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Ciências da

Natureza e suas
Tecnologias
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
QUÍMICA A tomus
Sem divisão
CAPÍTULO 1
MODELOS ATÔMICOS Suas ideias não se propagaram porque outro filó-
sofo, mais influente na época, Aristóteles acreditava
na teoria dos 4 elementos:
Habilidade específica
(EM13CNT201) Analisar e discutir modelos, teorias Aristóteles
e leis propostos em diferentes épocas e culturas
para comparar distintas explicações sobre o surgi-
mento e a evolução da Vida, da Terra e do Universo
com as teorias cien�ficas aceitas atualmente.

Objetivos de aprendizagem
(GO-EMCNT201C) Analisar os diferentes modelos
moleculares (Dalton, Thomson, Rutherford e Bohr)
de diferentes épocas e culturas, descrevendo as
características gerais dos compostos orgânicos para
discutir a presença do conhecimento químico na Terra Fogo Água Ar
cultura humana.
(GO-EMCNT201D) Utilizar conhecimentos acerca
de modelos atômicos (Dalton, Thomson, Ruther-
ford e Bohr), comparando qualitativamente cada
um deles para propor explicações sobre a consti-
tuição da matéria e origem do Universo.

Objetos de conhecimento
• Evolução dos modelos atômicos.
• O modelo atômico de Bohr.
• Os subníveis.

Descritores Saeb
• D7 - Caracterizar os modelos atômicos de Dalton,
Semente séculos depois, na Inglaterra, as ideias
Thomson, Rutherford-Bohr e estabelecer compa-
de Leucipo e Demócrito seriam retomadas.
rações entre eles. (O).

John Dalton (1803)


MODELOS ATÔMICOS Nasceu na Inglaterra,
em 1766 e faleceu
A ideia de átomo surge aproximadamente 400 em 1844. Seu maior
anos antes de Cristo com os filósofos gregos Leucipo legado foi o desenvol-
e Demócrito. vimento da primeira
teoria atômica, rela-
Leucipo Demócrito cionando seus estu-
dos com os trabalhos
de Lavoisier.
Seu modelo:
É conhecido como
“Modelo da bola de
bilhar”.
O átomo seria uma es-
fera maciça, indivisível
e impenetrável.
Segundo eles, por observação da natureza, toda Não há nenhuma ideia
matéria seria formada por par�culas muito pequenas de cargas elétricas
indivisíveis. Dai surge o nome átomo. Em grego:

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CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Seu modelo foi proposto com base em experimen- Testando o modelo de Thomson, um novo modelo
tos cien�ficos e tem como fundamentos os seguintes acabou sendo proposto pelo seu aluno.
postulados*:
Ernest Rutherford (1911)
POSTULADOS DE DALTON:
Nasceu na Inglater-
I. Toda matéria é formada por átomos.
ra, em 1871 e fale-
II.Átomos de mesmo elemento são idênticos.
ceu em 1937. Foi
III.Compostos são a combinação de dois ou mais
aluno de Thomson
átomos diferentes.
e, através de expe-
IV.Reações são rearranjos de átomos.
rimentos com finas
Tudo que forma nosso universo pode ser dividido
folhas de ouro, pro-
em uma dessas definições:
pôs um novo mode-
Postulado*: afirmação ou fato admitido sem ne-
lo, diferente de seu
cessidade de demonstração.
professor.
Seu modelo continha falhas e um novo modelo Seu modelo:
surgiu. É conhecido como
“Modelo do átomo
nucleado”.
J. J. Thomson (1897)
O átomo seria forma-
Nasceu na Inglaterra, do por um núcleo pe-
em 1856 e faleceu em queno, denso e posi-
1940. Baseado em ex- tivo ao redor do qual
perimentos com cargas girariam os elétrons
elétricas, concluiu que o de carga negativa,
átomo não era uma es- em algum lugar na
fera indivisível, e que os eletrosfera.
raios catódicos eram, na
realidade, os elétrons. Para propor tal modelo, Rutherford utilizou as
Seu modelo: conclusões retiradas da observação do Experimento
É conhecido como “Pu- da lâmina de ouro.
dim de passas”, que con-
siderava que o átomo se-
ria uma esfera de carga
elétrica positiva, com elé-
trons distribuídos, geran-
do um equilíbrio elétrico.

Seu modelo foi proposto com base em experi-


mentos cien�ficos com as Ampolas de Crookes e le-
varam à descoberta do elétron, derrubando assim a
ideia de que o átomo seria uma par�cula indivisível.
É importante lembrar que Thomson é considerado o
Observação Conclusão
descobridor do elétron.
1. A maior parte das Deve haver um grande
par�culas α (que são espaço vazio no átomo
Ampolas de Crookes matéria) atravessa por onde as par�culas
a lâmina sem sofrer atravessaram: essa
desvio. parte é a eletrosfera
2. Poucas par�culas se Há uma parte do áto-
chocaram com algo mo que possui massa,
maciço e não atraves- porém essa parte é
saram a lâmina. muito pequena.

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CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
3. Algumas par�culas A parte maciça é den-
α, que já se sabia sa e positiva, uma
que eram positivas, vez que as par�culas
sofreram um desvio α, também positivas,
significativo em sua sofreram repulsão ao
trajetória ao atraves- passar próximo do
sar a lâmina. núcleo e acabaram se
desviando.

Rutherford pode concluir que o núcleo é de 10 James Chadwick (1932)


mil a 100 mil vezes menor que o átomo (104 a 105 Nasceu na Ingla-
vezes menor). terra, em 1891 e
Não conseguindo explicar algumas observações faleceu em 1974.
que não se alinhavam com os conceitos do eletro- Trabalhou com Ru-
magnetismo, o modelo de Rutherford foi melhorado. therford. Através de
experimentos com
Niels Bohr (1913) par�culas α chocan-
do-se contra uma
Nasceu na Dinamar-
amostra de Berílio,
ca, em 1875 e fale-
conseguiu provar a
ceu em 1962. Traba-
existência dos nêu-
lhou com Thomson e
trons.
Rutherford. Através
das análises dos es-
O ÁTOMO
pectros de emissão
de luz do átomo de
hidrogênio, propôs
seu modelo.
Seu modelo:

É conhecido como
“Modelo do sistema
planetário”.
O átomo seria forma-
do por um núcleo pe-
queno, denso e posi-
tivo ao redor do qual
girariam os elétrons
em níveis de energia
quantizados.

POSTULADOS DE BOHR
1. Os elétrons giram ao redor do núcleo em níveis
de energia quantizados.
2. Os elétrons não podem ocupar o espaço entre
um nível e outro.
3. Quando um elétron absorve energia, ele salta
de um nível de energia menor (mais interno) para
um de energia maior (mais externo e mais distante
do núcleo). QUADRO COMPARATIVO
4. Ao retornar para um nível mais interno, emite
a energia na forma de luz. Par�cula Carga Massa Representação
Próton +1 1u 1
1
p
Os postulados 3 e 4 dizem respeito ao salto ele- Nêutron 0 1u 0
1
n
trônico ou salto quântico. Elétron –1 (1/1840) u –1
0
e ou e–

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Atividades (D) 4 - 1 - 5 - 3 - 2
(E) 4 - 5 - 2 - 1 – 3
Atividade 01 –
Atividade 04 –
(UCDB-MT)No modelo atômico de Rutherford, os (UFU-MG) Dalton, Thomson, Rutherford e Bohr são
átomos são constituídos por um núcleo com car- cientistas que contribuíram, significativamente, para
ga..........................., onde ........................ estaria con- o desenvolvimento da teoria atômica. Em relação à
centrada. Ao redor do núcleo estariam distribuídos estrutura atômica, assinale com (V) a(s) alternativa(s)
ao .................... . verdadeira(s) e com (F) a(s) falsa(s).
A alternativa que completa corretamente a frase é: 1. ( ) Dalton postulou, baseado em evidências expe-
(A) negativa – toda massa – elétrons. rimentais, que o átomo era uma “bolinha” extrema-
(B) positiva – metade da massa – elétrons. mente pequena, maciça e indivisível. 2. ( ) Os resulta-
(C) positiva – toda a massa – elétrons. dos dos experimentos de descargas elétricas e gases
(D) negativa – toda a massa – nêutrons. rarefeitos permitiram a Thomson propor um modelo
(E) positiva – toda a massa – nêutrons. atômico constituído de cargas negativas e positivas.
3. ( ) Experimentos de bombardeamento de uma placa
Atividade 02 – de ouro com par�culas α levaram Rutherford a propor
(UFSC) A palavra átomo é originária do grego e signi- um modelo atômico em que o átomo era constituído
fica indivisível, ou seja, segundo os filósofos gregos, de um núcleo e uma eletrosfera de iguais tamanhos.
o átomo seria a menor par�cula da matéria que não 4. ( ) A interpretação dos estudos com espectros do
poderia ser mais dividida. Atualmente, essa ideia não hidrogênio levou Bohr a propor que o átomo possui
é mais aceita. órbitas definidas por determinadas energias.
A respeito dos átomos, é verdadeiro afirmar que: 5. ( ) No modelo atômico de Bohr, os diversos estados
01. não podem ser desintegrados. energéticos, para os elétrons, foram chamados cama-
02. são formados por, pelo menos, três par�culas das ou níveis de energia.
fundamentais.
04. possuem par�culas positivas denominadas elé- Atividade 05 –
trons. O átomo de Rutherford (1911) foi comparado com o
08. apresentam duas regiões distintas, o núcleo e a sistema planetário:
eletrosfera. Eletrosfera é a região do átomo que:
16. apresentam elétrons, cuja carga elétrica é nega- (A) contém as par�culas de carga elétrica negativa.
tiva. (B) contém a par�cula de carga elétrica positiva. c)
32. contêm par�culas sem carga elétrica, os nêutrons. contém nêutrons.
O somatório das afirmativas verdadeiras é: (C) concentra praticamente toda massa do átomo.
(A) 56 (D) contém prótons e nêutrons.
(B) 58
(C) 62 PRIMEIRA ATIVIDADE PARA
(D) 63 O PORTFÓLIO DO BIMESTRE.

Atividade 03 – Esta atividade será realizada em pequenos grupos,


(PUC-RS) Dados modelos atômicos: cada grupo construirá um modelo dos modelos atô-
1. Átomo como par�cula descon�nua com eletrosfera micos estudados. A escolha dos modelos pode ser
dividida em níveis de energia. feita através de sorteios. Use a criatividade. Depois
2. Átomo como par�cula maciça indivisível e indes- de pronto, cada grupo irá socializar com a turma
tru�vel. seu modelo, apresentando seu teórico e as suas
3. Átomo como modelo probabilístico sem precisão características. Após a socialização pendure-os pela
espacial na localização do elétron. sala de aula.
4. Átomo como par�cula maciça com carga positiva
incrustada de elétrons. Bibliografia consultada:
5. Átomo formado por núcleo positivo com elétrons USBERCO, João; SALVADOR, Edgard; BENABOU, Joseph
girando ao seu redor na eletrosfera. Elias. Química e aparência. São Paulo: ed. Saraiva,
A alternativa que corresponde cronologicamente à 2004.
evolução do modelo atômico é
(A) 2 - 4 - 1 - 3 - 5 Professor Agamenom Roberto- Química- 2007. Dispo-
(B) 2 - 4 - 5 - 1 – 3 nível em: h�p://agamenonquimica.com/index.html.
(C) 3 - 1 - 5 - 4 - 2 Acesso em: 14 de mar. De 2023.

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CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
CAPÍTULO 2 Matematicamente:
ESTRUTURA DO ÁTOMO

Habilidade específica
(EM13CNT103) Utilizar o conhecimento sobre as Representação:
radiações e suas origens para avaliar as potenciali-
dades e os riscos de sua aplicação em equipamen- Exemplos:
tos de uso cotidiano, na saúde, no ambiente, na
indústria, na agricultura e na geração de energia
elétrica. c. Número de nêutrons (N): indica a quantidade
de nêutrons que um átomo possui em seu núcleo.
Objetivo de aprendizagem
(GO-EMCNT103I) Diferenciar os modelos atômicos Matematicamente:
de Dalton, Thomson, Rutherford e Bohr, descre-
vendo os níveis e subníveis de átomos e íons para
realizar a distribuição eletrônica de átomos e íons.

Objeto de conhecimento Exemplos:


• Estrutura do átomo

Descritor Saeb
• D8 – Reconhecer que o conceito de elemento d. Número de elétrons (e–): indica a quantidade
químico diz respeito ao número atômico, indepen- de elétrons que um átomo possui em sua eletrosfera.
dentemente de a espécie considerada possuir ou
não carga elétrica. D1. Para átomos neutros: o número de elétrons é
• (B) D9 – Representar, de acordo com as normas igual ao número atômico.
da IUPAC, um átomo qualquer a partir do seu sím-
bolo e das seguintes grandezas: número de massa,
número atômico, evitando, porém, a utilização de
exemplos hipotéticos do tipo: X, Y, Z, etc. (B) d2. Para íons:
• D10- Distribuir os elétrons dos átomos neutros e
íons (somente dos elementos representativos) de
acordo com o modelo de Rutherford- Bohr (cama-
das – K, L..). (B)

PARTÍCULAS FUNDAMENTAIS

Para designar as par�culas fundamentais do áto-


mo, alguns termos são designados:

d. Número atômico (Z): indica a quantidade de


prótons que um átomo possui. É o número atômico
que caracteriza um elemento químico.
Atividades
Deve ser representado do lado esquerdo na parte
Atividade 01 –
inferior do símbolo.
Indique o número de prótons, nêutrons e elétrons
Representação: que existem, respectivamente, no átomo de mercúrio
80
Hg200:
Exemplos: (A) 80, 80, 200.
(B) 80, 200, 80.
(C) 80, 120, 80.
(D) 200, 120, 200.
b. Número de massa (A): indica a soma dos pró-
(E) 200, 120, 80.
tons e nêutrons que um átomo possui em seu núcleo.

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CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Atividade 02 – IMPORTANTE: São do mesmo elemento químico.
Um íon de certo elemento químico, de número de
massa 85, apresenta 36 elétrons e carga +1. Qual é o
número atômico desse íon?
(A) 35.
(B) 36.
(C) 37.
(D) 49.
(E) 85. b. Isóbaros: Átomos que apresentam o mesmo
número de massa.
Atividade 03 –
O átomo de um elemento químico possui 83 prótons,
83 elétrons e 126 nêutrons. Qual é, respectivamente,
o número atômico e o número de massa desse átomo?
(A) 83 e 209.
(B) 83 e 43.
(C) 83 e 83. c. Isótonos: Átomos que apresentam o mesmo
(D) 209 e 83. número de nêutrons.
(E) 43 e 83. Matematicamente:
Atividade 04 –
(FUCMT-MT) O íon de 11²³Na+ contém:
(A) a)11 prótons, 11 elétrons e 11 nêutrons.
(B) b)10 prótons, 11 elétrons e 12 nêutrons.
(C) c)23 prótons, 10 elétrons e 12 nêutrons.
(D) d)11 prótons, 10 elétrons e 12 nêutrons.
(E) e)10 prótons, 10 elétrons e 23 nêutrons.

Atividade 05–
(Fuvest – SP) O número de elétrons do cátion X2+
d. Isoeletrônicos: Átomos que apresentam o mes-
de um elemento X é igual ao número de elétrons do
mo número de elétrons.
átomo neutro de um gás nobre. Este átomo de gás
nobre apresenta número atômico 10 e número de
massa 20. O número atômico do elemento X é:
(A) 8
(B) 10
(C) 12
(D) 18
(E) 20
Atividades
Referência
Atividade 01 –
FOGAÇA, Jennifer. Exercícios sobre número atômico e Com relação aos átomos abaixo:
número de massa. Canal do Educador UOL. Disponí-
vel em: h�ps://exercicios.mundoeducacao.uol.com.
br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-numero-ato-
mico-numero-massa.htm#resposta-631. Acesso em
15 mar 2023. Podemos afirmar que:
(A) Y e R são isótopos.
(B) X e R são isóbaros.
RELAÇÕES ATÔMICAS (C) X e R são isótonos.
(D) X e R possuem o mesmo número de elétrons.
a. Isótopos Átomos que apresentam o mesmo (E) X e Y deveriam estar representados pelo mesmo
número atômico, ou seja, têm o mesmo número de símbolo químico.
prótons.

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CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Atividade 02 – ELETROSFERA
Considere as representações fornecidas para os áto-
mos A, B e C: Constituída por 7 níveis de energia (camada, ór-
bitas), numerados de 1 a 7 (IUPAC).
Cada nível permite um máximo de elétrons:

Sabendo que os átomos A e C são isóbaros, assinale


a alternativa que indica corretamente os números de
massa dos átomos A, B e C.
(A) 238, 238,238
(B) 235, 235, 235
(C) 235,235, 238
(D) 235, 238, 235 Os níveis são divididos em até 4 subníveis:
(E) 238, 235, 235
s, p, d, f
Atividade 03 –
(IFSP) Considere a tabela a seguir, que fornece carac- Cada subnível suporta um máximo de elétrons:
terísticas de cinco átomos (I, II, III, IV e V).

Distribuição eletrônica

Demonstra como os elétrons estão inseridos nos


níveis e subníveis do átomo.
Os elétrons são distribuídos nos níveis e subníveis,
São isótopos entre si os átomos segundo uma ordem crescente de energia descrita
(A) I e I I. num diagrama conhecido como Diagrama de Linus
(B) I I. e III. Pauling:
(C) I, I I. e III.
(D) III e IV.
(E) IV e V.

