Fundamentos Da Química Orgânica

Fundamentos da
Química
Orgânica
Prof. Alexsandro Nunes Colim
Indaial – 2022
1a Edição
Copyright © UNIASSELVI 2022
Elaboração:
Revisão, Diagramação e Produção:

Equipe Desenvolvimento de Conteúdos EdTech
Centro Universitário Leonardo da Vinci – UNIASSELVI
Ficha catalográfica elaborada pela equipe Conteúdos EdTech UNIASSELVI
C696f
Colim, Alexsandro Nunes
Fundamentos da química orgânica. / Alexsandro Nunes Colim –
Indaial: UNIASSELVI, 2022.
242 p.; il.
ISBN 978-65-5663-774-7
ISBN Digital 978-65-5663-775-4
1. Química Orgânica. - Brasil. II. Centro Universitário Leonardo da
Vinci.
CDD 540
Impresso por:
APRESENTAÇÃO
Prezado acadêmico, seja muito bem-vindo à disciplina de Fundamentos
da Química Orgânica. Neste livro, veremos que, ao longo da evolução humana,
buscamos entender sua própria existência. Por muitos anos, um dos nossos principais
questionamentos foi direcionado à compreensão da formação do universo, da natureza,
dos objetos e da matéria que nos cercam. Nessa jornada, filósofos e cientistas
entrelaçaram seus questionamentos e conhecimentos. No século XVII, a química já
despontava como uma importante área de investigação científica, mas foi no final do
século XVIII que a química orgânica revelou grandes conhecimentos à humanidade. O
objetivo deste livro é facilitar o entendimento dos principais conceitos que norteiam a
química orgânica e elucidar seu papel no dia a dia.
Para que os conteúdos sejam abordados de maneira clara, este material foi
dividido em três unidades. Na Unidade 1, faremos um sobrevoo na história da química
orgânica, entrando em contato com as personalidades que influenciaram e determinaram
a base do conhecimento que, hoje, temos disponível. Além disso, estudaremos alguns
aspectos gerais sobre o carbono, elemento central da química orgânica, e conceitos
fundamentais para a compreensão estrutural das cadeias carbônicas. Será apresentada
uma introdução da nomenclatura de compostos orgânicos e do estudo das funções
orgânicas, com destaque aos compostos formados (exclusivamente) por átomos de
carbono e hidrogênio, chamados de hidrocarbonetos.
Na Unidade 2, estudaremos as funções orgânicas, porém, dando enfoque

aos compostos oxigenados (álcoois, fenóis, éteres, ésteres, aldeídos, cetonas e ácidos
carboxílicos). Além disso, veremos as funções orgânicas nitrogenadas: anina, amida, nitrila e
nitro compostos. Ainda estudaremos os haletos orgânicos e os compostos sulfurados. Para
facilitar o aprendizado, ao final de cada grupo de funções orgânicas, fizemos um resumo geral.
Por fim, na Unidade 3, estudaremos algumas propriedades físicas, como

geometria molecular, ponto de fusão, ebulição e densidade de compostos orgânicos.
Além disso, estudaremos a isomeria (plana e espacial) e alguns tipos de reações
químicas, comumente, utilizadas em química orgânica.
Espero que você se comprometa nessa jornada pelo conhecimento.
Bons estudos!

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leitura –, prepare-se para uma jornada também digital, em que
você pode acompanhar os recursos adicionais disponibilizados
através dos QR Codes ao longo deste livro. O conteúdo
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com uma nova diagramação no texto, aproveitando ao máximo
o espaço da página – o que também contribui para diminuir
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livro no formato digital. Portanto, acadêmico, agora você tem a
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SUMÁRIO
UNIDADE 1 - CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA ORGÂNICA.................................. 1
TÓPICO 1 - CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA DO CARBONO................................3

1 INTRODUÇÃO........................................................................................................................3
2 HISTÓRIA DA QUÍMICA: UM SOBREVOO SOBRE A EVOLUÇÃO DA QUÍMICA ORGÂNICA........4
3 ASPECTOS GERAIS SOBRE O ÁTOMO DE CARBONO.........................................................6
3.1 A TETRAVALÊNCIA DO CARBONO...................................................................................................... 6
3.2 HABILIDADE PARA FORMAR MÚLTIPLAS LIGAÇÕES....................................................................7
3.3 HABILIDADE PARA FORMAR LONGAS CADEIAS CARBÔNICAS.................................................8
3.4 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA CADEIA CARBÔNICA ...................... 9
4 ESTRUTURA ATÔMICA: COMPREENDENDO AS LIGAÇÕES QUÍMICAS DO CARBONO............ 10
4.1 ORBITAIS ATÔMICOS............................................................................................................................. 11
4.1.1 Número quântico principal (n)................................................................................................. 13
4.1.2 Número quântico secundário ou azimutal (l)...................................................................... 13
4.1.3 Número quântico magnético (m ou ml)............................................................................... 13
4.1.4 Número quântico spin (s ou ms)............................................................................................. 15
4.2 HIBRIDIZAÇÃO: CARBONO SP3, SP2 E SP...................................................................................... 16
4.2.1 Hibridização: carbono Sp3.........................................................................................................17
4.2.2 Hibridização: carbono Sp2 ...................................................................................................... 18
4.2.3 Hibridização: carbono Sp........................................................................................................ 18
RESUMO DO TÓPICO 1......................................................................................................... 20
AUTOATIVIDADE................................................................................................................... 21
TÓPICO 2 - CONCEITOS FUNDAMENTAIS SOBRE COMPOSTOS ORGÂNICOS................. 25

1 INTRODUÇÃO..................................................................................................................... 25
2 REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS................................ 25
2.1 FÓRMULA ELETRÔNICA...................................................................................................................... 27
2.2 FÓRMULA ESTRUTURAL PLANA..................................................................................................... 27
2.3 FÓRMULA ESTRUTURAL SIMPLIFICADA.......................................................................................28
2.4 FÓRMULA CONDENSADA LINEAR...................................................................................................28
3 CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS................................................................. 30
3.1 QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA CARBÔNICA..................................................................30
3.2 QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS NA CADEIA CARBÔNICA............................................32
3.3 CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO...............33
3.4 QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS PRESENTES NA CADEIA CARBÔNICA.......................34
4 RESUMO DA CLASSIFICAÇÃO DE CADEIA CARBÔNICA.................................................37
5 INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS................................. 38
RESUMO DO TÓPICO 2......................................................................................................... 44
AUTOATIVIDADE.................................................................................................................. 45
TÓPICO 3 - HIDROCARBONETOS........................................................................................ 49
1 INTRODUÇÃO..................................................................................................................... 49
2 ALCANOS........................................................................................................................... 49
2.1 A PRESENÇA DOS ALCANOS EM NOSSA VIDA..............................................................................50
2.2 NOMENCLATURA DOS ALCANOS....................................................................................................50
3 ALCENOS E DIENOS.......................................................................................................... 55
3.1 A PRESENÇA DOS ALCENOS E DIENOS EM NOSSA VIDA..........................................................56
3.2 NOMENCLATURA DOS ALCENOS E DIENOS................................................................................. 57
4 ALCINOS............................................................................................................................ 60
4.1 A PRESENÇA DOS ALCINOS EM NOSSA VIDA................................................................................61
4.2 NOMENCLATURA DOS ALCINOS.......................................................................................................61
5 CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS................................................................................. 62
5.1 A PRESENÇA DOS CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS EM NOSSA VIDA................................62
5.2 NOMENCLATURA DOS CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS.......................................................63
6 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS................................................................................ 64
6.1 A PRESENÇA DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS EM NOSSA VIDA...............................65
6.2 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS..................................................... 67
6.3 CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS.......................................................69
LEITURA COMPLEMENTAR.................................................................................................. 71
RESUMO DO TÓPICO 3.......................................................................................................... 77
AUTOATIVIDADE...................................................................................................................78
REFERÊNCIAS...................................................................................................................... 80
UNIDADE 2 — CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA ORGÂNICA............................. 83
TÓPICO 1 — FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS............................................................ 85

1 INTRODUÇÃO..................................................................................................................... 85
2 ÁLCOOIS............................................................................................................................ 86
2.1 A PRESENÇA DOS ÁLCOOIS EM NOSSA VIDA...............................................................................87
2.2 NOMENCLATURA DOS ÁLCOOIS..................................................................................................... 88
2.3 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS.......................................................................................................90
3 FENÓIS............................................................................................................................... 91
3.1 A PRESENÇA DOS FENÓIS EM NOSSA VIDA..................................................................................92
3.2 NOMENCLATURA DOS FENÓIS.........................................................................................................92
4 ÉTERES.............................................................................................................................. 94
4.1 A PRESENÇA DOS ÉTERES EM NOSSA VIDA.................................................................................94
4.2 NOMENCLATURA DOS ÉTERES........................................................................................................95
5 ALDEÍDOS E CETONAS......................................................................................................96
5.1 A PRESENÇA DOS ALDEÍDOS E CETONAS EM NOSSA VIDA...................................................... 97
5.2 NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS E CETONAS............................................................................98
5.2.1 Nomenclatura IUPAC para aldeídos.......................................................................................98
5.2.2 Nomenclatura IUPAC para cetonas......................................................................................99
6 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS..................................................................................................102
6.1 A PRESENÇA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EM NOSSA VIDA..................................................103
6.2 NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.........................................................................104
7 RESUMO DAS FUNÇÕES OXIGENADAS..........................................................................107
RESUMO DO TÓPICO 1........................................................................................................108
AUTOATIVIDADE................................................................................................................. 110
TÓPICO 2 - DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

NITROGENADAS.............................................................................................. 115
1 INTRODUÇÃO.................................................................................................................... 115
2 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS....................................................................... 115
2.1 NOMENCLATURA DOS SAIS ORGÂNICOS......................................................................................116
2.2 NOMENCLATURA DOS ÉSTERES.................................................................................................... 117
2.3 NOMENCLATURA DOS ANIDRIDOS................................................................................................119
2.4 NOMENCLATURA DOS CLORETOS DE ACILA.............................................................................120
2.5 RESUMO DA NOMENCLATURA DOS DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS...................121
3 FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS.......................................................................122
3.1 AMINAS................................................................................................................................................. 122
3.1.1 A presença das aminas em nossa vida................................................................................ 124
3.1.2 Nomenclatura das aminas..................................................................................................... 124
3.2 AMIDAS................................................................................................................................................ 127
3.2.1 A presença das amidas em nossa vida............................................................................... 127
3.2.2 Nomenclatura das amidas....................................................................................................128
3.3 NITRILAS.............................................................................................................................................. 129
3.3.1 A presença das nitrilas em nossa vida................................................................................130
3.3.2 Nomenclatura das nitrilas......................................................................................................131
3.4 NITROCOMPOSTOS............................................................................................................................131
3.4.1 A presença dos nitrocompostos em nossa vida.............................................................. 132
3.4.2 Nomenclatura dos nitrocompostos.................................................................................... 132
3.5 RESUMO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS..........................................................134
RESUMO DO TÓPICO 2........................................................................................................135
AUTOATIVIDADE................................................................................................................. 137
TÓPICO 3 - HALETOS ORGÂNICOS E COMPOSTOS SULFURADOS................................. 141

1 INTRODUÇÃO.................................................................................................................... 141
2 HALETOS ORGÂNICOS....................................................................................................142
2.1 A PRESENÇA DOS HALETOS ORGÂNICOS EM NOSSA VIDA.................................................... 143
2.2 NOMENCLATURA DOS HALETOS ORGÂNICOS...........................................................................144
3 COMPOSTOS SULFURADOS............................................................................................145
3.1 A PRESENÇA DOS COMPOSTOS SULFURADOS EM NOSSA VIDA..........................................146
3.2 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS SULFURADOS.................................................................... 147
LEITURA COMPLEMENTAR................................................................................................150
RESUMO DO TÓPICO 3........................................................................................................156
AUTOATIVIDADE................................................................................................................. 157
REFERÊNCIAS.....................................................................................................................159
UNIDADE 3 — PROPRIEDADES FÍSICAS, ISOMERIA E REAÇÕES QUÍMICAS

DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS.................................................................. 161
TÓPICO 1 — PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS...........................163

1 INTRODUÇÃO....................................................................................................................163
2 ASPECTOS GERAIS SOBRE A ESTRUTURA DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS................163
2.1 GEOMETRIA MOLECULAR.................................................................................................................164
2.1.1 Modelo da repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência (VSEPR)............ 165
2.1.2 Geometria dos átomos de carbono......................................................................................167
2.2 POLARIDADE DAS LIGAÇÕES COVALENTES..............................................................................168
2.3 INTERAÇÕES INTERMOLECULARES.............................................................................................. 171
2.3.1 Interações dipolo-dipolo permanente ............................................................................... 172
2.3.2 Ligação de hidrogênio............................................................................................................ 173
2.3.3 Interações dipolos instantâneo-dipolo induzido............................................................. 174
3 ESTADOS FÍSICOS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS....................................................... 176
3.1 PONTO DE EBULIÇÃO E PONTO DE FUSÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS..........................177
3.1.1 Ponto de ebulição e fusão de compostos orgânicos polares.........................................177
3.1.2 Ponto de ebulição e fusão de compostos orgânicos polares.......................................180
3.1.3 Ponto de fusão e ponto de ebulição dos compostos orgânicos com ligação
de hidrogênio.............................................................................................................................181
3.2 SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS...........................................................................183
RESUMO DO TÓPICO 1........................................................................................................185
AUTOATIVIDADE.................................................................................................................187
TÓPICO 2 - ISOMERIA EM QUÍMICA ORGÂNICA................................................................189

1 INTRODUÇÃO....................................................................................................................189
2 ISOMERIA PLANA.............................................................................................................189
2.1 ISOMERIA DE CADEIA........................................................................................................................190
2.2 ISOMERIA DE POSIÇÃO....................................................................................................................190
2.3 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO........................................................................................................191
2.4 ISOMERIA DE FUNÇÃO......................................................................................................................191
2.5 TAUTOMERIA....................................................................................................................................... 192
3 ISOMERIA ESPACIAL.......................................................................................................193
3.1 ISOMERIA GEOMÉTRICA .................................................................................................................. 194
3.1.1 Isomeria geométrica em compostos com ligação dupla................................................ 194
3.1.2 Isomeria geométrica em compostos cíclicos....................................................................198
3.2 ISOMERIA ÓPTICA .............................................................................................................................198
3.2.1 Luz natural e luz polarizada...................................................................................................198
3.2.2 Luz polarizada e compostos (isômeros) orgânicos........................................................ 199
3.2.3 Compostos quirais na natureza e efeitos fisiológicos dos enantiômeros............... 202
RESUMO DO TÓPICO 2....................................................................................................... 204
AUTOATIVIDADE................................................................................................................ 205
TÓPICO 3 - REAÇÕES QUÍMICAS EM QUÍMICA ORGÂNICA............................................. 209

1 INTRODUÇÃO................................................................................................................... 209
2 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO........................................................................................ 209
2.1 SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS.........................................................................................................210
2.1.1 Halogenação................................................................................................................................211
2.1.2 Nitração....................................................................................................................................... 212
2.1.3 Sulfonação................................................................................................................................. 213
2.2 SUBSTITUIÇÃO EM COMPOSTOS AROMÁTICOS........................................................................ 214
2.2.1 Halogenação aromática.......................................................................................................... 214
2.2.2 Nitração aromática.................................................................................................................. 215
2.2.3 Sulfonação aromática ........................................................................................................... 215
2.2.4 Alquilação e acilação de Friedel-Crafts ............................................................................ 216
3 REAÇÕES DE ADIÇÃO......................................................................................................218
3.1 HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA.......................................................................................................... 219
3.2 HALOGENAÇÃO.................................................................................................................................. 221
3.3 HIDRO-HALOGENAÇÃO...................................................................................................................222
3.4 HIDRATAÇÃO..................................................................................................................................... 223
3.5 REAÇÕES DE ADIÇÃO EM COMPOSTOS AROMÁTICOS........................................................... 224
3.6 REAÇÕES DE ADIÇÃO À CARBONILA........................................................................................... 226
4 REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO............................................................................................ 229
4.1 DESIDROGENAÇÃO........................................................................................................................... 229
4.2 DE-HALOGENAÇÃO......................................................................................................................... 229
4.3 DESIDRO-HALOGENAÇÃO............................................................................................................. 230
4.4 DESIDRATAÇÃO.................................................................................................................................. 231
4.4.1 Desidratação em álcoois........................................................................................................ 231
4.4.2 Desidratação em ácidos carboxílicos................................................................................ 232
LEITURA COMPLEMENTAR............................................................................................... 234
RESUMO DO TÓPICO 3....................................................................................................... 237
AUTOATIVIDADE................................................................................................................ 240
REFERÊNCIAS.................................................................................................................... 242
UNIDADE 1 -
CONCEITOS
FUNDAMENTAIS DA
QUÍMICA ORGÂNICA
OBJETIVOS DE APRENDIZAGEM
A partir do estudo desta unidade, você deverá ser capaz de:
• conhecer a evolução histórica e o desenvolvimento da química orgânica;
• compreender o papel central do elemento carbono na química orgânica e das

ligações covalentes, assim como identificar e classificar os diferentes tipos de
cadeias carbônicas;
• identificar o que são hidrocarbonetos, reconhecer a ocorrência, a produção e as

aplicações em nosso cotidiano dos hidrocarbonetos;
• nomear corretamente os compostos orgânicos: alcanos, alcenos, dienos, alcinos,

ciclanos e hidrocarbonetos aromáticos.
PLANO DE ESTUDOS
Esta unidade está dividida em três tópicos. No decorrer dela, você encontrará
autoatividades com o objetivo de reforçar o conteúdo apresentado.
TÓPICO 1 – CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA DO CARBONO

TÓPICO 2 – CONCEITOS FUNDAMENTAIS SOBRE COMPOSTOS ORGÂNICOS
TÓPICO 3 – HIDROCARBONETOS
CHAMADA
Preparado para ampliar seus conhecimentos? Respire e vamos em frente! Procure
um ambiente que facilite a concentração, assim absorverá melhor as informações.
1
CONFIRA
A TRILHA DA
UNIDADE 1!
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2
UNIDADE 1 TÓPICO 1 -
CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA
DO CARBONO
1 INTRODUÇÃO
No decorrer de anos de investigações científicas, a química tem realizado impor-
tantes contribuições para o avanço da humanidade. Os cientistas descobriram que, na
natureza, são encontrados muitos elementos químicos e que é a partir da combinação
deles que se tem a origem e a formação dos diferentes materiais e objetos disponíveis no
dia a dia. Há cerca de 200 anos, o despontar da química orgânica aguçou a mente de uma
importante parcela dos cientistas da época, embora tenha sido somente no final do século
XIX que a química orgânica obteve grande destaque, influenciando a economia global.
Atualmente, estima-se a existência de cerca de 20 milhões de compostos

orgânicos, que participam de inúmeras funções vitais aos organismos animal e vegetal, além
de comporem diversos materiais presentes no cotidiano, como medicamentos, corantes,
cosméticos, produtos de higiene pessoal e limpeza doméstica, tintas, borrachas e produtos
derivados do refino do petróleo (plástico, combustíveis e asfalto), entre outros. Todos
possuem uma característica comum: são formados por átomos de carbono. No entanto,
existem compostos (de origem mineral) que, apesar de possuírem o elemento carbono em
sua constituição, são considerados inorgânicos, como o carbonato de cálcio (CaCO3), o
dióxido de carbono (CO2), o hidrogeno-carbonato de sódio (NaHCO3), entre outros.
Para facilitar o estudo de tantos elementos, elas foram divididas em funções

orgânicas, agrupando substâncias similares de acordo com os átomos em suas
estruturas, o que resulta em um comportamento químico semelhante. Algumas dessas
funções orgânicas são: hidrocarbonetos, álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos,
aminas, amidas, entre outros.
Como é possível notar, a química orgânica oferece uma infinidade de substâncias,

mas, mais do que isso, oferece as condições necessárias à compreensão das estruturas
dos compostos orgânicos, o que permite entender seu comportamento químico e as
reações químicas em que estão envolvidas, ou seja, um vasto conhecimento que pode
ser utilizado em benefício do ser humano.
Neste tópico, faremos um sobrevoo na história da química orgânica, entrando

em contato com as personalidades que influenciaram e determinaram a base do
conhecimento que, hoje, temos disponível. Estudaremos alguns aspectos gerais
do átomo de carbono, elemento central da química orgânica, e aprofundaremos os
orbitais atômicos, com a finalidade de compreendermos melhor como são originados os
diferentes tipos de ligações realizadas pelo átomo de carbono.
3
2 HISTÓRIA DA QUÍMICA: UM SOBREVOO SOBRE A
EVOLUÇÃO DA QUÍMICA ORGÂNICA
Há quem diga que a história da química teve início com o homem primitivo, ao
dominar o fogo e modificar sua forma de alimentação. Naquele tempo, provavelmente,
as descobertas eram feitas ao acaso e o conhecimento era lentamente repassado de
geração em geração. Com o passar dos séculos e a sofisticação do intelecto, o ser
humano começou a questionar sua existência e a formação da natureza, dos objetos
e da matéria que o cercam. Nessa jornada, filósofos e cientistas entrelaçaram seus
questionamentos e conhecimentos para cunhar o termo átomo.
Durante a Idade Média, difundiu-se entre diversos povos (chineses, hindus, egípcios,
árabes e europeus) o conhecimento da alquimia. Uma forma de pensar originária da arte
egípcia (de mistérios e ocultismo) praticada em Alexandria (Egito), a khemeia, raiz da palavra
Química. A isso tudo, somou-se o conhecimento de diversos sábios, como Aristóteles (um
renomado filósofo grego) que acreditava na combinação de quatro “elementos” básicos:
fogo, terra, ar e água, para a geração de todas as coisas. Por muito tempo, os alquimistas
buscaram a “pedra filosofal”, para transformar o chumbo (homem) em ouro (um sábio
detentor do conhecimento) e encontrar o elixir da vida eterna. Apesar de (até onde se sabe)
não terem alcançado esse objetivo, os alquimistas foram os pioneiros no desenvolvimento
de técnicas de laboratório, como a destilação e a sublimação, que são usadas até hoje na
química moderna (CORREIA; COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017).
DICAS
A professora Lucia Helena Galvão é uma ilustre filósofa brasileira, que
ministra palestras (disponíveis no YouTube, no canal Nova Acrópole Brasil)
que nos convidam à reflexão, a revisitar o passado e a olhá-lo sob uma nova
perspectiva. Para aprofundar o seu conhecimento sobre alquimia, assista à
palestra A alquimia na Idade Média, disponível em: https://bit.ly/3Jw1ufI.
Com o surgimento do Renascimento (início do século XV até XVI), nomes

importantes, como Francis Bacon, René Descartes, Nicolau Copérnico, Giordano
Bruno, Galileu Galilei e Johannes Kepler, contribuíram muito para separar a astrologia
da astronomia e a alquimia da química, substituindo o pensamento alquímico por um
pensamento “racional”, científico, baseado na experimentação e na segmentação de
informações para a construção do conhecimento.
Dois cientistas merecem destaque nessa transição alquimia-química: Robert

Boyle e Antoine Laurent Lavoisier. Boyle é considerado o “pai da química”, pois introduziu
o “método científico” como regra de experimentação laboratorial. Já Lavoisier (no início
4
do século XVII – Iluminismo) adotou o uso da balança como ferramenta de precisão quali
e quantitativa. Em seus estudos, Lavoisier comprovou que muitos compostos originados
dos seres vivos apresentavam uma característica em comum: eram formados por
carbono (CORREIA; COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017).
Em 1777, Torbern Olof Bergman propôs a divisão da Química em duas áreas:

Química Inorgânica, dedicada ao estudo de compostos extraídos do reino mineral, e
Química Orgânica, dedicada ao estudo de compostos extraídos (produzidos) por seres
vivos. Em 1807, Jöns Jacob Berzelius propôs a “Teoria do Vitalismo”, na qual afirmava
que, nos organismos vivos, há uma força especial (divina) indispensável à síntese dos
compostos orgânicos e, assim, não poderiam ser sintetizados fora dos organismos
vivos. Ainda segundo Berzelius, os seres humanos carregariam em si essa “força vital”,
capaz de transformar tudo o que é inorgânico em orgânico, não sendo possível criá-la
em laboratório (CORREIA; COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017).
Em 1828, Friedrich Wöhler (aluno de Berzelius) provou que compostos orgânicos

poderiam ser produzidos em laboratório. De forma acidental, Wöhler sintetizou um
composto orgânico chamado ureia, até então só encontrada na urina humana (CORREIA;
COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017). A reação química produzida
por Wöhler pode ser descrita pela seguinte equação química:
Em 1858, o conceito de química Orgânica foi reformulado. O químico Friedrich

August Kekulé propôs uma nova definição, aceita até os dias atuais. Segundo Kekulé,
a química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos do carbono
(CORREIA; COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017). É importante
destacar que todos os compostos orgânicos contêm carbono, porém, nem todo
composto que contém carbono é orgânico, como no caso de dióxido de carbono (CO2)
e ácido carbônico (H2CO3).
Inicialmente, a curiosidade sobre os compostos presentes nos seres vivos e

(talvez) a busca por medicamentos, corantes e tinturas foram os impulsionadores para o
desenvolvimento da química orgânica. Até o surgimento da Segunda Guerra Mundial, a
principal matéria-prima da indústria química era o carvão, porém, ao final da guerra e com
o despontar dos Estados Unidos no cenário econômico (político e científico), a química
voltou-se para o estudo e o aprimoramento da petroquímica. O desenvolvimento de
combustíveis e a produção de derivados de petróleo, principalmente o desenvolvimento
dos plásticos, catalisaram profundas transformações sociais, trazendo-nos ao cenário
atual (CORREIA; COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017).
5
DICAS
Para aprofundar seu conhecimento sobre a história da química orgânica,
leia o artigo Vinte e cinco anos de reações, estratégias e metodologias em
química orgânica, disponível em: https://bit.ly/3Bp5NXa.
3 ASPECTOS GERAIS SOBRE O ÁTOMO DE CARBONO

Como é possível notar, a química orgânica é uma área que estuda, profundamente,
os compostos de carbono. Mais adiante, veremos que esses compostos não são
formados única e exclusivamente por átomos de carbono, mas a “espinha dorsal”, o
“esqueleto” de sua molécula, é constituído por carbono.
NOTA
Você já se perguntou por que o carbono é tão importante a ponto de
existir uma área de estudo (focada) nas propriedades desse elemento?
A curiosidade sobre o comportamento químico do átomo de carbono não

é algo recente; na verdade, vem de muito tempo antes de nós. Na metade
do século XIX, Kekulé já se debruçava sobre estudos a respeito desse
elemento, pois havia percebido que ele apresentava comportamentos
distintos dos demais elementos químicos.
Entre as principais características do átomo de carbono, devemos citar:

tetravalência do carbono, habilidade para formar múltiplas ligações e habilidade para
formar longas cadeias carbônicas.
3.1 A TETRAVALÊNCIA DO CARBONO

O átomo de carbono, pertencente à família 14 (ou 4A), possui em sua constituição
seis prótons e seis elétrons, garantindo uma configuração eletrônica com dois elétrons na
camada K e quatro elétrons na camada L. Observa-se que, nessa condição (Figura 1A), os
átomos de carbono apresentam em sua camada de valência (camada mais externa contendo
elétrons) com apenas quatro elétrons (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004).
Segundo a Teoria do Octeto, todo e qualquer átomo busca uma forma estável de
existir na natureza, devendo, para isso, apresentar oito elétrons na camada de valência, ou seja,
um comportamento semelhante ao de um gás nobre (SOLOMONS, 2002). Aprofundaremos
6
nosso conhecimento sobre esse tema mais adiante, ao tratar da hibridização. Por ora, é
importante entender que a tetravalência do carbono lhe garante a capacidade de realizar
quatro ligações covalentes, além de essa característica ser considerada o primeiro postulado
de Kekulé (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). Na Figura 1 (B e C), podemos observar
detalhadamente o compartilhamento de elétrons entre os átomos (carbono e hidrogênio)
presentes na estrutura molecular do composto orgânico chamado metano (CH4).
FIGURA 1 – DISTRIBUIÇÃO ELETRÔNICA DO ÁTOMO DE CARBONO (A), FÓRMULA ELETRÔNICA DE LEWIS

(B) E FÓRMULA ESTRUTURAL DE BARRA (C) DO COMPOSTO ORGÂNICO DA MOLÉCULA METANO
A B C
Distribuição eletrônica Fórmula eletrônica de Fórmula estrutural de
carbono (z = 6) Lewis, do metano Kekulé, do metano
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
3.2 HABILIDADE PARA FORMAR MÚLTIPLAS LIGAÇÕES

Para garantir a sua estabilidade eletrônica, o átomo de carbono realiza ligações
covalentes com átomos vizinhos, que podem ser eletropositivos ou eletronegativos.
Quando um átomo de carbono faz ligação com quatro átomos, dizemos que ele
estabeleceu quatro ligações simples, idênticas em comprimento e energia. Nessa
condição, um único composto pode ser representado (estruturalmente) de quatro
formas diferentes, como é o caso do composto orgânico chamado clorofórmio, CHCl3,
representado na Figura 2 (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005).
FIGURA 2 – FORMAS ESTRUTURAIS DA MOLÉCULA DO CLOROFÓRMIO, CHCL3
FONTE: O autor
Além de ligações simples, um átomo de carbono pode estabelecer mais de uma

ligação covalente com outro átomo, formando ligações duplas ou triplas (Figura 3).
7
FIGURA 3 – A REPRESENTAÇÃO DE LIGAÇÕES DUPLAS E TRIPLAS FORMADAS PELO ÁTOMO DE CARBONO
LIGAÇÕES DUPLAS
Ligação dupla entre dois Ligação dupla entre um

átomos de carbono carbono e um oxigênio
LIGAÇÕES TRIPLAS
Ligação tripla entre dois Ligação tripla entre um

átomos de carbono carbono e um nitrogênio
FONTE: O autor
A tetravalência do carbono o coloca numa posição intermediária do segundo

período da tabela periódica. Ao realizar uma ligação química, é mais “vantajoso” realizar
o compartilhamento de seus elétrons de valência do que doá-los; assim, o carbono
apresenta a tendência de formar ligações covalentes, sejam elas entre átomos de
carbono (formando as cadeias carbônicas), ou ainda, com outros átomos de elementos
mais eletropositivo (como o hidrogênio) ou mais eletronegativos (por exemplo, nitrogênio,
oxigênio e flúor) (SOLOMONS, 2002).
DICA
Apesar de Kekulé colocar o carbono como elemento central da química
orgânica, atualmente, sabe-se que há outros elementos inseridos na
estrutura dos inúmeros compostos orgânicos existentes, sendo os
principais elementos: oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo e halogênios
(flúor, cloro, bromo iodo). Naturalmente, ainda, podem ser encontrados
alguns elementos metálicos, como ferro, cobre, manganês e zinco.
3.3 HABILIDADE PARA FORMAR LONGAS CADEIAS CARBÔNICAS

Outra característica importante sobre o átomo de carbono é sua capacidade
(extraordinária) de se ligar a diferentes átomos, formando estruturas moleculares com
elevada estabilidade química (Figura 4). O encadeamento de seus átomos pode levar
à formação de estruturas curtas, médias e longas, e mais de inúmeras disposições
espaciais. Essa característica é considerada o terceiro postulado de Kekulé (SOLOMONS,
2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004). É importante destacar que são essas cadeias
(originadas do entrelaçamento de orbitais carbono-carbono) as responsáveis pela
“espinha dorsal” das moléculas orgânicas.
8
FIGURA 4 – EXEMPLOS DE ALGUMAS CADEIAS CARBÔNICAS EXISTENTES
FONTE: O autor
Apesar de existirem outros elementos químicos com habilidade para formar

encadeamento de átomos (por exemplo, o enxofre e o fósforo), nenhum possui habilidade
de formar cadeias tão longas, variadas e quimicamente estáveis como o carbono. A
soma dessas (extraordinárias) habilidades (quatro elétrons de valência; formação de
ligações covalentes: simples, duplas e triplas entre átomos de carbono e átomos de
outros elementos eletropositivo ou eletronegativos; e formação de longas cadeias
quimicamente estáveis) possibilitam o carbono formar uma ampla gama de compostos.
3.4 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA

CADEIA CARBÔNICA
Ao observarmos a estrutura de uma cadeia carbônica, muitas vezes, notamos
que um átomo de carbono pode estar ligado a outros átomos de carbono. A partir do
número de átomos de carbono a que um carbono está ligado, podemos classificá-lo
em: primário, secundário, terciário e quaternário (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005;
FELTRE, 2004). Para facilitar a compreensão, o Quadro 1 apresenta detalhadamente
essa classificação e exemplos de cada caso.
QUADRO 1 – CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA CADEIA CARBÔNICA
Carbono primário: ocorre quando o átomo Carbono secundário: ocorre quando

de carbono (em questão) está ligado a o átomo de carbono (em questão) está
apenas um ou nenhum átomo de carbono. ligado a dois átomos de carbono.
Carbono terciário: ocorre quando o Carbono quaternário: ocorre quando
átomo de carbono (em questão) está o átomo de carbono (em questão) está
ligado a três átomos de carbono. ligado a quatro átomos de carbono.
FONTE: Adaptado de Feltre (2004)
9
FIGURA 5 – EXEMPLOS DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA CADEIA CARBÔNICA: CARBONO PRIMÁRIO
(A); CARBONO SECUNDÁRIO (B); CARBONO TERCIÁRIO (C); E CARBONO QUARTENÁRIO (D)
A B
C
D
A classificação de cada carbono presente na cadeia carbônica é apresentada

na Figura 6.
FIGURA 6 – CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA CADEIA CARBÔNICA
FONTE: <https://bit.ly/3gPQgX1>. Acesso em: 18 out. 2021.
Na Figura 6, observamos que todos os átomos de carbonos grifados em

vermelho (CH3) são primários, pois cada um deles está ligado a somente um átomo de
carbono. Já um carbono secundário é grifado em azul (CH2), mostrando um carbono
que está ligado a dois outros átomos de carbono. Um carbono terciário é grifado em
verde (CH), mostrando um carbono que está ligado a outros três átomos de carbono. Por
fim, um carbono quaternário é grifado em amarelo (C), mostrando um carbono que está
ligado a outros quatro átomos de carbono.
4 ESTRUTURA ATÔMICA: COMPREENDENDO AS LIGAÇÕES

QUÍMICAS DO CARBONO
Para compreendermos como ocorrem as ligações químicas realizadas pelo
carbono, precisamos aprofundar o estudo na estrutura atômica desse elemento.
10
De acordo com os modelos atômicos existentes, consideramos que todos
os átomos são formados por um núcleo e uma eletrosfera. É necessário entender
que o núcleo é formado por partículas atômicas positivas e neutras, chamadas,
respectivamente, de prótons e nêutrons. Já a eletrosfera apresenta partículas
subatômicas de carga elétrica negativa, chamadas de elétrons. Durante o século XX,
muitos cientistas tentavam compreender as propriedades atômicas e, em 1911, Ernest
Rutherford descobriu que o núcleo dos átomos é uma pequena e densa região central e
que a eletrosfera é uma região extremamente volumosa (e vazia). É importante lembrar
que os prótons e nêutrons possuem massas (relativamente) iguais, que são 1.836 vezes
maiores que a massa do elétron. A Figura 7 mostra a representação do modelo nuclear
para o átomo de carbono, sendo possível observar um pequeno centro ocupado por seis
prótons e seis nêutrons (núcleo de carga elétrica positiva), rodeados por seis elétrons
dispersos em uma nuvem volumosa (nuvem eletrônica de carga negativa).
FIGURA 7 – REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA DO MODELO NUCLEAR PARA O ÁTOMO DE CARBONO
FONTE: O autor
É importante destacar que essa representação é apenas um modelo didático,

utilizado para facilitar a visualização das partículas subatômicas. Em geral, o núcleo atômico
possui um diâmetro de aproximadamente 10 –14 a 10 –15 metros, enquanto a eletrosfera ocupa
um volume muito maior, cerca de 10 mil a 100 mil vezes, que o núcleo atômico.
4.1 ORBITAIS ATÔMICOS

Certamente, é possível encontrar, em algum livro didático ou outro material
disponível na internet, a representação do modelo atômico, conforme demonstrado na
Figura 7, porém é necessário cuidado, pois os elétrons não apresentam trajetórias bem
definidas (circulares – como os planetas orbitando o sol, como descrito pelo modelo
atômico de Bohr – ou por elipse, como descrito pelo modelo de Sommerfeld).
11
Em 1924, Louis de Broglie propôs a hipótese de que as partículas subatômicas
possuem comportamento dual, ou seja, em determinados momentos, elas se comportam
como partícula e, em outros, como onda, não sendo possível descrevê-las através das leis
da mecânica clássica. A explicação para a dualidade onda-partícula (também chamada
de dualidade onda-corpúsculo ou dualidade matéria-energia) somente foi possível com o
avanço da mecânica quântica. Em 1927, Werner Heinseberg propôs que todos os sistemas
quânticos são regidos por um “Princípio da Incerteza”, no qual as propriedades de uma partícula
atômica não podem ser determinadas simultaneamente. De acordo com Heinseberg, não
podemos afirmar (com exatidão) a localização (no espaço) e sua velocidade (no tempo) de um
elétron em um mesmo instante, ou seja, quanto maior for a precisão da posição do elétron,
menor será a precisão da medida de sua velocidade e vice-versa (ORCHIN et al., 2005).
ATENÇÃO
Antes de observarmos um sistema quântico, suas informações são
indeterminadas, mas, ao serem observadas, é possível localizá-las e
medi-las. Assim, podemos dizer que a função de onda sofreu um colapso,
mostrando um de seus possíveis estados – em outras palavras, o que
determina se uma entidade quântica é uma onda ou uma partícula é o
próprio ato da observação.
Em 1926, Erwin Schrödinger publicou uma série de equações matemáticas, em

que associava a natureza corpuscular do elétron (sua natureza como partícula), a sua
energia, a sua carga e a sua massa. Através das equações de Schrödinger, foi possível
estabelecer um volume tridimensional, no eixo cartesiano “x, y e z”, para os elétrons, a
que os cientistas denominaram de “orbital”. Dessa forma, um orbital atômico se refere à
região (ao redor do núcleo) com maior probabilidade para se encontrar um elétron durante
sua trajetória ao redor do núcleo. Nesse modelo, leva-se em conta o comportamento
dual (onda-partícula) de um elétron que se movimenta no espaço atômico, mas que
está dentro de uma dada região (um orbital) ao redor do núcleo, uma nuvem eletrônica
(ORCHIN et al., 2005). É importante destacar que o elétron pode assumir diferentes
energias e, desse modo, ocupar diferentes orbitais atômicos.
No decorrer do processo algébrico da resolução de suas equações, Schrödinger

descreveu códigos matemáticos relacionados com a energia do elétron, os quais foram
denominados de números quânticos. Existem quatro números quânticos possíveis: o
número quântico principal (n), número quântico secundário ou azimutal (l), o número
quântico magnético (m ou ml) e o número quântico spin (s ou ms). É importante destacar
que esse conjunto de números quânticos nunca se repete para dois elétrons em um
átomo; assim, cada elétron presente na eletrosfera de um determinado átomo possui
identidade única. A seguir, veremos como se determina cada um deles.
12
4.1.1 Número quântico principal (n)
O número quântico principal (n) define o nível (ou camada) de energia ocupado pelo
elétron. De acordo com o modelo atômico de Rutherford-Bohr, os elétrons presentes em
um átomo movimentam-se ao redor do núcleo em órbitas circulares, com quantidades de
energia bem definidas, as quais são chamadas de níveis de energia ou camadas eletrônicas.
Para os elementos conhecidos até o momento, existem sete níveis de níveis de energia, que
podem ser representados pelas letras K, L, M, N, O, P e Q, indo da camada mais próxima ao
núcleo para a mais distante. Numericamente, essas camadas podem ser representadas por
1, 2, 3, 4, 5, 6 e 7 (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; ORCHIN et al., 2005).
Assim, os valores de n variam de 1 a 7, de acordo com o nível de energia do

elétron. Quanto maior o número quântico principal, mais distante do núcleo estará
o elétron, ocupando orbitais atômicos mais energéticos, já que possui maior energia.
4.1.2 Número quântico secundário ou azimutal (l)

O número quântico azimutal (l) indica a subcamada ocupada pelo elétron e
define a forma do orbital atômico. De acordo com o diagrama para distribuição eletrônica,
proposto por Linus Pauling, os elétrons, de um átomo qualquer, distribuem-se nas
camadas eletrônicas de acordo com subníveis de energia (orbitais), identificados pelas
letras s, p, d, f. Cada nível comporta uma quantidade máxima de elétrons; além disso,
é importante destacar que os elétrons preenchem os subníveis de energia (dois a
dois), seguindo a ordem crescente de energia, portanto, primeiramente o subnível s
seguido pelo p, d e f (SOLOMONS, 2002; ORCHIN et al., 2005).
Por convenção, os orbitais do tipo s são representados por l = 0, do tipo p por l =

1, do tipo d por l = 2 e os orbitais do tipo f são representados por l = 3.
4.1.3 Número quântico magnético (m ou ml)

O número quântico magnético (m ou ml) informa a orientação dos orbitais no
espaço, indicando a orientação cartesiana “x, y e z” dos diferentes orbitais s, p, d e f
(SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; ORCHIN et al., 2005). Assim, temos:
• O orbital do tipo s possui forma esférica, assim, é possível uma única orientação
espacial, originando um único valor possível para o número quântico magnético,
que será igual a 0.
• Orbitais do tipo p possuem a forma de um duplo “ovoide”, apresentando três
orientações espaciais possíveis, originando três números magnéticos, dados por -1,
0 e +1.
• Orbitais do tipo d apresentam cinco orientações espaciais possíveis, originando os
13
números magnéticos, dados por -2, -1, 0 +1 e +2.
• Orbitais do tipo f apresentam sete orientações espaciais possíveis, originando os
números magnéticos: -3, -2, -1, 0 +1, +2 e +3.
A Tabela 1 faz um pequeno resumo sobre o número quântico magnético. Já

na Figura 8, é possível visualizar a forma dos diferentes tipos de orbitais (s, p, d e f) e a
indicação de sua orientação no plano cartesiano “x, y e z”.
TABELA 1 – RESUMO DE NÚMERO QUÂNTICO MAGNÉTICO
FONTE: O autor
FIGURA 8 – REPRESENTAÇÃO DOS DIFERENTES TIPOS DE ORBITAIS (S, P, D E F) E INDICAÇÃO DE SUA

ORIENTAÇÃO NO PLANO CARTESIANO
FONTE: <https://bit.ly/3GRI4jp>. Acesso em: 19 out. 2021.
14
4.1.4 Número quântico spin (s ou ms)
O número atômico magnético de spin (ms) indica o sentido da rotação do
elétron no orbital. De acordo com o Princípio da Exclusão de Pauli, os orbitais atômicos
conseguem comportar um máximo de dois elétrons, porque giram em sentidos opostos,
o que causa uma força magnética de atração (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005;
ORCHIN et al., 2005). Assim, o magnetismo em razão do spin de um elétron é anulado
pelo magnetismo do spin oposto, gerando um sistema estável.
Por convenção, adota-se o seguinte esquema de representação:
• Seta para cima (↑) corresponde a ms = -1/2.

• Seta para baixo (↓) corresponde a ms = +1/2.
É importante destacar que, segundo regra de máxima multiplicidade (Regra de

Hund), o preenchimento dos orbitais de um subnível deve ser feito de uma forma que
contenha o maior número possível de elétrons isolados, ou seja, desemparelhados.
Assim, ao fazer a distribuição eletrônica nos orbitais de cada subnível (quadradinhos),
primeiramente, devemos colocar um elétron (seta para cima) em cada orbital e, somente
após isso, os demais elétrons serão inseridos (seta para baixo) nos orbitais semipreenchidos.
Para compreender os números quânticos, podemos observar, a seguir, a

determinação dos quatro números quânticos (principal, azimutal, magnético e spin)
para o átomo de carbono.
Sabemos que o carbono possui número atômico (Z) igual a seis, indicando que possui
seis elétrons para serem distribuídos nas camadas eletrônicas. É importante entender que cada
camada comporta um número máximo de elétrons (K = 2, L = 8, M = 18, N = 32, O = 32, P = 18 e Q
= 8). Somente ao completar uma camada, a distribuição segue para o nível subsequente. Tendo
isso em mente, a distribuição eletrônica do carbono pode ser descrita da seguinte forma:
DISTRIBUIÇÃO ELETRÔNICA DO CARBONO

Número quântico principal e
Diagrama Linus Pauling azimutal:
1 s2
2 s2 2 p2 • Camada de valência: 2s2, 2p2
3s 3p 3d n = 2; l = 1
4s 4p 4d 4f Número quântico magnético e spin:
5s 5p 5d 5f
6s 6p 3d
7s 7p
ml = 0; ms = -1/2
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Para determinarmos os quatro números quânticos (de qualquer elemento
químico), primeiramente, devemos realizar a sua distribuição eletrônica segundo o
Diagrama de Linus Pauling. Dessa forma, encontraremos o nível energético e os tipos
de orbitais presentes na camada de valência. No exemplo anterior, podemos observar
que o átomo de carbono apresenta os elétrons mais energéticos, distribuídos no nível
dois e, por isso, possui número quântico principal dado por n = 2. Na forma elementar,
seus dois elétrons mais energéticos estão inseridos num orbital do tipo p, gerando um
número azimutal dado por l = 1. Para descobrir o número quântico magnético e o spin,
precisamos observar como ocorre a distribuição dos elétrons mais energéticos (2p2) nos
orbitais p. Assim, fica fácil concluir que o número quântico magnético é dado por ml = 0
e que, por possuir spin voltado para cima, ms é igual a -1/2.
4.2 HIBRIDIZAÇÃO: CARBONO SP3, SP2 E SP

De acordo com a teoria de ligação de valência, as ligações covalentes,
formadas pelo compartilhamento de elétrons entre dois átomos, são originadas
através da sobreposição de orbitais atômicos. Assim, ao sobreporem seus orbitais, os
elétrons participantes da ligação são atraídos pelos dois núcleos atômicos, ocupando
simultaneamente os orbitais de ambos os átomos. É importante destacar que o número
de ligações covalentes que um átomo realiza está diretamente relacionado com o
número de orbitais incompletos que ele apresenta em sua camada de valência. No
entanto, os carbonos berílio e boro só realizam ligações covalentes após passarem pelo
fenômeno da hibridização (SOLOMONS, 2002; ORCHIN et al., 2005).
NOTA
Você sabe o que é hibridização e por que esse fenômeno é
tão importante para o carbono?
Define-se a hibridização como a união de orbitais atômicos

incompletos. Na prática, a hibridização é um fenômeno que ocorre
quando um elétron, presente num orbital semipreenchido, recebe
energia do meio externo, passa para um estado de maior energia
(excitado) e desloca-se para um orbital vazio. Esse processo de
“migração eletrônica” leva à fusão (mistura) dos orbitais atômicos,
originando novos orbitais chamados de orbitais híbridos ou
hibridizados (SOLOMONS, 2002).
Para facilitar a sua compreensão, observamos como os orbitais híbridos do

carbono são formados. De acordo com a distribuição eletrônica (de Linus Pauling), no
estado fundamental, o carbono possui o primeiro nível completo (1s2, com dois elétrons),
enquanto o segundo nível possui quatro elétrons distribuídos nos orbitais s (2s2) e p (2p2).
16
Na Figura 9, o orbital p comporta seis elétrons, mas há somente dois, ou seja, dois
deles estão incompletos e um está vazio. Segundo Linus Pauling, o número de orbitais
incompletos determina o número de ligações covalentes necessárias para a estabilidade
elétrica do átomo. Assim, poderíamos dizer que o carbono realiza somente duas ligações
covalentes, mas não é isso o que ocorre, pois sabemos que o carbono é tetravalente.
Então, ao receber energia do meio externo, os elétrons de valência do carbono são excitados,
tornando-se energeticamente capazes de migrarem (saltarem) do orbital s (2s2) para o
orbital p vazio, do mesmo subnível, originando quatro orbitais semipreenchidos. A união do
orbital s com os três orbitais p, configura o fenômeno de hibridização (SOLOMONS, 2002).
FIGURA 9 – ETAPAS DA HIBRIDIZAÇÃO DO ÁTOMO DE CARBONO
FONTE: Adaptada de <https://bit.ly/3HX4AZx>. Acesso em: 19 out. 2021.
Existem três tipos possíveis de hibridização para o átomo de carbono: Sp3, Sp2
e Sp, as quais dão origem a ligações sigma (σ) e pi (π). Ligações sigma são originadas
quando os orbitais atômicos se interpenetram no mesmo eixo, como ocorre nas ligações
simples. Já as ligações pi são originadas quando os orbitais atômicos se interpenetram
em eixos paralelos, como ocorre nas ligações duplas e triplas (SOLOMONS, 2002).
4.2.1 Hibridização: carbono Sp3

Um carbono com hibridização Sp3 é formado quando o orbital 2s une-se aos
três orbitais 2p da camada de valência, originando quatro orbitais híbridos com energia
igual entre si (degenerados). Esses orbitais hibridizados dão origem a quatro ligações
simples do tipo sigma (σ). (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). A Figura 10 mostra um
esquema das etapas para a hibridização de um carbono Sp3.
17
FIGURA 10 – ESQUEMA DAS ETAPAS PARA A HIBRIDIZAÇÃO DE UM CARBONO Sp3
FONTE: Adaptada de Hilário (2014)
4.2.2 Hibridização: carbono Sp2

Um carbono com hibridização Sp2 é formado quando apenas dois dos orbitais
2p unem-se com o orbital 2s, gerando três orbitais Sp2, degenerados entre si. No
entanto, um orbital 2p permanece inalterado, chamado de orbital p “puro”. Ao conservar
suas características originais, o orbital p “puro” apresenta maior energia que os orbitais
híbridos Sp2 (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). A Figura 11 mostra um esquema das
etapas para a hibridização de um carbono Sp2.
FIGURA 11 – ESQUEMA DAS ETAPAS PARA A HIBRIDIZAÇÃO DE UM CARBONO SP2
No final desse processo, os orbitais degenerados Sp2 dão origem a três ligações
simples do tipo sigma (σ), enquanto o orbital p “puro” origina uma ligação do tipo pi (π).
É importante destacar que as ligações duplas são formadas por uma ligação σ e uma π;
assim, a hibridização Sp2 torna o carbono apto a fazer uma ligação dupla e duas ligações
simples (SOLOMONS, 2002).
4.2.3 Hibridização: carbono Sp

Um carbono com hibridização Sp é formado quando apenas um dos orbitais
2p une-se com o orbital 2s, gerando dois orbitais Sp, degenerados entre si. Além disso,
dois orbitais 2p permanecem inalterados, “puros”. Ao conservarem suas características
originais, os orbitais p “puros” apresentam maior energia que os orbitais híbridos Sp
(SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). A Figura 12 mostra um esquema das etapas para
a hibridização de um carbono Sp.
18
FIGURA 12 – ESQUEMA DAS ETAPAS PARA A HIBRIDIZAÇÃO DE UM CARBONO SP
No final desse processo, os orbitais degenerados Sp dão origem a duas ligações

simples (do tipo σ), ao passo que os orbitais p “puro” originam outras duas ligações
do tipo pi (π). É importante destacar que, semelhantemente às ligações duplas que
apresentam uma ligação π (e uma ligação σ), as ligações triplas são formadas pela
combinação de duas π e uma σ; assim, a hibridização Sp torna o carbono apto a fazer
uma ligação tripla (e uma simples) ou duas ligações duplas (SOLOMONS, 2002).
INTERESSANTE
Cada elétron integrante de uma ligação covalente, inicialmente atraído apenas pelo
seu próprio núcleo, passa a ser atraído pelo núcleo do outro átomo que participa da
ligação. Esse processo diminui os efeitos de repulsão eletrostática, tornando o sistema
mais estável e menos energético. No entanto, para que a sobreposição dos orbitais (e,
consequentemente, a ligação covalente) ocorra, os dois átomos envolvidos precisam estar
a uma determinada distância entre si. Se estiverem muito distantes, dificilmente ocorrerá a
sobreposição de seus orbitais; já a aproximação extrema leva à repulsão entre os núcleos
positivos dos dois átomos. Assim, uma distância ideal é definida para que seja possível
sobrepor os orbitais atômicos dos átomos e para que a energia do sistema seja mínima
(não havendo problemas de repulsão). Essa distância específica ideal é definida como
comprimento de ligação e é característica de cada ligação covalente (FELTRE, 2004; CANTO;
PERUZZO, 2006). Na tabela a seguir, podemos observar alguns valores do comprimento de
ligação comumente encontrados em compostos orgânicos.
TABELA – VALORES DO COMPRIMENTO DE LIGAÇÃO COMUMENTE ENCONTRADOS EM COMPOSTOS

ORGÂNICOS
Comprimento Comprimento Comprimento

Ligação picômetro Ligação picômetro Ligação picômetro
(10-12 m) (10-12 m) (10-12 m)
C–C 154 H–C 107 C–N 147
C=C 133 C–O 143 C=N 138
C≡C 120 C=O 121 C≡N 116
FONTE: Adaptado de Bruice (2006)
19
RESUMO DO TÓPICO 1
Neste tópico, você adquiriu certos aprendizados, como:
• A química orgânica é a parte dedicada ao estudo dos compostos formados por

carbono; além do átomo de carbono, outros elementos, como hidrogênio, nitrogênio,
oxigênio, podem ser encontrados em moléculas orgânicas.
• O carbono é um elemento químico que está localizado na família 4A da tabela

periódica, possui quatro elétrons na camada de valência (tetravalente), o que lhe
permite realizar quatro ligações covalentes com outros átomos (de carbono ou
demais elementos eletropositivos e eletronegativos), possibilitando formar longas
cadeias carbônicas.
• Segundo os modelos atômicos existentes, podemos dizer que o átomo apresenta

duas regiões distintas: um núcleo pequeno e denso, no qual são encontradas
partículas de carga neutra (nêutrons) e positiva (prótons), e uma eletrosfera
volumosa e “vazia”, em que são encontradas partículas de carga negativa (elétrons).
• As ligações realizadas pelo carbono podem ser: ligações simples, duplas e triplas,
as quais são explicadas pelo fenômeno da hibridização, ou seja, pela formação de
orbitais híbridos do tipo Sp3, Sp2 e Sp.
20
AUTOATIVIDADE
1 Atualmente, estima-se a existência de cerca de 20 milhões de compostos orgânicos
que participam de inúmeras funções vitais aos organismos animal e vegetal, além de
comporem diversos materiais presentes no cotidiano, como medicamentos, corantes,
cosméticos, produtos de higiene pessoal e limpeza doméstica, tintas, borrachas e
produtos derivados do refino do petróleo (plástico, combustíveis e asfalto), entre outros.
Todos eles possuem uma característica comum: são formados por átomos de carbono.
Disserte sobre as razões que possibilitam essa diversidade de compostos orgânicos.
2 Por muitos anos, um dos principais questionamentos foi direcionado à compreensão

da formação do universo, da natureza, dos objetos e da matéria que nos cercam. Nessa
jornada, filósofos e cientistas entrelaçaram seus questionamentos e conhecimentos.
No século XVII, a química já despontava como uma importante área de investigação
científica, mas foi, no final do século XVIII, que a química orgânica revelou grandes
conhecimentos à humanidade. Sobre a história da química orgânica, classifique V
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Kekulé é considerado o “pai da química”.

