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Índice

1. Introdução...............................................................................................................................3

1.1. Objectivos........................................................................................................................3

1.1.1. Objectivo geral.......................................................................................................3

1.1.2. Objectivos específicos...........................................................................................3

1.2. Metodologia.....................................................................................................................3

2. Amidas....................................................................................................................................4

2.1. Grupo funcional das amidas.............................................................................................4

2.2. Exemplos de amidas........................................................................................................4

2.3. Amidas no dia-a-dia.........................................................................................................5

2.4. Curiosidades sobre as amidas..........................................................................................6

2.5. Classificação das amidas..................................................................................................7

2.6. Propriedades das amidas..................................................................................................8

2.7. Métodos de obtenção.......................................................................................................9

2.8. Nomenclatura das amidas................................................................................................9

3. Conclusão..............................................................................................................................11

4. Referências bibliográficas.....................................................................................................12

1. Introdução
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O presente trabalho está relacionado com a ceia em estudo (Química inorgânica) que é uma
área que estuda os elementos químicos e as substâncias da natureza que não possuem o
carbono coordenados em cadeias. Investiga as estruturas, propriedades e a explicação dos
mecanismos de suas reacções e transformações. O foco principal do trabalho é abordar
conteúdos sobre as amidas que são compostos nitrogenados que apresentam como principal
característica a presença de um grupo carbonila ligado directamente a um nitrogénio, que, por
sua vez, pode ligar-se a dois átomos de hidrogénio.

1.1. Objectivos
1.1.1. Objectivo geral
 Compreender as amidas.
1.1.2. Objectivos específicos
 Definir as amidas;
 Explicar a nomenclatura das amidas;
 Classificar as amidas;
 Descrever a aplicação das amidas no dia-a-dia.

1.2. Metodologia

Para fazer face a realização do trabalho recorremos a diversas fontes com a finalidade de
reunir uma informação satisfatória e de fácil compressão através de consulta de obras,
revisões bibliográficas e pesquisas que efectuamos na biblioteca electrónica, que versam
sobre o tema em destaque nas quais vem mencionadas no fim do trabalho.

2. Amidas
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Amidas são substâncias que apresentam estruturas com uma carbonila ligada a um nitrogénio.
Ou por outra são um grupo de substâncias orgânicas que apresentam em sua estrutura uma
carbonila (C=O) ligada a um nitrogénio. Pertencem às funções nitrogenadas, assim como
aminas, nitrocompostos, nitrilas, isonitrilos e sais de amónio quaternário, já que apresentam
em sua constituição pelo menos um átomo de nitrogénio.

A maior parte das amidas é produzida em laboratório. Dos poucos representantes naturais,
podemos destacar as proteínas, substâncias que exercem diversas funções no organismo.

2.1. Grupo funcional das amidas

O grupo funcional de uma amida, ou seja, o grupo ou o átomo que determina as características
semelhantes das amidas é o NH2 ligado a uma carbonila (C=O). As suas variações são:

Observe que a variação entre os grupos funcionais das amidas está na substituição de um ou
de todos os hidrogénios no NH2. Ligado à carbonila, pode haver um radical orgânico ou
apenas um hidrogénio.

2.2. Exemplos de amidas


2.2.1. Kevlar

É obtido por meio da polimerização do ácido tereftálico (ácido p-benzenodioico) e a p-


benzenodiamina.

Equação química da formação do Kevlar:

2.2.2. Náilon 66
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É obtido por meio da polimerização entre dois monómeros que contêm, cada um, seis átomos
de carbono, hexametilenodiamina e ácido adípico.

2.2.3. Penicilina

É uma amida que apresenta a seguinte estrutura geral:

2.2.4. Ureia

É uma amida formada pela presença de dois grupos NH2 ligados à carbonila.