Atividade 04 –
(UCS) No organismo humano, alguns dos elemen-
tos químicos existem na forma de íons. Esses íons
desempenham um papel fundamental em vários
processos vitais, participando de reações químicas.
Os íons 11Na+ e 12Mg2+, por exemplo, estão, res-
pectivamente, envolvidos no equilíbrio eletrolítico e
no funcionamento dos nervos. Em relação aos íons
23Na+ e 24Mg2+, é correto afirmar que são
Para átomos neutros:basta seguir o diagrama de
(A) isótopos e isoeletrônicos.
Pauling na ordem das diagonais
(B) isoeletrônicos e isótonos.
(C) isótonos e isóbaros.
Fe: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d6
(D) isóbaros e isótopos. 26

(E) isoeletrônicos e isóbaros.


Para íons:
Iniciar pelo átomo neutro e depois adicionar ou
REFERÊNCIA
retirar da C.V.
DIAS, Diogo Lopes. Exercícios sobre semelhanças en-
tre átomos. Canal do Educador UOL. Disponível em:
h�ps://exercicios.mundoeducacao.uol.com.br/exer-
cicios-quimica/exercicios-sobre-semelhancas-entre-
-atomos.htm . Acesso em 15 mar 2023.

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CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
(B) 5
(C) 3
(D) 1
(E) 4

Atividade 05 –
(IFSP/2013) - O número de elétrons da camada de
valência do átomo de cálcio (Z = 20), no estado fun-
damental, é
(A) 1
(B) 2
(C) 6
(D) 8
(E) 10

Atividade 05 –
Faça a distribuição eletrônica dos seguintes elemen-
Atividades tos:
(A) 12Mg
Atividade 01 – (B) 35Br
(Mack-2003) Uma distribuição eletrônica possível para (C) 20Ca
um elemento X, que pertence à mesma família do (D) 56Ba
elemento bromo, cujo número atômico é igual a 35, é:
(A) 1s2, 2s2, 2p5 Referência
(B) 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p1
(C) 1s2, 2s2, 2p2 BATISTA, Carolina. 13 exercícios sobre distribuição
(D) 1s2, 2s2, 2p6, 3s1 eletrônica (com gabarito comentado). Toda Maté-
(E) 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2, 3d5 ria. Disponível em: 13 exercícios sobre distribuição
eletrônica (com gabarito comentado) - Toda Matéria
Atividade 02 – (todamateria.com.br). Acesso em 15 mar 2023.
O ferro é um elemento químico de número atômico
26. Na distribuição eletrônica do átomo de ferro no
estado fundamental, qual o subnível mais energético SEGUNDA ATIVIDADE PARA O PORTFÓLIO
e o subnível mais externo, respectivamente?
(A) 4s2 e 4s2 Essa atividade será realizada em conjunto. Deverão
(B) 3d6 e 4s2 construir o Diagrama de Linus Pauling de maneira
(C) 3p6 e 4s2 criativa e colocá-lo na sala. Poderão pesquisar na
(D) 3d6 e 3p6 internet e escolherem a melhor imagem. A seguir
mostrarei um modelo que também pode ser recria-
Atividade 03 – do caso gostem dele.
(UFF-2000) Conhece-se, atualmente, mais de cem ele-
mentos químicos que são, em sua maioria, elementos Modelo
naturais e, alguns poucos, sintetizados pelo homem.
Esses elementos estão reunidos na Tabela Periódica
segundo suas características e propriedades químicas.
Em particular, os Halogênios apresentam:
(A) o elétron diferenciador no antepenúltimo nível
(B) subnível f incompleto
(C) o elétron diferenciador no penúltimo nível
(D) subnível p incompleto
(E) subnível d incompleto

Atividade 04 –
(PUC) O número normal de subníveis existentes no
quarto nível energético dos átomos é igual a:
(A) 2

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CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
CAPÍTULO 3 elementos químicos, prevendo as propriedades de
TABELA PERIÓDICA elementos que ainda não tinham sido descobertos.

Sua tabela:
Habilidade específica Era organizada em ordem crescente de massa
(EM13CNT104) Avaliar os bene�cios e os riscos à atômica. Continha espaços “vazios” deixados para
saúde e ao ambiente, considerando a composição, elementos ainda desconhecidos por ele, para os
a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais quais ele fazia previsões de propriedades com base
e produtos, como também o nível de exposição em periodicidade.
a eles, posicionando-se criticamente e propondo
soluções individuais e/ou coletivas para seus usos
e descartes responsáveis.

Objetivo de aprendizagem
(GO-EMCNT104A) Descrever as propriedades dos
elementos químicos, utilizando os critérios de or-
ganização destes na tabela periódica para avaliar
suas diferentes interações, utilidades e impactos
ambientais.
(GO-EMCNT104B) Identificar a composição, a toxi-
cidade e a reatividade dos objetos (metal, madeira,
vidro, plástico) que fazem parte do nosso dia a dia,
relacionando as propriedades �sicas e químicas,
com bene�cios e riscos trazidos ao ambiente por
esses materiais para propor soluções para seus usos
e descartes responsáveis.

Objeto de conhecimento
• Base da organização dos elementos.
• Propriedades periódicas e aperiódicas
Henry Moseley (1913)
Descritor Saeb
• D11 - Reconhecer que os elementos químicos
Nasceu na Inglaterra,
estão agrupados na tabela periódica de modo que
em 1887 e faleceu em
se pode prever como algumas de suas propriedades
(raio atômico, eletronegatividade, caráter metálico, combate durante a I Guerra
temperatura de fusão, temperatura de ebulição e Mundial em 1915. Sua
densidade) variam nos grupos e nos períodos. maior contribuição para a
• (O) D12 - Extrair dados a respeito dos elementos quí- evolução da classificação
micos por meio da utilização da tabela periódica. (O) periódica foi organizar a
• D13- Determinar a posição de um elemento quí- tabela através do número
mico na tabela periódica a partir de seu número atômico dos elementos.
atômico ou de sua configuração eletrônica. (B)
Sua tabela:
Era organizada em ordem crescente de número
HISTÓRICO atômico, que ele descobriu com base em espectros
de raio X. Foi graças a ele e seus estudos que a tabela
A Tabela Periódica passou por um longo processo adquiriu a forma que conhecemos hoje.
de evolução e mudanças até chegar ao que conhece-
mos hoje.

Dmitri Mendeleev (1869)

Nasceu na Rússia, em 1834


e faleceu em 1907. Seu maior
legado foi criar a primeira
versão da tabela periódica dos

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CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
ORGANIZAÇÃO DA TABELA Principais famílias:

A tabela periódica está organizada em:

a. Períodos:
São as 7 linhas horizontais da tabela. Agrupam
elementos com o mesmo número de níveis energé-
ticos na eletrosfera.

20
Ca: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2
33
As: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p3

Por apresentarem o mesmo número de níveis (ca-


madas), cálcio e arsênio estarão localizados no mesmo
período (4º período).

Exemplo:
Todo elemento da família 1 (1A) reage com a água
produzindo H2(g) e calor.
Todo elemento da família 2 (2A) apresenta 2e– na
Camada de Valência.

DIVISÕES DA TABELA

a. Quanto ao subnível mais energético.

a1. Representativos: subnível mais energético s


ou p.
Antigamente, formavam os grupos “A”.
b. Famílias:
São as 18 linhas verticais da tabela, numeradas
de 1 a 18 (segundo orientação da IUPAC). Agrupam
elementos com propriedades semelhantes.

a2. Transição: subnível mais energético d ou f.


d ⇒ Transição externa
f ⇒ Transição interna
Antigamente, formavam os grupos “B”.

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CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
CONFIGURAÇÃO ELETRÔNICA E TABELA PERIÓ-
DICA

A localização de um elemento na Tabela Periódica


está relacionada à sua configuração eletrônica.
- A Camada de Valência indica o período.
- O subnível mais energético pode indicar a família.

Distribuição terminada em s: elétron indica a fa-


mília.

Na: 1s2 2s2 2p6 3s1


11
Período: 3º Período
b. Quanto à classificação do elemento.
Metal: a imensa maioria dos elementos. Família: 1; metais alcalinos; (antiga família 1A)
Ametal (ou não metal): 16 elementos.
Gases nobres: 7 elementos da família 18. Distribuição terminada em p: e– p + 12 indica a
família.

S: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4


16
Período: 3º Período

Família: 16; calcogênios; (4ª família p); (antiga


família 6A)

Distribuição terminada em d: e– d + 2 indica a


família.

Fe: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d6


26
Período: 4º Período

Família: 8 (6ª família d)


Obs.: o Hidrogênio não apresenta classificação.
Obs.: elementos com distribuição eletrônica ter-
c. Quanto ao estado �sico. minada em f, serão sempre da família 3.
Considerando CATP (condições ambientais de
temperatura e pressão): 25oC e 1 atm, temos:
Sólidos: a grande maioria dos elementos.
Líquidos: apenas 2 elementos
(mercúrio – Hg e bromo – Br).
Gasosos: apenas 12 elementos.

PROPRIEDADES PERIÓDICAS

São as propriedades que variam com certa regu-


laridade em função do aumento do numero atômico.

219
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Propriedade periódica Propriedade aperiódica RESUMINDO:

a. Raio atômico:

Definição: É a metade da distância entre os núcle-


os de dois átomos vizinhos, de um mesmo elemento.

Observação:
Raio iônico:
Ao ganhar ou perder elétrons, o raio do átomo
é alterado.

COMO VARIA NA TABELA? No Cátion:

- Na família: ANALOGIA:
Como exemplo, os elementos da família 1.
Imagine-se numa roda de pessoas de mãos dadas.
Aí, por algum motivo, você sai da roda. O que acon-
tecerá com ela? Ela irá diminuir devido à ausência de
uma parte da roda correto?
Ao perder elétron, torna-se menor que seu átomo
neutro.

Aumenta de Na: 1s2 2s2 2p6 3s1


11
Na+: 1s2 2s2 2p6
11

cima para
baixo devido
ao aumento
do número
de camadas.

Obs.: o hidrogênio não pertence à família 1. Na > Na+

- No período: Um cátion será sempre menor que o átomo que


Como exemplo, os elementos do período número o originou.
2.
No Ânion:

ANALOGIA:

Imagine-se que você voltou e quer entrar na roda


de pessoas. Para que você possa entrar, o que acon-
tecerá com a roda? Ela irá aumentar devido à sua
entrada na roda, correto?
Ao receber elétron, torna-se maior que seu átomo
Aumenta da direita para a esquerda devido à dimi- neutro.
nuição da atração núcleo-eletrosfera. A diminuição da
carga nuclear (nº de prótons) faz com que o núcleo te-
nha menos força para atrair pra dentro sua eletrosfera.

220
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS

S: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4 S2–: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 sucessivamente. Isso ocorre porque ao perder um
16 16
elétron (e tornar-se um cátion) o átomo fica menor e
seus elétrons se aproximam mais do núcleo, estando
mais fortemente atraídos por ele.

c. Afinidade eletrônica (Eaf):

É a energia liberada quando se adiciona um elé-


tron de um átomo neutro no estado gasoso.

X(g) + e–→ X–(g) + Eaf


S<S 2–

COMO VARIA NA TABELA?


Um ânion será sempre maior que o átomo que
o originou. Se assumirmos a Afinidade Eletrônica como a
“vontade de ter elétrons”, entendemos que átomos
b. Energia de ionização (Ei): menores tendem a atrair mais os elétrons, devido à
sua maior proximidade com o núcleo atômico.
É a energia necessária para se retirar um elétron Então, concluímos que a afinidade eletrônica varia
de um átomo neutro no estado gasoso. de forma contrária ao raio atômico:
• quanto menor o átomo, MAIOR é a Afinidade
X(g) + Ei → X+(g) + e– eletrônica (Eaf).
• quanto MAIOR o átomo, menor é a Afinidade
COMO VARIA NA TABELA? eletrônica (Eaf).

Quanto menor for o átomo, mais próximo do nú- RESUMINDO:


cleo estão seus elétrons. Assim, retirá-los exige bas-
tante energia.
Nos átomos maiores, com seus elétrons mais dis-
tantes do núcleo, a energia para retirar um elétron é
menor.
Então, concluímos que a energia de ionização va-
ria de forma contrária ao raio atômico:
• quanto menor o átomo, MAIOR é a Energia de
Ionização (Ei).
• quanto MAIOR o átomo, menor é a Energia de
Ionização (Ei).

RESUMINDO:
ATENÇÃO:
1. A Afinidade eletrônica não se aplica aos gases
nobres, pois sendo eles estáveis, não tendem a rece-
ber elétron.
2. O elemento de maior afinidade eletrônica é o
cloro, pois o flúor é pequeno demais e a entrada de
um elétron é dificultada pela grande repulsão que os
elétrons já presentes na eletrosfera imprimem sobre
o elétron que está sendo adicionado.

d. Eletronegatividade:

É a força com que um átomo atrai o par de elé-


Observação: trons de uma ligação.
A energia para retirar o segundo elétron (2ª Ener-
gia de ionização) é maior que a 1ª. Para retirar um
3º elétron, a energia será maior que a do 2º e assim,

221
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Pontos de fusão e ebulição:

COMO VARIA NA TABELA?

COMO VARIA NA TABELA?

Quanto menor for o átomo, mais próximo do nú-


cleo está o par de elétrons. Assim, maior atração ele
apresentará.
Então, concluímos que a eletronegatividade varia
de forma contrária ao raio atômico:
• quanto menor o átomo, MAIOR é a Eletrone-
O tungstênio (w) possui altos pontos de fusão e
gatividade.
ebulição:
• quanto MAIOR o átomo, menor é a Eletrone-
P.F. = 3387 oC
gatividade.
P. E. = 5420 oC
Fila de eletronegatividade dos principais elementos:
O carbono (C) está destacado por apresentar tam-
bém um alto ponto de fusão:
F O N Cl Br I S C P H
P.F. = 3700 oC

Atividades

OUTRAS PROPRIEDADES PERIÓDICAS

Densidade:

COMO VARIA NA TABELA?

O elemento mais denso da tabela é o Ósmio (Os)


com 22,58 g/cm3.

222
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Atividade 01 – A representação abaixo corresponde à parte superior
Com base nas informações a seguir, a respeito de da tabela periódica, na qual as letras não correspon-
alguns elementos e suas respectivas propriedades e dem aos verdadeiros símbolos dos elementos.
características, resolva as questões de 1 a 3.
4. Indique o calcogêneo de maior número atômico.
1. Mendeleev organizou os elementos com proprie-
dades semelhantes em colunas verticais, chama-
das grupos ou famílias, e em linhas horizontais,
chamadas períodos, em ordem crescente de MA
[massa atômica), em que as propriedades variam.
Agrupe os elementos do quadro da página ante-
rior de acordo com os critérios de Mendeleev. 5. Identifique o metal alcalino de menor número
atômico.

6. Qual elemento apresenta a configuração 2s2 2p3


na camada de valência?
2. Faça as distribuições eletrônicas em subníveis e
indique, na tabela periódica atual, a família e o
período a que cada elemento pertence.
Números atômicos: Li= 3; Be = 4; Ne = 10; Na=
11; Mg = 12; Ar= 18.
7. Escreva a configuração eletrônica, em subníveis,
da camada de valência do elemento E.

8. Qual elemento apresenta propriedades químicas


3. As respostas da questão 2 são coerentes com os semelhantes ao elemento P?
arranjos obtidos na questão 1? Explique

9. Indique o elemento de transição de menor nú-


mero atômico.

Responda às questões de 4 a 12, com base nas infor-


mações a seguir.

10. Identifique o estado �sico dos elementos D e Ta


25 ºC e a 1 atm.

223
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
11. Quais são os números atômicos dos elementos Um dos elementos usados para compor esta men-
R e C? sagem está presente no principal componente do
sal de cozinha. Esse elemento é o:
(A) Li
(B) O
(C) Ba
(D) Ca
(E) Na
12. Associe os diagramas I e II com os elementos E e
R. EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO

Consulte, sempre que necessário, a tabela periódica


para resolver estas atividades.

1. Faça a associação correta:

2. Faça a associação entre as famílias e a configu-


ração eletrônica das respectivas camadas de va-
13. [Etec-SP) Recentes postagens em redes sociais lência:
chamaram a atenção pela criatividade, pois os
usuários utilizaram elementos químicos para se 3. Faça a associação seguinte:
comunicar. Um exemplo, denominado Amor Pe-
riódico, baseado na Tabela Periódica, expressava
um sentimento:

Os elementos usados na expressão são európio


[63), telúrio [52), amerício [95) e oxigênio [8).
Usando os símbolos químicos, também podemos 4. Indique a família e o período dos seguintes ele-
escrever a mensagem “Hélio bacana”. mentos:

5. O elemento químico cujas propriedades químicas


mais se aproximam daquelas apresentadas pelo

224
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
nitrogênio [Z = 7) será o elemento com número (D) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
atômico: (E) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
(A) 13
(B) 14 10. [UFPB) Dentre os diversos elementos da tabela
(C) 15 periódica, existem aqueles que possuem átomos
(D) 16 radioativos mui-
(E) 17 to utilizados na medicina, tanto para o diagnós-
tico quanto para o tratamento de doenças como
6. Determine Z e A do gás nobre pertencente ao o câncer. Ainda sobre esses átomos, é correto
4º período da tabela periódica, sabendo que ele afirmar:
apresenta 47 nêutrons. (A) O iodo é um calcogênio.
(B) O sódio é um metal alcalinoterroso.
(C) O ferro e o fósforo são elementos de transição.
(D) O fósforo é um ametal.
(E) O tecnécio é um elemento representativo.

