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REVISO

Observe as estruturas dos compostos abaixo (os compostos


apresentampraticamenteamesmamassamolar)ecoloqueas
emordemcrescentedepontodeebulio.Justifiqueaordem
estabelecida.
O
HO

OH

Qualdoscompostosacimasermaissolvelemgua.

OH

REVISO
Disponhaasespciesfornecidasnositensemordemcrescente
de basicidade. Justifique da maneira mais clara e completa
possvel.

a) CH3O, CH3CH2, CH3NH

b) HO, HS, HSe=


c) H2C=CH, CH3CH2, HC=C

Umprodutonaturalencontradoemalgumasplantasleguminosas
apresentaaseguinteestrutura:

a)Quaissoosgruposfuncionaispresentesnesseproduto?
b) Que tipo de hibridizao apresenta cada um dos tomos de
carbonodestaestrutura?
c)Quantassoasligaessigmaepipresentesnestasubstncia?

Aexposioexcessivaaosolpodetrazersriosdanospelehumana.Paraatenuar
tais efeitos nocivos, costumase utilizar agentes protetores solares, dentre os quais
podese citar o 2hidrxi4metxibenzofenona, cuja frmula est representada a
seguir:
Sobreestasubstnciacorretoafirmarque:
a)apresentafrmulamolecularC10H4O3eumhidrocarbonetoaromtico.
b)apresentafrmulamolecularC10H4O5efunomista:lcool,terecetona.
c)apresentafrmulamolecularC14H12O5ecarterbsicopronunciadopelapresena
dogrupoOH.
d) apresenta frmula molecular C14H12O3 e um composto aromtico de funo
mista:cetona,fenoleter.
e)apresentafrmulamolecularC14H16O3,totalmenteapolareinsolvelemgua.

Compostos orgnicos como o lcool, o vinagre, o ter, etc. so muito comuns e


importantes emnossa vida. Devido ao elevado nmerode compostos existentes,
elesforamagrupadossegundosuaspropriedadesqumicascomuns,constituindo,
assim.asfunesorgnicas.Umadasformasderepresentlasutilizandoesferas
paraindicarostomos,epinos(cadapinorepresentaumaligao)paraindicaras
ligaesqumicasentreeles.Comoexemplo,temse:

Sobre as representaes acima, RESPONDA:


a)Tipo de hibridizao presente na substancia representada pela
figura III?
b)Tipo de interaes intermoleculares ocorrem com a substncia
representada pela figura IV?
c)A substncia representada pela figura V solvel na substncia
representada pela figura I, e em gua. Explique.

Alcanos

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2-6

Alcanos
FormadosAlcanos
Cadeialinearziguezague

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2-7

Alcanos
FormadosAlcanos
Cadeiaramificada

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2-8

Alcanos
FontesdeMetano

Umavacaeliminade200a300litrosdemetanopordia=80
milhesdetoneladasporano

2-9

Alcanos
FontesdeMetano

Cadacupimelimina0,5mg/dia=25kg
emumacolnia=20milhesde
toneladas/ano

2-10

Alcanos

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2-11

Alcanos

Substituintes/Nomenclat

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2-12

Radicais Alquila

Radicais possuem apenas um eltron


Grupos possuem dois eltrons

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2-13

Nomenclatura
Alcanos Ramificados Acclicos

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2-14

Nomenclatura

1. Considere a cadeia mais longa como a principal.

2. Numere a cadeia principal de modo que o grupo receba o menor


nmero.

3. Considere a menor sequencia de nmeros.

4. Numere a cadeia principal de modo que o grupo receba o menor


nmero.

Nomenclatura

Nomenclatura
5. A repetio de um grupo indicada pelo prefixo di, tri, tetra,... antes do
nome do grupo e depois da sua numerao na cadeia.

6. Sendo os grupos diferentes, obedea a ordem alfabtica


desconsiderando os prefixos di, tri...sec, tert. Iso e neo fazem parte do
nome.

7. Os nmeros devem vir separados entre si, por vrgula, e das letras, por
hfen.

Nomenclatura
Alcanos Ramificados Acclicos

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2-18

Nomenclatura
Alcanos Ramificados Acclicos

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2-19

Nomenclatura
Alcanos Ramificados Acclicos

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2-20

Alcanos Cclicos
Nomenclatura dos Alcanos Monocclicos

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2-21

Alcanos Cclicos
Nomenclatura dos Alcanos Monocclicos

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2-22

1. Representeasfrmulasestruturaisparaoscompostos
a) 1etil3metilcicloexano

b) 5secbutil3etil4,5dimetilnonano

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2-23

2.Apresenteosnomessistemticos

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2-24

Haletos de Alquila

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2-25

Haletos de Alquila
Nomenclatura Radicofuncional

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2-26

1. Representeasfrmulasestruturaisparaoscompostos
a) 2,3diclorobutano

b) Fluoretodesecbutila

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2-27

2.Representeosnomessistemticos

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2-28

Classificao dos tomos de


Carbono

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2-29

1. Represente as frmulas estruturais e os nomes


sistemticosdoscompostos
a)Frmulamolecular,C8H18ecompelomenosdoistomos
decarbonotercirios.
b)Possuirseistomosdecarbonosetodossecundrios.