( ) Segundo a “Teoria do Vitalismo”, os seres humanos carregariam em si uma “força
vital”, a qual é capaz de transformar tudo o que é inorgânico em orgânico, o que era
facilmente criado em laboratório.
( ) Os alquimistas foram os pioneiros no desenvolvimento de técnicas de laboratório,
como a destilação e a sublimação que são usadas até hoje na química moderna.
( ) Atualmente, a química é dividida em duas grandes áreas: a química inorgânica,
dedicada ao estudo de compostos extraídos do reino mineral, e a química orgânica,
dedicada ao estudo de compostos extraídos (produzidos) por seres vivos.
( ) Em seu postulado, Kekulé afirmava que o carbono é tetravalente e possui habilidade
de formar longas cadeias carbônicas.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – V – V – F – F.
b) ( ) V – F – V – F – V.
c) ( ) V – F – V – V – V.
d) ( ) F – V – F – F – F.
e) ( ) F – F – V – F – V.
21
3 O ácido etilenodiamino tetra-acético (EDTA) é um composto orgânico, que age como
agente quelante, formando complexos muito estáveis com diversos íons metálicos.
Observando a estrutura do EDTA da figura a seguir, são encontradas quantas unidades
de carbono Sp3, Sp2 e Sp?
FONTE: <https://bit.ly/350AhTt>. Acesso em: 20 de out. 2021.
Assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) 5 carbonos Sp3, 5 carbonos Sp2 e 2 carbonos Sp.

b) ( ) 6 carbonos Sp3, 4 carbonos Sp2 e nenhum carbono Sp.
c) ( ) 4 carbonos Sp3, 0 carbonos Sp2 e 6 carbonos Sp.
d) ( ) Nenhum carbono Sp3, 4 carbonos Sp2 e 6 carbonos Sp.
e) ( ) 3 carbonos Sp3, 5 carbonos Sp2 e 5 carbonos Sp.
4 Os hidrocarbonetos são compostos químicos formados unicamente por átomos de

carbono e hidrogênio, unidos por ligações saturadas ou insaturadas. No composto
apresentado na figura a seguir, os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7.
FONTE: O autor
Com base nas ligações covalentes existentes na estrutura do composto orgânico em

questão, analise as sentenças a seguir:
I- O átomo de carbono 5 forma três ligações σ (sigma) e uma ligação π (pi).

II- O átomo de carbono 1 forma quatro ligações σ (sigma).
III- O átomo de carbono 2 forma três ligações π (pi) e uma ligação σ (sigma).
IV- O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a três.
22
a) ( ) As sentenças I e III estão corretas.

b) ( ) As sentenças II e IV estão corretas.
c) ( ) As sentenças I, II e III estão corretas.
d) ( ) As sentenças I, II e IV estão corretas.
e) ( ) As sentenças II, III e IV estão corretas.
5 As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o

interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito
usadas em química orgânica. Um exemplo é o nanokid, representado na figura a seguir.
FONTE: <https://bit.ly/3gOgdGe>. Acesso em: 10 out. 2021.
Observando a estrutura do Nanokid, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) 10 carbonos primários; 12 carbonos secundários; 8 carbonos terciários; 4

carbonos quaternários.
b) ( ) 18 carbonos primários; 5 carbonos secundários; 7 carbonos terciários; 3 carbonos
quaternários.
c) ( ) 11 carbonos primários; 10 carbonos secundários; 5 carbonos terciários; 2 carbonos
quaternários.
d) ( ) 18 carbonos primários; 12 carbonos secundários; 5 carbonos terciários; nenhum
carbono quaternário.
e) ( ) 11 carbonos primários; 14 carbonos secundários; 7 carbonos terciários; 2 carbonos
quaternários.
23
24
CONCEITOS FUNDAMENTAIS SOBRE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
1 INTRODUÇÃO
No estudo da química orgânica, assim como o na química como um todo, muitas
vezes, nos deparamos com conceitos e assuntos abstratos, e outras tantas situações
difíceis de serem naturalmente visualizadas. Por exemplo, os átomos e as moléculas são
estruturas que fogem a nossa capacidade de percepção visual, pois estão numa escala
de tamanho muito diminuto (na ordem de angstrom, 1x10–10 metros). Para facilitar o nosso
aprendizado, os cientistas criaram inúmeras estratégias para representar visualmente
esses fenômenos e, assim, surgiram os modelos atômicos, as estruturas moleculares e
as equações que descrevem as reações de transformação da matéria.
Como foi possível perceber anteriormente, a química orgânica oferece uma in-
finidade de substâncias, além das ferramentas necessárias para que o nosso conheci-
mento possa ser utilizado em benefício da humanidade. Neste tópico, utilizaremos as
representações moleculares para visualizar como as moléculas dos compostos orgâni-
cos são rearranjadas na natureza. Desse modo, abordaremos alguns conceitos funda-
mentais para a compreensão estrutural dos inúmeros compostos orgânicos existentes,
bem como para a classificação de cadeias carbônicas.
Atualmente, sabe-se que há mais de 19 milhões de compostos orgânicos

inseridos no dia a dia, os quais apresentam estruturas e propriedades (físicas e químicas)
semelhantes, o que torna essencial a sua correta identificação. Ao final deste tópico,
veremos uma introdução da nomenclatura de compostos orgânicos.
2 REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL DAS MOLÉCULAS

ORGÂNICAS
Anteriormente, vimos que o átomo de carbono possui grande habilidade para
se ligar a diferentes átomos (de outros elementos ou de carbono) através de ligações
covalentes, formando uma infinidade de cadeias carbônicas. A maneira mais simples
de representar qualquer molécula é através de sua fórmula molecular, em que são
descritos os elementos e o número exato de átomos de cada elemento presente em sua
constituição. Por exemplo, numa equação química, podemos encontrar as seguintes
substâncias: CH4, C3H8, C3H6O, C2H4O2, entre outras. Contudo, precisamos entender o
tipo de ligação realizada entre os átomos presentes nessas moléculas e como
os átomos estão distribuídos ao longo da cadeia carbônica. A fórmula estrutural
nos indicará isso e poderemos descobrir realmente de qual composto se trata.
25
É importante destacar que existem vários tipos de fórmulas químicas, porém, não
existe uma maneira mais correta do que a outra para representar a estrutura das moléculas,
mas uma que (melhor) se ajusta à proposta do estudo. A seguir, trataremos das principais
formas de representação usadas para descrever os compostos moleculares formados por
ligações covalentes. Quando os átomos de dois elementos interagem por meio desse tipo de
ligação, realizam o compartilhamento de pares de elétrons. Na Figura 13, estão destacados
os elementos que formam ligações covalentes quando presentes em compostos orgânicos.
FIGURA 13 – ELEMENTOS QUÍMICOS QUE REALIZAM LIGAÇÕES COVALENTES
FONTE: Adaptada de <https://bit.ly/3GRK2jV>. Acesso em: 13 out. 2021.
Para conseguirmos realizar a representação estrutural de uma molécula orgânica,

antes de tudo, devemos saber quantos elétrons são necessários para estabilizar cada
um dos elementos presentes na molécula, segundo a teoria do octeto. A Tabela 2 mostra
a necessidade de elétrons para os elementos formarem ligações covalentes, de acordo
com o grupo (família) a que pertence na tabela periódica.
TABELA 2 – NECESSIDADE DE ELÉTRONS PARA ELEMENTOS QUÍMICOS QUE REALIZAM LIGAÇÕES

COVALENTES
Grupo da tabela Número de elétrons Necessidade de Número de ligações

periódica de valência elétrons covalentes
13 (Família IIIA) 3 Receber 3 elétrons 3
14 (Família IVA) 4 Receber 4 elétrons 4
15 (Família VA) 5 Receber 3 elétrons 3
16 (Família VIA) 6 Receber 2 elétrons 2
17 (Família VIIA) 7 Receber 1 elétrons 1
FONTE: O autor
26
Conhecendo a necessidade de elétrons para cada elemento presente na molécula,
devemos lembrar que os átomos interagem entre si através de ligações simples (−, com-
partilhamento de dois elétrons), duplas (=, compartilhamento de quatro elétrons) e triplas
(≡, compartilhamento de seis elétrons). A seguir, estudaremos algumas formas de represen-
tação estrutural das moléculas orgânicas, também chamada de fórmula estrutural.
2.1 FÓRMULA ELETRÔNICA

A fórmula eletrônica (Figura 14), também chamada de fórmula de Lewis,
mostra os elementos com seus respectivos elétrons de valência. Os elétrons são
sinalizados por meio de “pontinhos” (•) ao redor do símbolo do elemento. Já as ligações
são identificadas através de círculos, contendo os elétrons compartilhados entre dois
elementos (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004).
FIGURA 14 – FÓRMULA ELETRÔNICA
Pentano Buteno Propanona (acetona)

FONTE: O autor
Podemos notar que, na fórmula de Lewis, todos os elétrons de valência são repre-
sentados na estrutura, porém, somente os elétrons compartilhados (entre dois átomos) são
sinalizados por círculos indicando a formação de uma ligação covalente. Os demais elétrons
são agrupados, dois a dois, indicando os pares de elétrons livres presentes no elemento.
Apesar de descrever satisfatoriamente as estruturas de compostos orgânicos, a fórmula de
Lewis é usualmente utilizada para a representação de compostos inorgânicos.
2.2 FÓRMULA ESTRUTURAL PLANA

A fórmula estrutural plana, ou fórmula de Kekulé, também mostra os elementos e
o número de átomos envolvidos, mas o par de elétrons compartilhado é sinalizado por um
traço (—) (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004). Para compreendermos me-
lhor, na Figura 15, são apresentadas fórmulas de Kekulé para alguns compostos orgânicos.
27
FIGURA 15 – FÓRMULA DE KEKULÉ
Pentano Buteno Propanona (acetona)

FONTE: O autor
Nas fórmulas estruturais planas, todos os elementos e todas as ligações

aparecem desenhados no plano do papel. Esse tipo de representação é facilmente
aplicado a moléculas pequenas, porém, cadeias carbônicas muito grandes ou complexas
dificultam a sua usabilidade.
2.3 FÓRMULA ESTRUTURAL SIMPLIFICADA

A fórmula estrutural simplificada (Figura 16), também chamada de fórmula
condensada, apresenta a quantidade de átomos de hidrogênios ligados a cada carbono
de forma abreviada; para isso, quando o hidrogênio estiver ligado ao carbono, coloca-
se o seu símbolo (H) uma única vez e adiciona-se (no canto inferior direito) um índice,
indicando quantos hidrogênios estão ligados àquele átomo de carbono (SOLOMONS,
2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004).
FIGURA 16 – FÓRMULA ESTRUTURAL SIMPLIFICADA
Pentano Buteno Propanona

(acetona)
FONTE: O autor
No entanto, se algum índice se repetir, devemos colocá-lo entre colchetes e

indicar quantas vezes ele aparece na fórmula; assim, a fórmula estrutural simplificada
pode ser reduzida para: CH3 [CH2]3 CH3.
2.4 FÓRMULA CONDENSADA LINEAR

Sabendo que os átomos de carbono sempre realizam quatro ligações covalentes
e que o hidrogênio forma unicamente ligações simples, uma forma ainda mais simples
de representação é a fórmula condensada linear, na qual as ligações carbono-
hidrogênio ficam subentendidas, os grupos CH, CH2 e CH3 são omitidos e as ligações
carbono-carbono, da cadeia principal, são representadas por traços ligados em zigue-
28
zague. Caso exista algum heteroátomo (átomo diferente de carbono e hidrogênio),
ele deverá ser escrito (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004). Para
compreender melhor, a Figura 17 apresenta algumas fórmulas condensadas lineares.
FIGURA 17 – FÓRMULA CONDENSADA LINEAR
Pentano Buteno Propanona

(acetona)
FONTE: O autor
IMPORTANTE
É importante destacar que, todos os tipos de representação
mencionados até aqui permitem a visão em duas dimensões (2D), no
entanto as inúmeras moléculas raramente são encontradas na forma
espacial plana. Por isso, você pode se deparar com representações
distintas para as ligações químicas, na qual se busca a ideia de uma
visão espacial tridimensional (3D). Assim, são escritas fórmulas em
perspectiva, onde as ligações indicam se o átomo está no plano do
papel (traço normal), à frente do plano (cunha cheia) ou atrás do plano
(cunha tracejada) (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
A Figura 18A mostra as diferentes formas de representação de uma ligação

química e a Figura 18B, a fórmula em perspectiva do estanozolol, um esteroide
anabolizante sintético derivado da testosterona.
FIGURA 18 – REPRESENTAÇÃO DAS LIGAÇÕES QUÍMICAS EM FÓRMULAS EM PERSPECTIVA (A) E FÓRMU-

LA EM PERSPECTIVA DO ESTANOZOLOL (B)
A B
FONTE: Adaptada de <https://bit.ly/3sEnluk>. Acesso em: 14 out. 2021.
29
3 CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS
Anteriormente, vimos que os compostos orgânicos podem conter átomos diferentes
de carbono e hidrogênio, embora sua estrutura principal, seu “esqueleto”, seja formada
pelo encadeamento de átomos de carbono. Na química, denominamos essa estrutura de
cadeia carbônica (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). Por existirem inúmeras moléculas
orgânicas, existem inúmeros tipos, formas e formatos de cadeias carbônicas, as quais são
classificadas de acordo alguns critérios, conforme descrito a seguir.
3.1 QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA CARBÔNICA

Observando a configuração estrutural das moléculas orgânicas, podemos classificar
as cadeias carbônicas em: acíclica (aberta), cíclica (fechada) e aromática (SOLOMONS, 2002;
MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004). O Quadro 2 apresenta detalhes e exemplos de cada caso.
QUADRO 2 – CADEIAS CARBÔNICAS ALIFÁTICAS, CÍCLICAS E AROMÁTICAS
Cadeia alifática: ocorre quando a cadeia carbônica possui duas ou mais extremida-
des livres. Nessa estrutura, o encadeamento dos átomos não sofre fechamento, por
isso também são chamadas de cadeia aberta ou, ainda, acíclica.
Cadeia cíclica: ocorre quando a cadeia carbônica apresenta fechamento da sua es-
trutura, levando à formação de um ciclo, também chamado de anel. Essas estruturas
também são chamadas de cadeia carbônica fechada.
Aromática: ocorre quando o ciclo de carbonos possui ligações duplas alternadas com
ligações simples, chamado de anel aromático ou anel benzênico.
Aromático mononuclear Aromático polinuclear
FONTE: O autor
30
É importante destacar que as cadeias aromáticas podem, ainda, ser divididas
em mononucleares (contêm um único anel) ou polinucleares (contêm dois ou mais
anéis). As polinucleares podem ainda ser subdivididas em isoladas (quando os anéis
não possuem átomos de carbono compartilhados) ou condensadas (quando os anéis
compartilham átomos de carbono).
Entre os inúmeros compostos aromáticos existentes, o benzeno (Figura 19) é o

mais simples e considerado a estrutura base de todos os compostos orgânicos aromáticos.
FIGURA 19 – AS FORMAS POSSÍVEIS DE REPRESENTAR A ESTRUTURA DO BENZENO
FONTE: Adaptada de <https://bit.ly/3514guv>. Acesso em: 9 out. 2021.
INTERESSANTE
O benzeno foi descoberto, em 1825, pelo cientista Michael Faraday ao estudar a composição
química do gás de iluminação usado (na época) em Londres. Em 1834, o cientista Eilhardt
Mitscherlich conseguiu determinar que a molécula era formada por seis átomos de carbono e seis
de hidrogênio (C6H6). No entanto, não conseguiam determinar a fórmula estrutural do benzeno.
Somente em 1866, inspirado por um sonho com Ouroboros (símbolo místico da eternidade,
em que uma serpente morde a própria cauda), August Kekulé propôs a estrutura química
que, hoje, conhecemos como benzeno. O texto a seguir foi extraído de um discurso feito
por ele, em 1890, em comemoração ao 25º aniversário do anúncio da fórmula do benzeno:
Eu estava sentado à mesa a escrever o meu compêndio, mas o

trabalho não rendia; os meus pensamentos estavam noutro
sítio. Virei a cadeira para a lareira e comecei a dormitar. Outra vez
começaram os átomos às cambalhotas em frente dos meus olhos.
Desta vez, os grupos menores mantinham-se modestamente a
distância. A minha visão mental, aguçada por repetidas visões desta
espécie, podia distinguir agora estruturas maiores com variadas
conformações; longas filas, por vezes alinhadas e muito juntas;
todas torcendo-se e voltando-se em movimentos serpenteantes.
Mas olha! O que é aquilo? Uma das serpentes tinha filado a
própria cauda e a forma que fazia rodopiava trocistamente diante
dos meus olhos. Como se se tivesse produzido um relâmpago,
acordei; [...] passei o resto da noite a verificar as consequências
da hipótese. Senhores, aprendamos a sonhar e então talvez
possamos encontrar a verdade [...] mas evitemos publicá-los antes
de colocar os sonhos à prova do mundo real.
31
FIGURA – ANEL HEXAGONAL, SEMELHANTE A UMA SERPENTE
FONTE:<https://bit.ly/3HURbl1>. Acesso em: 21 out. 2021.
Assim, Kekulé propôs que o benzeno apresentava os seis átomos de carbono (junto aos
seis átomos de hidrogênio), que se uniam formando um anel hexagonal, semelhante
à serpente mordendo a própria cauda. Na hipótese original, os átomos de
carbono faziam ligações simples entre si. Pouco tempo depois, essa hipótese
foi aperfeiçoada adicionando-se a alternância das ligações duplas e simples
carbono-carbono – antecipando a ideia da ressonância do anel benzênico,
que surgiria somente em 1930.
FONTE: BOYD, E.; MORRISON, R. Mol. In: BOYD, E.; MORRISON, R. Química orgâni-
ca. 12. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1995. p. 701.
3.2 QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS NA CADEIA

CARBÔNICA
Outra forma possível de realizar a classificação das cadeias carbônicas é através
da análise de sua configuração espacial. Dessa forma, podemos classificá-las em
cadeias lineares e ramificadas, conforme apresentado no Quadro 3 (SOLOMONS, 2002;
MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004).
QUADRO 3 – CADEIAS CARBÔNICAS LINEARES E RAMIFICADAS
Cadeia linear ou normal: ocorre quando conseguimos visualizar somente duas

extremidades. Nessa estrutura, o encadeamento dos átomos de carbono segue uma
sequência linear, formada (exclusivamente) por carbonos primários e secundários.
32
Cadeia ramificada: ocorre quando conseguimos visualizar mais de duas extremidades.
Nessa estrutura, surgem ramificações (ramos que bifurcam a cadeia principal)
facilmente identificadas pela presença de carbonos terciários ou quaternários.
FONTE: O autor
DICAS
Nas moléculas que apresentam cadeia carbônica ramificada, a estrutura
formada pelo maior número de carbonos ligados entre si é denominada de
cadeia principal. É dessa estrutura principal que partem os ramos, ou seja, as
estruturas menores.
3.3 CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE

ÁTOMOS DE CARBONO
De acordo com o tipo de ligação estabelecida entre os átomos de carbono, é
possível classificar as cadeias carbônicas em saturadas e insaturadas (SOLOMONS, 2002;
MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004). O Quadro 4 apresenta detalhes e exemplos de cada caso.
QUADRO 4 – CADEIAS CARBÔNICAS SATURADAS E INSATURADAS
Cadeia saturada: ocorre quando a cadeia carbônica apresenta apenas ligações

simples entre os átomos de carbono.
33
Cadeia insaturada: ocorre quando a cadeia carbônica apresenta ao menos uma
ligação dupla ou tripla (chamadas de insaturação) entre átomos de carbono.
FONTE: O autor
DICAS
A classificação “cadeia insaturada” somente deve ser atribuída às moléculas
que apresentam ligações duplas (ou triplas) entre átomos de carbono. Se a
insaturação for realizada com outros elementos (por exemplo, nitrogênio e
oxigênio), a cadeia carbônica deve ser classificada como saturada.
3.4 QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS PRESENTES NA

CADEIA CARBÔNICA
Observando os elementos presentes na estrutura molecular, as cadeias
carbônicas podem ser classificadas em homogêneas e heterogêneas, conforme
apresentado no Quadro 5 (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004).
QUADRO 5 – CADEIAS CARBÔNICAS HOMOGÊNEAS E HETEROGÊNEAS
Cadeia homogênea: ocorre quando a cadeia carbônica (principal) é formada somente

por átomos de carbono e hidrogênio.
34
Cadeia heterogênea: ocorre quando outros elementos (além de carbono e hidrogênio)
estão presentes na cadeia carbônica principal. Os heteroátomos comumente
encontrados são oxigênio, nitrogênio e fósforo.
FONTE: O autor
ATENÇÃO
Algo muito importante que precisamos entender é que as quatro classificações descritas
anteriormente são independentes, ou seja, uma não exclui a outra. Dessa forma, uma molécula
pode ser classificada como cadeia aberta, normal, insaturada e homogênea. Para facilitar a sua
compreensão, observe os exemplos a seguir:
FIGURA – EXEMPLOS DE CADEIA ABERTA, NORMAL, INSATURADA E HOMOGÊNEA
Cadeia aberta, ramificada, saturada e homogênea.
Cadeia aberta, normal, insaturada e heterogênea
Cadeia fechada, ramificada, insaturada e homogênea.
FONTE: O autor
35
Para compreender como é realizada a classificação de uma cadeia carbônica, utilizaremos
um exercício prático. Para isso, observe a estrutura química da molécula orgânica a seguir:
FIGURA – ESTRUTURA QUÍMICA DE UMA MOLÉCULA ORGÂNICA
FONTE: O autor
O que você deve observar?

1. A cadeia carbônica possui alguma estrutura fechada?
2. Possui algum carbono terciário (ou quaternário)?
3. Quais os tipos de ligações presentes na estrutura? Somente simples ou há ligações
duplas e/ou triplas?
4. Caso haja ligações dupla (ou tripla) ela está entre dois átomos de carbono?
5. Há algum átomo diferente de carbono e hidrogênio? Se sim, ele está entre dois átomos
de carbono?
Ao responder (corretamente) essas perguntas, você conseguirá fazer a classificação da

molécula e determinar que ela apresenta: cadeia aberta (pois não apresenta nenhuma
estrutura fechada), ramificada (pois apresenta um carbono quaternário), insaturada
(pois apresenta uma ligação tripla entre dois átomos de carbono) e homogênea (pois é
formada única e exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio).
Em outro exemplo, como devemos classificar a molécula orgânica a seguir?
FIGURA – MOLÉCULA ORGÂNICA
FONTE: O autor
Então, é preciso observar as seguintes questões:

1. A cadeia carbônica possui alguma estrutura fechada? Sim, então ela pode ser uma
estrutura cíclica ou aromática.
2. A estrutura fechada possui ligações duplas alternadas com ligações simples? Sim, lembre-se
de que a presença de ligações duplas sucessivas e alternadas com ligações simples numa
estrutura cíclica forma um anel aromático. Então, trata-se de uma molécula aromática.
3. Apresenta um único anel aromático ou mais? Dois anéis. Então, trata-se de
uma molécula aromática polinuclear. Lembre-se de que as moléculas
polinucleares são subdivididas em núcleos isolados e condensados!
4. Os anéis aromáticos estão separados ou unidos através do compartilhamento
de átomos de carbono comuns aos seus núcleos? Separados. Os anéis não
possuem átomos de carbono em comum. Então, trata-se de uma molécula
aromática polinuclear com núcleos isolados.
36
4 RESUMO DA CLASSIFICAÇÃO DE CADEIA CARBÔNICA
A Figura 20 apresenta um resumo sobre a classificação de cadeias carbônicas.
FIGURA 20 – CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS
FONTE: O autor
37
5 INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA DE COMPOSTOS
ORGÂNICOS
Atualmente, sabe-se que existem mais de 19 milhões de compostos orgânicos
inseridos no dia a dia. Além disso, muitos desses compostos têm estruturas e proprie-
dades (físicas e químicas) semelhantes, tornando essencial a sua correta identificação
(FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). Isso é feito através do uso de uma nomencla-
tura. No entanto, não basta estabelecer uma nomenclatura de uso local.
Seria desafiador se cada país definisse um nome diferente para um mesmo

composto orgânico, certo? Nesse sentido, na publicação das pesquisas científicas, é
preciso estabelecer uma linguagem acessível a todo e qualquer cientista, independen-
temente de sua nacionalidade. Ao produzir um princípio ativo de um medicamento, é
necessário atribuir um único nome, para que ele possa ser (igualmente) estudado e
produzido no Brasil, no Japão, na Alemanha, nos Estados Unidos, ou seja, independen-
temente do país. Além disso, outro aspecto importante é determinar a nomenclatura do
composto através de sua fórmula estrutural, e vice-versa.
INTERESSANTE
Até meados do século XIX, os compostos orgânicos eram nomeados de
acordo com sua origem. Para se ter uma ideia, a ureia recebeu esse nome
por ter sido obtida através da urina; o ácido láctico, por ser oriundo do
leite; e o ácido fórmico, da destilação de formigas vermelhas.
Desde 1892, a União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC, sigla

do inglês International Union of Pure na Applied Chemistry) realiza reuniões com
químicos do mundo inteiro para estabelecer um sistema de nomenclatura comum a
toda comunidade científica (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). Assim, de acordo
com a nomenclatura oficial IUPAC, o nome de um composto orgânico é formado por
três partes principais: prefixo, infixo e sufixo (Quadro 6).
38
QUADRO 6 – NOMENCLATURA IUPAC COMPOSTOS ORGÂNICOS
INFIXO
PREFIXO SUFIXO
Tipo de ligação
Quantidade de átomos + + Função orgânica
entre átomos de
de carbono presentes na presente na molécula
carbono da cadeia
cadeia carbônica principal (terminação)
carbônica principal
AN O
Somente ligações Hidrocarboneto
1 = MET simples
2 = ET OL
3 = PROP EN Álcool
4 = BUT Uma ligação dupla
5 = PENT AL
6 = HEX IN Aldeído
7 = HEPT Uma ligação tripla
8 = OCT ONA
9 = NON DIEN Cetona
10 = DEC Duas ligações duplas
ÓICO
TRIEN Ácido carboxílico
Três ligações duplas
FONTE: O autor
De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC, o prefixo informa a quantidade de

átomos de carbono presentes na cadeia principal; o infixo, o tipo de ligação existente entre
os átomos de carbono (atenção ao fato de que o infixo mudará sua nomenclatura de
acordo com a presença de ligações duplas e triplas presentes na molécula, porém essas
insaturações devem ser, exclusivamente, entre átomos de carbono); e, por fim, o sufixo
informa a função orgânica presente na estrutura (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004).
ATENÇÃO
Para facilitar a classificação dos inúmeros compostos orgânicos, a química orgânica os dividiu
em funções orgânicas, sendo cada uma delas caracterizada por um grupo funcional. Por
exemplo, se o composto é formado apenas por átomos de carbono e hidrogênio, significa que
ele pertence ao grupo dos hidrocarbonetos. Se apresentar o grupo funcional OH ligado a um
átomo de carbono, dizemos que ele é um álcool, e assim por diante. Cabe ainda destacar que os
compostos pertencentes ao mesmo grupo possuem propriedades físico-químicas semelhantes.
A fórmula estrutural do composto orgânico pode ser observada a seguir:
CH3 — CH2 — CH2 — CH3
39
Como determinamos a nomenclatura?
• O primeiro passo é contar o número de átomos de carbono presentes na estrutura.
Nessa fórmula, há quatro átomos de carbono na cadeia; assim, o seu prefixo é BUT.
• Agora, analisamos os tipos de ligações existentes entre os carbonos. Nesse caso,
todos os átomos de carbono fazem ligações simples entre si, ou seja, há somente carbonos
saturados e, portanto, o infixo é AN.
• Por último, determinamos a qual função orgânica o composto pertence.
Observa-se que a estrutura é formada, única e exclusivamente, por átomos de
carbono e hidrogênio, o que significa que esse composto pertence ao grupo
dos hidrocarbonetos e, portanto, seu sufixo será a terminação O.
Ao unirmos as três partes, obtemos a nomenclatura IUPAC do composto que se

chama BUTANO.
À medida que nos aprofundarmos no estudo sobre compostos orgânicos, serão

apresentados novos grupos funcionais e suas respectivas nomenclaturas. No momento,
cabe destacar duas informações básicas:
• Existem dois casos (excepcionais) que possuem uma palavra antes do prefixo: os
compostos de cadeia fechada, em que devemos escrever primeiro a palavra “ciclo”,
e os compostos do grupo dos ácidos carboxílicos, em que devemos escrevemos
primeiro a palavra “ácido” (Figura 21).
FIGURA 21 – EXEMPLOS DE PREFIXO: CICLOPENTANO E ÁCIDO METANOICO
Ciclopentano Ácido metanoico

FONTE: O autor
• Quando a estrutura apresentar alguma instauração (ligação dupla ou tripla) ou

alguma ramificação (indicado pela presença de, ao menos, um carbono terciário
ou quaternário) na cadeia carbônica, é necessário numerar os carbonos da cadeia
principal, para que seja possível indicar no seu nome a localização (em qual átomo
de carbono) da insaturação ou da ramificação. A nomenclatura de compostos
ramificados é realizada seguindo quatro etapas principais, utilizando como exemplo,
o composto orgânico da fórmula da Figura 22:
º Identificar a cadeia principal: identificar o encadeamento de átomos de carbono
mais longo e contínuo, usando-o como referência para nomear a cadeia principal,
conforme observado na Figura 23.
40
FIGURA 22 – EXEMPLO DE ESTRUTURA COM RAMIFICAÇÃO
FONTE: O autor
FIGURA 23 – IDENTIFICAÇÃO DA CADEIA CARBÔNICA PRINCIPAL
A B
C
FONTE: O autor
º Enumerar os átomos da cadeia principal: iniciando pela extremidade mais próxima

da primeira ramificação, enumerar cada átomo de carbono na cadeia principal. Caso
a estrutura apresente função orgânica diferente de hidrocarbonetos, a numeração
deve iniciar pelo carbono imediatamente ligado ao grupo funcional (Figura 24).
41
FIGURA 24 – ENUMERAÇÃO DA CADEIA CARBÔNICA PRINCIPAL
A B
FONTE: O autor
- Antes de iniciar a numeração da cadeia principal, é importante que você verifi-

que e destaque as ramificações presentes na molécula, além das insaturações.
No composto orgânico em questão (Figura 24A), podemos observar a presen-
ça de três carbonos terciários, o que sinaliza a presença de três ramificações
(círculos pontilhados); além disso, encontraremos uma ligação dupla C=C (ins-
tauração) e o grupo funcional OH (indicando a função orgânica álcool). Dessa
forma, a numeração correta é apresentada na Figura 24B.
º Identificar e enumerar as ramificações (radicais): após identificar a presença
de ramificações (comumente chamadas de radicais), é preciso informar sua
existência na molécula. Para isso, basta contar o número de átomos de carbono
presentes na ramificação, atribuir o prefixo correspondente (como mostrado
anteriormente no Quadro 6) e adicionar a terminação “IL”. Assim, uma ramificação
com dois átomos de carbono é chamada de metil (2C = MET + terminação IL,
indicativo de ramificação).
A Figura 25 mostra algumas das principais ramificações comumente encontradas

em compostos orgânicos e sua respectiva nomenclatura.
42
FIGURA 25 – ALGUMAS RAMIFICAÇÕES COMUMENTE ENCONTRADAS EM COMPOSTOS ORGÂNICOS E SUA
RESPECTIVA NOMENCLATURA
FONTE: O autor
- Na Figura 24A, a molécula possui uma ramificação com dois carbonos em C2 e C4,
e uma ramificação com um único carbono em C5. Além disso, possui uma ligação
dupla entre os carbonos 3 e 4. É importante saber que tanto as ramificações quanto as
insaturações precisam ser facilmente identificadas na nomenclatura; assim, indicamos
um “localizador”, ou seja, informamos o número em que elas ocorrem. No entanto, para
as insaturações, indicamos somente o menor dos números. Por exemplo, na molécula
em questão, a ligação dupla é indicada pelo infixo EN, antecedido pelo número 3. Por
se tratar de um composto orgânico da função álcool, acrescentamos o sufixo OL em
sua nomenclatura (como mostrado anteriormente no Quadro 6).
o Escrever o nome do composto com uma única palavra: use os hífenes para separar
os diferentes prefixos e utilize vírgulas para números. Se dois ou mais substituintes
diferentes estiverem presentes no mesmo carbono, devem ser colocados em ordem
alfabética. Se forem iguais, usa-se um dos prefixos múltiplos “di”, “tri”, “tetra”, e assim
por diante, embora não devam ser usados para colocar na ordem alfabética.
É importante destacar que, independentemente do composto orgânico a ser

nomeado, inicia-se a nomenclatura considerando a seguinte ordem de importância:
Grupo Funcional > Insaturação > Ramificação
Assim, o composto orgânico (Figura 22) recebe o nome de 2,4-dietil-5-metil-

hepet-3-enol. Quando o grupo funcional estiver ligado ao C1, o localizador da função
orgânica fica subentendido, não sendo necessário colocar o número 1.
43
RESUMO DO TÓPICO 2
• Uma cadeia carbônica é formada pelo encadeamento de átomos de carbono (ligados

entre si), podendo (ou não) apresentar heteroátomos.
• Os átomos de carbono podem ser classificados em primários, secundários, terciários

ou quaternários.
• A configuração espacial das inúmeras moléculas orgânicas existentes pode ser

classificada quanto: ao fechamento da cadeia carbônica, à disposição dos átomos
na cadeia carbônica, ao tipo de ligação entre átomos de carbono e, ainda, à natureza
dos átomos presentes na cadeia carbônica.
• A nomenclatura dos compostos orgânicos difere para cada composto e segue as

regras estabelecidas pela IUPAC. De acordo com ela, a nomenclatura oficial de um
composto orgânico é formada por um prefixo, um infixo e finalizado por um sufixo.
• Prefixo indica a quantidade de átomos de carbonos presentes na cadeia carbônica

principal; infixo indica o tipo de ligações presentes entre os átomos de carbono na
cadeia principal; e sufixo indica a função orgânica a que o composto pertence.
• A cadeia principal de uma cadeia ramificada é aquela que apresenta: maior número
possível de carbonos; maior número possível de radicais; insaturação (ligação dupla
ou tripla) e carbono ligado ao grupo funcional.
• A numeração de uma cadeia principal de uma estrutura ramificada deve iniciar

a partir do carbono presente em uma extremidade, e seguir a ordem de prioridade:
grupo funcional > insaturação > radical.
• Quando a cadeia apresentar um mesmo tipo de ramificação em carbonos diferentes,

devemos escrever as posições antes do nome da ramificação separadas por vírgula.
Sempre que a cadeia apresentar mais de uma ramificação igual, é necessário
utilizar prefixos (“di” para dois, “tri” para três, e “tetra” para quatro) antes do nome da
ramificação, mas não utilizar esses prefixos para colocar na ordem alfabética.
44
AUTOATIVIDADE
1 Durante a fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo
N-haloamina lhes confere propriedades biocidas, inativando bactérias que produzem
mau cheiro. O principal responsável por efeito é o cloro presente nesses compostos.
Observando a estrutura molecular da N-haloamina, apresentada na figura a seguir,
pode-se classificá-la como:
FONTE: O autor
( ) Homogênea.
( ) Saturada.
( ) Aromática.
( ) Cíclica.
( ) Heterogênea.
a) ( ) F – F – V – F – F.
b) ( ) V – V – F – V – F.
c) ( ) V – F – V – F – V.
d) ( ) F – V – F – V – V.
e) ( ) F – V – V – F – V.
2 A nomenclatura dos compostos orgânicos difere para cada composto e segue as regras
estabelecidas pela IUPAC. De acordo com ela, a nomenclatura oficial de um composto
orgânico é formada por um prefixo, um infixo e finalizado por um sufixo. Sobre a cadeia
principal de um composto orgânico ramificado, analise as sentenças a seguir:
I- É formada pelo maior número possível de átomos de carbono.

II- Apresenta o menor número possível de radicais.
III- As insaturações (C=C e C≡C) e o grupo funcional são indicados pelo menor número possível.
IV- O grupo funcional não consta na cadeia principal.
45
a) ( ) A sentença I está correta.

b) ( ) A sentença II está correta.
c) ( ) As sentenças I e III estão corretas.
d) ( ) As sentenças II e IV estão corretas.
3 A cafeína é um estimulante comumente encontrado em bebidas, como café, chás e

refrigerantes. Sua fórmula estrutural pode ser representada da seguinte forma:
FONTE: O autor
Para a fórmula molecular da cafeína, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) C3H5N4O2.
b) ( ) C6H8N4O2.
c) ( ) C7H10N4O2.
d) ( ) C8H12N4O2.
e) ( ) C8H10N4O2.
4 De acordo com a nomenclatura proposta pela IUPAC, analise o composto apresentado

na figura a seguir:
FONTE: O autor
a) ( ) 4-dimetil-2-etil-4-etil-1,5-heptadieno.
b) ( ) 4,2-metil-4-alil-1-hexeno.
46
c) ( ) 2,4-dimetil-4-etil-1,5-heptadieno.
d) ( ) 2-metil-4-metil-4-etil-heptadieno.
e) ( ) 4-etil-2,4-dimetil-hept-1,5-dieno.
5 Atualmente, existem mais de 19 milhões de compostos orgânicos inseridos no dia a

dia, com estruturas e propriedades físico-químicas semelhantes, tornando essencial
a sua correta identificação. De acordo com a IUPAC, órgão responsável por estabelecer
um sistema de nomenclatura comum a toda comunidade científica, quais são as
etapas para nomear um composto orgânico e evitar que não sejam atribuídos nomes
diferentes a ele?
47
48
HIDROCARBONETOS
1 INTRODUÇÃO
No dia a dia, os hidrocarbonetos são corriqueiramente encontrados e exercem
grande importância na economia global, já que eles são as principais substâncias
formadoras do petróleo e de todos os seus subprodutos, como os combustíveis
automotivos (gás natural veicular – GNV –e gasolina), gás de cozinha, velas e, até mesmo,
os plásticos. Contudo, os hidrocarbonetos também podem ser encontrados nas borrachas,
nos corantes e em óleos vegetais essenciais e numa infinidade de outros produtos.
Sem dúvida, os hidrocarbonetos constituem a função mais simples entre os

compostos orgânicos, por serem formados apenas de carbono (C) e hidrogênio (H),
unidos através de ligações simples, duplas ou triplas. Uma das maiores importâncias que
podemos destacar para os hidrocarbonetos se deve ao fato de suas moléculas servirem como
“esqueleto” de todas as demais funções orgânicas, formando a cadeia carbônica principal.
Por serem formados única e exclusivamente por átomos de carbono e

hidrogênio, os hidrocarbonetos obedecem à fórmula geral , embora isso não
tenha relação com a versatilidade e a diversidade dessa classe de compostos. Neste
tópico, veremos que os diferentes tipos de ligação carbono-carbono dão origem a
diferentes nomenclaturas (alcanos, alcenos e alcinos), além de as moléculas poderem
se apresentar na forma linear ou formando ciclos, originando outras subclasses, como
ciclanos, ciclenos e hidrocarbonetos atomáticos.
2 ALCANOS
Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos), formados exclusiva-
mente por átomos de carbono com hibridização Sp3 e, portanto, saturados. Assim, podemos
dizer que são compostos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio, em que há
somente ligações simples entre seus carbonos (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005).
Generalizando, a fórmula molecular dos alcanos é dada por:

(FELTRE, 2004), em que “n” sempre será um número inteiro e positivo. Para facilitar a
compreensão, pode-se imaginar um alcano formado por três átomos de carbono; para
saber quantos átomos de hidrogênio estão presentes nessa molécula, basta aplicar a
fórmula geral dos alcanos. Se a molécula possuir três carbonos, temos n = 3; assim, para
determinar o número de hidrogênios, basta inserir essa informação em “2n + 2”:
49
Assim, um alcano formado por três átomos de carbono apresenta 8 átomos de
hidrogênio. Outros exemplos podem ser observados na Tabela 3.
TABELA 3 – EXEMPLOS DE ALCANOS E SUA RESPECTIVA FÓRMULA MOLECULAR
Fórmula molecular Fórmula estrutural condensada

CH4 CH4
C2H6 CH3 ─ CH3
C3H8 CH3 ─ CH2 ─ CH3
C4H10 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
C5H12 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
2.1 A PRESENÇA DOS ALCANOS EM NOSSA VIDA

Os alcanos são conhecidos como hidrocarbonetos parafínicos, ou simplesmente
parafinas, amplamente utilizados na fabricação de velas e objetos decorativos. No entan-
to, sua principal aplicação está diretamente associada à produção (e o refino) do petróleo.
Os alcanos são muito importantes na fabricação de combustíveis para automóveis, como
GNV (uma mistura de metano, etano e propano), gasolina, querosene e óleo diesel. Além
disso, um dos principais alcanos diariamente presentes em nossas vidas é o butano, que,
junto ao propano, compõe a mistura presente no gás liquefeito de petróleo (GLP), comu-
mente chamado de gás de cozinha (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
2.2 NOMENCLATURA DOS ALCANOS

Como todos os compostos orgânicos, os alcanos seguem as regras oficiais
determinadas pela IUPAC. Desse modo, a nomenclatura de todos os alcanos deve
possuir a estrutura básica: prefixo + infixo + sufixo, como visto anteriormente.
Assim, a nomenclatura dos alcanos de cadeia não ramificada é dada pela

união do prefixo (que indica o número de átomos de carbono presente na molécula) +
infixo “AN” (já que a molécula é formada unicamente por ligações simples carbono-
carbono) + o sufixo O (terminação indicando a função hidrocarboneto) (SOLOMONS,
2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004). Na Tabela 4, temos alguns exemplos de alcanos
não ramificados e sua nomenclatura correspondente.
50
TABELA 4 – EXEMPLOS DE ALCANOS NÃO RAMIFICADOS E SUA NOMENCLATURA
Fórmula molecular Prefixo Nomenclatura IUPAC

CH4 MET Metano
C2H6 ET Etano
C3H8 PROP Propano
C4H10 BUT Butano
C5H12 PENT Pentano
C7H16 HEPT Heptano
C8H18 OCT Octano
C10H22 DEC Decano
FONTE: O autor
Quando o alcano possuir um carbono terciário ou quaternário inserido na sua

cadeia principal, dizemos que ele possui ramificações. Nesses casos, para a nomenclatura
de alcanos ramificados, além do nome atribuído à cadeia carbônica, é necessário nomear
as ramificações. No Quadro 7, temos algumas ramificações comumente encontradas em
compostos orgânicos, observando-se que essas ramificações são derivadas dos próprios
alcanos, através da “perda” de um átomo de hidrogênio. Por isso, seus nomes derivam do
alcano correspondente, mas, para diferenciá-los e indicar que se trata de uma ramificação (e
não de um hidrocarboneto), a terminação “ANO” deve ser substituída por “IL”. As ramificações
derivadas dos alcanos são chamadas (genericamente) de grupo alquil ou alquilas.
QUADRO 7 – RAMIFICAÇÕES (DERIVADAS DE ALCANOS) COMUMENTE ENCONTRADAS EM COMPOSTOS

ORGÂNICOS
Alcano original Ramificação Nomenclatura

Metano, CH4 ─ CH3 Metil
Etano, CH3 ─ CH3 ─ CH2 ─ CH3 Etil
Propano, CH3 ─ CH2 ─ CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Propil
Butano, CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Butil
FONTE: O autor
Outras ramificações, comumente encontradas em compostos orgânicos

e no estudo da química orgânica, são apresentadas na Figura 26, em que podemos
observar que a nomenclatura (IUPAC) considera “iso” toda a ramificação que se liga à
cadeia principal, por meio de um átomo de carbono central do grupo alquil, enquanto
a nomenclatura “sec” e “terc” correspondem, respectivamente, as ramificações que se
ligam à cadeia principal, por meio de um carbono secundário e terciário do grupo alquil
(SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
51
FIGURA 26 – RAMIFICAÇÕES (DERIVADAS DE ALCANOS) COMUMENTE ENCONTRADAS EM COMPOSTOS
ORGÂNICOS
Isopropil Isobutil Sec-butil ou s-butil Terc-butil ou t-butil

No entanto, como escrevemos corretamente o nome de um hidrocarboneto

ramificado sabendo que ele também possui o nome dos substituintes orgânicos
(ramificações)? De acordo com a IUPAC, podemos escrever nomenclatura de um
alcano ramificado de acordo com a seguinte regra:
Localização do RADICAL + nome do radical + PREFIXO + AN (infixo) + O (sufixo)
Em que a localização significa a posição, o número do carbono da cadeia principal

que a ramificação (também chamada de radical) está ligada (SOLOMONS, 2002; FELTRE,
2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
ATENÇÃO
A nomenclatura de qualquer composto orgânico sempre é realizada em
quatro etapas:
• determinar a cadeia principal;
• enumerar os átomos da cadeia principal;
• identificar os radicais ligados à cadeia principal;
• escrever o nome do composto com uma única palavra.
Para facilitar a compreensão, podemos observar a Figura 27. Qual o nome

(IUPAC) do alcano com a fórmula estrutural?
FIGURA 27 – EXEMPLO DE FÓRMULA ESTRUTURAL
FONTE: Adaptada de Peruzzo; Canto (2006)
52
Na Figura 28, estão representadas as quatro etapas, necessárias para determinar
o nome do alcano em questão.
FIGURA 28 – ETAPAS NECESSÁRIAS PARA A NOMENCLATURA DE UM ALCANO
2-metilbutano
FONTE: O autor
Na primeira etapa, está representada a identificação da cadeia principal, em

que podemos começar pela ramificação que, nesse caso, também estaria correto. Em
seguida, devemos fazer a numeração dos carbonos presentes na cadeia principal,
observando-se que estão representadas duas possíveis sequências de numeração,
mas por que só uma delas está correta? A ramificação sempre deve apresentar o
menor número possível. Na etapa seguinte, identificamos as ramificações presentes
e sinalizamos o número do carbono a que estão ligadas. Observa-se que, no exemplo
em questão, há somente uma única ramificação, formada por um átomo de carbono
(portanto, 1C = MET mais a terminação IL), temos um radical metil no carbono 2. Por
fim, sabendo que a cadeia principal possui quatro átomos de carbono (4C = BUT) e
que os alcanos têm a terminação ANO (infixo NA + sufixo O), podemos determinar sua
nomenclatura, seguindo a regra IUPAC dada por:

2 + metil + BUT + AN + O
2-metilbutano
Iniciamos com um alcano “simples”, para praticarmos e nos familiarizarmos

com as etapas necessárias à nomenclatura de qualquer composto orgânico, mas nem
sempre será assim. Na infinidade de compostos orgânicos existentes, há alcanos com
diferentes estruturas muito mais complexas, como podemos observar no próximo
exemplo. Qual o nome (IUPAC) do alcano com a fórmula estrutural da Figura 29?
53
FIGURA 29 – FÓRMULA ESTRUTURAL DO EXEMPLO
FONTE: O autor
FIGURA 30 – NOMENCLATURA IUPAC DE UM ALCANO COMPLEXO
3,4,8,8-tetrametil-5-propildecano
FONTE: O autor
Nesse exemplo, podemos observar que, inicialmente, está representada a

identificação da cadeia principal, ou seja, o maior número (n) de átomos de carbono ligados
entre si (n = 10). Em seguida, fazemos a numeração dos carbonos da cadeia principal. Estão
representadas duas possíveis sequências de numeração, mas optamos pelo caminho em
que a ramificação formada por três átomos de carbono permanece ligada ao carbono 5,
em vez de 6. Na etapa seguinte, identificamos as ramificações presentes e sinalizamos
o número do carbono a que estão ligadas. Observa-se que, no exemplo em questão, há
quatro ramificações formadas por um átomo de carbono (1C = MET mais a terminação IL,
radical metil) nos carbonos 3, 4 e 8 (duas vezes) e uma ramificação formada por três átomos
de carbono (3C = PROP + IL, radical propil) no carbono 5. Por fim, sabendo que a cadeia
principal possui dez átomos de carbono (10C = DEC) e que os alcanos têm a terminação ANO
(infixo NA + sufixo O), determinamos sua nomenclatura seguindo a regra IUPAC dada por:
54
3,4,8,8 + tetrametil + 5 + propil + DEC + AN + O
3,4,8,8-tetrametil-5-propildecano
É importante lembrar que, quando o composto orgânico apresentar:
• Mais de um tipo de ramificação: elas devem ser numeradas e colocadas em ordem

alfabética. Assim, temos: butil, etil, metil, propril.
• Ramificações iguais em carbonos diferentes: devemos escrever as posições antes
do nome da ramificação separadas por vírgula.
• Mais de uma ramificação igual: é necessário utilizar prefixos (“di” para dois, “tri” para
três e “tetra” para quatro) antes do nome da ramificação, mas não utilizar esses
prefixos para colocar na ordem alfabética.
3 ALCENOS E DIENOS
Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos), que possuem
um átomo de carbono com hibridização Sp2. Assim, podemos dizer que são compostos
formados por átomos de carbono e hidrogênio, em que há uma ligação dupla
(insaturação) na sua cadeia carbônica (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005)
Generalizando, a fórmula molecular dos alcenos é dada pela fórmula geral:

, em que “n” sempre será um número inteiro e positivo (SOLOMONS, 2002; FELTRE,
2004). Para facilitar a compreensão, podemos imaginar um alceno formado por cinco
átomos de carbono. Para determinar quantos átomos de hidrogênio estão presentes
nessa molécula, basta aplicar a fórmula geral dos alcenos. Sabendo que a molécula
possui cinco carbonos, temos n = 5, portanto, para determinar o número de hidrogênios,
basta inserir essa informação em “2n”:
Assim, o alceno formado por cinco átomos de carbono apresenta 10 átomos de

TABELA 5 – EXEMPLOS DE ALCENOS E SUA RESPECTIVA FÓRMULA MOLECULAR

C2H4 CH2 = CH2
C3H6 CH3 ─ CH = CH2
C4H8 CH2 = CH ─ CH2 ─ CH3
C5H10 CH3 ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH3
55
Quando os alcenos apresentam duas ligações duplas em sua cadeia carbônica, são
chamados de alcadienos ou simplesmente dienos. É importante ressaltar que todo átomo de
carbono sempre realiza quatro ligações para alcançar a estabilidade (regra do octeto); assim,
há formação de uma ligação dupla carbono-carbono (C=C), que elimina a necessidade de dois
átomos de hidrogênio. Portanto, a fórmula molecular dos dienos é dada pela fórmula geral:
. Alguns exemplos de dienos podem ser observados na Tabela 6.
TABELA 6 – EXEMPLOS DE DIENOS E SUA RESPECTIVA FÓRMULA MOLECULAR