7. Indique o nome, o símbolo, a família e o período


TERCEIRA ATIVIDADE PARA O PORTFÓLIO
dos seguintes elementos:
X [Ar] 4s1
Essa atividade será realizada em conjunto. Deverão
Y [Ar] 4s2 3d1º 4p5
construir a tabela com o nome das famílias. Essa
tabela deve ser grande e deverá ficar exposta na
8. [Udesc) Os elementos químicos A, B e C apresen-
pareda da sala. Faça bem colorida! Use a criativi-
tam para seu átomo, no estado fundamental, a
dade. Pesquisem mais modelos na internet.
seguinte configuração eletrônica:
Essa é a Tabela que deverá ser reproduzida
A • 1 s2 2s2 2p6 3s2 3p5
B • 1 s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d5
C • 1 s2 2s2 2p6 3s2 3p6

De acordo com as configurações eletrônicas des-


ses três elementos químicos, é correto classificá-
-los, respectivamente, como:
(A) halogênio, metal de transição e gás nobre.
(B) metal alcalinoterroso, metal de transição e
gás nobre.
(C) e) halogênio, halogênio e gás nobre.
(D) halogênio, metal de transição e halogênio.
(E) halogênio, halogênio e calcogênio.

9. [UFPR) A respeito da distribuição eletrônica e da


tabela periódica, considere as seguintes afirma-
tivas:
1. O elemento com configuração eletrônica 1s2
2s2 2p6 3s2 3p3 pertence à família 15 da tabela
periódica.
2. O elemento químico magnésio [Z = 12) perten-
ce ao terceiro período da tabela periódica.
3. O cátion trivalente do alumínio [Z = 13) possui
configuração eletrônica 1 s2 2s2 2p6 3s2 3p 1
4. O ânion bivalente do enxofre [Z = 16) possui
configuração eletrônica 1 s2 2s2 2p6 3s2 3p6

Indique a alternativa correta.


(A) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
(B) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
(C) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.

225
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
CAPÍTULO 4 Afinal, quando colonizamos esse mundo, todos os
ELEMENTOS QUÍMICOS elementos químicos naturais já estavam aqui e, com
certeza, ainda estarão por aqui por muito tempo após
a nossa partida.
Habilidade específica Para começar a responder à pergunta que dá �tulo
(EM13CNT209) Analisar a evolução estelar asso- a esse texto, é importante, primeiramente, quantificar
ciando-a aos modelos de origem e distribuição esses elementos. Sabemos que na Terra encontramos,
dos elementos químicos no Universo, compreen- em maior ou menor quantidade, 90 elementos quími-
dendo suas relações com as condições necessárias cos representados na Tabela Periódica, do hidrogênio
ao surgimento de sistemas solares e planetários, ao urânio, pulando o Tecnécio e o Promécio que não
suas estruturas e composições e as possibilidades existem naturalmente por aqui, mas que já foram de-
de existência de vida, utilizando representações e tectados em estrelas.
simulações, com ou sem o uso de dispositivos e Os outros elementos, chamados de transurânicos,
aplicativos digitais (como so�wares de simulação são obtidos artificialmente nos aceleradores de par-
e de realidade virtual, entre outros). �cula. Apesar desses 90 elementos formarem todo
o arcabouço do nosso planeta e mesmo dos nosso
Objetivo de aprendizagem organismo, eles não foram criados na Terra.
(GO-EMCNT209A) Explicar o processo do surgimen-
to dos elementos químicos no Universo, descreven-
do reações de fusões nucleares, com ou sem o uso
de dispositivos e aplicativos digitais para analisar a
formação da matéria que forma os corpos.

Objeto de conhecimento
• Elementos Químicos

Descritor Saeb
• D3 - Diferenciar misturas de substâncias a partir
de suas propriedades �sicas e químicas; substân-
cias simples de substâncias compostas através de
análise de fórmulas moleculares e de processos de
decomposição. (O)
Seria interessante, então, saber como esses ele-
• D4 - Inferir que a constância de algumas proprie-
mentos estão distribuídos fora do nosso planeta. O
dades �sicas e químicas pode servir como critério
Modelo Cosmológico Padrão nos diz que o Universo
de pureza das substâncias. (G)
é formado por 68,3% de energia escura (energia que
ainda não se transformou em matéria – E=mc2 – mas
que é muito pouco conhecida), 26,8% da sua estrutura
Afinal, como se formaram os Elementos Quími- é composta por matéria escura fria (matéria identificá-
cos? vel pela sua gravidade, mas que não é visível, uma vez
que não emite luz) e 4,9% de matéria bariônica, que é
Prof. Márcio Basílio Departamento de Química CE- a matéria composta por prótons, nêutrons e elétrons,
FET-MG ou seja, os átomos dos nossos elementos químicos.
Por sua vez, esses 4,9% de matéria bariônica estão
A maioria absoluta dos químicos sabe de imediato assim distribuídos: hidrogênio e hélio gasoso oriundos
responder o que fazer com os elementos químicos. da formação primordial do Universo, 4%; hidrogênio
Conhecem de cor os seus símbolos, sabem de cabeça se transformando em hélio nos núcleos das estrelas,
o seu número atômico, sua massa, algumas densi- 0,5%; neutrinos, 0,3%; os demais 88 elementos na-
dades. São hábeis em misturar seus compostos sob turais mais pesados que o hélio representam apenas
diferentes condições para crias moléculas e dar uma 0,1% da composição do Universo. É pouco, muito
utilidade nobre ao composto formado. A final, os áto- pouco, mas, considerando que esses elementos se
mos são a matéria prima da Química. concentram em nuvens que, ao cabo, irão dar ori-
Mas, de onde essas unidades fundamentais vie- gem aos planetas, incluído aí a Terra, esse 0,1% é de
ram? Como os elementos químicos se formaram? importância fundamental!
Essa é uma pergunta não muito comum, ou mes- Todo esse processo de formação teve um início em
mo necessária, nas rodas de conversa dos químicos um momento único e singular, chamado Big Bang. A
em geral. proposta do modelo do Big Bang é de um padre, mate-

226
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
mático, filósofo e astrônomo belga chamado Georges sa formada apenas por par�culas elementares, entre
Lemaître. Esse modelo propõe que, num determinado elas, quarks e glúons, que constituem os prótons e
momento zero, toda a massa que compõe o nosso nêutrons. Essa sopa, chamada de “Plasma de Quarks
Universo estava concentrada em um único ponto de e Glúons” apresentava, portanto, as par�culas suba-
volume desprezível e de densidade máxima. As quatro tômicas necessárias à criação dos átomos.
forças que regem as interações do Universo – ele- Aos 10-11 segundo após o Big Bang, tem início
tromagnetismo, gravidade e as forças nuclear forte e a individualização das forças nuclear fraca e eletro-
fraca, responsáveis pela estabilidade do núcleo dos magnética e, com isso, ocorre a agregação das par-
átomos – estavam unidas. Nesse momento inicial, a �culas subatômicas. A temperatura chega a 1015 K.
temperatura atingiu a colossal marca de 1032 K. Obedecendo à equação de Einstein: E=mc², matéria e
antimatéria são criadas e aniquiladas em ritmo frené-
tico. Aos 10-9 segundo, os quarks em excesso se unem
formando os primeiros prótons e nêutrons estáveis.

O que aconteceu entre o momento zero e 10-43


segundo após o Big Bang, ninguém sabe ao certo, pois,
nesse intervalo, as teorias da Mecânica Quântica e da
Relatividade Geral não se entendem (e é o estabeleci-
mento da relação entres essas teorias nesse momen-
to singular que Teoria de Tudo, ou Teoria da Grande
Unificação – TGU, busca unificar matematicamente).
Esse primeiro momento recebe o nome de Era Plank
e o Universo tinha o tamanho do Comprimento de
Planck (1,6 x10-35 m).
Ao contrário do que a maioria das pessoas acredi-
ta, o Big Bang não foi uma grande explosão. Em uma
explosão, matéria é atirada para fora de algum lugar.
Ao contrário, em uma expansão não existe a ideia
de “para fora”, uma vez que nem o espaço, nem o
tempo existiam fora do Universo. Portanto, nos mo-
mentos seguintes ao Big Bang, todo o Universo se
expande, inclusive o espaço (e o tempo) entre os seus
constituintes. Pense em um bolo de passas assando
e crescendo. Se o Universo é o bolo, não existe bolo
fora do bolo e toda a massa se expande, diminuindo
sua densidade e afastando todas as passas umas das
outras.
Como o bolo, à medida que o Universo se expan-
diu, sua densidade diminuiu e, com ela, a temperatu-
ra. Passados 13,7 bilhões de anos desde o momento
inicial, a temperatura média do Universo caiu dos
1032 K para 3 K e a densidade despencou de máxima
para cerca de 2×10-29 kg.m-3. Passados 10-36 segun-
do do Big Bang, tem início o período conhecido como
Inflação do Universo. Nesse momento, o Universo era
composto por uma sopa extremamente quente e den-

227
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Entre 300.000 e 1 bilhão de anos, apesar da bai-
xíssima densidade média do Universo, os átomos de
H e He se aglomeram formando pontos mais densos,
as chamadas nuvens primordiais. Foi entre 1 Bilhão
de anos e a atualidade que as estruturas cósmicas,
como as galáxias e os enxames de galáxias, adquiri-
ram a sua forma atual, originadas a partir da evolução
dessas nuvens primordiais. A micro�sica dessa fase é
muito bem conhecida. A densidade das nuvens pri-
mordiais, cerca de 1012 par�culas por m3 , é alta o
suficiente para permitir que os átomos de hidrogênio Na maioria das estrelas de baixa massa, o proces-
se aglutinem em moléculas estáveis de H2 . Apesar so de nucleossíntese prossegue somente até a forma-
da alta densidade, a temperatura é baixa, cerca de ção do núcleo de carbono, em um processo chamado
10 K. A essa temperatura, a gravidade passa a ser Processo-alfa.
predominante, possibilitando o colapso das nuvens
primordiais sob um ponto central. É nesse momento
que tem início as reações de fusão nuclear que irão
acender as estrelas, as fornalhas que forjarão todos
os elementos químicos naturais presentes na nossa
tabela periódica. No Universo, existem estrelas de
todos os tamanhos e a sua classificação é feita tendo
como referência a massa do Sol, que é de 2 × 1030 kg.
São chamadas de estrelas de massa baixa as estrelas
que pesam menos do que 8 vezes a massa do Sol. Já
as estrelas maiores que 8 vezes a massa do Sol são
chamadas de estrelas massivas. Esses dois tipos de
estrelas têm ciclos evolutivos distintos.
As estelas de massa baixa, ao terminar seu com-
bus�vel nuclear, o H, inicialmente se expandem para
depois encolherem e apagarem, mantendo sua massa
em um núcleo denso e frio e rico em carbono chama- Nas estrelas massivas, esse processo segue por
do anã branca. Por sua vez, as estrelas massivas, ao fusão nuclear até a formação do núcleo do ferro. Dan-
fim de seu combus�vel nuclear, iniciam um movimen- do sequência ao processo alfa, o hélio combina com
to de expansão seguido de um colapso onde toda a carbono para produzir elementos mais pesados, mas
sua massa gigantesca precipita sobre o seu núcleo, apenas aqueles com um número par de prótons.
causando uma gigantesca explosão. Esse momento As combinações acontecem nessa ordem:
catastrófico é chamado de supernova. • O carbono funde com o hélio produzindo o oxi-
As estrelas de massa muito baixa produzem prati- gênio.
camente só He a partir da fusão do H pelo mecanismo • O oxigênio funde com o hélio produzindo o ne-
chamado “Ciclo do Próton”: ônio.
• O neônio funde com o hélio produzindo o mag-
nésio.
• O magnésio funde com o hélio produzindo o
silício.
No Ciclo do Próton, as duas primeiras reações • O silício funde com o hélio produzindo o enxofre.
ocorrem duas vezes. Seis prótons entram e o produto • O enxofre funde com o hélio produzindo o ar-
é um núcleo de hélio, dois prótons, um pósitron, um gônio.
neutrino e energia. Além do ciclo próton-próton, as • O argônio funde com o hélio produzindo o cálcio.
estrelas também podem produzir energia pelo ciclo • O cálcio funde com o hélio produzindo o titânio.
CNO. Nesse ciclo, átomos de carbono, nitrogênio e • O titânio funde com o hélio produzindo o cromo.
oxigênio, que já estavam presentes no núcleo estelar, • O cromo funde com o hélio produzindo o ferro.
atuam como os catalisadores em reações químicas:
sua composição não se altera ao longo da cadeia de Cada elemento forma uma camada concêntrica ao
reações. No ciclo CNO, há consumo prótons e produ- redor do núcleo da estrela, se ordenando de modo
ção de átomos de hélio. Os demais elementos per- decrescente em relação à densidade, do centro para
manecem inalterados. fora. Quando as estrelas pouco massivas iniciam a

228
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
formação do ferro, a energia gravitacional supera a
energia de expansão gerada pelas fusões nucleares.
Inicialmente, há uma expansão (gigante vermelha),
ejetando sua “casca” para o espaço, numa fase cha-
mada “nuvem planetária”.
Em seguida, seu núcleo se contrai. É nesse mo-
mento que a estrela se apaga na forma de um anã
branca. Já nas estrelas massivas, a gravidade compri-
me os elementos formados nas respectivas camadas
de tal forma que o núcleo estelar cai sob ele mesmo,
transformando-se em uma estrela de nêutrons, que
em seguida explode como uma supernova. Duran-
te essa explosão, como na fase da nuvem planetária
das estrelas menos massivas, há a ejeção do todos os
elementos formados até então para o espaço circun-
dante. Mas, mais do que isso. Durante o processo de
formação da supernova, todos os demais elementos
mais pesados que o ferro, são formados.

O Processo S funciona até a formação do núcleo


do elemento 209Bi. Os elementos mais massivos que
o Bi só são produzidos em ambientes onde o fluxo
de nêutrons é al�ssimo (da ordem de 1022 nêutrons
por cm² por segundo). Esse processo é chamado de
Processo R (R de rapid).
Nas estrelas, o Processo R ocorre apenas nos se-
gundos que ladeiam a explosão da supernova. Du-
rante a explosão, há um intenso processo de colisão
de elétrons e prótons resultando na formação das
gigantescas quantidades de nêutrons necessários no
Processo R. Uma vez ejetados para o espaço circun-
E qual o motivo do ferro ser a linha de borda para dante, essas nuvens formadas após as explosões de
o sustento de uma estrela? A resposta está na diferen- supernovas possuem todos os elementos que conhe-
ça da energia das ligações internucleares. O gráfico cemos hoje no nosso planeta. Esses elementos estão
abaixo mostra que energia gerada na fusão nuclear agora disponíveis para serem usados na formação de
para formar os núcleos é crescente até o ferro. Essa novas gerações de estrelas e, consequentemente, os
energia compete com a energia da gravidade e man- novos planetas que as orbitarão. Essa é a matéria pri-
tém o equilíbrio estável na estrela. ma que originou o nosso sistema solar há cerca de
O processo de formação dos núcleos dos elemen- 4,5 bilhões de anos e esse será, também, o processo
tos maiores que o ferro gera menos energia propor- que levará ao final do nosso Sol e, com ele o nosso
cionalmente à massa do elemento. A liberação de planeta, previsto para ocorrer daqui a 5 ou 6 bilhões
energias menores, portanto, quebra o equilíbrio, per- de anos. Quem viver, verá…
mitindo que a gravidade seja a força predominante
na estrela, gerando seu colapso.
Essa diferença de energia internuclear também é
responsável pela mudança no processo de formação
dos elementos maiores que o Fe. Enquanto os ele-
mentos menores do que o ferro são produzidos so-
mente por fusão nuclear, os elementos mais pesados
são formados por um processo que envolve captura
de nêutrons e posterior decaimento radioativo. Esse
processo é denominado Processo S (S de slow):

229
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
CAPÍTULO 5
LEIS PONDERAIS

Habilidade específica
(EM13CNT101) Analisar e representar, com ou
sem o uso de dispositivos e de aplicativos digitais
específicos, as transformações e conservações em
sistemas que envolvam quantidade de matéria, de
energia e de movimento para realizar previsões
sobre seus comportamentos em situações coti-
dianas e em processos produtivos que priorizem
o desenvolvimento sustentável, o uso consciente
dos recursos naturais e a preservação da vida em
todas as suas formas.

Objetivo de aprendizagem
(GO-EMCNT101F) Descrever uma equação quími-
ca, comparando a quantidade de átomos dos rea-
gentes com a quantidade de átomos dos produtos
formados na reação química para estabelecer rela-
ções matemáticas que permitam efetuar o balan-
ceamento de uma equação química.

Objeto de conhecimento
• Leis Ponderais

Descritor Saeb
• D2 - Prever massas de reagentes e produtos en-
volvidos nas reações, por meio da aplicação das
leis de Lavoisier e Proust, utilizando dados obtidos
a partir de experimentos de laboratório, de ope-
rações industriais ou de eventos da natureza. (G)
ATIVIDADE

A partir da leitura do texto acima e com base nos LEIS PONDERAIS


conhecimentos construídos ao longo de sua forma-
ção, redija um texto dissertativo-argumentativo em São leis relacionadas às massas dos participantes
modalidade escrita formal da língua portuguesa so- de uma reação química.
bre o tema” Afinal, como se formaram os Elementos
Químicos?”. Selecione, organize e relacione, de forma Vamos tratar de duas delas:
coerente e coesa, argumentos e fatos para defesa do • Lei da Conservação das massas (Lavoisier)
seu ponto de vista. • Lei das Proporções definidas (Proust)

LEI DE LAVOISIER

Essa é a Lei da Conservação das Massas. Segundo


Lavoisier,

“Numa reação química que ocorre num siste-


ma fechado, a massa total antes da reação é
igual à massa total após a reação”.

De forma simplificada, já ouvimos falar desta lei


assim:

230
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
“Na natureza nada se perde, nada se cria. Tudo (A) 32 g.
se transforma.” (B) 48 g.
(C) 64 g.
Foi através de experimentos que ele chegou às (D) 80 g.
suas conclusões. Veja com os exemplos a seguir: (E) 96 g.