2.3. Amidas no dia-a-dia

As aplicações de algumas amidas muito empregadas no dia-a-dia são:

Ureia - é largamente utilizada como:

 Adubo na alimentação do gado;


 Estabilizador de explosivos;
 Produção de resinas e medicamentos;
 Produção de chuva artificial;
 Umectante e hidratante em cremes e pomadas;
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 Produção de fertilizantes agrícolas.

Náilon - é utilizado na produção de:

 Paraquedas;
 Tendas;
 Macas;
 Roupas íntimas;
 Roupas desportivas;
 Fios de sutura médica.

Kevlar - é utilizado em:

 Forração do compartimento do motor dos aviões;


 Coletes e capacetes à prova de balas;
 Roupas de pilotos de fórmula 1 e em seus carros de corrida;
 Bicicletas;
 Raquetes de ténis;
 Chassis de carros;
 Cintos de segurança;
 Cordas;
 Roupas contra incêndios;
 Esquis esportivos especiais;

Penicilina - é um antibiótico (medicamento que combate bactérias) que já foi muito utilizado
para tratar doenças como otite, sinusite, faringite, meningitese infecções na pele.

2.4. Curiosidades sobre as amidas


 Quando a ureia é aquecida, produz uma substância denominada biureto, o qual, na
presença de sais de cobre, produz uma coloração vermelha muito intensa. O
biureto é um indicador de sais de cobre.
 O Kevlar é um material mais forte que o aço e só derrete a 350oC.
 A primeira aplicação do náilon foi na produção de escovas de dente, mas a
aplicação mais consagrada foi na produção de meias, na década de 1940.
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 A penicilina foi descoberta por acaso quando Alexander Fleming saiu de férias e
deixou uma cultura de bactérias Staphylococcus em seu laboratório. Quando
retornou, verificou a presença de um bolor que não permitiu o desenvolvimento
bacteriano.

2.5. Classificação das amidas

As amidas são classificadas de acordo coma quantidade de hidrogénios presentes no grupo


funcional (NH2).

Primária: é a amida que apresenta todos os hidrogénios no grupo NH2.

Monossubstituída (ou secundária): é a amida que apresenta um hidrogénio no grupo


funcional, estando o nitrogénio ligado a apenas um radical orgânico.

Modelo-padrão de uma amina monossubstituída:

Um exemplo de amina monossubstituída é a N-metil-etanamida. A sua estrutura é:

Dissubstituída (ou terciária): é a amida que não apresenta nenhum hidrogénio no grupo
funcional, estando o nitrogénio ligado a dois radicais orgânicos.

Modelo-padrão de uma amida secundária:

Um exemplo de amida dissubstituída é a N,N-dimetil-etanamida. A sua estrutura é:


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2.6. Propriedades das amidas


2.6.1. Propriedades físicas da amida

Possui pontos de ebulição muito superiores aos dos ácidos correspondentes, apesar da massa
molecular ser aproximadamente igual. Isso se deve à formação de maior número de ligações
de hidrogénio e maior formação de "moléculas dímeras" pelas amidas. Pode-se provar esse
fato, substituindo os hidrogénios do grupo amino por radicais CH3. Verifica-se que os pontos
de fusão e ebulição diminuem, apesar do aumento da massa molecular:

Estrutura da amida mm PF (°C) PE (°C)


H3C-CO-NH2 59 81 222
H3C-CO-NH(CH3) 73 28 206
H3C-CO-N(CH3)2 87 06 166

2.6.2. Propriedades químicas

A presença do grupo C=O confere às amidas um carácter polar. Normalmente o grupo C=O
não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reacções e, por
consequência, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presença, no entanto,
determina o comportamento químico das amidas, assim como o dos demais derivados dos
ácidos carboxílicos.

