Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
OH
Qualdoscompostosacimasermaissolvelemgua.
OH
REVISO
Disponhaasespciesfornecidasnositensemordemcrescente
de basicidade. Justifique da maneira mais clara e completa
possvel.
Umprodutonaturalencontradoemalgumasplantasleguminosas
apresentaaseguinteestrutura:
a)Quaissoosgruposfuncionaispresentesnesseproduto?
b) Que tipo de hibridizao apresenta cada um dos tomos de
carbonodestaestrutura?
c)Quantassoasligaessigmaepipresentesnestasubstncia?
Aexposioexcessivaaosolpodetrazersriosdanospelehumana.Paraatenuar
tais efeitos nocivos, costumase utilizar agentes protetores solares, dentre os quais
podese citar o 2hidrxi4metxibenzofenona, cuja frmula est representada a
seguir:
Sobreestasubstnciacorretoafirmarque:
a)apresentafrmulamolecularC10H4O3eumhidrocarbonetoaromtico.
b)apresentafrmulamolecularC10H4O5efunomista:lcool,terecetona.
c)apresentafrmulamolecularC14H12O5ecarterbsicopronunciadopelapresena
dogrupoOH.
d) apresenta frmula molecular C14H12O3 e um composto aromtico de funo
mista:cetona,fenoleter.
e)apresentafrmulamolecularC14H16O3,totalmenteapolareinsolvelemgua.
Alcanos
2004 by Pearson
Education
2-6
Alcanos
FormadosAlcanos
Cadeialinearziguezague
2004 by Pearson
Education
2-7
Alcanos
FormadosAlcanos
Cadeiaramificada
2004 by Pearson
Education
2-8
Alcanos
FontesdeMetano
Umavacaeliminade200a300litrosdemetanopordia=80
milhesdetoneladasporano
2-9
Alcanos
FontesdeMetano
Cadacupimelimina0,5mg/dia=25kg
emumacolnia=20milhesde
toneladas/ano
2-10
Alcanos
2004 by Pearson
Education
2-11
Alcanos
Substituintes/Nomenclat
2004 by Pearson
Education
2-12
Radicais Alquila
2004 by Pearson
Education
2-13
Nomenclatura
Alcanos Ramificados Acclicos
2004 by Pearson
Education
2-14
Nomenclatura
Nomenclatura
Nomenclatura
5. A repetio de um grupo indicada pelo prefixo di, tri, tetra,... antes do
nome do grupo e depois da sua numerao na cadeia.
7. Os nmeros devem vir separados entre si, por vrgula, e das letras, por
hfen.
Nomenclatura
Alcanos Ramificados Acclicos
2004 by Pearson
Education
2-18
Nomenclatura
Alcanos Ramificados Acclicos
2004 by Pearson
Education
2-19
Nomenclatura
Alcanos Ramificados Acclicos
2004 by Pearson
Education
2-20
Alcanos Cclicos
Nomenclatura dos Alcanos Monocclicos
2004 by Pearson
Education
2-21
Alcanos Cclicos
Nomenclatura dos Alcanos Monocclicos
2004 by Pearson
Education
2-22
1. Representeasfrmulasestruturaisparaoscompostos
a) 1etil3metilcicloexano
b) 5secbutil3etil4,5dimetilnonano
2004 by Pearson
Education
2-23
2.Apresenteosnomessistemticos
2004 by Pearson
Education
2-24
Haletos de Alquila
2004 by Pearson
Education
2-25
Haletos de Alquila
Nomenclatura Radicofuncional
2004 by Pearson
Education
2-26
1. Representeasfrmulasestruturaisparaoscompostos
a) 2,3diclorobutano
b) Fluoretodesecbutila
2004 by Pearson
Education
2-27
2.Representeosnomessistemticos
2004 by Pearson
Education
2-28
2004 by Pearson
Education
2-29
2004 by Pearson
Education
2-30
Propriedades Fsicas
2004 by Pearson
Education
2-31
ConsideraesGerais
Entendercomoforasintramolecularestornamalguns
arranjosespaciaismaisfavorveisenergeticamentedo
queoutros
Lembrar sempre: Molculas orgnicas so objetos
tridimensionais.
88
Emsoluoeatemperaturaambiente,todasasligaes
de um molcula esto em constante rotao. A chance
queduasmolculastenhamamesmaformaemumdado
momentomuitopequena.
ConsideraesGerais
LigaesSigmaeRotaodeLigao:
i) Grupos ligados por apenas uma ligao sigma podem
sofrerrotaesemtornodaquelaligao.
ii)Qualquerarranjotridimensionaldetomosqueresulta
darotaoemtornodeumaligaosimpleschamadode
conformao.
iii) Uma anlise da variao de energia que a molcula
sofre com grupos girando sobre uma ligao simples
chamadadeanliseconformacional.