C3H4 CH2 = C = CH2
C4H6 CH2 = C = CH ─ CH3
C5H8 CH2 = CH ─ CH = CH ─ CH3
3.1 A PRESENÇA DOS ALCENOS E DIENOS EM NOSSA VIDA

Diferentemente dos alcanos, que são amplamente encontrados na natureza, os
alcenos em geral são sintéticos. Sua principal fonte de obtenção é através do craqueamento
do petróleo, no qual se obtém o eteno, ou etileno, o composto mais simples da família dos
alcenos. Do ponto de vista econômico, o etileno é um dos mais importantes compostos
químicos já fabricados pela indústria petroquímica, pois ele dá origem ao polímero mais
utilizado no mundo, o polietileno (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
DICAS
A polimerização é o nome do processo químico que leva à formação de macromoléculas
(moléculas grandes) chamadas de polímeros, originadas pela união de sucessivas e
repetidas moléculas menores, chamadas dos monômeros. Na figura a seguir, é apresentada
a polimerização do etileno (monômero), levando à formação do polietileno (polímero). É
importante saber que essa reação requer condições específicas de temperatura, pressão e
adição de outros reagentes químicos, para que ela, de fato, possa ocorrer.
FIGURA – POLIMERIZAÇÃO DO ETILENO
FONTE: Adaptada de <https://professor.bio.br/imagens/qu%C3%ADmica/2712.jpg>. Acesso em: 27 out. 2021.
56
O polietileno (PE) é mundialmente utilizado, devido ao seu baixo custo de produção associado
à alta resistência à umidade, ao ataque de substâncias químicas e também por ser versátil
do produto formado. Dependendo das condições reacionais utilizadas na sua fabricação, o
polietileno pode apresentar cadeias retas, gerando um polímero de alta densidade
(PEAD), mais rígido, usado na produção de garrafas, brinquedos e outros objetos.
Por outro lado, quando sua polimerização apresenta cadeias ramificadas, gera
um polímero de baixa densidade (PEBD), maleável, que é usado na produção
de sacolas, revestimentos de fios elétricos, películas plásticas, embalagens de
alimentos, entre outros produtos.
DICAS
Leia o artigo Polietileno: principais tipos, propriedades e aplicações,
disponível em: https://bit.ly/3sRkE8O.
No cotidiano, os dienos simples não existem na natureza. Entretanto, são

produzidos em grande escala pela indústria petroquímica, para a produção de polímeros
utilizados na fabricação de borracha sintética, como luvas cirúrgicas e preservativos. Um
exemplo de dieno muito importante é o 2-metil-buta-1,3-dieno, comumente chamado de
isopreno. Na natureza, a união de várias moléculas de isopreno da origem aos terpenos,
uma classe de compostos químicos formadores dos óleos essenciais (produzidos pelos
vegetais e extraídos de suas folhas, flores, frutos e raízes) amplamente usados na
produção de perfumes e cosméticos (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
3.2 NOMENCLATURA DOS ALCENOS E DIENOS

De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos alcenos é muito semelhante à
dos alcanos, porém, deve-se usar a terminação “ENO”, já que tem a presença de uma
ligação dupla (infixo/“EN”) e a função hidrocarboneto (sufixo “O”). A cadeia principal,
além de apresentar o maior número de átomos de carbono ligados entre si, deve conter
a ligação dupla. Além disso, a nomenclatura IUPAC exige a indicação da localização
da insaturação (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). A nomenclatura de alcenos não
ramificados, seguindo a regra IUPAC dada por:
PREFIXO + Localização da insaturação + EN (infixo) + O (sufixo)
Para compreendermos melhor a nomenclatura do composto orgânico de fórmula

molecular C4H8, é necessário determinar a nomenclatura dos seguintes hidrocarbonetos:
57
• CH2 = CH ─ CH2 ─ CH3.
• CH3 ─ CH = CH2 ─ CH3.
• CH3 ─ CH2 ─ CH = CH2.
A fórmula molecular C4H8 pode ser representada de três maneiras diferentes,

porém as moléculas A e B são diferentes (e recebem nomes diferentes), pois possuem
a ligação dupla em posição diferente, já as moléculas C e A são idênticas (portanto,
possuem nomes iguais). A regra da IUPAC pede para informar o número de carbonos
presentes na cadeia principal (prefixo), indicar a localização da insaturação (infixo “EM”)
e a função orgânica (sufixo “O”). Assim, temos:
FIGURA 31 – IDENTIFICAÇÃO DA LOCALIZAÇÃO DA INSATURAÇÃO DO BUTENO
But-1-eno But-2-eno
FONTE: O autor
É importante destacar que a localização da ligação dupla sempre deve ocorrer através
de um número, que deve corresponder o menor número possível. Dessa forma, a numeração
da cadeia principal dos alcenos deve iniciar na extremidade mais próxima à insaturação.
A nomenclatura de alcenos ramificados é realizada seguindo a regra IUPAC

dada por:
Localização do RADICAL + nome do radical + PREFIXO + Localização da insaturação

+ EN (infixo) + O (sufixo)
Para facilitar a compreensão, a Figura 32 apresenta a nomenclatura de alguns

alcenos ramificados.
FIGURA 32 – NOMENCLATURA IUPAC DE ALCENOS RAMIFICADOS

Fórmula estrutural do alceno Etapas para nomenclatura
e nomenclatura IUPAC
2,3,4-trimetil-pent-1-eno
58
5-metil-3-propil-hex-2-eno
5-metil-4-isopropil-hex-2-eno
FONTE: O autor
É importante destacar que, para a nomenclatura de alcenos ramificados:
• a cadeia principal é a maior porção de átomos de carbono, ligados entre si, que
contêm a ligação dupla;
• a numeração da cadeia principal dos alcenos deve iniciar na extremidade mais
próxima a insaturação, independentemente das ramificações presentes na molécula.
• na nomenclatura final, a localização da ligação dupla sempre deve ocorrer através
de um número, que deve corresponder ao menor número possível, escrito antes da
terminação ENO.
Para a nomenclatura dos dienos, de acordo com a IUPAC, deve-se usar a

terminação “DIENO”, já que tem a presença de duas (“di”) ligações duplas (infixo “EN”) e
a função hidrocarboneto (sufixo “O”). Além disso, a nomenclatura IUPAC também exige a
indicação da localização da insaturação (FELTRE, 2004). Para compreendermos melhor,
a Figura 33 apresenta a nomenclatura alguns dienos.
59
FIGURA 33 – NOMENCLATURA IUPAC DE DIENOS
Fórmula estrutural do alceno e
Etapas para nomenclatura
nomenclatura IUPAC
2-etil-4-metil-penta-1,3-dieno
3-tercbutil-hepeta-1,4-dieno
FONTE: O autor
4 ALCINOS
Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos), que possuem
um átomo de carbono com hibridização Sp. Assim, podemos dizer que são compostos
formados por átomos de carbono e hidrogênio, em que há uma ligação tripla
(insaturação) na sua cadeia carbônica (SOLOMONS, 2002; CANTO; PERUZZO, 2006).
Generalizando, a fórmula molecular dos alcinos é dada por: , em

que “n” sempre será um número inteiro e positivo. Podemos imaginar um alcino formado
por quatro átomos de carbono. Para determinar quantos átomos de hidrogênio estão
presentes nessa molécula, basta aplicar a fórmula geral dos alcinos (SOLOMONS, 2002;
CANTO; PERUZZO, 2006). Assim, sabendo que a molécula possui quatro carbonos, temos
n = 4, para determinar o número de hidrogênios, basta inserir essa informação em “2n – 2”:
Assim, o alcino, formado por quatro átomos de carbono, possui seis átomos de
60
TABELA 7 – EXEMPLOS DE ALCINOS E SUA RESPECTIVA FÓRMULA MOLECULAR

C2H2 H─C≡C─H
C3H4 CH3 ─ C ≡ CH
C5H8 CH3 ─ C ≡ C ─ CH2 ─ CH3
C7H12 CH3 ─ CH2 ─ C ≡ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
4.1 A PRESENÇA DOS ALCINOS EM NOSSA VIDA

De modo semelhante aos alcenos, os alcinos são compostos orgânicos artificiais.
Sua principal fonte de obtenção é através da fragmentação (craqueamento) do petróleo.
O exemplo mais conhecido (e importante) de alcino é o etino (HC≡CH), também

chamado de acetileno, utilizado comercialmente como combustível gasoso para
maçaricos e máquinas de soldar e cortar metais (ao entrar em combustão, produz
uma chama azul que chega a 3.000 °C). Além disso, é utilizado como monômero para
obtenção diferentes polímeros, como o poliacetato de vinila (PVA – usado na produção
de cola e gomas de mascar) e o policloreto de vinila (PVC – usado na fabricação de tubos
para encanamento de água e esgoto, fraldas, cortinas, toalhas de mesa, entre outros
produtos sintéticos) (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
4.2 NOMENCLATURA DOS ALCINOS

De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos alcinos é muito semelhante à
dos alcanos e alcenos, porém se deve usar a terminação “INO”, já que tem a presença de
uma ligação tripla (infixo “IN”) e a função hidrocarboneto (sufixo “O”). A cadeia principal,
além de apresentar o maior número de átomos de carbono ligados entre si, deve conter
a ligação tripla com a menor numeração possível. Para facilitar a compreensão, a Figura
34 mostra a nomenclatura alguns alcinos (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004).
FIGURA 32 – NOMENCLATURA IUPAC PARA ALCINOS

Fórmula estrutural do alceno e
nomenclatura IUPAC
But-1-ino
2,3,5-trimetil-hepet-3-ino
61
5-etil-4,5-dimetil-4-isopropil-non-2-ino
FONTE: O autor
5 CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS

Os hidrocarbonetos cíclicos são estruturas que apresentam uma porção fe-
chada, um ciclo de carbonos. Como todo hidrocarboneto, são formados única e ex-
clusivamente por átomos de carbono (C) e hidrogênio (H). Quando a porção cíclica é
formada por átomos de carbono unidos unicamente por ligações simples, recebem
a denominação de cicloalcano ou ciclano; quando possuem uma ligação dupla, são
chamados de cicloalcenos ou ciclenos; e, quando apresentam uma ligação tripla, são
denominados de cicloalcinos ou ciclinos (SOLOMONS, 2002).
5.1 A PRESENÇA DOS CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS EM

NOSSA VIDA
Os ciclanos são também chamados de hidrocarbonetos naftênicos, em virtude
da sua principal fonte de obtenção ser o petróleo de base naftênica. O ciclopropano e o
ciclopentano são usados como anestésicos em cirurgias. Na indústria, o clico-hexano
é usado como solvente e removedor de tintas e vernizes e como combustível, além de
atuar como matéria-prima para a fabricação de alguns produtos importantes, como o
náilon (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Os ciclenos são encontrados, geralmente, em petróleo, solventes, biocombustí-

veis, ceras, gás natural e óleos. Alguns ciclenos são encontrados em óleos essenciais e
apresentam aroma agradável, como no caso do pineno (composto bicíclico derivado do ter-
peno, presente no alecrim – é utilizado em tratamentos fitoterápicos no combate ao estres-
se e à falta de apetite) e do alfapineno (que está presente em pinheiros e é muito utilizado
como solvente para tintas à base de óleos) (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
62
DICAS
Para saber mais sobre compostos terpênicos e óleos essenciais, sugerimos a
leitura do artigo Aromas e a química dos compostos naturais, de Felipe e Bicas,
disponível em: https://bit.ly/3LKzfvt.
Devido à instabilidade de sua molécula, os ciclinos não são encontrados livres

na natureza, existindo apenas na forma sintética (produção artificial em laboratório),
porém, ainda não há aplicações viáveis para esses compostos.
5.2 NOMENCLATURA DOS CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS

As regras da IUPAC atribuem aos ciclanos o prefixo CICLO e a terminação ANO
(para os ciclanos), ENO (para os ciclenos) e INO (para os ciclinos). Alguns exemplos são
apresentados na Figura 35 (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
FIGURA 35 – EXEMPLOS DE CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS

Fórmula estrutural Nomenclatura IUPAC
Ciclobutano
Ciclopropeno
Ciclopentino
FONTE: O autor
Para os compostos cíclicos ramificados, a regra IUPAC determina que:
• existindo apenas uma ramificação no ciclo, devemos citá-la antes do nome do

composto;
• existindo duas ou mais ramificações, devemos numerar os carbonos do ciclo,
iniciando com o carbono próximo a ramificação mais simples e percorrer o ciclo
(no sentido horário ou anti-horário), de modo que as demais ramificações fiquem
com a menor numeração possível.
Alguns exemplos são apresentados no Figura 36.
63
FIGURA 36 – EXEMPLOS DE CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
Isopropil-ciclopentano 4-etil-1,4-dimetil-ciclobut-1-eno
3-metil-cicloprop-1-ino
FONTE: O autor
6 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Quando os compostos orgânicos apresentam em sua molécula uma estrutura
cíclica, formada por seis átomos de carbono unidos entre si, através de ligações duplas
alternadas com ligações simples, dizemos que eles apresentam um anel (núcleo)
aromático e os classificamos como hidrocarbonetos aromáticos (SOLOMONS, 2002;
MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004).
O composto aromático mais simples é o benzeno, formado por apenas um anel

aromático (Figura 37), por isso, os anéis aromáticos são também chamados de anéis benzênicos.
FIGURA 37 – REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL DO BENZENO

Fórmula molecular Fórmula estrutural
C6H6
FONTE: O autor
64
Na Figura 37, o anel benzênico é formado por seis átomos de carbono, unidos
entre si, formando uma cadeia fechada com três ligações duplas (formada por
uma ligação do tipo pi e outra sigma), intercaladas com três ligações simples (tipo
sigma). Essa alternância entre as ligações duplas resulta em um efeito chamado
de ressonância, em que ocorre a mudança dos elétrons presentes nas ligações
pi, sem que haja alteração na posição de seus átomos. Geralmente, esse efeito
é representado por um círculo no interior do anel aromático. É importante destacar
que esse efeito proporciona grande estabilidade à estrutura da molécula, tornando-a
reativa apenas em condições extremamente energéticas.
Os hidrocarbonetos aromáticos constituem uma família extremamente

numerosa de compostos orgânicos, de modo que não é possível representá-los por
uma única fórmula geral. Muitas vezes, a “química dos aromáticos” é considerada um
ramo especial dentro da química orgânica.
6.1 A PRESENÇA DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

EM NOSSA VIDA
A principal fonte de obtenção natural dos hidrocarbonetos aromáticos é o alcatrão
de hulha. A hulha é um tipo especial de carvão mineral, originado pela fossilização de
madeiras soterradas, ao longo de milhares de anos, nas camadas profundas da Terra.
Esse tipo de carvão é altamente rico em carbono. Durante as etapas de beneficiamento
da hulha, são originadas três frações de importante para uso comercial, sendo a
mais interessante a fração líquida, gerada a partir de sua destilação, na qual contém
águas amoniacais e alcatrão de hulha (um líquido preto composto por uma mistura de
hidrocarbonetos aromáticos, como benzeno, tolueno, fenol, naftaleno, entre outros)
(SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004).
Além disso, os compostos aromáticos participam de várias aplicações na

área farmacêutica, alimentícia, química, entre outros. Atuam como matéria-prima na
fabricação de diversos produtos. Por exemplo, o tolueno é usado como solvente em
vernizes, tintas, adesivos, borrachas e resinas. O naftaleno pode ser utilizado como
repelente de insetos e os xilenos, na obtenção de produtos de limpeza, ou ainda como
solvente na produção de tintas e vernizes. No entanto, é preciso destacar que, apesar de
suas inúmeras aplicações, os compostos aromáticos podem apresentar alta toxicidade,
principalmente os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPAs), que, devido a sua
capacidade lipofílica (solúvel em gorduras), são facilmente absorvidos pela pele.
65
INTERESSANTE
Os HPAs compõem uma classe de mais de 100 substâncias químicas, naturalmente
encontradas no carvão, no petróleo bruto, na gasolina, entre outros produtos. Além disso,
são gerados durante a combustão incompleta ou pirólise de matéria orgânica e em vários
processos industriais. São considerados contaminantes ambientais, o que significa que,
além de estarem presentes no ar, na água, no solo e nos alimentos, se degradam lentamente
no ambiente e causam malefícios à saúde de seres humanos e outros organismos. O
benzo(a)pireno é o HPA mais bem estudado, e já é comprovadamente cancerígeno.
Com o desenvolvimento da indústria petrolífera (ao longo do século XIX) e o domínio de
técnicas de refino, o petróleo tornou-se não apenas uma das principais fontes energéticas
utilizadas pela humanidade, mas, junto aos seus subprodutos, uma importante matéria-
prima utilizada para a confecção de inúmeros bens de consumo, inserindo-o definitivamente
na vida cotidiana das pessoas. Um dos derivados oriundos do refino do petróleo, com grande
empregabilidade no cotidiano urbano, é o ligante asfáltico (fração mais pesada – resíduo
da destilação – do petróleo), muito utilizado na impermeabilização e na pavimentação de
estradas. Para ser aplicado, o betumem precisa ser aquecido a altas temperatura, levando
à formação de uma nuvem de compostos químicos, entre os quais se encontram os HPAs.
A exposição ocupacional a misturas contendo HPA está associada a diversos tipos de
câncer, como câncer de pulmão (produção de coque, gaseificação de carvão, cobertura
e pavimentação que envolva piche de carvão, produção de alumínio e fuligem); câncer
de pele (destilação de alcatrão de hulha e fuligem); câncer de bexiga (queima de carvão e
produção de alumínio); câncer de esôfago e sistema hematopoiético (fuligem).
Para saber mais a respeito dos HPAS e sua toxicidade, sugerimos a leitura dos
seguintes materiais:
• Hidrocarbonetos Policíclicos Aromáticos – HPA, disponível no site do Instituto

Nacional de Câncer (Inca): https://bit.ly/3sGW7Dy.
• Avaliação da presença, toxicidade e da possível biomagnificação de HPAs,
disponível em: https://bit.ly/3LFK1mM.
• Avaliação de adsorventes sólidos para a remoção de derivados de HPAs em
solução, disponível em: https://bit.ly/3oVZ2qG.
Outro composto que merece destaque é o benzeno, um líquido incolor, volátil

e inflamável, amplamente utilizado como matéria-prima para produção de plásticos,
corantes, medicamentos, detergentes, loções, adesivos, borrachas e tintas. Ao longo do
desenvolvimento da química, muitos reagentes foram utilizados sem o total conhecimento
de sua periculosidade. Por muito tempo, o benzeno foi um desses reagentes amplamente
utilizado como solvente orgânico. Atualmente, sabe-se que ele é um composto
extremamente tóxico, cuja inalação pode causar náusea, parada respiratória e cardíaca.
Em casos de exposição prolongada aos vapores do benzeno, pode ocorrer uma doença
chamada benzenismo, uma intoxicação crônica que afeta o sistema nervoso central e a
medula óssea, levando a alterações sanguíneas, como a leucemia.
66
6.2 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Os hidrocarbonetos aromáticos não seguem as regras gerais de nomenclatura
IUPAC, mas possuem uma nomenclatura particular, conforme pode ser observado nos
exemplos da Figura 38 (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004).
FIGURA 38 – EXEMPLOS DE HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS E SUA NOMENCLATURA PARTICULAR
Naftaleno Antraceno
Fenantreno Benzopireno
No entanto, os compostos aromáticos são nomeados seguindo duas regras

específicas:
• Compostos que apresentam somente uma ramificação (chamada de substituinte),

ligada ao anel benzênico, são nomeados colocando-se o nome da ramificação
seguido da terminação benzeno.
• Compostos que apresentam duas (ou mais) ramificações, ligadas ao anel
benzênico, são igualmente nomeados pela palavra benzeno, precedidos pelos
nomes das ramificações; no entanto, deve-se indicar a localização de cada
ramificação – assim, a numeração dos carbonos do anel deve partir da ramificação
mais simples e prosseguir no sentido que resultem os menores números possíveis.
Para facilitar a compreensão, podemos observar a nomenclatura dos hidrocar-

bonetos aromáticos apresentada na Figura 39.
FIGURA 39 – NOMENCLATURA (PARTICULAR) DE HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS RAMIFICADOS
Metil-benzeno Etil-benzeno Isopropil-benzeno

(Tolueno)
67
Fórmula estrutural do composto e
Nomenclatura particular
1,2-dimetil-3-isopropil-benzeno
1,3-dietil-benzeno
FONTE: O autor
Quando os compostos aromáticos apresentam duas ramificações, preferencialmen-

te, usamos os prefixos “orto” (o), “meta” (m) e “para” (p) na nomenclatura, para indicar a orien-
tação das ramificações, conforme podemos observar nas posições indicadas na Figura 40.
FIGURA 40 – NOMENCLATURA RAMIFICAÇÃO: ORTO, META E PARA DIRIGENTES
FONTE: O autor
A nomenclatura (orto, meta e para dirigentes) é utilizada para indicar a posição

de duas ramificações (chamadas aqui de R e R2) presentes no mesmo anel aromático,
levando-se em conta a posição da ramificação mais simples (R), considerando que esta
sempre ocupará a posição de número um, temos as seguintes nomenclaturas:
• Orto: R na posição 1 e R2 na posição 2 ou 6.

• Meta: R na posição 1 e R2 na posição 3 ou 5.
• Para: R na posição 1 e R2 na posição 4.
Alguns exemplos podem ser vistos na Figura 41.
68
FIGURA 41 – NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS COM RAMIFICAÇÃO: ORTO, META E
PARA DIRIGENTES
1,2-dimetil-benzeno 1,3-dimetil-benzeno 1,4-dimetil-benzeno

ou ou ou
o-dimetil-benzeno m-dimetil-benzeno p-dimetil-benzeno
ou ou ou
o-xileno m-xileno p-xileno
6.3 CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

Os hidrocarbonetos aromáticos podem classificados em:
• mononucleares (contêm um único anel benzênico) com ramificações saturadas

(somente ligações simples) ou insaturadas (a ramificação deve apresentar ao menos
uma ligação dupla ou tripla);
• polinucleares (contêm dois ou mais anéis). As polinucleares podem ainda ser sub-
divididas em isoladas (quando os anéis não possuem átomos de carbono compar-
tilhados) ou condensadas (quando os anéis compartilham átomos de carbono).
Dessa forma, podemos observar os exemplos apresentados no Figura 42.
FIGURA 42 – CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS RAMIFICADOS
69
FONTE: O autor
70
LEITURA
COMPLEMENTAR
A HISTÓRIA SOB O OLHAR DA QUÍMICA: AS ESPECIARIAS E SUA IMPORTÂNCIA
NA ALIMENTAÇÃO HUMANA
Ronaldo da Silva Rodrigues

Roberto Ribeiro da Silva
O processo de efetiva ocupação da América pelos europeus a partir do século

XVI foi ocasionado, inicialmente, pela necessidade desses povos em traçar novas rotas
para tornar mais acessível o comércio das especiarias, termo atribuído a mercadorias
caras e difíceis de serem obtidas e usadas para temperar comida.
Em 1453, o império turco-otomano tomou Constantinopla e colocou sob seu

jugo todo o comércio dos principais condimentos utilizados na alimentação europeia
bem como as rotas para alcançá-los. No velho continente, as especiarias eram
imprescindíveis por comporem os conservantes de alimentos e por serem utilizadas
como remédios, afrodisíacos, temperos, perfumes, incensos etc. Praticamente todos
necessitavam dessas “dádivas” da natureza (NEPOMUCENO, 2005).
Não apenas o ouro e a prata, mas também os sabores e odores d’além mar fizeram
parte das motivações que impeliram homens a lançarem-se rumo ao oceano desconhecido
em busca de fortuna. Os metais preciosos sempre foram alvo da cobiça dos seres humanos,
mas por qual motivo as especiarias eram tão importantes? Para se ter uma ideia do valor que
era conferido a esses produtos, basta dizer que o primeiro mapa que incluiu o novo mundo
e lhe atribuiu o nome de América, feito pelo monge alemão Martin Waldseemüller, em 1507
(MENEZES; SANTOS, 2006), identificava determinadas regiões do globo com pequenos
textos nos quais constavam comentários a respeito desses alimentos.
As quatro mais valorizadas naquele tempo eram a pimenta-do-reino, o cravo, a

canela e a noz-moscada. De acordo com Nepomuceno (2005), essas especiarias “eram
moedas de troca, dotes, heranças, reservas de capital, divisas de um reino. Pagavam
serviços, impostos, dívidas, acordos e obrigações religiosas” (p. 25). Segundo essa
autora, as principais especiarias comercializadas na época das grandes navegações
eram nativas da Ásia Tropical, das florestas quentes e úmidas, e não podiam ser
produzidas na Europa. Assim,
[...] eram compradas secas e dessa forma utilizadas. Sua grande

durabilidade, resistência a mofos e pragas nos longos tempos de
estocagem, tornara possível e próspero seu comércio: suportavam
por meses e até anos as travessias por mar ou terra sem perder as
qualidades aromáticas e medicinais (p. 25).
71
O comércio com os produtos advindos do Oriente era tão lucrativo que deu origem
a homens extremamente ricos na Europa. Eduardo Galeano (1992), na obra As veias abertas
da América Latina, registra que Karl Marx, no livro I do segundo volume de O Capital, destacou
que “o descobrimento das jazidas de ouro e prata da América, [...] o começo da conquista
e saqueio das Índias Orientais, a conversão do continente africano em local de caça de
escravos negros: são todos feitos que assinalam os alvores da era de produção capitalista”
(p. 39). Muitos desses abastados negociantes ergueram ou prejudicaram reis somente com
o poder do capital que detinham e das negociatas lucrativas que articulavam.
Os navegadores saíram em direção ao oeste (o que ocasionou a posterior

ocupação das Américas pelos europeus) e ao sul, contornando a África. Segundo
Huberman (1986), em sua primeira viagem à Índia, Vasco da Gama obteve um lucro de
6.000%! Como essa oportunidade comercialmente lucrativa não poderia ser explorada
por uma única pessoa nem mesmo por um pequeno grupo delas devido aos altos custos
envolvidos, surgiram, a essa época, as sociedades por ações, capazes de levantar os
enormes capitais necessários ao gigantesco empreendimento de comércio com a Ásia,
África e, posteriormente, América. Foram criadas, então, sete companhias das “Índias
Orientais” (as mais famosas eram a inglesa e a holandesa) e quatro companhias das
“Índias Ocidentais” – como era chamado o continente americano. O importante era
saber que mesmo algumas expedições realizadas por corsários foram organizações
com base na sociedade por ações. A própria rainha da Inglaterra possuía ações de uma
das campanhas do famoso pirata Francis Drake (HUBERMAN, 1986).
A descoberta de novas rotas em busca de especiarias do Oriente não ocasionou

a diminuição do preço desses artigos na Europa. Pelo contrário, a busca por riqueza
desmedida aumentou o preço dessas mercadorias, e esse fator aliado a outros (por
exemplo, a guerra) foi mais que suficiente para espalhar a miséria entre uma boa parte
da população da Europa, África, Ásia, Oceania e América. Vasco da Gama (em 1503), ao
retornar cinco anos após a sua primeira e “amigável” visita à Calicute – na costa oeste da
Índia –, não teve a intenção de realizar qualquer tipo de negócio com os governantes da
região. Segundo Le Couteur e Burreson (2006), lá desembarcou com os soldados a seu
comando e tomou à força a cidade, garantindo o controle português sobre o comércio
da pimenta e o início do que viria a ser o império português que se estendeu por parte
da África, da Índia, da Indonésia e do Brasil.
Da mesma forma que os portugueses, espanhóis, holandeses e ingleses

cobiçavam praticar o comércio das especiarias. No século XVII, os holandeses
dominaram essa atividade garantindo o seu monopólio depois que expulsaram das
Molucas os últimos espanhóis e portugueses. Para consolidarem o comércio de noz-
moscada produzida nas ilhas de Banda (na Indonésia), massacraram a população local,
escravizando os que sobraram, além de destruírem as árvores de noz-moscada que não
estavam situadas em torno de suas construções fortificadas (LE COUTEUR; BURRESON,
2006). Além disso, negociaram, em 1667, a saída dos britânicos da região, cedendo-lhes
a Nova Amsterdã (atual Nova York).
72
Nesse contexto, a elite europeia financiou a viagem por mar de aventureiros capazes
de trazer, diretamente do Oriente, as tão desejadas mercadorias. Assim eles poderiam
vende-las e garantir a entrada de metais preciosos via comércio exterior em seu território.
Curiosamente, a utilização de dinheiro na atividade de compra e venda desses

produtos levou para o dia a dia do europeu:
[...] uma abstração própria de um tipo de raciocínio teórico, antes

patrimônio exclusivo de intelectuais, no qual símbolos podiam
representar objetos concretos. Além disso, a manipulação da moeda
nas sociedades em franco desenvolvimento comercial gerou a
necessidade do aprendizado do cálculo matemático pela gente simples
das cidades e dos campos. [...] Em pouco tempo multiplicaram-se as
escolas de cálculo, e a matemática passou a fazer parte da formação
das populações urbanas (Braga et al., 2004, p. 18-19)
Por conta dessa necessidade prática da matemática, outras áreas do

conhecimento acabaram também se desenvolvendo. Nas discussões cotidianas, como
já havia ocorrido há bem mais tempo nas rodas filosóficas, confirmava-se a capacidade
que a racionalidade representada pelos números tinha para encontrar a solução de
muitos problemas. A partir daí, “começaram a ser procurados novos caminhos, que
utilizassem a linguagem matemática na busca da verdade” (BRAGA et al., 2004, p. 21). A
avidez pelo comércio transformou a Holanda em uma potência na exploração de novas
terras, impulsionando a tecnologia nessa nação. Em todos os países exploradores da
Europa, os problemas impostos pelas navegações provocaram o desenvolvimento da
engenharia (invenção de máquinas capazes de marcar melhor o tempo), da astronomia
(definição de pontos de referência no céu tão importantes para a navegação noturna),
enfim, de diversas áreas do conhecimento. Na Itália, os abastados comerciantes
financiavam aqueles que detinham a técnica de manipular os materiais naturais
disponíveis e promoveram a construção de palácios, catedrais e todo tipo de edificações
e obras de arte capazes de tornar a vida nas cidades mais confortável e mais agradável.
A metodologia prática necessária ao trabalho nas navegações suscitou,

em alguns filósofos, a ideia de que o conhecimento deveria ser construído a partir
da experiência, como já havia sido sugerido em textos da Antiguidade: “o progresso
tecnológico requeria liberdade na busca do conhecimento. As aventuras em terras
exóticas sacudiam a mesmice desafiando a sabedoria vigente e mostrando que ideias
aceitas há anos poderiam estar erradas” (SAGAN; SOTER, 2000, s. p.). Nessa visão,
identificam-se aspectos do que seria denominado para a ciência moderna como
experimentação (BRAGA et al., 2004). Dessa forma,
[...] as grandes navegações mudaram por completo a história da Europa.

Além de serem fundamentais para o estabelecimento da ciência
moderna, possibilitaram a queda de vários mitos medievais. Além disso,
mostraram que a adoção de um planejamento para a investigação podia
levar, não só a novos conhecimentos, mas à superação e correção dos
antigos, dando vida a um novo ideal: o progresso (p. 32-33).
73
As especiarias, tão importantes quando analisadas sob o ponto de vista político
e econômico, tiveram sua relevância social retratada também pela elite artística daquele
período. Muitas pinturas registraram sua utilização na preparação de vários pratos e
na composição de valorizados costumes como, por exemplo, o de consumir chá em
reuniões sociais ou familiares. Assim, não podemos negar que esses alimentos possuem
características intrínsecas que certamente os colocaram em situação de destaque e
possibilitaram sua exploração comercialmente lucrativa. Nesse sentido, encontramos
na literatura justificativas capazes de esclarecer o motivo da extrema valorização das
especiarias na época das grandes navegações com base na forma como eram utilizadas.
Uma dessas explicações diz respeito à capacidade de as especiarias servirem para

conservar as carnes ou para mascarar o gosto infecto das mal conservadas. Entretanto,
para Flandrin e Montanari (1998), essa explicação se revela insatisfatória. Em primeiro
lugar, segundo eles, porque os agentes de conservação das carnes já conhecidos naquela
época eram o sal, o vinagre, o óleo e não as especiarias. Em seguida, porque, com exceção
das salgas, as carnes eram comidas muito mais frescas do que atualmente.
Outra tese considera que muitos desses produtos importados do Oriente não
tinham uma função culinária, mas terapêutica. Flandrin e Montanari (1998) revelam que
em um livro intitulado Le thresor de santé (O tesouro da saúde), publicado em 1607, está
registrado que a pimenta-do-reino:
[...] mantém a saúde, conforta o estômago [...], dissipa os gases [...].

Cura os calafrios das febres intermitentes, cura também picada de
cobras. Quando bebida, serve para tosse [...] mastigada com uvas
passas purga o catarro, abre o apetite. O cravo-da-índia, por sua vez,
serve para os olhos, para o fígado, para o coração, para o estômago.
Seu óleo é excelente contra dor de dentes. Serve [...] para as doenças
frias do estômago [...]. Ele ajuda muito na digestão, se for cozido num
bom vinho com semente de funcho (p. 480-481).
Dessa forma, imaginava-se que todas as especiarias tivessem propriedades

semelhantes. Inclusive essa função medicinal precedia a utilização da especiaria como
condimento, pois os temperos empregados na cozinha no fim da Idade Média foram
importados, a princípio, como medicamento e só depois para temperar alimentos.
Assim, do século XIII ao início do século XVII, os médicos não cessaram de

recomendar o uso de especiarias no tempero das carnes para torná-las mais fáceis de
digerir. Segundo Flandrin e Montanari (1998), Aldebrandin de Siena escreveu em seu Le
régime du corps (1256) que a canela tem a capacidade “de reforçar a virtude do fígado
e do estômago [...] [e de] fazer que a carne tenha um bom cozimento [...]; [os cravos-
da-índia] reforçam a natureza do estômago e do corpo, [...] eliminam a ventosidade e os
maus humores [...] engendrados pelo frio, e ajudam no cozimento da carne” etc. (p. 481).
Naquele tempo, todos aqueles instruídos pela restrita educação elitista

entendiam a digestão como um processo de cozimento. O mais importante agente desse
processo era o calor animal, responsável pelo lento cozimento do alimento no estômago.
74
Segundo essa visão, as especiarias contrabalançavam a casual frieza dos alimentos,
contribuindo assim para a sua cocção, uma vez que todas elas eram classificadas como
quentes e, em sua maioria, secas (FLANDRIN; MONTANARI, 1998).
Livros de cozinha franceses publicados entre o século XIV e meados do século

XVI atestam que as especiarias eram utilizadas em 58 a 78% das receitas, e ácidos,
em 48 a 65%. Nessa perspectiva, as especiarias (consideradas quentes e secas) eram
“desmanchadas”, “diluídas” ou “neutralizadas” com ácidos (sempre frios e secos) antes
de serem adicionadas ao prato. Supunha-se que os ácidos teriam a propriedade de se
infiltrar nos canais mais estreitos e, assim, esperava-se que eles levassem o calor das
especiarias para todas as partes do corpo. Dos materiais de caráter ácido utilizados
pelos cozinheiros franceses, dois apareciam com maior frequência: o agraço (suco
extraído de uvas verdes) e o vinagre.
Dado que os conceitos de medicina antiga eram muito próximos da experiência

vulgar, os princípios da dietética podiam ser difundidos por outros meios além dos livros.
Todos, na sociedade medieval, os aprendiam comendo – como acontece ainda hoje
com todos os tipos de sociedades que consomem especiarias. Os provérbios antigos
testemunham a circulação oral de determinadas prescrições da dietética antiga.
Acreditava-se, por exemplo, que as carnes salgadas provocavam o escorbuto, por isso
sempre eram consumidas com um “antiescorbuto”: a mostarda. Daí os provérbios do
século XVI: “De carne salgada sem mostarda/Libera nos Domine. Que Deus nos proteja:
de mulher que se pinta, de criado que em frente ao espelho tarda, e de carne de boi sem
mostarda” (FLANDRIN; MONTANARI, 1998, p. 494)
Portanto, o uso dos temperos tinha pelo menos dois objetivos: tornar os alimentos
mais apetitosos e de fácil digestão. Podemos dizer que cozinhar naquela época, assim
como hoje, era dar aos alimentos os sabores mais agradáveis de acordo com as crenças
dietéticas e os hábitos alimentares dos indivíduos de uma determinada cultura.
Na América do Sul, antes da colonização, a população autóctone tinha a seu

dispor muitas plantas adequadas para temperar seus alimentos, cujos sabores tiveram
sua boa qualidade comprovada pelo paladar dos próprios exploradores, dos mais antigos
aos mais contemporâneos. Conforme registrou o marechal Cândido Mariano Rondon,
após suas viagens pelo interior do Brasil no início do século XX, certas tribos preparavam
o peixe para suas refeições de forma incomparável (CASCUDO, 2004).
Os nativos, diferentemente dos invasores, não temperavam seu alimento antes

ou durante o seu cozimento. A carne que não fosse consumida ainda fresca, por exemplo,
era conservada a partir de um processo denominado moquém (a carne era tostada ao
calor). Nas palavras de Lery (apud CASCUDO, 2004), ao preparar seu tempero preferido,
[...] os selvagens pilam (a pimenta) com sal, que sabem fabricar

retendo a água do mar em valos. A essa mistura chamam Ionquet
e a empregam como empregamos o sal; entretanto não salgam os
75
alimentos, carne, peixe etc., antes de pô-lo na boca. Tomam primeiro
o bocado e engolem em seguida uma pitada de Ionquet para dar
sabor à comida (p. 120).
De acordo com os registros da época, muitos dos habitantes destas terras não
gostavam do sal e sequer o usavam de forma isolada. Mesmo sendo bem reduzida a sua
ingestão, esses indivíduos não apresentavam qualquer problema relacionado à sua falta. Para
Cascudo (2004), a pele dos nativos sul-americanos era protegida da perda de sais minerais,
considerando que sua cobertura com pigmentos naturais retirados do genipapo (Genipa
americana) e do urucum (Bixa orellana), argila e pó de carvão reduzia a sudorese. Tanto os
povos da África como boa parte dos povos americanos preteriam o sal em favor da pimenta:
Ambos, indígena e negro, eram e são fanáticos pela pimenta cujos alcaloides da
Capsicum encarregar-se-iam de estimular-lhes o apetite pela excitação digestiva. De
Lagos, na Nigéria, Antonio Olinto falame, em janeiro de 1963, que a pimenta é empregada
em nível inimaginável. As pimentas substituíam o sal e, depois reunidas a ele nas inquitaias
e ijuquis, foram suficientes para a castidade gustativa dos dois grupos étnicos (p. 127).
A pimenta brasileira (do gênero Capsicum), ou quiya, era um condimento

largamente utilizado pelos primeiros habitantes das terras americanas. Quase todas
as tribos conhecidas no século XVII tinham hortas das quais retiravam a pimenta
para condimentar suas refeições. O mercenário alemão Hans Staden, no século XVI,
foi testemunha do contrabando realizado pelos franceses na costa brasileira, de onde
estes levavam enormes carregamentos de pau-brasil, algodão e pimenta, frutos de
negociatas com os tupiniquins (CASCUDO, 2004).
Podemos notar a relevância inegável de diferentes condimentos nas mais variadas

culturas que estiveram e ainda estão relacionados e dependentes das sensações que
podem proporcionar aos nossos sentidos. A busca pelos condimentos que davam alma
às refeições forçou o alargamento dos horizontes geográficos e intelectuais das pessoas
que viveram no período da expansão marítima. A Europa passou a ser considerada apenas
como mais um lugar no vasto planeta Terra. Por conta dessas novas noções de mundo é
que, no século XVI, Copérnico pôde inaugurar a nova astronomia, retirando, das mentes
de seus contemporâneos, o próprio planeta do centro do universo.
FONTE: RODRIGUES, R. da S.; da SILVA, R. R. A História sob o Olhar da Química: As Especiarias e sua Importân-
cia na Alimentação Humana. Química Nova na Escola, v. 32, n. 2, 2010. Disponível em: http://qnesc.sbq.
org.br/online/qnesc32_2/05-HQ-5609.pdf. Acesso em: 5 fev. 2022.
76
RESUMO DO TÓPICO 3
• Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos, formados única e exclusivamente

por átomos de carbono e hidrogênio. Sua função orgânica gera o sufixo “O” ao final
da nomenclatura.
• As estruturas com cadeia carbônica aberta (acíclicas) podem ser formadas unica-
mente por ligações simples, recebendo a denominação alcano. Quando apresentam
uma ligação dupla, são chamadas de alceno; ao apresentarem duas ligações duplas,
recebem a denominação dieno; e, em uma ligação tripla, são chamadas de alcino.
• A denominação ciclo é atribuída as estruturas que possuem uma porção da cadeia

carbônica principal fechada, em forma cíclica. Assim, temos as nomenclaturas
ciclano, cicleno e ciclino, em função do tipo de ligação (simples, dupla ou tripla)
entre os átomos de carbono formadores do ciclo.
• Hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos que possuem estrutura

cíclica, formada por ligações duplas alternadas com ligações simples, chamadas de
anéis aromáticos. O composto mais simples e mais comum é o benzeno (C5H6), o
qual dá origem a todos os demais compostos aromáticos.
• Apesar de existirem diversas fontes de obtenção dos inúmeros hidrocarbonetos

(acíclicos, cíclicos e aromáticos), a principal delas, sem dúvida, é o petróleo e seus
subprodutos.
77
AUTOATIVIDADE
1 De acordo com a nomenclatura IUPAC, os hidrocarbonetos são definidos como
compostos orgânicos formados, única e exclusivamente, por átomos de carbono e
hidrogênio, porém, por serem uma grande e diversificada família, são subdivididos em
grupos com comportamentos químicos similares. Sobre a divisão dos hidrocarbonetos,
associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Acanos.
II- Dienos.
III- Alcinos.
IV- Ciclenos.
V- Aromáticos.
( ) Possuem estrutura cíclica com uma ligação π carbono-carbono.

( ) Apresentam uma ligação tripla na cadeia carbônica.
( ) Apresentam somente carbonos Sp3.
( ) Possuem ao menos uma estrutura cíclica com ressonância de ligações duplas.
( ) Apresentam duas ligações na cadeia carbônica.
a) ( ) V – III – I – IV – II.
b) ( ) II – III – I – V – II.
c) ( ) III – II – V – IV – I.
d) ( ) IV – III – I – V – II.
e) ( ) V – IV – II – I – III.
2 A gasolina é um combustível comumente utilizado no dia a dia. Sua composição é

formada pela mistura de hidrocarbonetos, com destaque para a presença majoritária
de octano. Sobre a fórmula molecular do octano, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) C8H16.
b) ( ) C8H18.
c) ( ) C8H14.
d) ( ) C12H24.
e) ( ) C12H26.
3 Os hidrocarbonetos são corriqueiramente encontrados e exercem grande importância

na economia global, já que são as principais substâncias formadoras do petróleo e de
todos os seus subprodutos. Sobre hidrocarbonetos, analise as sentenças a seguir:
78
I- Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e
hidrogênio.
II- São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
III- Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n.
IV- São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.

4 Os compostos aromáticos participam de várias aplicações nas áreas farmacêutica,

alimentícia, química, entre outras, atuando como matéria-prima na fabricação
de diversos produtos. Comente, em linhas gerais, a importância e os riscos dos
compostos aromáticos para nossa sociedade atual.
5 Considere as estruturas dos dois hidrocarbonetos apresentados na figura a seguir:
FONTE: O autor
Assinale a alternativa que apresenta as nomenclaturas oficiais CORRETAS:
a) ( ) Ciclo-heptadecano e 7-etil-1,4,5-trimetiltridecano.
b) ( ) Heptadecano e 7-etil-1,4,5-trimetiltridecano.
c) ( ) Heptadecano e I7-etil-4,5-dimetiltridecano.
d) ( ) 1-metil-hexadecano e 7-etil-9,10-dimetiltridecano.
e) ( ) Dimetil-pentadecano e 7-etil-9,10-dimetiltridecano.
79
REFERÊNCIAS
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HPA. Instituto Nacional de Câncer (Inca), 2021. Disponível em: https://bit.ly/3s-
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CANTO, E. L. do; PERUZZO, T. Química na abordagem do cotidiano. 3. ed. São

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CORREIA, C. R. D.; COSTA, P. R. R.; FERREIRA, V. F. Vinte e cinco anos de reações,

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COUTINHO, F. M. B. et al. Polietileno: Principais Tipos, Propriedades e Aplica-

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CUNHA, S. et al. Craqueamento térmico de alcanos: uma aula prática de química

orgânica para a graduação. Química Nova, v. 28, n. 2, p. 364-366, 2005. Disponí-
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FELTRE, R. Química: Química Orgânica. 6. ed. São Paulo: Moderna, 2004. v. 3.
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80
GREENBERG, A. Uma breve história da química: da alquimia às ciências mole-
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MACENO, M. M. C. Avaliação da presença, toxicidade e da possível biomagnifica-

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MCMURRY, J. Química orgânica. Tradução: Ana Flávia Nogueira; Izilda Apareci-

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ORCHIN, M. et al. The Vocabulary and Concepts of Organic Chemistry. 2. ed.

