ANÁLISE DA INFLUÊNCIA DA ISOMERIA ÓPTICA NOS EFEITOS FARMACOLÓGICOS DE MEDICAMENTOS

Congresso Online Nacional de Química, 3ª edição, de 29/03/2021 a 01/04/2021

ISBN dos Anais: 978-65-86861-93-8

CARVALHO; Luzia Gomes 1, LEITE; Samuel da Costa 2, SILVA; Walas Alves da 3

RESUMO

A indústria farmacêutica vem crescendo constantemente assim como a

busca tecnológica por medicamentos inovadores que além de possuírem
eficácia e segurança, também asseguram melhorias no processo de
produção dos fármacos, processo esse que muitas vezes levam a
fármacos com um alto valor agregado, é que o caso dos enantiômeros ou
quirais. Os enantiômeros apresentam mesma fórmula molecular, porém
não se sobrepõem, se diferenciam na forma como os átomos estão
dispostos no espaço e ordenação das moléculas, podem possuir algumas
propriedades iguais, como ponto de fusão, ponto de ebulição,
solubilidade, entre outras. A mistura equimolecular de dois enantiômeros
é denominada mistura racêmica, sendo oticamente inativa, pois os pares
de enantiômeros possuem diferentes funções fisiológicas, contudo em
alguns casos um é mais ativo que o outro, mesmo assim o menos ativo
ainda pode provocar efeitos colaterais, como foi ocorrido com a talidomida
entre o final da década de 1950 e início da década de 1960, que foi
comercializada na forma racêmica e que por conta do (-)-(S)-enantiômero
causou milhares de má formações fetais. O seguinte estudo tem como
objetivo avaliar a influência da isomeria nos efeitos farmacológicos de
medicamentos conforme a literatura. Foi feito um levantamento de artigos
nas plataformas LILACS, PUBMED, SCIELO, que correspondessem o
período de 2013 a 2021, com os respectivos descritores, isomeria,
enantiômeros, fármacos, excluiu-se artigos que não estavam nesse
período e que divergiam do assunto proposto. Com a tragédia da
talidomida observou-se a necessidade da separação dos compostos para
assim se obter clareza nas ações farmacológicas de cada um, passo
extremamente importante na indústria farmacêutica e que proporcionou a
comercialização de enantiômeros puros. Quanto as suas ações diferem na
farmacocinética, farmacodinâmica, toxicologia, visto que têm diferentes
constantes de dissociação do local de ligação resultando em uma
resposta farmacológica diferente, como por exemplo, o efeito superior de
um dos enantiômeros no caso (S)-propranolol (S)-PHO, ação única de um
dos enantiômeros que é o que acontece com o (S)-ibuprofeno (S)-IBU, os
enantiômeros da Fluoxetina em que (R)-FLX é antidepressivo e o (S)-FLX
foi testado para tratamento de enxaquecas, um enantiômero com ação
farmacológica e o outro tóxico, como a Cetamina que a forma (S)-
cetamina tem ação como anestésico e (R)-cetamina é responsável por
alucinações e agitação. Já os medicamentos esomeprazol, rosuvastatina,
cloridrato de duloxetina, cloridrato de clopidogrel e fosfato de sitagliptina
são consumidos na forma pura e têm vantagens como menor dose

1 Centro Universitário Santo Agostinho- UNIFSA, luziagomes150711@hotmail.com

2 Centro Universitário Santo Agostinho- UNIFSA, samuleitecsta@hotmail.com
3 Centro Universitário Maurício de Nassau- UNINASSAU, walasas1@hotmail.com
 terapêutica, maior margem de segurança, menos interações
medicamentosas e efeitos secundários. E existem ainda aqueles que
estão no mercado tanto na forma racêmica como enantiomérica pura,
com o citalopram e (S)-citalopram (escitalopram), o cetoprofeno e (S)-
cetoprofeno (dexcetoprofeno), os antibióticos ofloxacina e (S)-ofloxacina.
Portanto concluímos que fármacos enantiomericamente puros possuem
algumas vantagens sobre os demais, contudo é preciso ser feito uma
avaliação quanto o custo e benefício do mesmo, uma vez que seu
processo de fabricação requer um conhecimento interdisciplinar e
multidisciplinar que envolve vários profissionais.
PALAVRAS-CHAVE: Isomeria, Enantiômeros, Fármacos

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Centro Universitário Santo Agostinho- UNIFSA, luziagomes150711@hotmail.com
2 Centro Universitário Santo Agostinho- UNIFSA, samuleitecsta@hotmail.com
3 Centro Universitário Maurício de Nassau- UNINASSAU, walasas1@hotmail.com