www.quimica10.com.br 37 HIDROCARBONETOS I Introduo. Hidrocarbonetos so compostos orgnicos que possuem apenas carbono e hidrognio em sua composio.

o. A partir do conhecimento das normas de nomenclatura dessa funo podemos prever a nomenclatura das demais funes orgnica. Os hidrocarbonetos so muito importantes cotidianamente, pois constituem combustveis e derivam polmeros com mltiplas utilizaes.

Uma mistura de hidrocarbonetos muito importante em vrios seguimentos econmicos o petrleo. Os hidrocarbonetos pode ser subdivididos em: alcanos possuem cadeia aberta e saturada. (CnH2n+2) alcenos - possuem cadeia aberta e insaturada por dupla ligao. (CnH2n) alcinos - possuem cadeia aberta e insaturada por tripla ligao. (CnH2n-2) alcadienos ou dienos - possuem cadeia aberta e insaturada por duas duplas ligaes. (CnH2n-2) ciclanos possuem cadeia fechada saturada. (CnH2n) ciclenos possuem cadeia fechada insaturada por dupla ligao. (CnH2n-2) aromticos possuem pelo menos um anel benznico ou aromtico em sua estrutura. II Nomenclatura. 1 - A nomenclatura dos hidrocarbonetos alifticos e alicclicos seguem as seguintes normas: n. de tomos de carbono (met, et,...) + tipo de ligao (na, em, in, ...) + sufixo (o)

www.quimica10.com.br Quando a cadeia do hidrocarboneto for ramificada, determinar a cadeia principal e atribuir numerao aos radicais e as insaturaes quando houver. Atribuir os menores nmeros as insaturaes. Quando a cadeia for cclica (alicclica) atribuir palavra ciclo antes do prefixo que define a quantidade de carbonos da cadeia principal. A seguir exemplificamos a nomenclatura de hidrocarbonetos alifticos. CH4 metano (biogs)

A figura anterior mostra um sistema de obteno de biogs a partir de resduos de animais e culturas. CH3 CH2 CH3 PROPANO

2,3-dimetil-butano CH3CH3-CH=CH-CH3 2-buteno

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3-etil-2,5-dimetil-3-hexano

3,4-dimetil-1-pentino
1

CH2 2CH = 3CH = 4CH 1CH3

1,3 Pentadieno

CH3 CH3-4CH-CH2-CH=CH2 CH2-CH2 ciclobutano CH2-CH2 4-metil-1penteno

CH=CH ciclobuteno CH2-CH2 CH=CH 3metilciclobuteno CH2-CH-CH3

www.quimica10.com.br 2 Nomenclatura de hidrocarbonetos aromticos. Os hidrocarbonetos com um nico ncleo benznico (aromtico) e uma ou mais ramificaes so chamados de hidrocarbonetos alquil-benznicos. A nomenclatura dada pela determinao dos radicais e suas numeraes e a terminao benzeno. Exemplos:

O naftaleno apresenta dois anis aromticos condensados e a numerao dos radicais presos a ele feita por posies previamente definidas no anel, como mostra a figura a seguir.

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As posies 1,4,5 e 8 so ditas e as demais so posies .

1-etil-naftaleno ou -etilnaftaleno A seguir so definidas as posies de dois anis polinucleares de interesse para o ensino mdio.

III - Petrleo A origem do petrleo Petrleo em estado natural uma mistura de dezenas de hidrocarbonetos - compostos formados por tomos de carbono e de hidrognio. Alm destes hidrocarbonetos, o petrleo contm, em propores bem menores, compostos oxigenados, nitrogenados, sulfurados. O petrleo originrio da decomposio de material orgnico que foi transformado no interior da superfcie terrestre, sob alta presso e temperatura, num fluido geralmente escuro e viscoso. Os derivados do petrleo O refino do petrleo consiste em separar as centenas de hidrocarbonetos que esto misturados naquele lquido preto em grupos menores, que tenham uma aplicao comercial definida.

