Funções
Orgânicas
Lipídeos
• A palavra lipídio vem do grego,
lipos (“gordura”). Diferentemente
dos carboidratos, que são
caracterizados por sua estrutura
química, os lipídios são
identificados por suas
propriedades.
• Eles não são caracterizados por um
grupo funcional, por exemplo,
álcoois e éteres. Por isso, não
constituem uma função química,
mas uma classe de substâncias de
origem biológica.
Lipídeos
• A principal propriedade característica
dessa classe é a solubilidade: lipídios são
solúveis em solventes apolares, como
éteres e benzeno, e insolúveis em água.
Isso acontece porque possuem estruturas
com poucos ou nenhum grupo hidrofílico
presente em um, relativamente extenso,
esqueleto carbônico, conferindo a essas
substâncias baixas polaridades e baixa
solubilidade em água.
• Por isso, para lavar vasilhas e talheres
engordurados, é necessário o uso de
sabões e detergentes.
Lipídeos
• Embora tenham propriedades semelhantes, os lipídios abrangem
um conjunto heterogêneo de substâncias que podem ser divididas
em cinco grupos: triglicerídeos e ceras; fosfolipídios e
glicolipídios; esteroides; prostaglandinas e terpenos.
Lipídeos
Quase todos os óleos vegetais e
gorduras animais são
triglicerídeos, também chamados
de trigliceróis ou triacilgliceróis. O
termo “óleo” é usado para se
referir a triglicerídeos que são
líquidos à temperatura ambiente e
o termo “gordura”, a triglicerídeos
que são sólidos.
Lipídeos
• Os triglicerídeos obtidos a partir de
vegetais (milho, soja e outros),
denominados óleos vegetais, são
formados por ácidos graxos
insaturados, isto é, que têm uma ou
mais ligações duplas C = C. Já os
triglicerídeos sólidos (gordura, manteiga
e outros) são geralmente formados por
ácidos graxos saturados.
• Na fabricação da margarina, o óleo
vegetal é hidrogenado pela adição de
hidrogênio às suas ligações duplas C =
C, tornando suas cadeias parcial ou
completamente saturadas.
Lipídeos
• A maioria das ceras, como as
produzidas por abelhas ou as que
protegem folhas e frutos contra a perda
de umidade, também pertence a função
éster.
• Nas ceras, as porções, tanto do álcool
como do ácido carboxílico apresentam
uma longa cadeia carbônica.
Geralmente, a porção da estrutura
proveniente do ácido graxo é totalmente
saturada, enquanto a cadeia proveniente
do álcool pode ser saturada ou
insaturada.
Lipídeos
• Uma segunda classe de
lipídios é a formada por
fosfolipídios e
glicolipídios, cujas
estruturas apresentam
semelhanças com as dos
triglicerídeos. Assim como
nos detergentes, nessas
moléculas é possível
reconhecer duas regiões
distintas: uma muito
hidrofóbica, devido às
longas cadeias apolares
procedentes dos ácidos
graxos, e outra muito
hidrofílica.
Lipídeos
• Os esteroides são lipídios que apresentam, em comum, o esqueleto
esteroidal, isto é, um sistema rígido de cadeias cíclicas, como o
apresentado na estrutura do colesterol a seguir, constituída por três anéis
de ciclo-hexanos (A, B e C) e um anel de ciclopentano (D). Observe que
eles não possuem cadeias de ácidos graxos em suas estruturas, como os
lipídios anteriores.
Lipídeos
• Em altos níveis, o colesterol contribui
para o aparecimento da
arteriosclerose, que é uma combinação
do aumento da espessura e da rigidez
das artérias pelo acúmulo de
moléculas de colesterol.
• Tais condições ocasionam o aumento
da pressão sanguínea e doenças do
coração. Se uma pessoa apresenta um
nível de colesterol elevado no sangue,
ela pode vir a ter complicações
cardiovasculares.
Lipídeos
• O colesterol, por ser insolúvel em meio
aquoso, é transportado no plasma
sanguíneo por dois tipos de complexos
lipoproteicos: HDL (do inglês: high
density lipoprotein) e LDL (do inglês:
low density lipoprotein).
• O LDL é popularmente conhecida como
“colesterol ruim”, e o HDL, como
“colesterol bom”.
Lipídeos
• O quarto grupo de lipídios compreende
as prostaglandinas, ácido carboxílicos
com vinte carbonos contendo: um anel
de cinco membros, pelo menos uma
dupla ligação e vários grupos
funcionais oxigenados.
• Estão presentes em quase todos os
tecidos animais e produzem efeitos
variados no organismo, como a
alteração da pressão arterial, o
desenvolvimento do processo
inflamatório e a indução do cansaço.
As prostaglandinas também estão
associadas à replicação celular, ao
processo de inflamação e
desinflamação.
Lipídeos
• O quinto grupo de lipídios é constituído pelos terpenos ou terpenoides.
• Desde a Antiguidade, por meio de aquecimento suave e destilação de
vapor de materiais de origem vegetal, são separadas substâncias
denominadas óleos essenciais, que encontram diversas aplicações na
medicina e na fabricação de perfumes.
Lipídeos
• Um importante terpeno para os
humanos é o betacaroteno. Ele é
um precursor da vitamina A, por
isso chamado de provitamina A,
que atua no crescimento das
células, na manutenção da
estrutura epitelial e da mucosa do
intestino, além do
desenvolvimento de nossos
dentes e ossos, entre outras
funções.
Ácidos carboxílicos
• Os ácidos carboxílicos são substâncias
orgânicas, cujas moléculas possuem o
grupo carboxila ( - COOH ).
• Suas principais aplicações estão na
indústria têxtil e na manufatura de
couro, mas também é muito utilizado
como intermediário na indústria química
e farmacêutica, para produção de
diversos produtos. É também muito
utilizado na limpeza de peças de aços
inoxidáveis e de alumínio. Muito usado
para limpeza em temperaturas elevadas,
por não causar corrosão como o ácido
clorídrico.
Ácidos carboxílicos
Ésteres
• Os ésteres são substâncias orgânicas derivadas dos ácidos
carboxílicos (RCOOH ou ArCOOH), com fórmula geral RCOOR’,
RCOOAr ou ArCOOAr.
Ésteres
• A reação de preparação de ésteres, a partir de ácidos
carboxílicos e álcoois (ou fenóis), ocorre na presença de
quantidades catalíticas de um ácido mineral forte, como ácido
sulfúrico ou ácido fosfórico. Essa reação é denominada
esterificação.
Ésteres
• Os ésteres de baixa massa molar são
líquidos à temperatura ambiente, voláteis e
apresentam cheiro agradável.
• À medida que a cadeia carbônica aumenta,
os ésteres vão se tornando viscosos até
chegarem ao estado sólido, como é o caso
das ceras. Nesse caso, devido à sua
baixíssima solubilidade em água, passam
a fazer parte da classe dos lipídios.
Próxima aula: Proteínas, aminas e amidas.