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SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgânica. Livros técnicos e científicos. 6.

ed. Rio de Janeiro: Editora S.A., 2002. v. 1. v. 2.
81
82
UNIDADE 2 —
CONCEITOS FUNDAMENTAIS
DA QUÍMICA ORGÂNICA
• compreender as inúmeras funções orgânicas existentes na química orgânica;
• reconhecer as principais funções orgânicas oxigenadas e identificar seus respectivos

grupos funcionais, compreendendo a importância e nomeando corretamente os
compostos orgânicos álcoois, fenóis, éteres, cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos
e seus derivados (sais orgânicos, ésteres, anidrido e cloretos de acila);
• reconhecer as principais funções orgânicas nitrogenadas e identificar seus

respectivos grupos funcionais, compreendendo a importância e nomeando
corretamente os compostos orgânicos aminas, amidas, nitrilas e nitro;
• reconhecer outras funções orgânicas existentes nos compostos orgânicos, bem como
identificar seus respectivos grupos funcionais, compreendendo a importância e nome-
ando corretamente os compostos orgânicos haletos orgânicos e compostos sulfurados.
PLANO DE ESTUDOS
TÓPICO 1 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS

TÓPICO 2 – DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS
NITROGENADAS
TÓPICO 3 – HALETOS ORGÂNICOS E COMPOSTOS SULFURADOS
CHAMADA
83
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A TRILHA DA
UNIDADE 2!
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84
UNIDADE 2 TÓPICO 1 —
FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
1 INTRODUÇÃO
Ao longo da evolução da química e dos estudos de química orgânica, os cientistas
realizaram várias experiências, aliando o ato de observar, registrar, repetir e confirmar seus
apontamentos levou a inúmeras descobertas. Assim, foi observado que algumas substâncias
continham semelhanças em suas fórmulas estruturais e, quando isso ocorria, apresentavam
propriedades químicas muito semelhantes, dando origem às classes funcionais (também
chamadas de função química ou função orgânica). Para facilitar e padronizar essa
classificação, surgiu um conceito muito importante, chamado de “grupo funcional”. Os
grupos funcionais identificam o conjunto de átomos característico de cada função orgânica.
Apesar de existirem várias classes funcionais, direcionaremos nosso estudo para as funções
orgânicas oxigenadas, nitrogenadas e sulfuradas e alguns haletos orgânicos.
Depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico mais

abundante nas estruturas das moléculas orgânicas; esses átomos ligam-se entre si
de diferentes maneiras, formando uma infinidade de cadeias carbônicas. Assim, as
funções orgânicas oxigenadas compõem uma grande e diversificada família de
compostos orgânicos.
É importante saber que os compostos orgânicos oxigenados estão diariamente

inseridos em nossa vida, nos processos metabólicos para o funcionamento do nosso
corpo (na digestão dos açúcares, do amido e, até mesmo, na respiração celular), além
de estarem presentes no amido dos cereais, nos óleos dos vegetais, na gordura dos
animais e nas bebidas fermentadas. Ainda são facilmente identificados nas essências
dos perfumes, nos combustíveis automotivos (como o etanol), na produção de plásticos
e nos produtos têxteis, entre outros. Dessa forma, esses compostos representam bilhões
de dólares para as indústrias e a economia global, mas, mais do que isso, representam
peças-chaves para o funcionamento e manutenção da vida.
Diante disso, neste tópico, estudaremos as funções orgânicas oxigenadas mais

importantes, que são: álcoois, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos.
Assim, poderemos entender melhor a constituição e realizar suas nomenclaturas,
seguindo as regras estabelecidas pela União Internacional da Química Pura e Aplicada
(IUPAC, sigla do inglês International Union of Pure na Applied Chemistry).
85
2 ÁLCOOIS
Álcoois são compostos orgânicos que contêm em sua estrutura o grupo
funcional hidroxila (OH), diretamente ligado a um átomo de carbono saturado (isto
é, carbono com hibridização Sp3, que só faz ligações simples) da cadeia carbônica
principal (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). Assim, na Figura 1, são mostrados alguns
exemplos de compostos que não devem ser classificados como álcoois.
FIGURA 1 – COMPOSTOS ORGÂNICOS QUE NÃO SÃO EXEMPLOS DE ÁLCOOIS
FONTE: O autor
É possível perceber que todos os compostos apresentados na Figura 1 possuem

o grupo funcional hidroxila (OH), porém não cumprem a regra básica para essa classe,
ou seja, a hidroxila está ligada a átomos de carbono saturado (alifáticos ou aromático).
Na Figura 2, são apresentados alguns exemplos de moléculas que são

(corretamente) classificadas como álcoois. Dependendo do tipo de estrutura molecular,
os álcoois podem ser classificados em alifáticos (cadeia aberta), cíclico ou aromático.
FIGURA 2 – COMPOSTOS ORGÂNICOS CLASSIFICADOS COMO ÁLCOOIS
Álcool alifático Álcool cíclico Álcool aromático

FONTE: O autor
ATENÇÃO
A hidroxila (OH), também chamada de oxidrila, além de ser o grupo
funcional dos álcoois, é responsável pelas propriedades químicas
(semelhantes) desses compostos.
86
2.1 A PRESENÇA DOS ÁLCOOIS EM NOSSA VIDA
Atualmente, os compostos orgânicos com o grupo funcional álcool estão
corriqueiramente presentes em diferentes aplicações no nosso dia a dia. O etanol
(CH3 ─ CH2 ─ OH), por exemplo, pode ser encontrado tanto no combustível automotivo
quanto em bebidas alcoólicas. No Brasil, o etanol é obtido, principalmente, pela
fermentação da cana-de-açúcar, sendo usado como combustível de automóveis em
substituição à gasolina e ao óleo diesel, proporcionando uma queima limpa, já que não
libera compostos de enxofre na atmosfera. Além disso, é utilizado como solvente na
produção de perfumes, loções, desodorantes e medicamentos, sendo amplamente
empregado em produtos de uso doméstico como o álcool em gel (SOLOMONS, 2002;
FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
INTERESSANTE
Com a pandemia da Covid-19 (em 2020/2021), a produção e o uso de álcool em gel 70% ganharam
grande destaque no cenário mundial. Qual a principal característica do álcool em gel 70%?
Sem dúvida, a principal aplicação desse tipo de álcool está associada a sua ação
desinfetante de superfícies e objetos, sendo antisséptico sob a pele. O seu grau
alcoólico (70%) indica a concentração de etanol, que pode expresso em volume
(v/v) ou massa (m/m) do produto.
Nessa concentração (70%), o etanol tem a capacidade de provocar a
desnaturação de proteínas e de membranas celulares, promovendo a
destruição de microrganismos e, como consequência, a apoptose. Além
disso, também age rapidamente sobre diferentes bactérias e vírus, e, por
isso, sua utilização é tão recomendada.
Já o metanol (CH3 ─ OH) pode ser usado como combustível em motores a explosão,
como os de certos carros de corrida e de aeromodelos. Sua principal aplicação é como solvente,
na fabricação de plásticos, no preparo de vitaminas e também em hormônios (FELTRE, 2004).
ATENÇÃO
O metanol é um álcool tóxico que, ao ser ingerido, pode causar cegueira e até levar
à morte. Na grande maioria das vezes, os casos mais graves de intoxicação por metanol
estão associados à contaminação criminosa de bebidas alcoólicas.
Por ser um álcool barato, com cheiro e características físicas similares ao etanol, e, ainda,
não pagar os impostos que incidem sobre as bebidas alcoólicas, o metanol tem sido
adicionado (criminosamente) em bebidas alcoólicas clandestinas, para aumentar,
falsamente, os níveis de etanol. No entanto, cabe destacar que a legislação
brasileira permite o nível máximo (seguro) de metanol nas bebidas destiladas
de 0,25 mL/100 mL de álcool anidro, limite que geralmente é desrespeitado
nas bebidas clandestinas. O efeito tóxico do metanol resulta na sua
metabolização em aldeído fórmico e, deste, em ácido fórmico.
87
DICAS
Para aprofundar o conhecimento sobre o metanol, sugerimos a leitura
do artigo científico Uso do metanol e risco de exposição dos trabalhadores
de uma usina de biodiesel, de autoria de Assis et al. (2017), disponível em:
https://cdn.publisher.gn1.link/rbmt.org.br/pdf/v15n1a05.pdf.
O colesterol (Figura 3) é um esteroide que compõe as membranas celulares de

todos os mamíferos. É um álcool policíclico, formado por uma longa cadeia carbônica,
o que o torna insolúvel em água e no sangue; assim, para ser transportado pelo plasma
sanguíneo, deve se ligar à proteínas hidrossolúveis (FELTRE, 2004).
FIGURA 3 – FÓRMULA ESTRUTURAL DO COLESTEROL
FONTE: <https://bit.ly/3oRMot1>. Acesso em: 8 nov. 2021.
2.2 NOMENCLATURA DOS ÁLCOOIS

Como todos os compostos orgânicos, os álcoois seguem as regras oficiais
determinadas pela IUPAC. Desse modo, a nomenclatura de todos os álcoois deve conter a
estrutura básica: prefixo (número de átomos de carbono na cadeia principal), mais infixo
(tipo de ligação entre os átomos de carbono da cadeia principal) e sufixo (função orgânica),
como já estudado na Unidade 1 (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Para a nomenclatura dos álcoois, a IUPAC determina o sufixo “OL”. Além disso:
• a cadeia principal deve ser a mais longa possível, contendo o átomo de carbono
(saturado) ligado ao grupo funcional (hidroxila, OH);
• na existência de mais de uma possibilidade para ligação da hidroxila na cadeia
principal, é necessário indicá-la por meio de sua numeração;
88
• a numeração da cadeia principal (sempre) deverá ser feita iniciando pela extremidade
mais próxima do grupo OH, de modo que ele apresente o menor número possível;
• quando a estrutura apresentar ramificações (indicada pela presença de carbonos
terciários e quaternários), a prioridade da menor numeração sempre será do grupo
funcional OH, seguido pelas ramificações;
• por fim, o nome do álcool será o do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal,
substituindo terminação “O” (correspondente a função hidrocarboneto) por “OL”.
Para melhor compreensão, a Figura 4 apresenta a nomenclatura de alguns álcoois.
FIGURA 4 – EXEMPLOS DE ÁLCOOIS E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS

Nomenclatura IUPAC
Propan-2-ol
4,5-dimetil-hexan-3-ol
Pent-3-in-ol
Ciclohexan-1-ol
3-metil-ciclopentan-1-ol
FONTE: O autor
Uma nomenclatura muito comum entre a comunidade científica e que também

se popularizou na sociedade em geral é dada por:
89
No Quadro 2, podemos observar alguns exemplos de nomes atribuídos à alguns
álcoois comumente encontrados no nosso cotidiano.
QUADRO 2 – NOMENCLATURA USUAL E IUPAC DE ALGUNS ÁLCOOIS COMUMENTE ENCONTRADOS NO

NOSSO COTIDIANO
Fórmula estrutural Nomenclatura USUAL Nomenclatura IUPAC
Álcool metílico Metanol
Álcool etílico Etanol
Álcool isopropílico Isopropanol
Álcool benzílico Fenil-metanol
FONTE: O autor
2.3 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS

Como é possível observar, existe uma grande diversidade de estruturas mo-
leculares classificadas como álcoois. Para tentar diferenciá-las, foram estabelecidas
algumas classificações para auxiliar a subdividir e agrupar essas estruturas em conjun-
tos “menores” com características ainda mais semelhantes (SOLOMONS, 2002; FELTRE,
2004) Assim, os álcoois podem se classificados segundo alguns critérios, como:
• de acordo com a cadeia carbônica:

o álcool saturado: formado única e exclusivamente por átomos de carbono com
hibridização Sp3, ou seja, que fazem somente ligações simples;

o álcool insaturado: quando apresentar ao menos uma ligação dupla ou tripla
entre os átomos de carbono;

o álcool cíclico: quando a cadeia carbônica apresentar uma estrutura cíclica;
o álcool aromático: quando a cadeia carbônica apresentar um anel aromático;
o álcool ramificado: quando a cadeia carbônica apresentar ao menos um átomo
de carbono terciário ou quaternário.
90
• de acordo com o número de hidroxilas na cadeia carbônica:
o monoálcoois (ou monóis): quando apresentar somente uma hidroxila;
o diálcoois (ou dióis): possui duas hidroxilas;
o triálcoois (ou trióis): possui três hidroxilas;
o e assim por diante: tetróis, pentóis, polióis etc.
• de acordo com a posição da hidroxila na cadeia carbônica:

o álcool primário: tem sua hidroxila ligada a um átomo de carbono primário;
o álcool secundário: tem sua hidroxila ligada a um átomo de carbono secundário;
o álcool terciário: tem sua hidroxila ligada a um átomo de carbono terciário;
o álcool quaternário: tem sua hidroxila ligada a um átomo de carbono quaternário.
3 FENÓIS
Os fenóis são um conjunto de compostos orgânicos identificados pela presença
de uma hidroxila (OH) diretamente ligada a um carbono aromático, ou seja, a um carbono
insaturado de um anel benzênico (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO,
2006). O grupo funcional fenol é representado na Figura 5.
FIGURA 5 – GRUPO FUNCIONAL FENOL
FONTE: O autor
Esse composto orgânico (Figura 5) representa, também, a fórmula estrutural do

fenol mais simples, chamado de hidroxibenzeno ou simplesmente fenol. Ele é o fenol
mais importante, pois é utilizado como matéria-prima para a produção de outros fenóis
que agem como antissépticos fungicidas e desinfetantes.
É importante destacar que o grupo funcional dos fenóis também é a hidroxila

(OH), o mesmo grupo funcional dos álcoois. No entanto, nos álcoois, a hidroxila deve
estar ligada a um átomo de carbono saturado (hibridização Sp3), enquanto, nos fenóis,
a hidroxila deve estar ligada a um átomo de carbono de um anel aromático (carbono
insaturado, com hibridização Sp2) (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). Para facilitar a
compreensão, a Figura 6 mostra a comparação da estrutura de um fenol e um álcool.
91
FIGURA 6 – COMPARAÇÃO DA ESTRUTURA DE UM FENOL E UM ÁLCOOL
ÁLCOOL FENOL
Álcool cíclico Álcool aromático Monofenol Difenol

FONTE: O autor
3.1 A PRESENÇA DOS FENÓIS EM NOSSA VIDA

Apesar de serem compostos altamente tóxicos, os fenóis podem ser facilmente
encontrados no nosso dia a dia, sendo alguns exemplos:
• Creolina: uma mistura dos isômeros metil-fenóis (orto, meta e para-cresol),

comumente conhecidos como cresóis, são amplamente usados como desinfetante
doméstico. Quando obtidos de forma isolada, são sólidos brancos, mas, na mistura
dos três isômeros, a composição apresenta-se na forma líquida. Podem, ainda,
ser usados na fabricação de resinas sintéticas ou modificados para aplicação em
eletrônica (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
• Eugenol: é um óleo extraído do cravo, que possui propriedades antissépticas,
anestésicas, medicinais e bactericidas, por isso é muito utilizado pela indústria de
cosméticos. Apesar de ser largamente produzido pela destilação do cravo, o eugenol
também está presente na canela e na mirra (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
• Hidroquinona ou quinol: esse fenol tem sido muito utilizado em clínicas de estética para
os tratamentos de pele, como o peeling. Além disso, a hidroquinona é usada na produção
de polímeros, herbicidas e antioxidantes (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
• Baquelite: uma resina sintética, obtida por polimerização de fenol com formaldeído;
devido a sua estabilidade química e resistência ao calor, é utilizada na fabricação
de cabos de facas, tomadas, interruptores, cabos de panelas, telefones, bolas de
bilhar, câmeras fotográficas, revestimentos de móveis, entre outros (FELTRE, 2004;
CANTO; PERUZZO, 2006).
Os fenóis também são usados na produção de corantes e resinas, na

fabricação do indicador ácido-base fenolftaleína e da aspirina.
3.2 NOMENCLATURA DOS FENÓIS

A nomenclatura IUPAC dá aos fenóis o sufixo “OL” ou o prefixo “HIDRÓXI”. No
entanto, assim como ocorre com os compostos aromáticos, os fenóis mais simples
possuem nomes comuns, que são aceitos pela IUPAC (SOLOMONS, 2002; MCMURRY,
2005). Podemos observar a nomenclatura de alguns fenóis na Figura 7.
92
FIGURA 7 – NOMENCLATURA DE ALGUNS FENÓIS MAIS SIMPLES
1-hidróxi-benzeno 1-hidróxi-naftaleno
ou benzenol ou fenol comum ou α-naftol
FONTE: O autor
Para moléculas mais complexas, devemos usar (prioritariamente) o prefixo “HIDRÓ-

XI”. Além disso, quando existirem ramificações no anel aromático, devemos informar tanto a
localização da hidroxila (OH) quanto a localização da ramificação presente na molécula. Para
isso, a numeração da cadeia carbônica sempre deverá iniciar no carbono ligado à hidroxila e
prosseguir no sentido de onde se obtenha o(s) menor(es) número(s) para a(s) ramificação(ões)
(SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). Alguns exemplos são apresentados na Figura 8.
FIGURA 8 – NOMENCLATURA DE FENÓIS RAMIFICADOS

nomenclatura IUPAC
2-metil-hidroxibenzeno
5-metil-2-isopropil-hidroxibenzeno
3,5-dimetil-1-hidroxinaftaleno Os átomos de carbonos (setas) que unem os

anéis aromáticos nunca são numerados
FONTE: O autor
93
4 ÉTERES
Os éteres são compostos orgânicos caracterizados pela presença de um átomo
de oxigênio (O), inserido no meio da cadeia carbônica de uma determinada molécula, ou
seja, tem-se um heteroátomo (nomenclatura comumente utilizada para indicar átomos
diferentes de carbono e hidrogênio presentes num hidrocarboneto) de oxigênio ligado a
dois radicais monovalentes alquila ou arila (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). Dessa
forma, os éteres podem ser representados pela fórmula geral:
R ─ O ─ R’ ou
Ar ─ O ─ Ar ou Ar ─ O ─ R
Em que R e R’ representam radicais (geralmente hidrocarbonetos) alifáticas

(abertas ou fechadas) e Ar grupos arila (aromáticos); em qualquer dos casos, os grupos
podem ser iguais ou diferentes entre si.
4.1 A PRESENÇA DOS ÉTERES EM NOSSA VIDA

O éter etílico (CH3 ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH3), também chamado etoxietano, éter
dietílico ou, simplesmente, éter comum, é um composto orgânico amplamente utilizado
como solvente (apolar), em laboratórios e nas indústrias químicas, sendo empregado,
sobretudo, na extração de óleos, gorduras, essências e perfumes, sejam eles de origem
vegetal ou, até mesmo, animal. Por ser considerado um dos solventes utilizados no
refino da cocaína das folhas de coca, tem sua comercialização e distribuição controlada
pela Polícia Federal (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
INTERESSANTE
Durante o século XIX, o éter etílico foi utilizado como anestésico por
inalação, proporcionando que cirurgias mais invasivas pudessem ser
realizadas. No entanto, seu uso apresentava alguns riscos e perigos,
tanto para a saúde do paciente quanto da equipe médica presente no
local, pois, além de ser tóxico, causar irritação no trato respiratório e
mal-estar pós-operatório no paciente, os vapores do éter etílico são
muito inflamáveis, a ponto de provocar incêndios na sala de cirurgia,
uma vez que ele reage com o oxigênio presente no ar (atmosférico),
formando um peróxido de hidrogênio, o que, provavelmente, atua
detonando a explosão. Assim, com a descoberta de novos compostos,
o éter etílico foi substituído por outros anestésicos mais seguros.
Outro éter de grande importância é o metóxi-terciobutano (MTBE), usado como

antidetonante na gasolina. Além disso, a função éter está presente também em muitos
compostos naturais com função mista (compostos que apresentam mais de uma classe
de grupo funcional), como a vanilina e o eugenol (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
94
4.2 NOMENCLATURA DOS ÉTERES
A nomenclatura oficial para os éteres segue uma regra fixa, estabelecida pela
IUPAC, na qual se determina que eles devam conter a palavra “ÓXI” intercalada pelo
nome dos respectivos radicais (menor e maior) presentes na sua estrutura (SOLOMONS,
2002; FELTRE, 2004). Assim, temos:
__________________ + ÓXI + __________________
MENOR RAICAL MAIOR RADICAL

Quantos carbonos têm? Quantos carbonos têm?
Há também outra nomenclatura muito comum entre a comunidade científica

aceita para os éteres, na qual os nomes dos radicais são apresentados em ordem alfabé-
tica, acrescidos da terminação “ÍLICO” (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). Assim, temos:
Éter __________________ – __________________ + ílico

1º RADICAL 2º RADICAL
Quantos carbonos têm? Quantos carbonos têm?
Ordem alfabética
Na Figura 9, temos a nomenclatura de alguns éteres.
FIGURA 9 – NOMENCLATURA IUPAC E USUAL DE ALGUNS ÉTERES COMUMENTE ENCONTRADOS NO

NOSSO COTIDIANO
Fórmula estrutural do composto e Nomenclatura

Nomenclatura IUPAC IUPAC e usual
Metoxietano
ou éter etil-metílico
Etóxi-isopropano
ou éter etil-isopropílico
Metóxi-benzeno
ou éter fenil-metílico
FONTE: O autor
95
5 ALDEÍDOS E CETONAS
Aldeídos e cetonas são chamados de compostos carbonílicos, pois contêm,
em sua fórmula estrutural, o grupo funcional carbonila (SOLOMONS, 2002; MCMURRY,
2005), representado na Figura 10.
FIGURA 10 – GRUPO FUNCIONAL CARBONILA
ou ou
FONTE: O autor
Em que R e R’ representam radicais (geralmente hidrocarbonetos) alifáticas

(abertas ou fechadas) ou o átomo de hidrogênio, e Ar representa os grupos arila (aro-
máticos); em qualquer dos casos, os grupos podem ser iguais ou diferentes entre si.
No entanto, há uma diferença muito importante entre eles e, por isso, são divididos em
duas classes distintas. Nos aldeídos, o grupo carbonila está em um carbono primá-
rio, ao passo que, nas cetonas, o grupo carbonila está em um carbono secundário
(SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Um aldeído pode ser definido como todo composto orgânico que apresenta,
em sua fórmula estrutural, o grupo carbonila (C = O) ligado a um átomo de hidrogênio
e, portanto, sempre localizado em uma das extremidades da cadeia principal. O grupo
funcional dos aldeídos costuma ser representado por: CHO (SOLOMONS, 2002; FELTRE,
2004). Podemos observar na Figura 11 alguns exemplos de aldeídos.
FIGURA 11 – ALGUNS EXEMPLOS DE ALDEÍDOS
Aldeído alifático Aldeído cíclico Aldeído aromático

FONTE: O autor
Se a cadeia carbônica apresentar apenas um grupo funcional CHO, o composto

é classificado como monoaldeído, porém, se apresentar dois ou mais desse grupo, ele é
classificado como polialdeído.
96
Já uma cetona pode ser definida como todo composto orgânico que apresente,
em sua fórmula estrutural, o grupo carbonila (C = O) inserido no meio da cadeia
principal, ou seja, entre dois átomos de carbono (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004).
A Figura 12 apresenta alguns exemplos de cetonas.
FIGURA 12 – ALGUNS EXEMPLOS DE CETONAS
Cetona alifática Cetona cíclica Cetona aromática

FONTE: O autor
As cetonas podem ser classificadas de acordo com a quantidade de carbonilas.

Dessa forma, se houver apenas um grupo carbonila na cadeia, trata-se de uma
monocetona; se houver duas, uma dicetona; se houver três, uma tricetona. Outra forma
de classificação é atribuída quando os dois radicais ligados ao carbono da carbonila
são iguais, diz-se que é uma cetona simétrica; caso sejam diferentes, denomina-se de
cetona assimétrica (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004).
5.1 A PRESENÇA DOS ALDEÍDOS E CETONAS EM NOSSA VIDA

Os aldeídos mais simples (como o metanal e o etanal) possuem cheiro forte e
irritante, já os de elevada massa molar possuem aromas agradáveis, sendo responsáveis
pelo odor e pelo sabor de vários vegetais. Por exemplo, o cheiro e o sabor característicos
da canela se devem ao aldeído cinâmico ou cinamaldeído, enquanto a vanilina (4-hidróxi-
3-metoxibenzaldeído) extraída da orquídea Vanilla planifolia é o principal componente
da essência ou aroma de baunilha (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
O metanal, também chamado de formol, em condições ambientes, é um gás

de cheiro característico e irritante. Quando em solução possui diferentes aplicações,
dependendo de seu teor – por exemplo, na concentração de até 2%, pode ser utilizado
como conservante, pois impede a proliferação de micro-organismos; na porcentagem
máxima de 5%, é empregado em cosméticos para fortalecimento de unhas; já na
concentração de 40% (m/m), é usado para a conservação de tecidos animais (FELTRE,
As cetonas são facilmente encontradas na natureza, na constituição de flores

e frutos. Em geral, apresentam odor agradável, por isso, são utilizadas na produção de
perfumes e aromatizantes alimentícios. A jasmona é o principal componente do óleo
essencial de jasmim; as iononas são compostos aromáticos encontrados em uma
variedade de óleos essenciais, incluindo o óleo de rosa e no odor de violetas. As quinonas
97
são dicetonas cíclicas que possuem grande importância industrial. Por exemplo, a quinona
comum (p-benzoquinona) é usada em revelação fotográfica, e a antraquinona é usada na
fabricação de corantes (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
No entanto, a propanona, mais conhecida como acetona, é a cetona de maior

importância comercial, amplamente utilizada como solvente de esmaltes de unha, mas
seu uso pode ser ampliado, pois tem capacidade para dissolver graxas, vernizes e resinas.
Além disso, é empregada na extração de óleos de sementes vegetais, na fabricação
de anidrido acético e medicamentos (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
5.2 NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS E CETONAS

Assim como os demais compostos orgânicos, os aldeídos e as cetonas seguem
as regras oficiais determinadas pela IUPAC. Portanto, ambas as nomenclaturas devem
a estrutura básica: prefixo (número de átomos de carbono na cadeia principal), mais
infixo (tipo de ligação entre os átomos de carbono da cadeia principal) e sufixo
(função orgânica). Além disso:
• a cadeia principal deve ser a estrutura carbono-carbono mais longa possível, que
contenha o grupo funcional carbonila (C=O);
• as cetonas possuem diferentes possibilidades para a localização da carbonila na
cadeia principal, sendo necessário indicá-la através de numeração;
• tanto em aldeídos como em cetonas, a numeração da cadeia principal (sempre)
deverá ser feita iniciando pela extremidade mais próxima da carbonila, de modo que
ele apresente o menor número possível; é importante destacar que, nos aldeídos, o
carbono 1 sempre será o próprio carbono do grupo funcional;
• quando a estrutura apresentar ramificações (indicada pela presença de carbonos
terciários e quaternários), a prioridade da menor numeração sempre será do grupo
funcional (C=O), seguido pelas ramificações.
5.2.1 Nomenclatura IUPAC para aldeídos

A IUPAC determina que, na nomenclatura dos aldeídos, seja adicionando o
sufixo “AL” na estrutura básica de nomenclatura (prefixo + infixo + sufixo). É importante
lembrar que a cadeia principal é a mais longa, que inclui o grupo funcional (CHO), e
a numeração sempre iniciará a partir do carbono presente nesse grupo (SOLOMONS,
2002; FELTRE, 2004).
Para facilitar a compreensão, a Figura 13 exibe a nomenclatura de alguns

aldeídos.
98
FIGURA 13 – EXEMPLOS DE ALDEÍDOS E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
Nomenclatura IUPAC
Etanal
3-metil-butanal
Pentanodial
Benzaldeído
Alguns aldeídos possuem nomenclatura
própria, o benzaldeído é um exemplo
Pent-3-enal
FONTE: O autor
5.2.2 Nomenclatura IUPAC para cetonas

A IUPAC determina que, na nomenclatura das cetonas, seja adicionado o sufixo
“ONA” na estrutura básica de nomenclatura (prefixo + infixo + sufixo). A cadeia principal
é a mais longa, que inclui o grupo funcional (C=O), o qual deverá ter sua localização
indicada, já que possuem diferentes possibilidades para a localização da carbonila
(SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004).
A Figura 14 traz alguns exemplos de cetonas que podem ser encontradas na

natureza, mas elas representam somente uma pequena porção das inúmeras estruturas
moleculares existentes, ou seja, nem sempre elas terão estruturas simples.
99
FIGURA 14 – EXEMPLOS DE CETONAS E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
nomenclatura IUPAC
Propa-2-ona
2,2-dimetil-penta-3-ona
3-metil-buta-2-ona
2,4-dimetil-ciclohexanona
FONTE: O autor
A seguir, veremos um exemplo de como se dá a nomenclatura de uma cetona

com estruturas mais complexas. Qual o nome (IUPAC) da cetona com a fórmula
estrutural da Figura 15?
FIGURA 15 – FÓRMULA ESTRUTURAL DE UMA CETONA
FONTE: O autor
Para entendermos melhor, as etapas estão descritas na Figura 16.
100
FIGURA 16 – ETAPAS PARA NOMENCLATURA IUPAC DE UMA CETONA COMPLEXA
5-etil-4,4-dimetil-hept-6-en-2-ona
FONTE: O autor
Para compreender todas as etapas descritas, observa-se que, na primeira

etapa, está representada a identificação da cadeia principal, ou seja, o maior número (n)
de átomos de carbono ligados entre si (n = 7). É importante perceber que essa molécula
contém, além do grupo funcional carbonila, uma insaturação (ligação dupla). Ambas as
informações são importantes para a nomenclatura, logo, a cadeia principal deve conter
tanto o grupo funcional quanto a insaturação. Em seguida, fazemos a numeração dos
carbonos da cadeia principal. Também estão indicadas duas possíveis sequências de
numeração, mas sempre optamos pelo caminho onde o grupo funcional permaneça
com a menor numeração possível. Na etapa seguinte, identificamos as ramificações
presentes e sinalizamos o número do carbono que estão ligadas. Observa-se que
existem três ramificação, duas formadas por um átomo de carbono (1C = MET mais a
terminação IL, radical metil) e que estão ligadas ao carbono 4, e uma ramificação formada
por dois átomos de carbono (2C = ET + IL, radical etil), que está ligada ao carbono 5. Por
fim, sabendo que a cadeia principal possui sete átomos de carbono (7C = HEPT), com
uma ligação dupla nos carbonos 6 e 7 (infixo “EN”), e que todas as cetonas possuem a
terminação “ONA” (sufixo), determinamos sua nomenclatura IUPAC.
Seguindo as quatro etapas (Figura 16), descobrimos que a fórmula estrutural representa
uma cetona denominada, pela IUPAC, como 5-etil-4,4-dimetil-hept-6-en-2-ona.
DICA
O infixo informa a presença ou ausência de insaturações na molécula.
Quando a molécula apresentar insaturação, deve-se informar sua
localização, sempre indicada pelo menor número possível. Já o sufixo
informa o grupo funcional e, como as cetonas possuem diferentes
possibilidades para localização da carbonila, teremos que indicá-lo
sempre pela menor numeração possível.
101
6 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os compostos orgânicos denominados ácidos carboxílicos apresentam em
sua fórmula estrutural o grupo funcional carboxila (Figura 17), formado pela união
de uma carbonila (C=O) e uma hidroxila (OH) (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005).
Observa-se que esse grupo funcional apresenta um carbono primário e, assim, sempre
o encontraremos em uma das extremidades da molécula.
FIGURA 17 – GRUPO FUNCIONAL CARBOXILA
Forma abreviada
FONTE: O autor
Em que R e Ar representam radicais alifáticas (abertas ou fechadas) e grupos

arila (aromáticos), respectivamente. Em qualquer dos casos, os grupos podem ser iguais
ou diferentes entre si.
Dependendo das características estruturais de sua molécula, os ácidos

carboxílicos podem ser classificados em alifáticos e aromáticos; quanto ao número
de carboxilas presentes na molécula, são classificados em monocarboxílicos (ou
monoácidos), dicarboxílicos (ou diácidos), entre outros (SOLOMONS, 2002; FELTRE,
2004). A Figura 18 apresenta alguns exemplos de ácidos carboxílicos.
FIGURA 18 – ALGUNS EXEMPLOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácido acético Ácido propanoico

(alifático) (alifático)
Ácido benzoico
Ácido ciclopentanoico (aromático)
(cíclico)
Ácido fórmico
(monoácido) Ácido oxálico
(diácido)
102
6.1 A PRESENÇA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EM NOSSA VIDA
Os ácidos carboxílicos estão corriqueiramente presentes no nosso dia a dia.
Historicamente, o ácido carboxílico mais antigo é o ácido acético, que dá origem ao
vinagre utilizado diariamente como tempero de saladas e demais produções culinárias.
O vinagre consiste em uma solução aquosa com 4% a 7% de ácido acético, ou seja,
em 1 litro de vinagre, tem-se uma massa de 40 g a 70 g de ácido acético. O ácido
acético é produzido pela fermentação aeróbica (na presença de oxigênio) de algumas
bebidas alcoólicas por ação de bactérias do gênero Acetobacter (fermentação acética),
normalmente já presentes em frutos, sucos e vinhos. Em geral, bebidas alcoólicas que
contenham menos que 7% de álcool “azedam” em contato com o ar, ou seja, sofrem
fermentação alcoólica. O ácido acético também é usado como matéria-prima para a
produção de polímeros e essências artificiais (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Contudo, não é apenas o ácido acético que é produzido através de fermentação.

Alguns outros ácidos são originados na decomposição de alimentos, por meio da ação
de micro-organismos. O ácido butanoico é encontrado na manteiga rançosa (quando a
manteiga fica velha, forma-se esse ácido, originando o cheiro característico de manteiga
rançosa). O aroma de alguns queijos (roquefort) é originado pelo ácido pentanoico, mesmo
ele estando presente em pequenas quantidades (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Outro ácido carboxílico muito presente em nosso dia a dia é o ácido metanoico,
presente na secreção expelida na picada de uma formiga, por isso composto é conhecido com
ácido fórmico. Além disso, ele é utilizado como fixador de pigmentos e corantes em tecidos.
A grande maioria dos ácidos carboxílicos possui odor desagradável, pois possuem
um ou dois carbonos que têm cheiro irritante (ácido/azedo), ao passo que os que possuem de
3 a 12 carbonos na cadeia têm cheiro mais pungente e rançoso. Os caprinos (bodes, cabras
e ovelhas), por exemplo, exalam um odor forte e característico em função da evaporação de
ácidos carboxílicos de 6, 8 e 10 carbonos, que são chamados, respectivamente, de ácidos
caproico, caprílico e cáprico (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
INTERESSANTE
De modo geral, os ácidos monocarboxílicos, de cadeia longa e não
ramificada, saturados ou insaturados, são chamados de ácidos graxos,
pois são encontrados em óleos e gorduras.
O odor da transpiração – o chamado “cheiro de corpo” – é também
devido, em parte, aos ácidos carboxílicos. De fato, o suor elimina muitas
substâncias orgânicas, decompostas por bactérias existentes em nossa
pele em compostos de odor desagradável, como o ácido 3-metil-2-
hexenoico (FELTRE, 2004).
103
6.2 NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
A IUPAC determina que, na nomenclatura dos ácidos carboxílicos, seja
iniciada com o termo “ácido” e que seja adicionado o sufixo “oico” na estrutura básica de
nomenclatura (prefixo + infixo + sufixo). No entanto, assim como ocorre na nomenclatura de
outros compostos orgânicos, os ácidos carboxílicos mais simples possuem nomes comuns,
que também são aceitos pela IUPAC (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). Para facilitar sua
compreensão, a nomenclatura de alguns ácidos carboxílicos é apresentada na Figura 19.
FIGURA 19 – NOMENCLATURA DE ALGUNS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS MAIS SIMPLES
IUPAC: Ácido metanoico IUPAC: Ácido etanoico IUPAC: Ácido butanoico

Usual: Ácido fórmico Usual: Ácido acético Usual: Ácido butírico
IUPAC: Ácido pentanoico IUPAC: Ácido decanoico IUPAC: Ácido dodecanoico

Usual: Ácido valérico Usual: Ácido cáprico Usual: Ácido láurico
IUPAC: Ácido tetradecanoico IUPAC: Ácido hexadecanoico IUPAC: Ácido octadecanoico

Usual: Ácido mirístico Usual: Ácido palmítico Usual: Ácido esteárico
Para moléculas mais complexas, devemos usar (prioritariamente) a nomenclatura

IUPAC. Quando a molécula apresentar alguma insaturação (dupla ou tripla ligação), ou
ramificação, é necessário informar a qual carbono está ligado; para isso, a cadeia principal
deverá ser numerada (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). É importante lembrarmos
que a cadeia principal sempre contém a maior porção de átomos carbono ligada entre si
inclui o grupo funcional (COOH). A numeração dos carbonos inicia a partir do grupo carboxila
e prossegue no sentido que se obtenha o(s) menor(es) número(s) para a(s) insaturação(ões)
e ramificação(ões). A Figura 20 mostra a nomenclatura de alguns aldeídos.
FIGURA 20 – EXEMPLOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS

nomenclatura IUPAC
Ácido 2,2-dimetil-propanoico
104
Ácido butanodioico
Ácido 3-etil-benzoico
Ácido 3,3-dimetil-pent-3-enoico
FONTE: O autor
Como é possível perceber, existe uma ampla variedade de estruturas orgânicas

que podem ser classificadas como ácidos carboxílicos. Na Figura 20, foi apresentada
uma pequena porção desses compostos, porém, na natureza, os ácidos carboxílicos
nem sempre terão estruturas moleculares simples.
A seguir, temos mais um exemplo prático da nomenclatura de ácidos carboxílicos.

Qual o nome (IUPAC) do ácido carboxílico com a fórmula estrutural da Figura 21?
FIGURA 21 – FÓRMULA ESTRUTURAL DE UM ÁCIDO CARBOXÍLICO
FONTE: O autor
Para facilitar a compreensão, as etapas apresentadas na Figura 22.
FIGURA 22 – NOMENCLATURA IUPAC DE UM ÁCIDO CARBOXÍLICO COMPLEXO
105
Ácido 2-metil-3-isopropil-Pent-4-enoico
FONTE: O autor
Para compreender todas as etapas descritas nesse exemplo, inicialmente, está

representada a identificação da cadeia principal. Ela sempre representará o maior número (n)
de átomos de carbono ligados entre si e, na molécula em questão, temos cinco carbonos na
cadeia principal (n = 5). A seta azul apresenta uma escolha possível de cadeia principal, porém
ela está errada, pois, além do grupo funcional carbonila, é importante perceber que essa
molécula contém uma insaturação (ligação dupla). Ambas as informação são importantes
para a nomenclatura – assim, a cadeia principal deve conter tanto o grupo funcional quanto
a insaturação. Na etapa a seguir, fazemos a numeração dos carbonos da cadeia principal.
Observa-se que estão indicadas duas possíveis sequências de numeração, mas sempre
optamos pelo caminho onde o grupo funcional permaneça com a menor numeração possível.
Nos ácidos carboxílicos, o carbono do grupo funcional sempre terá o número 1. Na etapa
posterior, identificamos as ramificações presentes e sinalizamos o número do carbono que
estão ligadas. Existem duas ramificações, uma formada por um átomo de carbono (1C = MET
mais a terminação IL, radical metil), ligada ao carbono 2, e uma ramificação formada por três
átomos de carbono (3C = PROP + IL, radical etil) – como ela está ligada ao seu átomo de carbono
central, recebe o prefixo “iso”, por isso temos uma ramificação isopropil ligada ao carbono 3.
Por fim, sabendo que a cadeia principal possui cinco átomos de carbono (5C = PENT), com
uma ligação dupla entre os carbonos 4 e 5 (infixo “EN”), e que todas os ácidos carboxílicos
recebem o termo “ácido” sucedido pela nomenclatura da molécula com a terminação “OICO”,
determinamos sua nomenclatura IUPAC: ácido 2-metil-3-isopropil-Pent-4-enoico.
DICAS
Na determinação da cadeia principal, de qualquer composto orgânico,
devemos observar três quesitos principais: o maior número de átomos de
carbono ligados entre si; a localização do grupo funcional; e a presença
de insaturações (ligações duplas e triplas). Assim, toda e qualquer cadeia
principal deve conter o grupo funcional e a insaturação, mesmo que, para
isso, ela fique como um número menor de carbonos ligados entre si.
Além disso, a numeração dos átomos da cadeia principal deve ter

como prioridade a menor numeração possível (1º) do grupo funcional,
(2º) da insaturação e (3º) da ramificação.
106
7 RESUMO DAS FUNÇÕES OXIGENADAS
Para facilitar a compreensão, a Tabela 1 apresenta um resumo das funções
orgânicas oxigenadas.
TABELA 1 – RESUMO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
Funções Grupo
Nomenclatura Observação
orgânicas (FO) funcional (GF)
Sufixo “OL” Hidroxíla (OH) ligada
Álcool (indicar localização a um carbono
OH) saturado
HIDROXI + localização Hidroxíla (OH) ligada
Fenol OH + nome do a um carbono
composto aromático aromático
MENOR Heteroátomo
hidrocarboneto + (oxigênio) inserido
Éter terminação “OXI” no meio da cadeia
+ MAIOR carbônica, entre dois
hidrocarboneto átomos de carbono
Grupo funcional
Prefixo + Infixo terminal. Carbonila
Aldeído
Compostos carbonílicos
+ Sufixo “AL” ligada a um

hidrogênio.
Carbonila inserida
Prefixo + Infixo
no meio da cadeia
Cetona + Sufixo “ONA”
carbônica, entre dois
(indicar localização GF)
átomos de carbono
Grupo funcional
ÁCIDO + prefixo +
Ácido terminal. Carbonila
infixo
carboxílico ligada a uma
+ Sufixo “OICO”
hidroxila
FONTE: O autor
107
RESUMO DO TÓPICO 1
• Para facilitar e padronizar, na classificação dos inúmeros compostos orgânicos

existentes, os cientistas criaram as classes funcionais (funções orgânicas)
e o conceito de “grupo funcional”, separando as substâncias de acordo com
semelhanças estruturais e propriedades químicas. Os grupos funcionais representam
o conjunto de átomos característico de cada função orgânica.
• Os compostos orgânicos oxigenados representam uma grande família, porém,

os mais importantes são: os álcoois, fenóis, éteres, cetonas, aldeídos, ácidos
carboxílicos e seus derivados (sais orgânicos, ésteres, anidrido e cloretos de acila).
• Os álcoois apresentam o grupo funcional OH (hidroxila), ligado diretamente a um

átomo de carbono saturado.
• Os álcoois podem ser classificados: de acordo com a cadeia carbônica, em

saturados, insaturados, ramificados, cíclicos e aromáticos; de acordo com o número
de hidroxilas na cadeia carbônica, em monoálcoois (ou monóis), diálcoois (ou dióis),
triálcoois (ou trióis) e polióis; e de acordo com a posição da hidroxila na cadeia
carbônica, em primários, secundários, terciários e quaternários.
• Segundo a IUPAC, na nomenclatura dos álcoois, deve-se unir o prefixo e o infixo à

terminação “OL”. Além disso, quando apresentar insaturações, ramificações e/ou mais de
uma localização do seu grupo funcional, as respectivas localizações devem ser informadas.
• A denominação fenol deve ser atribuída a todo composto que apresente uma
hidroxila (grupo funcional OH) diretamente ligada a um carbono aromático, ou seja,
um átomo de carbono pertencente a um anel benzênico.
• A denominação éter deve ser atribuída a todo composto que apresente um átomo de
oxigênio inserido no meio da cadeia carbônica, ou seja, entre dois átomos de carbono.
• De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos éteres é dividida em duas partes: ini-
cia-se com a nomenclatura do menor hidrocarboneto acrescido do sufixo “ÓXI” e
finaliza-se com a nomenclatura hidrocarboneto maior. Além disso, quando apre-
sentar insaturações e ramificações, deve-se informar suas respectivas localizações.
• Aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos são compostos que apresentam o grupo

carbonila (C=O) em sua estrutura, porém são classificações distintas.
108
• A denominação aldeído deve ser atribuída a todo composto que apresente uma
carbonila ligada a um átomo de hidrogênio; portanto, o grupo funcional –CHO
sempre estará em uma das extremidades da cadeia carbônica principal.
• De acordo com a IUPAC, na nomenclatura dos aldeídos, deve-se unir o prefixo e

o infixo à terminação “AL”. Além disso, as insaturações e as ramificações devem
ter suas respectivas localizações informadas; para isso, a numeração da cadeia
principal sempre iniciará pelo carbono do próprio grupo funcional.
• A denominação cetona deve ser atribuída a todo composto que apresente uma
carbonila inserida no meio da cadeia carbônica, ou seja, entre dois átomos de
carbono.
• De acordo com a IUPAC, na nomenclatura das cetonas, deve-se unir o prefixo e o

infixo à terminação “ONA”. As insaturações e ramificações devem ter suas respectivas
localizações informadas, de modo que o grupo funcional (as insaturações e,
posteriormente, as ramificações) apresente a menor numeração possível.
• A denominação ácido carboxílico deve ser atribuída a todo composto que

apresente uma carbonila diretamente ligada a uma hidroxila, levando à formação do
grupo funcional (terminal) carboxila (–COOH).
• De acordo com a IUPAC, na nomenclatura dos ácidos carboxílicos, deve iniciar com
o termo “ÁCIDO”, seguido do prefixo, infixo e da terminação “OICO”. As insaturações e
ramificações devem ter suas respectivas localizações informadas; para isso, a nume-
ração da cadeia principal sempre iniciará pelo carbono do próprio grupo funcional.
109
AUTOATIVIDADE
1 Os compostos orgânicos oxigenados representam uma importante família de
substâncias químicas. Para treinar a identificação dessas estruturas moleculares,
escreva as fórmulas estruturais para os compostos orgânicos indicados a seguir:
a) Ácido 3-etil-hexanoico.
b) Ciclo-hexanona.
c) Octanol.
d) Feniletanal.
e) 2-isopropil-5-metil-hidroxibenzeno.
2 Observando a fórmula estrutural dos compostos orgânicos listados a seguir, indique

qual deles apresenta um carbono terciário e uma insaturação em sua molécula, e
pertence à função álcool.
a) ( ) .
b) ( ) .
c) ( ) .
d) ( ) .
e) ( ) .
3 Depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico mais abundante

nas estruturas das moléculas orgânicas. Esses átomos ligam-se entre si de diferentes
maneiras, formando uma infinidade de cadeias carbônicas. Assim, as funções
orgânicas oxigenadas compõem uma grande e diversificada família de composto
orgânicos. Com base nas fórmulas estruturais condensadas e na função orgânica a
que pertencem, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Ácido carboxílico.
II- Álcool.
III- Aldeído.
IV- Cetona.
V- Éter.
VI- Fenol.
110
( ) CH3 ─ CH = CH ─ OH.
( ) C6H5 ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3.
( ) CH3 ─ CH2 ─ COOH.
( ) CH3 ─ CO ─ CH2 ─ CH3.
( ) C6H5 ─ OH.
( ) CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CHO.
a) ( ) III – VI – IV – I – II – V.
b) ( ) II – V – I – IV – VI – III.
c) ( ) I – VI – IV – V – II – III.
d) ( ) II – V – I – III – VI – IV.
e) ( ) IV – I – V – III – VI – II.
3 A vanilina (cuja fórmula estrutural está reproduzida na figura a seguir), extraída da

orquídea Vanilla planifolia, é o principal componente da essência ou do aroma de
baunilha. Seu aroma natural é amplamente utilizado na produção de doces e sorvetes.
FONTE: O autor
Em relação à molécula da vanilina, é correto afirmar que ela possui as funções químicas de:
a) ( ) Aldeído, álcool e éter.

b) ( ) Álcool, ácido carboxílico e fenol.
c) ( ) Cetona, éter e ácido carboxílico.
d) ( ) Álcool, éter e éster.
e) ( ) Aldeído, éter e fenol.
4 Com base nas estruturas dos compostos orgânicos, analise as sentenças a seguir:
111
A B C D
FONTE: O autor
I- Quanto ao tipo de cadeia carbônica, C é insaturada, A e D são saturadas e B é

aromática.
II- Quanto ao tipo de função orgânica, A é uma cetona, B é um álcool, C é um éter e D é
um ácido carboxílico.
III- De acordo com a IUPAC, o composto A é chamado de butanal.
IV- De acordo com a IUPAC, o composto D é chamado de 4-metil-pentanoico.
a) ( ) Somente a sentença I está correta.

b) ( ) Somente a sentença II está correta.
c) ( ) Somente a sentença III está correta.
e) ( ) As sentenças I, III e IV estão corretas.
5 Os grupos funcionais identificam o conjunto de átomos característico de cada função

orgânica. Além disso, eles são utilizados para classificar e agrupar os compostos
orgânicos que apresentam similaridades estruturais e propriedades químicas.
Considerando os grupos funcionais oxigenados e a função orgânica que representam,
I-
II-
III-
IV-
V-
( ) Álcool.
( ) Éter.
( ) Aldeído.
( ) Fenol.
( ) Ácido carboxílico.
112
a) ( ) V – III – II – I – IV.
b) ( ) III – V – IV – I – II.
c) ( ) III – V – II – IV – V.
d) ( ) IV – I – III – V – II.
e) ( ) III – IV – II – I – V.
113
114
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E
FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS
1 INTRODUÇÃO
Como visto anteriormente, os compostos orgânicos oxigenados estão amplamen-
te inseridos no nosso cotidiano, influenciando não só a biologia (vegetal e animal), mas a
economia global. Além dos álcoois, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos,
outros compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos merecem destaque.
Assim como o oxigênio, o nitrogênio é um elemento fundamental para o desenvolvi-

mento da vida na Terra. Ao observarmos o ciclo do nitrogênio na natureza, podemos confirmar
sua ocorrência no ar, nos vegetais, nos animais, nas bactérias, no solo e nos minerais. Seja
na forma de substância simples (gás nitrogênio, N2), compostas (gás dióxido de nitrogênio,
NO2) ou em moléculas complexas, como nas bases formadoras do código genético (adeni-
na C5H5N5, citosina C4H5N3O, guanina C5H5N5O, e uracila, C4H4N2O2), ratificamos a importân-
cia e a versatilidade desse elemento. Em nível celular, os compostos nitrogenados exercem
importantes funções biológicas, sendo encontrados em aminoácidos, proteínas, hormônios,
enzimas, entre outros componentes essenciais aos seres vivos. Já na esfera econômica, o
nitrogênio é facilmente encontrado na indústria química, pois serve de matéria-prima na fa-
bricação de corantes, plásticos, fertilizantes, medicamentos, cosméticos e até explosivos.
Neste tópico, finalizaremos o estudo dos compostos oxigenados com os deri-

vados dos ácidos carboxílicos: sais orgânicos, ésteres, anidridos de ácido e cloretos de
acila. Por fim, estudaremos as funções orgânicas nitrogenadas mais simples, porém,
mais importantes: aminas, amidas, nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos.
2 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Como vimos anteriormente, os ácidos carboxílicos são caracterizados por
apresentarem, em sua estrutura molecular, o grupo funcional carboxila (COOH), um
grupo terminal formado pela união de uma carbonila (C=O) e uma hidroxila (OH). No
entanto, novos compostos podem ser formados a partir desses ácidos, ao reagirem com
outras substâncias (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). Nessas reações orgânicas,
ocorre a substituição de algum elemento presente no grupo funcional, originando os
derivados de ácidos carboxílicos (FELTRE, 2004).
Por exemplo, quando o hidrogênio (do OH) é substituído por um metal (ou pelo
íon amônio, NH4), temos a formação dos sais orgânicos. Quando o hidrogênio (do OH)
é substituído por um radical orgânico (alquila ou arila), temos a formação dos ésteres.
115
Quando duas moléculas de ácidos carboxílicos reagem entre si, resultando na eliminação
de uma molécula de água, temos a formação de um anidrido de ácido. Já quando a
hidroxila (OH) é substituída por um átomo de halogênio, geralmente pelo elemento cloro
(Cl), temos a formação dos cloretos de acila (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). Esses
são os quatro principais derivados dos ácidos carboxílicos e, por ora, nos deteremos a
sua (respectiva) nomenclatura.
ESTUDOS FUTUROS
Na Unidade 3, aprofundaremos os conhecimentos sobre cada um desses
quatro derivados dos ácidos carboxílicos, quando for abordado o tema de
reações orgânicas.
2.1 NOMENCLATURA DOS SAIS ORGÂNICOS

Nas reações químicas entre um ácido e uma base, sempre ocorre a neutralização,
com a formação de um sal e água. Nas reações de neutralização em que se tem um
ácido carboxílico e uma base inorgânica, o produto da reação será um sal orgânico e
água (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). A Figura 23 apresenta
o grupo funcional dos sais orgânicos.
FIGURA 23 – GRUPO FUNCIONAL SAIS ORGÂNICOS
FONTE: O autor
A nomenclatura dos sais orgânicos é similar à nomenclatura dos sais

inorgânicos. Assim temos a nomenclatura formada pelo nome do ânion (parte orgânica
da molécula) seguido pela do cátion (íon metálico) (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004;
CANTO; PERUZZO, 2006). Para facilitar e padronizar essa nomenclatura desses
compostos, a IUPAC estipulou algumas regras oficiais:
PREFIXO + INFIXO + OATO DE + Nome do CÁTION

Qual o tipo de ligação Sufixo: terminação
Qual elemento
Quantos carbonos têm? entre os átomos de característica de
metálico?
carbono? sais orgânicos
116
Para entendermos melhor, a Figura 24 mostra a nomenclatura de alguns sais
orgânicos.
FIGURA 24 – EXEMPLOS DE SAIS ORGÂNICOS E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS

Nomenclatura IUPAC
Etanoato de cálcio
Propanoato de sódio
Metanoato de alumínio
Pent-3-enoato de potássio
2-metil-propanoato de sódio
FONTE: O autor
2.2 NOMENCLATURA DOS ÉSTERES

Os compostos orgânicos denominados de ésteres são formados através da
substituição do hidrogênio da hidroxila (OH) de um ácido carboxílico por algum radical
orgânico alquila (R) ou arila (Ar), ou seja, podem ser aromáticos ou não (FELTRE, 2004).
A Figura 25 apresenta o grupo funcional dos ésteres.
117
FIGURA 25 – GRUPO FUNCIONAL ÉSTER
FONTE: O autor
A IUPAC estabelece que a nomenclatura oficial dos compostos pertencentes a

esse grupo deve seguir a seguinte regra:
– ICO
Nome do ácido Nome do radical (final) + A
+ ATO
Qual o nome do ácido Substituir a terminação “ICO” Qual radical está ligada diretamen-
carboxílico “precursor”? do ác. carbox. por “ATO” te ao oxigênio do grupo funcional?
Para melhor compreensão, a Figura 26 apresenta a nomenclatura de alguns ésteres.
FIGURA 26 – EXEMPLOS DE ÉSTERES E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS

Nomenclatura IUPAC
Etanoato de etila
Acetato de etila
Etanoato de fenila
Acetato de fenila
2-metil-butanoato de etila
Benzenoato de isopropila
118
2,2-dimetil-prop-3-enoato de etila
2-metil-propanoato de isobutila
FONTE: O autor
INTERESSANTE
Alguns produtos alimentícios apresentam em seus rótulos a informação
de que contêm flavorizantes, substâncias que são responsáveis pelo
sabor e pelo aroma característico, ou seja, o flavor. Existe uma infinidade
de compostos orgânicos empregados como flavorizantes naturais e
sintéticos. Entre os flavorizantes sintéticos, destacam-se os pertencentes
ao grupo dos ésteres. Vários aromas de frutas podem ser razoavelmente
imitados com baixos custos, usando-se um ou, no máximo, dois desses
compostos (CANTO; PERUZZO, 2006).
2.3 NOMENCLATURA DOS ANIDRIDOS

Os anidridos de ácidos carboxílicos são compostos orgânicos formados a partir
da reação química de desidratação (eliminação de molécula de água) entre dois ácidos
carboxílicos iguais ou diferentes, de modo que, para determinar sua nomenclatura,
é necessário conhecer a nomenclatura de cada um dos dois ácidos carboxílicos que
deram origem ao composto (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
A Figura 27 apresenta o grupo funcional dos anidridos.
FIGURA 27 – GRUPO FUNCIONAL ANIDRIDO
FONTE: O autor
119
Assim como a estrutura química dos anidridos está diretamente relacionada
com as dos dois ácidos que o originam, o nome de cada um desses ácidos (precursores)
é utilizado na nomenclatura dos anidridos. A IUPAC estabelece que a nomenclatura
oficial dos compostos pertencentes a esse grupo deve seguir a regra:
ANIDRIDO + nome dos ácidos carboxílicos precursores

Os nomes devem ser separados por hífen e
em ordem alfabética
Desse modo, a Figura 28 mostra como exemplos a nomenclatura de alguns anidridos.
FIGURA 28 – EXEMPLOS DE ÉSTERES E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS

nomenclatura IUPAC
Anidrido propanoico
Anidrido etanoico-pentanoico
Anidrido isobutanoico-butanoico
FONTE: O autor
2.4 NOMENCLATURA DOS CLORETOS DE ACILA

Os cloretos de ácido, também chamados de cloreto de acila, são originados
através da reação química entre um ácido carboxílico e um haleto orgânico (contendo
o átomo de cloro); assim, ocorrerá a troca do grupo carboxila do ácido pelo cloreto
presente no haleto, levando à formação do cloreto de ácido (correspondente), e em uma
molécula de álcool (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). Dessa
forma, todo cloreto de acila apresenta o grupo funcional mostrado na Figura 29.
120
FIGURA 29 – GRUPO FUNCIONAL CLORETO DE ACILA
FONTE: O autor
A IUPAC estabelece que a nomenclatura oficial dos cloretos de acila deve seguir
como regra:
CLORETO DE + PREFIXO + INFIXO + OÍLA

Quantos carbonos têm? entre os átomos de característica dos cloretos
carbono? de acila
Assim, podemos observar a nomenclatura de alguns cloretos de acila na Figura 30.
FIGURA 30 – EXEMPLOS DE CLORETOS DE ACILA E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS

nomenclatura IUPAC
Cloreto de propanoíla
Cloreto de 2-metil-but-2-noíla
Cloreto de benzoíla
FONTE: O autor
2.5 RESUMO DA NOMENCLATURA DOS DERIVADOS DE

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
derivadas dos ácidos carboxílicos.
121
Funções Grupo
Grupo funcional
terminal.
Prefixo + infixo
Carbonila ligada a
Sais orgânicos + sufixo “OATO DE”
um átomo de metal
+ nome do cátion
alcalino
Derivados de ác. carboxílicos
(ou alcalino terroso).

