Glicose

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 D-Glucose
Alerta sobre risco à saúde

(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-
penta-hidroxi-hexanal
(D-glicose) ou
Nome IUPAC
(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-
penta-hidroxi-hexanal (L-
glicose)
Outros nomes Glicose, Glucose e
Dextrose
Identificadores
Abreviação Glc
50-99-7 (https://commo
nchemistry.cas.org/deta
Número CAS il?cas_rn=50-99-7) ,
492-62-6 (α-anomer)
492-61-5 (β-anomer)
5793 (http://pubchem.n
cbi.nlm.nih.gov/summar
PubChem
y/summary.cgi?cid=57
93)
200-075-1 (http://ecb.jr
c.it/esis/index.php?GEN
Número EINECS
RE=ECNO&ENTREE=200
-075-1)
ChemSpider 5589 (http://www.chem
spider.com/Chemical-St
ructure.5589)
SMILES [Expandir]
Propriedades
Fórmula
C6H12O6
molecular
Massa molar 180.16 g/mol
Aparência Cristalina
Densidade 1,5620 g·cm-3[1]
Ponto de fusão 146 °C[2]
α-D-glucose: 146 °C [carece de fontes

?
]

β-D-glucose: 150 °C [carece de fontes

 ?
]

Solubilidade em
470 g·l-1 a 20 °C[2]
água
Solubilidade em
0.037 M
metanol
Solubilidade em
0.006 M
etanol
Solubilidade em
0.016 M
Tetraidrofurano
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação −1271 kJ/mol
ΔfHo298
Entalpia padrão −2805 kJ/mol
de combustão
ΔcHo298
Entropia molar
209.2 J K−1 mol−1
padrão So298
Riscos associados
ICSC 0865 (http://www.i
nchem.org/documents/i
MSDS
csc/icsc/eics0865.ht
m)
Índice UE not listed
1
NFPA 704 0 0

Frases R -
Frases S -
25,8 g·kg-1 (rato, oral) (D-
LD50
glicose)[3]
Compostos relacionados
Outros aniões/ Glucosamina (hidroxila
ânions do carbono 3 trocada
por amina)
Alose
Aldohexoses Altrose
(isômeros Manose
óticos da Gulose
Glicose) Idose
relacionados Galactose
Talose
Compostos Sorbitol (hexano-
relacionados 1,2,3,4,5,6-hexaol,
carbono 1 reduzido de
aldeído a álcool)
Ácido glicurônico
(carbono 6 duplamente
oxidado para carboxila)
 Glicose-6-fosfato
Glicogénio (polímero)
Página de dados suplementares
Estrutura e
n, εr, etc.
propriedades
Dados Phase behaviour
termodinâmicos Solid, liquid, gas
Dados
UV, IV, RMN, EM
espectrais
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de
temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A glicose, glucose ou dextrose, é um monossacarídeo[4] e é um dos carboidratos mais

importantes na biologia.[5] As células a usam como fonte de energia e intermediário
metabólico. A glicose é um dos principais produtos da fotossíntese e inicia a respiração
celular em seres procariontes e eucariontes. É um cristal sólido de sabor adocicado, de
fórmula molecular C6H12O6, encontrado na natureza na forma livre ou combinada.
Juntamente com a frutose e a galactose, é o carboidrato fundamental de carboidratos
maiores, como sacarose, lactose e maltose. Amido e celulose são polímeros de glucose.

No metabolismo, a glicose é uma das principais fontes de energia e fornece 4 calorias de

energia por grama. A glicose hidratada (como no soro glicosado) fornece 3,4 calorias por
grama. Sua degradação química durante o processo de respiração celular dá origem a
energia química (armazenada em moléculas de ATP — 36 ou 38 moleculas (depende da
celula) de ATP por moléculas de glicose), gás carbônico e água.

Por ter 6 átomos de carbono é classificada como uma hexose, uma subcategoria dos
monossacarídeos. A D-Glicose é um dos 16 estereoisômeros da aldohexose, também
conhecida como dextrose acontece abundantemente na natureza, diferente de seu isomero
L-Glicose. No Brasil é fabricada a partir da cana-de-açúcar mais precisamente.

No ano de 1747, Andreas Sigismund Marggraf foi o primeiro a isolar a glicose.

A glicose, quando em solução com a substância Benedict sob aquecimento, muda sua cor
de azul para laranja .

Apresenta fórmula mínima: CH2O

Estrutura
A glicose (C6H12O6) contém seis átomos de carbono e um grupo aldeído e é
consequentemente referida como uma aldo-hexose. A molécula de glicose pode existir em
uma forma de cadeia aberta (acíclica) e anel (cíclica) (em equilíbrio), a última sendo o
resultado de uma reação intramolecular entre o átomo C do aldeído e a grupo hidroxil C-5
para formar um hemiacetal intramolecular. Em solução aquosa as duas formas estão em
equilíbrio, e em pH 7 a forma cíclica é predominante. Como o anel contém cinco átomos de
carbono e um átomo de oxigênio, o que lembra a estrutura do pirano, a forma cíclica da
glucose também é referida como glucopiranose. Neste anel, cada carbono está ligado a um
grupo hidroxila lateral com exceção do quinto átomo, que se liga ao sexto átomo de carbono
fora do anel, formando um grupo CH2OH.
 Alfa

Beta

Cadeia aberta

Estrutura aberta da glicose mostrada utilizando

projeção de Fischer, à esquerda, e modelo
poligonal,[6] à direita.

Função
O nome Glicose veio do grego (γλυκύς), que significa "doce", mais o sufixo -ose, indicativo de
açúcar. Tem função de regulador de energia, participa das vias metabólicas, além de ser
precursora de outras importantes moléculas.

Ver também
 Diabetes Gliconeogênese
Frutose Índice glicêmico
Galactose Respiração
Glicemia celular

Referências

1. CRC Handbook of Chemistry and

Physics, 90. Auflage, CRC Press,
Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-
1-4200-9084-0, Section 3, Physical
Constants of Organic Compounds,
p. 3-268.
2. Registo de CAS RN 50-99-7 (https://g
estis.dguv.de/data?name=019010&l
ang=en) na Base de Dados de
 Substâncias GESTIS do IFA,
accessado em 29 de Março de 2008
3. Catálogo da companhia Carl Roth
Glicose (http://www.carl-roth.de/jsp/
de-de/sdpdf/X997.PDF) , acessado
em {{{Data}}}
4. PubChem (http://pubchem.ncbi.nlm.
nih.gov/summary/summary.cgi?cid=
5793)
5. Gabriela Cabral, Brasil Escola,
Glicose, site do Portal R7 [em linha] (ht
tp://www.brasilescola.com/saude/gl
icose.htm)
6. Bonafe, C. F. S.; Bispo, J. A. C.; de
Jesus, M. B. (2018). The Polygonal
Model: A Simple Representation of
 Biomolecules as a Tool for Teaching
Metabolism. Biochemistry and
Molecular Biology Education. 46: 66-
75. DOI - 10.1002/bmb.21093.

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