Desidroepiandrosterona

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Desidroepiandrosterona
Alerta sobre risco à saúde

(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hidroxi-10,13-dimetil-
Nome IUPAC 1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecaidrociclopenta [a]fenantren-17-
ona
Outros nomes (3ß)-3-Hidroxiandrost-5-en-17-ona, DHEA.
Identificadores
Número CAS 53-43-0
PubChem 5881
ChemSpider 5670
Código ATC A14AA07

SMILES O=C3[C@]2(CC[C@@H]1[C@@]4(C(=C/C[C@H]1[C@@H]2CC3)\C[C@@H]
(O)CC4)C)C
1/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19 (15,
InChI 2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19
-/m0/s1
DCB n° 07310
Propriedades
Fórmula
C19H28O2
química
Massa molar 288.41 g mol-1

Ponto de fusão 148.5

Farmacologia
Via(s) de
Oral
administração
Metabolismo Hepático
Meia-vida
12 horas
biológica
Excreção Urinária:?%
Classificação
legal Lista de substâncias sujeitas a controle especial - Lista C5 (https://w
ww.gov.br/anvisa/pt-br/assuntos/medicamentos/controlados/lista-sub
stancias) (BR)
A

Compostos relacionados
Compostos
Androsterona
relacionados
Página de dados suplementares
Estrutura e
n, εr, etc.
propriedades
Dados Phase behaviour
termodinâmicos Solid, liquid, gas
Dados
UV, IV, RMN, EM
espectrais
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

desidroepiandrosterona[a 1],[1] deidroepiandrosterona,[2][3] prasterona[4] (ou DHEA, do inglês

dehydroepiandrosterone) é um hormônio esteróide produzido a partir do colesterol pelas glândulas adrenais
(ou suprarrenais), gônadas, tecido adiposo, cérebro e pele (por um mecanismo autócrino).

A DHEA é o precursor da androstenediona - este, por sua vez precursor da testosterona e dos estrógenos
estrona e estradiol, aos quais a DHEA é quimicamente similar. É convertida em andrógeno (hormônio
masculino) ou estrógeno (hormônio feminino) dependendo do sexo da pessoa, idade e outros fatores
individuais. A DHEA é o precursor quase direto da testosterona e do estradiol, mas ela própria possui fraca
ação androgênica. Embora 50% dos hormônios masculinos e 70 % dos hormônios femininos sejam
derivados da DHEA, ela não é o mais importante precursor da testosterona e do estradiol. Em maior
quantidade, os principais precursores da testosterona são a pregnenolona, progesterona e
hidroxiprogesterona.[5]

Ao longo da vida, a produção de cortisol pela suprarrenal aumenta e, inversamente, a DHEA, a melatonina
e o hormônio do crescimento (GH) declinam. Nos primeiros cinco anos de vida as adrenais produzem bem
pouca DHEA. Por volta dos 6 ou 7 anos, há uma elevação dos níveis deste hormônio. Sua produção
alcança o máximo no início da vida adulta (em torno dos vinte anos) e declina com a idade tanto em
homens quanto mulheres. Aos 20 anos, é o hormônio mais abundante no sangue em circulação no corpo
humano. Entre os 30 e os 40 anos de idade, ocorre um declínio nos níveis de DHEA. Aos 40 anos, o
organismo produz metade da DHEA que produzia antes. Aos 65 anos, a produção cai para 10 a 20% da
quantidade considerada ideal. Por volta dos 70 anos, o indivíduo terá apenas 25% (ou menos) da
quantidade que tinha aos 20 anos e, aos 80, menos de 5% deste nível.[6]

Produção industrial
A DHEA é produzida industrialmente a partir de uma saponina de origem vegetal chamada diosgenina.

História
Em 1995, foi publicado nos Annals of the New York Academy of Sciences um trabalho em que se
demonstrava que pacientes que tiveram os níveis de DHEA elevados por suplementação alimentar haviam
apresentado aumento da massa muscular, diminuição da massa gordurosa (significativo nos homens e
discreto nas mulheres), aumento da força muscular (nos dois sexos) assim como melhora do sistema
imune.[7]

Estudos sobre DHEA e depressão,[8][9] particularmente sobre sua ação como coadjuvante no sistema
imunológico e vacinas[10] foram apresentados.

Novos trabalhos em 1998 corroboravam estes estudos, mostrando que o uso diário de 50 mg de DHEA
aumentava muito a sensação de bem-estar nos pacientes.[11]

Uso farmacológico
Normalmente é indicada para pessoas com deficiência na produção natural da testosterona. Quando
suplementado, oferece um ganho de massa muscular e um aumento na oxidação da gordura. É considerado
doping quando a testosterona se eleva acima de um padrão determinado.

Contraindicação
Por ser um precursor de testosterona, algumas pessoas desenvolveram sintomas associados ao seu uso.

Ver também
Androstenediona

Notas
1. Conforme Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos, Tradução
Portuguesa nas Variantes Europeia e Brasileira, Lidel, 2002 (ISBN 972-757-150-6)

Referências
1. BIREME - Biblioteca Virtual em Saúde (http://decs.bvsalud.org/cgi-bin/wxis1660.exe/decsse
rver/?IsisScript=../cgi-bin/decsserver/decsserver.xis&search_language=p&interface_languag
e=p&previous_page=homepage&task=exact_term&search_exp=Desidroepiandrosterona)
2. Guyton (2002) p. 863
3. Infopédia (http://www.infopedia.pt/pesquisa-global/Deidroepiandrosterona)
4. The Merck Index. CD-ROM. V12:3. Monografia 7892
5. Spencer N., Pynter M., Hennebold J., Mu H., and Daynes R. 1995. “Does DHEAS Restore
Immune Competence in Aged Animals Through Its Capacity to Function as a Natural
Modulator and Peroxisome Activities? Proof of Principal Studies.” Annals of the New York
Academy of Sciences, 774:200-215.
6. Instituto de Medicina Biomolecular. DHEA (http://www.imebi.com.br/alteracoes_hormonais.p
hp)
7. Yen S., and Morales A. 1995. “Replacement of DHEA in Aging Men and Women: Potential
Remedial Effects.” Annals of the New York Academy of Sciences, 774:128-142.
8. Wolkowitz O., Reus V., Roberts E., et al. 1995. “Antidepressant and Cognition-enhancing
Effects of DHEA in Major Depression.” Annals of the New York Academy of Sciences,
774:337-339.
9. Wolkowitz O., Reus, I., Roberts E., et al. 1997. “Dehydro-epiandrosterone (DHEA) Treatment
of Depression.” Biological Psychiatry, 41:311-318.
10. Arneo B., Dowell T., Woods M., Daynes R., Judd M., and Evans R. 1995 (Dec. 29). “DHEA
as an Effective Vaccine Adjutant in Elderly Humans.” Annals of the New York Academy of
Sciences, 774:232-247.
11. Morales AJ, Haubrich RH, Hwang JY, Asakura H, Yen SS - Clin Endocrinol (Oxf) 1998
Oct;49(4):421-32

Bibliografia
Guyton, Arthur C. (2002). Tratado de Fisiologia Médica 10º ed. Rio de Janeiro: Guanabara
Koogan. 973 páginas

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