Nome do 1º radical Carbonila inserida
(ligado a carbonila) no meio da cadeia
Éster + sufixo “ATO” carbônica ligada a
+ nome do 2º radical um (hetero)átomo de
+ sufixo “ILA” oxigênio.
ANIDRIDO + União de dois
nome dos ácidos ácidos acéticos com
Anidrido
carboxílicos abstração de uma
precursores molécula de água
CLORETO DE + Substituição do OH
Cloreto de prefixo do GF
acila + infixo + sufixo ác. carboxílico por
“OILA” um cloreto (Cl –)
FONTE: O autor
3 FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS

As funções nitrogenadas são aquelas que, além do carbono e do hidrogênio,
possuem o elemento nitrogênio, embora algumas também possam ter o oxigênio. Os
diversos arranjos entre os átomos desses elementos formam os grupos funcionais
nitrogenados, originando um conjunto de compostos que apresentam características e
propriedades químicas semelhantes (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). Os principais
grupos funcionais que contêm o nitrogênio são: aminas, amidas, nitrilas e nitrocompostos.
3.1 AMINAS
As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia, NH3, através da
substituição de seus átomos de hidrogênio por radicais orgânicos alquila (R) ou arila
(Ar), os quais podem ser iguais ou diferentes entre si (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004;
CANTO; PERUZZO, 2006). A Figura 31 apresenta o grupo funcional dos sais orgânicos.
122
FIGURA 31 – GRUPO FUNCIONAL AMINA
Ou Ou
FONTE: O autor
É importante lembrar que grupos arilas são radicais derivados dos alcanos,
enquanto arilas são derivados de um anel aromático; dessa forma, as aminas podem ser
classificadas em alifáticas e aromáticas, conforme apresentado na Figura 32.
FIGURA 32 – EXEMPLOS DE AMINAS ALIFÁTICAS E AROMÁTICAS
Alifática saturada Alifática insaturada Aromática

FONTE: O autor
A amônia, NH3, possui três átomos de hidrogênio em sua constituição, por

isso, em função do número de hidrogênios substituídos (por radicais alquila ou arila),
podemos classificar as aminas em primárias (R-NH2), secundárias (R1R2NH) e terciárias
(R1R2R3N), conforme podemos observar no Quadro 1.
QUADRO 1 – CLASSIFICAÇÃO DE AMINAS EM PRIMÁRIAS, SECUNDÁRIAS E TERCIÁRIAS
Definição Exemplos
Aminas primárias são formadas quan-
do apenas um dos hidrogênios (do NH3) é
substituído por um radical orgânico (R ou Ar).
Aminas secundárias são formadas quan-
do dois átomos de hidrogênios, do NH3, são
substituídos por radicais orgânicos, R1 e R2,
que podem ser alquila (R) ou arila (Ar).
Aminas terciárias são formadas quan-
do os três átomos de hidrogênios, do NH3,
são substituídos por radicais orgânicos
alquila (R1, R2 e R3) ou arila (Ar1, Ar2 e Ar3).
FONTE: O autor
123
3.1.1 A presença das aminas em nossa vida
As aminas estão presentes em diversas situações da vida cotidiana, sendo
possível encontrá-las na urina de animais (incluindo seres humanos) na forma de
ureia. Além disso, os aminoácidos que formam nossas enzimas, proteínas e código
genético (DNA e RNA) são formados por compostos contendo nitrogênio. Durante
a decomposição de animais, são formadas substâncias que contêm o grupo amino,
responsável pelo odor forte e característico, como a putrescina (1,4-diamino-butano) e
cadaverina (1,5-diamino-pentano) (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Outras aplicações de compostos orgânicos contendo o grupo amino que

merecem destaque são: o ácido p-aminobenzoico (PABA), utilizado na produção de
protetores solares, e os compostos usados na produção de medicamento, como morfina
e fluoxetina. Em particular, as aminas aromáticas são importantíssimas na fabricação de
corantes, como a anilina. Além disso, as aminas cíclicas são também muito importantes,
pois dão origem a inúmeros compostos heterocíclicos, amplamente encontrados nos
vegetais, como os chamados alcaloides, essenciais para o nosso organismo (SOLOMONS,
2002; FELTRE, 2004). Na Figura 33, são apresentadas algumas aminas cíclicas.
FIGURA 33 – EXEMPLOS DE AMINAS CÍCLICAS
Pirrolidina Pirrol Piridina Piridina

3.1.2 Nomenclatura das aminas

Para nomear os compostos orgânicos com a função amina, de acordo com as
regras preconizadas pela IUPAC, primeiramente, devemos atentar para a classificação
primária, secundária e terciária, pois a nomenclatura modificará de acordo com os tipos
de aminas (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Na nomenclatura das aminas primárias, podemos seguir o esquema básico:
PREFIXO + INFIXO + AMINA

Qual o tipo de ligação Sufixo: Terminação
Quantos carbonos têm?
entre os átomos de carbono? característica das Aminas
124
Dessa maneira, a Figura 34 traz exemplos e a respectiva nomenclatura de
algumas aminas primárias.
FIGURA 34 – NOMENCLATURA DE AMINAS PRIMÁRIAS

nomenclatura IUPAC
Ciclo-hexilamina
Hexan-2-amina
4-metil-hexa-2-en-3-amina
FONTE: O autor
Observa-se que, quando há insaturações ou ramificações na cadeia, é preciso

deixar claro no nome suas posições na cadeia carbônica.
No entanto, para a nomenclatura das aminas secundárias e terciárias, a

regra (IUPAC) é diferente. Nesses casos, deve-se fazer a identificação da cadeia principal
e dos radicais ligados exclusivamente ao átomo de nitrogênio. Para isso, consideramos
a cadeia principal a maior porção de átomos de carbonos ligados entre si, devendo ser
numerada para informar a presença de ramificações e insaturações; já a identificação
dos radicais ligados ao nitrogênio é representada pela letra “N”, seguida do prefixo e da
terminação “IL” (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Para compreendermos melhor, temos um exemplo prático. Qual o nome (IUPAC)

da amina secundária com a fórmula estrutural da Figura 35?
125
FIGURA 35 – FÓRMULA ESTRUTURAL DE UMA AMINA SECUNDÁRIA
FONTE: O autor
As etapas para a determinação do nome da amina secundária são apresentadas

na Figura 36.
FIGURA 36 – NOMENCLATURA IUPAC DE UM ÁCIDO CARBOXÍLICO COMPLEXO
N-etil-N-metil-5-metil-hexan-3-amina
FONTE: O autor
Para compreender as etapas descritas, precisamos observar que, inicialmente,

está representada a identificação da cadeia principal. Ela sempre representará o maior
número (n) de átomos de carbono ligados entre si e, na molécula em questão, temos seis
carbonos na cadeia principal (n = 6). Em seguida, fazemos a numeração dos carbonos
da cadeia principal. Observa-se na Figura 36 uma possível sequência de numeração,
mas sempre optamos pelo caminho onde o grupo funcional permaneça com a menor
numeração possível. Na sequência, identificamos as ramificações presentes e sinalizamos
o número do carbono que estão ligadas. Observa-se que existem uma ramificação na
cadeia principal, formada por um átomo de carbono (1C = MET mais a terminação IL,
radical metil) que está ligado ao carbono 5 e duas ramificações diretamente ligadas ao
nitrogênio do grupo funcional amina, formadas por um e dois carbonos (1C = METIL, 2C =
ETIL). Por fim, sabendo que a cadeia principal possui seis átomos de carbono (6C = HEXA),
com uma única ramificação na cadeia principal e dois substituintes no grupo funcional,
determinamos sua nomenclatura IUPAC: N-etil-N-metil-5-metil-hexan-3-amina.
DICA
Sempre que a molécula de uma amina apresentar ramificações na cadeia
principal e grupos substituintes no grupo funcional, ou seja, radicais aquila ou
arila no lugar do átomo de hidrogênio (R─NH2, R1─ NH ─ R2, ou R1R2 ─ N ─ R3),
a IUPAC exige que os radicais ligados ao nitrogênio sejam indicados pela
letra “N”, seguida do prefixo e a terminação “IL” no início da nomenclatura.
126
3.2 AMIDAS
As amidas podem ser facilmente compreendidas como compostos orgânicos
derivados dos ácidos carboxílicos, pela substituição da hidroxila (OH) por um grupamento
amino (NH2) (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). Dessa forma,
todas as amidas apresentam o grupo funcional mostrado na Figura 37.
FIGURA 37 – GRUPO FUNCIONAL AMIDA
FONTE: O autor
Assim, além do grupo ─ CONH2, as amidas possuem um radical orgânico alquila

(R) ou arila (Ar), logo, esses compostos podem ser aromáticos ou não. A Figura 38 mostra
alguns exemplos de amidas.
FIGURA 38 – EXEMPLOS DE AMIDAS ALIFÁTICAS E AROMÁTICAS
Alifática Cíclica Aromática

FONTE: O autor
Assim como as aninas, as amidas também podem ser classificadas em primárias,

secundárias e terciárias, de acordo com o número de carbonilas ligadas diretamente ao
nitrogênio da molécula (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). Dessa forma, temos:
• Amidas primárias – apenas um grupo carbonila ligada ao nitrogênio: (R ─ CO) NH2.

• Amidas secundárias – duas carbonilas ligadas ao nitrogênio: (R ─ CO)2 NH.
• Amidas terciárias – três grupos carbonila ligadas ao nitrogênio: (R ─ CO)3 N.
3.2.1 A presença das amidas em nossa vida

A amida mais importante no cotidiano é a ureia, (NH₂)₂CO, um sólido branco,
cristalino, solúvel em água e que constitui um dos produtos finais do metabolismo dos
animais, sendo eliminada pela urina. No entanto, sua importância está diretamente
associada a sua utilização na agricultura, como fertilizante e na alimentação do gado
(FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
127
Além disso, as amidas são amplamente utilizadas como estabilizador de
explosivos e na produção de resinas e medicamentos. Por exemplo, os barbitúricos são
usados em remédios sedativos, principalmente em casos de ansiedade e distúrbios
psicológicos (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
3.2.2 Nomenclatura das amidas

Segundo as regras preconizadas pela IUPAC, a nomenclatura das amidas primárias
segue a regra básica acrescida da terminação “AMIDA”, conforme mostrado a seguir:
PREFIXO + INFIXO + AMIDA

entre os átomos de carbono? característica das Amidas
Dessa forma, a Figura 39 traz exemplos e a respectiva nomenclatura de algumas

amidas primárias.
FIGURA 39 – NOMENCLATURA DE AMIDAS PRIMÁRIAS

nomenclatura IUPAC
Etanamida
Prop-2-enamida
2-metil-propanamida
4-fenil-pentanamida
FONTE: O autor
128
Assim, quando há insaturações ou ramificações na estrutura molecular, é
preciso deixar claras as suas respectivas localizações na nomenclatura.
Pode acontecer de um radical orgânico ligar-se diretamente ao átomo de

nitrogênio, substituindo um de seus hidrogênios. Nesse caso, dizemos que é uma amida
“N substituída” e, por isso, coloca-se a letra “N” antes de informar (numericamente) a
localização dos radicais diretamente ligados à cadeia carbônica (SOLOMONS, 2002;
FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). Alguns exemplos de amidas substituídas com
suas respectivas nomenclatura são apresentados na Figura 40.
FIGURA 40 – NOMENCLATURA DE AMIDAS SUBSTITUÍDAS

Nomenclatura IUPAC
N-etil-etilamida
N,N-dimetil-prop-2-enanamida
N-fenil-N-metil-pentanamida
FONTE: O autor
3.3 NITRILAS
As nitrilas, também conhecidas como cianetos, são substâncias químicas que
apresentam, em sua estrutura molecular, o grupo funcional ─C≡N (ciano). São geradas
a partir da substituição do hidrogênio do ácido cianídrico, também chamado de gás
cianeto ou ainda cianeto de hidrogênio (HCN), por um radical orgânico alquila (R) ou arila
(Ar) (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). Na Figura 41, podemos
observar alguns exemplos desses compostos.
129
FIGURA 41 – EXEMPLO DE NITRILAS

FONTE: O autor
3.3.1 A presença das nitrilas em nossa vida

Entre as nitrilas mais importantes, podemos citar o próprio cianeto de
hidrogênio, considerado a nitrila de estrutura mais simples e a mais tóxica. Conhecido
com ácido cianídrico (ou ainda como ácido prússico, em homenagem a sua descoberta,
em 1782, pelo químico Scheele, na Prússia, que o sintetizou a partir do azul da Prússia), é
um ácido fraco de fórmula química HCN, líquido em temperatura ambiente, porém, devido
ao seu ponto de ebulição muito baixo (26 °C), é extremamente volátil, tornando-se um gás
com cheiro característico de amêndoas amargas (FELTRE, 2004; FOGAÇA, 2021).
No grupo dos venenos mais letais já descobertos, o ácido cianídrico é um

importante membro. Quando disperso em locais pouco ventilados, adere-se facilmente
a tudo o que for úmido, mantendo seu efeito danoso por vários dias. Essa característica
o tornou uma potente (e trágica) arma química durante a Segunda Guerra Mundial, tendo
sido utilizado em câmaras de execução de inúmeros prisioneiros judeus em campos de
extermínio na Alemanha nazista. O íon cianeto (CN–), proveniente da ionização do HCN, ao
ser inalado, entra rapidamente na corrente sanguínea e estabelece ligações extremamente
estáveis com o íon ferro, presente na hemoglobina, impedindo o transporte gasoso (de O2
e CO2), além de ter a capacidade de desativar enzimas responsáveis pelos processos de
oxidação (chamadas de oxidases), tornando ineficaz a cadeia de transporte de elétrons,
levando ao colapso do sistema e à morte celular (FELTRE, 2004; FOGAÇA, 2021).
Apesar disso, o ácido cianídrico é muito utilizado na produção de plásticos,

pesticidas, fertilizantes agrícolas e corantes.
Na natureza, as nitrilas podem ser facilmente encontradas em sementes de frutas,

como pêssego, uva, cereja e maçã, e contêm, em pequenas quantidades, uma nitrila
chamada amigdalina, que também está presente em folhas e raízes da mandioca-brava.
Além disso, as nitrilas são utilizadas como sistema de defesa de animais – o polidésmido é
um animal (cego), decompositor de vegetais, frutas e carnes, que secreta ácido cianídrico
como forma de defesa para afastar seus inimigos (FELTRE, 2004; FOGAÇA, 2021).
130
3.3.2 Nomenclatura das nitrilas
Segundo as regras preconizadas pela IUPAC, as nitrilas seguem a regra básica
de nomenclatura acrescida da terminação “NITRILA”, conforme mostrado a seguir:
PREFIXO + INFIXO + NITRILA

Qual o tipo de ligação Sufixo: Terminação
entre os átomos de carbono? característica das nitrilas
No entanto, também é aceita uma nomenclatura “usual”, na qual se utiliza o nome

do grupo funcional “CIANETO” no início da nomenclatura e considera-se a cadeia carbônica
como um radical. Portanto, nessa nomenclatura, finalizamos o nome do composto orgânico
com o nome do radical (prefixo que indica a quantidade de carbonos + terminação “ILA”).
Para facilitar a compreensão, a Figura 42 traz exemplos de algumas nitrilas e

suas respectivas nomenclaturas (IUPAC e usual).
FIGURA 42 – NOMENCLATURA DE NITRILAS

Fórmula estrutural do composto Nomenclatura IUPAC e usual
IUPAC: 3-metil-pentanonitrila
USUAL: Cianeto de 3-metil-pentanoila
IUPAC: 2,2-dimetilpropanonitrila
USUAL: Cianeto de terc-butila
IUPAC: Isobutanonitrila
USUAL: Cianeto de isobutila
IUPAC: Benzonitrila
USUAL: Cianeto de Benzila
FONTE: O autor
3.4 NITROCOMPOSTOS
Os nitrocompostos são substâncias orgânicas originadas através da reação
química entre o ácido nitro (HNO3) e um hidrocarboneto; assim, todos os nitrocompostos
apresentam o grupo funcional ─NO2 (nitro) como mostra a Figura 43 (SOLOMONS, 2002;
FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
131
FIGURA 43 – GRUPO FUNCIONAL NITRO
ou ou
FONTE: O autor
Observa-se que, além do grupo ─ NO2, os nitrocompostos possuem um radical

orgânico alquila (R) ou arila (Ar); assim, esses compostos podem ser aromáticos ou não.
A Figura 44 mostra alguns exemplos desses compostos.
FIGURA 44 – EXEMPLOS DE NITROCOMPOSTOS ALIFÁTICOS E AROMÁTICOS

FONTE: O autor
Esses compostos podem apresentar mais de um grupo nitro em sua estrutura.
3.4.1 A presença dos nitrocompostos em nossa vida

Entre os nitrocompostos existentes, o mais conhecido é o nitrobenzeno, um líquido
amarelo, tóxico, insolúvel na água muito utilizado como solvente para substâncias orgânicas.
Podemos citar, ainda, a trinitroglicerina (TNG), o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

e o 2,4,6-dinitrotolueno (DNG), compostos aromáticos largamente utilizados como
explosivos. Uma curiosidade interessante é que, quanto maior a quantidade de
grupamentos NO2, maior é a instabilidade e a reatividade da molécula orgânica, e, como
consequência, mais explosiva ela será (FELTRE, 2004).
3.4.2 Nomenclatura dos nitrocompostos

Segundo as regras preconizadas pela IUPAC, a nomenclatura dos nitrocompostos
deve iniciar com o termo “NITRO”, seguido do nome correspondente ao grupo orgânico
alifático (R) ou aromático (Ar) correspondente, conforme mostrado a seguir:
132
NITRO + Nome do grupo orgânico R ou Ar
Regra básica:
prefixo + infixo + sufixo “o”
Para entendermos melhor, a Figura 45 traz exemplos e a respectiva nomenclatura

de algumas amidas primárias.
FIGURA 45 – NOMENCLATURA IUPAC DE NITROCOMPOSTOS

nomenclatura IUPAC Etapas para nomenclatura
Nitropropano
2-metil-2-nitrobut-3-eno
2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno
ou 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
2-metil-1,3-dinitrobenzeno
ou 1,3-dinitrotolueno (DNT)
FONTE: O autor
Quando há insaturações ou ramificações na estrutura molecular, é preciso deixar

claras as suas respectivas localizações na nomenclatura (SOLOMONS, 2002; FELTRE,
133
3.5 RESUMO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS
orgânicas nitrogenadas.
Funções Grupo
Prefixo + infixo
+ terminação “AMINA”
Ramificadas: Grupo funcional

nomenclatura inicia derivado da amônia NH3
pelas ramificações
Aminas
da cadeia principal Podem formar aminas
(indicadas por 1ª, 2ª e 3ª
números), os
substituintes do H do
grupo funcional são
indicados pela letra “N”
Prefixo + infixo
+ terminação “AMIDA”
Grupo funcional
derivado dos ácidos
Ramificadas:
carboxílicos, pela
nomenclatura inicia
substituição da hidroxila
pelas ramificações
Amidas (OH) por um grupamento
da cadeia principal
amino (NH2).
(indicadas por
números), os
Pode formar amidas 1ª,
substituintes do H do
2ª e 3ª
grupo funcional são
indicados pela letra “N”.
Prefixo + infixo Grupo funcional ciano
Nitrilas + terminação (C≡N) é gerado a partir do
“NITRILA” ácido cianídrico (HCN)
Grupo funcional nitro
(NO2) é originado
Termo “NITRO” +
através da reação
Nitrocompostos prefixo + infixo +
química entre o ácido
sufixo “O”
nitro (HNO3) e um
hidrocarboneto.
FONTE: O autor
134
RESUMO DO TÓPICO 2
• Sais orgânicos, ésteres, anidridos e cloretos de acila são compostos derivados

dos ácidos carboxílicos; assim, apresentam, em sua estrutura, o grupo funcional
carboxila com algumas modificações e, geralmente, há a substituição do átomo de
hidrogênio da hidroxila.
• A denominação sal orgânico deve ser atribuída a todo composto que apresente
uma carboxila, cujo hidrogênio da hidroxila (OH) foi substituído pelo átomo de
um elemento metálico; assim, esse grupo funcional sempre estará em uma das
extremidades da molécula.
• De acordo com a IUPAC, na nomenclatura dos sais orgânicos, deve-se adicionar ao

prefixo e ao infixo a terminação “OATO DE”, informando o nome do elemento metálico
(cátion) presente na estrutura. As insaturações e as ramificações devem ter suas
respectivas localizações informadas; para isso, a numeração da cadeia principal
sempre iniciará pelo carbono do próprio grupo funcional.
• A denominação éster deve ser atribuída a todo composto que apresente uma
carboxila, cujo hidrogênio da hidroxila (OH) foi substituído por um radical alquila ou
arila; assim, esse grupo funcional sempre estará no meio da molécula.
• De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos éteres é dividida em duas partes:

inicia-se com a nomenclatura do radical diretamente ligado à carbonila (C=O),
acrescida da terminação “ATO”, finalizando com a nomenclatura do radical ligado ao
átomo de oxigênio, acrescido da terminação “ILA”. Além disso, quando apresentar
insaturações e ramificações, deve-se informar suas respectivas localizações.
• A denominação anidrido deve ser atribuída a todo composto que apresente duas
carboxilas unidas entre si. Esses compostos são gerados através de reações químicas
específicas, nas quais dois ácidos carboxílicos se unem, levando à formação do
anidrido correspondente e água.
• De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos anidridos deve iniciar com o termo
“ANIDRIDO”, seguido do nome dos ácidos carboxílicos precursores.
• A denominação cloreto de acila deve ser atribuída a todo composto que apresente
uma carboxila, cujo hidrogênio da hidroxila (OH) foi substituído por um cloreto (Cl –);
assim, esse grupo funcional sempre estará na extremidade da molécula;
135
• De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos cloretos de acila deve iniciar com o termo
“CLORETO DE”, seguido por prefixo e infixo e a terminação “OILA”. As insaturações e
as ramificações devem ter suas respectivas localizações informadas; para isso, a
numeração da cadeia principal sempre iniciará pelo carbono do próprio grupo funcional.
• Aminas, amida, nitrilas e nitrocompostos são substâncias químicas nitrogenadas

com ampla utilização no cotidiano. Em nível celular, os compostos nitrogenados
exercem importantes funções biológicas, sendo encontrados em aminoácidos, pro-
teínas, hormônios, enzimas, entre outros componentes essenciais aos seres vivos.
Já na esfera econômica, o nitrogênio é facilmente encontrado na indústria química,
pois serve de matéria-prima na fabricação de corantes, plásticos, fertilizantes, me-
dicamentos, cosméticos e até explosivos.
• A denominação amina deve ser atribuída a todo composto que apresente o grupo
amino (NH2), derivado da amônia (NH3). Em função do número de hidrogênios
substituídos, as aminas podem ser primárias, secundárias ou terciárias.
• De acordo com a IUPAC, a nomenclatura das aminas segue a regra básica “prefixo
+ infixo”, seguidos pela terminação “AMINA”. Quando apresentam ramificações,
a nomenclatura deverá iniciar pelas ramificações presentes na cadeia principal
(indicadas por números), seguidas dos substituintes do H do grupo funcional, que
deverão ser indicados pela letra “N”.
• A denominação amida deve ser atribuída a todo composto que contém um grupo
carbonila imediatamente ligado a um grupo amino (NH2). Esse grupo funcional
é derivado dos ácidos carboxílicos, pela substituição da hidroxila (OH) por um
grupamento amino (NH2). Em função do número de hidrogênios substituídos, as
aminas podem ser primárias, secundárias ou terciárias.
• De acordo com a IUPAC, a nomenclatura das aminas segue a regra básica “prefixo
+ infixo”, seguidos pela terminação “AMIDA”. Quando apresentam ramificações,
a nomenclatura deverá iniciar pelas ramificações presentes na cadeia principal
(indicadas por números), seguida dos substituintes do H do grupo funcional, que
deverão ser indicados pela letra “N”.
• As nitrilas são substâncias que possuem o grupo ciano (C≡N) em sua estrutura
molecular. De acordo com a IUPAC, sua nomenclatura segue a regra básica: “prefixo
+ infixo”, seguidos pela terminação “NITRILA”.
• Os nitrocompostos são substâncias que possuem o grupo nitro (NO2) em

sua estrutura molecular. De acordo com a IUPAC, sua nomenclatura é originada
adicionando-se o termo “NITRO”, seguido do prefixo + infixo + sufixo “O”.
136
AUTOATIVIDADE
1 Tanto os compostos orgânicos oxigenados quanto os nitrogenados estão amplamente
inseridos no nosso cotidiano. Para treinar a identificação dessas estruturas moleculares,
escreva as fórmulas estruturais para os compostos orgânicos indicados a seguir:
a) Benzoato de potássio.
b) Hex-2-en-3-amina.
c) Benzonitrila.
d) N-etil-2,N-dimetilpropan-1-amina.
e) Propanoato de isobutila.
f) 4-etil-3-metil-2-nitro-hept-5-eno.
g) N-metilpropanamida.
h) Benzoato de metila.
2 Composto trinitrotolueno (TNT), também chamado de 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno,

é um explosivo usado para fins militares e em demolições. Na sua forma refinada,
o trinitrotolueno é completamente estável, e, ao contrário da nitroglicerina, é
relativamente insensível à fricção, ao impacto ou à agitação, o que reduz os riscos
de detonação acidental. Ademais, não reage com os metais nem absorve água,
sendo muito estável e podendo ser armazenado por longos períodos, ao contrário
da dinamite. Sobre a estrutura molecular desse composto, o número de átomos de
nitrogênio, hidrogênio e oxigênio por molécula é:
a) ( ) 3 átomos de nitrogênio, 5 átomos de hidrogênio e 9 átomos de oxigênio.

b) ( ) 3 átomos de nitrogênio, 5 átomos de hidrogênio e 6 átomos de oxigênio.
c) ( ) 3 átomos de nitrogênio, 7 átomos de hidrogênio e 6 átomos de oxigênio.
d) ( ) 3 átomos de nitrogênio, 9 átomos de hidrogênio e 6 átomos de oxigênio.
e) ( ) 3 átomos de nitrogênio, 6 átomos de hidrogênio e 7 átomos de oxigênio.
3 Os grupos funcionais são utilizados para classificar e agrupar os compostos orgânicos.

Segundo os diferentes tipos de grupos funcionais e a função orgânica representam,
III-
I-
IV-
II-
V-
137
( ) Sal orgânico.
( ) Nitrila.
( ) Éster.
( ) Amida.
( ) Anidrido.
a) ( ) IV – III – II – I – V.
b) ( ) III – V – IV – I – II.
c) ( ) III – V – II – IV – V.
d) ( ) IV – III – V – I – II.
e) ( ) III – IV – II – I – V.
4 Entre as inúmeras substâncias químicas que têm a capacidade de gerar o sabor doce
ao paladar humano está o aspartame, estrutura representada a seguir. Pequenas
quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos
preparados, já que é cerca de 200 vezes mais doce que a sacarose.
FONTE: O autor
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são apenas:
a) ( ) Aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.

b) ( ) Éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) ( ) Éster, amida, amina e ácido carboxílico.
d) ( ) Éster, amina, cetona e álcool.
e) ( ) Éter, amida, amina e cetona.
5 Analisando as estruturas dos compostos orgânicos a seguir e as classificações

corretas em relação as suas características, analise as sentenças a seguir:
138
FONTE: O autor
I- Quanto ao tipo de cadeia carbônica, C é insaturada, A e B são saturadas e D é

aromática.
II- Quanto ao tipo de função orgânica, o composto orgânico A é classificado como um
éster, B um cloreto de acila, C uma amida e D uma amina.
III- De acordo com a IUPAC, o composto A é chamado de propanoato de butila.
IV- De acordo com a IUPAC, o composto C é chamado de 5,6-dimetil-hept-3-en-2-amida.

139
140
HALETOS ORGÂNICOS E COMPOSTOS
SULFURADOS
1 INTRODUÇÃO
Por muito tempo, a alegria e o entusiasmo do nascimento de uma criança traziam,
ao ato do parto, muita dor e sofrimento. Até início do século XIX, não importava a condição
social, toda mulher que desejava dar à luz experimentava as dores do parto. A rainha Victoria
(1819-1901), da Inglaterra, teve nove filhos – uma tortura para ela que achava a gestação
insuportável, se sentia parecida com “uma vaca”, temia o parto e achava os recém-nascidos
feios. Todavia, no parto de seus dois últimos herdeiros, ela conquistou um feito histórico para
a medicina ao fazer uso de uma técnica revolucionária (para a época): o uso de anestesia
com clorofórmio, que tirou das mulheres a torturante dor do parto.
Esse haleto orgânico, usado pelo médico John Snow e sua equipe para o parto
dos caçulas Leopold (1853) e Beatrice (1857), foi considerado um avanço da medicina.
Em 1920, já era utilizado em 90% dos partos em países de língua inglesa e alemã (terra
natal de seu marido, príncipe Albert) (HIBBERT, 2000; CORDEIRO, 2010; MEDEIROS,
2017). O clorofórmio era aplicado quando a gestante já estava em trabalho de parto;
embebecia-se um tecido que era inalado para, assim, chegar ao sistema nervoso
central, diminuindo a sensibilidade do corpo às dores. Neste tópico, estudaremos
detalhadamente os haletos orgânicos.
Além disso, é importante lembrar que, na tabela periódica, os elementos situados

em uma mesma coluna têm propriedades químicas semelhantes e, dessa forma, são
capazes de formar compostos químicos também semelhantes. Se observarmos a
posição do elemento oxigênio (família 16 ou 6A), logo abaixo dele, vemos o elemento
enxofre (S); então, é de se esperar que o enxofre tenha habilidade para formar inúmeros
compostos orgânicos, tal qual o oxigênio. As funções sulfuradas são (muito) semelhantes
aos grupos oxigenados (como álcool, fenóis, éter, cetona... Ésteres, entre outros),
diferenciando-se unicamente pela substituição do átomo de oxigênio por um enxofre e
a inclusão do termo “TIOL” na nomenclatura correspondente. Neste tópico, estudaremos
detalhadamente os compostos sulfurados mais simples (tioálcoois e tioéteres).
Desse modo, terminaremos a apresentação das principais funções orgânicas e

como os compostos orgânicos são nomeados, segundo a IUPAC. Esse conhecimento
será muito útil no estudo de propriedades físicas, isomeria e reações químicas dos
compostos orgânicos – temas a serem abordados na Unidade 3.
141
2 HALETOS ORGÂNICOS
Os haletos orgânicos são substâncias derivadas dos hidrocarbonetos pela troca de um
ou mais átomos de hidrogênio (H) por átomos de halogênios (elementos da família 17, ou VII A,
da tabela periódica) (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). De modo geral, todo haleto orgânico
é facilmente identificado, devido à presença do grupo funcional mostrado na Figura 46.
FIGURA 46 – GRUPO FUNCIONAL HALETO ORGÂNICO
FONTE: O autor
Observa-se que esses compostos podem ser alifáticos (R), de cadeia aberta ou
fechada, ou aromáticos (Ar). Além disso, os halogênios são (genericamente) representa-
dos pela letra X. Apesar de o astato (At) pertencer a família dos halogênios, seu isótopo
mais estável tem poucas horas de existência (tempo de meia-vida de pouco mais de 8
horas), dificultando sua utilização, por isso, os haletos orgânicos são frequentemente
encontrados com os elementos flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I).
Os haletos orgânicos podem ser classificados seguindo alguns critérios, como:
• Quanto ao tipo de cadeia carbônica:

o Alquila:
- Saturado: formado única e exclusivamente por átomos de carbono com
hibridização Sp3, ou seja, o halogênio está ligado diretamente a um átomo de
carbono que fazem somente ligações simples.
- Insaturado: quando apresentar ao menos uma ligação dupla ou tripla entre os
átomos de carbono.
- Cíclico: quando a cadeia carbônica apresentar uma estrutura cíclica.
- Ramificado: quando a cadeia carbônica apresentar ao menos um átomo de
carbono terciário ou quaternário.
o Arila:
- Aromático: quando o halogênio está diretamente ligado a um átomo de
carbono pertencente a um anel aromático.
• Quanto ao tipo de carbono a que o haleto está ligado:
o Primário: diretamente ligado a um carbono primário.
o Secundário: diretamente ligado a um carbono secundário.
o Terciário: diretamente ligado a um carbono terciário.
o Quaternário: diretamente ligado a um carbono quaternário.
• Quanto ao número de halogênios ligados à cadeia carbônica:
o Mono-haletos: há somente um átomo de halogênio na estrutura.
o Di-haletos: há dois átomos de halogênio na estrutura.
o Tri-haletos: há três átomos de halogênio na estrutura.
142
• Quanto ao tipo de halogênio presente na molécula:
o Fluoretos orgânicos: quando apresentar um ou mais átomo de flúor (F).
o Cloretos orgânicos: quando apresentar um ou mais átomo de cloro (Cl).
o Brometos orgânicos: quando apresentar um ou mais átomo de bromo (Br).
o Iodetos orgânicos: quando apresentar um ou mais átomo de iodo (I).
o Mistos: quando houver mais de um tipo de halogênio.
2.1 A PRESENÇA DOS HALETOS ORGÂNICOS EM NOSSA VIDA

Apesar da elevada toxicidade, os haletos orgânicos são corriqueiramente
encontrados na vida diária. Entre os vários produtos (comerciais) existentes, podemos
destacar o solvente tetracloreto de carbono (CCl4), os plásticos como o PVC (...─ CH2
─ CHCl ─ ...)n e o teflon (...─ CF2 ─ CF2 ─ ...)n, os gases utilizados para refrigeração,
como os fréons (CCl3F e CCl2F2) e, até mesmo, anestésicos (halotano, CF3 ─ CHBrCl) e
medicamentos (cloromicetina, C11H12O5N2Cl2) (FELTRE, 2004).
Por muito tempo, os haletos orgânicos foram amplamente utilizados, porém, com
o desenvolvimento das pesquisas científicas e a crescente preocupação com o meio
ambiente e com a saúde humana, muitas de suas aplicações foram abandonadas (FELTRE,
2004). A título de curiosidade e informação, destacaremos alguns desses produtos, como:
• O clorofórmio, ou triclorometano (CHCl3), começou a ser usado como anestésico

na Inglaterra, em 1847, mas, em virtude dos graves efeitos nos pacientes, foi
gradativamente abandonado, devido a sua toxicidade. A droga conhecida como
lança-perfume também contém clorofórmio. O uso frequente dessa substância
psicoativa pode provocar lesões em fígado, medula óssea e rins, déficit de memória,
arritmia e até infarto (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
• Os clorofluorcarbonetos (CFCs), também conhecidos como fréons, são formados
pela substituição de átomos de hidrogênio, presente na molécula do metano ou
etano, por átomos de cloro e flúor. Os principais CFCs são CCl3F (nome comercial
CFC-11), CCl2F2 (CFC-12), CClF2CClF2 (CFC-114) e CClF2CF3 (CFC-115). Esses haletos
orgânicos foram introduzidos na década de 1930, como gases de refrigeração e,
na década de 1960, como propelentes para aerossóis de perfumes e inseticidas.
Posteriormente, verificou-se que os CFCs lançados na atmosfera contribuem
diretamente para a destruição da camada de ozônio (camada de proteção da terra),
o que levou vários acordos internacionais a determinar a redução progressiva de
sua produção e utilização (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
• O dicloro-difenil-tricloroetano, inseticida conhecido como DDT (C14H9Cl5), foi utilizado
como arma química durante a Segunda Guerra Mundial, amplamente utilizado no
combate a pernilongos transmissores de dengue e malária. No entanto, descobriu-se que
o DDT é altamente prejudicial ao meio ambiente, acumulando-se em tecidos gordurosos
dos organismos humanos e dos animais (como o fígado), e que aumenta as chances de
desenvolver diferentes tipos de câncer (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
143
2.2 NOMENCLATURA DOS HALETOS ORGÂNICOS
A nomenclatura oficial do haletos orgânico segue as regras preconizadas
pela IUPAC, a qual considera o halogênio (presente na molécula) apenas como uma
ramificação diretamente ligada à cadeia principal (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004).
Assim, a nomenclatura oficial dos haletos de alquila e arila deve seguir a estrutura:
__________________ + nome do halogênio + __________________

Quantidade de Nome do
HALOGÊNIO HIDROCARBONETO
(mono, di, tri...) Prefixo + infixo + sufixo “O”
Para facilitar a compreensão, a Figura 47 mostra a nomenclatura oficial de

alguns haletos orgânicos.
FIGURA 47 – EXEMPLOS DE HALETOS ORGÂNICOS E SUA RESPECTIVA NOMENCLATURA IUPAC

nomenclatura IUPAC
Fluoretano
2-clorobutano
2-metil-2,4-dibromobutano
1-cloro-3-flúor-benzeno
ou meta-cloro-flúor-benzeno
FONTE: O autor
144
Na nomenclatura dos haletos orgânicos, continuam sendo obedecidas as regras
gerais de nomenclatura apresentadas para os hidrocarbonetos (ver Unidade 1), ou seja,
a cadeia carbônica deve ser sempre a mais longa possível e sua numeração deve seguir
a regra dos menores números possíveis, tendo em mente que:
• se a cadeia for saturada (somente ligações simples), a numeração dos carbonos

deve iniciar na extremidade mais próxima ao halogênio;
• se a cadeia for insaturada, a numeração dos carbonos começará o mais próximo da
insaturação, e não do halogênio;
• se houver uma ramificação, ela terá o mesmo peso que o halogênio no momento da
numeração da cadeia.
3 COMPOSTOS SULFURADOS
Os compostos sulfurados (do inglês sulphur) são substâncias orgânicas que
apresentam em sua estrutura molecular um ou mais átomos de enxofre (S). Originário do
grego theion, que significa enxofre, o termo “TIO” é frequentemente associado a esses
compostos, daí a origem à nomenclatura tiocompostos (SOLOMONS, 2002; FELTRE,
Ao observamos a posição do enxofre na tabela periódica dos elementos

químicos, facilmente identificamos que ele pertence à mesma família que o oxigênio
(família 16), já que vem logo abaixo dele, ou seja, ambos possuem propriedades
químicas semelhantes levando à formação de compostos semelhantes, como veremos
mais adiante. Na natureza, existem inúmeros tiocompostos, como tióis ou tioálcoois,
tioéteres tioésteres, tiocetonas e tiofenóis (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Nesse momento, daremos atenção aos mais conhecidos entre eles: tióis e tioétere.
Os tióis ou tioálcoois são compostos orgânicos similares aos álcoois, ou seja,

compostos que apresentam uma hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado (com
hibridização Sp3, que realiza quatro ligações simples). De modo muito semelhante, os tióis
possuem um átomo de enxofre (S) no lugar do oxigênio (O) da hidroxila, levando à formação
do grupo funcional sulfidrila (SH) diretamente ligado a um carbono saturado (SOLOMONS,
2002; FELTRE, 2004). No Quadro 2, podemos observar alguns exemplos de tioálcool.
145
QUADRO 2 – ALGUNS EXEMPLOS DE TIOÁLCOOL
Fórmula condensada Nomenclatura IUPAC

CH3 ─ SH Metanotiol
CH3 ─ CH2 ─ SH Etanotiol
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ SH Propanotiol
HS ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Butanotiol
HS ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Pentanotiol
FONTE: O autor
Os tioéteres são compostos orgânicos similares aos éteres, ou seja, compos-

tos que apresentam um átomo de oxigênio (O) inserido no meio da cadeia carbônica
principal. De modo muito semelhante, os tioéteres possuem um átomo de enxofre (S)
entre dois átomos de carbono (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). No Quadro 3, pode-
mos observar alguns exemplos de tioéteres.
QUADRO 3 – ALGUNS EXEMPLOS DE TIOÉTER
Fórmula condensada Nomenclatura IUPAC

CH3 ─ S ─ CH3 Sulfeto de dimetila
CH3 ─ CH2 ─ S ─ CH3 Sulfeto de metiletila
CH3 ─ CH2 ─ S ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Sulfeto de etilpropila
FONTE: O autor
ATENÇÃO
Os tioéteres também são conhecidos como sulfetos. Ao serem submetidos
a uma oxidação branda, formam compostos chamados de dissulfetos: R — S
— S — R, apresentando dois átomos de enxofre (ligados entre si), inseridos
entre radicais orgânicos (aquila, R, ou arila, Ar).
Esses compostos possuem grande importância biológica, pois a ligação
enxofre-enxofre (chamada de ponte de dissulfeto, — S — S —) permite a
união e a formação das longas estruturas moleculares de proteínas.
3.1 A PRESENÇA DOS COMPOSTOS SULFURADOS EM

NOSSA VIDA
Os compostos sulfurados estão diariamente presentes em nossa vida, sendo
exemplos corriqueiros os aromas de cebola, alho e cebolinha (tempero verde), originados
da evaporação de compostos que contêm enxofre.
146
Um tioálcool facilmente encontrado na natureza é o 3-metilbutan-1-tiol,
presente no líquido amarelo e malcheiroso que os cangambás (Mephitis mephitis)
expelem para se proteger.
Outro exemplo de tiol importante é o butan-1-tiol, um composto orgânico adicionado

ao gás de cozinha. Na Unidade 1, vimos que o gás de cozinha é fundamentalmente formado
pelos hidrocarbonetos butano e propano, que não possuem cheiro. Assim, como medida de
prevenção e segurança, a presença do butan-1-tiol faz com que se sinta o cheiro quando há
algum vazamento de gás (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
INTERESSANTE
Os tióis também são chamados de mercaptanas. Esse termo (originário do
latim mercurium captans, que significa “capturador de mercúrio”) é associado
aos tióis, pois eles têm a capacidade de reagir com o mercúrio, levando à
formação de compostos insolúveis.
Um tioéter importante é o 2-cloroetilsulfanil-2-cloroetano (Cl ─ CH2 ─ CH2 ─ S

─ CH2 ─ CH2 ─ Cl), mais conhecido como gás mostarda, substância que é extremamente
tóxica, podendo causar cegueira, edema pulmonar, lesões na pele e asfixia. Isso acontece
porque ele reage com a água presente na umidade do ar ou no organismo e libera HCl.
Essas características fizeram do gás de mostarda uma arma química letal, utilizada em
guerras. Ele tem esse nome porque possui um cheiro semelhante a alho com mostarda
(FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
3.2 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS SULFURADOS

Como todos os compostos orgânicos, os tiocompostos seguem as regras oficiais
determinadas pela IUPAC. Desse modo, a nomenclatura de todo composto sulfurado
deve conter a estrutura básica: prefixo (número de átomos de carbono na cadeia
principal), mais infixo (tipo de ligação entre os átomos de carbono da cadeia principal)
e sufixo (função orgânica), como já estudado na Unidade 1.
Para a nomenclatura de um tioálcool (tiol), a IUPAC determina a adição do

sufixo “TIOL” ao nome do hidrocarboneto ligado à sulfidrila (SH) (SOLOMONS, 2002; FELTRE,
2004). Para facilitar a compreensão, a Figura 48 mostra a nomenclatura de alguns tióis.
147
FIGURA 48 – EXEMPLOS DE TIÓIS E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
nomenclatura IUPAC
Propan-3-tiol
4,5-dimetil-hexan-3-tiol
Ciclohexan-1-tiol
FONTE: O autor
ATENÇÃO
Ao determinar a nomenclatura de qualquer composto sulfurado, devemos lembrar que:
• A cadeia principal deve ser a mais longa possível, contendo o átomo de carbono (saturado)
diretamente ligado a sulfidrila (SH).
• Na existência de mais de uma possibilidade para ligação a sulfidrila (SH), na cadeia principal, é
necessário indicar sua localização através de sua numeração.
• A numeração da cadeia principal (sempre) deve iniciar pela extremidade mais
próxima do grupo SH, de modo que ele apresente o menor número possível.
• Quando a estrutura apresentar ramificações (indicada pela presença de carbonos
terciários e quaternários), a prioridade da menor numeração sempre será d o
grupo funcional SH seguido pelas ramificações.
• Quando a estrutura apresentar insaturações (ligações duplas ou triplas)
e ramificações, a prioridade da menor numeração sempre será do grupo
funcional SH, seguido pelas insaturações e ramificações.
Além de apresentarem estrutura e características químicas semelhantes aos

ésteres, a nomenclatura dos tioéteres também é muito similar. De acordo com as
regras preconizadas pela IUPAC, na nomenclatura oficial para os tioéteres, deve-se
colocar o termo “TIO” intercalado pelo nome dos respectivos radicais (menor e maior)
presentes na sua estrutura (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). Assim, temos:
__________________ + TIO + __________________

MENOR RADICAL MAIOR RADICAL
Quantos carbonos tem? Prefixo + infixo + sufixo “O”
Assim, a Figura 49 apresenta exemplos de nomenclatura de alguns tioéteres.
148
FIGURA 49 – EXEMPLOS DE TIOÉTERES E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
nomenclatura IUPAC
Etil-tioisopropano
Propil-tiociclopentano
Metil-tiobenzeno
FONTE: O autor
DICA
Para aprofundar seus conhecimentos sobre os compostos sulfurados, sugerimos a leitura
dos trabalhos científicos:
• Aferição da halitose pela concentração de compostos sulfurados voláteis após métodos
de higienização lingual químico e mecânico, escrito por Cerri et al. (2003), disponível
em: https://bit.ly/3sW4F9F.
• Determinação de compostos sulfurados em amostras de asfalto de petróleo
empregando cromatografia líquida com detecção pulso-amperométrica, escrito por
Schmidt, disponível em: https://bit.ly/3I7OnRF.
149
LEITURA
COMPLEMENTAR
COMPOSTOS SULFURADOS NO AROMA DO CAFÉ: ORIGEM E DEGRADAÇÃO
Thais M. Uekane
Maria Helena M. Rocha-Leão
Cláudia M. Rezende
1 Introdução
Flavor é uma sensação fisiológica com a contribuição de todos os nossos

sentidos, e é especialmente relacionado ao sabor e odor dos alimentos. O flavor é
um dos principais fatores determinantes da qualidade dos alimentos e das bebidas,
uma vez que as interações das substâncias aromáticas com receptores envolvidos
no olfato e paladar geram respostas que podem levar à rejeição ou aceitação desses
produtos pelos consumidores. O odor é geralmente designado como aroma, sendo
corriqueiramente utilizados como sinônimos. Existem substâncias de várias classes
químicas identificadas como flavores, a exemplo das lactonas, ésteres, cetonas, aldeídos,
ácidos carboxílicos, álcoois, compostos nitrogenados (como pirazinas, piridinas, pirróis),
fenólicos e compostos sulfurados, entre outras.
Na área da perfumaria, a descrição do odor é um parâmetro importante (a exemplo

de frutal, floral, verde, madeiroso etc.) e com frequência usado para classificar perfumes
comerciais. Outros critérios de performance de um odorante (substância capaz de
promover respostas olfativas), como limite de percepção (threshold), substantividade,
potência, toxicidade e biodegradabilidade são igualmente importantes. Quanto menor
o threshold de um composto, maior é sua percepção em pequenas quantidades, o que
se reflete na força aromática perante a composição do produto. A substantividade se
refere ao comportamento do constituinte aplicado em produtos diversos, como para
a pele, cabelo, tecidos, entre outros, a exemplo de sua distribuição ou da quantidade
residual remanescente em processos diversos, como a lavanderia, onde aspectos como
a lipofilicidade do composto são importantes. A não toxicidade é uma condição essencial
para seu uso e a biodegradabilidade deve ser preferencialmente alta.
Quanto aos aromas, termo técnico mais usado para aditivos na área alimentícia,
a Organização das Nações Unidas para a Alimentação e a Agricultura (FAO) adota como
procedimento para a liberação de uso de aromatizantes em alimentos a informação
da estimativa de sua ingestão em um alimento, seu metabolismo e sua toxicidade.
São aspectos importantes dos aromas a sua intensidade (potência), pureza, descrição,
150
duração, frequência e, em alguns casos, a ofensividade, parcialmente relacionada ao
termo inglês off-flavor. Muitos compostos dão contribuição ao aroma de alimentos na
concentração de parte por milhão ou parte por trilhão.
O aroma total percebido em um alimento é o conjunto de compostos voláteis

que apresentam descrição, intensidade e concentração diferentes. O aroma mais
característico de uma matriz pode ser influenciado pela presença de um número limitado
de substâncias, a exemplo do café torrado, onde 2-furfuriltiol (1) (FFT), e substâncias do
grupo das pirazinas (2) e furanonas (3), são de grande importância. No aroma de vinhos,
destacam-se metanotiol (4), dimetil sulfeto (5) (DMS) e sulfeto de hidrogênio (6), em
pequenas quantidades; 3-metilbutanal (7), fenilacetaldeído (8), 4-hidroxi-2,5-dimetil-
3(2H)-furanona (9), no cacau torrado; limoneno (10) em cítricos; 1-pmenteno-8-tiol (11)
em suco de toranja (grapefruit); 2-metil-3-furfuriltiol (12), 2-furfuriltiol (1), 2-mercapto-
3-pentanona (13) e 3-mercapto-2-pentanona (14) no aroma artificial de carne cozida.
Figura 1. Compostos de aroma encontrados em alimentos
Uma classe importante de compostos voláteis nos alimentos que contém, em

sua estrutura, o elemento enxofre em diferentes estados de oxidação. Os compostos
sulfurados podem ser considerados como flavor de qualidade ou off-flavor, dependendo
do tipo de alimento e da sua concentração.
Em geral, 10% dos compostos voláteis detectados em alimentos e bebidas são

sulfurados e seu impacto é notável nos diferentes produtos, incluindo queijos, peixes, frangos,
carnes e cogumelos, além de bebidas como vinho, cerveja, café, uísque, entre outras.
151
Os compostos sulfurados encontrados nos alimentos podem ser classificados de
acordo com seus grupos funcionais, sendo majoritariamente tióis (R-SH), como 2-furfuriltiol
(1) (FFT), metanotiol (4) e 2-metil3-furfutiltiol (12); sulfetos (R-S-R), como dimetil sulfeto (5)
(DMS) e dissulfetos (R-S-SR), como o dimetil dissulfeto (15) (DMDS). Podem ser classificados
também com base em seu ponto de ebulição, como compostos voláteis leves, cujo ponto de
ebulição é menor que 90 °C e como compostos voláteis pesados, acima de 90 °C. Os tiazóis
(16), tiofenos (17), tritiolanos, como o 3,3'-dimetil4-oxo-1,2-ditiolano (18), tritianos, como o
1,3,5-tritiano (19) e outros compostos sulfurados heterocíclicos, como o caveofurano (20),
representam importantes classes de flavores de alimentos cozidos (Figura 2).
A bebida produzida a partir do grão de café torrado e moído, oriundo de arbustos

do gênero Coffea (Rubiaceae), é considerada uma das mais populares no mundo. Sua
qualidade é caracterizada pelo flavor produzido na torra do grão, etapa crucial na qualidade
do café torrado, e é influenciada por fatores desde a origem botânica até a pós-colheita.
Figura 2. Compostos sulfurados heterocíclicos encontrados em alimentos
O mecanismo de formação do aroma do café torrado é complexo e envolve uma grande

variedade de interações entre substâncias e rotas químicas que ocorrem ao longo da torra.
Observam-se compostos voláteis de diversas classes químicas, intensidade e concentração
diferentes, e mais de 800 constituintes já foram identificados no café torrado. Entre eles,
mais de 100 compostos sulfurados já foram observados, destacando-se sulfetos, dissulfetos,
tiofenos e tiazóis. Esses compostos apresentam thresholds muito baixos, aromas potentes e
característicos, tendendo a dominar o aroma total do produto no qual estão presentes. Uma
busca na literatura científica através da base SciFinder®, utilizando como palavras-chave coffee
e sulphur aroma, permitiu identificar 46 compostos sulfurados voláteis citados no café torrado.
O 2-furfuriltiol (FFT) é frequentemente destacado no aroma do café torrado,

devido ao seu odor “torrado, com notas aromáticas de café” e ao baixo limite de
detecção. O dimetil dissulfeto (DMDS) melhora significativamente o aroma do café
torrado. Tiofenos estão presentes na fração volátil do café torrado, sendo que o tiofeno
apresenta um odor adocicado semelhante ao benzeno.
152
A análise de compostos voláteis sulfurados, por sua vez, é um desafio devido
à baixa concentração nos alimentos e a reduzida estabilidade química, pois são
especialmente sensíveis a oxidação, rearranjo e isomerização sob condições de
aquecimento/luz e por efeito da matriz, fornecendo produtos diversos.
Com base no levantamento bibliográfico realizado na base de dados SciFinder®,

este artigo tem como foco revisar aspectos gerais de constituintes sulfurados presen-
tes no café, em especial o 2-furfuriltiol (2-FFT), dimetil sulfeto (DMS), dimetil dissulfeto
(DMDS) e tiofeno (TIO), as quatro substâncias mais citadas no aroma do café torrado,
incluindo sua formação e degradação.
2 Compostos voláteis no café
Através de modelos artificiais elaborados para o estudo do aroma do café arábica

torrado, uma mistura de 27 odorantes importantes foi avaliada por painel sensorial,
onde foi observado que a omissão de 2-FFT, 4-vinilguaicol, algumas alquil pirazinas,
furanonas, acetaldeído, propanal, metil propanal e 2- e 3-metil butanal impactou o flavor
do café torrado. Quanto à contribuição aromática específica destes constituintes, as
alquilpirazinas, furanonas, fenóis, 2-FFT, metional e formato de 3-mercapto-3-metilbutila
foram considerados os compostos de maior importância olfativa na qualidade da bebida.
2.1 Origem dos principais compostos sulfurados no café
As quatro substâncias sulfuradas mais destacadas no aroma do café torrado,

que são o 2-FFT, DMS, DMDS e TIO, estão descritas na Tabela 2 com seus dados físico-
químicos e aspectos relacionados ao seu odor.
A origem dos compostos sulfurados identificados no grão de café torrado e na

bebida do café está geralmente relacionada aos mecanismos de degradação direta de
aminoácidos sulfurados, como a cisteína (55), cistina (56) e metionina (57); à interação
desses aminoácidos com açúcares redutores e intermediários da reação de Maillard; à
degradação de Strecker e às interações entre produtos de decomposição intermediários
(Figura 3). Estes mecanismos serão discutidos ao longo desta revisão.
Figura 3. Aminoácidos sulfurados importantes na reação de Maillard
153
A formação de tiofenos está relacionada à reação entre a cisteína (55) e
a ribose (58), à pirólise individual dos aminoácidos e à reação de Strecker. A reação
de Strecker é importante na formação de compostos de aroma nos alimentos, onde
ocorre a degradação de aminoácidos por compostos dicarbonilados, formados ao longo
da reação de Maillard, levando à descarboxilação e desaminação dos aminoácidos e à
formação de voláteis sulfurados como metional, tiofenos e ácido sulfídrico.
Os dissulfetos são geralmente originados da de-hidrogenação dos furanotióis,

tiofenotióis e α-mercaptocetonas presentes no café. Podem ainda ser provenientes da
reação da tiamina (60), na forma tiol, com outros dissulfetos, gerando dissulfetos mistos.
A cisteína (55), cistina (56) e a tiamina (60) (Figuras 3 e 7) podem ser fonte de sulfeto de
hidrogênio (6), capaz de agir como intermediário na degradação da pentose para gerar
compostos sulfurados de aroma. A degradação da tiamina (60) em reações tipo Maillard
produz compostos já identificados como constituintes de café e carne de frango, como
2-metiltiofeno (42), 2-metilfurano e 4,5-dihidro-2-metiltiofeno.
Figura 7. Estrutura da tiamina
3 Degradação dos compostos sulfurados
O café torrado precisa ser protegido de influências externas por embalagens

apropriadas, fim de manter sua qualidade e consequentemente prolongar a vida de
prateleira. O aroma atraente da bebida do café recém preparada não é persistente e, em
particular, a intensidade do aroma torrado-sulfurado diminui rapidamente. As principais
alterações que ocorrem durante o armazenamento do café torrado são atribuídas à
perda de voláteis por evaporação, à degradação de compostos de aroma e à oxidação
dos constituintes do óleo de café (como os ácidos graxos), dependendo principalmente
da temperatura, umidade e presença de oxigênio.
Os compostos sulfurados possuem baixa estabilidade, e pequenas quantidades

de oxidantes, metais ou a incidência de luz podem causar perdas significativas dessas
substâncias durante as diferentes etapas de processamento.
Os processos de extração e isolamento dos compostos sulfurados também podem

afetar sua estabilidade. Diversos métodos de extração são empregados como, por exemplo,
microextração em fase sólida (MEFS), destilação a vácuo, destilação/extração simultânea,
evaporação de aroma assistida por solvente, entre outros. Cuidados devem ser tomados
154
para prevenir a formação de artefatos, especialmente observados como consequência da
elevação de temperatura durante a concentração da amostra ou na análise cromatográfica,
e neste último caso é recomendado o uso de vidro borossilicato e silanização de sua
superfície para desativar os sítios ativos antes da análise cromatográfica por CG.
O 2-FFT é o principal composto sulfurado do café estudado com relação