Atividade 03-
Observe a seguir uma tabela que relaciona certos da-
dos obtidos em algumas reações de síntese realizadas
em laboratório sem excessos de reagentes:

LEI DE PROUST

Esta Lei é chamada de Lei das Proporções defi-


nidas. Com base em experimentos, como Lavoisier,
Proust definiu que:

“As massas dos reagentes e as massas dos pro-


dutos que participam da reação obedecem
sempre a uma proporção constante.”
Com base na lei de Lavoisier, indique os valores das
Note, nos dados coletados para o experimento massas que substituiriam corretamente as letras A,
a seguir, as proporções entre as massas dos partici- B, C, D, E e F nessas reações:
pantes da reação sempre obedecem a uma mesma (A) 120 g, 56 g, 32 g, 500 g, 63 g, 23 g.
proporção, independente da quantidade que esteja (B) 36 g, 80 g, 71 g, 448 g, 56 g, 42 g.
sendo usada em cada experimento: (C) 36 g, 56 g, 32 g, 704 g, 7 g, 32 g.
(D) 36 g, 56 g, 32 g, 704 g, 7 g, 42 g.
(E) 228 g, 80 g, 192 g, 704 g, 119 g, 128 g.

Atividade 04-
Uma das alternativas para diminuir a quantidade de
dióxido de carbono liberada para a atmosfera con-
siste em borbulhar esse gás em solução aquosa de
hidróxido de sódio. A reação que ocorre pode ser re-
presentada da seguinte forma:
dióxido de carbono + hidróxido de sódio → carbonato
de sódio + água
Atividade
Sabendo que 44 g de dióxido de carbono reagem com
Atividade 01- o hidróxido de sódio, formando 106 g de carbonato
(FCMSC-SP) A frase: “Do nada, nada; em nada, nada de sódio e 18 g de água, qual é a massa de hidróxido
pode transformar-se” relaciona-se com as ideias de: de sódio necessária para que o gás carbônico seja
(A) Dalton. totalmente consumido?
(B) Proust. (A) 20 g.
(C) Boyle. (B) 62 g.
(D) Lavoisier. (C) 80 g.
(E) Gay-Lussac. (D) 106 g.
(E) 112 g.
Atividade 02-
(Fuvest-SP) Quando 96 g de ozônio se transformam
completamente, a massa de oxigênio comum produ-
zida é igual a:

231
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Bibliografia Consultada

SANTOS, Wildson Luiz Pereira dos (coord.), Química &


Sociedade, vol. único, São Paulo: Nova Geração, 2005.

PERUZZO. F.M.; CANTO. E.L., Química na abordagem


do cotidiano, volume 1, 4ª edição, ed moderna, São
Paulo, 2006

USBERCO, João; Salvador, Edgard. Química Geral. 12ª.


ed. São Paulo: Saraiva, 2006. 480 p.

232
TABELA DE CLASSIFICAÇÃO PERIÓDICA DOS ELEMENTOS
GR PO

e
idrog nio élio
1,008
1,0078 - 1,0082 4,0026

PER O O
número atômico
Li Be s mbolo
B C N O F Ne
l tio ber lio boro carbono nitrog nio o ig nio úor neônio
6,94 10,81 12,011 14,007 15,999
6,938 - 6,997 9,0122 idrog nio nome 10,806 - 10,821 12,009 - 12,012 14,006 - 14,008 15,999 - 16,000 18,998 20,180

1,008 massa atômica


Na Mg Al Si P S Cl Ar
sódio magnésio alum nio sil cio ós oro en o re cloro argônio
24,305 28,085 32,06 35,45 39.95
22,990 24,304 - 24,307 26,982 28,089 - 28,086 30,974 32,059 - 32,076 35,446 - 35,457 39.792, 39.963

Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu n Ga Ge As Se Br r
potássio cálcio escândio titânio vanádio crômio mangan s erro cobalto n uel cobre inco gálio germânio ars nio sel nio bromo criptônio
79,904
39,098 40,078 4 44,956 47,867 50,942 51,996 54,938 55,845 2 58,933 58,693 63,546 3 65,38 2 69,723 72,630 8 74,922 78,971 8 79,901 - 79,907 83,798 2

Rb Sr r Nb Mo Tc Ru R Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
rub dio estrôncio trio ircônio nióbio molibd nio tecnécio rut nio ródio paládio prata cádmio ndio estan o antimônio telúrio iodo enônio
85,468 87,62 88,906 91,224 2 92,906 95,95 101,07 2 102,91 106,42 107,87 112,41 114,82 118,71 121,76 127,60 3 126,90 131,29

-
Cs Ba Ta Re Os Ir Pt Au g Tl Pb Bi Po At Rn
césio bário lantan dios á nio tântalo tungst nio r nio ósmio ir dio platina ouro mercúrio tálio c umbo bismuto polônio astato radônio
204,38
132,91 137,33 178,49 2 180,95 183,84 186,21 190,23 3 192,22 195,08 196,97 200,59 204,38 - 204,39 207,2 208,98

-
Fr Ra R Db Sg B s Mt Ds Rg Cn N Fl Mc Lv Ts Og
râncio rádio actin dios rut er órdio dúbnio seabórgio bó rio ássio meitnério darmstádtio roentg nio copern cio ni ônio eróvio moscóvio livermório tennesso oganessônio

La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb D o Er Tm b Lu
lantânio cério praseod mio neod mio promécio samário európio gadol nio térbio disprósio ólmio érbio túlio itérbio lutécio

lantan dios
138,91 140,12 140,91 144,24 150,36 2 151,96 157,25 3 158,93 162,50 164,93 167,26 168,93 173,05 174,97

Ac T Pa U N Pu Am Cm B C Es Fm Md No Lr
act nio tório protact nio urânio netúnio plutônio amer cio cúrio ber uélio cali órnio einst nio érmio mendelévio nobélio laur ncio

actin dios
232,04 231,04 238,03

Hidrog nio
Metais alcalinos Metais de transição Actin deos Semi-metais Halog nios
Metais

Metais alcalino-terrosos Lantan deos Metais representativos Não-metais Gases nobres Semimetais

Ametais

n Sólido g L uido Ne Gasoso Sintético


Gases nobres
ESTRUTURA DO ÁTOMO CÁTIONS – TABELA DOS NÚMEROS DE OXIDAÇÃO SOLUÇÕES PRINCIPAIS RADICAIS ORGÂNICOS

(nox fixo)
Um íon estável
Mais de um íon
PROPRIEDADES PERIÓDICAS

estável (nox variável)


O sentido das setas indica o crescimento da propriedade.

Densidade Potencial de Ionização


Hélio ÁCIDOS NÃO OXIGENADOS
FÓRMULAS GERAIS DE ALGUNS
d= m Ácido Aníon COMPOSTOS ORGÂNICOS
Maior P.I.: He
V
Ósmio

Raio do Átomo Eletronegatividade ou


Caráter Não-Metálico
Flúor

Nulos
Mais Eletronegativo: F

Frâncio

EQUILÍBRIO QUÍMICO
Pontos de Fusão e Ebulição Afinidade Eletrônica RADICAIS ORIENTADORES
ÁCIDOS OXIGENADOS
1A 2A EM COMPOSTOS AROMÁTICOS
Flúor
Ácido Aníon

Nulos
MaiorEletronegativo: F
Orto-Para

Obs.: Eletropositividade ou caráter metálico possui variação Meta


inversa a eletronegatividade.

ELETRONEGATIVIDADES DOS PRINCIPAIS


TIPOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS
ELEMENTOS QUÍMICOS
F O N Cl Br I S C Au Se Pt Te P H As B Cu Sb Si Ge Substituição
4,0 3,5 3,0 3,0 2,8 2,5 2,5 2,5 2,4 2,4 2,2 2,1 2,1 2,1 2,0 2,0 1,9 1,9 1,8 1,8 EQUILÍBRIO IÔNICO por radicais
Sn Pb Fe Co Ni Cr Zn Al Mn Be Mg Ca Sr Li Na Ba K Rb Cs Fr livres
1,8 1,8 1,8 1,8 1,8 1,6 1,6 1,5 1,5 1,5 1,2 1,0 1,0 1,0 0,9 0,9 0,8 0,8 0,7 0,7

Substituição
eletrófila
SOLUBILIDADE DE SAIS EM ÁGUA

REGRA GERAL: Sais com cátions 1A e com amônio, NH4+ são solúveis. Substituição
nucleófila

Sais solúveis Exceções Sais insolúveis Exceções Adição


eletrófila

Adição
nucleófila

Eliminação
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
a) 126 calorias. QUÍMICA
b) 82 calorias.
c) 72 calorias. CAPÍTULO 1
d) 120 calorias. TERMOQUÍMICA
e) 96 calorias.
Habilidade específica
6. Uma fonte térmica fornece calor com potência de (EM13CNT106) Avaliar, com ou sem o uso de dis-
30 J/s. Um bloco homogêneo, de massa 100 g, re- positivos e aplicativos digitais, tecnologias e pos-
cebe calor desta fonte e sua temperatura se eleva síveis soluções para as demandas que envolvem a
de 20 °C a 30 °C durante o intervalo de tempo de geração, o transporte, a distribuição e o consumo
90 s. Qual é o calor específico da substância que de energia elétrica, considerando a disponibilida-
constitui o bloco? de de recursos, a eficiência energética, a relação
custo/bene�cio, as características geográficas e
7. (Ufu 2006) 240 g de água (calor específico igual a 1 ambientais, a produção de resíduos e os impactos
cal/g.°C) são aquecidos pela absorção total de 200 socioambientais e culturais.
W de potência na forma de calor. Considerando
1 cal = 4 J, o intervalo de tempo necessário para Objetivos de aprendizagem
essa quantidade de água variar sua temperatura (GO-EMCNT106H) Conhecer as relações existen-
em 50 °C será de tes entre as quantidades de matéria e o calor na
a) 1 minuto. transformação da matéria, associando a variação
b) 3 minutos. de entalpia com cada mudança de estado �sico para
c) 2 minutos. quantificar a entalpia de combustão das reações e
d) 4 minutos. a entalpia das substâncias.

Referências Objetos de conhecimento


• Reações endotérmicas e exotérmicas
1. Curso de Formação de Operadores de Refinaria: Descritores Saeb
Física Aplicada. Petrobras. Disponível em: h�ps:// • D74 - Classificar as reações quanto à energia ab-
www.escolaelectra.com.br/alumni/biblioteca/Apos- sorvida ou liberada. (O)
tila_Transmissao_Calor_Petrobras.pdf Acesso em 02 • D75 - Expressar em unidades as grandezas: varia-
mar 2023. ção de energia de reação e variação de entalpia de
reação (calor de reação) em: joule (J) ou quilojoule
2. Kesten, Philip R.; Tauck, David L. – Física na Uni- (kJ) (unidade recomendada) e em caloria (cal) ou
versidade Vol. II. 1ª Edição. LTC, 2015. ISBN: 978-1- quilocaloria (kcal) (unidade em desuso). (O)
4292-0493-4

3. Young, Hugh; Freedman, Roger - Física II-Termodinâ- TERMOQUÍMICA


mica e Ondas. 12ª Edição. Pearson Education Limited,
2008. ISBN: 9788588639300 Parte da química que estuda o calor envolvido nos
processos �sicos e químicos.
4. Tipler, Paul; Mosca, Gene - Física (Volume 1)-Me- Nessa parte, o calor é chamado Entalpia (H). A
cânica, Oscilações e Ondas, Termodinâmica. Livros entalpia tem como unidades caloria (cal) ou Joule (J).
Técnicos e Cien�ficos, 2009. ISBN: 9788521617105 A relação entre tais unidades é a seguinte:
5. GODOY L. DELL’ AGNOLO RM. MELO WC. Multiver-
sos – Ciências da Natureza: Matéria, Energia e a Vida: 1 cal = 4,18 J
Ensino Médio. 1ª ed. São Paulo: Editora FTD, 2020.
De acordo com a entalpia (calor), há dois tipos
de processos:
a. Endotérmico: absorve calor
b. Exotérmico: libera calor

113
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
ENTALPIA E ESTADO DE AGREGAÇÃO: REAGENTE → Produto

GRAFICAMENTE

ENTALPIA NAS REAÇÕES QUÍMICAS:


VARIAÇÃO DE ENTALPIA (∆H):
a. Reação endotérmica:
 é aquela que absorve calor
 resfria a vizinhança ∆H = HP – HR
 H P > HR

Reagente → PRODUTO Como HP < HR, temos que o ∆H é menor que zero
(negativo).
GRAFICAMENTE

ATIVIDADES

1) Numa reação exotérmica, há [1] de calor, a en-


talpia final (produtos) é [2] que a entalpia inicial
(reagentes) e a variação de entalpia é [3] que zero.
Completa-se corretamente essa frase substituin-
do-se [1], [2] e [3], respectivamente, por:
(A) liberação, maior, maior.
(B) absorção, maior, menor.
(C) liberação, menor, menor.
(D) absorção, menor, maior.
(E) liberação, maior, menor.
VARIAÇÃO DE ENTALPIA (∆H):
2) Numa reação endotérmica, há [1] de calor, a en-
talpia final (produtos) é [2] que a entalpia inicial
∆H = HP – HR (reagentes) e a variação de entalpia é [3] que zero.
Completa-se corretamente essa frase substituin-
do-se [1], [2] e [3], respectivamente, por:
Como HP > HR, temos que o ∆H é maior que zero
(A) liberação, maior, maior.
(positivo).
(B) absorção, maior, menor.
(C) absorção, maior, maior.
b. Reação exotérmica:
(D) absorção, menor, maior.
 é aquela que libera calor
(E) liberação, maior, menor.
 aquece a vizinhança
 H P < HR
3) Considere as seguintes transformações:
I. Dióxido de carbono sólido (gelo seco) ◊ dióxido
de carbono gasoso.
II. Ferro fundido ◊ ferro sólido.
III. Água líquida ◊ vapor d’água.

114
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Dessas transformações, no sentido indicado e à ocorre o aquecimento ou o resfriamento. A seguir,
temperatura constante, apenas: estão representadas algumas reações químicas
(A) I é exotérmica. que ocorrem após o rompimento da camada que
(B) II é exotérmica. separa os invólucros com seus respectivos ΔH.
(C) III é exotérmica. I. CaO + SiO2(g) ◊ CaSiO3(s) ΔH = – 89,5 kj/mol
(D) I e II são exotérmicas. II. NH4NO3(s) + H2O(l) ◊ NH4 + (aq) + NO3 - (aq)
(E) II e III são exotérmicas. ΔH = + 25,69 kj/mol
III. CaCl2(s) + H2O(l) ◊ Ca2+ (aq) + 2 Cl- (aq) ΔH
4) No processo exotérmico, o calor é cedida ao meio = – 82,80 kj/mol
ambiente, enquanto no processo endotérmico o
calor é absorvido do ambiente. Quando um atleta Analise as reações e os valores correspondentes
sofre uma contusão, é necessário resfriar, imediata- de ΔH e indique a alternativa que correlaciona,
mente, o local com emprego de éter; quando o gelo adequadamente, as reações com as bolsas tér-
é exposto à temperatura ambiente, liquefaz-se. micas quentes ou frias.
A evaporação do éter e a fusão do gelo são, res- (A) I. fria, II. quente, III. fria.
pectivamente, processos: (B) I. quente, II. fria, III. quente.
(A) endotérmico e endotérmico. (C) I. fria. II. fria, III. fria.
(B) exotérmico e exotérmico. (D) I. quente, II. quente, III. fria.
(C) endotérmico e exotérmico. (E) I. quente, II. quente, III. quente.
(D) exotérmico e endotérmico.
(E) isotérmico e endotérmico. 8) Observe o esquema.

5) A “cal extinta” [Ca(OH)2] pode ser obtida pela


reação entre óxido de cálcio (CaO) e a água, com
conseqüente liberação de energia. O óxido de cál-
cio, ou “cal viva”, por sua vez, é obtido por forte De acordo com o esquema apresentado, podemos
aquecimento de carbonato de cálcio (CaCO3). As dizer que esse processo deverá ser:
equações referentes às reações são: (A) exotérmico, com variação de entalpia de +
I. CaO + H2O ◊ Ca(OH)2 + calor 1870 kJ
II. CaCO3 + calor ◊ CaO + CO2 (B) exotérmico e absorver 1870 kJ
(C) endotérmico, com variação de entalpia de –
Identifique a afirmativa incorreta: 1870 kJ
(A) A reação entre a “cal viva” e o ácido clorídrico (D) endotérmico e absorver 130 kJ
(HCl) produz CaCl2 e água. (E) exotérmico e liberar 130 kJ
(B) A reação II é endotérmica.
(C) A reação II é uma reação de decomposição. 9) O metano é um poluente atmosférico e sua com-
(D) A reação I é uma reação endotérmica. bustão completa é descrita pela equação química
(E) A reação total entre “a cal extinta” e o ácido balanceada e pode ser esquematizada pelo dia-
sulfúrico (H2SO4) produz CaSO4 e água. grama abaixo.

6) Considere os processos a seguir: CH4(g) + 2 O2(g) ◊ CO2(g) + 2 H2O(g)


I. Queima do carvão.
II. Fusão do gelo à temperatura de 25°C.
III. Combustão da madeira.

(A) apenas o primeiro é exotérmico.


(B) apenas o segundo é exotérmico.
(C) apenas o terceiro é exotérmico.
(D) apenas o primeiro é endotérmico.
(E) apenas o segundo é endotérmico.

7) As bolsas térmicas consistem, geralmente, de dois


invólucros selados e separados, onde são arma-
Sobre este processo químico, podemos afirmar
zenadas diferentes substâncias químicas. Quando
que:
a camada que separa os dois invólucros é rompi-
(A) a variação de entalpia é – 890 kJ/mol, e por-
da, as substâncias neles contidas misturam-se e
tanto é exotérmico.

