UNIVERSIDADE DE BRASÍLIA

INSTITUTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTAL
Prof Guilherme Dotto Brand

1a Avaliação de Química Orgânica Fundamental - 1O/2023

Nome: ____________________________________________________ Matrícula: ______________

Questão 1

Descreva as contribuições dadas ao entendimento da estrutura eletrônica dos átomos por (1,0 ponto):

a) De Broglie

b) Schrödinger

Questão 2

Desenhe as estruturas de Lewis de (1,5 ponto):

a) H2NOH b) ClNO c) HOCN

Geometria do N: Geometria do N: Geometria do C:

Ângulos de ligação de N: Ângulos de ligação de N: Ângulos de ligação de C:

Questão 3

Complete a tabela abaixo (1,5 ponto):

Hibridização sp3 sp2 sp

N° de orbitais híbridos

N° de orbitais p puros

N° de ligantes do carbono

N° de ligações do tipo sigma

N° de ligações do tipo pi

Geometria do carbono
Questão 4

Por que você acha que ninguém jamais foi capaz de tornar o ciclopentino uma molécula estável (1,5 ponto)?

Ciclopentino

Resposta:

Represente os orbitais atômicos dos carbonos fazendo ligação tripla e justifique, usando a teoria de ligação de valência,
o motivo da instabilidade desta molécula.

Questão 5

Identifique a hibridização dos átomos marcados em negrito para cada uma das seguintes moléculas (0,5 ponto):

a) CH3CCCCH3 Resposta:
b) CH3NNCH3 Resposta:
c) (CH3)2CC(CH3)2 Resposta:
d) (CH3)2NN(CH3)2 Resposta:

Questão 6

Trimetilamina ((CH3)3N) tem seu ponto de ebulição a 3C enquanto propilamina (CH3CH2CH2NH2) a 49C (1,0 ponto).

a) O que faz com que os pontos de ebulição destas moléculas difiram tanto?

b) Propilamina é inteiramente miscível em água enquanto a trimetilamina é menos solúvel. O que explica esse
comportamento, considerando que isobutano (CH3)3CH é ainda menos solúvel que a trimetilamina?

Questão 7

Em relação a acidez de compostos orgânicos, marque com V ou F as afirmações a seguir (1,0 ponto):
( ) Em uma equação geral de uma reação ácido-base, se o ácido conjugado tiver maior tendência a doar prótons
que o composto ácido, o equilíbrio da reação (Keq) será menor que 1.
( ) A estabilidade de uma base conjugada será maior quanto mais localizada estiver a carga remanescente após a
doação do próton.
( ) A acidez dos seguintes compostos está em ordem crescente: CH4 < H2O < NH3 < HCl.
( ) Na seguinte sequência: H-COOH, CH3-COOH e CH3CH2-COOH (pKa 3,75; 4,75 e 4,87, respectivamente), vemos
que o grupo metil estabiliza a base conjugada por indução.

Questão 8

O íon amônio (NH4+), tem um pKa = 9,25. Já o íon metilamônio (CH3NH3+) tem um pKa = 10,66. Qual é a base mais forte,
amônia (NH3) ou metilamina (CH3NH2)? Explique justificando o efeito do grupo metila (-CH3) para essas duas moléculas
(1,0 ponto).

Questão 9

Quando álcool metílico é tratado com NaH o produto obtido é CH3O- Na+ (e H2) e não Na+ -CH2OH (e H2). Explique o
motivo utilizando seu conhecimento sobre ácidos e bases (1,0 ponto).

Boa prova!