à degradação. Observou-se que a concentração de 2-FFT no grão de café torrado é
diferente da encontrada na bebida, devido a fatores como a limitada extração com
água, às interações com outros compostos da matriz levando ao seu aprisionamento
e mais especificamente à formação de ligações covalentes com melanoidinas, ácidos
clorogênicos e seus produtos de degradação térmica.
A presença de oxigênio atmosférico e peróxido de hidrogênio pode iniciar

o processo oxidativo na bebida do café, ambos constituintes comuns na mesma.
Juntamente com metais de transição com baixo número de oxidação, como o ferro (II)
(observado com frequência em grãos alimentícios) o peróxido de hidrogênio produz o
radical hidroxila pela reação de Fenton, capaz de atacar indiscriminadamente diversos
metabólitos. O ferro (III) gerado produz outras espécies reativas, conforme apresentado
na Figura 10. Na solução de café, uma parte do radical hidroxila é eliminada pela cafeína
(62) com a formação de 8-oxocafeína (63) (Figura 11), enquanto outros atacam tióis
como o 2-FFT (1), metil sulfeto, 3-metil-2-buteno-1-tiol (44), 2-metil-3-furfuriltiol (12) e
formato de 3-metil-3-mercaptobutila, o que leva à alteração do aroma de café.
Figura 10. Esquema da reação de Fenton
FONTE: Adaptada de UEKANE, T. M.; ROCHA-LEÃO, M. H. M.; REZENDE, C. M. Compostos sulfurados no aroma
do café: origem e degradação. Revista Virtual de Química, v. 5, n. 5, p. 891-911, 2013. Disponível em:
http://static.sites.sbq.org.br/rvq.sbq.org.br/pdf/v5n5a09.pdf. Acesso em: 29 nov. 2021.
155
RESUMO DO TÓPICO 3
• Os haletos orgânicos são substâncias derivadas dos hidrocarbonetos pela troca

de um ou mais átomos de hidrogênio (H) por átomos de halogênios (elementos da
família 17, ou VII A, da tabela periódica).
• A nomenclatura oficial dos haletos orgânico segue as regras preconizadas pela

IUPAC, a qual considera o halogênio (presente na molécula) apenas uma ramificação
diretamente ligada à cadeia principal. A cadeia carbônica deve ser sempre a
mais longa possível e sua numeração deve seguir a regra dos menores números
possíveis, lembrando que: se a cadeia for saturada (somente ligações simples), a
numeração dos carbonos deve iniciar na extremidade mais próxima ao halogênio;
se a cadeia for insaturada, a numeração dos carbonos começará o mais próximo da
insaturação, e não do halogênio; se houver uma ramificação, ela terá o mesmo peso
que o halogênio no momento da numeração da cadeia.
• Os compostos sulfurados (do inglês sulphur) são substâncias orgânicas que

apresentam em sua estrutura molecular um ou mais átomos de enxofre (S).
Originário do grego theion, que significa enxofre, o termo “TIO” é frequentemente
associado a esses compostos, originando a nomenclatura tiocompostos.
• Os tióis ou tioálcoois são compostos orgânicos similares aos álcoois, porém,

possuem um átomo de enxofre (S) no lugar do oxigênio (O) da hidroxila, levando à
formação do grupo funcional sulfidrila (SH) diretamente ligado a um carbono saturado.
• Os tioéteres são compostos orgânicos similares aos éteres, porém, possuem um

átomo de enxofre (S) inserido no meio da cadeia carbônica, ou seja, está localizado
entre dois átomos de carbono da cadeia principal.
• Para a nomenclatura de um tioálcool (tiol), a IUPAC, determina a adição do sufixo

“TIOL” ao nome do hidrocarboneto ligado a sulfidrila (SH). Já para o tioéter, deve-
se colocar o termo “TIO” intercalado pelo nome dos respectivos radicais (menor e
maior) presentes na sua estrutura do composto orgânico.
156
AUTOATIVIDADE
1 O gás liquefeito de petróleo (GLP), popularmente conhecido como gás de cozinha, é um
produto obtido das frações mais leves do processo de refino do petróleo. Sua constituição
é formada pela mistura de diferentes hidrocarbonetos – como propano (C3H8), propeno
(C3H6), butano (C4H10) e buteno (C4H8), além de pequenas frações de outros hidrocarbone-
tos – e apresenta grande aplicabilidade como combustível, por causa do alto poder calo-
rífico, da excelente qualidade de queima, do fácil manuseio e do baixo impacto ambiental,
além da facilidade de armazenamento e de transporte. Antes da distribuição comercial,
pequenas quantidades de butan-1-tiol já eram adicionadas ao gás de cozinha. Explique, de
maneira sucinta, por que os tióis são adicionados na versão comercial do GLP.
2 Considere as estruturas dos hidrocarbonetos apresentadas na figura a seguir:
FONTE: O autor
Com base nessas figuras, assinale as nomenclaturas oficiais CORRETAS:
a) ( ) 5-butil-3-meil-hexeno-2-tiol; benzoato de tiofenol.

b) ( ) 3,5-dimetil-nonano-2-tiol; pentil-tiobenzeno.
c) ( ) 1,2,4-trimetil-octanotiol; benzoato de tiofenol.
d) ( ) 3,5-dimetil-octanotiol; pentil-tiobenzeno.
e) ( ) 2,3,4-trimetil-heptano-2-tiol; butil-tiobenzeno.
3 Por muito tempo, os haletos orgânicos foram amplamente utilizados, porém, com o
desenvolvimento das pesquisas científicas e a crescente preocupação com o meio
ambiente e com a saúde humana, muitas de suas aplicações foram abandonadas.
Comente sobre o uso e os motivos que levaram à proibição do inseticida dicloro-
difenil-tricloroetano (DDT) e do clorofórmio como anestésico.
4 Um exemplo do odor desagradável que os tiocompostos possuem é facilmente percebido

pela presença do 3-metilbutan-1-tiol no líquido que o cangambá utiliza como arma de
defesa. Sobre a fórmula molecular do 3-metilbutan-1-tiol, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) C4H10S.
b) ( ) C5H12S.
157
c) ( ) C4H11OH.
d) ( ) C5H10OH.
e) ( ) C4H12S.
5 Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes na fabricação de plásticos,

inseticidas e gás de refrigeração. Com relação à fórmula estrutural do haleto orgânico
e ao nome determinado pela IUPAC, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) H3C ─ CH2 ─ CHBr ─ CH3: 3-bromo-butano.

b) ( ) C6H5 ─ CH2 ─ CH2 ─ Br: 1-bromo-2-fenil-etano.
c) ( ) CH2 = CH ─ Cl: dicloroeteno.
d) ( ) H3C ─ CHF ─ CHCℓ ─ CHBr ─ CH2 ─ CH3: 2-flúor-3-cloro-4-bromo-hexano.
e) ( ) F ─ (C6H5) ─ CH3: 1-fluor-4-metil-fenol.
158
REFERÊNCIAS

CERRI, A. et al. Aferição da halitose pela concentração de compostos sulfurados

voláteis após métodos de higienização lingual químico e mecânico. Revista
Brasileira de Pesquisa em Saúde/Brazilian Journal of Health Research, v. 5, n.
1, p. 6-12, 2003. Disponível em: https://bit.ly/3sW4F9F. Acesso em: 27 nov. 2021.
CORDEIRO, T. O lado frágil da rainha. Aventuras na História, 2010. Disponível em:

https://bit.ly/3I81Okz. Acesso em: 28 nov. 2021.
FOGAÇA, J. R. V. Nitrilas ou Cianetos. Brasil Escola, c2021. Disponível em: https://

bit.ly/33DpH4p. Acesso em: 21 nov. 2021.
HIBBERT, C. Queen Victoria: A Personal History. Londres: HarperCollins, 2000.
HILÁRIO, F. F. Estudo do átomo de carbono (Hibridização), Estrutura de Lewis, Carga

formal. Universidade Federal de Ouro Preto, [20--]. Disponível em: https://bit.ly/3I1hJB4. Aces-
so em: 12 out. 2021.
MCMURRY, J. Química orgânica. Tradução técnica: Ana Flávia Nogueira; Izilda

Aparecida Begatin. São Paulo: Pioneira Learning, 2005. v. 1.
MEDEIROS, L. John Snow. Oncoanestesia – Serviço de Anestesiologia do Instituto

Português de Oncologia de Lisboa, 2017. Disponível em: https://bit.ly/3LIn6qW. Acesso
em: 28 nov. 2021.
SCHMIDT, P. Determinação de compostos sulfurados em amostras de asfalto

de petróleo empregando cromatografia líquida com detecção pulso-
amperométrica. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal
de Santa Maria, Santa Maria, 2018. Disponível em: https://repositorio.ufsm.br/
handle/1/15930. Acesso em: 27 nov. 2021.
SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgânica. Livros técnicos e científicos. 6. ed.

Rio de Janeiro: Editora S.A., 2002. v. 1. v. 2.
159
UEKANE, T. M.; ROCHA-LEÃO, M. H. M.; REZENDE, C. M. Compostos Sulfurados no
Aroma do Café: Origem e Degradação. Revista Virtual Química, v. 5, n. 5, p. 891-
911, 2013. Disponível em: http://static.sites.sbq.org.br/rvq.sbq.org.br/pdf/v5n5a09.pdf.
Acesso em: 29 nov. 2021.
160
UNIDADE 3 —
PROPRIEDADES FÍSICAS,
ISOMERIA E REAÇÕES
QUÍMICAS DOS
• reconhecer propriedades e interações intra e intermoleculares dos compostos orgânicos;
• entender a influência da geometria molecular, da polaridade e das interações

intermoleculares sobre as propriedades gerais dos compostos orgânicos;
• compreender a formação e a classificação dos isômeros nas diferentes categorias

de isomeria plana e espacial;
• compreender a existência dos compostos quirais na natureza e os efeitos fisiológicos

dos enantiômeros;
• identificar os diferentes tipos de reações em química orgânica e saber distinguir

quando se trata de uma reação de substituição, adição ou eliminação.
PLANO DE ESTUDOS
TÓPICO 1 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

TÓPICO 2 – REAÇÕES QUÍMICAS EM QUÍMICA ORGÂNICA
TÓPICO 3 – ISOMERIA EM QUÍMICA ORGÂNICA
CHAMADA
161
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A TRILHA DA
UNIDADE 3!
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162
UNIDADE 3 TÓPICO 1 —
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOS
1 INTRODUÇÃO
Como foi possível perceber anteriormente, as substâncias orgânicas represen-
tam um conjunto muito diversificado de compostos químicos, apresentando variações
tanto na estrutura e na distribuição dos seus átomos quanto dos elementos químicos
presentes nas moléculas, o que lhes garante uma ampla multiplicidade de geometrias
espaciais de suas moléculas.
É importante notar que a composição e a organização dos elementos químicos

presentes na estrutura molecular, além de influenciarem na classificação dos compostos
em hidrocarbonetos, álcoois, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, aninas, ami-
das, nitrilas, tiocompostos, enfim, das diferentes funções orgânicas existentes, influen-
ciarão consideravelmente nas propriedades físicas – como polaridade, ponto de fusão,
ponto de ebulição, densidade, solubilidade, entre outras – dos compostos orgânicos. No
decorrer de décadas de estudos, os cientistas conseguiram perceber e descrever uma
variação lógica e gradativa dessas propriedades físicas, ao longo de cada função e de
cada série homóloga dos compostos orgânicos. A compreensão das propriedades físicas
descomplica a aplicação das substâncias orgânicas no dia a dia. Por exemplo, na indústria
química, é importante saber como os corantes se misturam aos solventes, para fabricar
corretamente as várias (formas e cores) tintas; os plásticos se comportam em relação ao
calor; os medicamentos transitam em nossos organismos; e assim por diante.
Diante disso, neste tópico, estudaremos alguns aspectos gerais sobre a estrutura
das moléculas orgânicas, como geometria molecular, polaridade das ligações covalentes,
ligações intermoleculares, ligação de hidrogênio, interações dipolo-dipolo permanente e
interações dipolo instantâneo-dipolo induzido. Além disso, veremos os diferentes estados
físicos dos compostos orgânicos e as propriedades físicas de ponto de fusão e ponto de
ebulição. Por fim, abordaremos a solubilidade de compostos orgânicos.
2 ASPECTOS GERAIS SOBRE A ESTRUTURA DAS

MOLÉCULAS ORGÂNICAS
Ao olharmos para o passado, facilmente, identificamos que o primeiro passo
importante para o esclarecimento da estrutura geométrica das moléculas orgânicas
foi dado ainda no século XIX, quando Kekulè, durante seus estudos sobre o carbono,
propôs os princípios fundamentais da química orgânica: carbono é tetravalente, sempre
163
realiza quatro ligações; as quatro valências livres do carbono são iguais, permitindo a
realização de múltiplas ligações, pois, ao ligarem-se entre si, os átomos de carbono
formam longas e estáveis cadeias.
Nesse mesmo período, imaginava-se que as quatro valências do carbono estariam

situadas no mesmo plano, ou seja, se fôssemos representar uma das quatro ligações de
um átomo de carbono no plano horizontal, as demais também estariam no mesmo plano
(unidimensional). Somente em 1874, Le Bel e Van’t Hoff trouxeram a ideia de que, na verdade,
o átomo de carbono possui uma geometria tetraédrica, afirmando que o carbono saturado
ocuparia a posição central de um tetraedro e suas quatro ligações estariam alinhadas com
os vértices desse tetraedro (FELTRE, 2004), conforme demonstrado na Figura 1.
FIGURA 1 – REPRESENTAÇÃO TRIDIMENSIONAL DO ÁTOMO DE CARBONO (METANO)
Metano “tetraédrico”: o átomo Modelo de cunha e traços é usado Modelo de pinos e bolas, geral-
de carbono saturado está inserido para facilitar a criação mental da estrutu- mente feito de madeira ou de plás-
na posição central com suas qua- ra molecular; para isso, deve-se empregar tico, é muito utilizado para facilitar
tro ligações alinhadas aos vértices a convenção gráfica e imaginar que: a visualização espacial e tridimen-
do tetraedro (ligações simples ── linha cheia é uma ligação (sa- sional das moléculas.
com átomos de hidrogênio). turada ou insaturada) que está no
plano do papel;
- – - linha (ou cunha) tracejada é
uma ligação saturada que “vai para
trás” do plano do papel;
cunha cheia é uma ligação
saturada que “vem para a frente” do
plano do papel.
A partir de então, introduziram o seu pensamento de estruturas tridimensionais,

como demonstrado (Figura 1), para a molécula orgânica mais simples, o metano (CH4),
em que os átomos de hidrogênio estão distribuídos ao longo dos eixos X, Y e Z do plano
cartesiano e o átomo de carbono ocupa a posição central do tetraedro. Nessa geometria,
as ligações químicas estão igualmente separadas por um ângulo de 109°28’.
2.1 GEOMETRIA MOLECULAR

Hoje, sabemos que poucas moléculas são planas. De fato, somente moléculas
muito simples, como as diatômicas (O2, N2, H2, Cl2, HCl, H2O, entre outras), possuem
estrutura unidimensional. A maior parte das moléculas é tridimensional. Assim, a ideia do
164
carbono tetraédrico trouxe para química a preocupação com a organização dos átomos
no espaço intramolecular, ou seja, com a geometria molecular (FELTRE, 2004).
Ao longo dos anos, os cientistas perceberam que a geometria molecular era

muito mais do que a simples disposição dos átomos no interior da molécula: essa
organização era capaz de influenciar as propriedades físicas e químicas dos compostos
orgânicos. A partir disso, surgiram os estudos da estereoquímica, um ramo da química
que se dedica à investigação dos fenômenos físicos e químicos influenciados pela
estrutura espacial das moléculas – tema que estudaremos detalhadamente no Tópico 2.
A disposição dos átomos no interior da molécula está diretamente associada à

repulsão entre os elétrons de cada átomo presente na estrutura. De fato, a geometria das
moléculas é definida pela estabilidade das ligações existentes entre os seus átomos; assim, a
melhor geometria molecular, para qualquer composto orgânico, será aquela em que ocorre a
menor repulsão entre seus elétrons, tanto os presentes nas ligações quanto os elétrons livres
(não ligantes). Nas espécies diatômicas, como H2, N2, O2, HCl e LiH, existe um único par de
elétrons compartilhados, originando a ligação simples que une os átomos de ligação, de modo
que há um único arranjo possível para os dois átomos, chamado de geometria linear. Essa
mesma geometria, em que os elétrons ligantes e não ligantes ficam o mais longe possível
uns dos outros por um ângulo de 180°, também será observada em moléculas triatômicas
(com três átomos) ausentes de par de elétrons não ligantes, como é o caso do dissulfeto de
carbono, CS2 (S=C=S) (CANTO; PERUZZO, 2006; VOLLHARD; SCHORE, 2013).
2.1.1 Modelo da repulsão dos pares eletrônicos da camada

de valência (VSEPR)
A explicação mais simples para a estrutura espacial das moléculas foi descrita
pelo método elaborado pelos químicos ingleses Nevil Sidgwick e Herbert Powell,
aperfeiçoado e divulgado pelo canadense Ronald Gillespie, que se baseia na teoria
da repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência (também conhecida
pela sigla VSEPR, do inglês valence shell electron pair repulsion), a qual afirma que os
pares eletrônicos ligantes (que se ligam aos outros átomos) e os “não ligantes” (pares
eletrônicos livres) localizados ao redor do átomo central, se repelem, tendendo a
permanecer o mais afastados quanto possível.
Todos os pares de elétrons existentes ao redor do átomo central de uma molécula

possuem cargas de mesmo sinal (negativo), portanto, se repelem mutuamente. Assim,
se houver dois pares de elétrons ao redor do átomo central, eles tenderão a ficar de lados
opostos, graças a essa repulsão. Se forem três pares, eles terão as posições dos vértices
de um triângulo equilátero imaginário e, se forem quatro, as posições dos vértices de
um tetraedro também imaginário. As geometrias moleculares, mais importantes para
o tema deste tópico, são mostradas no Quadro 1, em que podemos observar que, para
cada caso, são apresentadas algumas peculiaridades, como a quantidade de par de
165
elétrons ligantes (QPL) e não ligantes (QPNL) e o ângulo de ligação. Além disso, temos
uma representação genérica da estrutura molecular, em que cada bolinha representa
um átomo e cada vareta representa uma ou mais ligações covalentes.
QUADRO 1 – GEOMETRIAS MOLECULARES IMPORTANTES NO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA E SUAS

PECULIARIDADES
Representação
Geometria Q PL** Q PNL** Ângulo de ligação
genérica
Linear 1 -- 180°
Linear 2 zero 180°
2 1 < 120°
Angular
2 2 < 109,5°
Trigonal plana 3 Zero 120°
Piramidal 3 1 109,5°
Tetraédrica 4 Zero 109°28’
*Q PL: quantidade de par(es) de elétrons ligante; **Q PNL: quantidade de par(es) de elétrons não ligante(s).
FONTE: Adaptado de Canto; Peruzzo (2006)
INTERESSANTE
As moléculas de água (angular, 104,5°) e de amônia (piramidal, 107°) contêm ângulos de
ligação menores, que, na geometria tetraédrica (109°28’), é explicado devido à repulsão entre
o par de elétrons não compartilhado e o par de elétrons compartilhado ser mais intensa do
que a repulsão entre pares de elétrons compartilhados (CANTO; PERUZZO, 2006).
Repulsão entre par de Repulsão entre

Repulsão entre dois
elétrons compartilhado dois pares de
pares de elétrons < <
e par de elétrons NÃO elétrons NÃO
compartilhados
compartilhado compartilhados
───── AUMENTO DA INTENSIDADE DE REPULSÃO ────>
166
2.1.2 Geometria dos átomos de carbono
Na Unidade 1, vimos que o átomo de carbono é extremamente versátil, conse-
guindo existir na hibridização Sp3 (saturado, quatro ligações simples), Sp2 (insaturado,
uma ligação dupla) e Sp (insaturado, uma ligação tripla ou duas ligações duplas), tal
característica influenciará a geometria molecular, principalmente em moléculas sim-
ples que apresentam um único átomo de carbono. Assim, apesar de o carbono satura-
do apresentar a geometria molecular tetraédrica, ao realizar ligações duplas ou triplas,
pode assumir outras configurações espaciais, como mostra a Figura 2.
FIGURA 2 – EXEMPLO DE MOLÉCULAS ORGÂNICAS E SUAS RESPECTIVAS GEOMETRIAS MOLECULARES

Metano (CH4) Metanal (HCOH)
Cianeto de hidrogênio Dióxido de carbono (CO2)
Linear Linear
Tetraédrica Trigonal plana

FONTE: Adaptada de Canto; Peruzzo (2006)
Para moléculas maiores e mais complexas, não se costuma utilizara a geometria

molecular, mas, sim, a geometria dos ástomos realizam ligações com dois ou mais
outros átomos. Nesse momento, destacamos a geometria dos átomos de carbono, uma
vez que eles determinarão a existência de carbono quiral e consequente ocorrência de
compostos isômeros – os quais analisaremos detalhadamente no Tópico 2. Assim, no
estudo da química orgânica, será muito útil saber reconhecer as possíveis geometrias
existentes para o átomo de carbono, conforme pode ser observado no Quadro 2.
QUADRO 2 – GEOMETRIAS EXISTENTES PARA O ÁTOMO DE CARBONO
Sp3 Sp2 Sp2 Sp

Carbono Carbono Carbono Carbono
Hibridização saturado insaturado, uma insaturado, uma insaturado, duas
(quaternário) ligação dupla ligação tripla ligações duplas
(terciário) (secundário) (secundário)
Representação
na fórmula
estrutural
plana
167
Geometria real
Tetraédrico Trigonal plano Linear Linear

Ao analisar o Quadro 2, é importante perceber que, quando desenhamos a

fórmula estrutural plana de uma molécula, não mostramos necessariamente a geometria
real dos átomos de carbono, ela é apenas uma forma simplificada e mais prática para se
utilizar no dia a dia. De fato, um carbono quaternário (com hibridização Sp3) tem geometria
tetraédrica, um carbono terciário (com hibridização Sp2) tem geometria trigonal plana, já
os carbonos secundários (tanto com hibridização Sp2 quanto Sp) têm geometria linear.
Será possível representar as ligações químicas de modo tridimensional, porém dese-

nhando-as no papel? Para isso, utilizamos o modelo de cunha e traços, que facilita a criação
mental das estruturas moleculares; assim, podemos empregar a seguinte convenção gráfica:
• linha cheia (──): representa uma ligação (saturada ou insaturada) que está no plano
do papel;
• linha tracejada (- - -): representa uma ligação saturada que “vai para trás” do plano do papel;
• cunha cheia ( ): representa uma ligação saturada que “vem para a frente” do
plano do papel.
2.2 POLARIDADE DAS LIGAÇÕES COVALENTES

Antes de aprofundar o estudo sobre a polaridade das ligações covalentes, é
necessário relembrar o conceito geral de eletronegatividade.
IMPORTANTE
Por definição, dizemos que a eletronegatividade representa a capacidade
que um átomo (de um elemento qualquer) tem de atrair para si o par
eletrônico que ele compartilha com outro átomo em uma ligação covalente.
Baseando-se em medidas experimentais, o químico estadunidense Linus Pauling

criou uma escala para expressar a eletronegatividade, que facilmente conseguimos
compreender ao observar um esquema da tabela periódica (Figura 3), sendo importante
lembrar que esses valores não têm unidade.
168
FIGURA 3 – VALORES E COMPORTAMENTO DA ELETRONEGATIVIDADE DOS ELEMENTOS QUÍMICOS AO
LONGO DA TABELA PERIÓDICA
FONTE: Canto; Peruzzo (2006, p. 103)
Nos valores informados na Figura 3, podemos observar que, de modo geral, a

eletronegatividade aumenta ao longo de um período e de baixo para cima, em um grupo.
Assim, é fácil concluir que os halogênios, o oxigênio e o nitrogênio são os elementos
mais eletronegativos, com destaque para o flúor, o elemento de maior eletronegatividade
(igual a 4,0). A partir desses valores, podemos construir uma fila (em ordem decrescente
de eletronegatividade) com alguns dos elementos químicos comumente encontrados
no estudo da química orgânica, temos:
F (4,0) > O (3,5) > N (3,0) ≈ Cl (3,0) > Br (2,8) > I (2,5) ≈ S (2,5)
≈ C (2,5) > Se (2,4) > P (2,1) ≈ H (2,1) > metais (1,9 – M < 1,0)
E como aplicamos esse conceito e esses valores no nosso estudo? Ao

imaginarmos uma molécula formada por dois átomos iguais, por exemplo, a molécula
do gás hidrogênio (H2), em que há uma única ligação química, do tipo covalente,
originada pelo compartilhamento de um par de elétrons, o par eletrônico permanece
igualmente distante dos dois átomos de hidrogênio, uma vez que ambos os átomos
apresentam o mesmo valor de eletronegatividade, e, assim, exercem a mesma atração
sobre o par eletrônico. Dizemos, então, que a ligação H ─ H é apolar (não há diferença
de eletronegatividade) e, consequentemente, a molécula H2 é apolar.
Entretanto, quando temos uma molécula (covalente) formada por dois átomos
diferentes, como o ácido clorídrico (HCl), o elemento químico com maior eletronegatividade
atrai (puxa) para si o par eletrônico. Nesse caso, o átomo de cloro exerce maior atração
sobre o par eletrônico compartilhado e, por isso, dizemos que a ligação H ─ Cl é polar (há
diferença de eletronegatividade), gerando dois polos na molécula e, consequentemente,
169
o ácido clorídrico é polar. A densidade de carga é representada pela letra delta minúscula
(δ), acompanhada de um sinal positivo (δ+) para representar o polo positivo e a presença
de uma maior densidade de cargas positivas, e de um sinal negativo (δ–), para representar
o polo negativo e a maior concentração de cargas negativas.
Dessa maneira, a molécula do ácido clorídrico pode ser escrita da seguinte

forma: H δ+ ─ Cl δ–, para mostrar que o “lado” da molécula em que está o cloro é mais
eletronegativo do que o do hidrogênio ou, ainda, que o “lado” do cloro tem maior
densidade eletrônica que o do hidrogênio, pois os orbitais eletrônicos da ligação (H ─ Cl)
estão direcionados ao núcleo do átomo de cloro (FELTRE, 2004).
É importante saber que a medida da polaridade das ligações químicas e,

portanto, de todas as moléculas é feita através do chamado momento dipolar (µ).
INTERESSANTE
O momento dipolar (µ) é matematicamente determinado pela
multiplicação do valor de carga parcial (δ) pela distância (d) entre os
dois extremos de uma ligação. Assim, temos:
Medido na unidade debye (D), equivale a:
coulomb.metro
No entanto, o momento dipolar das moléculas é mais bem compreendido ao

utilizarmos o vetor momento dipolar ( ), que representa a direção da polarização de
uma ligação covalente. Para determiná-lo, é importante saber que:
• O vetor momento dipolar ( ) possui a direção de uma reta que une os dois núcleos
atômicos da ligação química em questão e sua direção (sempre será) no sentido do
polo positivo para o negativo.
• As ligações apolares possuem vetor momento de dipolo nulo ( = 0).
• Em moléculas com mais de dois átomos, devemos analisar cada ligação química
de modo individual, pois elas terão vetores ( ) independentes. Assim, para saber
se a molécula é polar ou apolar, devemos somar todos os vetores ( ) existentes na
molécula e concluir se são nulos ou não.
• A polaridade de uma molécula com mais de dois átomos será expressa pelo vetor
momento de dipolo resultante ( ). Quando ele for nulo, a molécula será apolar, do
contrário, a molécula será polar.
170
É importante observar que uma molécula com ligações covalentes polares tanto pode
ser polar quanto apolar. Tudo dependerá da geometria da molécula e da consequente soma
(resultante) de todos os vetores momento dipolar existentes na molécula (FELTRE, 2004).
Por exemplo, a molécula de tetracloreto de carbono, CCl4, representada na Figura

4, possui um átomo de carbono quaternário (com hibridização Sp3), assumindo a forma
geométrica tetraédrica. Nesse caso, as quatro ligações simples (C ─ Cl) dão origem a
quatro vetores ( ) que parte do centro do tetraedro para as extremidades, indo em
direção ao elemento mais eletronegativo (Cl = 3,0; C = 2,5). Assim, a soma resultante dos
vetores é nula e, consequentemente, a molécula do tetracloreto de carbono é apolar.
FIGURA 4 – VETORES MOMENTO DIPOLAR ( ) EXISTENTES NA MOLÉCULA DO TETRACLORETO DE

CARBONO (CCl4)
No entanto, bastaria trocar um dos átomos de cloro por um elemento menos

eletronegativo, como o de hidrogênio (H = 2,1), para que houvesse a modificação dos
vetores ( ). Nesse caso, a nova molécula (CHCl3) apresentaria um momento de dipolo
resultante ( ) diferente de zero, originando uma substância polar. Devemos lembrar
também que, quando os vetores momento dipolar não se anulam, a molécula é polar.
2.3 INTERAÇÕES INTERMOLECULARES

Como vimos anteriormente, os átomos presentes no interior de uma molécula
influenciam sua carga elétrica, gerando polos elétricos com carga parcial positiva (ẟ+) e
negativa (ẟ–). Se pararmos para pensar, na natureza, dificilmente, encontramos moléculas
isoladas; em geral, elas são encontradas em grandes conjuntos, levando à formação das
substâncias nos diferentes estados físicos de agregação da matéria (sólido, líquido e gasoso).
171
GIO
Sabendo que as cargas elétricas interagem e se repelem, como as moléculas
coexistem num material? Será que elas interagem entre si ou permanecem
afastadas umas das outras?
Apesar de parecer uma resposta complexa, existem forças de atração entre

as moléculas, mantendo-as unidas nos estados sólido e líquido: as chamadas ligações
ou forças ou interações intermoleculares, que dependem da estrutura e da
polaridade das próprias moléculas. Os três tipos mais importantes, que estudaremos
detalhadamente a seguir, são: interações dipolo permanente-dipolo permanente,
ligação de hidrogênio e interações dipolo instantâneo-dipolo induzido.
2.3.1 Interações dipolo-dipolo permanente

As interações dipolo-dipolo permanente (também chamadas simplesmente de
dipolo-dipolo) ocorrem única e exclusivamente entre moléculas polares, ou seja, em
moléculas que os elétrons estão distribuídos de forma assimétrica, apresentando uma
parte da molécula com maior densidade eletrônica (carga negativa) e uma com déficit
de elétrons (maior densidade de carga positiva). No caso de moléculas diatômicas, o
elemento mais eletronegativo atrai os elétrons da ligação e força o surgimento de um
dipolo elétrico (VOLLHARDT; SCHORE, 2013; CANTO; PERUZZO, 2006). Por exemplo,
na molécula do ácido clorídrico (HCl), a maior porção da densidade eletrônica está no
átomo de cloro, conforme apresentado na Figura 5.
A maior densidade de carga está localizada sobre o átomo de cloro, já que ele
possui maior eletronegatividade (H = 2,1; Cl = 3,0); assim, ao “puxar” os elétrons da ligação
covalente (H ─ Cl), leva à formação de um polo negativo e um positivo na molécula. A
densidade de carga é representada pela letra delta minúscula (δ), acompanhada de um
sinal positivo (δ+), para representar o polo positivo e a presença de uma maior densidade
de cargas positivas, e de um sinal negativo (δ–), para representar o polo negativo e a
maior concentração de cargas negativas.
172
FIGURA 5 – REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA: DO DIPOLO PERMANENTE DO HCL (A) E DA INTERAÇÃO
DIPOLO-DIPOLO PERMANENTE ENTRE SUAS MOLÉCULAS (B)
A B
Dipolo permanente da molécula de HCl Interação dipolo-dipolo permanente
(maior densidade de carga negativa no cloro entre molécula de HCl
ẟ –, devido a sua alta eletronegatividade) (linha tracejada)
FONTE: <https://bit.ly/36qmJkF>. Acesso em: 8 dez. 2021.
Evidentemente, o lado positivo de uma molécula atrai o lado negativo da

molécula vizinha, e assim sucessivamente. Essas forças de coesão recebem o nome de
interações dipolo-dipolo permanente. Quanto maior for a polaridade da molécula, mais
intensas serão essas interações.
ATENÇÃO
As interações dipolo permanente possuem força de intensidade média,
quando comparada aos demais tipos de interação, são mais intensas que as
interações dipolo induzido, mas apresentam menor intensidade que a força
da ligação de hidrogênio.
2.3.2 Ligação de hidrogênio

Ao falar em ligações de hidrogênio, é comum associar sua ocorrência entre mo-
léculas de água. De fato, a estrutura e a geometria molecular da água não só possibilitam,
como incentivam a formação de pontes de hidrogênio. Essa característica, ainda, traz
propriedades únicas à água, como a tensão superficial, que gera uma espécie de película
na superfície aquática. Contudo, elas não ocorrem unicamente com a água; outro exem-
plo de grande importância para a existência da vida são as moléculas de DNA e RNA, as
cadeias de nucleotídeos são ligadas por pontes de hidrogênio. A interação ocorre nas
bases nitrogenadas (adenina, timina, guanina, uracila e citosina), que se juntam umas às
outras para formar os pares. Nesse caso, o nitrogênio e o oxigênio de uma se ligam ao hi-
drogênio da outra. Na Figura 6, estão representados alguns esquemas genéricos de como
ocorrem as ligações de hidrogênio em diferentes tipos de substâncias orgânicas.
173
FIGURA 6 – REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA DE LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO (CUNHA TRACEJADA) EM
AMINAS PRIMÁRIAS (A), ÁLCOOIS (B) E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (C)
A B C
INTERESSANTE
A tensão superficial é originada quando as moléculas de água, que estão
na superfície dos líquidos, realizam ligações de hidrogênio com moléculas
que ficam abaixo e ao lado, sendo atraídas para o interior do líquido, já
que não há moléculas acima delas para se ligarem. Essa “película d’água” é
tão intensa que permite que alguns insetos caminhem sobre ela, além de
exercer papel fundamental para alguns fungos, bactérias, larvas, algas e
crustáceos, auxiliando na sua existência na superfície de lagos.
Na Figura 6, podemos observar que a ligação de hidrogênio é formada quando, em

uma molécula, tivermos o hidrogênio ligado a um átomo pequeno e muito eletronegativo (como
F, O, N), originando uma grande polarização dessa ligação, o que produzirá no hidrogênio um
intenso polo positivo. A “deficiência eletrônica” do hidrogênio o leva a “buscar por equilíbrio”,
interagindo com um par de elétrons de outra molécula vizinha, resultando numa interação
relativamente intensa entre as moléculas, chamada de ligação de hidrogênio (CANTO;
PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). Na água (H2O), no fluoreto de hidrogênio (HF)
e na amônia (NH3), líquidos ou sólidos, são essas forças que mantêm as moléculas unidas.
2.3.3 Interações dipolos instantâneo-dipolo induzido

De acordo com o visto até aqui, facilmente saberíamos dizer que as moléculas
apolares são aquelas formadas por átomos que não apresentam diferença de eletro-
negatividade e, por isso, não possuem dipolos ou partes com diferentes densidades de
carga eletrônica. Ao refletirmos sobre essa afirmação, seria possível perguntar por que
as substâncias apolares não são encontradas única e exclusivamente no estado
gasoso? Seria óbvio pensar que as substâncias apolares deveriam manter suas molé-
culas e seus átomos o mais afastados possível entre si, com o mínimo de interação, uma
vez que elas são substâncias eletricamente “neutras”. No entanto, sabemos que isso
não é verdade, basta lembrarmos que os hidrocarbonetos que compõem a gasolina são
líquidos. Então, como isso é possível?
174
Os hidrocarbonetos, assim como todas as demais substâncias apolares, existem
nos estados sólido e líquido, devido às forças de dipolo induzido, também chamado de
interação dipolo instantâneo-dipolo induzido. Por exemplo, em um copo contendo
gasolina (ou outro hidrocarboneto qualquer), não seria possível dizer quantas moléculas
estão presentes no copo, mas podemos afirmar que há algumas centenas delas, pois
toda molécula é formada por átomos, os quais são formados por prótons e elétrons em
contínuo (e ininterrupto) movimento. Assim, podemos dizer que as moléculas possuem
uma “nuvem eletrônica” em constante movimento, mesmo ela sendo neutra (apolar).
Quando duas moléculas apolares se aproximam, suas “nuvens eletrônicas”

(formadas por elétrons, partículas de carga elétrica negativa) instantaneamente se repelem,
provocando o seu afastamento máximo. Nesse exato momento, é gerado um acúmulo de
elétrons em uma das extremidades da molécula, levando a uma polarização momentânea
da molécula, ou seja, cria-se um dipolo no qual uma região fica parcialmente negativa (δ–,
com maior quantidade de elétrons) e a outra fica parcialmente positiva (δ+, com deficiência
de elétrons). Essa molécula (momentaneamente) polarizada induz a polarização de suas
moléculas vizinhas, e assim sucessivamente (CANTO; PERUZZO, 2006; VOLLHARDT;
SCHORE, 2013). A Figura 7 mostra a representação esquemática desse fenômeno.
FIGURA 7 – REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA DAS INTERAÇÕES DIPOLO INSTANTÂNEO-DIPOLO INDUZIDO
FONTE: O autor
As interações dipolo instantâneo-dipolo induzido também são conhecidas

como forças dipolo induzido-dipolo induzido, forças de dispersão de London, em homenagem
ao físico Fritz Wolfgang London (1900-1954), ou, ainda, como forças de Van Der Waals. É
importante saber que elas ocorrem em todas as substâncias, polares ou apolares. Apesar
de serem fracas, é o único tipo de interação intermolecular que ocorre entre as moléculas
das substâncias apolares (CANTO; PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
175
3 ESTADOS FÍSICOS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Todas as substâncias existentes na natureza podem ser encontradas em três
estados (fases) de agregação, também chamados de estados físicos, conhecidos como:
sólido, líquido e gasoso. Cada estado de agregação pode ser diretamente associado ao
comportamento cinético (grau de agitação) das moléculas que formam as substâncias.
Dois fatores determinam a fase em que as substâncias se encontram: a temperatura e a
pressão (SOLOMONS, 2002). Para cada substância, há uma faixa de temperatura e pressão
que determinará seu estado de agregação. Por exemplo, a água, em temperaturas inferiores
a 0 °C, mantendo-se a pressão de 1 atm, assume a forma sólida; na temperatura de 0° a
100 °C, é líquida; já em temperaturas maiores que 100° C, apresenta-se no estado gasoso.
Como sabemos, os estados de agregação não são fixos, ou seja, ao variarmos

a temperatura ou a pressão exercida sobre a matéria, as substâncias podem passar de
uma fase para outra. Nesses casos, dizemos que a alteração no arranjo molecular das
substâncias provoca a mudança de estado físico ou estado de agregação da matéria.
ATENÇÃO
As possíveis mudanças de fase são: fusão (passagem do estado sólido
para o líquido), solidificação (mudança do estado líquido para o sólido),
vaporização (mudança do estado líquido para o gasoso), condensação
(passagem do estado gasoso para o líquido), sublimação (passagem do
estado sólido para o gasoso diretamente, sem passar pelo estado líquido)
e cristalização (mudança do estado gasoso para o sólido, sem passar
pelo estado líquido).
E o que impede ou facilita as mudanças de estados de agregação da

matéria? São as forças intermoleculares existentes na substância. Por exemplo, quando
uma substância molecular passa do estado líquido (ou sólido) para o estado gasoso, ocorre
o rompimento de ligações intermoleculares. No entanto, é muito importante perceber que,
nessa (ou em qualquer outra) mudança de estado de agregação, as moléculas não são
quebradas tampouco destruídas, mas apenas separadas (ou unidas) umas das outras. De
fato, ocorre o rompimento das ligações existentes entre as moléculas, mas não entre seus
átomos, ou seja, são modificações em nível intermolecular e não intramolecular.
Para elucidar esse conceito, por exemplo, na produção do quentão, coloca-

se um pouco de água e especiarias para esquentar, seguidas de açúcar, vinho e um
pouco de cachaça, deixando a mistura ferver por alguns instantes. Antes de perceber
os aromas das especiarias adicionadas, sente-se o cheiro de álcool etílico (liberado
pela cachaça). Como isso aconteceu? Ao aquecer a mistura contendo cachaça (bebida
com alto teor de alcoólico), ocorre o rompimento das ligações de hidrogênio entre as
moléculas do álcool e da água, promovendo a vaporização do álcool etílico.
176
Outros exemplos facilmente observados no cotidiano são a vaporização da
acetona, que ocorre a partir do rompimento de interações dipolo-dipolo, e a vaporização
da gasolina, após rompimento de interações dipolo instantâneo-dipolo induzido.
3.1 PONTO DE EBULIÇÃO E PONTO DE FUSÃO DE

Para compreendermos os fenômenos existentes na fusão e na ebulição de
compostos orgânicos, precisamos compreender que ambos estão diretamente
associados a dois fatores: das forças intermoleculares existentes entre as moléculas do
composto e do tamanho (e, portanto, da massa molecular) das moléculas do composto.
• Influência das intermoleculares sobre o ponto de fusão e ponto de ebulição: o ponto de

fusão (PF) informa a temperatura necessária para a mudança de uma substância no
estado sólido para o líquido, enquanto o ponto de ebulição (PE) constata a temperatura
necessária para a transformação de um líquido para o estado gasoso. Dessa forma,
podemos associar ambas as transformações com a energia (na forma de calor)
necessária para romper os diferentes tipos de interações intermoleculares existentes em
uma determinada substância. Obviamente, quanto maior for a força dessas interações,
maior será o gasto energético para rompê-las. Assim, a presença de interações dipolo-
dipolo permanente fará com que o ponto de ebulição seja maior do que se houvesse
apenas as interações dipolo instantâneo-dipolo induzido. A presença de ligações de
hidrogênio fará com que o ponto de ebulição seja maior ainda.
• Influências do tamanho e da massa molecular sobre o ponto de fusão e o ponto de
ebulição: de modo geral, podemos dizer que, quanto maior for o tamanho da molécula,
maior será a superfície para atuação das forças intermoleculares e, como consequência,
mais difícil será para separar umas das outras e “migrar” de um estado físico para outro.
Assim, quanto maior o tamanho da molécula, maior será a temperatura necessária para
a sua fusão (ponto de fusão) e ebulição (ponto de ebulição).
3.1.1 Ponto de ebulição e fusão de compostos orgânicos polares

Como percebemos até aqui, em química orgânica, os compostos químicos
são classificados em diferentes funções (álcoois, fenóis, éteres, ácidos carboxílicos,
aminas etc.), com o intuito de facilitar nossa compreensão e estudos. No entanto, com a
grande quantidade de compostos orgânicos, houve a necessidade de criar subdivisões,
chamadas de séries orgânicas. Entre as séries orgânicas, existe a série homóloga,
que representa um conjunto de compostos orgânicos pertencentes à mesma função
orgânica, mas que diferem entre si pela quantidade de grupos metileno (CH2). Como
pertencem à mesma função orgânica, os compostos de uma série homóloga possuem
as mesmas propriedades químicas, mas, por serem diferentes no número de grupos
metileno, variam gradualmente em suas propriedades físicas, à medida que aumenta
sua massa molecular (FELTRE, 2004).
177
A série homóloga dos alcanos é um bom exemplo de família de compostos
apolares. As interações dipolo instantâneo-dipolo induzido (fracas forças de Van der
Waals), existentes entre suas moléculas, são responsáveis pelos baixos pontos de
ebulição dos alcanos, conforme pode ser observado na Figura 8.
FIGURA 8 – TEMPERATURAS DE EBULIÇÃO DOS ALCANOS NORMAIS
O gráfico da Figura 8 traz o ponto de ebulição dos alcanos normais, ou seja, de

hidrocarbonetos de cadeia aberta, normal e saturada em função do número de carbonos
presentes na molécula. É fácil perceber que as temperaturas de ebulição aumentam
gradativamente, com o aumento de suas massas moleculares, ou seja, quanto maior a
massa molecular de um alcano não ramificado, maior seu ponto de ebulição. É importante
lembrarmos de que, com aumento da cadeia carbônica, há o aumento de interações
intermoleculares – no caso dos compostos orgânicos apolares não ramificados, há o
aumento gradativo de forças de Van der Waals. Assim, na temperatura de 25 °C e na
pressão de 1 atm, os alcanos com 1 a 4 átomos de carbono são gasosos, de 5 a 17 são
líquidos e com 18 ou mais átomos de carbono são sólidos.
De forma semelhante, o ponto de fusão dos alcanos de cadeia normal também

aumenta com o aumento do tamanho das moléculas, conforme mostra a Figura 9.
178
FIGURA 9 – TEMPERATURAS DE FUSÃO DOS ALCANOS NORMAIS
ATENÇÃO
Ao compararmos duas substâncias com o mesmo tipo de interação
intermolecular, a que tiver maior tamanho (estimado pela massa
molecular) possuirá maior ponto de ebulição.
No entanto, é importante destacar que moléculas ramificadas, que apresentam

o mesmo tipo de interação intermolecular e mesma massa molecular, possuem pontos
de ebulição e fusão menores do que as de cadeia normal. Uma comparação entre
compostos isômeros é apresentada na Figura 10.
FIGURA 10 – EFEITO DO COMPRIMENTO DA CADEIA PRINCIPAL SOBRE O PONTO DE EBULIÇÃO DE COM-

POSTOS ORGÂNICOS COM MESMO TIPO DE INTERAÇÃO INTERMOLECULAR E MESMA MASSA MOLECULAR
1
2,2-dimetil-propano, C5H12 2-metil-butano, C5H12 Pentano, C5H12
PE: 9 °C PE: 28 °C PE: 36 °C
179
DICA
Ao compararmos substâncias orgânicas com mesma massa molecular e com
mesmo tipo de ligação intermolecular, a que tiver maior tamanho da
cadeia principal possuirá maior ponto de ebulição, devido ao maior número de
interações intermoleculares.
3.1.2 Ponto de ebulição e fusão de compostos orgânicos polares

Ao observarmos o comportamento químico dos haletos orgânicos, compostos
altamente polares, temos uma noção geral do comportamento químico dos demais
compostos polares. Ao contrário dos hidrocarbonetos, os haletos orgânicos possuem
dois polos bem definidos: um com maior densidade eletrônica (região da molécula em
que está o halogênio) e outra com déficit eletrônico (região na qual estão os átomos
de carbono). Assim, as interações dipo-dipo permanente promovem forte atração de
suas moléculas, influenciando diretamente em suas propriedades químicas (CANTO;
PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
Novamente, reforçamos que o ponto de fusão informa a temperatura necessária

para a mudança de uma substância no estado sólido para o líquido, ao passo que o
ponto de ebulição determina a temperatura necessária para a transformação de um
líquido para o estado gasoso. Dessa forma, podemos associar ambas as transformações
com a energia (na forma de calor) necessária para romper os diferentes tipos de
interações intermoleculares. Obviamente, quanto maior for a força dessas interações,
maior será o gasto energético para rompê-las. Assim, é de se esperar que os pontos de
fusão e ebulição dos haletos orgânicos sejam mais altos do que o dos hidrocarbonetos
correspondentes. O Quadro 3 mostra essa comparação.
QUADRO 3 – COMPARAÇÃO DOS PONTOS DE EBULIÇÃO DE HALETOS ORGÂNICOS COM SEU HIDROCAR-
BONETO CORRESPONDENTE
Composto orgânico PE (°C)

CH4 – 161,5
CH3F – 78,2
CH3Cl – 23,8
CH3Br + 4,5
CH3I + 42,4
180
Desse modo, o ponto de ebulição aumenta rapidamente com o aumento da
massa atômica do halogênio. Como consequência, os haletos de massa molecular
elevada são sólidos, os de massa molecular intermediária são líquidos incolores e de
cheiro agradável, e os mais simples são gasosos.
É importante ter em mente que essas informações sobre os haletos também

valerão para outras funções orgânicas, que são igualmente moléculas polares, como
as cetonas e aldeídos.
3.1.3 Ponto de fusão e ponto de ebulição dos compostos

orgânicos com ligação de hidrogênio
Anteriormente, vimos que as ligações de hidrogênio são formadas quando a
molécula orgânica apresenta em sua estrutura um átomo pequeno e muito eletronegativo
(como o F, O, N) diretamente ligado a um átomo de hidrogênio, originando uma ligação
altamente polarizada e um intenso polo positivo. A “deficiência eletrônica” do hidrogênio
o leva a “buscar por equilíbrio”, ao interagir com moléculas vizinhas através de ligações
de hidrogênio (VOLLHARDT; SCHORE, 2013; CANTO; PERUZZO, 2006).
Funções orgânicas, como álcoois, cetonas, aminas, amidas, aldeídos e ácidos

carboxílicos, contêm em sua estrutura átomos de oxigênio e/ou nitrogênio, ambos
mais eletronegativos que o carbono e o hidrogênio, levando à formação de regiões com
grande e pequena concentração de elétrons, por isso, são chamadas de moléculas
polares. Essa característica torna suas interações intermoleculares mais acentuadas,
pois realizam ligações de hidrogênio.
Por exemplo, os álcoois possuem o grupo funcional hidroxila (OH) que permite
realizar ligações de hidrogênio entre suas moléculas, sendo o átomo de hidrogênio
(deficiente de elétrons) atraído pelos pares de elétrons (não ligantes) de um átomo de
oxigênio de uma molécula vizinha, formando uma ligação de hidrogênio entre elas, e isso
ocorre sucessivamente. Dessa forma, quanto maior o número de ligações de hidrogênio
formadas entre duas ou mais moléculas, mais próximas e unidas elas estarão.
Ao compararmos os pontos de ebulição de alcanos com seus álcoois correspon-

dentes, notamos que os alcanos entram em ebulição muito mais rápido (Quadro 4).
181
QUADRO 4 – COMPARAÇÃO DOS PONTOS DE EBULIÇÃO DE ÁLCOOIS COM SEUS ALCANOS CORRESPONDENTES
Álcool Ponto de ebulição Alcano Ponto de ebulição
Metanol, Metano,
+ 64,8 - 161,5
CH3OH CH4
Etanol, Etano,
+ 78,5 - 88,6
CH3CH2OH C2H6
Propan-1-ol, Propano,
+ 97,4 - 42,1
CH3CH2CH2OH C3H8
Butan-1-ol, Butano,
+ 117,3 - 0,5
CH3(CH2)2CH2OH C4H10
Hexan-1-ol, Hexano,
+ 157,2 - 69,2
CH3(CH2)4CH2OH C6H14
Isso acontece porque a ebulição corresponde a uma mudança de estado físico

intimamente dependente do rompimento das forças intermoleculares existentes na
fase líquida. Desse modo, quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares,
mais difícil será para rompê-las, mais energia será necessária e, consequentemente,
maior será a temperatura de ebulição.
Um caso interessante é o que ocorre nos ácidos carboxílicos, que formam pontes de
hidrogênio duplas entre duas moléculas, ou seja, para separar suas moléculas, será necessária
uma quantidade de energia ainda maior que a dos álcoois. O Quadro 5 mostra uma comparação
dos pontos de ebulição de alguns ácidos carboxílicos com seus álcoois correspondentes.
QUADRO 5 – COMPARAÇÃO DOS PONTOS DE EBULIÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS COM SEUS ÁLCOOIS
CORRESPONDENTES
Ácido carboxílico Ponto de ebulição Álcool Ponto de ebulição
Ácido metanoico Metanol,