115
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
(B) a entalpia de ativação é – 1140 kJ/mol. b. Calor de combustão: é o calor liberado na quei-
(C) a variação de entalpia é – 1140 kJ/mol, e por- ma de 1 mol de substância, no estado padrão.
tanto é endotérmico. Exemplo:
(D) a entalpia de ativação é 890 kJ/mol. CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2H2O(l) ∆H = – 890 kJ/mol
(E) a entalpia de ativação é – 890 kJ/mol.
CÁLCULO DO ∆H
10) Observe o gráfico abaixo.
a. Através dos calores de formação:

∆H = HP – HR

Exemplo:
Determine a entalpia de combustão do etanol,
em kJ/mol, sendo dados:

C2H5OH(l) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(l) ∆H = ?


1) O gráfico corresponde a um processo endotér-
mico. Entalpia de formação de C2H5OH(l) ∆H = – 278 kJ/mol
2) A entalpia da reação é igual a + 560 kcal. Entalpia de formação de CO2(g) ∆H = – 394 kJ/mol
3) A energia de ativação da reação é igual a 560 Entalpia de formação de H2O(l) ∆H = – 286 kJ/mol
kcal. ∆H = HP – HR
∆H = [2.(HCO2) + 3.(HH2O)] – [HC2H5OH + 3.(HO2)]
Está(ao) correta(s): ∆H = [2.( – 394) + 3.( – 286)] – [– 278 + 3.0]
(A) 1, apenas. ∆H = [( – 788) + ( – 858)] – [– 278]
(B) 2, apenas. ∆H = [– 788 – 858] + 278
(C) 2 e 3, apenas. ∆H = – 1646 + 278
(D) 1 e 3, apenas. ∆H = – 1368 kJ/mol
(E) 1, 2 e 3.
ATIVIDADES
ENTALPIA E ESTADO PADRÃO
01. Veja a entalpia-padrão de formação, em KJ.mol-1 e
Estado Padrão: é a forma mais estável de uma
a 25°C, de algumas substâncias:
substância a 25 ºC e 1 atm.
CH4(g) -74,8
Exemplo: H2(g), H2O(l), Fe(s), CO2(g), O2(g), O3(g).
CHCl3(l) - 134,5
Para as substâncias simples no estado padrão, HCl(g) - 92,3
atribui-se entalpia igual a zero (H = 0).
Nos exemplos: H2(g), Fe(s) e O2(g) teriam H = 0. Se realizarmos a reação de cloração do metano,
O O3(g) não é a forma alotrópica mais estável do qual será o valor da variação da entalpia do pro-
elemento oxigênio, por isso não tem entalpia igual cesso?
a zero.
CH4(g) + 3Cl2(g) → CHCl3(l) + 3HCl(g)
CALORES DE REAÇÃO:
(A) -115,9 KJ.mol-1
a. Calor de formação: é o calor envolvido na sínte- (B) 186,3 KJ.mol-1
se de 1 mol de substância, a partir de seus elementos (C) -376,2 KJ.mol-1
no estado padrão. (D) -336,6 KJ.mol-1
Exemplo: (E) 148,5 KJ.mol-1
2C(grafite) + 3 H2(g) + ½ O2(g) → C2H5OH(l) ∆H = – 278
kJ/mol 02. (UERJ) O alumínio é utilizado como redutor de óxi-
dos, no processo denominado de aluminotermia,
Como todos os reagentes têm entalpia igual a conforme mostra a equação química:
zero, a entalpia da reação é o calor necessário para
formar 1 mol do produto. Logo, a entalpia padrão de 8 Al(s) + 3 Mn3O4(s) → 4 Al2O3(s) + 9Mn(s)
formação (Hof ) do etanol é – 278 kJ/mol.

116
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Observe a tabela: b. Através da Lei de Hess:

Lei de Hess: O calor envolvido numa reação depen-


de apenas dos reagentes iniciais e dos produtos finais,
sendo independente de intermediários da reação.

Dessa forma, podemos calcular o ∆H de uma re-


ação pela soma de reações adequadas.
Teremos uma equação problema (aquela cujo ∆H
Segundo a equação acima, para a obtenção do
se deseja calcular) e reações auxiliares.
Mn(s), a variação de entalpia, na temperatura de
298 K, em KJ, é de:
Utilizando a Lei de Hess:
(A) -282,5
 Trabalhar matematicamente (multiplicando,
(B) -2515,3
dividindo, invertendo) as equações auxiliares, de for-
(C) -3053,1
ma que a soma delas, forneça a equação problema.
(D) -10827,1
Exemplo:
03. (PUC-MG) O fenol (C6H5OH) é um composto uti-
Determine a variação de entalpia da reação equa-
lizado industrialmente na produção de plásticos
cionada:
e corantes. Sabe-se que sua combustão total é
representada pela equação:
C2H4(g) + 6 F2(g) → 2 CF4(g) + 4 HF(g) ∆H = ?
C6H5OH(l) + 7O2(g) → 6CO2(g) + 3H2O(g)
Dados:
ΔH= -3054KJ/mol
I - H2(g) + F2(g) → 2 HF(g) ∆H = – 546 kJ/mol
e que as entalpias de formação do CO2(g) e II - C(graf.) + 2F2(g) → CF4(g) ∆H = – 680 kJ/mol
H2O(g) valem, respectivamente: –395kJ/mol e III - 2C(graf.) + 2H2(g) → C2H4(g) ∆H = – 52 kJ/mol
–286kJ/mol a 25ºC e 1 atm. A entalpia de forma-
ção do fenol, a 25ºC e a 1 atm, em kJ/mol, é igual
a: Inverte a III:
(A) – 174,0 C2H4(g)→ 2C(graf.) + 2H2(g) ∆H = + 52 kJ/mol
(B) – 2373,0
Multiplica por 2 a II:
(C) + 174,0
(D) + 2373,0 2 C(graf.) + 4F2(g) → 2 CF4(g) ∆H = – 1360 kJ/mol
Multiplica por 2 a I:
04. Calcule o valor da entalpia de combustão de um
mol do benzeno (C6H6) sabendo que ele apresen- 2 H2(g) + 2 F2(g) → 4 HF(g) ∆H = – 1092 kJ/mol
ta entalpia de formação no estado líquido igual a
+49 kJ/mol, que o CO2 gasoso apresenta –394 kJ/
mol e que o valor da água líquida é de –286 kJ/ Somando as equações:
mol.

C6H6 + 15/2O2 → 6 CO2 + 3 H2O

(A) +3 271.
(B) –1 123.
(C) +1 123.
(D) –3 173.
(E) –3 271. ATIVIDADES

REFERÊNCIA 01. (Fuvest-SP) O “besouro bombardeiro” espanta


seus predadores expelindo uma solução quente.
DIAS, Diogo Lopes. Exercícios sobre cálculo da variação Quando ameaçado, em seu organismo ocorre a
da entalpia.Canal do Educador UOL. Mundo Educação. mistura de soluções aquosas de hidroquinona, pe-
Disponível em: h�ps://exercicios.mundoeducacao. róxido de hidrogênio e enzimas, que promovem
uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-cal- uma reação exotérmica, representada por:
culo-variacao-entalpia.htm . Acesso em 15 mar 2023.

117
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
QUÍMICA PROPRIEDADES

CAPÍTULO 1 – FUNÇÕES ORGÂNICAS - Polaridade: são apolares.

- Pontos de fusão e ebulição: por serem apolares,


Habilidade específica têm baixos pontos de fusão e ebulição.
(EM13CNT104) Avaliar os bene�cios e os riscos à
saúde e ao ambiente, considerando a composição, - Fase de agregação
a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais Até 4 C: gasosos
e produtos, como também o nível de exposição De 5 a 17 C: líquidos
a eles, posicionando-se criticamente e propondo Mais de 17 C: sólidos
soluções individuais e/ou coletivas para seus usos
e descartes responsáveis. - Densidade: são todos menos densos que a água.
(GO-EMCNT104C) Identificar produtos resultantes
de diversas reações químicas de caráter ambiental, - Solubilidade: insolúveis em água.
comparando o estudo de compostos para avaliar
problemas ambientais causados por essas intera- Composto formado somente por Carbono e Hi-
ções. drogênio

Objetivos de aprendizagem Características


(GO-EMCNT104C) Identificar produtos resultantes
de diversas reações químicas de caráter ambiental, Compostos apolares
comparando o estudo de compostos para avaliar Pouco solúveis em água
problemas ambientais causados por essas intera- Baixos pontos de fusão e ebulição
ções. Pouco reativos
Objetos de conhecimento
• Hidrocarboneto Classificação
• Petróleo
Alcano: apresenta apenas ligação simples.
Descritores Saeb Fórmula geral: CnH2n+2
• D81 - Reconhecer que o petróleo é uma mistura Exemplo: CH4, C7H16
de várias substâncias que podem ser separadas
através de destilação fracionada e que tal pro- Alceno: apresenta apenas 01 ligação dupla.
cesso de separação está baseado na diferença de Fórmula geral: CnH2n
temperaturas de ebulição e número de átomos de Exemplo: C3H6, C5H10
carbono das substâncias presentes na mistura. (O)
• D85 - Formular e nomear os principais hidrocarbo- Alcino: apresenta apenas 01 ligação tripla.
netos, usando a nomenclatura usual e a recomen- Fórmula geral: CnH2n-2
dada pela IUPAC (substâncias com até 6 átomos Exemplo: C2H2, C8H14
de carbono). (B)
• D86 - Equacionar algumas reações importantes NOMENCLATURA IUPAC
do metano, eteno e etino: combustão (completa e
incompleta), hidrogenação catalítica, halogenação A nomenclatura de hidrocarbonetos é a base para
e a reação de obtenção do acetileno a partir de a nomenclatura das outras classes de compostos or-
calcário e coque. (O) gânicos, por isso é de extrema importância entendê-
• D87 - Identificar alguns produtos comuns (po- -la. Serão seguidas as regras oficiais de nomenclatura
lietileno, poliestireno, PVC, nylon, borrachas, etc.) (IUPAC).
obtidos através de reações de polimerização. (O)
ESTRUTURA DE NOMENCLATURA

HIDROCARBONETOS PREFIXO + INFIXO + SUFIXO


Hidrocarboneto: é a classe de compostos mais
simples, formada apenas por Carbono e Hidrogênio. Prefixo: indica o número de átomos de carbono
na cadeia principal.
Exemplos: CH4, C8H18, C2H2, C6H6

160
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
H3C – C ≡ CH ⇒ Propino

H2C = C = CH2 ⇒ Propadieno

REGRA GERAL DE NOMENCLATURA

1. Localizar a cadeia principal: ela deve conter o


Infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos. maior número de carbonos possível, passando por
duplas ou triplas (caso existam) e gerando o maior
número de radicais (caso estejam presentes).
2. Numerar a cadeia principal para que tenha o
menor número possível de localização (NESSA ORDEM
DE PREFERÊNCIA):

GRUPOS FUNCIONAIS > INSATURAÇÃO > RADICAL

Sufixo: indica a função orgânica à qual pertence o 3. Iniciar a nomenclatura pelos nomes dos radicais
composto, como nos exemplos a seguir: (caso existam) em ordem alfabética:
ISO será considerado;
indicadores de quantidade (di, tri, tetra) não.
4. Seguir a estrutura já mostrada dos hidrocar-
bonetos.
5. Números são separados de letras por hífen (–);
números são separados de números por vírgula (,).
6. Compostos cíclicos começam com CICLO antes
do prefixo.
7. Numeração nos ciclos: iniciar numeração pelo C
Exemplo:
da função (caso exista) ou pelo C da insaturação (caso
exista) ou pelos radicais.
H3C – CH2 – CH2 – CH3 ⇒ Butano
8. Ciclos de hidrocarbonetos (HC) com dois radi-
cais: iniciar a numeração respeitando a ordem alfa-
H3C – CH = CH2 ⇒ Propeno
bética dos radicais.
09. Ciclos de HC com três ou mais radicais: nume-
H3C – CH2 – OH ⇒ Etanol
rar para que se tenha a menor numeração possível
para os radicais.
H3C – CH2 – CH2 – CHO ⇒ Butanal
10. Para aromáticos dissubtituídos, pode-se utili-
zar a nomenclatura orto-meta-para.
H3C – CH2 – COOH ⇒ Ácido Propanóico

PRINCIPAIS RADICAIS ORGÂNICOS

161
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Atividades 06. (UFSCar) Considere as afirmações seguintes sobre
hidrocarbonetos.
01. O nome correto do hidrocarboneto ramificado, I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos cons-
cuja fórmula está esquematizada, a seguir, é tituídos somente de carbono e hidrogênio.
II) São chamados de alcenos somente os hidro-
carbonetos insaturados de cadeia linear.
III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos
saturados de fórmula geral CnH2n.
IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromoben-
zeno, p-nitrotolueno e na�aleno.
(A) 3,4-dietil-octeno. São corretas as afirmações:
(B) 3,4-dimetil-octano. (A) I e III, apenas.
(C) 3,4-dietil-octano. (B) I, III e IV, apenas.
(D) 3,4-dipropil-octano. (C) II e III, apenas.
(E) 3,4-dimetil-octeno. (D) III e IV, apenas.
(E) I, II e IV, apenas.
02. Uma planta medicinal utilizada para regular a gli-
cemia é encontrada na região amazônica, sendo 07. (FATEC) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma
popularmente conhecida como pata-de-vaca. mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo,
A espécie que funciona como uma “insulina ve- esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da
getal” possui entre seus compostos químicos um classe dos:
alcano, cuja fórmula contém 74 átomos de hidro- (A) alcanos.
gênio. Portanto, o número de átomos de carbono (B) alcenos.
presentes na cadeia carbônica é (C) alcinos.
(A) 33. (D) cicloalcanos.
(B) 34. (E) cicloalcenos.
(C) 35.
(D) 36. 08. (Uel) A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano,
(E) 37. é:
(A) C4H10
03. Analise as afirmativas sobre os hidrocarbonetos e
(B) C4H8
responda com a soma das alternativas corretas.
(C) C6H10
(02) O ponto de ebulição de uma série de hidrocar-
(D) C6H12
bonetos aumenta com o aumento da cadeia.
(E) C6H14
(04) Hidrocarbonetos são compostos formados
por átomos de carbono e hidrogênio.
09. (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16 repre-
(16) Os hidrocarbonetos são compostos apolares
senta um:
e, por isso, solubilizam-se facilmente em água.
(A) alcano de cadeia aberta.
(32) A interação intermolecular entre moléculas
(B) alceno de cadeia aberta.
de hidrocarbonetos são do tipo dipolo indu-
(C) alcino de cadeia aberta.
zido.
(D) composto aromático.
(E) alcino de cadeia fechada.
04. (PUC-PR) Alcinos são hidrocarbonetos:
(A) alifáticos saturados.
10.(Unifor) O 2-metilpent-2-eno tem fórmula mole-
(B) alicíclicos saturados.
cular:
(C) alifáticos insaturados com dupla ligação.
(A) C6H12.
(D) alicíclicos insaturados com tripla ligação.
(B) C6H10.
(E) alifáticos insaturados com tripla ligação.
(C) C5H12.
(D) C5H10.
05. (Unesp) O octano é um dos principais constituintes
(E) C5H8.
da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbone-
tos. A fórmula molecular do octano é:
(A) C8H18 REFERÊNCIA
(B) C8H16 BATISTA, Carolina. Exercícios sobre Hidrocarbonetos.
(C) C8H14 Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: h�ps://www.to-
(D) C12H24 damateria.com.br/exercicios-sobre-hidrocarbonetos/
(E) C18H38 . Acesso em: 16 mar. 2023.

162
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
CAPÍTULO 2 – FUNÇÕES ORGÂNICAS - Pontos de fusão e ebulição: devido às ligações
de hidrogênio, têm pontos de fusão e ebulição mais
elevados que os hidrocarbonetos de massa molecular
Habilidade específica próxima.
(EM13CNT104) Avaliar os bene�cios e os riscos à
saúde e ao ambiente, considerando a composição, - Fase de agregação
a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais monoálcoois até 12 C: líquidos
e produtos, como também o nível de exposição poliálcoois até 5 C: líquidos viscosos
a eles, posicionando-se criticamente e propondo poliálcoois a partir de 6 C: sólidos
soluções individuais e/ou coletivas para seus usos
e descartes responsáveis. - Densidade
(GO-EMCNT104C) Identificar produtos resultantes monoálcoois: menos densos que a água.
de diversas reações químicas de caráter ambiental, poliálcoois: mais densos que a água.
comparando o estudo de compostos para avaliar pro-
blemas ambientais causados por essas interações. - Solubilidade os de baixa massa molecular são
solúveis em água. A solubilidade diminui conforme
Objetivos de aprendizagem cresce a cadeia carbônica.
(GO-EMCNT104C) Identificar produtos resultantes
de diversas reações químicas de caráter ambiental, NOMENCLATURA
comparando o estudo de compostos para avaliar pro-
blemas ambientais causados por essas interações.

Objetos de conhecimento Butan-2-ol


• Funções Oxigenadas
Fenol: é a classe de compostos que apresenta o
grupo hidroxila (–OH) ligado a carbono aromático.
Descritores Saeb
• D91 - Reconhecer fórmulas representativas das
Exemplos:
funções: álcool, aldeído, cetona, éter, ácido carbo-
xílico, éster. (O)
• D92- Escrever os nomes (usual e IUPAC) e as
fórmulas (molecular e estrutural) de compostos
representativos de: a) álcool (metanol e etanol);
b) aldeído (metanal e etanal); c) cetona (propano- e
na); d) éter (etoxietano); e) ácido carboxílico (ácido
metanóico e ácido etanóico); f) éster (etanoato de PROPRIEDADES
etila). (O)
• D93 - Reconhecer os principais usos e aplicações - Polaridade: são polares em sua maioria, mas di-
industriais das substâncias: metanol, etanol, meta- fenóis podem ser apolares de acordo com a posição
nal, etanal, propanona, etoxietano, ácido metanói- das hidroxilas.
co, ácido etanóico e etanoato de etila. (O)
Composto apolar

FUNÇÕES OXIGENADAS
Podem fazem ligação de hidrogênio entre si e com
São funções orgânicas que contém o elementos a água.
químico oxigênio em sua estrutura.
- Pontos de fusão e ebulição: devido às ligações
Álcool: é a classe de compostos que apresenta de hidrogênio, têm pontos de fusão e ebulição mais
o grupo hidroxila (–OH) ligado a carbono saturado. elevados que os hidrocarbonetos de massa molecular
próxima.
Exemplos: H3COH, C2H5OH
- Fase de agregação
PROPRIEDADES Os mais simples: líquidos
Os demais: sólidos
- Polaridade: são polares e fazem ligação de hi-
drogênio entre si e com a água. - Densidade: são mais densos que a água.

