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org/wiki/Estradiol
Estradiol
Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Estradiol ou 17β-
estradiol é um hormônio
sexual e esteroide, o
principal hormônio sexual
feminino. É importante na
regulação do ciclo estral e do
ciclo menstrual. O estradiol é
essencial para o
desenvolvimento e
manutenção dos tecidos
reprodutivos femininos[1]
mas também tem efeitos
importantes em muitos
outros tecidos, incluindo o
ósseo. Enquanto os níveis de
estrogênio nos homens são Estradiol
mais baixos em comparação Aviso médico
com as mulheres, estrógenos
Nome IUPAC (sistemática)
têm funções essenciais em
(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-
homens também. O estradiol
6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro
é encontrado na maioria dos
cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
vertebrados, bem como
muitos crustáceos, insetos, Identificadores
peixes e outras espécies 50-28-2 (http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2006
CAS
animais.[2][3] O estradiol /MB_cgi?term=50-28-2&rn=1)
também apresenta G03CA03 (http://www.whocc.no/atc_ddd_index
ATC
importantes efeitos /?code=G03CA03)
comportamentais. [4]
5757 (http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summar
PubChem
y/summary.cgi?cid=5757)
ChemSpider 5554
Índice Informação química
Fórmula
Efeitos C18H24O2
molecular
Estradiol e Gravidez Massa molar 272.39
Reprodução masculina Oc1ccc2c(CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]2(C)
Ossos SMILES
[C@@H](O)CC[C@@H]32)c1
O papel do estradiol Farmacocinética
no cancro Biodisponibilidade 97-99%
Referências Metabolismo Fígado
Meia-vida ~ 13 horas
Excreção Urina
Efeitos Considerações terapêuticas
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Estradiol – Wikipédia, a enciclopédia livre https://pt.wikipedia.org/wiki/Estradiol
Hormônios que antes não eram produzidos passam a ser pelo organismo com o objetivo de
oferecer as condições favoráveis para desenvolvimento do bebê no útero.
Algumas outras substâncias que já eram produzidas antes da gestação, passam a existir em maior
quantidade no corpo. Dentre os hormônios que são importantes para conseguir engravidar, o
estradiol é um dos principais.[5]
Reprodução masculina
Vários estudos têm observado que a contagem de espermatozoides têm diminuído em muitas
partes do mundo e a exposição ao estrogênio no meio ambiente tem sido postulada como sendo a
causa.[7] A supressão da produção de estradiol em uma subpopulação de homens subférteis
mostrou melhorar a análise do sêmen.[8]
Homens com condições genéticas de cromossomos sexuais, como a síndrome de Klinefelter, têm
um maior nível de estradiol.[9]
Ossos
O estradiol tem um efeito profundo sobre os ossos. Indivíduos sem ele (ou outros estrogênios) se
tornam altos e eunucoides, já que o fechamento epifisário está atrasado ou inexiste. A estrutura
óssea é também afetada, o que resulta em osteoporose e osteopenia precoce.[10] Além disso,
mulheres que passaram da menopausa têm uma perda acelerada da massa óssea devido a relativa
deficiência de estrogénio.[11]
Em termos gerais a relação entre o estradiol e o desenvolvimento de cancro ainda não é um dado
adquirido, pois embora muitos estudos venham a ser desenvolvidos ao longo dos anos as
conclusões a que chegam não são de forma alguma uniformes, com exceção de alguns tipos de
cancro.
Existem estudos que mostram que poderá ter efeitos benéficos[12][13][14] e outros deduzem
exatamente o contrário.[15][16][17][18]
Uma explicação para este facto poderá ser os efeitos muito variados que o estradiol poderá
provocar, que em uns casos pode ser benéfico e noutros nem tanto. Num estudo acerca do efeito do
estradiol em carcinomas da pele foi concluído que que o efeito era positivo devido à prevenção da
proliferação e migração obtida nas linhas celulares GLL19 e A375, que são linhas celulares de
melanomas, e também foi observado uma redução do nível de MDM2, um conhecido regulador
negativo da p53 (proteína supressora de tumores).[19]
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O estradiol é um fator importante a ter em conta em cancro do endométrio e ovário, onde 5% das
mulheres com menos de 40 anos que desenvolvem este tipo de cancro apresentam tumores
dependentes de estrogénio bem diferenciados.[20]
Já quanto aos cancros testiculares e da próstata, mais uma vez os estudos não são conclusivos, com
alguns a mostrarem uma associação entre os dois[21][22] e outros sem associação.[23][24]
No que concerne ao cancro da mama as evidências são mais consistentes e apontam o estradiol
como um carcinogéneo, no entanto os mecanismos que explicam isso são complexos.
Paradoxalmente o estradiol pode ser usado para tratamento em certos casos, como por exemplo
nos casos de cancro da mama metastáticos positivos para o recetor de estrogénio, onde devido a
invariavelmente surgirem resistências ao tratamento de bloqueio da ação dos recetores de
estrogénio (seja por redução do substrato ou inibição direta) o estradiol é usado em elevadas doses
para induzir apoptose pela via extrínseca por aumento do ligando Fas e seu recetor.[27]
Referências
1. Ryan KJ (agosto de 1982). «Biochemistry of aromatase: significance to female reproductive
physiology». Cancer Res. 42 (8 Suppl). pp. 3342s–3344s. PMID 7083198 (https://www.ncbi.nl
m.nih.gov/pubmed/7083198)
2. Mechoulam R, Brueggemeier RW, Denlinger DL. «Estrogens in insects» (http://www.springerlin
k.com/content/tr77034552r222m1/fulltext.pdf) (PDF). Cellular and Molecular Life Sciences. 40
(9). pp. 942–944. doi:10.1007/BF01946450 (https://dx.doi.org/10.1007%2FBF01946450)
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