+ 100,6 + 64,8
HCOOH CH3OH
Ácido etanoico Etanol,
+ 118,2 + 78,5
CH3COOH CH3CH2OH
Ácido propanoico Propanol,
+ 141,8 + 97,4
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH
182
3.2 SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
A solubilidade representa a tendência que um determinado composto sólido tem
de se tornar solúvel em um líquido e uma substância líquida tem de se tornar miscível
em outro líquido. Para que isso ocorra, é necessário romper interações intermoleculares
preexistentes por novas interações. Daí a afirmação de que “semelhante dissolve
semelhante”, ou seja, substâncias polares dissolvem-se com maior facilidade em
líquidos polares, enquanto substâncias apolares se dissolvem com maior facilidade em
líquidos apolares (CANTO; PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
Como a maioria das substâncias orgânicas são compostos apolares, ou com grandes
cadeias carbônicas (o que lhes garante um caráter apolar), apresentam pouca ou nenhuma
solubilidade na água (líquido polar). De fato, as substâncias orgânicas são, em geral, solúveis
em solventes orgânicos, ou seja, em líquidos como os hidrocarbonetos e éteres que são
apolares (ou pouco polares). Para exemplificar esse comportamento, podemos observar, no
Quadro 6, a influência da cadeia carbônica na solubilidade dos compostos orgânicos.
QUADRO 6 – INFLUÊNCIA DA CADEIA CARBÔNICA NA SOLUBILIDADE (MISCIBILIDADE) DE ÁLCOOIS EM ÁGUA
Solubilidade em água
Álcool
(gramas/100 g de água)
Metanol,
Infinita
CH3OH
Etanol,
Infinita
CH3CH2OH
Propan-1-ol,
Infinita
CH3CH2CH2OH
Butan-1-ol,
7,9
CH3(CH2)2CH2OH
Pentan-1-ol,
2,2
CH3(CH2)3CH2OH
Hexan-1-ol,
0,6
CH3(CH2)4CH2OH
No Quadro 6, um caso bem interessante é que a miscibilidade de monoálcoois

saturados em água é originada através da formação de ligações de hidrogênio entre as
moléculas do álcool com as da água. Entretanto, à medida que aumenta a cadeia carbônica
(porção apolar da molécula), os monoálcoois tornam-se líquidos viscosos, cada vez menos
solúveis em água e mais solúveis em solventes orgânicos, tornando-se sólidos (semelhantes
à parafina) quando contêm mais de doze átomos de carbono, como é o caso do C15H31OH.
183
Para compreendermos esses fatos, é necessário lembrarmos que um álcool
é formado por um grupo orgânico (R), apolar, que é insolúvel em água (e solúvel em
solventes orgânicos), e pelo grupo funcional hidroxila (OH), que é altamente polar,
esta porção é responsável pelas ligações de hidrogênio com a água. Assim, conforme
o predomínio do grupo R ou do OH, prevalecerão as propriedades do primeiro ou do
segundo. Um esquema sobre a solubilidade é descrito na Figura 11.
FIGURA 11 – ESQUEMA GERAL DA SOLUBILIDADE (MISCIBILIDADE) DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
FONTE: Feltre (2004, p. 167)
INTERESSANTE
Uma propriedade fisiológica interessante é que o aumento do número de oxidrilas,
numa cadeia carbônica, confere ao composto um sabor adocicado. Por exemplo, a
glicerina C3H5(OH3) com três oxidrilas na molécula é levemente adocicada; já o açúcar
comum, C12H14O3(OH)8 com oito oxidrilas, é bastante doce (CANTO; PERUZZO, 2006).
É importante saber que as partes apolares de uma molécula são denominadas

grupos hidrófobos. Em geral, sua presença contribui para que o composto não se
dissolva bem na água. Já as partes polares de uma molécula são chamadas de grupos
hidrófilos. Quanto maior o número de grupos hidrófilos, maior será a tendência de a
substância se solubilizar em água.
184
RESUMO DO TÓPICO 1
• De acordo com a teoria da VSEPR, os pares eletrônicos ligantes e os “não ligantes”,

localizados ao redor do átomo central, repelem-se, tendendo a permanecer o mais
afastados quanto possível.
• Apesar de o carbono saturado apresentar a geometria molecular tetraédrica, ao

realizar ligações duplas ou triplas, pode assumir diferentes configurações espaciais.
• Uma ligação covalente será polar sempre que os dois átomos que estabelecem essa
ligação possuírem diferentes eletronegatividades. Já a polaridade de uma molécula
com mais de dois átomos é expressa pelo vetor momento de dipolo resultante ( ).
Se ele for nulo, a molécula será apolar; do contrário, a molécula será polar.
• As interações dipolo-dipolo permanente, também chamadas simplesmente de

dipolo-dipolo, ocorrem única e exclusivamente entre moléculas polares.
• Ligações de hidrogênio são interações que ocorrem tipicamente entre moléculas

que apresentam átomos de H ligados a F, O ou N.
• As interações dipolo instantâneo-dipolo induzido ocorrem em todas as substâncias,

polares ou apolares. Apesar de fracas, é o único tipo de interação intermolecular que
ocorre entre as moléculas das substâncias apolares.
• Quando uma substância molecular muda de estado físico de agregação, ocorre o

rompimento de ligações intermoleculares.
• Ao compararmos duas substâncias com o mesmo tipo de interação intermolecular, a que

tiver maior tamanho (estimado pela massa molecular) possuirá maior ponto de ebulição.
• Ao compararmos duas substâncias com massas moleculares e tamanhos

aproximadamente iguais, a que possuir forças intermoleculares mais intensas terá
maior ponto de ebulição.
185
• Ao compararmos substâncias orgânicas com a mesma massa molecular e o mesmo
tipo de ligação intermolecular, o tamanho da cadeia principal é um bom indicador
do tamanho da molécula. É de se esperar que a que possuir cadeia principal mais
extensa, terá maior ponto de ebulição.
• A solubilidade representa a tendência que um determinado composto sólido tem

de se tornar solúvel em um líquido e que uma substância líquida tem de se tornar
miscível em outro líquido. Como a maioria das substâncias orgânicas são compostos
apolares ou com grandes cadeias carbônicas, apresentam pouca ou nenhuma
solubilidade na água.
186
AUTOATIVIDADE
1 A polaridade das substâncias orgânicas é uma consequência originada tanto da
diferença de eletronegatividade quanto da organização espacial (geometria) dos
átomos presentes na molécula. Tendo em mente apenas substâncias apolares,
assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) Acetona e ácido etanoico.

b) ( ) Ácido etanoico e metanol.
c) ( ) Metanol e tetracloreto de carbono.
d) ( ) Tetracloreto de carbono e hexano.
e) ( ) Hexano e metilamina.
2 Observe a estrutura molecular de quatro compostos orgânicos a seguir:
FONTE: O autor
No estado líquido, os tipos de forças intermoleculares que existem em cada uma dessas
substâncias, respectivamente, são:
a) ( ) Dipolo induzido, ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo permanente e dipolo induzido.

b) ( ) Dipolo induzido, ligação de hidrogênio, dipolo induzido e dipolo-dipolo permanente.
c) ( ) Dipolo induzido, ligação de hidrogênio, ligação de hidrogênio e dipolo induzido.
d) ( ) Ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo permanente, dipolo induzido e ligação de hidrogênio.
e) ( ) Todas são ligações de hidrogênio.
3 As forças de atração, chamadas de interações intermoleculares, são responsáveis por

manter as moléculas unidas nos estados sólido e líquido. No entanto, a intensidade de
suas forças é influenciada pela geometria e pela polaridade das próprias moléculas.
Classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) De acordo com a teoria da VSEPR, os pares eletrônicos ligantes e os “não ligantes”,

localizados ao redor do átomo central, repelem-se, tendendo a permanecer o mais
afastados quanto possível.
( ) Moléculas orgânicas polares são formadas por ligações covalentes polares, ou seja,
são caracterizadas pela ausência de diferença de eletronegatividade entre seus
átomos, gerando vetor momento de dipolo resultante ( ) nulo.
187
( ) As interações dipolo-dipolo permanente ocorrem somente entre moléculas
apolares. Já as interações dipolo instantâneo-dipolo induzido ocorrem tanto em
substâncias polares quanto apolares.
( ) Ligações de hidrogênio são interações que ocorrem tipicamente entre moléculas
que apresentam átomos de H ligados a F, O ou N.
( ) A muda de estado físico de agregação, de qualquer substância orgânica, ocorre
mediante o rompimento de ligações químicas.
a) ( ) V – V – V – F – F.
b) ( ) V – F – F – V – F.
c) ( ) F – F – F – V – V.
d) ( ) V – V – F – V – F.
e) ( ) V – F – V – V – F.
4 A temperatura de ebulição dos compostos orgânicos é influenciada por dois fatores:

o tipo de interação intermolecular e o tamanho da estrutura molecular. Com base na
ordem crescente da temperatura de ebulição, analise as substâncias a seguir:
I- Propano (C3H8).
II- 1-propanol (C3H8O).
III- Etano (C2H6).
IV- Propano-1,2-diol (C3H8O2).
a) ( ) II – IV – I – III.
b) ( ) III – I – IV – II.
c) ( ) II – IV – III – I.
d) ( ) III – I – II – IV.
e) ( ) IV – II – III – I.
5 Sobre os compostos orgânicos, há uma infinidade de substâncias, dos mais diversos

tipos e tamanhos, com grupos funcionais que lhes conferem o caráter polar ou
apolar. Além disso, dependendo das forças de interação existentes entre suas
moléculas, podem ser encontrados na forma gasosa, líquida e, até mesmo, sólida. As
interações intermoleculares, além de influenciarem os estados físicos de agregação,
são importantes para determinar a solubilidade dos diversos compostos orgânicos
existentes. Comente sobre a solubilidade dos compostos orgânicos e a afirmação de
que “semelhante dissolve semelhante”.
188
ISOMERIA EM QUÍMICA ORGÂNICA
1 INTRODUÇÃO
Atualmente, nosso planeta Terra e tudo o que existe nele é formado por (ao
menos) um dos 118 elementos químicos, catalogados e reunidos na tabela periódica.
Assim, tudo o que conhecemos, seja criado pela natureza ou pelas mãos humanas, seja
pertencente ao reino mineral, vegetal ou animal, pode ser descrito por 118 elementos
químicos. Pensando dessa forma, parece algo muito simples, mas, ao revisitarmos o
que estudamos até aqui e ao olharmos para a química orgânica, percebemos que existe
uma infinidade de combinações, arranjos e estruturas possíveis para esses elementos.
Então, percebemos que representar uma substância química, unicamente, através de
sua fórmula molecular não é uma informação muito relevante; na verdade, isso pode nos
levar a muitos enganos. Por exemplo, em um laboratório químico, para a identificação de
um frasco de reagente com a fórmula C2H6O, ele poderia ser interpretado como etanol
(CH3CH2OH) ou como metoximeano (CH3OCH3). Se simplesmente se escrever C15H32, a
qual das 4.347 “arrumações” diferentes de seus 15 átomos de carbono se referia?
Esse fenômeno, em que uma única fórmula molecular representa duas ou mais
substâncias diferentes é conhecido, na química orgânica, como isomeria ou isome-
rismo, e os diferentes compostos que apresentam em comum uma mesma fórmula
molecular são chamados de isômeros. No entanto, é importante saber que, apesar de
terem quantidades iguais dos mesmos elementos, os isômeros demonstram proprieda-
des diferentes, devido à organização dos átomos, ou seja, possuem fórmulas estruturais
diferentes (CANTO; PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
Se as diferenças entre os isômeros são percebidas no modo, na sequência, em

que os átomos se unem para formar a molécula, a qual pode ser explicada por fórmulas
estruturais planas, temos isômeros constitucionais ou isômeros planos. Quando as
diferenças entre as moléculas dos isômeros só podem ser percebidas ao analisarmos a
estrutura espacial das moléculas, ou seja, a orientação de seus átomos no espaço, temos
estereoisômeros ou isômeros espaciais (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
2 ISOMERIA PLANA
Quando a diferença dos isômeros pode ser identificada através da análise de
suas fórmulas estruturais planas, dizemos que é um caso de isomeria constitucional
ou isomeria plana, pois a diferença está na organização, na maneira com que seus
átomos se unem para formar as moléculas dos diferentes isômeros.
189
O estudo da isomeria plana é divido em cinco categorias: isomeria de cadeia,
de posição, de compensação (metameria), de função e tautomeria. A seguir,
estudaremos detalhadamente cada uma delas.
2.1 ISOMERIA DE CADEIA

A isomeria de cadeia, também chamada de isomeria de núcleo, ocorre quando
a diferença existente entre os isômeros se dá quanto ao tipo de cadeia, ou seja, todos
pertencem a uma única função orgânica (possuem o mesmo grupo funcional), mas diferem
no tipo de estrutura carbônica; assim, um pode ter cadeia aberta, outro cadeia fechada,
cadeia normal ou pode conter ramificações, ou, ainda, um isômero pode ter a cadeia
homogênea e o outro heterogênea. Alguns exemplos podem ser observados no Quadro 7.
QUADRO 7 – EXEMPLOS DE ISOMERIA PLANA DE CADEIA
Fórmula
Isômeros
molecular
C5H10
Cadeia aberta insaturada Cadeia fechada Cadeia fechada ramificada
C4H8O2
Cadeia normal Cadeia ramificada
C2H7N
Cadeia heterogênea Cadeia homogênea
2.2 ISOMERIA DE POSIÇÃO

A isomeria de posição ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica,
mas diferem pela posição de insaturações (ligações duplas ou triplas), ramificações ou
pela localização do grupo funcional, conforme os exemplos descritos no Quadro 8.
QUADRO 8 – EXEMPLOS DE ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO
Fórmula
Isômeros
molecular
C4H8
Observa-se a mudança da posição da insaturação (ligação dupla).
190
C4H6Cl2
Observa-se a mudança da posição das ramificações (cloreto).
C3H8O
Observa-se a mudança da localização do grupo funcional hidroxila (OH).
2.3 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO

A isomeria de compensação, também chamada de metameria, é um caso
particular de isomeria de posição, cuja diferença entre os isômeros se dá pela posição
de um heteroátomo inserido na cadeia principal. Nesse caso, os isômeros são chamados
de metâmeros. O Quadro 9 apresenta exemplos desse tipo de isomeria.
QUADRO 9 – EXEMPLOS DE ISOMERIA PLANA DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA)
Fórmula
Metâmeros
molecular
C4H10O Observa-se que, apesar da modificação da localização (posição) do heteroátomo oxigênio, resultan-
do no encurtamento e alongamento cadeia carbonica, em ambos os casos, temos a função éter.
C4H11N
Observa-se que, apesar da modificação da localização (posição) do heteroátomo nitrogê-

nio, em ambos os casos, temos o grupo funcional amina.
C3H6O2
Nesse exemplo, é mais fácil enxergar a mudança da cadeia carbônica, antes e depois do
grupo funcional éster.
2.4 ISOMERIA DE FUNÇÃO

A isomeria de função, também chamada de isomeria funcional, ocorre
quando os isômeros apresentam grupos funcionais diferentes. No Quadro 10, podemos
observar que os compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas são de grupos
funcionais diferentes.
191
QUADRO 10 – EXEMPLOS DE ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO
Fórmula
Isômeros
molecular
C2H6O
Álcool Éter
C3H6O
Cetona Aldeído
C7H8O
Fenol Álcool aromático Éter aromático

2.5 TAUTOMERIA
A tautomeria, também chamada de isomeria dinâmica, é um caso particular
de isomeria de função em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em
solução. Apesar de essa isomeria ocorrer em compostos que apresentam o nitrogênio
ou o oxigênio ligados (ao mesmo tempo) a um hidrogênio e a um carbono saturado, os
casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre aldeído e enol, e entre cetona e enol.
• Tautomeria aldoenólica (aldeído ⇌ enol): ocorre entre um aldeído e um enol

quando ambos estão presentes numa solução aquosa. Por exemplo, em meio aquoso,
uma pequena parte de aldeído acético (etanal) transforma-se em etenol (um enol),
que, por sua vez, regenera-se novamente em aldeído. Assim, há um equilíbrio químico
entre esses compostos que possuem a mesma fórmula molecular – C2H4O (Figura 12).
FIGURA 12 – TAUTOMERIA ALDOENÓLICA
192
o Para compreender o esquema representado na Figura 12, precisamos ter em
mente que as ligações carbono-hidrogênio são covalentes com caráter polar,
cujos elétrons compartilhados estão mais próximos do átomo mais eletronegativo
(o carbono, ẟ–) e geram uma carga elétrica parcial positiva (ẟ+) no átomo de
hidrogênio. Esse “centro” deficiente de elétrons é facilmente atraído pelos pares
de elétrons (não ligantes) do átomo de oxigênio, levando à formação de uma
hidroxila e à consequente mudança da posição da ligação dupla, mantendo-se,
assim, a estabilidade química do oxigênio (regra do octeto).
• Tautomeria cetoenólica (cetona ⇌ enol): ocorre entre uma cetona e um enol
quando ambos estão presentes numa solução aquosa. Por exemplo, em meio
aquoso, uma pequena parte de propan-2-ona (uma cetona) transforma-se em
prop-1-en-2-ol (um enol), que, por sua vez, regenera-se novamente em cetona.
Assim, há um equilíbrio químico entre esses compostos que possuem a mesma
fórmula molecular – C3H6O (Figura 13).
FIGURA 13 – TAUTOMERIA CETOENÓLICA
3 ISOMERIA ESPACIAL
A isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria, ocorre quando
dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma estrutura plana,
mas diferem quanto a sua estrutura espacial. Portanto, é possível diferenciar os
isômeros somente após analisarmos a organização dos seus átomos no espaço de forma
tridimensional, e não mais apenas em papel. Os compostos orgânicos que apresentam
esse tipo de isomeria são chamados de estereoisômeros.
Existem dois tipos de isomeria espacial: a geométrica (também conhecida

como cis e trans) e a óptica. A seguir, estudaremos detalhadamente cada uma delas.
193
3.1 ISOMERIA GEOMÉTRICA
A isomeria geométrica, também chamada de isomeria cis-trans, ocorre
em dois casos principais: em compostos de cadeias abertas, com ligação dupla entre
átomos de carbonos, e em compostos cíclicos. Nessas duas situações, a molécula
apresenta uma ligação carbono-carbono fixa e, portanto, não há possibilidade de livre
rotação (giro) ao redor dessa ligação. Analisaremos cada um dos casos a seguir.
3.1.1 Isomeria geométrica em compostos com ligação dupla

Para compreendermos o conceito de livre rotação, mencionado anteriormente,
podemos utilizar como exemplo duas tábuas unidas por um único prego (Figura 14A).
É possível movimentá-las? A resposta correta é sim, pois, ao unir duas tábuas por um
único prego, temos a possibilidade de girá-las livremente, tanto no sentido horário
quanto anti-horário. Contudo, ao atravessar um segundo prego nessas duas tábuas
(Figura 14B), ainda haverá movimento? Nesse caso, não será mais possível girá-las.
FIGURA 14 – LIVRE ROTAÇÃO VERSUS ROTAÇÃO INTERROMPIDA
Esse mesmo conceito pode ser aplicado às ligações carbono-carbono. Assim,

numa ligação simples entre carbonos, observamos a liberdade rotacional e dizemos que
os compostos (Figura 15A) não são isômeros, pois representam a mesma substância.
Entretanto, quando observamos uma ligação dupla entre carbonos, a liberdade rotacional
deixa de existir (Figura 15B) e, então, dizemos que os compostos são isômeros e não
representam a mesma substância.
194
FIGURA 15 – ROTAÇÃO DE LIGAÇÕES ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO
Quando não há liberdade rotacional na ligação entre carbonos, como ocorre nas
ligações duplas, observamos a formação de estereoisômeros, ou seja, compostos orgânicos
que apresentam fórmulas moleculares iguais, com a mesma estrutura plana, mas diferentes
quanto a sua estrutura espacial. Para facilitar a compreensão do tema, analisaremos duas
estruturas existentes do dicloroeteno (C2H2Cl2), conforme mostrado na Figura 16.
FIGURA 16 – ISOMERIA GEOMÉTRICA DO DICLOROETENO
Na Figura 16, a ligação dupla impede a rotação dos átomos de carbono, embora
existam duas formas possíveis para a disposição geométrica dos grupos ligados aos
carbonos da dupla. Quando os átomos de cloro (representados pelos círculos maiores
em verde) estão posicionados ao mesmo lado do plano espacial da molécula (Figura
16A), temos a formação do isômero cis, porém, quando estão em lados opostos (Figura
16B), temos o isômero trans.
195
IMPORTANTE
Os compostos de cadeias abertas com ligação dupla entre átomos de
carbonos serão chamados de:
• Cis: quando apresentarem grupos ligantes iguais posicionados do
mesmo lado do plano espacial molecular.
• Trans: quando apresentarem grupos ligantes iguais posicionados em
lados opostos do plano espacial molecular.
É importante perceber que, apesar de apresentarem fórmulas moleculares

iguais, os estereoisômeros são compostos orgânicos com propriedades físico-quími-
cas diferentes. No caso do dicloroeteno (C2H2Cl2), a geometria espacial do cis-1,2-di-
cloroeteno leva à formação de uma molécula polar com maior número de ligações de
hidrogênio entre suas moléculas, gerando maior ponto de ebulição quando comparado
à molécula trans-1,2-dicloroeteno, que é apolar.
ATENÇÃO
Para que uma determinada fórmula estrutural plana apresente este-
reoisômeros cis e trans, é necessário que, além de uma ligação dupla
entre átomos de carbono, cada um dos carbonos da ligação dupla conte-
nha dois grupos ligantes (R) diferentes entre si, ou seja, R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4.
Na infinidade de compostos orgânicos, é muito provável existirem estereoisômeros

com grupos ligantes diferentes, não é mesmo? Nesse caso, o uso do sistema de
nomenclatura cis-trans gera muitas dúvidas, pois não temos grupos de ligantes iguais
para determinar se eles estão do mesmo lado do plano espacial ou se em lados opostos.
Para resolver esse problema, foi criado o sistema de nomenclatura E-Z, no

qual examinamos os grupos ligantes nos átomos de carbono da ligação dupla (C=C)
e determinamos, em cada um, seu respectivo número atômico. Então, os compostos
serão chamados de:
• Z: quando os grupos ligantes de maior número atômico estiverem posicionados

no mesmo lado do plano espacial molecular.
• E: quando os grupos ligantes de maior número atômico estiverem posicionados
em lados opostos do plano espacial molecular.
196
Para determinar a nomenclatura E-Z do haleto orgânico 2-cloro-3-metilpent-
2-eno, devemos observar atentamente a ligação dupla existente entre os átomos de
carbono, conforme apresentado na Figura 17, além de avaliar os grupos ligantes pelo
seu número atômico ou complexidade (tamanho da estrutura). Aqueles que apresentam
maior número atômico ou maior complexidade são considerados prioritários.
FIGURA 17 – NOMENCLATURA E-Z DO HALETO ORGÂNICO 2-CLORO-3-METILPENT-2-ENO
FONTE: O autor
Na Figura 17A, consideramos que o carbono 2 da cadeia carbônica apresenta

dois grupos ligantes, o metil (CH3) e o cloro (Cl), que, por ter maior número atômico, tem
maior prioridade. Já no outro lado, o carbono 3 apresenta como grupos ligantes o metil
(CH3) e o etil (CH2 ─ CH3), que, por ter maiores números de carbono, tem maior prioridade.
Assim, constatamos que, na Figura 17A, os grupos ligantes de maior prioridade (maior
número atômico e maior complexidade) estão posicionados no mesmo lado do plano
espacial molecular e, por isso, recebe a nomenclatura Z-2-cloro-3-metilpent-2-eno.
Na Figura 17B, devemos considerar os mesmos grupos ligantes da Figura 17A,

mas os grupos ligantes de maior prioridade (Cl, maior número atômico e etil, e maior
complexidade) estão posicionados em lado opostos do plano espacial molecular e, por
isso, recebe a nomenclatura E-2-cloro-3-metilpent-2-eno.
INTERESSANTE
O sistema de isomeria E-Z foi criado pelos químicos Christopher Kelk Ingold,
Vladimir Prelog e colaboradores. As letras E e Z têm origem de palavras alemãs:
entgegen, que significa “opostos”, e zusammen, que corresponde a “juntos”.
É importante saber que usamos, comumente, a nomenclatura cis-trans até

mesmo para os casos de estereoisômeros com grupos ligantes diferentes, sendo o
isômero Z correspondente ao cis e o E, ao trans.
197
3.1.2 Isomeria geométrica em compostos cíclicos
A presença de um ciclo em uma molécula também pode originar isômeros cis-
trans, já que, assim como ocorre com as ligações duplas, os ciclos não permitem a livre
rotação ao redor das ligações carbono-carbono. Desse modo, para ocorrer à isomeria
geométrica nos compostos cíclicos, basta que pelo menos dois carbonos do ciclo
apresentem grupos ligantes diferentes (Figura 18).
FIGURA 18 – ISOMERIA GEOMÉTRICA DO DICLOROCICLOPENTANO
FONTE: <https://bit.ly/3vgWlUC>. Acesso em: 18 dez. 2021.
Na Figura 18, pode-se observar que há uma mudança na posição dos grupos ligantes
do anel, o que permite classificar os isômeros em cis e trans. Assim, quando os ligantes iguais
estão no mesmo lado do plano espacial molecular, trata-se do isômero cis e, quando os
ligantes iguais estão lados opostos do plano espacial molecular, do isômero trans.
3.2 ISOMERIA ÓPTICA

A isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial que estuda o comportamento
dos compostos orgânicos frente a um feixe de luz polarizada. Aqueles que conseguem
modificar o plano da luz polarizada são chamados de opticamente ativos; apesar de
apresentarem a mesma fórmula molecular, os isômeros ópticos são diferenciados
pelo tipo de desvio do plano de luz polarizada, pois a desviam em sentidos contrários,
um para a direita e outro para a esquerda. Para entendermos melhor esse assunto,
primeiramente, precisamos compreender o que é uma luz polarizada.
3.2.1 Luz natural e luz polarizada

A luz natural, emitida pelo sol e, até mesmo, pelas lâmpadas fluorescentes das nossas
residências, é formada por ondas eletromagnéticas, ou seja, uma combinação de ondas elétricas
e magnéticas que vibram em planos espaciais perpendiculares entre si (Figura 19), propagando
seus feixes luminosos em infinitos planos (direções). Esse fenômeno é responsável por tornar a
luz natural conhecida como policromática e classificada como um tipo de luz não polarizada.
198
FIGURA 19 – COMPORTAMENTO DA LUZ NATURAL
Já na luz polarizada, os planos de vibração elétrico e magnético não giram, ou

seja, apresenta um único plano, conforme demonstrado na Figura 20.
FIGURA 20 – COMPORTAMENTO DA LUZ POLARIZADA
É importante entender que o nosso olho não consegue distinguir o modo de

oscilação da luz, tampouco o plano de vibração da onda eletromagnética, ou seja, a
olho nu, não conseguimos diferenciar a luz natural (não polarizada) da luz polarizada.
No entanto, existem equipamentos com lentes especiais, chamados de polarizadores,
que são capazes de fazer padronizar o modo de vibração da luz. Assim, ao serem
atravessados por um feixe luminoso, toda a luz sofre o fenômeno da polarização,
vibrando em um único plano, tendo, ao final do percurso, uma luz totalmente polarizada.
3.2.2 Luz polarizada e compostos (isômeros) orgânicos

A luz polarizada é utilizada para avaliar a atividade óptica de compostos (isômeros)
orgânicos. Ao ser incidida sobre uma determinada amostra, podemos observar três situações:
• Desvio da vibração do plano da luz polarizada para a direita: significa que o

composto é opticamente ativo. Ao promover o giro da luz no sentido horário, ou seja,
dextrogiro (do latim dexter, que significa “direito”), o isômero óptico é denominado
de dextrorrotatório ou dextrogiro, representado pela letra D ou por um sinal positivo
(+) na sua nomenclatura.
199
• Desvio da vibração do plano da luz polarizada para a esquerda: significa que o
composto é opticamente ativo. Ao promover o giro da luz no sentido anti-horário,
ou seja, levogiro (do latim laevus, que significa “esquerdo”), o isômero óptico é
denominado de levorrotatório ou levogiro, representado pela letra L ou por um sinal
negativo (-) na sua nomenclatura.
• A vibração do plano da luz polarizada não é desviada: significa que o composto
é opticamente inativo ou pode ser uma mistura racêmica, formada por 50% do
isômero dextrogiro e 50% do levogiro.
Como é possível identificar se um composto orgânico apresenta (ou não) atividade

óptica sem a utilização de um polarizador? Um modo seguro de “prever” se a molécula de
um composto orgânico apresenta atividade óptica é analisar sua estrutura molecular plana e
observar se a molécula possui algum carbono assimétrico, isto é, um átomo de carbono
que contém quatro grupos ligantes diferentes. Um exemplo de fácil compreensão é o
ácido láctico (ou ácido-2-hidróxi-propanoico), representado na Figura 21.
FIGURA 21 – CARBONO ASSIMÉTRICO DO ÁCIDO LÁCTICO
Na Figura 21A, observamos que o carbono central é assimétrico, pois todos os seus
ligantes são diferentes: H, CH3, OH e COOH. É importante saber que os carbonos assimétricos
costumam ser indicados com um asterisco, sendo chamados de carbono quiral. Ao compara-
mos a forma tetraédrica da molécula do ácido láctico (Figura 21B), com sua imagem especular
(imagem gerada por um espelho; Figura 21C), percebemos que os grupos ligantes (CH3 e COOH)
estão localizados em posições diferentes, demostrando que os isômeros são moléculas orgâni-
cas diferentes. Ao tentarmos “sobrepor” uma molécula sobre a outra (Figura 21D), nunca haverá
coincidência de todos os grupos. Esse tipo de isomeria, em que uma molécula é a imagem es-
pecular da outra, mas não são sobreponíveis, é chamado de isomeria óptica. Os isômeros são
denominados de isômeros ópticos ou enantiômeros ou, ainda, enantiomorfos.
200
INTERESSANTE
A palavra quiral é derivada do grego cheir, que significa “mão”. Esse termo
deu origem, na língua portuguesa, a várias palavras, como quiromancia
(leitura das mãos) e cirurgia (intervenção com as mãos).
Ainda sobre o ácido láctico, assim como para os demais enantiômeros, é importante
saber que os (dois) isômeros ópticos apresentam propriedades físicas (como ponto de fusão
e ponto de ebulição) iguais, diferenciando-se pelo desvio do plano da luz polarizada.
No entanto, uma mistura racêmica, ou seja, uma mistura contendo exatamente

50% do isômero dextrogiro com seu antípoda levogiro, não desvia o plano da luz
polarizada, pois o desvio gerado por uma forma enantiomérica (por exemplo, o ácido D,
com desvio no sentido horário) será neutralizado pelo desvio provocado pelo seu antípoda
(no caso, a forma L, com giro anti-horário). Assim, dizemos que o racêmico é inativo por
compensação externa ou simplesmente que é opticamente inativo (FELTRE, 2004).
Em compostos orgânicos com dois carbonos assimétricos iguais, como

ocorre no ácido tartárico (ácido di-hidróxi-succínico), os carbonos assimétricos 2 e 3
estão ligados aos mesmos grupos e, portanto, são equivalentes entre si (Figura 22A).
FIGURA 22 – CARBONOS ASSIMÉTRICOS DO ÁCIDO LÁCTICO
Assim, dão origem a dois isômeros com atividade óptica e enantiomorfos entre si: o
ácido d-tartárico e o ácido l-tartárico. Como visto anteriormente, ao misturarmos partes iguais
dos enantiômeros, eles formarão o racêmico, que, como sempre, é opticamente inativo (inativo
por compensação externa). No entanto, existe um isômero que é inativo por compensação
interna: o ácido mesotartárico (Figura 22B), que possui um plano de simetria na molécula,
dividindo-a em duas partes iguais, que resultam na inatividade óptica do composto.
O Quadro 11 mostra uma comparação de algumas propriedades físicas das

formas enantioméricas do ácido tartárico.
201
QUADRO 11 – PROPRIEDADES FÍSICAS DAS FORMAS ENANTIOMÉRICAS DO ÁCIDO TARTÁRICO
Ponto de fusão Densidade Solubilidade Poder rotatório

Ácido
(ºC) (g/mL) (g/100 g de H2O) específico
D 170 1,76 139 +12
L 170 1,76 139 -12
Racêmico 206 1,69 21 0
Meso 140 1,67 125 0
3.2.3 Compostos quirais na natureza e efeitos fisiológicos

dos enantiômeros
Muitos compostos extraídos de matérias-primas naturais são quirais, podendo
aparecer tanto na forma isolada, ou seja, só um enantiômero, quanto na forma de misturas
racêmicas. Um bom exemplo é o limoneno, o composto orgânico aromático responsável
pelo aroma característico do limão e da laranja. O enantiômero levogiro assume a
configuração (S)-limoneno, sendo responsável pelo aroma de limão. Já o enantiômero
dextrogiro, (R)-limoneno, é responsável pelo aroma de laranja. Obviamente, ao formarem
uma mistura racêmica, teremos um aroma diferente dos enantiômeros isolados.
No organismo humano, existem 22 aminoácidos que formam as proteínas e as enzimas,

dos quais somente um não apresenta quiralidade; os 21 aminoácidos restantes são quirais e só
existem na forma de enantiômero (SOLOMONS, 2002; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
Alguns enantiômeros exercem grandes diferenças sobre o organismo vivo, ou

seja, apresentam efeitos fisiológicos distintos. Por exemplo, a adrenalina (substância
química responsável pela aceleração dos batimentos cardíacos) contém em sua
estrutura um centro quiral, porém, somente o enantiômero levogiro tem efeito fisiológico.
Outro exemplo interessante é o da asparagina: enquanto um de seus enantiômeros
estimula as papilas gustativas a produzirem a sensação de sabor doce, o outro produz
a sensação de sabor amargo (CANTO; PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
Como a maioria do organismo humano é formada por substâncias quirais, é

de se esperar que os medicamentos contenham princípios ativos igualmente quirais,
interagindo de forma mais eficiente e exercendo o seu efeito curativo de forma mais eficaz.
Um exemplo disso é o propoxifeno, um analgésico e anti-inflamatório. O enantiômero (+)-
(2S, 3R)-propoxifeno tem propriedade analgésica, enquanto o seu isômero óptico (-)-(2R,
3S)-propoxifeno possui propriedade antitussígena (ORLANDO et al., 2007).
Todavia, certamente, o caso mais conhecido de fármaco quiral é a talidomida,

um medicamento comercializado na forma de mistura racêmica (entre o final da década
de 1950 e início da década de 1960) para aliviar sintomas de enjoos e enxaqueca. Após ter
sido amplamente utilizado por gestantes, houve um elevado número de nascimentos de
202
crianças com malformação, descobrindo-se que somente o isômero dextrogiro, ou (R),
era responsável pelas propriedades analgésicas, sedativas e antessentires, enquanto
a talidomida levogira (S) é teratogênica, sendo responsável pelas mutações nos fetos.
Entre os efeitos colaterais observados pela ingestão da (S)-talidomida por gestantes
estavam: o desenvolvimento incompleto ou defeituoso dos membros dos fetos;
malformação em coração (como a ausência de aurículas), intestino, útero e vesícula
biliar; efeitos nos músculos dos olhos e da face; surdez; defeitos na tíbia; entre outros
(MORO; INVERNIZZI, 2017).
DICA
Assista ao documentário Tá faltando alguma coisa, dirigido pela presidente
da Associação Brasileira dos Portadores da Síndrome da Talidomida
(ABPST), Claudia Marques Maximino, em parceria com Thiago Taboada,
que retrata a história da talidomida no Brasil e a luta dos direitos das
pessoas que foram afetadas por essa tragédia da medicina, disponível
em: https://bit.ly/3v9AleG. Além disso, nele, é realizada uma dura crítica
pelo fato de o país ser o único no mundo a ter uma terceira geração com
deformidades geradas pelo uso da droga.
203
RESUMO DO TÓPICO 2
• Isômeros são compostos de mesma fórmula molecular que apresentam

propriedades diferentes, devido a fórmulas estruturais diferentes.
• Se as diferenças entre os isômeros são percebidas na sequência em que os átomos

se unem para formar a molécula e pode ser explicada por fórmulas estruturais
planas, temos isômeros constitucionais ou isômeros planos.
• Os casos mais comuns de isomeria plana são: isomeria de cadeia, de posição, de

compensação (metameria), de função e tautomeria.
• Isomeria de cadeia é aquela em que os isômeros têm cadeias diferentes. Isomeria

de posição ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem
pela posição de ramificações ou de ligações duplas ou triplas. Na isomeria de
compensação (ou metameria), os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo
na cadeia carbônica. Isomeria de função (ou funcional) acontece quando os
isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Tautomeria é o caso particular
de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico.
• As diferenças entre os isômeros só podem ser percebidas ao ser analisada a

estrutura espacial das moléculas, ou seja, a orientação dos átomos no espaço: se
estereoisômeros ou isômeros espaciais.
• Para que uma dada fórmula estrutural plana permita a existência de isômeros
geométricos, é necessário, além da presença de uma ligação dupla, que cada um
dos átomos de carbonos da ligação dupla contenha dois ligantes diferentes entre si.
• Chamamos de (isômero) cis o composto orgânico que contém grupos ligantes

iguais, posicionados do mesmo lado do plano espacial molecular, e de trans o
isômero que contém grupos ligantes iguais, posicionados em lados opostos.
• A assimetria molecular estará presente se houver, na estrutura, um carbono que

faça quatro ligações simples e que esteja ligado a quatro grupos diferentes. O carbono
em questão é chamado de carbono assimétrico, carbono quiral ou centro quiral. A
presença de um carbono quiral é condição suficiente para a isomeria óptica.
• Mistura racêmica é uma mistura formada por iguais quantidades de uma substância
levorrotatória e seu respectivo enantiômero dextrorrotatório. É opticamente inativa,
ou seja, não desvia o plano da luz polarizada.
204
AUTOATIVIDADE
1 Na química orgânica, são denominados isômeros dois ou mais compostos diferentes
que apresentam a mesma fórmula molecular. Quando é possível perceber a diferença
através de suas fórmulas estruturais planas, dizemos que é um caso de isomeria
constitucional ou isomeria plana. Com base nos cinco tipos de isomeria plana
existentes, isto é, no tipo de isomeria que ocorre entre os pares de compostos
orgânicos, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Isomeria de função.
II- Isomeria de posição.
III- Isomeria de cadeia.
IV- Isomeria de compensação.
V- Isomeria dinâmica.
( ) Dimetilamina e etilamina.
( ) Etoxietano e metoxipropano.
( ) 1-propen-2-ol e propanona.
( ) Metanoato de metila e ácido etanoico.
( ) But-1-eno e but-2-eno.
a) ( ) IV – III – V – II – I.
b) ( ) V – III – IV – I – II.
c) ( ) III – I – II – IV – V.
d) ( ) III – IV – V – I – II.
e) ( ) III – IV – II – I – V.
2 No equilíbrio entre uma cetona e um enol em meio aquoso, chamado de ceto-enólico,

ocorre a migração de um átomo de hidrogênio (diretamente ligado a um carbono
vizinho à carbonila) para o oxigênio da carbonila. Esse fenômeno leva à formação
de uma nova substância, pertencente à outra função orgânica, porém com fórmula
molecular idêntica à da substância original. Dizemos, então, que esses compostos
são isômeros. Considere a figura a seguir e assinale a alternativa que apresenta o tipo
de isomeria que se estabelece entre a propano-2-ona e o prop-1-en-2-ol:
205
FONTE: O autor
a) ( ) Isomeria de cadeia.
b) ( ) Isomeria de posição.
c) ( ) Isomeria de função.
d) ( ) Isomeria de dinâmica (tautomeria).
e) ( ) Isomeria de compensação (metameria).
3 O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, utilizado como matéria-

prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Descreva a fórmula estrutural
de cada um, as suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria desses compostos.
4 Em um cenário de ficção científica, um cientista constrói uma máquina de teletrans-

porte, na qual todas as ligações químicas dos compostos presentes na cabine A são
quebradas, e os átomos são transportados para a cabine B, na qual as ligações são
refeitas. Para o teste de teletransporte, foi escolhido o composto uísque lactona (I),
presente no carvalho e um dos responsáveis pelo sabor do uísque. A figura, a seguir,
mostra um teste hipotético, em que, colocando o composto I na cabine A, após o te-
letransporte, foi observado o composto II na cabine B.
FONTE: <https://bit.ly/3sbaa5f>. Acesso em: 12 fev. 2022.
Sobre esse experimento, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) O experimento foi um sucesso, pois o composto II é exatamente a mesma

molécula que o composto I.
b) ( ) O experimento foi um sucesso, pois, embora os compostos I e II sejam
enantiômeros, eles apresentam propriedades físicas e químicas iguais.
c) ( ) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades
diferentes, sendo isômeros de posição.
206
d) ( ) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades
diferentes, sendo isômeros de função.
e) ( ) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades
diferentes, sendo isômeros geométricos (trans e cis).
5 Durante uma investigação química, descobriu-se três substâncias orgânicas, descritas

pela mesma fórmula molecular: C3H8O. Sabe-se que “A” tem apenas um hidrogênio ligado a
um carbono secundário e é isômero de posição de “C”. Tanto “C” quanto “A” são isômeros de
função de “B”. Com base nessas informações, as substâncias A, B e C são, respectivamente:
a) ( ) Isopropanol, propan-1-ol e metoxietano.

b) ( ) Metoxietano, isopropanol e propan-1-ol.
c) ( ) Propan-2-ol, metoxietano e propan-1-ol.
d) ( ) Etoxietano, propan-2-ol e metoxietano.
e) ( ) 1-propanol, propan-2-ol e metoxietano.
207
208
REAÇÕES QUÍMICAS EM QUÍMICA ORGÂNICA
1 INTRODUÇÃO
No século XVIII, Antoine-Laurent de Lavoisier cunhou a celebre frase “Na natureza,
nada se cria, nada se perde, tudo se transforma” (PINCELI, 1997). Após anos de estudo, ele
observou que todas as reações químicas são, na verdade, transformações da matéria, nas
quais a proporção das massas sempre é conservada, porém, para evidenciar a veracidade
desse fenômeno, os experimentos científicos devem ser realizados em ambiente fechado.
No entanto, foi somente no século XIX, após a síntese da ureia (realizada pelo químico
francês Friedrich Wöhler) e o consequente nascimento da química orgânica, que os químicos
buscaram desenvolver compostos já existentes na natureza (CANTO; PERUZZO, 2006).
Considerando que existem inúmeras substâncias orgânicas, a quantidade de

reações químicas possíveis também deve ser muito grande. Embora muito numerosas,
as principais reações orgânicas seguem padrões bem definidos, o que facilita nossa
compreensão ao estudarmos suas etapas. É importante sabermos que as leis da química
continuam valendo mesmo nas reações da química orgânica, ou seja, ácidos reagem
com bases, oxidantes reagem com redutores, moléculas polares (em geral) são mais
reativas que apolares; o comprimento das ligações, sua estabilidade, ângulo e força de
ligação também são fatores que influenciam diretamente as reações orgânicas (FELTRE,
2004). Nesse contexto, o conhecimento básico da reatividade das moléculas orgânicas
influencia no nosso dia a dia, pois elas são amplamente empregadas na transformação
da matéria-prima proveniente da indústria petroquímica, dos animais e dos vegetais
em novos produtos, como medicamentos, plásticos, corantes, fibras têxteis artificiais,
perfumes, produtos de limpeza e higiene pessoal, entre outros produtos.
Normalmente, as reações estudadas na química orgânica são mais lentas que

as estudadas na química inorgânica, porque as reações orgânicas envolvem substâncias
moleculares, enquanto as inorgânicas ocorrem, basicamente, entre compostos iônicos.
Dessa maneira, por serem substâncias iônicas, que já estão quimicamente aptas,
“disponíveis”, para reagir, tornando o processo muito mais rápido, muitas vezes, instantâneo.
Por outro lado, as reações moleculares, em geral, são mais lentas, pois necessitam a
clivagem de ligações nas moléculas iniciais (reagentes) para ocorrer à transformação e
originar novas ligações que resultaram em novas moléculas (produtos da reação).
2 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
As reações de substituição, como o próprio nome sugere, são aquelas em que
ocorre a substituição de um átomo (ou grupo de átomos) de uma molécula orgânica (pre-
cursora) por outro átomo (ou grupo de átomos) (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
209
DICA
Toda vez que nos referirmos à molécula orgânica que iniciará a reação
orgânica e “sofrerá” a substituição (adição ou eliminação), ela será
denominada como molécula precursora ou “molécula-alvo”, já que será
“atacada” pelos demais reagente para originar o produto desejado.
De modo geral, a reação de substituição pode ser descrita da seguinte forma:
FIGURA 23 – REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
FONTE: O autor
Observamos que o princípio básico das reações de substituição é a troca mútua

de um componente A entre os reagentes I e II da reação.
É importante saber que esse tipo de reação ocorre principalmente com

alcanos, hidrocarbonetos aromáticos (benzeno e seus derivados) e com haletos
orgânicos. A seguir, veremos alguns exemplos das reações de substituição mais
importantes: halogenação, nitração, sulfonação, alquilação e acilação.
2.1 SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS

Os alcanos, também chamados hidrocarboneto parafínico (do latim parum affinis),
são compostos que apresentam baixa reatividade química. De fato, por terem estruturas
moleculares formadas exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio que se ligam,
unicamente, através de ligações simples (C ─ H e C ─ C), originam moléculas pouquíssimo
polarizadas (apolares), estáveis e relativamente fortes (FELTRE, 2004). Assim, as reações
envolvendo alcanos necessitam de condições especiais de pressão e temperatura,
algumas vezes, recorrem a utilização de luz ultravioleta e aquecimento, tudo isso para
facilitar e acelerar o processo reacional. A seguir, veremos alguns exemplos das reações
de substituição mais importantes e comuns que ocorrem com os alcanos.
210
2.1.1 Halogenação
A halogenação é uma reação de substituição, assim chamada porque um
alcano (R-CH3) reage com uma substância simples halogenada (por exemplo: F2, Cl2, Br2 e
I2), formando haleto orgânico (R-CH2-Cl) e hidro-halogênio halogenado (HCl). Apesar de
poderem ocorrer com todos os halogênios, as reações mais comuns são a cloração (Cl2)
e a bromação (Br2) (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). Para compreendermos
melhor, podemos observar o exemplo a seguir:
FIGURA 24 – EXEMPLO DE HALOGENAÇÃO
Nessa equação, descreve-se a monocloração do metação, ou seja, a substituição de

um átomo de hidrogênio presente no metano (CH3 ─ H) por um átomo de cloro. Além disso,
percebemos que os produtos são originados em decorrência da saída de um hidrogênio do
alcano e de um átomo de halogêneo da substância simples halogenada. Assim, o hidrogênio
interage com o átomo de halogêneo, formando o hidro-halogênio correspondente (HCl); já
o outro átomo de cloro (Cl–), liga-se diretamente ao alcano, formando um haleto orgânico.
INTERESSANTE
Após a monocloração de um alcano, se a reação ocorrer em meio com excesso de cloro e
com o auxílio de calor e de luz ultravioleta, o metano pode sofrer substituição nos demais
hidrogênios de sua molécula, obtendo os seguintes produtos: clorometano, diclorometano,
triclorometano e tetraclorometano, como representado na reação a seguir:
FIGURA – CLORAÇÃO DO METANO
Esses compostos clorados, derivados do metano, são muito utilizados como

solventes não inflamáveis, trazendo maior segurança para o trabalho realizado
nos laboratórios e na indústria química, a qual faz uso de solventes orgânicos,
já que a maioria dos solventes orgânicos é altamente inflamável, o que pode
causar diversos tipos de acidentes (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
211
Quando a molécula do alcano é ramificada e existem várias possibilidades de
substituições, o produto da reação sempre será uma mistura de isômeros. Os diferentes
produtos formados na cloração do 2-metil-butano podem ser vistos na Figura 25.
FIGURA 25 – HALOGENAÇÃO DE ALCANO RAMIFICADO: MISTURA DE PRODUTOS ISÔMEROS
Percebemos que os produtos (isômeros) são formados em proporções diferentes.

