Hidrocarbonetos, Álcoois e Éteres: Princípios de Nomenclatura

Combustíveis, energia e ambiente
M10
Hidrocarbonetos, álcoois
e éteres: princípios
de nomenclatura
M10 Hidrocarbonetos, álcoois e éteres: princípios de nomenclatura
Conteúdos
 Revisões do 10.º ano sobre hidrocarbonetos
 Nomenclatura dos hidrocarbonetos
 Nomenclatura de álcoois
 Nomenclatura de éteres
No final deste módulo será capaz de…
 Aplicar os princípios de nomenclatura em química orgânica a hidrocarbonetos, álcoois

e éteres.
… dando respostas à questão:
 Quais são as regras específicas para a designação de hidrocarbonetos, álcoois e éteres?

M10 [ Revisões do 10.º ano
Compostos
orgânicos
Outros compostos
Hidrocarbonetos Álcoois Éteres
orgânicos
Existem milhões de compostos orgânicos de origem natural, produzidos pelos seres vivos
ou sintetizados pelo homem.
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por carbono e

hidrogénio
Hidrocarbonetos – Alcanos, Alcenos e Alcinos
Alcanos Alcenos Alcinos
Apresentam apenas ligações Apresentam, pelo menos, uma Apresentam, pelo menos, uma
simples – ligação dupla – ligação tripla –
hidrocarbonetos saturados hidrocarbonetos insaturados hidrocarbonetos insaturados
Fórmula geral
CCnnHH2n2n+2
+2 C
CnnH
H2n
2n CCnnHH2n2n-2
–2
(apenas
(apenas uma
uma ligação
ligação dupla)
dupla) (apenas
(apenas uma
uma ligação
ligação tripla)
tripla)
onde n é o número de átomos de carbono na cadeia.

onde n é o número de átomos de carbono na cadeia.
Alcanos – algumas aplicações
O metano, o etano, o propano e o O butano e o 2-metilpropano O pentano, o decano e o hexano

butano são alcanos muito usados estão presentes no combustível são alcanos presentes
para cozinhar e para aquecimento. utilizado em isqueiros. na gasolina.
Alcenos – algumas aplicações
O eteno (ou etileno) constitui a O propeno é utilizado na produção O buteno é utilizado na produção
matéria-prima para o fabrico de do polipropileno, presente em de isobuteno, presente em
um grande número de polímeros mangueiras e noutros objetos de aditivos de combustível.
(plásticos). plástico flexíveis.
Alcinos – algumas aplicações
O etino (ou acetileno) é usado em O propino, gás mais denso do que O butino é utilizado em produtos
larga escala na solda e no corte de o ar, é utilizado em soldadura, em plásticos e materiais de polietileno
metais por maçarico. aplicações industriais. de alta densidade (PEAD).
Avaliação
M10 [ Revisões do 10.º ano Miniteste de Avaliação de
Pré-requisitos M10
Hidrocarbonetos cíclicos - Algumas aplicações
Designação do grupo Fórmula Exemplos e
Descrição
do hidrocarboneto geral aplicações
Hidrocarbonetos cíclicos que apresentam
O ciclopropano (C3H6) é
apenas ligações simples entre os seus
Cicloalcanos CnH2n utilizado como anestésico
átomos de carbono. Por esta razão,
também se designam por saturados. por aspiração.
Hidrocarbonetos cíclicos que CnH2n – 2 O ciclopenteno (C5H8) é usado

Cicloalcenos apresentam, pelo menos, uma como monómero na síntese
ligação dupla entre os seus átomos de plásticos, além de outras
(Com apenas
de carbono. sínteses químicas.
1 ligação dupla)
Hidrocarbonetos cíclicos que CnH2n – 4 Devido à sua elevada
apresentam, pelo menos, uma instabilidade, não há
Cicloalcinos ligação tripla entre os seus átomos aplicações viáveis para
(Com apenas compostos deste grupo.
de carbono.
1 ligação tripla)
Nomenclatura dos hidrocarbonetos
O prefixo indica o número de átomos de carbono da cadeia principal.

