Substituição Aromática com Nucleófilos

Mecanismo Substituição Nucleofílica Aromática SNAr

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Substituição Aromática com Nucleófilos

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 Substituição Aromática com Nucleófilos

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Substituição Aromática com Nucleófilos

Mecanismo Substituição Nucleofílica Aromática SNAr

R = H, T = 130 ºC

R = H, NO2, T = 100 ºC

R = NO2, T = 35 ºC
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Substituição Aromática com Nucleófilos

Mecanismo Eliminação-Adição

Benzino

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Substituição Aromática com Nucleófilos

* = 14C

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 Substituição Aromática com Nucleófilos

• Piridina é reactiva a substituições nucleofílicas aromáticas

Exemplos

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Substituição Aromática com Nucleófilos

Mecanismo Eliminação-Adição

1. Intermédio Reação: SNAr via complexo Meisenheimer; Eliminação-Adição via benzino

2. Grupo Abandonante: SNAr e Eliminação-Adição têm grupos com carga negativa

3. Efeito do Substituinte: SNAr facilitada por grupos atratores de electrões

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 Substituição Aromática com Nucleófilos

E+
SEAr

Sim

Reagentes: E+ ou Nuc- SNAr

3 critérios satisfeitos?
(intermedio, grupo abandonante,
efeito substituinte)
Nuc-
Eliminação-
Adição
Não

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Substituição Aromática com Nucleófilos

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