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2-30

Propriedades Fsicas

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2-31

ConsideraesGerais
Entendercomoforasintramolecularestornamalguns
arranjosespaciaismaisfavorveisenergeticamentedo
queoutros
Lembrar sempre: Molculas orgnicas so objetos
tridimensionais.
88
Emsoluoeatemperaturaambiente,todasasligaes
de um molcula esto em constante rotao. A chance
queduasmolculastenhamamesmaformaemumdado
momentomuitopequena.

ConsideraesGerais
LigaesSigmaeRotaodeLigao:
i) Grupos ligados por apenas uma ligao sigma podem
sofrerrotaesemtornodaquelaligao.
ii)Qualquerarranjotridimensionaldetomosqueresulta
darotaoemtornodeumaligaosimpleschamadode
conformao.
iii) Uma anlise da variao de energia que a molcula
sofre com grupos girando sobre uma ligao simples
chamadadeanliseconformacional.

ConsideraesGerais
Conformaes:
estruturas
que
podem
ser
interconvertidasporumasimplesrotaodeumaligao
simples.

ConsideraesGerais

Configuraes:estruturasquepodemserinterconvertidas
somente quebrando uma ou mais ligaes covalentes so
estereoismeros. Estereoismeros tm configuraes
diferentes.

ConsideraesGerais
ModosdeRepresentarMolculasOrgnicas:
ProjeodeNewman

ConsideraesGerais
ModosdeRepresentarMolculasOrgnicas:
ProjeodeCavalete

ConsideraesGerais
ModosdeRepresentarMolculasOrgnicas:
De acordo com o ngulo diedro, os grupos podem ser
classificadosemEclipsados,GaucheeAnti.

ConsideraesGerais
ModosdeRepresentarMolculasOrgnicas:

Anlise
Conformacionaldo
Etano:Cavalete

ConsideraesGerais
ModosdeRepresentarMolculasOrgnicas:

Anlise
Conformacionaldo
Etano:Projeode
Newman

Anlise conformacional do
ArotaoemtornodaligaoC2C3resultaemseis
butano
conformaesimportantes

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2-41

Anlise conformacional do
butano
a menor estabilidade da conformao eclipsada quando
Dois motivos para
comparada com a alternada. O segundo o mais importante.
i)Interao estrica:
ii) Repulso entre os orbitais preenchidos:

Cicloalcanos
Em cicloalcanos tensionados, mais energia liberada por
unidadedeCH2:

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2-43

Cicloalcanos
ClassificaodeAnis
Os anis saturados podem ser divididos em quatro grupos, sendo que o
primeiro e terceiro so onde a tenso mais significativa, com o
primeiro sendo maior:
i)Anis pequenos (3 e 4 membros);
ii)Anis comuns (5 a 7 membros);
iii)Anis mdios (8 a 11 membros);
iv)Anis grandes (12 e maiores).

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88

2-44

Cicloalcanos
TensodeAnelnoCiclopropano
Ciclopropanoaberto:

Ciclopropano:

88

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2-45

Cicloalcanos
TensodeAnelnoCiclopropano
Razesdatensodeaneldociclopropano:
i)Tenso angular: Energia necessria para
distorceroscarbonostetradricosdemodoa
permitir a sobreposio dos orbitais. No
possvel uma sobreposio dos orbitais sp3
dos tomos de carbono de maneira to
eficientequantoemoutrosalcanos.
ii)Tensotorsional:hidrognioseclipsados.

88

Cicloalcanos

88

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2-47

Cicloalcanos

88

Expliqueporqueociclopropanotemumatensodeanel
toalta.

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2-48

Isomeria Conformacional do
cicloexano

Conforma
o em
cadeira

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2-49

Isomeria Conformacional do
cicloexano

Conforma
o em bote

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2-50

Isomeria Conformacional

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2-51

tomos de hidrognio: Axial e


Equatorial

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2-52

Cicloexanos substituidos:

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2-53

Estereoisomeria em
Compostos Cclicos

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2-54

Cicloexanos substituidos:

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2-55

Haletos de Alquila

Isomeria Cis e Trans em Compostos Ccli

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2-56

1. Represente as projees de Newman para dois


confrmeros do propano, indicando qual deles o mais
estvel.

2. Represente as frmulas estruturais para os seguintes


compostos:
a)cis1cloro2metilciclopentano
b)trans1,3dimetilcicloexano

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2-57

Reaes
Formao de
Radicais

Estabilidade Relativa dos Radicais Alquila Sim

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2-58

Reaes

Estabilidade Relativa dos Radicais Alquila Sim

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2-59

Reaes
Halogenao

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2-60

Reaes
Mecanismo da Clorao do Metano

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2-61

Reaes
Monobromao do Metilpropano

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2-62

Reaes
1. Representeasfrmulasestruturaiseosnomesdetodosos
ismerosconstituicionaisobtidospelamonocloraodo
a) Butano
b) 2metilbutano
c) metilciclobutano

Reaes
Oxidao

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2-64

Reaes
Oxidao
Um solvente muito usado em laboratrios farmacuticos,
principalmenteosqueproduzemfitoterpicos,ohexano.Paraseu
manuseio preciso cuidado, pois ele possui um nvel elevado de
toxicidade.Apresenteaequaobalanceadadacombustocompleta
dohexano.

Pirlise, Isomerizao e
Ciclizao
Reao de Pirlise

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2-66

Reao de Isomerizao

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2-67

Reao de Isomerizao

Reao de Ciclizao

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2-68