ConsideraesGerais
Conformaes:
estruturas
que
podem
ser
interconvertidasporumasimplesrotaodeumaligao
simples.
ConsideraesGerais
Configuraes:estruturasquepodemserinterconvertidas
somente quebrando uma ou mais ligaes covalentes so
estereoismeros. Estereoismeros tm configuraes
diferentes.
ConsideraesGerais
ModosdeRepresentarMolculasOrgnicas:
ProjeodeNewman
ConsideraesGerais
ModosdeRepresentarMolculasOrgnicas:
ProjeodeCavalete
ConsideraesGerais
ModosdeRepresentarMolculasOrgnicas:
De acordo com o ngulo diedro, os grupos podem ser
classificadosemEclipsados,GaucheeAnti.
ConsideraesGerais
ModosdeRepresentarMolculasOrgnicas:
Anlise
Conformacionaldo
Etano:Cavalete
ConsideraesGerais
ModosdeRepresentarMolculasOrgnicas:
Anlise
Conformacionaldo
Etano:Projeode
Newman
Anlise conformacional do
ArotaoemtornodaligaoC2C3resultaemseis
butano
conformaesimportantes
2004 by Pearson
Education
2-41
Anlise conformacional do
butano
a menor estabilidade da conformao eclipsada quando
Dois motivos para
comparada com a alternada. O segundo o mais importante.
i)Interao estrica:
ii) Repulso entre os orbitais preenchidos:
Cicloalcanos
Em cicloalcanos tensionados, mais energia liberada por
unidadedeCH2:
88
2004 by Pearson
Education
2-43
Cicloalcanos
ClassificaodeAnis
Os anis saturados podem ser divididos em quatro grupos, sendo que o
primeiro e terceiro so onde a tenso mais significativa, com o
primeiro sendo maior:
i)Anis pequenos (3 e 4 membros);
ii)Anis comuns (5 a 7 membros);
iii)Anis mdios (8 a 11 membros);
iv)Anis grandes (12 e maiores).
2004 by Pearson
Education
88
2-44
Cicloalcanos
TensodeAnelnoCiclopropano
Ciclopropanoaberto:
Ciclopropano:
88
2004 by Pearson
Education
2-45
Cicloalcanos
TensodeAnelnoCiclopropano
Razesdatensodeaneldociclopropano:
i)Tenso angular: Energia necessria para
distorceroscarbonostetradricosdemodoa
permitir a sobreposio dos orbitais. No
possvel uma sobreposio dos orbitais sp3
dos tomos de carbono de maneira to
eficientequantoemoutrosalcanos.
ii)Tensotorsional:hidrognioseclipsados.
88
Cicloalcanos
88
2004 by Pearson
Education
2-47
Cicloalcanos
88
Expliqueporqueociclopropanotemumatensodeanel
toalta.
2004 by Pearson
Education
2-48
Isomeria Conformacional do
cicloexano
Conforma
o em
cadeira
2004 by Pearson
Education
2-49
Isomeria Conformacional do
cicloexano
Conforma
o em bote
2004 by Pearson
Education
2-50
Isomeria Conformacional
2004 by Pearson
Education
2-51
2004 by Pearson
Education
2-52
Cicloexanos substituidos:
2004 by Pearson
Education
2-53
Estereoisomeria em
Compostos Cclicos
2004 by Pearson
Education
2-54
Cicloexanos substituidos:
2004 by Pearson
Education
2-55
Haletos de Alquila
2004 by Pearson
Education
2-56
2004 by Pearson
Education
2-57
Reaes
Formao de
Radicais
2004 by Pearson
Education
2-58
Reaes
2004 by Pearson
Education
2-59
Reaes
Halogenao
2004 by Pearson
Education
2-60
Reaes
Mecanismo da Clorao do Metano
2004 by Pearson
Education
2-61
Reaes
Monobromao do Metilpropano
2004 by Pearson
Education
2-62
Reaes
1. Representeasfrmulasestruturaiseosnomesdetodosos
ismerosconstituicionaisobtidospelamonocloraodo
a) Butano
b) 2metilbutano
c) metilciclobutano
Reaes
Oxidao
2004 by Pearson
Education
2-64
Reaes
Oxidao
Um solvente muito usado em laboratrios farmacuticos,
principalmenteosqueproduzemfitoterpicos,ohexano.Paraseu
manuseio preciso cuidado, pois ele possui um nvel elevado de
toxicidade.Apresenteaequaobalanceadadacombustocompleta
dohexano.
Pirlise, Isomerizao e
Ciclizao
Reao de Pirlise
2004 by Pearson
Education
2-66
Reao de Isomerizao
2004 by Pearson
Education
2-67
Reao de Isomerizao
Reao de Ciclizao
2004 by Pearson
Education
2-68