) hidrocarboneto
b) haleto
c) fenol
d) aldeído
e) cloreto de ácido

36. Sobre os compostos:

I. H2C = CH - CONH2
II. CH3 - CH2 - CHO
III. H2C = CH - NH - CH2 - CH3
IV. O = N - O - CH2 - CH3

O
V. CH3 - CH2 - CH2OH

13
 C05 – Química

São feitas as afirmações abaixo. Assinale a única falsa:

a) I é amida
b) IV é nitrocomposto
c) V é álcool
d) II é aldeído
e) III é amina

37. Assinale a opção que contém a afirmação CORRETA relativa às funções orgânicas representadas abaixo,
onde R, R’ e R’’ são grupos alquila e Ar um grupo aromático.
O O ,
R_ C _ R_ Mg Cl Ar _ C _ R_ O _ R

_
_
NH2
( I ) Cl ( II ) ( III ) ( IV )

O R_ _ O
Ar _ C _ Ar _ C N R_ C _

_
_
_ N H
R ( VIII )OH
_
( V ) OR ( VI )

_
( VII )
,,
O R O O
_ _ , _ SH ,
R C O C _R
_ _ _

_
R_ CH_ C _

_
_ R
_

R N R
OH
_

NH2 (X) ( XI ) ( XII )

( IX )
a) IV-éter; X-amida; XI-tioálcool; IX-aminoácido.
b) VII-amina primária; II-composto de Grignard; V-éster; VIII-ácido carboxílico.
c) II-haleto de alquila; V-éster; IX-aminoácido; XI-tioálcool.
d) XII-ácido dicarboxílico; V-éster; IV-éter; VIII-ácido carboxílico.
e) III-amida; VI-nitrila; XII-anidrído; I-haleto de acila.

38. A seguir, estão representadas as estruturas químicas de três substâncias que apresentam atividade
biológica na redução de alguns sintomas neuropsiquiátricos como a agitação, irritabilidade, paranóia, apatia
e ansiedade. Sobre elas, são feitas as seguintes afirmações:

OH
H
O N CH3
HN
N
CH3
N N

I N
II

O N
H
OH

III

I. Nas estruturas dos compostos I e III, a função álcool está associada a um carbono secundário.
II. Na estrutura química do composto II, notam-se cinco átomos de carbono com hibridização sp2.
III. A única função química nitrogenada presente na estrutura química do composto II é amina.
IV. A estrutura química de III apresenta fórmula molecular C16H21NO2.

Assinale a alternativa CORRETA.

a) Apenas as afirmações I, II e IV estão certas.
b) Apenas as afirmações I e IV estão certas.
c) Apenas as afirmações I e III estão certas.
d) Apenas as afirmações II, III e IV estão certas.
e) Apenas as afirmações I e II estão certas.

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Exercícios Complementares

GABARITO:

01.B 02.A 03.B 04.A 05.E 06.C

07.D 08.A 09.A 10.D 11.C 12.B

13.B 14.C 15.D 16.C 17.E 18.B

19.D 20.B 21.A 22.A 23.D 24.E

25.E 26.A 27.D 28.B 29.E 30.A

31.E

RESOLUÇÃO

I – Verdadeiro  a baquelite é obtida na reação do fenol com o metanal

II – Verdaeiro  as tintas fenólicas são fabricadas com a participação do fenol
III – Verdadeiro  os fenóis têm ação antisséptico. Um produto que pode ser citado são os cresolatos de
sódio (creolina) que tem ação bactericida.
IV – Verdadeiro  o 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico) tem ação explosiva.
V – Verdadeiro 
OH OH
COOH
NaOH
CO2 ,H+
O
O - C-CH 3
HOOC Anidrido
Acético

Aspirina
ácido acetilsalicílico

32. D

33. D

34. D

35. B

36. B

37. E

38. A

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