163
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
- Solubilidade: são praticamente insolúveis, exceto e mais baixos que dos álcoois de massa próxima.
o hidróxibenzeno.
- Fase de agregação:
NOMENCLATURA Aldeídos com 1 ou 2C: gasosos
Demais aldeídos: líquidos

HIDRÓXI – RADICAL – BENZENO - Densidade: menos densos que a água.

- Solubilidade: os de baixa massa molecular são


levemente solúveis em água. A solubilidade diminui
conforme cresce a cadeia carbônica.
Hidróxi – 3 – metil - benzeno
NOMENCLATURA
Éter: é a classe de compostos que apresenta o
oxigênio entre carbonos (heteroátomo).

Exemplos: H3C – O – CH3, H3C – CH2 – O – CH3 3 – metilbutanal

PROPRIEDADES
Cetona: é a classe de compostos que apresenta
- Polaridade: são levemente polares. Não fazem o grupo carbonila (C = O) oxigênio entre carbonos.
ligação de hidrogênio entre si, mas fazem com a água.
Exemplos:
- Pontos de fusão e ebulição: são próximos aos dos
hidrocarbonetos de massa molecular próxima.

- Fase de agregação ,
Éteres com 2 ou 3 C: gasosos
Demais éteres: líquidos voláteis PROPRIEDADES

- Densidade: menos densos que a água. - Polaridade: são polares. Não fazem ligação de
hidrogênio entre si, mas fazem com a água.
- Solubilidade: os de baixa massa molecular são - Pontos de fusão e ebulição: mais altos que os dos
levemente solúveis em água. A solubilidade diminui aldeídos de massa molecular próxima e mais baixos
conforme cresce a cadeia carbônica. que dos álcoois de massa próxima.
- Fase de agregação
NOMENCLATURA Cetonas com 3 ou 4 C: líquidas
- Densidade: menos densos que a água.
- Solubilidade: são solúveis em água.
Nº DE C LADO MENOR + ÓXI – HC LADO MAIOR
NOMENCLATURA

metóxi-etano

Aldeído: é a classe de compostos que apresenta 3 – metil – butan-2-ona


o oxigênio entre carbonos (heteroátomo).

Exemplos: Ácido carboxílico: é a classe de compostos que


apresenta o grupo carboxila na ponta da cadeia.
H3C – CH2 – CH2 – CHO, HCHO
,
PROPRIEDADES

- Polaridade: são polares. Não fazem ligação de


hidrogênio entre si, mas podem fazer com a água.
- Pontos de fusão e ebulição: mais altos que os dos Exemplos: HCOOH, H3C – COOH, .
hidrocarbonetos e éteres de massa molecular próxima

164
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
PROPRIEDADES e as seguintes funções químicas:
a. ácido carboxílico; d. cetona;
- Polaridade: são muito polares. Fazem o dobro b. álcool; e. éster;
das ligações de hidrogênio que as moléculas de álcool. c. aldeído; f. éter.

- Pontos de fusão e ebulição: são mais altos que A opção que associa CORRETAMENTE as substân-
dos álcoois de massa molecular próxima. cias com as funções químicas é
(A) Id; IIc; IIIe; IVf.
- Fase de agregação (B) Ic; IId; IIIe; IVa.
Monoácidos com até 9 C: líquidos (C) Ic; IId; IIIf; IVe.
Demais: sólidos brancos. (D) Id; IIc; IIIf; IVe.
(E) Ia; IIc; IIIe; IVd.
- Densidade: mais densos que a água.
02. (EFOA-MG) As estruturas abaixo representam al-
- Solubilidade: os ácidos com até 4C são solúveis. gumas substâncias usadas em protetores solares.
Os demais, praticamente insolúveis.

NOMENCLATURA

ÁCIDO ..................... + ÓICO

Ácido 2 –
metilpropanóico

Éster: é a classe de compostos que teve a hidroxila


da carboxila de um ácido substituída por uma alcoxila.

Grupo funcional:

Sendo R um radical orgânico.


A função que NÃO está presente em nenhuma
Exemplos: dessas estruturas é
H – COO – CH2 – CH3, H3C – COOCH2CH(CH3)CH3. (A) cetona.
(B) éter.
ATIVIDADES (C) éster.
(D) amina.
01. (ITA) Considere as seguintes substâncias: (E) álcool.

03. A fórmula estrutural abaixo pertence ao barba-


tusol, que é a principal substância presente em
uma planta conhecida como boldo. Essa planta é
muito utilizada porque a substância em questão
é eficiente para tratar males do �gado e também
problemas relacionados com a digestão.

165
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
CAPÍTULO 3 – FUNÇÕES ORGÂNICAS

Habilidade específica
(EM13CNT104) Avaliar os bene�cios e os riscos à
saúde e ao ambiente, considerando a composição,
a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais
e produtos, como também o nível de exposição
a eles, posicionando-se criticamente e propondo
Analisando a fórmula estrutural do barbatusol, soluções individuais e/ou coletivas para seus usos
qual é o nome da função oxigenada presente em e descartes responsáveis. (GO-EMCNT104C) Identi-
sua estrutura? ficar produtos resultantes de diversas reações quí-
(A) álcool micas de caráter ambiental, comparando o estudo
(B) éster de compostos para avaliar problemas ambientais
(C) fenol causados por essas interações.
(D) éter
(E) aldeído Objetivos de aprendizagem
(GO-EMCNT104C) Identificar produtos resultantes
04. A fórmula estrutural abaixo pertence à substância de diversas reações químicas de caráter ambiental,
vanilina, que é responsável pelo aroma e sabor comparando o estudo de compostos para avaliar
característicos da baunilha: problemas ambientais causados por essas intera-
ções.
Objetos de conhecimento
• Funções Nitrogenadas
• Funções Sulfuradas
• Composto de Grignard

Descritores Saeb
• D94 - Reconhecer fórmulas representativas das
funções: amina, amida e nitrila. (O)
• D95 - Expressar nomes (usual e IUPAC) e fórmulas
(molecular e estrutural) de compostos represen-
Analisando a estrutura da vanilina, quais são as tativos, tais como: alcalóides, anilina e uréia. (O)
substâncias oxigenadas presentes em sua estru-
tura?
(A) álcool, éter e éster Amina: é a classe de compostos formada pela
(B) álcool, ácido e fenol substituição de um, dois ou três hidrogênios da amô-
(C) aldeído, álcool e éter nia (NH3) por radical orgânico.
(D) aldeído, éster e álcool
(E) aldeído, éter e fenol

REFERÊNCIA
DIAS, Diogo LOPES. Exercícios sobre funções orgânicas
com oxigênio. Canal do Eucador UOL. Toda Matéria,
[s.d.]. Disponível em: h�ps://exercicios.mundoedu-
cacao.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-so-
bre-funcoes-organicas-com-oxigenio.htm . Acesso PROPRIEDADES
em: 16 mar. 2023.
- Polaridade: são polares. As aminas primárias e
secundárias fazem ligações de hidrogênio entre si e
com a água. As terciárias, apenas com a água.

- Pontos de fusão e ebulição: são mais altos que


dos compostos apolares e mais baixos que dos álcoois
e ácidos carboxílicos, comparando compostos de mas-
sa molecular próxima.

166
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
- Fase de agregação: NOMENCLATURA
Aminas com 1 a 3 radicais metil e com 1 radical
metil e 1 etil: gasosas
Aminas com 3 a 10C: líquidas. HIDROCARBONETO + AMIDA

- Densidade: as aminas alifáticas de baixa massa


molecular são menos densas que a água. As aromá-
ticas, mais densas.
Propanamida
- Solubilidade: aminas alifáticas com até 5C são
solúveis em água. N-metil-3-
metilbutanamida
- Caráter: devido ao par de elétrons livres no ni-
trogênio, as aminas apresentam caráter básico (Teoria
de Lewis). Nitrocomposto: é a classe de compostos que apre-
senta o grupo nitro (– NO2) ligado à cadeia carbônica.
NOMENCLATURA

RADICAIS + AMINA

TNT
Dimetilamina
PROPRIEDADES

- Polaridade: são bastante polares.


Etil-dimetilamina
Amida: é a classe de compostos que apresenta o - Pontos de fusão e ebulição: elevados, devido à
nitrogênio ligado à carbonila (C = O). grande polaridade.

- Fase de agregação:
Tendem a formar líquidos viscosos.

- Densidade: são mais densos que a água.

Amida Amida Amida - Solubilidade: Nitrometano e Nitroetano são leve-


monossubstituída dissubstituída mente solúveis em água. Os demais, insolúveis.

PROPRIEDADES NOMENCLATURA

- Polaridade: são muito polares. Fazem duas liga-


NITRO + HIDROCARBONETO
ções de hidrogênio entre suas moléculas.

- Pontos de fusão e ebulição: são muito altos, sen- 3-metil-nitrobutano


do maiores que dos compostos ácidos carboxílicos de
massa molecular próxima.
Nitrila: é a classe de compostos que teve o hidro-
- Fase de agregação gênio do ácido cianídrico (HCN) substituído por um
Metilamida: líquida radical de hidrocarboneto.
Demais amidas: sólidas
Ácido Cianídrico Nitrila
- Densidade: mais densas que a água.

- Solubilidade: somente as mais simples são so-


lúveis em água.

167
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
PROPRIEDADES NOMENCLATURA

- Polaridade: são compostos polares.


HALETO DE RADICAL + MAGNÉSIO
- Pontos de fusão e ebulição: possuem altos pon-
tos de fusão e ebulição, comparados com os demais Cloreto de
compostos de massa molecular próxima. metilmagnésio

- Fase de agregação Iodeto de


Nitrilas com 2 a 14C: líquidas isobutilmagnésio
Demais nitrilas: sólidas
Ácido sulfônico: é a classe de compostos que
- Densidade: menos densas que a água. apresenta o grupo sulfônico (– SO3H) ligado à cadeia
carbônica.
- Solubilidade: praticamente insolúveis em água.

NOMENCLATURA

HIDROCARBONETO + NITRILA

Observação: o carbono da função é contado na


cadeia principal. Grupo Funcional

NOMENCLATURA
3-metilbutanonitrila
Ácido HIDROCARBONETO SULFÔNICO
Compostos de Grignard: é a classe de compostos
que apresenta uma cadeia carbônica ligada ao mag-
nésio e este a um halogênio (Cl, Br, I).

Grupo funcional
Ácido 4-etil-5-metilex-4-en-2-sulfônico

APLICAÇÃO
X: Cloro, Bromo ou Iodo
Na forma de sais de cadeia longa, são muito uti-
PROPRIEDADES lizados como detergentes:
- Polaridade: apresentam uma parte polar devido
à ligação iônica entre o magnésio e o halogênio e uma
parte apolar, a cadeia carbônica.

- Pontos de fusão e ebulição: possuem altos pon-


tos de fusão e ebulição (teoricamente).
- São anfi�licas: parte da cadeia tem afinidade por
- Fase de agregação: são encontrados na forma substâncias polares (como a água) e outra parte, afini-
de soluções em éter e�lico. dade por substâncias apolares, como gorduras e óleos.
- Tem ação tensoativa: quebram a tensão super-
- Densidade: são mais densos que a água. ficial da água.
- Tem ação surfactante: pode formar micelas.
- Solubilidade: são insolúveis em água (reagem
violentamente com ela).

168
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
ATIVIDADES confiável e menos incômodo e os estimulantes
como Viagra mudaram as maneiras como o ser
01. (FACERES) Utilize o texto e a fórmula estrutural da humano passou a tratar a sua sexualidade.
melatonina, que seguem abaixo, para responder
à questão.
O nível de melatonina (N-acetil-5-metoxitriptami-
na) pode indicar grau de malignidade de tumo-
res, é o que aponta uma pesquisa feita na USP.
Quanto maior a produção de melatonina pelas
células tumorais, menos agressiva é a doença. Por
isso, avaliar a capacidade das células tumorais de
produzir o hormônio melatonina pode se tornar
uma estratégia inovadora de medir o grau de ma-
lignidade em alguns tipos de câncer.
(Disponível em: h�ps: //jornal.usp.br/ciencias/ciencias-
dasaude/nivel-de-melatonina-pode-indicar-grau-de-
malignidadede-tumores. Acesso em: 18 jul. 2018.)

A fórmula molecular da melatonina e uma das


funções orgânicas presentes nessa molécula são,
respectivamente: Citrato de sildenafila ou simplesmente sildenafil
(A) C15H14N2O2 e amida. é o nome para a principal substância ativa que
(B) C13H16N2O2 e amida. compõe o medicamento viagra. Sobre a cadeia
(C) C15H14N2O2 e éter. carbônica que forma esta substância podemos
(D) C13H16N2O2 e fenol. afirmar que:
(E) C13H16N2O2 e ácido carboxílico. (A) apresenta átomo de nitrogênio em todos os
anéis
02. (FASA) A cafeína, existente no café, no chá preto (B) apresenta átomo de carbono assimétrico
e nas bebidas “energéticas”, pode gerar depen- (C) apresenta somente anéis aromáticos
dência química. (D) Apresenta a função orgânica éter
Com relação a essa substância, é correto afirmar:
(A) Dissocia, na presença da água, liberando o 05. (Albert Einstein) A metilamina e a etilamina são
monóxido de carbono, CO(g). duas substâncias gasosas à temperatura ambiente
(B) Apresenta grupos funcionais das amidas e das que apresentam forte odor, geralmente caracte-
aminas. rizado como de peixe podre.
(C) É classificada como um aminoácido de cadeia Uma empresa pretende evitar a dispersão desses
condensada. gases e para isso adaptou um sistema de borbu-
(D) Possui cadeia saturada e homogênea. lhamento do gás residual do processamento de
carne de peixe em uma solução aquosa.
03. (Cesesp-PE) Considerando as seguintes aminas: Um soluto adequado para neutralizar o odor da
Metilamina metilamina e etilamina é
Dimetilamina (A) Amônia.
Fenilamina (B) Nitrato de potássio.
Escolha a alternativa que indica a ordem decres- (C) Hidróxido de sódio.
cente de basicidade. (D) Ácido sulfúrico.
(A) II > I > III
(B) III > II > I 06. (UECE) Gás lacrimogêneo é o nome genérico dado
(C) I > II > III a vários tipos de substâncias irritantes da pele, dos
(D) III > I > II olhos e das vias respiratórias, tais como o brometo
(E) II > III > I de benzila, ou o gás clorobenzilideno malononitri-
lo. Ao estimular os nervos da córnea, esses gases
04. (ONC) Dentre os vários avanços conquistados pela causam lacrimação, dor e mesmo cegueira tempo-
medicina e pelos laboratórios de produção de fár- rária. O uso crescente do gás lacrimogêneo, pelas
macos ao longo do último século XX podemos citar polícias de todo o mundo, inclusive no Brasil, nas
a mudança de comportamento sexual dos seres manifestações de rua, como arma de “controle de
humanos. A descoberta de contraceptivos orais de multidões” deve-se ao fato de ser capaz de dis-
baixo custo, a produção de preservativos de uso persar aglomerações, já que rapidamente provoca

169
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
irritação ou incapacitação sensorial – efeitos que
normalmente desaparecem algum tempo depois
de cessada a exposição.
Com relação ao brometo de benzila e ao gás clo-
robenzilideno malononitrilo, pode-se afirmar cor-
retamente que
Na dihidrocapsaicina, está presente, entre outras,
(A) o nome do composto brometo de benzila é
a função orgânica:
característico de um sal misto ou duplo.
(A) Álcool.
(B) ao acionar o gás clorobenzilideno malononi-
(B) Amina.
trilo em direção à multidão, as moléculas se
(C) Amida.
chocam originando uma reação química, cujo
(D) Éster.
produto causará lacrimação, dor e cegueira
(E) Aldeído.
temporária.
(C) pelo nome do composto brometo de benzila,
09. (Cesgranrio-RJ) No início de 1993, os jornais no-
constata-se a presença de um calcogêneo.
ticiaram que quando uma pessoa se apaixona, o
(D) pelo nome do gás clorobenzilideno malononi-
organismo sintetiza uma substância – etilfenila-
trilo constata-se a presença do grupo nitrilo,
mina, responsável pela excitação característica
também chamado de cianeto, – C ≡ N.
daquele estado.
A classificação e o caráter químico desta amina
07. (FMABC) Considere as seguintes informações:
são, respectivamente:
(A) Amina primária – ácido.
(B) Amina primária – básico.
(C) Amina secundária – neutro.
(D) Amina secundária – ácido.
(E) Amina secundária – básico.