O sufixo informa sobre o tipo de ligação e o grupo funcional do composto.
Simulação
Hidrocarbonetos de cadeia fechada Nomenclatura de
hidrocarbonetos, álcoois e éteres
Fórmula de estrutura Nome IUPAC Fórmula molecular
ciclopropano C 3H 6
ciclobuteno C 4H 6
ciclopentino C 5H 6
Neste tipo de compostos, deve acrescentar-se a designação “ciclo” antes do prefixo.

Alguns substituintes orgânicos
N.° de átomos
Prefixo Sufixo Nome IUPAC Fórmula de estrutura
de carbono
1 met il metil
2 et il etil
3 prop il propil
4 but il butil
5 pent il pentil
Os hidrocarbonetos podem ter átomos de hidrogénio substituídos, por exemplo, por

radicais orgânicos ou por elementos do grupo 17 (halogéneos).
Regras específicas para alcanos de cadeia aberta

1. Quando existem substituintes, indicam-se as suas posições na cadeia principal e as suas
designações antes de dar o nome à cadeia principal.
Exemplos
Neste caso, não é necessário colocar a numeração do substituinte (metilo) porque este apenas pode estar
no carbono 2.

2. Elege-se como cadeia principal a cadeia mais longa. Quando existem vários grupos substituintes
iguais, agrupam-se usando os prefixos di, tri, tetra, etc.
Exemplo
Numera-se a cadeia principal de um extremo ao outro de forma a dar menor numeração às ramificações
que contêm os grupos substituintes.

3. Numeram-se os substituintes por ordem alfabética, indicando antes do nome de cada um a sua
posição na cadeia, separado por um hífen.
Exemplo
Os prefixos di, tri, tetra, etc., não são tidos em conta na ordenação alfabética dos substituintes, apenas se
considera o seu nome.
Nomenclatura dos hidrocarbonetos – Alcenos de cadeia aberta

1. Numera-se a cadeia principal de forma que sejam atribuídas às ligações duplas as numerações mais
baixas.
Exemplos
Nomenclatura dos hidrocarbonetos – Alcenos de cadeia aberta

2. Existindo mais do que uma ligação dupla, utilizam-se os prefixos di, tri, etc., tomando a designação
de dieno, trieno, etc.
Exemplos
Nomenclatura dos hidrocarbonetos – Alcinos de cadeia aberta

1. Numera-se a cadeia principal de forma que sejam atribuídas às ligações triplas as numerações mais
baixas.
Exemplos
Nomenclatura dos hidrocarbonetos – Alcinos de cadeia aberta

2. Existindo mais do que uma ligação tripla, utilizam-se os prefixos di, tri, etc., tomando a designação
de diino, triino, etc.
Exemplos
Nomenclatura dos hidrocarbonetos – cadeia fechada

Os cicloalcanos, cicloalcenos e cicloalcinos respeitam as mesmas regras que os alcanos, alcenos e
alcinos, respetivamente, antecedendo apenas o prefixo ciclo.
Exemplos
Álcoois e éteres – algumas aplicações
O etanol (ou álcool etílico), CH3CH2OH, é utilizado na O etoxietano, (CH3CH2)2O, foi em tempos utilizado
indústria farmacêutica, na produção de bebidas como anestésico local. Atualmente, é utilizado como
alcoólicas e em produtos para limpeza. solvente de óleos, gorduras, essências e perfumes.
Os álcoois são compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos funcionais hidroxilo (−OH) e
apresentam fórmula geral R − OH .
Os éteres são compostos orgânicos em que o oxigénio está diretamente ligado a dois grupos
radicais derivados de hidrocarbonetos e fórmula geral do éter é R – O – R’ .
Regras de nomenclatura específicas dos álcoois