A porcentagem desses produtos é influenciada, em grande parte, pela facilidade com que o
hidrogênio “sai” do hidrocarboneto. Hidrogênios ligados a carbonos terciários saem com
maior facilidade, seguidos dos ligados aos carbonos secundários e, por fim, dos primários.
2.1.2 Nitração
A nitração é uma reação de substituição, assim chamada porque um alcano
(R-CH3) reage com ácido nítrico (HNO3), originando um nitrocomposto (R-CH2-NO2) e água
(FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). Um exemplo pode ser observado na Figura 26.
212
FIGURA 26 – EXEMPLO DE NITRAÇÃO
Nessa equação, a formação dos produtos ocorre em virtude da saída de um

hidrogênio do alcano e de um grupo hidroxila (OH) do ácido nítrico. Assim, o hidrogênio
interage com a hidroxila, formando água; já o íon NO2– (restante do ácido nítrico) é
inserido no alcano, originando o nitrocomposto correspondente ao nitrometano.
2.1.3 Sulfonação
A sulfonação é uma reação de substituição, assim denominada porque um
alcano (R-CH3) reage com ácido sulfúrico (H2SO4), formando o ácido sulfônico (R-CH2-
SO3H) correspondente e água (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
FIGURA 27 – EXEMPLO DE SULFONAÇÃO
Nessa equação, a formação dos produtos ocorre em virtude da saída de um

hidrogênio do alcano e de um grupo hidroxila (OH) do ácido sulfúrico. Após isso, o hidrogênio
interage com a hidroxila, formando água; já o íon SO3H– (restante do ácido sulfúrico) é
inserido no alcano, originando o ácido sulfônico correspondente ao ácido metanossulfônico.
De modo geral, podemos dizer que as substituições nos alcanos envolvem três etapas:
• 1ª etapa: ocorre a quebra da ligação existente entre halogênios (na halogenação)

ou entre o nitrogênio e a hidroxila (na nitração), ou entre o oxigênio e a hidroxila de
um ácido sulfúrico (na sulfonação).
• 2ª etapa: ocorre a clivagem da ligação carbono-hidrogênio de um alcano ou do anel
benzênico.
• 3ª etapa: por fim, tem-se a formação de novas ligações entre os átomos (ou grupos)
que foram inicialmente separados.
213
2.2 SUBSTITUIÇÃO EM COMPOSTOS AROMÁTICOS
Os compostos aromáticos também sofrem reações de substituição similares
às estudadas nos alcanos. Portanto, elas funcionam de maneira análoga às reações de
dupla-troca ou deslocamento que aprendemos em química inorgânica.
É importante sabermos que as reações de substituição aromática são

chamadas de substituição aromática eletrofílica (SEAr), pois são reações orgânicas
em que ocorre a substituição de um ligante presente no anel aromático (rico em
elétrons pi) por um átomo (ou agregado atômico) deficiente de elétrons, chamado de
eletrófilo (VOLLHARDT; SCHORE, 2013). As substituições aromáticas eletrofílicas mais
importantes são a nitração aromática, a halogenação aromática, a sulfonação aromática,
a alquilação de Friedel-Crafts e a acilação de Friedel-Crafts.
2.2.1 Halogenação aromática

A halogenação aromática é uma reação de substituição, em que um composto
aromático, representado pelo benzeno (C6H6), reage a uma substância simples halogenada
(geralmente, Cl2 ou Br2), formando um haleto orgânico aromático (C6H6 ─ Cl) e um hidrácido
halogenado (HCl). Para essa reação ocorrer, é necessária a utilização de ácidos de Lewis
(AlCl3, FeBr3, FeCl3) como catalisadores (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
FIGURA 28 – EXEMPLO DE HALOGENAÇÃO AROMÁTICA
A formação dos produtos ocorre em função da saída de um átomo de hidrogênio,

presente na estrutura molecular do benzeno, e de um átomo de halogêneo da substância
simples halogenada. Assim, o hidrogênio interage com o átomo de halogêneo, formando
o hidrácido halogenado (HCl), enquanto o outro átomo de halogêneo restante da
substância halogenada liga-se ao benzeno, formando o haleto orgânico aromático
denominado de clorobenzeno (ou cloreto de fenila).
214
2.2.2 Nitração aromática
A nitração aromática é uma reação de substituição em que um composto
aromático, representado pelo benzeno (C6H6), reage com o ácido nítrico (HNO3),
originando um nitrobenzeno (C6H6 ─ NO2) e água como produtos da reação. Para que
a reação ocorra, é necessária a utilização de ácido sulfúrico (H2SO4) como catalisador
(FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
FIGURA 29 – EXEMPLO DE NITRAÇÃO AROMÁTICA
A formação dos produtos ocorre com a saída de um átomo de hidrogênio,

presente na estrutura molecular do benzeno, e de uma hidroxila (OH) do ácido nítrico.
Assim, o hidrogênio interage com a hidroxila, formando uma molécula de água e o íon
nitrito (NO2–), e o restante do ácido nítrico liga-se ao benzeno, formando o nitrobenzeno.
2.2.3 Sulfonação aromática

A sulfonação aromática é uma reação de substituição em que um composto
aromático, representado pelo benzeno (C6H6), reage com o ácido sulfúrico (H2SO4), formando
um ácido benzenossulfônico (C6H6 ─ SO3H) e água. Para que essa reação ocorra, é necessária
a utilização de calor como catalisador (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
FIGURA 30 – EXEMPLO DE SULFONAÇÃO AROMÁTICA
A formação dos produtos ocorre através da saída de um átomo de hidrogênio,

presente na estrutura molecular do benzeno, e de uma hidroxila (OH) do ácido sulfúrico.
Assim, o hidrogênio interage com a hidroxila (OH), formando água, enquanto o íon
SO3H– (restante do ácido sulfúrico) liga-se ao benzeno, originando o ácido sulfônico que
corresponde ao ácido benzenossulfônico.
215
2.2.4 Alquilação e acilação de Friedel-Crafts
Na química orgânica, um grupo de átomos, originados de um hidrocarboneto,
através da remoção de um hidrogênio de um carbono saturado, é denominado grupo
alquila. Já um grupo de átomos originados de um ácido carboxílico, através da remoção
de uma hidroxila (OH), é denominado grupo acila. Dessa forma, podemos obter haletos
orgânico de ambos os tipos, ou seja, tanto na forma de haletos de alquila quanto na
forma de haletos de acila. Como esse processo não se dá de forma espontânea, é
necessária a utilização de catalisadores, geralmente ácidos de Lewis (como AlCl3, FeBr3
e FeCl3) (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
A alquilação de Friedel-Crafts é uma reação de substituição em que um

composto aromático, representado pelo benzeno (C6H6), reage com um haleto orgânico
(por exemplo, CH3Cl), formando um hidrocarboneto aromático ramificado (C6H6 ─ R) e
água. Para que essa reação ocorra, é necessário adicionar cloreto de alumínio (AlCl3)
como catalisador (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
FIGURA 31 – ALQUILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS

presente na estrutura molecular do benzeno, e do radical alquila (R), presente no haleto
orgânico. Assim, o hidrogênio interage com o átomo de halogêneo, formando o hidro-
haleto correspondente (HCl), e o radical alquila (restante do haleto) liga-se ao benzeno,
formando um hidrocarbonero aromático ramificado, chamado de metilbenzeno (tolueno).
Já a acilação de Friedel-Crafts é uma reação de substituição em que

um composto aromático, representado pelo benzeno (C6H6), reage com um cloreto de
ácido orgânico (R ─ COCl), formando uma cetona (C6H6CO ─ R) e um hidro-halogênio
(HCl). Para que a reação ocorra, é necessário adicionar cloreto de alumínio (AlCl3) como
catalisador (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
216
FIGURA 32 – ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS

presente na estrutura molecular do benzeno, e do radical acila do cloreto de ácido orgânico.
Assim, o hidrogênio interage com o átomo de halogêneo, formando o hidro-haleto
correspondente (HCl), e o radical acila (restante do cloreto de ácido orgânico) liga-se ao
benzeno, formando uma cetona aromática chamada de metil-fenil-cetona (1-feniletanona).
ATENÇÃO
Quando já existe um grupo (G) ligado ao anel benzênico de um composto aromático,
ele influenciará a reação (SEAr), “orientando” a entrada dos grupos substituintes, ou seja,
ele direcionará a substituição dos hidrogênios das posições ORTO, META ou PARA.
• Certos grupos facilitam a reação e orientam a entrada de um segundo grupo na
estrutura no anel aromático, direcionando a reação de substituição nas posições orto
(1,2) e para (1,4), por isso, são chamados de grupos ORTO-PARA dirigentes ou
ATIVANTES. De modo geral, são formados por um único átomo ou por um grupo
de átomos que estão unidos apenas por ligações SIGMA (ligações simples). Alguns
exemplos são: halogênios (cloro, bromo e iodo), hidroxila (OH), amina (NH2), e radicais
alquila (metila, etila, propila etc.).
Um exemplo de uma substituição eletrofílica aromática com um grupo ativante, orto-
para dirigente pode ser visto na figura a seguir:
FIGURA – EXEMPLO DE UM GRUPO ATIVANTE, ORTO-PARA DIRIGENTE
217
• Entretanto, outros grupos dificultam a reação e orientam a entrada de um segundo grupo na
estrutura no anel aromático, direcionando a reação de substituição nas posições meta (1,3), por isso,
são chamados de grupos META dirigentes ou DESATIVANTES. De modo geral, são formados
por átomos que estão unidos por ligação dupla, tripla ou dativa (ligações pi). Alguns exemplos
são: os grupos nitro (NO2), sulfônico (HSO3H), carbonilas (C=O), nitrilas (C≡C)e carboxilas (COOH).
Observa-se um exemplo de uma substituição eletrofílica aromática com um grupo desativante,
meta dirigente na figura a seguir:
FIGURA – EXEMPLO DE UM GRUPO DESATIVANTE, META DIRIGENTE
FONTE: Canto; Peruzzo (2004); Vollhardt; Schore (2013).
3 REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição, como o próprio nome sugere, são aquelas em que
ocorre a adição de átomos ou agregados atômicos em uma molécula orgânica.
Esse tipo de reação ocorre, principalmente, em compostos insaturados, ou seja, aqueles
que contêm ao menos uma ligação dupla ou tripla em sua estrutura molecular.
Para que ocorra uma reação de adição, o pré-requisito é que a molécula-alvo

contenha pelo menos uma insaturação em sua estrutura, ou seja, um carbono com
hibridização Sp2 ou Sp3, de modo que haja a presença de uma ligação do tipo π (pi). É
importante lembrarmos que as insaturações são formadas por uma ligação sigma (σ) e uma
π, nas ligações duplas, e uma σ e duas π, nas ligações triplas. Durante o processo de
adição, a ligação pi (π), que é mais fraca que a ligação sigma (σ) da insaturação, é rompida,
permitindo a adição de átomos ou grupos de átomos aos carbonos que participavam
da dupla ou tripla ligação (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013) Assim, para cada
quebra de uma ligação π, acontece a formação de duas ligações do tipo sigma (σ).
O mecanismo das reações de adição à dupla ligação (C=C) pode ser

compreendido ao lembrarmos que a dupla ligação é um local com alta densidade
elétrica, isto é, uma região na estrutura molecular rica em elétrons pi (π). Dessa forma,
218
ela consegue atrair íons positivos (H+) de moléculas vizinhas, como ácidos (HCl, HBr,
HI etc.), e, até mesmo, da própria água (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). A
Figura 33 mostra o mecanismo da reação do propeno com o HBr.
FIGURA 33 – MECANISMO DA REAÇÃO DO PROPENO COM O HBR
É importante observarmos que a reação ocorre em duas etapas. Na primeira, ocorre o

ataque eletrófilo do cátion hidrogênio (H+ proveniente da dissociação do ácido, nesse caso,
o ácido bromídrico HBr) à molécula do propeno (CH2 = CH ─ CH3), gerando um íon de carbono
(carbocátion). Como o carbocátion é muito instável e extremamente reativo, ele (imediatamente)
dá início à segunda etapa da reação, originando o produto desejado (FELTRE, 2004).
DICA
Eletrófilo é um átomo ou uma molécula que aceita um par de elétrons, para
formar uma ligação covalente. Costuma ser chamado de ácido de Lewis.
De modo geral, os casos mais comuns de adição ocorrem nas ligações duplas
(C=C) e triplas (C≡C) e nas carbonilas (C=O). A seguir, veremos alguns exemplos das
reações orgânicas de adição mais importantes: hidrogenação catalítica, halogenação,
adição de haletos de hidrogênio e hidratação.
3.1 HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA

A hidrogenação é uma reação química em que uma molécula orgânica reage
com o hidrogênio (H2) na presença de um catalisador, que pode ser o níquel metálico
(Ni(s)), a platina (Pt(s)) e o paládio (Pd(s)), daí o nome hidrogenação catalítica, pois
219
promove a quebra de uma ligação pi e subsequente adição de átomos de hidrogênio
(FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). A Figura 34 demonstra um exemplo de
hidrogenação de alceno.
FIGURA 34 – EXEMPLO DE HIDROGENAÇÃO DE ALCENO
FONTE: O autor
Nessa equação, mantendo-se as condições ideais de temperatura e pressão,

aliadas à presença de um catalisador, a molécula inicial perde sua insaturação. No
exemplo em questão, temos a hidrogenação do eteno, que dá origem ao etano.
INTERESSANTE
Quando a hidrogenação catalítica ocorre em alcenos, ela costuma ser
chamada de reação de Sabatier-Senderens, em homenagem ao
químico Paul Sabatier (ganhador do prêmio Nobel de Química, em 1912,
pela descoberta desse tipo de reação) e seu assistente Senderens.
Essa reação é amplamente utilizada na indústria química e alimentícia,
podendo criar margarinas a partir de óleos vegetais, ou seja, um lipídio
líquido com ligações insaturadas é transformado em gorduras sólidas
(saturadas) pela hidrogenação catalítica.
É importante sabermos que, nas reações de adição de hidrogênio em moléculas

contendo tripla ligação (alcinos) ou com mais de uma insaturação (como nos dienos), o
processo é o mesmo. No entanto, temos a reação “dividida” em duas etapas, uma vez que,
nessas moléculas, duas ligações pi serão rompidas e, consequentemente, para gerar o
produto final, ocorrerá um consumo maior de hidrogênio. Nesses casos, para que a reação
seja completada, ou seja, ocorra a hidrogenação completa da molécula inicial, eliminando
todas as suas insaturações, é necessário utilizar um catalisador forte, pois a hidrogenação
apresenta um processo lento na segunda etapa da reação. Se o catalisador não for forte o
suficiente ou estiver em pequena quantidade, essa etapa não acontecerá.
Embora sejam menos reativos que os alcenos, o ponto vulnerável dos alcinos é a
ligação tripla. Ao serem quebradas duas vezes, gerarão o dobro de reações de adição vistas
para os alcenos. Um exemplo de hidrogenação de alcino é apresentado na Figura 35.
220
FIGURA 35 – EXEMPLO DE HIDROGENAÇÃO DE ALCINO
FONTE: O autor
Nessa equação, o processo ocorre em duas etapas. Na primeira, temos a formação

do alceno correspondente, a partir da quebra de uma ligação pi do alcino inicial. Já na
segunda etapa, temos como produto da reação um alcano, a partir da quebra da ligação
pi presente na insaturação do alceno. Se for empregado um catalisador forte (como Ni ou
Pt), a reação produzirá diretamente o alcano; por outro lado, se for usado um catalisador
mais fraco (como Pd, misturado com BaSO4), a reação parará no alceno (FELTRE, 2004).
3.2 HALOGENAÇÃO
Para que ocorra a halogenação, ou seja, a adição de átomos de halogênio (F,
Cl, Br ou I), é necessário que aconteça a clivagem de uma insaturação, isto é, a quebra
de uma ligação π, para que haja a adição de átomos novos à estrutura molecular.
Todavia, para esse tipo de reação, não consideraremos a adição de flúor (F), que, por ser
um átomo muito reativo, em virtude de sua grande eletronegatividade, pode destruir a
molécula orgânica original (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
FIGURA 36 – EXEMPLO DE HALOGENAÇÃO
FONTE: O autor
Nessa equação, a reação existente se dá entre o eteno (função alceno) e o cloro

(no estado gasoso), originando o 1,2-dicloro-etano (função haleto orgânico), também
chamado de cloreto de etileno.
É importante saber que a halogenação é um processo espontâneo, por isso não

requer a presença de um catalisador. Dessa forma, nas reações com alcinos ou moléculas
orgânicas com mais de uma insaturação, a reação continuará acontecendo (espontaneamente)
enquanto houver reagentes e insaturações na estrutura molecular (FELTRE, 2004).
221
FIGURA 37 – EXEMPLO DE HALOGENAÇÃO DE ALCINO
FONTE: O autor
Nessa equação, assim como ocorre na hidrogenação, a halogenação de alcinos se dá

em duas etapas. Na primeira, temos a formação do haleto correspondente, a partir da quebra
de uma ligação pi do alcino inicial. Já na segunda etapa, temos como produto da reação um
di-haleto, a partir do rompimento da ligação pi presente na insaturação do haleto.
Independentemente do tipo de insaturação presente na estrutura molecular do

composto “inicial” (precursor), existe uma ordem de reatividade entre os halogênios,
na qual temos: Cl2 > Br2 > I2 (FELTRE, 2004).
3.3 HIDRO-HALOGENAÇÃO
Para que ocorra a hidro-halogenação, ou seja, a adição de um hidrogênio
e um halogênio em uma molécula orgânica, é necessário que, assim como nos casos
anteriores, ocorra a clivagem de uma insaturação, isto é, o rompimento de uma ligação
π para que haja a adição dos novos átomo na estrutura molecular (FELTRE, 2004;
VOLLHARDT; SCHORE, 2013). Assim como ocorre na halogenação, para esse tipo de
reação, não consideramos a adição de flúor (F), que, por ser um átomo muito reativo, em
virtude de sua grande eletronegatividade, pode destruir a molécula orgânica original.
FIGURA 38 – EXEMPLO DE HIDRO-HALOGENAÇÃO
FONTE: O autor
Nessa equação, observamos que não é necessário o uso de catalisadores,

pois se trata de uma reação espontânea; além disso, a reação se dá entre o eteno
(função alceno) e o hidro-halogênio (um ácido inorgânico), originando o composto
chamado de bromoetano (função haleto orgânico).
Alguns pontos são importantes:
222
• Por ser um processo espontâneo, na hidro-halogenação de alcinos ou de moléculas
orgânicas com mais de uma insaturação, a reação continuará acontecendo (espon-
taneamente) enquanto existirem reagentes e insaturações na estrutura molecular
do composto orgânico (FELTRE, 2004).
• A ordem de reatividade está diretamente associada à capacidade de o ácido (hi-
dro-halogênio) doar prótons (H+), ou seja, com a força do ácido utilizado na reação.
Portanto, temos a seguinte ordem de reatividade: HI > HBr > HCl (FELTRE, 2004).
3.4 HIDRATAÇÃO
Nas reações de hidratação, ou seja, de adição de uma molécula de água à
estrutura molecular de compostos orgânicos, é necessário que, assim como nos
casos anteriores, ocorra a clivagem de uma insaturação, isto é, há o rompimento de uma
ligação π para que haja a adição dos novos átomo na estrutura molecular. Além disso, a
reação exige um meio acidificado (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
FIGURA 39 – EXEMPLO DE REAÇÃO DE HIDRATAÇÃO
FONTE: O autor
Nessa equação, nas condições impostas pelo sistema reacional, uma molécula
de água é dividida em duas partes: hidroxila e hidrogênio, e ambos são adicionados
em carbonos vizinhos, que, antes, faziam parte da dupla ligação. No entanto, esse
processo não é exclusivo das ligações duplas; na verdade, um mecanismo muito
semelhante é observado nas triplas ligações (e em moléculas orgânicas com mais de
uma insaturação) – a reação ocorrerá em duas (ou mais etapas) enquanto existirem
reagentes e insaturações na estrutura molecular do composto orgânico (FELTRE, 2004).
ATENÇÃO
Em reações de hidro-halogenação e de hidratação, cuja estrutura molecular do composto
orgânico precursor (inicial) apresenta cadeia carbônica assimétrica em relação à ligação dupla
(C=C), podemos imaginar a formação de dois produtos diferentes. Assim, podemos observar
a hidro-halogenação do propeno, a partir da sua reação com ácido clorídrico (HCl), conforme
representado na figura a seguir:
223
FIGURA – EXEMPLO DE HIDRO-HALOGENAÇÃO DO PROPENO
No entanto, um desses isômeros (compostos diferentes com mesma

fórmula molecular) possui maior probabilidade de ocorrer. Na prática, só é
observada a formação de um produto (representado em A). Os cientistas perceberam
que esse fenômeno ocorria independentemente do ácido halogenado presente, ou
seja, também foi observado nas reações de adição com ácido bromídrico (HBr),
iodídrico (HI) e, até mesmo, com água (H ─ HO) (CANTO; PERUZZO, 2006).
Em 1869, o químico russo Vladimir Markovnikov conseguiu compreender a
ocorrência de tal fenômeno e estabeleceu a seguinte regra, hoje conhecida
como regra de markovnikov: na adição de hidro-halogenação ou de
H2O (hidratação) a uma ligação dupla (C=C), o átomo de H adiciona-se,
preferencialmente, ao carbono da dupla, que já contém mais hidrogênios,
ou seja, o H adiciona-se ao carbono que contém mais átomos hidrogenados
diretamente ligados a ele (CANTO; PERUZZO, 2006).
3.5 REAÇÕES DE ADIÇÃO EM COMPOSTOS AROMÁTICOS

Para compreender como ocorrem as adições em compostos orgânicos
aromáticos, recordaremos o conceito de ressonância; para isso, a Figura 40 mostra a
estrutura precursora de todo o composto aromático, o benzeno.
FIGURA 40 – RESSONÂNCIA DO ANEL AROMÁTICO: BENZENO
224
Na Figura 40, as estruturas A e B são muito semelhantes, mas o que muda é a
posição de suas insaturações. Assim, dizemos que elas são hibridas de ressonância. O
termo ressonância é usado para descrever uma situação em que, sem alterar a posição
dos átomos, podemos escrever mais de uma fórmula estrutural diferente, modificando
apenas a posição de alguns elétrons – no caso, mudando de posição as ligações duplas.
É importante saber que, apesar de representarmos o benzeno tanto da forma

estrutural A quanto na B, isoladamente, nenhuma delas representa bem o benzeno. Na
verdade, os elétrons das ligações duplas não se localizam nem como em A nem como em B.
Dizemos, então, que os elétrons das ligações duplas estão deslocalizados e que o benzeno
é um híbrido de ressonância, ou seja, a forma mais correta para sua representação é
mostrada na Figura 40C (CANTO; PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
Anteriormente, vimos que os compostos aromáticos se caracterizam pelas reações

de substituição. Se o anel benzênico (aromático) é insaturado, por que não sofre
adição? A resposta está diretamente correlacionada com o fenômeno da ressonância.
Em função da ressonância, não existem (realmente) ligações simples e duplas no

anel benzênico. Na verdade, as ligações carbono-carbono, existentes na sua estrutura,
têm caráter intermediário às ligações (puramente) simples (C ─ C) e duplas (C = C). De
fato, medidas experimentais comprovam que as ligações carbono-carbono, presentes
no benzeno, são da ordem de 140 pm (picometro, 10–12 metros); já as ligações simples
têm tamanho estimado em 153 pm e as duplas de 133 pm. Por essa razão, o benzeno
não costuma fazer reações de adição, e sim reações de substituição, características
de compostos saturados (CANTO; PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
Entretanto, em condições especiais de temperatura e pressão, aliadas ao

uso de catalisadores especiais, podem forçar as reações de adição em compostos
aromáticos. Os exemplos mais interessantes dessas reações forçadas são a
hidrogenação e a halogenação (Figura 41).
FIGURA 41 – HIDROGENAÇÃO E HALOGENAÇÃO FORÇADAS DO BENZENO

225
Na Figura 41A, está representada a hidrogenação forçada do benzeno, levando
à produção do ciclano (ciclo alcano) correspondente ao chamado ciclo-hexano. Já
na Figura 41B, está representada a halogenação forçada do benzeno, obtendo como
produto da reação o haleto orgânico, chamado de 1,2,3,4,5,6-hexacloro-ciclo-hexano.
Esse processo ocorre de forma semelhante para os demais halogênios (Br e I).
3.6 REAÇÕES DE ADIÇÃO À CARBONILA

A carbonila, grupo orgânico formado por um carbono Sp2 diretamente ligado
a um átomo de oxigênio (ligação dupla, pi) e outras duas ligações simples (sigma), é
encontrada nos compostos orgânicos pertencentes à função cetona, aldeído, ácido
carboxílico, ésteres e anidridos, porém, abordaremos as reações de adição que ocorrem
em aldeídos e cetonas. De modo geral, esses compostos são muito reativos, sendo os
aldeídos mais reativos do que as cetonas (CANTO; PERUZZO, 2006).
Tanto a hidrogenação de aldeídos quanto a hidrogenação de cetonas não

são processos espontâneos e, portanto, são necessárias condições especiais de
pressão e temperatura, aliadas à adição de catalisadores (Ni(s)).
FIGURA 42 – HIDROGENAÇÃO DE CETONA E ALDEÍDO
FONTE: O autor
Nessas equações, mantidas as condições necessárias à reação de hidrogenação,

temos a formação de um álcool secundário, a partir de uma cetona e um álcool primário,
com base em um aldeído. Esse fenômeno mantém-se independentemente da acetona
ou do aldeído utilizado como reagente precursor.
O mecanismo das reações de adição à carbonila (C=O) pode ser

compreendido ao lembrarmos que o ponto reativo da molécula de um aldeído ou cetona
é, sem dúvida, a carbonila, uma vez que representa uma ligação altamente polarizada,
que, além disso, contém ressonância (Figura 43).
226
FIGURA 43 – RESSONÂNCIA DA CARBONILA
Na Figura 43, a deslocalização eletrônica (migração dos elétrons presentes na

ligação pi em direção ao átomo mais eletronegativo, o oxigênio) origina uma estrutura
em que o carbono (carbonílico) está deficiente em elétrons, ou seja, momentaneamente,
está com carga positiva. Nesse híbrido de ressonância, o carbono está suscetível a
ataques nucleofílicos, isto é, aos “ataques” por reagentes negativos (ou neutros, mas
com pares de elétrons livres), chamados de reagentes nucleofílicos, como CN–, HSO3–
etc. (CANTO; PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). A Figura 44 apresenta o
mecanismo da reação de adição de cianidreto (HCN) à carbonila.
FIGURA 44 – MECANISMO DA REAÇÃO DE ADIÇÃO DE CIANIDRETO (HCN) À CARBONILA
É importante observarmos que a reação ocorre em três etapas. No primeiro

momento, há a dissociação do ácido cianídrico (cianidreto, HCN), levando à formação
do nucleófilo (CN–). Em seguida, o híbrido de ressonância com carbono positivo sofre
ataque nucleofílico, originando uma estrutura intermediária com excesso de elétrons
no átomo de oxigênio, que, para atingir uma forma estável, liga-se com um cátion (H+)
proveniente do ácido (CANTO; PERUZZO, 2006). Como resultado dessa reação, temos
a formação de uma cianoidrina (composto orgânico em que um grupo cianeto e uma
hidroxila estão ligados ao mesmo átomo de carbono).
227
Um tipo curioso de reação é a de adição de certos metais (Mg, Zn etc.) aos haletos
orgânicos, dando origem a compostos denominados de organometálicos, como brometo
de metil-magnésio (CH3MgBr) e brometo de metil-zinco (CH3MgZn). Esses compostos são
amplamente utilizados em sínteses orgânicas, pois apresentam alta reatividade química
(FELTRE, 2004). Entre essa classe de compostos, encontra-se um dos mais úteis e
versáteis reagentes da química orgânica, o reagente de Grignard (RMgX).
FIGURA 45 – REAGENTE DE GRIGNARD
FONTE: O autor
O tipo de composto produzido na reação de Grignard é importante, pois

facilmente sofre hidrólise, originando álcoois secundários.
FIGURA 46 – EXEMPLO DE REAÇÃO DE GRIGNARD
FONTE: O autor
ATENÇÃO
É importante percebermos que, de modo geral, por serem apolares,
os compostos orgânicos são pouco reativos. No entanto, no caso dos
haletos orgânicos e dos compostos de Grignard, a situação é totalmente
diferente. Nos haletos, a presença do átomo de halogênio diretamente
ligado à parte orgânica, torna o grupo orgânico mais positivo,
enquanto, nos compostos de Grignard, a presença do centro metálico
(Mg), situado entre o átomo de halogênio e a parte orgânica, torna o
grupo orgânico mais negativo. Essa polaridade gerada na estrutura
molecular é responsável pela “facilidade” de a reação ocorrer.
228
4 REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
As reações de eliminação compõem mais um dos grandes grupos de reações
presentes na química orgânica. Podemos dizer que, de certa forma, elas representam o
caminho inverso das reações de adição, estudadas anteriormente. Assim, veremos que,
nas reações de eliminação, átomos ou grupos de átomos são eliminados (retirados)
da molécula orgânica (inicial), ao serem formadas ligações duplas ou ligações
triplas, ou ainda, através do fechamento da cadeia carbônica (FELTRE, 2004).
De modo geral, as reações de eliminação mais comuns consistem na saída de

dois átomos ou grupos vizinhos, originando a formação de uma insaturação (ligação
dupla). A seguir, veremos alguns exemplos.
4.1 DESIDROGENAÇÃO
Para que ocorra a desidrogenação, ou seja, a eliminação de átomos de
hidrogênio de uma molécula, é utilizado calor como catalisador. Nesse tipo de reação,
temos como molécula inicial um alcano, que se transforma em um alceno, após a
conclusão do processo (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
FIGURA 47 – EXEMPLO DE DESIDROGENAÇÃO
FONTE: O autor
Nessa equação, cada um dos carbonos do etano perde uma ligação de

hidrogênio, ficando, assim, com um elétron livre cada e levando à formação de uma
dupla ligação entre eles, para estabilização da molécula. Assim, temos como produto da
reação uma molécula insaturada (alceno) e hidrogênio no estado gasoso.
4.2 DE-HALOGENAÇÃO
Para que ocorra a de-halogenação, ou seja, a eliminação de átomos de
halogênios de um hidrocarboneto, primeiramente, é necessário que eles estejam
situados em carbonos vizinhos (dialeto vicinal). Satisfeita a condição “primordial”, são
utilizados zinco e álcool como catalisadores (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
229
Assim como na reação de hidrogenação, teremos a formação do alceno
correspondente (eteno) como produto da reação, após a eliminação dos átomos de
halogênio (vicinal) presentes na estrutura do di-bromoetano. Na equação da Figura 48,
além do alceno, é gerado o brometo de zinco (ZnBr2) e, uma vez que o bromo é um
átomo eletronegativo e o zinco, eletropositivo, facilmente, ocorrerá a atração entre eles.
FIGURA 48 – EXEMPLO DE DE-HALOGENAÇÃO
FONTE: O autor
4.3 DESIDRO-HALOGENAÇÃO
Para que ocorra a desidro-halogenação, ou seja, a eliminação de um hidrogênio
e um halogênio de um hidrocarboneto, é necessário o uso de uma base forte (por exemplo,
KOH) associada a um álcool (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
FIGURA 49 – EXEMPLO DE DESIDRO-HALOGENAÇÃO EM MOLÉCULAS SIMPLES
FONTE: O autor
Nesse caso, a eliminação é obtida por meio de KOH em solução alcoólica, o que
é perfeitamente lógico, pois nada melhor que uma base (KOH) para “arrancar” um ácido
(HBr) de uma molécula orgânica.
No entanto, se a molécula inicial tiver mais de dois carbonos, teremos a

formação de dois produtos diferentes, isômeros. Entretanto, um produto estará em
maior quantidade e, para sabermos qual será ele, podemos usar a regra de Zaitsev:
o hidrogênio removido na reação de eliminação será aquele do carbono menos
hidrogenado. Por questão de equilíbrio eletrônico molecular, os carbonos, em questão,
são os dois átomos vizinhos do carbono diretamente ligado ao átomo de halogênio.
230
FIGURA 50 – EXEMPLO DE DESIDRO-HALOGENAÇÃO EM MOLÉCULAS GRANDES
FONTE: O autor
ATENÇÃO
Na química dos haletos, é interessante notarmos a competição entre as
reações de eliminação e de substituição, porém, de modo geral, verifica-
se que a eliminação é facilitada pelo uso de bases fortes (KOH, NaOH etc.) em
solução alcoólica, enquanto a substituição é facilitada por bases fracas (AgOH)
ou bases fortes, porém em soluções aquosas e diluídas (FELTRE, 2004).
Observa-se, ainda, que haletos (alifáticos) terciários têm predomínio da
eliminação, quando comparados com haletos secundários e primários.
Já na substituição, ocorre o inverso: primários têm predomínio a haletos
secundários e terciários.
4.4 DESIDRATAÇÃO
Para que ocorra a desidratação, ou seja, a eliminação de uma molécula de água
em compostos orgânicos, é necessário que o sistema esteja aquecido a uma temperatura
de 140 °C ou 170 °C e em presença de ácido sulfúrico (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE,
2013). Para facilitar a compreensão sobre esse processo, estudaremos a reação de
desidratação em álcool e ácidos carboxílicos. Em ambos os casos, a reação pode ocorrer
de forma intramolecular (dentro e uma única molécula) ou intermolecular (entre duas
moléculas). A seguir, veremos um exemplo para cada um dos casos.
4.4.1 Desidratação em álcoois

Na desidratação intramolecular em álcoois, a eliminação de água ocorre na
própria molécula do álcool (Figura 51).
231
FIGURA 51 – EXEMPLO DE DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR EM ÁLCOOIS
FONTE: O autor
Nessa equação, ao aquecer o etanol (CH3 ─ CH2 ─ OH) a 170 °C, na presença de
ácido sulfúrico, ele sofre a desidratação e dá origem ao alceno correspondente (eteno).
Na desidratação intermolecular em álcoois, a eliminação de água ocorre

após a reação entre duas moléculas orgânicas da função álcool, em que, em uma delas,
é eliminada uma hidroxila (OH) e, na outra, um hidrogênio (H), originando uma nova
molécula com a função orgânica éter. Para essa reação de eliminação, utilizam-se
temperatura de 140 °C e ácido sulfúrico.
FIGURA 52 – DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR EM ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
FONTE: O autor
É importante sabermos que os álcoois secundários e, principalmente, terciários

tendem a desidratar-se por reação intramolecular, originando os alcenos correspondentes;
já os álcoois primários tendem a desidratar-se intermolecularmente (FELTRE, 2004).
4.4.2 Desidratação em ácidos carboxílicos

A reação de desidratação intramolecular em ácidos carboxílicos somente
ocorre em moléculas diácidas, ou seja, um ácido carboxílico que contenha em sua estrutura
dois grupos carboxilas, originando como produto da reação um anidrido cíclico e uma
molécula de água. Para que o processo aconteça, o sistema deve ser mantido aquecido na
presença de óxido de fósforo, P2O5 (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
232
FIGURA 53 – EXEMPLO DE DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR EM ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
FONTE: O autor
Na reação de desidratação intermolecular em ácidos carboxílicos, é necessária

a presença de duas moléculas de ácido carboxílico. Após aquecimento do sistema com
adição de óxido de fósforo, P2O5, teremos como produto da reação uma molécula de anidrido
alifático e uma molécula de água (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
FIGURA 54 – EXEMPLO DE DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
FONTE: O autor
ATENÇÃO
Apesar de as reações de eliminação e substituição parecerem
semelhantes, com clivagem de ligações e retiradas de átomos de
hidrogênio, halogênio e outros elementos ou grupos moleculares, a
finalidade das reações é diferente. O produto originado em uma
reação de substituição é totalmente diferente do encontrado em
reações de eliminação, já que, na substituição na cadeia carbônica,
após a quebra da ligação, outro elemento ou complexo “assumirá” o
lugar do elemento que saiu da molécula original.
233
LEITURA
COMPLEMENTAR
GORDURA TRANS
Vanessa Sardinha dos Santos
Gorduras trans são triglicerídeos que podem ocorrer naturalmente em

determinados produtos de origem animal ou, ainda, ser produzidos industrialmente com a
finalidade de aumentar o prazo de validade e melhorar o sabor de determinados produtos.
Apesar de muito utilizado na indústria, o consumo desse grupo de lipídeos pode ser
prejudicial à nossa saúde e deve, portanto, ser evitado. No Brasil, há novas regras em relação
ao uso de gordura trans, e espera-se que, em breve, ela seja banida para uso em alimentos.
O que são gordura trans?
O termo gordura é frequentemente utilizado para se referir a uma classe

de lipídios. Lipídios são moléculas biológicas formadas de ácidos graxos e álcool,
insolúveis em água, porém solúveis em solventes orgânicos, como o éter e a benzina, e
apresentam uma coloração esbranquiçada ou levemente amarelada.
As gorduras são lipídios formados por três ácidos graxos e uma molécula
de glicerol. Devido a sua estrutura, uma outra denominação para o grupo é triglicerídeo.
Usualmente, costuma-se utilizar o termo gordura para aqueles triglicerídeos que
permanecem no estado sólido em temperatura ambiente. O termo óleo é utilizado
quando os triglicerídeos, em temperatura ambiente, ficam em estado líquido.
De acordo com a definição proposta pela Agência Nacional de Vigilância

Sanitária (Anvisa), as gorduras trans “compreendem os triglicerídeos que contêm
ácidos graxos insaturados com, pelo menos, uma dupla ligação na configuração
trans”. Quando nos referimos a ácidos graxos saturados ou insaturados, estamos nos
referindo à estrutura das cadeias carbônicas desses ácidos. Se não ocorrerem ligações
duplas entre os átomos de carbono da cadeia, observa-se um maior número de átomos
de hidrogênio ligando-se ao esqueleto carbônico.
Nesse caso, temos uma estrutura saturada. Um ácido graxo insaturado, por
sua vez, é aquele que apresenta uma ou mais ligações duplas, o que faz com que um
átomo de hidrogênio a menos esteja ligado a cada átomo de carbono da ligação dupla.
Devido à presença de insaturação entre átomos de carbono, observa-se a possibilidade
de ocorrer dois isômeros geométricos: cis e trans, sendo este o caso das gorduras trans.
234
O uso de gordura trans nos alimentos
As gorduras trans podem ocorrer naturalmente ou ser produzidas por meio de

processos industriais. Hoje, sabemos que as gorduras trans causam danos à nossa
saúde, porém elas ainda são utilizadas com frequência na fabricação de alguns
produtos, em especial os ultraprocessados.
Segundo o Instituto Brasileiro de Defesa do Consumidor (Idec), para a produção

dessa gordura, “o óleo líquido é transformado em gordura sólida, conferindo, por um baixo
custo, maior crocância, sabor e prazo de validade aos produtos”. Essas características
acabam tornando o produto mais atrativo para o consumidor, que, muitas vezes, ignora
os danos que o seu consumo excessivo pode causar.
Quais alimentos têm gordura trans?
Vários alimentos industrializados têm gordura trans em sua composição, sendo

fundamental analisar atentamente os rótulos dos produtos antes de comprá-los. No entanto,
é importante destacar que se a quantidade de gordura trans for igual ou inferior a 0,2 gramas
por porção do alimento, ela pode ser declarada como zero na tabela nutricional do produto.
São exemplos de alimentos que contêm gordura trans: salgadinhos, chocolates,

sorvetes, biscoitos, margarinas, massas instantâneas, bolos prontos, pipoca de
micro-ondas, entre outros. A maioria dos óleos refinados apresenta também esse tipo
de gordura, mesmo que em pequenas quantidades. Quando utilizamos esses óleos na
produção de alimentos, estes passam também a conter a gordura trans. Vale destacar,
ainda, que as gorduras trans são encontradas naturalmente em alimentos derivados de
animais ruminantes, como queijo, leite, carne, manteiga, entre outros.
Quais os danos causados à saúde pelas gorduras trans?
As gorduras trans podem causar diferentes danos à nossa saúde, estando seu
consumo excessivo relacionado, principalmente, com o desenvolvimento de doenças
cardiovasculares, como derrame, aterosclerose e infarto. Além disso, sabe-se que
as gorduras trans são capazes de elevar o nível de LDL, lipoproteína também conhecida
como “colesterol ruim”, e abaixar os níveis de HDL, o famoso “colesterol bom”.
Essas gorduras, diferentemente de outros lipídios, não são essenciais para o desen-
volvimento do nosso organismo, não havendo, portanto, recomendações para o seu consumo.
Proibição de gordura trans no Brasil
A Organização Mundial da Saúde e a Organização Pan-Americana da Saúde

recomendam a redução do consumo de gordura trans, devido às várias evidências
235
científicas atuais que demonstram os malefícios que ele pode causar ao nosso organismo.
No Brasil, a preocupação com o consumo desse tipo de lipídio também é real, e a Anvisa,
por meio da Resolução RDC nº 332, de 23 de dezembro de 2019, estabeleceu que:
Art. 5º A partir de 1º de julho de 2021, a quantidade de gorduras trans

industriais nos óleos refinados não pode exceder 2 gramas por 100
gramas de gordura total.
Art. 6º Entre 1º de julho de 2021 e 1º de janeiro de 2023, a quantidade
de gorduras trans industriais não pode exceder 2 gramas por 100
gramas de gordura total nos alimentos destinados ao consumidor
final e nos alimentos destinados aos serviços de alimentação.
Parágrafo único. O disposto no caput não se aplica aos produtos destinados
exclusivamente ao processamento industrial que contenham gorduras
trans industriais em sua composição, desde que sejam fornecidas, nos
rótulos, nos documentos que acompanham os produtos ou por outros
meios acordados entre as partes, informações sobre a:
I- quantidade total de gorduras trans industriais em gramas por 100
gramas do produto;
II- quantidade total de gorduras trans industriais em gramas por 100
gramas de gordura total do produto; e
III- presença de óleos e gorduras parcialmente hidrogenados.
Nem todo lipídio é ruim
Muitas pessoas associam o consumo de lipídios aos malefícios que eles podem
causar ao nosso organismo. Entretanto, esse grupo de moléculas também tem funções
fisiológicas importantes no nosso corpo.
Os lipídios, por exemplo, atuam como um depósito eficiente de energia;

previnem a perda de calor; fazem parte da estrutura de biomembranas; ajudam
na absorção de vitaminas; são precursores de hormônios e sais biliares; atuam
como camada de proteção contra choques mecânicos; e são essenciais na
condução do impulso nervoso.
Uma dieta isenta desse nutriente pode trazer malefícios à saúde, entretanto,
é importante não exagerar no consumo e saber fazer escolhas inteligentes na hora
consumir os alimentos.
FONTE: Adaptada de SANTOS, V. S. dos. Gorduras trans. Brasil Escola, 2021. Disponível em: https://brasiles-
cola.uol.com.br/saude/gorduras-trans.htm. Acesso em: 4 fev. 2022.
DICA
Acadêmico, amplie o seu conhecimento sobre o tema com a leitura do
artigo científico Ácidos Graxos Trans: Alimentos e Efeitos na Saúde, disponível
em: https://bit.ly/3v61miP.
236
RESUMO DO TÓPICO 3
• Reações de substituição são aquelas em que ocorre a substituição de um átomo

(ou grupo de átomos) de uma molécula orgânica (precursora) por outro átomo (ou
grupo de átomos).
• Halogenação é uma reação de substituição, assim chamada porque um alcano

(R-CH3) reage com uma substância simples halogenada (por exemplo: F2, Cl2, Br2 e
I2), formando haleto orgânico (R-CH2-Cl) e hidro-halogênio halogenado (HCl).
• Nitração é uma reação de substituição, assim chamada porque um alcano (R-CH3)

reage com ácido nítrico (HNO3), originando um nitrocomposto (R-CH2-NO2) e água.
• Sulfonação é uma reação de substituição, assim chamada porque um alcano

(R-CH3) reage com ácido sulfúrico (H2SO4) formando o ácido sulfônico (R-CH2-SO3H)
correspondente e água.
• As reações de substituição aromática são chamadas de substituição

aromática eletrofílica (SEAr), pois são reações orgânicas em que ocorre a
substituição de um ligante presente no anel aromático (rico em elétrons pi) por um
átomo (ou agregado atômico) deficiente de elétrons, chamado de eletrófilo.
• Alquilação de Friedel-Crafts é uma reação de substituição em que um composto

aromático (por exemplo, o benzeno C6H6) reage com um haleto orgânico (por exemplo,
CH3Cl), formando um hidrocarboneto aromático ramificado (C6H6 ─ R) e água.
• Acilação de Friedel-Crafts é uma reação de substituição em que um composto

aromático (por exemplo, o benzeno C6H6) reage com um cloreto de ácido orgânico (R
─ COCl), formando uma cetona (C6H6CO ─ R) e um hidro-halogênio (HCl). Para que
a reação ocorra, é necessário adicionar cloreto de alumínio (AlCl3) como catalisador.
• Reações de adição são aquelas em que ocorre a adição de átomos ou agregados

atômicos em uma molécula orgânica. Esse tipo de reação ocorre, principalmente,
em compostos insaturados, ou seja, aqueles que contêm ao menos uma ligação
dupla ou tripla em sua estrutura molecular.
• A hidrogenação é uma reação química em que uma molécula orgânica reage com
o hidrogênio (H2) na presença de um catalisador, que pode ser o níquel metálico
(Ni(s)), a platina (Pt(s)) e o paládio (Pd(s)), daí o nome hidrogenação catalítica, pois
promove a quebra de uma ligação pi e subsequente adição de átomos de hidrogênio
237
• Para que ocorra a halogenação, ou seja, a adição de átomos de halogênio (F, Cl,
Br ou I), é necessário que aconteça a clivagem de uma insaturação, ou seja, a quebra
de uma ligação π para que haja a adição de átomos novos à estrutura molecular. Não
consideramos a adição de flúor (F), que, por ser um átomo muito reativo, em virtude
de sua grande eletronegatividade, pode destruir a molécula orgânica original.
• Para que ocorra a hidro-halogenação, ou seja, a adição de um hidrogênio e um

halogênio em uma molécula orgânica, é necessário que aconteça a clivagem de
uma insaturação, para que haja a adição dos novos átomos à estrutura molecular.
• Nas reações de hidratação, ou seja, de adição de uma molécula de água à

estrutura molecular de compostos orgânicos, é necessário que aconteça a
clivagem de uma insaturação, para que haja a adição dos novos átomos à estrutura
molecular. Além disso, a reação exige um meio acidificado.
• O benzeno não costuma fazer reações de adição, e sim reações de substituição,

características de compostos saturados.
• Tanto a hidrogenação de aldeídos quanto a hidrogenação de cetonas não

são processos espontâneos e, portanto, são necessárias condições especiais de
pressão e temperatura, aliadas à adição de catalisadores (Ni(s)).
• Nas reações de eliminação, átomos ou grupos de átomos são eliminados

(retirados) da molécula orgânica (inicial), ao serem formadas ligações duplas
ou ligações triplas ou, ainda, através do fechamento da cadeia carbônica.
• Para que ocorra a desidrogenação, ou seja, a eliminação de átomos de

hidrogênio de uma molécula, é utilizado calor como catalisador. Nesse tipo de
reação, temos como molécula inicial um alcano, que se transforma em um alceno,
após a conclusão do processo.
• Para que ocorra a de-halogenação, ou seja, a eliminação de átomos de

halogênios de um hidrocarboneto, primeiramente, é necessário que eles estejam
situados em carbonos vizinhos (dialeto vicinal). Satisfeita a condição “primordial”,
são utilizados zinco e álcool como catalisadores.
• Para que ocorra a desidro-halogenação, ou seja, a eliminação de um hidrogênio

e um halogênio de um hidrocarboneto, é necessário o uso de uma base forte (por
exemplo, KOH) associada a um álcool.
• Para que ocorra a desidratação, ou seja, a eliminação de uma molécula de

água em compostos orgânicos, é necessário que o sistema esteja aquecido a uma
temperatura de 140 °C ou 170 °C e em presença de ácido sulfúrico.
238
• Na desidratação intramolecular em álcoois, a eliminação de água ocorre na
própria molécula do composto orgânico.
• Na desidratação intermolecular em álcoois, a eliminação de água ocorre após

a reação entre duas moléculas orgânicas da função álcool, em que, em uma delas,
é eliminada uma hidroxila (OH) e, na outra, um hidrogênio (H), originando uma nova
molécula com a função orgânica éter.
• Já na reação de desidratação intermolecular em ácidos carboxílicos, é

necessária a presença de duas moléculas de ácido carboxílico. Após o aquecimento
do sistema com adição de óxido de fósforo, P2O5, teremos como produto da reação
uma molécula de anidrido alifático e uma molécula de água.
239
AUTOATIVIDADE
1 Quando comparamos a química inorgânica com a orgânica, percebemos que existem
muitas diferenças, como a velocidade de suas reações. Comente, em linhas gerais, por
que as reações estudadas na química orgânica são mais lentas do que as estudadas
na química inorgânica.
2 Em química orgânica, existem três tipos principais de reações: as reações de

substituição, de adição e de eliminação. Explique, resumidamente, o que ocorre em
cada uma delas e apresente um exemplo característico para cada caso.
3 Observe a reação química apresentada na figura a seguir:
FONTE: O autor
Essa reação pode ser classificada como uma reação de substituição do tipo:
a) ( ) Desidro-halogenação.
b) ( ) Desidratação.
c) ( ) Condensação.
d) ( ) Halogenação.
e) ( ) Hidrogenação catalítica.
4 As reações de adição, na ausência de peróxidos, ocorrem seguindo a regra de

Markovnikov, como mostra o exemplo a seguir:
FONTE: O autor
240
Com base na figura apresentada, considere as seguintes reações:
FONTE: O autor
Os produtos majoritários X e Y são, respectivamente:
a) ( ) 2-cloro-2-metilbutano e 1-propanol.
b) ( ) 2-cloro-2-metilbutano e 2-propanol.
c) ( ) 2-cloro-2-metilbutano e propanol.
d) ( ) 3-cloro-2-metilbutano e 1-propanol.
e) ( ) 3-cloro-2-metilbutano e 2-propanol.
5 O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso explosivo, obtido a partir da reação de nitração

do tolueno, como esquematizado na figura a seguir:
FONTE: <https://bit.ly/36lQanV>. Acesso em: 12 fev. 2022.
A síntese do TNT é um exemplo de reação de:
a) ( ) Neutralização.
b) ( ) Desidratação.
c) ( ) Substituição.
d) ( ) Eliminação.
e) ( ) Oxidação.
241
REFERÊNCIAS
ABPST – ASSOCIAÇÃO BRASILEIRA DOS PORTADORES DA SÍNDROME DA TALI-
DOMIDA. Tá faltando alguma coisa (Documentário). Disponível em: https://bit.
ly/3v9AleG. Acesso em: 27 dez. 2021.


COSTA, A. G. V., BRESSAN, B.; SABARENSE, C. M. Ácidos Graxos Trans: Alimentos

e Efeitos na Saúde. Archivos Latinoamericanos de Nutrición, v. 56, n. 1, 2006.
Disponível em: https://bit.ly/3v61miP. Acesso em: 17 dez. 2021.
HILÁRIO, F. F. Estudo do átomo de carbono (Hibridização), Estrutura de

Lewis, Carga formal. Universidade Federal de Ouro Preto, [2014?]. Disponível
em: https://bit.ly/3I1hJB4. Acesso em: 12 out. 2021.
MCMURRY, J. Química orgânica. Tradução técnica: Ana Flávia Nogueira; Izilda

Aparecida Begatin. São Paulo: Pioneira Learning, 2005. v. 1.
MORO, A.; INVERNIZZI, N. A tragédia da talidomida: a luta pelos direitos das

vítimas e por melhor regulação de medicamentos. História, Ciências, Saúde –
Manguinhos, Rio de Janeiro, v. 24, n. 3, p. 603-622, 2017.
ORLANDO, R. M. et al. Importância farmacêutica de fármacos quirais. Revista

Eletrônica de Farmácia, v. IV, n. 1, p. 8-14, 2007.
PINCELI, C. R. Lavoisier, Antoine Laurent (1743-1794). Faculdade de Engenharia

Mecânica, Universidade Estadual de Campinas, [1997?]. Disponível em: https://
bit.ly/35esIIO. Acesso em: 12 jan. 2022.
SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgânica. Livros técnicos e científicos. 6.

ed. Rio de Janeiro: Editora S.A., 2002. v. 1. v. 2.
VOLLHARDT, P.; SCHORE, N. Química Orgânica: estrutura e função. 6. ed. Por-

to Alegre: Bookman, 2013.
242

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Na Unidade 2, estudaremos as funções orgânicas, porém, dando enfoque

Por fim, na Unidade 3, estudaremos algumas propriedades físicas, como

Espero que você se comprometa nessa jornada pelo conhecimento.

Prof. Alexsandro Nunes Colim

Os UNIs eram blocos com informações adicionais – muitas

Na Educação a Distância, o livro impresso, entregue a todos os

Junto à chegada da GIO, preparamos também um novo

Com o objetivo de enriquecer seu conheci-

Acesse o QR Code, que levará ao AVA, e veja as novidades que

Conte conosco, estaremos juntos nesta caminhada!

TÓPICO 1 - CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA DO CARBONO................................3

TÓPICO 2 - CONCEITOS FUNDAMENTAIS SOBRE COMPOSTOS ORGÂNICOS................. 25

UNIDADE 2 — CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA ORGÂNICA............................. 83

TÓPICO 1 — FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS............................................................ 85

TÓPICO 2 - DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

TÓPICO 3 - HALETOS ORGÂNICOS E COMPOSTOS SULFURADOS................................. 141

UNIDADE 3 — PROPRIEDADES FÍSICAS, ISOMERIA E REAÇÕES QUÍMICAS

TÓPICO 1 — PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS...........................163

TÓPICO 2 - ISOMERIA EM QUÍMICA ORGÂNICA................................................................189

TÓPICO 3 - REAÇÕES QUÍMICAS EM QUÍMICA ORGÂNICA............................................. 209

• conhecer a evolução histórica e o desenvolvimento da química orgânica;

• compreender o papel central do elemento carbono na química orgânica e das

• identificar o que são hidrocarbonetos, reconhecer a ocorrência, a produção e as

• nomear corretamente os compostos orgânicos: alcanos, alcenos, dienos, alcinos,

TÓPICO 1 – CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA DO CARBONO

Atualmente, estima-se a existência de cerca de 20 milhões de compostos

Para facilitar o estudo de tantos elementos, elas foram divididas em funções

Como é possível notar, a química orgânica oferece uma infinidade de substâncias,

Neste tópico, faremos um sobrevoo na história da química orgânica, entrando

Com o surgimento do Renascimento (início do século XV até XVI), nomes

Dois cientistas merecem destaque nessa transição alquimia-química: Robert

Em 1777, Torbern Olof Bergman propôs a divisão da Química em duas áreas:

Em 1828, Friedrich Wöhler (aluno de Berzelius) provou que compostos orgânicos

Em 1858, o conceito de química Orgânica foi reformulado. O químico Friedrich

Inicialmente, a curiosidade sobre os compostos presentes nos seres vivos e

3 ASPECTOS GERAIS SOBRE O ÁTOMO DE CARBONO

A curiosidade sobre o comportamento químico do átomo de carbono não

Entre as principais características do átomo de carbono, devemos citar:

3.1 A TETRAVALÊNCIA DO CARBONO

FIGURA 1 – DISTRIBUIÇÃO ELETRÔNICA DO ÁTOMO DE CARBONO (A), FÓRMULA ELETRÔNICA DE LEWIS

3.2 HABILIDADE PARA FORMAR MÚLTIPLAS LIGAÇÕES

FIGURA 2 – FORMAS ESTRUTURAIS DA MOLÉCULA DO CLOROFÓRMIO, CHCL3

Além de ligações simples, um átomo de carbono pode estabelecer mais de uma

Ligação dupla entre dois Ligação dupla entre um

Ligação tripla entre dois Ligação tripla entre um

A tetravalência do carbono o coloca numa posição intermediária do segundo

3.3 HABILIDADE PARA FORMAR LONGAS CADEIAS CARBÔNICAS

Apesar de existirem outros elementos químicos com habilidade para formar

3.4 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA

QUADRO 1 – CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA CADEIA CARBÔNICA

Carbono primário: ocorre quando o átomo Carbono secundário: ocorre quando

A classificação de cada carbono presente na cadeia carbônica é apresentada

FIGURA 6 – CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA CADEIA CARBÔNICA

FONTE: <https://bit.ly/3gPQgX1>. Acesso em: 18 out. 2021.

Na Figura 6, observamos que todos os átomos de carbonos grifados em

4 ESTRUTURA ATÔMICA: COMPREENDENDO AS LIGAÇÕES

FIGURA 7 – REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA DO MODELO NUCLEAR PARA O ÁTOMO DE CARBONO

É importante destacar que essa representação é apenas um modelo didático,

4.1 ORBITAIS ATÔMICOS