10. (UERJ) Um dos episódios da final da Copa da Fran-


ça de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo
As flores de papoula secas e transformadas em foi “o caso Ronaldinho”. Especialistas apontaram:
pó são vendidas aos laboratórios que extraem a estresse, depressão, ansiedade e pânico podem
paramorfina. Esta, por sua vez, é misturada com ter provocado a má atuação do jogador brasileiro.
acetato de sódio, tolueno e peróxido de hidrogê- Na confirmação da hipótese de estresse, teriam
nio e, por meio de reações químicas, se transfor- sido alteradas as quantidades de três substâncias
ma em oxicodona: o princípio ativo analgésico dos químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina,
opioides. a serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão
(Adaptado de: Revista Superinteressante, out. 2017.)
abaixo representadas:
De acordo com essas informações, conclui-se:
I. A paramorfina e a oxicodona possuem anel aro-
mático.
II. A transformação da paramorfina em oxicodona
envolve a formação de uma cetona.
III. A paramorfina e a oxicodona apresentam a
função amida.
Essas substâncias têm em comum as seguintes
IV. Somente a paramorfina apresenta a função
funções químicas:
éter.
(A) Amida e fenol.
Está correto o que consta APENAS em
(B) Amina e fenol.
(A) I e III.
(C) Amida e álcool.
(B) II e IV.
(D) Amina e álcool.
(C) I e II.
(D) II e III.
11. (USS) A valina é um aminoácido essencial que
(E) III e IV.
participa do processo de crescimento muscular.
Observe abaixo a fórmula estrutural plana de um
08. (PUC-RJ) A seguir está representada a estrutura
dos isômeros ópticos desse aminoácido, na qual
da dihidrocapsaicina, uma substância comumente
os algarismos de I a IV sinalizam os átomos de
encontrada em pimentas e pimentões.
carbono da cadeia:

170
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS

Os grupos funcionais presentes no paracetamol são


(A) fenol, cetona e amina.
(B) álcool, cetona e amina.
(C) álcool e amida.
(D) fenol e amida.
O átomo de carbono responsável pela quiralidade
dessa molécula é 14. (FPS-PE) A aplicação de compostos nitrogenados
(A) I. em química orgânica sintética é muito diversifi-
(B) II. cada e envolve a preparação de medicamentos,
(C) III. corantes, explosivos e vitaminas. Observe os com-
(D) IV. postos abaixo.

12. (FATEC) Nos últimos anos, a leitura biométrica


– criação e identificação de códigos com base
em padrões individuais como, por exemplo, as
impressões digitais – tem atraído o interesse de
empresas que buscam, por meio dessa tecnologia,
realizar o controle de entrada e saída de funcio-
nários.
As impressões digitais são desenhos que se for-
mam quando as papilas, presentes nas pontas dos
dedos, tocam uma super�cie lisa. Nesse contato, Sobre esses compostos, assinale a afirmativa in-
ocorre depósito de ves�gios papilares visíveis ou correta.
ocultos. Os ves�gios visíveis podem ser observa- (A) O TNT é um nitro-composto.
dos se a mão que os contém estiver suja de tinta (B) A porção nitrogenada da fluoxetina é uma
ou de sangue. Já os ocultos resultam dos ves�gios amina secundária.
de suor que os dedos deixam em um determinado (C) O TNT tem maior caráter básico que a anfeta-
local. mina.
Há vários reagentes que podem ser usados para (D) O índigo possui anéis heteroaromáticos em
tornar visíveis ves�gios papilares ocultos. Uma sua estrutura.
substância bastante utilizada nesse caso é a ni- (E) A porção nitrogenada do paracetamol é uma
nidrina, que reage com um dos componentes do amida.
suor formando um produto colorido.
Disponível em: h�p: //tinyurl.com/y99dvkto. Acesso em: 15. (Unitau) O composto:
13 nov. 2017. Adaptado.

A equação química simplificada que representa


a reação que ocorre entre a ninidrina e uma das
moléculas presentes no suor (apresentada na
equação como composto X) é Apresenta radicais que caracterizam:
O composto X que reage com a ninidrina apresen- (A) álcool e aminoácido.
ta as funções orgânicas (B) fenol e ácido.
(A) Amida e álcool. (C) álcool e amina.
(B) Amina e cetona. (D) álcool e amida.
(C) Amina e aldeído. (E) álcool e cetona.
(D) Amida e ácido carboxílico.
(E) Amina e ácido carboxílico. REFERÊNCIA
FUNÇÕES NITROGENADAS. Lista de exercícios. Pro-
13. (PUC-MG) O princípio ativo dos analgésicos co- jeto Agatha, [s.d.]. Disponível em: h�ps://www.pro-
mercializados com nomes de Tylenol, Cibalena, jetoagathaedu.com.br/questoes-vestibular/quimica/
Resprin é o paracetamol, cuja fórmula está repre- funcoes-organicas/funcoes-nitrogenadas.php . Acesso
sentada a seguir. em: 16 mar. 2023.

171
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
CAPÍTULO 4 – ISOMERIA

e
Habilidade específica Cadeia normal Cadeia ramificada
(EM13CNT207) Identificar, analisar e discutir vulne-
rabilidades vinculadas às vivências e aos desafios b. de posição: a diferença está na posição de um
contemporâneos aos quais as juventudes estão grupo funcional, insaturação ou radical.
expostas, considerando os aspectos �sico, psicoe-
mocional e social, a fim de desenvolver e divulgar
ações de prevenção e de promoção da saúde e do e
bem-estar. But-1-eno But-2-eno

Objetivos de aprendizagem c. de metameria (ou compensação): a diferença


(GO-EMCNT207I) Reconhecer os tipos de isomeria está na localização do heteroátomo.
plana e espacial, aplicando à estrutura de drogas
psicoativas, para que possam elaborar argumentos e
cien�ficos que expliquem o seu funcionamento no
Metóxipropano Etóxietano
corpo humano.
d. de função: a diferença está na função orgânica
Objetos de conhecimento à qual o composto pertence.
• Isomeria

Descritores Saeb
• D88 - Identificar os tipos de isômeros planos:
e
função, cadeia, posição. (O)
Aldeído Cetona
• D89 - Escrever, a partir da fórmula molecular e do
nome, as fórmulas estruturais dos possíveis isôme- e. Tautomeria: os isômeros coexistem em equilí-
ros de uma dada substância. (B) brio dinâmico. Pertencem a funções diferentes.
• D90 - Reconhecer que as substâncias isômeras
podem apresentar diferentes propriedades �sicas  Equilíbrio aldo-enólico
e químicas. (O)

ISOMERIA

Fenômeno através do qual compostos Enol Aldeído


de mesma fórmula molecular apresen-
tam diferentes fórmulas estruturais.  Equilíbrio ceto-enólico

TIPOS DE ISOMERIA
 Plana
 Espacial (geométrica e óptica) Enol Cetona

ISOMERIA PLANA
ATIVIDADES
É o tipo de isomeria no qual é possível diferenciar
os isômeros observando apenas sua estrutura plana. 0 1. (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas,
Pode ser de cinco tipos: de cadeia, de posição, de a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de
metameria, de função ou de tautomeria. solventes com elevado grau de pureza, como o
éter (etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje,
a. de cadeia: a diferença está no tipo de cadeia dos mesmo as universidades só adquirem esses pro-
compostos (normal ou ramificada, aberta ou fechada, dutos com a devida autorização daquele órgão.
homogênea ou heterogênea). A alternativa que apresenta, respectivamente,
isômeros funcionais dessas substâncias é
a) butanal e propanal.

172
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
b) butan-1-ol e propanal. 05. (Cesgranrio) Compare as fórmulas a seguir:
c) butanal e propano-1-ol.
d) butan-1-ol e propano-1-ol.

02. (EsPCEx-SP) O brometo de benzila, princípio ati-


vo do gás lacrimogêneo, tem fórmula molecular
C7H7Br. A fórmula desse composto admite a se-
guinte quantidade de isômeros:
a) 2. Nelas verificamos um par de isômeros:
b) 4. a) cis-trans.
c) 5. b) de cadeia.
d) 6. c) de compensação.
e) 8. d) de função.
e) de posição.
03. (UFRS)
06. (PUC-SP) Os dois compostos CH3 – O – CH3 e
CH3 – CH2 – OH demonstram que caso de Isome-
ria?
a) cadeia.
b) posição.
c) composição.
d) função.
e) tautomeria.

07. (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam


um caso de Isomeria:
a) de cadeia.
b) de metameria.
c) de função.
d) de tautomeria.
e) cis-tran.

Com a fórmula molecular C4H11N, são representa- 0 8. (UnB) Quantos isômeros planos são possíveis para
dos os seguintes pares compostos: um composto que apresenta fórmula molecular
Os pares I, II e III são, respectivamente: C4H11N?
a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros a) 3.
de cadeia. b) 5.
b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros c) 7.
funcionais. d) 8.
c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de e) n.d.a.
posição.
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e 09. (USP) Dado os compostos:
isômeros de cadeia. I. CH3 – CH2 – O – CH3
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e me- II. CH3 – CH2 – CH2OH
tâmeros. III. CH3 – CH2 – CHO
IV. CH3 – CHOH – CH3
04. (PUC-MG) São isômeras somente as substâncias de fórmulas:
“A 4-metil-pentan-2-ona é usada como solvente a) I e II.
na produção de tintas, ataca o sistema nervoso b) I e III.
central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. c) II e IV.
O composto citado é isômero funcional de: d) I, II e IV.
a) hexan-1-ol. e) II, III e IV.
b) hexanal.
c) 4-metil-butanal. 10. (USP) Com a fórmula molecular C4H10 são co-
d) 4-metil-pentan-1-ol. nhecidos:
e) pentan-1-ona. a) um composto.

173
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
b) dois compostos. Dos compostos I e II acima, é INCORRETO afirmar
c) três compostos. que
d) quatro compostos. a) I é um aldeído.
e) não sei. b) II é uma cetona.
c) I e II são isômeros de cadeia.
11. (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidro- d) I e II são isômeros de função.
gênio do anel aromático do fenol por um átomo X e) o nome comercial de II é acetona.
possibilita a formação de um número de isômeros
de posição igual a: REFERÊNCIA
a) 5.
b) 4. QUÍMICA. Os 14 melhores exercícios sobre isomeria
c) 3. plana com gabarito! Beduka, 2019. Disponível em:
d) 2. h�ps://beduka.com/blog/exercicios/quimica-exer-
e) 1. cicios/exercicios-sobre-isomeria-plana/ . Acesso em:
15 mar. 2023.
12. (Cesgranrio) A respeito de isomeria nos compostos
orgânicos, considere o esquema a seguir:
ISOMERIA ESPACIAL

ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA

Também chamada de isomeria CIS-TRANS, ocorre


em compostos que apresentam ligação dupla ou que
sejam cíclicos. Porém há uma condição de ocorrência.
Condição: nos compostos com dupla ligação: que
Os compostos I, II e III podem ser, respectivamen- os ligantes do carbono da dupla sejam diferentes en-
te: tre si.
a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal.
b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 – pentanol.
c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 – pentanol.
d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal.
e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 – pentanol.
a≠b a≠b
13. (UFV) Considere os nomes dos hidrocarbonetos
a seguir:
Isômero CIS: apresenta os ligantes iguais de cada
I – 2,2-dimetilbutano.
carbono do mesmo lado do plano imaginário que cor-
II – 3-metilexano.
ta a dupla ligação.
III – 1,2-dimetilciclobutano.
IV – cicloexano.
V – hex-1-eno. Cadeia aberta Cadeia fechada
A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros
é:
a) IV e V.
b) II e IV.
c) I e III.
d) I e IV. Isômero TRANS: apresenta os ligantes iguais de
e) II e V. cada carbono em lados opostos do plano imaginário
que corta a dupla ligação.
14. (Mackenzie)
Cadeia aberta Cadeia fechada

174
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Observação: para compostos do tipo, Para que o composto tenha a capacidade de des-
viar a luz polarizada, ou seja, para que tenha ativi-
dade óptica, deve apresentar assimetria molecular,
que frequentemente deve-se à presença de carbono
assimétrico (ou quiral).

a≠b≠c≠d Carbono assimétrico ou quiral: é aquele que apre-


senta 4 ligantes diferentes.
utilizamos a nomenclatura sugerida pela IUPAC
E e Z.

E – entgegen: significa separados; logo os com-


parados estão em lados opostos do plano que corta Identifica-se o carbono assimétrico
a dupla ligação. com um asterisco (*).
Z – zusammen: significa juntos; logo os compara- a≠b≠c≠d
dos estão do mesmo lado do plano que corta a dupla
ligação. De acordo com o número de carbonos assimétri-
cos, teremos certo número de isômeros, segundo a
Devemos comparar os ligantes de maior priori- equação:
dade de cada carbono da dupla (nos compostos com
dupla ligação). nº isômeros nº de misturas
A prioridade maior é dada ao ligante de maior opticamente ativos: racêmicas:
número atômico ligado diretamente ao carbono da
dupla.
Exemplo:
Onde n é o número de carbonos assimétricos.
C–1 Nº
atômico A mistura de 50% de cada isômero opticamen-
H 1 te ativo de um composto forma um isômero inativo,
C (do H3C) 6 chamado de mistura racêmica, que não causa desvio
na luz polarizada.
C–2 Nº
atômico 1C ASSIMÉTRICO
Cl 17
C (do etil) 6 Exemplo 1: Quantos isômeros ópticos possui o
Butan-2-ol?
Logo, no C – 1, a prioridade seria do CH3 e no Escrevendo a fórmula estrutural do butan-2-ol,
C – 2, do Cl. temos:
Este seria, portanto, o composto E-3-cloropent-
-2-eno.

ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA

Os compostos apresentam fórmulas estruturais


espaciais muito similares. A diferença está no desvio Logo, temos 1 carbono assimétrico. E assim, te-
causado pelos compostos no plano de luz polarizada. mos:
Existem os isômeros dextrogiro, que causa desvio da
luz para a direita, e levógiro, que causa o desvio da a. isômeros opticamente ativos
luz polarizada para a esquerda.

dextrógiro levógiro
ou
levógiro dextrógiro

175
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Note que um isômero é a imagem especular (no 2 isômeros opticamente ativos: 1 dextrógiro e 1
espelho) do outro. Estas imagens não são podem ser levógiro
sobrepostas.

b. Misturas racêmicas
Apenas uma; a mistura formada por 50% de cada
isômero. É inativa por compensação externa.

2C ASSIMÉTRICOS DIFERENTES
dextrógiro levógiro
nº isômeros nº de misturas ou
opticamente ativos: racêmicas: levógiro dextrógiro

1 isômero opticamente inativo: o composto meso.

Composto meso: é aquele que tem metade da


molécula igual à outra metade.
Total: 4 isômeros e 2 misturas racêmicas

a. Isômeros opticamente ativos O composto


meso é
opticamente
d l
inativo por
compensação
interna.

1 mistura racêmica (mistura de 50% de cada isô-


d’ l’ mero d e l), inativa por compensação externa.

ATIVIDADES

01. Verifique, por meio de suas imagens especulares,


quais dos compostos abaixo apresentam atividade
d e l são enantiômeros (isômeros que causam o óptica:
mesmo valor angular de desvio, em sentidos opostos). a) CH3CHClCH2CH3
b) CH3CClBrCH3
d’ e l’ são enantiômeros (isômeros que causam o c) CH3CHCHCH3
mesmo valor angular de desvio, em sentidos opostos). │
CH2CH3
d e l’ são diastereoisômeros: (isômeros que cau-
sam desvio com valor angular diferente). 02. (UEPI) A anfetamina é uma substância com pode-
São diastereoisômeros: d e d’, d e l’, l e d’, l e l’. rosa ação estimulante sobre o sistema nervoso
central. É usada no tratamento de pacientes que
b. Misturas racêmicas sofrem de depressão e também em regimes de
emagrecimento. Todavia, algumas pessoas utili-
São as duas misturas racêmicas zam a anfetamina, sem orientação médica, com
o objetivo de obter a sensação de euforia por ela
Mistura 1 Mistura 2 provocada. A fórmula estrutural da anfetamina,
d l d’ l’ representada abaixo, exemplificando um caso de
50% 50% 50% 50% isomeria:

ATENÇÃO: no caso de 2C assimétricos iguais, te-


mos sempre 3 isômeros e uma mistura racêmica:

176
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Fórmula da anfetamina em exercício sobre isome- CAPÍTULO 5 – REAÇÕES ORGÂNICAS
ria óptica
a) geométrica.
b) de função. Habilidade específica
c) de cadeia. (EM13CNT304) Analisar e debater situações con-
d) de compensação. troversas sobre a aplicação de conhecimentos da
e) óptica. área de Ciências da Natureza (tais como tecnologias
do DNA, tratamentos com células-tronco, neuro-
03. O alceno de menor massa molar que apresenta tecnologias, produção de tecnologias de defesa,
simultaneamente isomeria geométrica e isomeria estratégias de controle de pragas, entre outros),
óptica é o com base em argumentos consistentes, legais, éti-
a) C4H8. cos e responsáveis, distinguindo diferentes pontos
b) C5H12. de vista.
c) C5H10.
d) C6H12. Objetivos de aprendizagem
e) C7H14. (GO-EMCNT304C) Identificar funções orgânicas
presentes nos defensivos agrícolas mais utilizados
04. (Puccamp-SP-mod.) Dos seguintes ácidos orgâni- na agricultura goiana, relacionando as funções quí-
cos: micas características às propriedades desses com-
postos (solubilidade, reatividade, dentre outras)
para discutir a sua aplicabilidade na agricultura, a
construção da sustentabilidade e redução de im-
pactos ambientais.

Objetos de conhecimento
• Reações Orgânicas

Descritores Saeb
• Reconhecer diferentes aplicações da biotecno-
apresentam isômeros ópticos somente: logia.
a) I e II.
b) II.
c) II e III. REAÇÕES ORGÂNICAS
d) II e IV.
e) III e IV. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

As reações de substituição são características de


REFERÊNCIA alcanos e compostos aromáticos. Neste tipo de re-
FOGAÇA, Jennifer. Exercícios sobre Isomeria. Óptica ação, um átomo (ou grupo) é substituído por outro
Brasil Escola, [s.d.]. Disponível em: h�ps://exercicios. átomo (ou grupo).
brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exerci-
cios-sobre-isomeria-optica.htm. Acesso: 16 mar. 2023. TIPOS DE REAGENTES

 Nucleófilo: “amigo do núcleo”.