De um modo geral:

 Toda molécula de amida é polar;


 As moléculas de amidas interagem entre si por ligações de hidrogénio;
 Quando comparamos as amidas com os ácidos carboxílicos, elas apresentam pontos de
fusão e ebulição muito superiores;
 As amidas apresentam-se no estado sólido em temperatura ambiente, com excepção da
metanamida, que é líquida;
 As amidas são substâncias mais densas que a água;
 A solubilidade das amidas em solventes orgânicos é melhor do que na água;
 De forma geral as amidas se desfazem facilmente;
 As amidas são sólidos incolores;
 As amidas possuem odor característico.
2.7. Métodos de obtenção
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As amidas normalmente não ocorrem na natureza, e são preparadas em laboratório. Uma


importante amida é a acetanilida. As amidas podem ser preparadas principalmente por:

 Aquecimento (desidratação) de sais de amónio: R-COONH4R-CONH2+ H2O


 Hidratação de nitrilas (catalisada por H2SO4): R-CN + H2O R-CONH2
 Reacção de cloretos de ácido com amónia (ou com amina) (pode-se utilizar
também, no lugar de cloreto de acila, anidridos ou ésteres)

2.8. Nomenclatura das amidas

A regra proposta pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) para a
nomenclatura de uma amida é prefixo do número de carbonos + infixo + amida

2.8.1. Prefixos do número de carbonos

Cada quantidade de carbonos em uma cadeia orgânica apresenta um prefixo exclusivo:

 1 carbono = met
 2 carbonos = et
 3 carbonos = prop
 4 carbonos = but
 5 carbonos = pent
 6 carbonos = hex
 7 carbonos = hept
 8 carbonos = oct
 9 carbonos = non
 10 carbonos = dec
2.8.2. Infixo

Está relacionado ao tipo de ligações entre os átomos de carbono na cadeia:

 Apenas ligações simples = na


 Uma ligação dupla = en
 Uma ligação tripla = in
 Duas ligações duplas = dien

Exemplo de aplicação de nomenclatura em amida não ramificada:


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Na amida, podemos identificar:

 Cinco átomos de carbono = pent;


 Apenas ligações simples entre os carbonos = an.

O nome da estrutura é pentanamida.

Exemplo de aplicação de nomenclatura em amida ramificada:

Na amida, podemos identificar:

 Três átomos de carbono na estrutura principal = prop;


 Apenas ligações simples entre os carbonos = an;
 Radical etil ligado ao nitrogênio = etil na posição N.

O nome da estrutura é N-etil-propanamida.

Se a amida apresentar uma cadeia fechada, de acordo com a IUPAC, sua nomenclatura deve
obedecer às seguintes regras:

 Amida cíclica com três átomos de carbono: β-lactama.


 Amida cíclica com quatro átomos de carbono: γ-lactama.
 Amida cíclica com cinco átomos de carbono: δ-lactama.
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3. Conclusão

Com a realização do trabalho, pudemos concluir que as amidas são substâncias nitrogenadas
que apresentam uma carbonila (C=O) ligada a um nitrogénio (N) e o nitrogénio das amidas
pode apresentar um ou dois radicais ligados a ele, podendo ser classificadas em primárias,
secundárias (monossubstituídas) ou terciárias (dissubstituídas). E por fim dizer que as amidas
são polares, sólidas, realizam ligações de hidrogénio, possuem pontos de fusão e ebulição
elevados, são mais densas que a água e são mais solúveis em solventes orgânicos e na sua
nomenclatura, utilizamos prefixo (do número de carbonos), infixo (tipo de ligação entre os
carbonos) e o sufixo amida. Chegado a este ponto torna-se necessário averiguar e debater os
pontos essenciais do trabalho de modo a ter o domínio do mesmo.
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4. Referências bibliográficas
 O mundo das proteínas. Arquivado em5 de abril de 2010, no Wayback Machine.
Dispinível em: www.qmc.ufsc.br

 Introduction to General, Organic & Biochemistry, 5th Edition by Bettelheim and


March: Chapter 18, Pages 591-622

 Chapter 18: Proteins. Disponível em: www.as.ysu.edu(em inglês)

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