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O que se obtm de um barril A gasolina, o diesel, a nafta e os demais produtos que resultam do refino so chamados derivados de petrleo. As refinarias da PETROBRAS produzem mais de 80 derivados para a indstria petroqumica. Cada barril de petrleo fornece, em mdia o seguinte: leo combustvel 17% leo diesel 33% querosene 5% leo lubrificante e parafina 1% gasolina 15% naftas e solventes 12% GLP (gs liquefeito de petrleo, ou gs de cozinha) 9% outros derivados 6%

Proposies de Atividades. 01. Dadas as frmulas moleculares, classifique os seguintes hidrocarbonetos em alcanos, alcenos ou alcinos: a ) C5H10 alceno

www.quimica10.com.br b ) C7H12 c ) C6H14 d ) C10H18 e ) C11H22 alcino alcano alcino alceno

02. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a ) ciclobuteno CH=CH CH2-CH2 b ) ciclopentano

Resposta: c ) metilbenzeno (tolueno)

Resposta: d ) 1,2,3dimetilbenzeno

Resposta: e) 2,4dimetil-2-penteno CH3 C = CH CH - CH3 CH3 CH3

03. O benzeno e o naftaleno so os dois aromticos mais comuns. Escreva as frmulas estruturais, moleculares e mnimas de cada um deles.

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C10H8

C6H6

04.( Unifor CE ) Quantos tomos de carbonos tercirios h na estrutura da substncia 2,3dimetilbutano ? a ) 1. Gabarito: C 05. ( Puccamp SP ) A utilizao do gs natural como combustvel uma das alternativas para a solues que tm sido propostas para diminuio da poluio. Esse mesmo gs pode ser obtido por fermentao anaerbica do material orgnico encontrado no lixo. O gs em questo, hidrocarboneto de menor massa molecular, : a ) metano. c ) etileno. e ) acetileno. Gabarito: A 06 . (Uel-PR) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos tomos de carbono h na cadeia carbnica principal do composto de frmula: a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8 b ) propano. d ) benzeno. b ) 3. c ) 2. d ) 5. e ) 6.

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Gabarito: C 07. (Uel-PR) Na estrutura do 1, 3-pentadieno, o nmero de carbonos insaturados a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 Gabarito: D 08. (Unirio-RJ) Campos de Goytacazes, na regio norte do estado do Rio de Janeiro, pode ser considerada a capital nacional do petrleo: a Bacia de Campos produz em mdia 900 mil barris/dia de petrleo cru. A operao que permite isolar tanto a gasolina quanto o querosene do petrleo cru a: a) decantao b) destilao c) filtrao d) catao e) extrao com gua Gabarito: B 09. (Puccamp-SP) "Gs natural, gs liquefeito, gasolina e querosene so algumas das fraes resultantes da ...I... do petrleo. Pelo craqueamento de fraes pesadas do petrleo obtm-se etileno utilizado em reaes de ...II... para a obteno de plsticos." Completa-se corretamente a proposio quanto I e II so substitudos, respectivamente, por a) decantao e polimerizao. b) filtrao e combusto. c) destilao fracionada e polimerizao. d) destilao fracionada e pirlise. e) fuso fracionada e fatlise.

www.quimica10.com.br Gabarito: C 10. (UFBA) O petrleo uma das mais importantes fontes naturais de compostos orgnicos. Por destilao fracionada obtm-se as fraes do petrleo, que so misturas de diferentes hidrocarbonetos. A tabela a seguir indica algumas dessas fraes, com os respectivos pontos de ebulio, e o diagrama representa uma torre de destilao de petrleo.

Com base nas informaes anteriores e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, podese afirmar: (01) O petrleo uma substncia composta. (02) A frao que sai no nvel 2 da torre a gasolina. (04) O leo diesel sai da torre num nvel mais baixo que o da gasolina. (08) O composto de frmula molecular C7H14, um dos componentes da gasolina, um alceno. (16) Os hidrocarbonetos so compostos orgnicos formados de carbono, hidrognio e oxignio. (32) Propano e butano, gases do petrleo, so hidrocarbonetos saturados. Soma ( ) Resposta: 04+32 = 36 11. (Unicamp-SP) A frmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contm uma dupla ligao CnH2n e so conhecidos por alquenos ou alcenos. Escreva a frmula estrutural e d o nome do segundo composto da srie. Resposta:

www.quimica10.com.br H2C = CH CH3 propeno

12. (Cesgranrio-RJ) A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu ndice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano:

De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto o: a) iso - propil - pentano. b) n - propil - pentano. c) 2,4,4 - trimetil - pentano. d) 2,2,4 - trimetil - pentano. e) trimetil - isopentano. Resposta: D 13. (UEL-PR) A frmula molecular do 2,3 - dimetil butano, a) C6H14 b) C6H12 c) C6H10 d) C4H10 e) C4H8 Resposta: A 14. (UEL-PR) Quantos tomos de hidrognio h molcula do ciclobuteno? a) 4 b) 5 c) 6

www.quimica10.com.br d) 7 e) 8 Resposta: C