São espécies negativas ou com pares de elétrons
livres.

 Eletrófilo: “amigo do elétron”.


São espécies positivas ou que possam receber
elétrons.

SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS

Equação Genérica:

R – A + BX → R – B + AX

177
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
De acordo com o substituinte, há vários tipos de c. Sulfonação: entrada do grupo sulfônico (– SO3H)
substituição. com a saída de um hidrogênio. Ocorre com ácido sul-
fúrico a quente.
a. Halogenação: entrada de um halogênio (Cl ou
Br) com a saída de um hidrogênio. A reação ocorre
por via radicalar.

d. Alquilação de Friedel-Cra�s: substituição de


um hidrogênio do anel aromático por um grupo al-
quila.
Observação: existe uma preferência de substi-
tuição. A ordem de preferência de substituição é de
hidrogênio de:

C 3º > C 2º > C 1º

b. Nitração: entrada do grupo nitro (– NO2) com e. Acilação de Friedel-Cra�s: substituição de um


a saída de um hidrogênio. Ocorre com ácido nítrico hidrogênio do anel aromático por um grupo acila.
a quente. Forma-se uma cetona aromática.

c. Sulfonação: entrada do grupo sulfônico (– SO3H)


com a saída de um hidrogênio. Ocorre com ácido sul-
fúrico a quente.
SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS SUBSTITUÍDOS

Deve obedecer a uma ordem de entrada dos


próximos substituintes, orientada pelo substituinte
já presente no anel aromático.

SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS Posições possíveis no aromático

Ocorre via eletro�lica. O reagente substituinte vai


em busca da alta densidade eletrônica que existe no
anel aromático.

a. Halogenação: entrada de um halogênio (Cl ou


Br) com a saída de um hidrogênio.
Há dois tipos de orientadores:

 radicais orto-para dirigentes


- possuem o elemento mais eletronegativo ligado
diretamente no anel;
- são saturados (somente ligações simples);
b. Nitração: entrada do grupo nitro (– NO2) com - são ativadores do anel (facilitam a 2ª substitui-
a saída de um hidrogênio. Ocorre com ácido nítrico, ção).
a quente e utilizando H2SO4 como catalisador. Exceção: halogênios

 radicais meta dirigentes:


- não é o elemento mais eletronegativo que está
ligado diretamente ao anel;

178
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
- são insaturados (possuem duplas ou triplas) ou REGRA DE MARKOVNIKOV
tem ligação coordenada (dativa);
- são desativadores do anel (dificultam a 2ª subs- “Nas reações de adição, o hidrogênio será adiciona-
tituição). do ao carbono mais hidrogenado da insaturação ”.

REFERÊNCIA
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Regra de Markov-
nikov. Brasil Escola, [s.d.[.. Disponível em: h�ps://
brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.
Observação: a diregência orto-para sempre pre-
htm. Acesso em: 31 mar. 2023.
valece sobre a meta.
Nas reações onde há opção de adição do hidro-
Caso haja possibilidade de substituição no anel
gênio, este deverá ser adicionado sempre ao carbono
aromático e na cadeia lateral, utilize a regra prática:
da insaturação (dupla ou tripla) que contenha mais
hidrogênios.
ATENÇÃO:
N, N, N: Noite, Neve, Núcleo ⇒ ou seja, na au-
Sobre o hidrogênio, temos a regra prática:
sência de luz e a frio, a substituição ocorre no anel
aromático.
c . Adição de halogenidretos: adição do hidro-
C, C, C: Claro, Calor, Cadeia ⇒ ou seja, na presen-
gênio e do halogênio de um hidrácido tipo HCl, HBr
ça de luz e a quente, a substituição ocorre na cadeia
ou HI à dupla ligação. Segue a regra de Markovnikov.
lateral.

REAÇÕES ORGÂNICAS

REAÇÕES DE ADIÇÃO

As reações de adição são características dos hi-


drocarbonetos insaturados (alcenos, alcinos e alca- Observação: se a reação de adição for de HBr
dienos). Neste tipo de reação, um átomo (ou grupo) e houver peróxido presente, a adição ocorre anti-
é adicionado aos átomos de carbono da insaturação. -Markovnikov. Esta é a regra de Karasch.
Devido à alta densidade eletrônica da insaturação,
ocorre via eletro�lica.

ADIÇÃO EM ALCENOS

De acordo com o grupo adicionado, há vários tipos


de adição. d. Hidratação: adição de água à dupla ligação.
Segue a regra de Markovnikov.
a. Hidrogenação: adição de hidrogênio à dupla
ligação. É muito conhecida como reação de Saba-
tier-Senderens, que é utilizada para a obtenção de
gorduras (saturadas) a partir de óleos (insaturados).

ADIÇÃO EM ALCADIENOS

Alcadienos são hidrocarbonetos que apresentam


duas ligações duplas.
b. Halogenação: Adição de um halogênio (Cl2, Br2
e I2) à dupla ligação.
a. Adição em alcadienos isolados: Alcadieno isola-
do é aquele no qual existem pelo menos duas ligações
simples entre as duplas.

179
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS

b. Adição em alcadienos acumulados: Alcadieno


Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano
acumulado é aquele no qual as duas ligações duplas
estão no mesmo carbono. TEORIA DE BAYER

“A estabilidade dos ciclanos aumenta na medida


em que o ângulo das ligações C – C aproxima-se
do ângulo de um tetraedro regular: 109o28 ’.”
Devido à elevada eletronegatividade sobre o car-
bono, causada pela presença de duas hidroxilas, ha- REFERÊNCIA:h�ps://www.passeidireto.com/arqui-
verá uma desidratação e formação de uma cetona. vo/73485948/omega-modulo-27. Acesso em: 31 de
mar DE 2023.

Os ciclanos com 3, 4 e 5 carbonos sofrem adição


de hidrogênio, pois existe à alta tensão no anel, devido
ao ângulo entre as ligações: 60o no ciclopropano, 90o
no ciclobutano e 108o no ciclopentano.
c. Adição em alcadienos conjugados: Alcadieno
conjugado é aquele no qual as duas ligações duplas Exemplo: Hidrogenação do ciclopentano
estão separadas por uma única ligação simples.
Ocorre um rearranjo das ligações durante a reação
e a ligação simples que ficava entre as duplas passa
a ser dupla.

Os ciclanos com 3 e 4 carbonos sofrem adição


de halogênios. O ciclopentano já sofre substituição.
ADIÇÃO EM ALCINOS
Exemplo: Hidrogenação do ciclobutano
Alcinos são hidrocarbonetos que apresentam uma
ligação tripla.
Sofrem as mesmas reações dos alcenos, porém
em dobro.
A única exceção está na hidratação de um alcino, REAÇÕES ORGÂNICAS
na qual só é possível uma etapa de hidratação, devido
a um rearranjo que ocorre após a formação do enol. REAÇÕES DE OXIDAÇÃO

São caracterizadas pela variação do nox dos re-


agentes.

OXIDAÇÃO EM ALCENOS
O enol formado sofre tautomeria e entra em equi-
líbrio com uma cetona: a. OXIDAÇÃO BRANDA

Reagente inorgânico: Reagente de Baeyer

 KMnO4
 Meio básico
ATENÇÃO: ADIÇÃO EM CICLANOS  Sem aquecimento
Ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos com ligações
simples somente.

180
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Exemplo: ozonólise do metil-but-2-eno
Na oxidação branda, ocorre o rompimento da liga-
ção π da dupla e formação de OH em cada carbono
que fazia a dupla ligação. Forma-se um diol vicinal.

Será possível identificar que se trata de uma oxi-


dação branda através dos reagentes utilizados.
A função do zinco é reagir com o H2O2 formado e
Exemplo: Oxidação branda do 2-metilpropeno impedir que este oxide o aldeído a ácido carboxílico.

OXIDAÇÃO EM ALCINOS

Ocorre de forma similar às oxidações dos alcenos.

a. OXIDAÇÃO BRANDA
Observação: [O] é chamado oxigênio nascente e
é gerado pelo reagente inorgânico. Reagente inorgânico: Reagente de Baeyer

b. OXIDAÇÃO ENÉRGICA  KMnO4


 Meio básico
Reagente inorgânico: Reagente de Baeyer  Sem aquecimento

 KMnO4 Na oxidação branda, ocorre o rompimento das li-


 Meio ácido gações π da tripla e formação de 2 OH em cada
 Com aquecimento carbono que fazia a tripla ligação. Forma-se um diol
geminal, que por desidratação gera o produto final.
Na oxidação enérgica, ocorre o rompimento total
da dupla ligação (ligações δ e π), oxigenando-a, Exemplo: oxidação branda do 2-metilpropeno
além de oxidar todo H de carbono da dupla a OH.

Será possível identificar que se trata de uma oxi-


dação branda através dos reagentes utilizados.

Exemplo: oxidação enérgica do metil-but-2-eno Desidratação do diol gêmino:

Exemplo: oxidação enérgica do metilpropeno


b. OXIDAÇÃO ENÉRGICA

Reagente inorgânico: Reagente de Baeyer

Observação: se houver dupla no carbono 1, haverá  KMnO4


formação de CO2 e H2O.  Meio ácido
 Com aquecimento
c. OZONÓLISE
Na oxidação enérgica, ocorre o rompimento total
Reagente inorgânico: O3, na presença de água e
da tripla ligação (ligações δ e π), e formação de 3
zinco (Zn).
OH em cada carbono que fazia a tripla ligação. Após
desidratação, tem-se o produto final.
Na ozonólise, ocorre o rompimento total da dupla
ligação (ligações δ e π), oxigenando-a. Será possível identificar que se trata de uma oxi-
dação branda através dos reagentes utilizados.

181
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Exemplo: oxidação enérgica do metil-but-2-eno Note que, preferencialmente, será eliminado o H
do carbono vizinho à função que tiver menos H. Nesse
caso, o da direita (carbono 3).

É a Regra de Zaitsev
Observação: se houver tripla no carbono 1, haverá
formação de CO2 e H2O. Nas reações de eliminação, o hidrogênio é mais
facilmente eliminado do carbono menos hidroge-
OXIDAÇÃO EM ÁLCOOIS nado.

Reagente inorgânico: Mais uma vez, vale a regrinha prática que já foi
 K2Cr2O7 ou KMnO4 passada a você:
 Meio ácido
Sobre o hidrogênio:
Os produtos da oxidação dependem do tipo de tira-se do pobre e dá-se ao rico.
álcool oxidado (primário ou secundário).

a. Oxidação de álcool primário: na primeira etapa a2. Desidratação intermolecular: forma um éter
forma um aldeído, que é oxidado, na segunda etapa, através da perda do OH dos carbonos funcionais de
a ácido carboxílico. duas moléculas de álcool.

Observação: a desidratação intermolecular pode


ocorrer, também, entre ácidos carboxílicos gerando
anidridos.

b. Oxidação de álcool secundário: é oxidado a ce-


tona, que não se oxida.

b. Eliminação em haletos orgânicos:


Observação: a oxidação é baseada na formação Ocorre a saída de um hidrácido com formação
de diol gêminal no carbono da função, devido à oxi- de um alceno. Também segue a Regra de Zaitsev (re-
dação do H a OH. Por isso álcool terciário e cetona tira-se hidrogênio do carbono menos hidrogenado)
não oxidam: não apresentam H no carbono funcional.

REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO

a. Desidratação de álcool: pode ocorrer dentro da


própria molécula ou entre duas moléculas.
c. Esterificação: é a reação entre um ácido carbo-
a1. Desidratação intramolecular: forma um alceno xílico e um álcool, gerando um éster e água. É também
através da perda do OH do carbono funcional e de um uma reação de desidratação intermolecular.
H do carbono vizinho.

182
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
A reação é um equilíbrio químico e a reação in- Questão 3. (UESPI) A hidrogenação catalítica de uma
versa é chamada de hidrólise do éster. ligação dupla é caracterizada como uma reação de:
Caso a hidrólise do éster ocorra em meio básico, a) eliminação.
teremos a formação de um sal de ácido carboxílico. Se b) adição.
o ácido carboxílico original era um ácido graxo (cadeia c) transesterificação.
longa com 10C ou mais), teremos uma sabão: d) de saponificação.
e) substituição.

Questão 4. (Cesgranrio-RJ) É dada a reação

d. Transesterificação: é a reação de um éster com


um álcool, gerando um novo éster e um novo álcool.
É esta a reação utilizada na produção do biodiesel.
Nesse caso, utiliza-se um glicerídeo (óleo ou gordura)
reagindo com um álcool (metanol ou etanol) em meio
básico. que é classificada como uma reação de:
a) adição.
b) ciclo-adição.
c) condensação.
d) eliminação.
e) substituição.

Questão 5. (UFV-MG)
A monocloração de um alcano, em presença de luz ul-
travioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpro-
ATIVIDADES pano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é:
a) isopropano.
Questão 1. (FURG-RS) b) metilbutano.
Observe o esquema reacional abaixo: c) pentano.
d) butano.
e) metilpropano.

Questão 6. (USP) Uma substância orgânica reagiu com


iodeto de etil – magnésio dando um composto que,
Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas depois de hidrolisado, formou metil – etilcetona. A
as reações são de: substância original é:
a) adição, sendo os produtos respectivamente: A=- a) Formiato de etila.
1-propanol; B=1-cloro-propano e C=propano. b) Acetona.
b) substituição, sendo os produtos respectivamente: c) Acetaldeído.
A=1-butanol; B=2-cloropropano e C= propano. d) Ácido acético.
c) substituição, sendo os produtos respectivamente: e) Cianeto de metila.
A=1-hidróxi-2-propeno; B=2- cloro-1-propeno e
C=propeno. Questão 7. (USP) Obtém-se um hidrocarboneto in-
d) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1,- saturado pela reação entre o composto R – CH = CH
2-propanodiol; B=1,2-dicloropropano e C=propano. – CH2 – MgBr e:
e) adição, sendo os produtos respectivamente: A=- a) oxigênio.
2-propanol; B=2-cloro-propano e C=propano. b) ozônio.
c) cloro.
Questão 2. (UPE-PE) Assinale dentre as alternativas d) hidrogênio.
abaixo aquela que NÃO caracteriza uma reação de e) água.
adição.
a) Acetileno + Brometo de Hidrogênio. Questão 8. (UnB)
b) Butadieno 1,3 + Iodo. A reação de metanal com o composto CH3 – MgCl
c) Hexano + Cloro. e subsequente hidrólise do produto formado forma
d) Metilpropeno + água. etanol e Mg(OH)Cl. O mesmo tipo de reação realizada
e) Ciclobuteno + Cloreto de Hidrogênio. com acetona irá formar MgCl(OH) e:

183
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
a) 1 – propanol. Questão 14. (UFRJ)
b) 2 – metil – 2 – propanol. Os aldeídos reagem com hidroxilamina fornecendo:
c) 2 – propanol. a) hidrazonas.
d) 2 – butanol. b) oximas.
e) propanol. c) fenil hidrazonas.
d) cianidrinas.
Questão 9. – (OSEC) e) azidas.
A reação de butanal com brometo de etil – magné-
sio seguido de hidrólise, produz uma substância que Questão 15. (UFPE 2019)
então reage com CrO3 em meio ácido, produzindo: Quando o composto p-cloro-nitrobenzeno é tratado
a) 3 – hexanona. com excesso de amônia em condições apropriadas,
b) 2 – hexanol. ocorre a formação do composto p-amino-nitroben-
c) 3 -hexanol. zeno de acordo com a reação abaixo:
d) hexanal.
e) ácido hexanoico.

Questão 10. (UnB)


Assinale a opção que contém somente métodos de
preparação de álcool e�lico:
a) redução de propanona e reação do etino com rea-
gentes de Grignard. É correto afirmar que esta reação é um exemplo de:
b) reação de compostos de Grignard com aldeído fór- a) adição eletro�lica aromática.
mico e reação do álcool me�lico com ácido acético. b) adição nucleo�lica aromática.
c) reação de bromoetano com hidróxido de potássio c) substituição eletro�lica aromática.
em meio alcoólico e hidratação do eteno em meio d) substituição nucleo�lica aromática.
ácido. e) eliminação eletro�lica aromática.
d) redução do etanal e halogenação do eteno.
e) n.d.a. REFERÊNCIAS

Questão 11. (USP) FELTRE, Ricardo. Fundamentos de química. 4. ed. São


A reação de um composto de Grignard com formal- Paulo: Moderna, 2005.
deído, seguida de hidrólise, produz:
a) um álcool primário. GEPEQ. Introdução e transformações. Química - En-
b) um álcool secundário. sino Médio. São Paulo: Edusp, 1999. v. 1. v. 2. v. 3.
c) um álcool terciário.
d) aldeído homólogo de formaldeído. KOTZ, John C.; TREICHEL JUNIOR, Paul M. Química
e) acetona. Geral e Reações Químicas. São Paulo: Pioneira Thom-
son, 2005. v. 1. v. 2.
Questão 12. (OSEC)
Pela reação do cloreto de metil – magnésio com o McMURRY, J. Química Orgânica. São Paulo: CENGAGE
composto A, e posterior hidrólise, obteve-se o álcool Learning., 2008. v. 1. v. 2.
isopropílico.
O composto A é: SANTOS, Wildson L. (coord.). Química & Sociedade.
a) propanona. São Paulo: Nova Geração, 2005.
b) etanol.
c) aldeído fórmico.
d) etanol.
e) propanal.

Questão 13. (UFF)


Os aldeídos reagem com o ácido cianídrico dando:
a) oximas.
b) hidrazina.
c) nitrila.
d) ácido barbitúrio.
e) cianidrinas.

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