MO em sistemas monocíclicos baseados na regra de Hückel

Aromá8co
4n+2

Não Aromá8co

An8-aromá8co
4n
 Rea$vidade de alcenos versus Benzeno
Adição eletro@lica

Não ocorre adição no benzeno

 Rea$vidade de alcenos versus Benzeno
Adição eletro@lica

Subs8tuição eletro@lica aromá8ca

Benzeno é pouco rea*vo

• Reage apenas com eletrófilos muito rea*vos
• Forma-se o produto de subs*tuição e não de adição
Subs$tuição Eletro8lica aromá$ca
Subs$tuição Eletro8lica aromá$ca
Mecanismo geral
Subs$tuição Eletro8lica aromá$ca
- Processo reversível
Nomes das posições do anel aromá*co
rela*vos à um subs*tuinte
Diagramas de energia compara8vos
Diagramas de energia compara8vos
Doadores de elétrons por conjugação

28
Re5radores de elétrons por conjugação

29
Dois ou mais subs5tuintes: Cooperação vs compe5ção

32
Química do grupo Nitro

33
Subs5tuição nucleo@lica aromá5ca

34
Subs5tuição nucleo@lica aromá5ca

35
Mecanismo adição-eliminação

36
Mecanismo adição-eliminação - Exemplos

37
Intermediário no mecanismo adição-eliminação

38
Grupo abandonador e mecanismo

39
Grupo abandonador e mecanismo

40
Mecanismo SN1 e a subs5tuição nucleo@lica:
compostos de diazônio

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Compostos de diazônio

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Compostos de diazônio

43
Subs5tuição nucleo@lica aromá5ca (SN1)

44
Outros nucleófilos

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Mecanismo via benzino

46
Mecanismo via benzino

47