1. A nomenclatura dos álcoois é feita de forma semelhante à dos hidrocarbonetos, substituindo
o sufixo o pelo sufixo ol.
Exemplos
2. Numeram-se os átomos de carbono a partir do átomo mais próximo a que se liga o grupo OH.
Exemplos
Regras de nomenclatura específicas dos álcoois

3. Quando existe mais do que um grupo OH na cadeia, usam-se os sufixos diol, triol, no lugar de ol.
Exemplos
4. Quando se trata de um álcool de cadeia insaturada (com ligações entre átomos de carbono duplas ou
triplas), numera-se a cadeia de forma a atribuir um menor número ao grupo OH.
Exemplos
Éteres
Etoxietano Metoxibenzeno Metoxi-tercbutano

(Éter dietílico) (Éter metil-fenílico) (Éter metil-terc-butílico)
Usado como solvente apolar, para a É um dos principais componentes É usado como antidetonante na
extração de óleos, gorduras, do óleo essencial de anis ou erva- gasolina, aumentando a sua
essências e perfumes de origem doce, estando, por isso, presente resistência à compressão e a sua
vegetal e animal. em algumas fragrâncias. “octanagem”.
Os éteres são compostos orgânicos em que o oxigénio está diretamente ligado a dois grupos radicais
derivados de hidrocarbonetos.
O grupo funcional característico destes compostos é “– O –”, e a fórmula geral, R – O – R’.
Regras de nomenclatura específicas dos éteres

1. De acordo com as regras da IUPAC aplicadas aos éteres, a cadeia carbónica deve ser dividida em
duas, separadas pelo átomo de oxigénio. Usar o sufixo oxi para designar o lado com menor número
de átomos de carbono e atribuir ao lado com maior número de átomos de carbono o nome do
hidrocarboneto correspondente.
Exemplos
Os éteres também se podem designar pelo termo éter, seguido dos nomes de ambos os grupos que se
encontram ligados ao oxigénio, por ordem alfabética, tomando o último a terminação “-ílico”. Nestes dois
exemplos, as designações podem ser, em alternativa à IUPAC:
a) éter dimetílico (quando R e R’ são iguais, usa-se o prefixo multiplicativo di).
b) éter metipropílico (colocam-se os grupos R e R’ por ordem alfabética).
Regras de nomenclatura específicas dos éteres

2. Na existência de grupos substituintes numa das cadeias orgânicas separadas pelo oxigénio, numera-
se essa cadeia pela extremidade mais próxima do oxigénio do éter.
Exemplos
Síntese de conteúdos
 Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente carbono e hidrogénio.
 Alcanos são hidrocarbonetos acíclicos (cadeia aberta) que apresentam apenas ligações simples entre
os seus carbonos, designando-se, por isso, de saturados.
 Alcenos são hidrocarbonetos acíclicos e insaturados que apresentam, pelo menos, uma ligação
dupla entre átomos do elemento químico carbono.
 Alcinos são hidrocarbonetos acíclicos e insaturados que apresentam, pelo menos, uma ligação tripla
entre átomos do elemento químico carbono.
 A nomenclatura IUPAC estabelece as regras para a determinação dos nomes dos compostos
orgânicos, que envolve o número de carbonos, o tipo de ligação e o grupo funcional (ou grupo
característico).
 O nome dos compostos orgânicos é constituído por duas partes:

- o prefixo, que indica o número de átomos de carbono da cadeia principal;
- o sufixo, que informa sobre o tipo de ligação existente entre os átomos de carbono e, ainda, o
grupo funcional (função orgânica) do composto.
 Um grupo funcional (grupo característico ou grupo funcional característico) é um átomo ou um
conjunto de átomos que confere a uma molécula determinadas propriedades químicas.
 Álcoois são compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos funcionais hidroxilo (−OH) ligados
diretamente a átomos de carbono, de fórmula geral R – OH.
 A nomenclatura dos álcoois é feita de forma semelhante à dos hidrocarbonetos, substituindo o sufixo
o pelo sufixo ol.
 Éteres são compostos orgânicos em que o oxigénio está diretamente ligado a dois grupos radicais
derivados de hidrocarbonetos e possuem fórmula geral R − O − R’.
 De acordo com as regras da IUPAC aplicadas aos éteres, relativamente às cadeias R e R’, usar o
sufixo oxi para designar o lado com menor número de átomos de carbono e atribuir ao lado com
maior número de átomos de carbono o nome do hidrocarboneto correspondente.
Diagrama de conteúdos
No final deste módulo é capaz de…
 Aplicar os princípios de nomenclatura em química orgânica a hidrocarbonetos, álcoois

e éteres. (Sim | Ainda não)
Propostas de tarefas
 Exercícios e Problemas – págs. 175 a 178 do Manual
 Caderno do Aluno – Págs. 56 a 60
 QuizEV M10

Hidrocarbonetos, Álcoois e Éteres: Princípios de Nomenclatura

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 Revisões do 10.º ano sobre hidrocarbonetos

 Nomenclatura dos hidrocarbonetos

No final deste módulo será capaz de…

 Aplicar os princípios de nomenclatura em química orgânica a hidrocarbonetos, álcoois

… dando respostas à questão:

 Quais são as regras específicas para a designação de hidrocarbonetos, álcoois e éteres?

M10 [ Revisões do 10.º ano

M10 [ Revisões do 10.º ano

Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por carbono e

M10 [ Revisões do 10.º ano

Hidrocarbonetos – Alcanos, Alcenos e Alcinos

Alcanos Alcenos Alcinos

onde n é o número de átomos de carbono na cadeia.

M10 [ Revisões do 10.º ano

Alcanos – algumas aplicações

O metano, o etano, o propano e o O butano e o 2-metilpropano O pentano, o decano e o hexano

M10 [ Revisões do 10.º ano

Alcenos – algumas aplicações

M10 [ Revisões do 10.º ano

Alcinos – algumas aplicações

Hidrocarbonetos cíclicos que CnH2n – 2 O ciclopenteno (C5H8) é usado

Nomenclatura dos hidrocarbonetos

O prefixo indica o número de átomos de carbono da cadeia principal.

Fórmula de estrutura Nome IUPAC Fórmula molecular

Neste tipo de compostos, deve acrescentar-se a designação “ciclo” antes do prefixo.

Alguns substituintes orgânicos

Os hidrocarbonetos podem ter átomos de hidrogénio substituídos, por exemplo, por

Regras específicas para alcanos de cadeia aberta

Regras específicas para alcanos de cadeia aberta

Regras específicas para alcanos de cadeia aberta

Nomenclatura dos hidrocarbonetos – Alcenos de cadeia aberta

Nomenclatura dos hidrocarbonetos – Alcenos de cadeia aberta

Nomenclatura dos hidrocarbonetos – Alcinos de cadeia aberta

Nomenclatura dos hidrocarbonetos – Alcinos de cadeia aberta

Nomenclatura dos hidrocarbonetos – cadeia fechada

Álcoois e éteres – algumas aplicações

Regras de nomenclatura específicas dos álcoois

Regras de nomenclatura específicas dos álcoois

Etoxietano Metoxibenzeno Metoxi-tercbutano

Regras de nomenclatura específicas dos éteres

Regras de nomenclatura específicas dos éteres

 Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente carbono e hidrogénio.

 O nome dos compostos orgânicos é constituído por duas partes:

No final deste módulo é capaz de…

 Aplicar os princípios de nomenclatura em química orgânica a hidrocarbonetos, álcoois

 Exercícios e Problemas – págs. 175 a 178 do Manual

 Caderno do Aluno – Págs. 56 a 60

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